SU457227A3 - Способ получени активного хлортриазинового азокрасител - Google Patents
Способ получени активного хлортриазинового азокрасителInfo
- Publication number
- SU457227A3 SU457227A3 SU1879649A SU1879649A SU457227A3 SU 457227 A3 SU457227 A3 SU 457227A3 SU 1879649 A SU1879649 A SU 1879649A SU 1879649 A SU1879649 A SU 1879649A SU 457227 A3 SU457227 A3 SU 457227A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- chlorotriazine
- azo dye
- preparing active
- naphthol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 amino compound Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methoxybenzenesulfonic acid Chemical class COC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Способ заключаетс в том, что предвари тельно продиазотированный ароматический амин подвергают сочетанию с соединением общей формулы OJ - J-TI-N-AI-N-TI -N-A2 -N- VN-Q-i, RS R-e где АЬ AS, Ri-Re, TI - имеют указанные значени ; Qi - ароматический радикал, способный к сочетанию с диазосоставл ющей; или D2, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Предлагаемый способ позвол ет получить активные азокрасители, окрашивающие целлюлозные текстильные материалы в широкую гамму цветов и оттенков, обладающие хорошей стойкостью к свету и мокрым обработкам . Достоинством предлагаемых красителей вл етс их высока крас ща способность, что позвол ет сократить расход красител в процессе крашени текстильных материалов по сравнению с использованием известных аналогичных красителей. Пример. Раствор 26,1 вес. ч. натриевой СОЛИ 2-амино-5- нафтол-7-сульфокислоты в 200 вес. ч. воды добавл ют к суспензии, содержащей 18,4 вес. ч. хлорангидрида циануровой кислоты в 200 вес. ч. ацетона, 150 вес. ч. льда и 150 вес. ч. воды, после чего смесь перемешивают в течение 1 ч при О-5°С. К смеси дл повышени значени рН до 6,7-7 добавл ют 10%-ный раствор углекислого натри , после чего перемешивание продолжают еще в течение полутора часов, при рН 6,5-7, устанавливаемом путем добавки раствора углекислого натри , если необходимо. К смеси добавл ют нейтральный раствор 21,3 вес. ч. натриевой соли 1,4-фенилендиамин-2-сульфокислоты в 200 вес. ч. воды и нагревают в течение 2 ч при 35-40°С при рН 7, устанавливаемом путем добавки 10%-ного водного раствора углекислого натри , после этого добавл ют
Пример,
Компонент реакции сочетани
Диамины
№
2-Метиламин-5-нафтол-7-суль1 ,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота
фокислота 1,3-Фенилендиамин-4-суль2-Метиламин-5-нафтол-7-сульфокислота
фокислота 2-Метиламин-5-нафтол-7-суль1 ,3-Фениленди амин-4-сульфоки слота
фокислота 1-Амин-8-нафтол-3,6-днсуль1 ,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота
фокислота 1-Амин-8-нафтол-3,6-дисуль1 ,4-Фенилендиамин-2-суль фокислота
фокислота 1-Амин-8-нафтол-3,6-дисуль1 ,4-Фенилендиамин-2-С}льфоки слота
фокислота 1-Амин-8-нафтол-3,6-дисуль1 ,4-Фениленди амин-2-сул ьфокислота
фокислота 1-Амин-8-нафтол-3,6-дисуль1 ,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота
фокислота
Диазокомпонент
Цвет
2-Нафтиламин-1,5-дисульфокислота
2-Нафтиламин-1,5-дисульфокислота
4-Метоксиамелин-2-сульфокислота
2-Нафтиламин-Ьсуль фокислота
Анилин-2-сульфокислота
2-Нафтнламин-4,8-дисульфокислота 2-Нафтиламин-1,5-дисульфокислота Анилин 80 вес. ч. хлористого натри и осадок отфильтровывают . Раствор, содержащий 29,1 вес. ч. двунатриевой соли полученного соединени в 300 вес. ч. воды, добавл ют к суспензии, состо щей из 4,6 вес. ч. хлорангидрида циануровой кислоты , 50 вес. ч. ацетона, 40 вес. ч. льда и 40 вес. ч., воды, после чего смесь перемешивают в течение получаса при О-5°С. Дл установлени рН 7 добавл ют 10%-ный водный раствор углекислого натри , смесь перемешивают в течение следующих 2 ч, поддержива рН 7 добавлением углекислого натри , если это необходимо. Затем смесь нагревают в течение 4 ч при 40-45°С, добавл раствор углекислого натри дл поддержани рН 7. Смесь охлаждают до О-5°С, добавл ют 11 вес. ч. соли диазони 4-метоксианилин-2сульфокислоты вместе с достаточным количеством углекислого натри дл сохранени рН 7, и перемешивают в течение 4 ч. После этого добавл ют 120 вес. ч. хлористого натри , осадок отфильтровывают и сушат. Полученный таким образом краситель содержит 1,45 атома гидролизуемого хлора на каждую азогруппу. При применении его дл целлюлозных текстильных материалов в сочетании с обработкой кислотосв зующим средством краситель окраска приобретает алый оттенок, устойчивый к свету и мокрой обработке. В таблице приведены примеры получени других красителей, осуществл емые способом, описанным в примере 1, путем конденсации хлорангидрида циануровой кислоты с одним молем диамина и одним молем сочетающегос компонента. После этого производитс конденсаци хлорангидрида циануровой кислоты с двум мол ми соединени диазони , полученного аминосоединени и, наконец, продукт подвергают реакции сочетани с двум мол ми диазониевого соединени амина. Повые красители могут быть выделены обычными способами, пригодными дл отделени водорастворимых реактивных красителей , например путем высаливани или сушкои распылением реакционной смеси, в которой был образован краситель. При желании можно добавл ть стабилизаторы, например кислые фосфаты щелочных металлов.
Новые водорастворимые красители пригодны дл крашени целлюлозных текстильных материалов, например текстильных материаDi-f - TrN А, -K-IV- N- А.- N - Tj-N-D, , RI R2 R5 4 RS R6
где Ri, R2, Нз, R4, Rs, Re могут быть одинаковыми или разными и представл ют собой атом водорода или алкил, имеющий до 4 атоМОЕ углерода;
А и АЗ - двухвалентный радикал бензольного или нафталинового р да, в частности фснилен или нафтилен, содержащие не менее одной сульфокислотной группы и которые МОгут быть замещены С1, СНз или СООН-группой;
DI и Da - остаток азосоединени ;
Т - радикал S-триазина, содержащего атом хлора, отличающийс тем, что, предварительно продиазотированный ароматический
лов, содержащих натуральный или регенерированный хлопок.
Предмет изобретени
1. Способ получени активного хлортриазинового азокрасител общей формулы
амин подвергают сочетанию с соединением общей формулы
Ti-N-Ai-N-Ti-N-A2-N- T-N-Q 1 RSR4RS B.6 i
где AI, A2, Ri-Re, TI - имеют указанные значени ;
Qi - ароматический радикал, способный к сочетанию с диазосоединением,
Q2 Qi или D2, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1879649A SU457227A3 (ru) | 1970-01-28 | 1970-01-28 | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1879649A SU457227A3 (ru) | 1970-01-28 | 1970-01-28 | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU457227A3 true SU457227A3 (ru) | 1975-01-15 |
Family
ID=20541483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1879649A SU457227A3 (ru) | 1970-01-28 | 1970-01-28 | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU457227A3 (ru) |
-
1970
- 1970-01-28 SU SU1879649A patent/SU457227A3/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2503611C2 (de) | Sulfogruppen enthaltende Reaktivfarbstoffe | |
| SU429593A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГОАЗОКРАСИТЕЛЯ1Изобретение относитс к способу получени новых активных красителей, в частности к способу получени хлортриазинового азокра- сител , содержащего остаток фенилендиами- нодисульфокислоты, который может быть ис- 5 пользован дл крашени целлюлозных текстильных материалов.Известен способ получени активного хлортриазинового красител , содержащего остаток фенлидендиаминомоносульфокислоты. Способ 10 состоит в том, что подвергают конденсации цианурхлорид с диамином и крас щим соединением.Однако красители, полученные этим способом имеют низкую фиксацию на целлюлозных 15 волокнах и неудовлетворительную прочность по отношению к мокрым обработкам.Предлагаетс способ получени нового активного хлортриазинового азокрасител , в синтезе которого примен ют новое исходное 20 сырье фенилендиаминодисульфокислоту.Предлагаемый новый краситель имеет общую формулугде R — водород или алкил;D — остаток аминоазосоединени , в молекуле которого атомы азота св заны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;X — остаток бесцветной органической кислоты, молекула которой содержит реакцион- носпособные по отношению к целлюлозе заместители, например —С1, или X представл ет собой группу дихлор-симм.-триазина.Способ состоит в том, что один моль циа- нурхлорида подвергают конденсации с одним молем крас щего соединени формулы DNHR | |
| US2979498A (en) | New monoazo dyestuffs | |
| SU457227A3 (ru) | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител | |
| US5516897A (en) | Monoazo reactive dyes and solutions thereof | |
| US2258162A (en) | Polysulphanilamidoaromatic, polysulphanilamidoaliphatic and related compounds and a process for making them | |
| US2415554A (en) | Oh nh-cc | |
| GB2065159A (en) | Reactive dyestuffs | |
| KR20030064892A (ko) | 종이를 염색하기 위한 디스아조 염료 및 이의 구리 착물 | |
| US4372892A (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-5-β-sulfatoethylsulfone-2,4-disulfonic acid, the 5-vinylsulfone compound and the alkali salts thereof | |
| US3313830A (en) | Derivatives of 1, 4-diarylaminoanthraquinone-6-sulfonic acid | |
| SU234955A1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
| SU301932A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| GB2063284A (en) | Reactive dyes | |
| SU332636A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| SU295263A1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
| PT101336B (pt) | Compostos monoazo e seus sais, ou uma mistura de tais compostos ou sais,processo para a sua preparacao, e processo para tingimento ou estampagem de um substrato organico utilizando tais compostos | |
| US3398143A (en) | Process for the preparation of 4, 4'-bis-(4-amino-6-arylamino-s-triazin-2-ylamino)-2,2'-stilbenedisulfonic acid | |
| US2288971A (en) | Colorless mothproofing triazine condensation products | |
| SU182820A1 (ru) | Способ получения активных стирилтриазиновых моноазокрасителей | |
| US2364473A (en) | Dyes of the anthraquinone series | |
| US3151144A (en) | Arylamines containing one or more thiosulfuric acid groups and process of preparing them | |
| SU305663A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| US1995929A (en) | Chloro- and bromo-derivatives of 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid and process of preparing them | |
| PL119149B2 (en) | Method of manufacture of monoazo reactive dyes |