[go: up one dir, main page]

SU384807A1 - METHOD FOR PRODUCING ARYLMETHYLATED AROMATIC HYDROCARBONS - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING ARYLMETHYLATED AROMATIC HYDROCARBONS

Info

Publication number
SU384807A1
SU384807A1 SU1406699A SU1406699A SU384807A1 SU 384807 A1 SU384807 A1 SU 384807A1 SU 1406699 A SU1406699 A SU 1406699A SU 1406699 A SU1406699 A SU 1406699A SU 384807 A1 SU384807 A1 SU 384807A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
arylmethylated
producing
aromatic hydrocarbons
catalyst
mixture
Prior art date
Application number
SU1406699A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Л. И. Ковалевска С. К. Елагина Н. С. Маловичко Н. К. Мощинска М. Каратеев
Original Assignee
Днепропетровский химико технологический институт Ф. Э. Дзержинского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Днепропетровский химико технологический институт Ф. Э. Дзержинского filed Critical Днепропетровский химико технологический институт Ф. Э. Дзержинского
Priority to SU1406699A priority Critical patent/SU384807A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU384807A1 publication Critical patent/SU384807A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

1one

Изобретение относитс  к способу получейи  арилметилированных органических соединений .This invention relates to a process for the preparation of arylmethylated organic compounds.

Известен способ получени  арилметилированных ароматических соединений при взаимодействии ароматических углеводородов с арилхлорметанами или бисхлорметаиами в присутствии катализатора - комплексного соединени  хлоридов металлов и солей четырехзамещениого аммони .A known method of producing arylmethylated aromatic compounds by reacting aromatic hydrocarbons with aryl chloromethanes or bischloromethiaes in the presence of a catalyst is a complex compound of metal chlorides and ammonium tetrasubstituted salts.

Однако дл  получени  продуктов по известному способу требуетс  много времени из-за низкой скорости реакции.However, it takes a long time to produce products according to a known method due to the low reaction rate.

С целью сокращени  времени реакции предлагаетс  использовать в качестве катализатора комплексное соединение хлоридов металлов с сол ми четырехзамещенного аммони  общей формулы M.eCU--R4-Cl-A, где при п 0,5-2 моль, или , где МеС1х А1С1з, РеСЬ, ZnCb или SnCU; R4 - тетраалкил, триалкиларил, диалкиларил-Н , арил-ЗН.In order to shorten the reaction time, it is proposed to use as a catalyst a complex compound of metal chlorides with tetra-substituted ammonium salts of the general formula M.eCU - R4-Cl-A, where at p 0.5-2 mol, or, where MeC1x A1C1z, PES, ZnCb or SnCU; R4 is tetraalkyl, trialkylaryl, dialkylaryl-H, aryl-3N.

Пример 1. Смесь ароматического углеводорода , арилхлорметана и катализатора, вз тых в мол рных отношени х 10:1:0,01; 10:1: 0,05; 5:1: 0,05; 2:1: 0,05, нагревают с обратным холодильником при 100-110°С с поглощением выдел ющегос  хлористого водорода. Врем  реакции зависит от концентрации катализатора.Example 1. A mixture of an aromatic hydrocarbon, aryl chloromethane and a catalyst, taken in a molar ratio of 10: 1: 0.01; 10: 1: 0.05; 5: 1: 0.05; 2: 1: 0.05, heated under reflux at 100-110 ° С with absorption of released hydrogen chloride. The reaction time depends on the concentration of the catalyst.

По окончании выделени  хлористого водорода катализатор осаждаетс  на дно реактора в виде в зкой жидкости, которую после отделени  от реакционной смеси декантацией можно повторно использовать. Реакционную смесь разгон ют, отдел   непрореагировавшие исходные вещества и продукты реакции. Выход целевого продукта 75-90%.At the end of the evolution of hydrogen chloride, the catalyst is deposited on the bottom of the reactor in the form of a viscous liquid, which, after separation from the reaction mixture, can be re-used by decantation. The reaction mixture is distilled, the unreacted starting materials and the reaction products are separated. The yield of the target product is 75-90%.

Процесс можно проводить непрерывно в каскаде аппаратов идеально10 смешени .The process can be carried out continuously in a cascade of devices ideally 10 mix.

Пример 2. Смесь нафталина, арилхлорметана (/г-, о- или лг-ксилилхлориды или смесь ксилилхлоридов, полученных хлорметилированием толуола) и катализатора, вз тых в мол рном отношении 5:1:0,05; 2:1:0,05, нагревают, как в примере 1, при 100-120 С. Врем  реакции 0,5-2 час.Example 2. A mixture of naphthalene, aryl chloromethane ((g, o, or lg xylyl chlorides or a mixture of xylyl chlorides obtained by chloromethylation of toluene) and catalyst, taken in a molar ratio of 5: 1: 0.05; 2: 1: 0.05, heated as in example 1, at 100-120 C. The reaction time is 0.5-2 hours.

Непрореагировавший нафталин отгон ют. Выход технического толилнафтилметана 95-Unreacted naphthalene is distilled off. The output of technical tolylnaphthylmethane 95-

96%, По 1,6370-1,6430 (в зависимости от исходного ксилилхлорида).96% According to 1.6370-1.6430 (depending on the starting xyllyl chloride).

Технический продукт можно примен ть вTechnical product can be applied in

качестве пластификатора без дополнительнойas a plasticizer without additional

очистки или очищать перегонкой в вакууме.cleaning or distilling by distillation in a vacuum.

Выход очищенных продуктов до 85% (от технических).The yield of purified products up to 85% (from technical).

Пример 3. Смесь углеводорода АгН,Example 3. The mixture of hydrocarbon AGN,

арилхлорметана ArCHjCl и катализатора нагревают и обрабатывают аналогично приме эам 1 и 2, получа  углеводороды общей формулы АгСН2Аг, где Аг и Аг - арил, строение которых зависит от строени  исходного ароматического углеводорода и арилхлорметана. Способ может быть применен дл  получени  более сложных углеводородов , исход  из бисхлорметиларепов ClHoCArCHaCl. Углеводороды получают в виде смеси изомеров , которые можно разделить обычными способами. Полученные в примерах продукты и услови  реакции приведены в таблице. 5 10 15 б Предмет изобретени  Способ получени  арилметилированных ароматических углеводородов путем взаимодействи  ароматических углеводородов с арилхлорметапами или бисхлорметанами в присутствии катализатора на основе комплексного соединенн  хлоридов металлов, и солей четырехзамещенного аммони , отличающийс  тем, что, с целью сокращени  времени реакции, используют комплексный катализатор общей формулы MeClx-R4-NC1-А, где А -пНС1 нри п 0,5-2,0 моль или MeCU, где МеС1х А1С1з, РеСЬ, ZnCb или SnCU; R4 -тетраалкил, триалкиларил, диалкиларил-Н , арил-ЗН.arylchloromethane ArCHjCl and the catalyst are heated and treated similarly to Examples 1 and 2 to produce hydrocarbons of the general formula AgCH2Ag, where Ar and Ar are aryl, the structure of which depends on the structure of the original aromatic hydrocarbon and arylchloromethane. The method can be applied to produce more complex hydrocarbons, starting from ClHoCA-CHaCl bischlormethylrepreps. Hydrocarbons are obtained as a mixture of isomers, which can be separated by conventional methods. The products and reaction conditions obtained in the examples are listed in the table. 5 10 15 b Subject of the invention A method for producing arylmethylated aromatic hydrocarbons by reacting aromatic hydrocarbons with arylchlorometaps or bischloromethanes in the presence of a catalyst based on a complex compound of metal chlorides, and tetrasubstituted ammonium salts, characterized in that, in order to shorten the reaction time, a complex catalyst of the general formula MeClx-R4-NC1-A, where A is pNCl1 and 0.5-2.0 mol, or MeCU, where MeClx A1Cl3, PeCl, ZnCb or SnCU; R4-tetraalkyl, trialkylaryl, dialkylamino-H, aryl-3N.

SU1406699A 1970-02-26 1970-02-26 METHOD FOR PRODUCING ARYLMETHYLATED AROMATIC HYDROCARBONS SU384807A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1406699A SU384807A1 (en) 1970-02-26 1970-02-26 METHOD FOR PRODUCING ARYLMETHYLATED AROMATIC HYDROCARBONS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1406699A SU384807A1 (en) 1970-02-26 1970-02-26 METHOD FOR PRODUCING ARYLMETHYLATED AROMATIC HYDROCARBONS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU384807A1 true SU384807A1 (en) 1973-05-29

Family

ID=20450165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1406699A SU384807A1 (en) 1970-02-26 1970-02-26 METHOD FOR PRODUCING ARYLMETHYLATED AROMATIC HYDROCARBONS

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU384807A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4814508A (en) * 1984-10-11 1989-03-21 Raychem Corporation Friedel-crafts preparation of aromatic ketones

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4814508A (en) * 1984-10-11 1989-03-21 Raychem Corporation Friedel-crafts preparation of aromatic ketones

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Cook et al. Chemistry of naked anions. III. Reactions of the 18-crown-6 complex of potassium cyanide with organic substrates in aprotic organic solvents
Ochiai et al. Umpolung of reactivity of allylsilane, allylgermane, and allylstannane via their reaction with thallium (III) salt: a new allylation reaction for aromatic compound
US2516625A (en) Derivatives of dihydropyridine
SU384807A1 (en) METHOD FOR PRODUCING ARYLMETHYLATED AROMATIC HYDROCARBONS
Benkeser et al. The preparation and properties of cyclic silicon olefins and diene systems
Breederveld The chemistry of the N‐alkylaldimines. II. The reaction of N‐propylpropanaldimine with acid chlorides
US2383603A (en) Condensation of nitroalkanes with
US2353312A (en) Process of monomercurating aromatic compounds
US1859140A (en) Process for the manufacture of alkyl cyanides
US1734029A (en) Process of producing benzoic acid
US2158519A (en) Production of aromatic aldehydes
SU435243A1 (en)
US2619504A (en) Process of making 4(5)-p-menthen-3-one
SU276958A1 (en) The method of obtaining organosilicon epoxy monomers aromatic
ES435000A1 (en) Process for the manufacture of a catalyst for the polymerization of alpha-olefins
SU789473A1 (en) Method of preparing substituted diphenylmethanes
SU114339A1 (en) Method for the catalytic conversion of 1,2-dichlorobutene- (3) to 1,4-dichlorobutene- (2)
SU503857A1 (en) The method of obtaining cyclohexanone oxime
Dessy et al. The Reaction of 1-Alkynes with Organometallic Compounds. II. The Relationship between Decomposition Potentials of Grignard Reagents and Their Relative Reactivity Towards Terminal Acetylens
SU491601A1 (en) The method of obtaining para-and / or orthoxylene
JPS5928556B2 (en) Acid anhydride stereoisomerization method
US2525774A (en) Heptachlorothiolane and method for producing the same
US2562994A (en) Method for preparing
SU138248A1 (en) The method of producing tritioalkyl esters of orthoformic acid
SU386896A1 (en) Method of producing octafluorostirol