SU53095A1 - Способ получени антраценовых производных - Google Patents
Способ получени антраценовых производныхInfo
- Publication number
- SU53095A1 SU53095A1 SU53095A1 SU 53095 A1 SU53095 A1 SU 53095A1 SU 53095 A1 SU53095 A1 SU 53095A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- green
- anthracene derivatives
- anthraquinone
- red
- product
- Prior art date
Links
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GCDBEYOJCZLKMC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GCDBEYOJCZLKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Из германского патента № 241806 известно, что при нагревании антрахинона со щелочами в присутствии сульфитов получаетс ализарин.
Авторами насто щего изобретени было найдено, что значительно более кратковременное взаимодействие реакционной смеси, подобной описанной в примере 3 названного патента, приводит к образованию вместе с продуктами восстановлени антрахинона, а иногда со следами ализарина, нового производного антрацена - продукта зеленого цвета, раствор ющегос в щелочи с желто-коричневым окрашиванием . Этот продукт имеет состав QHjoOg, кристаллизуетс из спирта и лед ной уксусной кислоты в зеленых иглах, плав щихс с почернением и спеканием при 274°. При дальнейшем нагревании он плавитс в пределах 303-ЗОб, выдел желтый возгон 2-оксиантрахинона.
По анализу и свойствам продукт отвечает 2,9 - дигидро - 2,10 - диокси-9оксо-антрацену . Он может иметь значение дл синтеза промежуточных продуктов, красителей и фармацевтических препаратов.
Пример. 26 вес. ч, тонко измельченного антрахинона загружались в стальной автоклав с мешалкой, где предварительно находились 19, 5 вес. ч. едкого натра, 40,73 вес. ч. сульфита натри (38%) и 390 вес. ч. воды. После закрыти автоклава его нагревали до 210° в течение 1 часа и выдерживали при этой темлературе 5-6 часов. По охлаждении автоклава масса,-имевша темно-бурый цвет, выгружалась и фильтрованием отдел лс не вошедший в реакцию антрахинон. Фильтрат разбавл ли 390 ч. воды и продуванием воздуха через раствор достигали окислени нестойких продуктов восстановлени антрахинона в антрацен. Последний по осаждении собирали на фильтре и промывали. Щелочной маточник после подкислени сол ной кислотой выделил темно-зеленый осадок , который после промывки и переосаждени (привод щего к освобождению от следов ализарина, если они имеютс ) отвечает указанному выше составу.
Продукт раствор етс в этиловом и метиловом спирте с зеленым окрашиванием в эфире, с буровато-зеленым-в проход щем свете и с красным в отраженном. Лигроин, петролейный эфир, четыреххлористый углерод не раствор ют продукта. Он хорошо растворим в ацетоне с красным окрашиванием, в хлороформе с зеленым в проход шем и с красным в отраженном свете, в нитробензоле с зеленым , в пиридине с темным бурозеленым цветом. В ароматических углеводородах и в лед ной уксусной кислоте раствор етс , образу зеленый раствор в проход щем, красный в отраженном свете- Концентрированна серна кислота дает темно-бурокрасный раствор, выдел ющий при разбавлении водой вновь зеленый продукт. Щелочи раствор ют его с буро-желтым окрашиванием.
Предмет изобретени .
Способ получени антраценовых производных путем нагревани антрахинона с водным раствором щелочи в присутствии сульфита, отличающийс тем, что, с целью получени 2,9 - дигидро-2,10-диокси-9-оксо-антрацена , реакцию провод т при 200 - 220° в течение 5-б часов, послечего обычными приемами отдел ют ализарин , антрахинон и продукты восстановлени последнего от.антраценового производного.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU53095A1 (ru) | Способ получени антраценовых производных | |
| Bradley et al. | CVII.—A synthesis of pyrylium salts of anthocyanidin type. Part XIX. A synthesis of delphinidin chloride not involving a demethylation process, and syntheses of hirsutidin chloride and of delphinidin chloride 3′-methyl ether, possibly identical with petunidin chloride | |
| Baker et al. | XIV.—Anthoxanthins. Part X. The synthesis of gossypetin and of quercetagetin | |
| Fieser | 1, 2-PHENANTHRENEQUINONE | |
| DE1015434B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-8-oxy-cinchoninsaeuren | |
| Baker | CXXXV.—The constitution of irigenin and iridin. Part I | |
| Hodgson et al. | CCXXVI.—The Reimer–Tiemann reaction with m-chlorophenol | |
| Pratt et al. | XXVI.—A synthesis of pyrylium salts of anthocyanidin type. Part V. The synthesis of cyanidin chloride and of delphinidin chloride | |
| US2189367A (en) | Ortho-hydroxycarboxylic acids of the diphenylene series | |
| US1809207A (en) | Condensation products and dyestuffs from thionaphthene-2.3-dicarboxylic acids and process for preparing the same | |
| Perkin et al. | XXVI.—The colouring matters of the Indian dye stuff asbarg, Delphinium zalil | |
| US2220086A (en) | Iodized hydroxy derivatives of | |
| Mason | CLXV.—Nitration of the carbonate and ethyl carbonate of m-hydroxybenzaldehyde | |
| US2268814A (en) | Anthrapyridone compound and material colored therewith | |
| US2080057A (en) | Aromatic condensation products | |
| Wawzonek et al. | The Preparation of 2-Methyl-6, 7-Benzochromones | |
| McLamore | Preparation of some Alkylbenzoquinones | |
| US1755879A (en) | Condensation products of the benzanthrone series and process of making same | |
| US1932591A (en) | Compounds of the dibenzpyrenequinone series | |
| DE627250C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe | |
| US890588A (en) | Yellow dye. | |
| US2115445A (en) | Production of compounds of the azabenzanthrone series | |
| US1935949A (en) | Oxidation of aromatic compounds | |
| DE533249C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Aminoaldehyden und o-Aminoketonen der Anthrachinonreihe | |
| US1999611A (en) | Anthraquinono-2',1',1,2-anthraquinones and a process of preparing them |