SU40988A1 - Способ получени аминофенантренового р да - Google Patents
Способ получени аминофенантренового р даInfo
- Publication number
- SU40988A1 SU40988A1 SU154322A SU154322A SU40988A1 SU 40988 A1 SU40988 A1 SU 40988A1 SU 154322 A SU154322 A SU 154322A SU 154322 A SU154322 A SU 154322A SU 40988 A1 SU40988 A1 SU 40988A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- producing
- aminophenanthrene
- series
- phenanthrylamines
- phenanthrylamine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- CXZOCEZMGWOOFD-UHFFFAOYSA-N phenanthren-1-amine Chemical class C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N)=CC=C2 CXZOCEZMGWOOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 4
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- GTBXZWADMKOZQJ-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthrol Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(O)=CC=C2 GTBXZWADMKOZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGNWFFATVZVHNF-UHFFFAOYSA-N 1-nitrophenanthrene Chemical class C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C([N+](=O)[O-])=CC=C2 SGNWFFATVZVHNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBYNJGKNRQUCJU-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenanthrene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(C=C(C(C3=O)=O)[N+](=O)[O-])=C3C=CC2=C1 RBYNJGKNRQUCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FWVOGZBSSIAELW-UHFFFAOYSA-N S.[SH-].[NH4+] Chemical compound S.[SH-].[NH4+] FWVOGZBSSIAELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- -1 phenanthrene series amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Фенантриламины до сих пор получались исключительно путем восстановлени нитрофенантренов или нитрофенантренхинона . Как показали опыты Ю. Залькинда и В. Церешко (курн. „Лнило - красочна промышленность 1932 г.) выхода амина при очень низкие, а потому технического значени эти способы не имеют и фенантриламины остаютс труднодоступными соединени ми .
Авторами насто щего изобретени найдено, что фенантриламнны могут быть легко получены из фенантролов при нагревании их с- сернистоккслым аммонием и аммиаком. Такой способ получени ароматических аминов давно разработан дл производных нафталина , но было неизвестно, приложила ли эта реакци к р ду фенантрена и в каки.х услови х надлежало ее вести. Оказалось, что реакцию лучше всего вести при 143-180, бер на 1 моль фенантрола 4-4,5 молей сернистокислого аммони и на 1 часть фенантрола до 3 частей аммиака в виде 20--ЗО о-го водного раствора. Нагревание ведут 12- 24 часа, затем раствор ют продукты ре{224 )
акции в сол ной кислоте, фильтруют и осаждают амин раствором едкого натра. Полученный амин отфильтровывают и высушивают при70°. Как указано в цитированной выше работе, фенантриламины могут служить исходным материалом дл получени красителей: ими можно пользо ватьс как диазо-так и азокомпонентой ДЛИ получени азокрасителей. С нафтолом или фенантролом-3., например, феигнтриламин 5 дает мали-ново-крас ный краситель, с пара-диазобензолсульфоккслотой фенантриламин сочетаетс S краситель красного цвета в кислом растворе и коричневого-в щелочном. Также легко получаютс обменным путем и другие азокрасители с фенантриламином в виде азо-или диазокомпененты.
Пример 1. 1 кг фенантрола-3,. 3 литра водного аммиака, 2,5кг сернистокислого аммони нагреваютс 20 часов до 150-160. Фенантриламин-3 после описанной выше обработки получаетс с выходом 86-90% теоретического.
Фенантриламин-3 получаетс в виде смеси обеих его модификаций с температурой плавлени 240 - 280°. Растворение в холодной сол ной кислоте, выделение щелочью и кристаллизаци из воды дает модификацию с температурой плавлени 142°.
Пример 2. 1 кг фенантрола 2 смешиваетс с 2,25 уг ЗОУу-го водного аммиака и 2,25 л г сернистокислого аммони . Смесь нагреваетс 22 часа до 160-190°. Выход фенантриламина-2-б2 /о теоретического .
Предмет изобретени .
Способ получени аминов фенантренового р да, отличающийс тем, что фенантролы нагревают с избытком сернистокислого аммони и аммиака при температуре 140-190°, после чего фенантриламины выдел ют из реакционной смеси путем растворени их в кислоте и обратного выделени щелочью .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU154322A SU40988A1 (ru) | 1934-09-21 | 1934-09-21 | Способ получени аминофенантренового р да |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU154322A SU40988A1 (ru) | 1934-09-21 | 1934-09-21 | Способ получени аминофенантренового р да |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU40988A1 true SU40988A1 (ru) | 1935-01-31 |
Family
ID=48355906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU154322A SU40988A1 (ru) | 1934-09-21 | 1934-09-21 | Способ получени аминофенантренового р да |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU40988A1 (ru) |
-
1934
- 1934-09-21 SU SU154322A patent/SU40988A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Duff et al. | 282. Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part II. Formation of phenolic aldehydes. Distinctive behaviour of p-nitrophenol | |
| US2141893A (en) | Trifluoromethyl-aryl-sulphonic acids and a process of preparing them | |
| SU40988A1 (ru) | Способ получени аминофенантренового р да | |
| Jacobs et al. | ON NITRO-AND AMINOARYL ARSONIC ACIDS. | |
| US1920828A (en) | Amino-xylenois and process of | |
| US1625531A (en) | Of basel | |
| SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide derivatives. I. Aminoarylsulfonamidoarylsulfonic acids and aminoarylsulfonamidoarylcarboxylic acids | |
| US1669764A (en) | 2-amino-4-nitrophenoxyethanol and process of producing the same | |
| US2059800A (en) | 4-amino-dinitro-diphenylamines and process of preparing them | |
| US2199568A (en) | Manufacture of 1-methyl-4-chloro-5-hydroxynaphthalene-11-sulphonic acid | |
| US2088667A (en) | Amino-aroylamino-benzoic acid and process of making it | |
| SU167888A1 (ru) | Способ получени 2-амино-8-нафтол-6- @ N-(бета-оксиэтил) @ -сульфамида | |
| US2035751A (en) | Production of quinaldines | |
| US1979154A (en) | Production of n-benzyl-paraaminophenol | |
| SU64034A1 (ru) | Способ получени диазоаминосоединений | |
| US406670A (en) | Traugott sandmeyer | |
| US2208678A (en) | Process for the production of dibenzylsulphanilic acid | |
| US1902854A (en) | Process of manufacturing substituted secondary amines of the benzylanilid type | |
| US2001201A (en) | Pyridino compounds and their production | |
| SU43423A1 (ru) | Способ получени диазо-аминосоединений | |
| SU65115A1 (ru) | Способ получени дефенилацетамидин-р,р'-дисульфамида | |
| US2061627A (en) | Manufacture of nitronaphthylamines | |
| SU23411A1 (ru) | Способ получени замещенного ртутью в дре производного диметоксибензойной кислоты | |
| US2027066A (en) | Solid mineral acid diazonium salts and a process of preparing them |