SU514569A3 - Способ получени производных пиридазина - Google Patents
Способ получени производных пиридазинаInfo
- Publication number
- SU514569A3 SU514569A3 SU2037601A SU2037601A SU514569A3 SU 514569 A3 SU514569 A3 SU 514569A3 SU 2037601 A SU2037601 A SU 2037601A SU 2037601 A SU2037601 A SU 2037601A SU 514569 A3 SU514569 A3 SU 514569A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- found
- chloropyridazinyl
- thiocarbonate
- calculated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- -1 chlorine acid anhydride Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени повых производных пиридазина формулы I
в присутствии основани , заключаетс в том, что соединение формулы II
X 0-t-Y-R
где Hal - атом хлора или брома, R - линейный или разветвленный алкильный остаток с 1-12 атомами углерода или фенильный остаток , X и Y независимо друг от друга означают атом кислорода или серу при условии, что X Y одновременно не означают атом кислорода, которые обладают гербицидными свойствами.
В литературе известны 3-фенил-4-окси-6-галоидпиридазины , которые также обладают гербицидными свойствами, однако соединени формулы I обладают более лучшими свойствами .
Предлагаемый способ получени производных пиридазина формулы I, основанный на известной в органической химии реакции взаимодействи спиртов с галоидангидридами кислот
Hal
где Hal имеет указанные значени , или его 10 соль, подвергают взаимодействию с хлор ангидридом кислоты формулы 1П
X
15
где X, Y и R имеют указанные значени , в среде растворител в присутствии акцептора кислоты . Предпочтительно в качестве акцептора кислоты используют третичный амин.
Пример 1. Получение 0-(3-фенил-6-хлорпиридазинил-4- ) -S- ( -бугил) -тиокарбоната.
1,5 вес. ч. 3-фенил-4-окси-6-хлорциридазина суспендируют в 8 вес. ч. бензола, перемешивают с 0,75 вес. ч. триэтиламина в течение
20 мин и затем в гетерогенную жидкую смесь быстро добавл ют раствор 1,08 вес. ч. S-н-бутилового эфира хлортиомуравьиной кислоты
34
в 2 вес. ч. бензола. При этом температураВычислено, %: С 58,19; Н 5,46; N 7,99; С
смеси повышаетс в течение 2 мин от 22°С ,li; S 9,14.
и образуетс мелкокристаллический гид-О-{3-Фенил-6-хлорпиридазинил-4) - S - ( рохлорнд триэтиламина. Через 2 ч после на-гептил)тиокарбонат.
чала реакции добавл ют 3 вес. ч. воды и пе- 5Выход 85%; 1,5660.
ремешивают еще с 1 вес. ч. воды.Найдено, %: С 58,9; Н 6,1; N 7,2; С1 10,1;
Бензольный раствор высушивают надs 9,2.
0,5 вес. ч. Na2SO4, отфильтровывают и фильт-Вычислено, %: С 59,25; Н 5,80; N 7,68; С1
рат выпаривают в вакууме.9,72; S 8,79.
Получают 2,30 вес. ч. коричневого масл -тил)тиокарбонат.
нистого продукта с выходом 98%-0-(3-фенил-Выход 85%- п1° 1 5689
6-хлорпи ридазинил-4)-5-(н-бутил) - тиокарб-Найдено, %: С 60,3; нб,3; N 7,1; С1 9,1;
оната, «о 1,5896.S 3 7.
Найдено, %: С 55,5; Н 4,7; N 8,6; С1 11,3; 15Вычислено, %: С 60,22; Н 6,12; N 7,39;
S 10,1.С1 9,39; S 8,41.
Вычислено, %: С 55,81; Н 4,68; N 8,68; С1О-(3-Фенил-6-бромпиридазинил-4)-5-(н - ок10 ,98; S 9,93.тил)тиокарбонат.
Но способу примера I 3-фенил-4-окси-6- 2оВыход 87%: по 1,5774.
хлорниридазнн или 3-фенил-4-окси-6-бромпи-Найдено, %: С 55,0; Н 5,8; N 6,3; Вг 17,7;
ридазин нодвергают взаимодействию с соот-S 8,0.
ветствуюш,им сложным эфиром хлортиомура-Bычиcлej o, %: С 53,90; Н 5,48; N 6,62; Вг
вьиной кислоты и получают следующие соеди-18,88; S 7,57.
пени : (3-Фенил-6-хлорниридазинил-4) - S - н0- (3-фенил-6-хлорпиридазинил-4) - S - («- Додецил)тиокарбонат.
нропил)тиокарбонат.Выход, %: 76; по 1,5498.
Выход 70%; по 1,5964.Найдено, %: С 63,2; Н 8,0; N 6,2; С1 8,6; S
Найдено, %: С 54,3%; Н 4,6; 8,9; С 11,9;7,5.
10,8. 30Вычислено, %: С 63,5; Н 7,18; N 6,44; С1
Вычислено, %: С 54,55; Н 4,24; N 9,07; С18,25; S 7,37.
11,48;S1036.0-(3-Фенил-6-хлорпиридазинил-4) - S - (фе6- (з-Фенил-6-бромпиридазинил-4) - S - (и-нил)тиокарбонат
бутил)тиокарбоиат.Выход 63%; по 1,6442.
Выход 51%; 1,6033. 35Найдено, %: С 61,2; Н 4,0; N 7,4; С1 9,8;
Найдено, %: С 50,0; Н 4,7; N 7,4; Вг 20,7;S 9,8.
S 9,4. Вычислено, %: С 59,56; Н 3,23; N 8,17; С1
Вычислено, %: С 49,05; Н 4,12; N 7,63; Вг10,34; S 9,35.
21,76; S 8,73.О-(3-Фенил-6-хлорпиридазинил-4)-5 - (н-деЬ- (3-фёпил-6-хлорпиридазинил-4) - S - (бу- 40цил)тиокарбонат.
тил-2)тиокарбонат.Выход 79,6%; до 1,5600.
Выход 71,5%; по 1,5897.Найдено, %: С 62,0; Н 6,9; N 6,9; С1 8,8;
Найдено, %: С 55,6; Н 5,1; N 8,6; С1 11,5;S 7,5.
S 11,0.Вычислено, %: С 61,97; Н 6,70; N 6,88; С1
Вьшислено, %: С 55,81; Н 4,68; N 8,68; С1 8,71; 57,88.
10,98; S 9,93.0-(3-Фенил-6-хлорпиридазинил-4) - S - (2Ь-Фенил-6-хлорпиридазинил-4 )-5 - (н-пен-этил-н-гексил)ти окарбоиат.
тил)тиокарбонат.Выход 64%, по 1,5735.
Выход 72,5%;п 1,5834. ,„Найдено, %: С 61,0; Н 6,7; N 7,2; С1 9,5;
Найдено, %: С 57,1; Н 5,5; N 8,0; С 11,3;S 9,0.
S 10,1.Вычислено, %: С 60,22; Н 6,12; N 7,39; С1
Вьшислено, %: С 57,05; Н 5,09; N 8,32; С19,36; S 8,46.
10,53; S 9,52.О-(3-Фенил-6-хлорпиридазинил-4) - S - (26- (з-фёнил-6-хлорпиридазинил-4) - S - (3- этил-4-метилпентил)тиокарбонат.
метилбутил-1)тиокарбонат. Выход 69%; до 1,5715.
Выход 79%- 1 5790.Найдено, %: С 60,2; Н 6,3; 7,3; С 9,1; 8,6.
Найдено, %: С 57.6; Н 5,9; N 7,8; С1 10,7;Вычислено, %: С 60,22; Н 6,12; N 7,39; С1
S 10,2. 9,36; S 8,46.
Вычислено, %: С 57,05; Н 5,09; N 8,32; С1 доНример 2. Нолучеиие О-(3-Феиил-610 ,53; S 9,52.хлорпиридазинил-4) - О - (этил)тиокарбоиата.
О-(3-Фенил-6-хлорпиридазинил-4) - S - (н-Ю вес. ч. 3-фенил-4-океи-6-хлорпиридизина
гексил)тиокарбонат.суспендируют в 100 вес. ч. бензола, добавл Выход71%; о 1,5713.ют 5,2 вес. ч. триэтиламина, перемец ивают
Найдено, %: С 57,9; Н 6,3; 7,9; С 10,5; 9,9. 65Ю мин, затем добавл ют раствор 5,7 вес. ч.
- (3-Фенил-6-хлорпиридазинил-4-) -S- (н-ок
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2331398A DE2331398C3 (de) | 1973-06-20 | 1973-06-20 | Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| AT566173A AT326137B (de) | 1973-06-20 | 1973-06-27 | Verfahren zur herstellung von neuen 3-phenyl-6-halogen-pyridanzinverbindungen |
| AT566273A AT326409B (de) | 1973-06-20 | 1973-06-27 | Herbizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU514569A3 true SU514569A3 (ru) | 1976-05-15 |
Family
ID=27150443
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2037601A SU514569A3 (ru) | 1973-06-20 | 1974-06-20 | Способ получени производных пиридазина |
| SU2117535A SU526274A3 (ru) | 1973-06-20 | 1974-06-20 | Способ борьбы с сорной растительностью |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2117535A SU526274A3 (ru) | 1973-06-20 | 1974-06-20 | Способ борьбы с сорной растительностью |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3953445A (ru) |
| JP (1) | JPS5420574B2 (ru) |
| AR (1) | AR205890A1 (ru) |
| AT (2) | AT326409B (ru) |
| BE (1) | BE816574A (ru) |
| BR (1) | BR7404941D0 (ru) |
| CA (1) | CA1013745A (ru) |
| CH (1) | CH585013A5 (ru) |
| CS (1) | CS172993B2 (ru) |
| DD (1) | DD112205A1 (ru) |
| DE (1) | DE2331398C3 (ru) |
| DK (1) | DK137724C (ru) |
| FR (1) | FR2234296B1 (ru) |
| GB (1) | GB1441056A (ru) |
| HU (1) | HU173167B (ru) |
| IL (1) | IL45037A (ru) |
| IT (1) | IT1050518B (ru) |
| KE (1) | KE2673A (ru) |
| LU (1) | LU70352A1 (ru) |
| NL (1) | NL154213B (ru) |
| PL (2) | PL100063B1 (ru) |
| SU (2) | SU514569A3 (ru) |
| YU (1) | YU39604B (ru) |
| ZA (1) | ZA743763B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661145A (en) * | 1977-03-10 | 1987-04-28 | Rohm And Haas Company | Plant growth regulating 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo(thio)-pyridazines |
| AT357818B (de) * | 1978-09-29 | 1979-12-15 | Chemie Linz Ag | Herbizides mittel |
| DE2925335A1 (de) * | 1979-06-22 | 1981-01-08 | Lentia Gmbh | Herbizides mittel |
| US4732603A (en) * | 1980-10-03 | 1988-03-22 | Rohm And Haas Company | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-5-carboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents |
| US4707181A (en) * | 1980-10-03 | 1987-11-17 | Rohm And Haas Company | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-3,5-dicarboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents |
| US5062880A (en) * | 1980-10-03 | 1991-11-05 | Monsanto Company | 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-5-carboxypyridazine derivatives and their use as plant growth regulators and hybridizing agents |
| FR2516748A1 (fr) * | 1981-11-24 | 1983-05-27 | Ugine Kuhlmann | Compositions herbicides a base de derives d'amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine et de pyridate, et procede de traitement des cultures a l'aide desdites compositions |
| DE3218976A1 (de) * | 1982-05-19 | 1983-11-24 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur herstellung von phenylpyridazinverbindungen |
| JPS59135167U (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-10 | 昭和プロダクツ株式会社 | コ−キング管 |
| DE3419050A1 (de) * | 1984-05-22 | 1985-11-28 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Herbizides mittel |
| GB8601869D0 (en) * | 1986-01-27 | 1986-03-05 | Ici Plc | Herbicidal composition |
| AT397598B (de) * | 1990-04-05 | 1994-05-25 | Agrolinz Agrarchemikalien | Herbizides mittel |
| DE4013734A1 (de) * | 1990-04-28 | 1991-10-31 | Agrolinz Agrarchemikalien Muen | Herbizides mittel |
| AT401994B (de) * | 1994-07-25 | 1997-01-27 | Sandoz Ag | Konzentrierte stabile suspension von herbizid wirkenden 1,3,5-triazinen und pyridate |
| CN1088700C (zh) * | 1998-11-16 | 2002-08-07 | 中国农业大学 | 一种新化学杂交剂 |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037629A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US11690377B2 (en) * | 2017-07-18 | 2023-07-04 | Belchim Crop Protection Nv | Herbicidal composition and method of use thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2129109C3 (de) * | 1971-06-11 | 1979-06-07 | Lentia Gmbh | Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
-
1973
- 1973-06-20 DE DE2331398A patent/DE2331398C3/de not_active Expired
- 1973-06-27 AT AT566273A patent/AT326409B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-27 AT AT566173A patent/AT326137B/de not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-01-01 AR AR254304A patent/AR205890A1/es active
- 1974-05-28 CS CS3798A patent/CS172993B2/cs unknown
- 1974-06-04 YU YU1553/74A patent/YU39604B/xx unknown
- 1974-06-07 HU HU74CE1003A patent/HU173167B/hu unknown
- 1974-06-07 GB GB2550574A patent/GB1441056A/en not_active Expired
- 1974-06-10 FR FR7419919A patent/FR2234296B1/fr not_active Expired
- 1974-06-12 CA CA202,269A patent/CA1013745A/en not_active Expired
- 1974-06-12 DK DK312374A patent/DK137724C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-06-12 ZA ZA00743763A patent/ZA743763B/xx unknown
- 1974-06-14 IL IL45037A patent/IL45037A/en unknown
- 1974-06-14 CH CH819074A patent/CH585013A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-17 IT IT68890/74A patent/IT1050518B/it active
- 1974-06-17 US US05/480,309 patent/US3953445A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-06-17 BR BR4941/74A patent/BR7404941D0/pt unknown
- 1974-06-18 DD DD179248A patent/DD112205A1/xx active IP Right Grant
- 1974-06-18 LU LU70352A patent/LU70352A1/xx unknown
- 1974-06-19 BE BE145633A patent/BE816574A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-20 JP JP6976774A patent/JPS5420574B2/ja not_active Expired
- 1974-06-20 PL PL1974172058A patent/PL100063B1/pl unknown
- 1974-06-20 NL NL747408275A patent/NL154213B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-20 SU SU2037601A patent/SU514569A3/ru active
- 1974-06-20 SU SU2117535A patent/SU526274A3/ru active
- 1974-06-20 PL PL1974193123A patent/PL98549B1/pl unknown
-
1976
- 1976-11-19 KE KE2673A patent/KE2673A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| SU498912A3 (ru) | Способ получени триазолотиазоловых эфиров кислот фосфора | |
| US3260712A (en) | Alkyl phosphonic and thiophosphonic aryl ester amides | |
| US3238219A (en) | Process for preparing sydnones | |
| US2717268A (en) | Process for preparing phenyldichloro-acetamidopropanediols | |
| BERKELHAMMER et al. | O, O-Dialkyl S-(carbamoylalkyl) phosphorodithioates | |
| US4096182A (en) | Process for the simultaneous preparation of 2,5-dioxo-1,2-oxa-phospholanes and β-halogenpropionic acid halide | |
| US3253062A (en) | Phosphonamidic acids and esters | |
| US3053847A (en) | Phosphorus compounds and processes for their production | |
| SU497779A3 (ru) | Способ получени эфироамидов тиофосфорной кислоты | |
| GB2077267A (en) | Germanium compounds for the treatment of cancer | |
| SU460631A3 (ru) | Способ получени эфиров кислот фосфора | |
| US3228952A (en) | Thiazole thioethers | |
| CA1137482A (en) | Process for the production of 5-aminoisoxazoles | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| US2918476A (en) | Thiopropylene sulphide derivatives | |
| KR940009935B1 (ko) | N-벤조일-c-티오펜옥시이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법 | |
| SU434647A3 (ru) | ||
| US2904556A (en) | Phthalides | |
| US3478095A (en) | Preparation of phosphonamides | |
| US3478133A (en) | Cyclic phosphate esters and process for producing same | |
| SU333836A1 (ru) | Способ получени гидантоиновых производных эфиров угольной или тиоугольной кислоты | |
| SU458557A1 (ru) | Способ получени 2-(ацетилметил)бензо-1,3-оксатиолов | |
| US3068242A (en) | Production of n-dialkyl and n-diaralkyl phosphorylhomocysteine thiolactones | |
| US3699102A (en) | Production of ureidomethylphosphonyl halides |