SU48325A1 - The method of obtaining nitrosophenol - Google Patents
The method of obtaining nitrosophenolInfo
- Publication number
- SU48325A1 SU48325A1 SU189735A SU189735A SU48325A1 SU 48325 A1 SU48325 A1 SU 48325A1 SU 189735 A SU189735 A SU 189735A SU 189735 A SU189735 A SU 189735A SU 48325 A1 SU48325 A1 SU 48325A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenol
- solution
- mol
- nitrosophenol
- nitrite
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 12
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 3
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N phenol;sodium Chemical compound [Na].OC1=CC=CC=C1 PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Нитрозофе ол в технике получают интрозированием фенола в водных растворах азотистой кислотой.Nitrozofol ol in the technique is obtained by introsation of phenol in aqueous solutions with nitrous acid.
Кроме этого способа известны другие , не получившие широкого распространени в промышленности: нитрозирование фенола нитрозил-серной кислотой , нитритами т желых металлов, омыление нитрозоалкиланилина, действие гидроксиламина на хинон и др.In addition to this method, others that are not widely used in industry are known: nitrosation of phenol with nitrosyl-sulfuric acid, heavy metal nitrites, saponification of nitrosoalkylaniline, the action of hydroxylamine on quinone, etc.
Нитрозирование фенола в технике производитс или приливанием серной кислоты к раствору фенол та натри (метод Бриджа, Ann. 277, 85) или приливанием раствора фенола с нитритом к охлажденной кислоте (метод Анилтреста ).Nitrosation of phenol in the technique is carried out either by adding sulfuric acid to a solution of phenol and sodium (Bridge method, Ann. 277, 85) or by adding a solution of phenol with nitrite to a cooled acid (Aniltrest method).
Оба эти способа дают выход 70% от теоретически возможного и выход с 1 кубометра реакционного объема получаетс в 30-35 кг. Больший,выход с единицы реакционного объема в обоих способах получить не удаетс , так как увеличение концентрации раствора фенол та (по Бриджу) приводит к ухудшению качества продукта и осмолу, увеличение же концентрации раствора фенола по методу Анилтреста невозможно , так как прин та концентраци вл етс предельной и при увеличении количества фенола образуетс эмульси , что в свою очередь отражаетс на полноте нитрозироваии и качестве продукта .Both of these methods yield a yield of 70% of the theoretically possible and an output per cubic meter of reaction volume is obtained in 30-35 kg. A higher yield per unit of reaction volume in both methods cannot be obtained, since an increase in the concentration of the phenol solution (according to Bridge) leads to a deterioration in the quality of the product and osmol, but an increase in the concentration of the phenol solution by the Aniltrest method is impossible, since the concentration is limiting and increasing the amount of phenol, an emulsion is formed, which in turn reflects on the completeness of nitrosation and the quality of the product.
Автором насто щего изобретени The present inventor
предлагаетс вводить в серную кислоту, раствор фенола в фенол те натри . При проведении процесса по этому способу выход нитрозофенола равен 85-90% от теоретически возможного, и с 1 кубометра реакционного объема получаетс до 60 кг продукта.It is proposed to introduce into sulfuric acid a solution of phenol in sodium phenol. When carrying out the process according to this method, the yield of nitrosophenol is equal to 85-90% of the theoretically possible, and up to 60 kg of product is obtained from 1 cubic meter of reaction volume.
Пример. Загрузка: фенол-1 моль, едкий натр-0,5 мол , нитрит натри - 1,5 мол , серна кислота-1,0-2 мол .Example. Loading: phenol-1 mol, caustic soda-0.5 mol, sodium nitrite - 1.5 mol, sulfuric acid-1.0-2 mol.
В дерев нном чану размешивают 1 моль фенола в воде, добавл ют 0,5 мол каустика до полного растворени фенола , после чего загружают 1,25 мол нитрита и довод т объем раствора водой и льдом по концентрации фенола в 10-15Vo по объему. Температура раствора должна быть не выше 14.In a wooden tank, 1 mol of phenol is stirred in water, 0.5 mol of caustic is added until the phenol is completely dissolved, then 1.25 mol of nitrite is charged and the volume of the solution is adjusted with water and ice to a concentration of phenol in 10-15Vo. The temperature of the solution should be no higher than 14.
В другом дерев нном чану приготовл ют раствор серной кислоты имеющей температуру не выше 6-8°.In another wooden vat a solution of sulfuric acid is prepared having a temperature not higher than 6-8 °.
В охлажденную кислоту в течение 3 часов спускают раствор фенола, фенол та и нитрита. Затем в течение 1 часа спускают раствор 0,25 мол нитрита в воде, чтобы пополнить количество азотистой кислоты, разлагающейс при спуске. После 2-часовок выдержки при размешивании центрофугируют кристаллы нитрозофенола. Выход lOOVo-ro продукта 0,85-0,9 мол .A solution of phenol, phenol and nitrite is discharged into the cooled acid for 3 hours. A solution of 0.25 mol of nitrite in water is then released within 1 hour in order to replenish the amount of nitrous acid that decomposes during descent. After 2 hours of soaking with stirring, centrifuge nitrosophenol crystals. The output of the lOOVo-ro product is 0.85-0.9 mol.
Предмет изобретени .The subject matter of the invention.
Способ получени нитрозофенола путем взаимодействи раствора смесиA method of producing nitrosophenol by reacting a solution of a mixture
фенол та и нитрита натри с серной кислотой, отличающийс тем, что дл приготовлени раствора фенол та берутphenol and sodium nitrite with sulfuric acid, characterized in that to prepare a solution of phenol and take
1 молекулу щелочи на 2 молекулы фенола и этот раствор в смеси с раствором нитрита ввод т в серную кислоту.1 molecule of alkali per 2 molecules of phenol and this solution in a mixture with a solution of nitrite is introduced into sulfuric acid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU189735A SU48325A1 (en) | 1936-03-21 | 1936-03-21 | The method of obtaining nitrosophenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU189735A SU48325A1 (en) | 1936-03-21 | 1936-03-21 | The method of obtaining nitrosophenol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU48325A1 true SU48325A1 (en) | 1936-08-31 |
Family
ID=48361292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU189735A SU48325A1 (en) | 1936-03-21 | 1936-03-21 | The method of obtaining nitrosophenol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU48325A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2834723C1 (en) * | 2024-05-23 | 2025-02-13 | Общество с ограниченной ответственностью "ДЖИЭСЭМ КЕМИКЭЛ" | Phenol nitrosation apparatus |
-
1936
- 1936-03-21 SU SU189735A patent/SU48325A1/en active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2834723C1 (en) * | 2024-05-23 | 2025-02-13 | Общество с ограниченной ответственностью "ДЖИЭСЭМ КЕМИКЭЛ" | Phenol nitrosation apparatus |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU48325A1 (en) | The method of obtaining nitrosophenol | |
| US3010790A (en) | Method of preparing hydrazine salts | |
| US2064395A (en) | Organic disulphides | |
| US1952591A (en) | Method for producing diazodinitrophenol | |
| US1806285A (en) | Process of preparing chloracetaldehyde | |
| US2420584A (en) | Process for preparing n-butyraldimine | |
| US2293782A (en) | Preparation of 1-nitro-2-methylanthraquinone | |
| US2261788A (en) | Process for the preparation of a composition of trimethylolnitromethane | |
| US1394150A (en) | Production of m-nitro-p-cresol | |
| US3770834A (en) | Nitrosation of phenols with nitrogen trioxide | |
| US1847513A (en) | Pbocess pob pbepabing diazonitjm pittoro-sttlphonates | |
| US1975598A (en) | Purification of trinitrotoluene | |
| SU138048A1 (en) | The method of obtaining thermal stabilizer clay solutions | |
| US2225893A (en) | Production of secondary aliphatic nitrates | |
| US1691345A (en) | Decolorization of alkaline-earth-metal thiocyanate solutions | |
| US2077455A (en) | Stabilization of cellulose nitrate | |
| GB444544A (en) | A process for the manufacture of organic peroxides | |
| US2128511A (en) | Process of preparing meta-nitropara-toluidine | |
| GB841738A (en) | New process for the preparation of stabilized nitrocellulose | |
| US1093567A (en) | Stable nitrobenzene-diazonium derivatives. | |
| SU56086A1 (en) | The method of obtaining thiuram | |
| US1566425A (en) | 4-nitro-1-acetnaphthalid-6 (or 7) -mono-sulphonic acid | |
| US1309320A (en) | Eiilis | |
| US1549833A (en) | Higher condensation products of acetaldehyde and process for making the same | |
| JPS60146854A (en) | Manufacture of nitrilotriacetate |