SU372805A1

SU372805A1 - ALL-UNION

Info

Publication number: SU372805A1
Application number: SU1670580A
Authority: SU
Inventors: Карл Цейле Вернер Траунэккер Федеративна Республика Германии Иностранцы Герберт Кеппе
Original assignee: Иностранна фирма К. Берингер Зон Федеративна Республика Германии

Description

1one

Изобретение относитс к новому способу получени не описанного в литературе основного эфира аминопропанола или его солей, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ в фармацевтической промышленности.The invention relates to a new process for the preparation of the basic ether of aminopropanol or its salts not described in the literature, which can be used as physiologically active substances in the pharmaceutical industry.

Известен способ получени основных эфиров а-нафтола общей формулыA method of obtaining the basic esters of a-naphthol of the general formula

рR

OCH2-GHOH-CH,-NC OCH2-GHOH-CH, -NC

где RI и Ra - водород или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, заключающийс в том, что сс-нафтол обрабатывают сначала эпихлоргидрином и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с выделением целевого продукта в виде хлористоводородной соли.where RI and Ra are hydrogen or alkyl containing from 1 to 4 carbon atoms, consisting in that cc-naphthol is first treated with epichlorohydrin and caustic alkali, and then with an aliphatic amine, to give the desired product as the hydrochloride salt.

Предлагаетс способ получени оптического или рацемического 1-(2-нитрилофенокси)-2-окси-3-этиламинопропана формулыA method for the preparation of an optical or racemic 1- (2-nitrilophenoxy) -2-hydroxy-3-ethylaminopropane of the formula

О осн -снон-сн -ннагН5About osn-snn-sn -nnN5

или его солей, заключающийс в том, что оптическое или рацемическое производное мочевины формулыor its salts, which means that an optical or racemic urea derivative of the formula

CfilОCfilО

OGH7- GHOH-K- C-NRiRa OGH7-GHOH-K-C-NRiRa

10ten

где Ri и R2 - могут быть одинаковыми или различными и обозначают водород, алкил, аралкил , арил, подвергают гидролизу при нагревании в присутствии водного раствора щелочи или термическому расщеплению в среде органического растворител , предпочтительно в среде высококип щего инертного растворител , например тетралина.where Ri and R2 - may be the same or different and are hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, are hydrolyzed by heating in the presence of an aqueous alkali solution or thermally decomposed in an organic solvent medium, preferably in a high boiling inert solvent, for example tetralin.

Термическое расщепление можно проводить как в присутствии катализатора, так и без пего.Thermal decomposition can be carried out in the presence of a catalyst, or without it.

Полученное при этом основание выдел ют или перевод т в соль действием таких кислот, как сол на , серна , бромистоводородпа , метансульфокислота , малеинова , молочна , винна , уксусна , щавелева .The base thus obtained is isolated or salified by the action of such acids as hydrochloric, sulfuric, hydrobromic, methanesulfonic, maleic, lactic, tartaric, acetic, oxalic.

1-(2-Нитрилофенокси)-2 - окси-3-этиламинопропан менее токсичен и более эффективен по своему физиологическому действию, чем известный 1-(1-нафтокси)-2-окси-3-алкиламинопропан . Синтезированное соединение содержит ассиметрический атом углерода и может присутствовать как в виде рацемата, так и в виде оптических антиподов; последние можно получить, использу оптические исходные соединени , или разделением рацемата такими кислотами, как дибензоилвинна или бромкамфарна .1- (2-Nitrilophenoxy) -2 - hydroxy-3-ethylaminopropane is less toxic and more effective in its physiological effect than the known 1- (1-naphthoxy) -2-hydroxy-3-alkylaminopropane. The synthesized compound contains an asymmetric carbon atom and may be present both as a racemate and as an optical antipode; the latter can be obtained using optical starting compounds, or by separating the racemate with acids such as dibenzoyl-twin or bromo-camphor.

Пример. Смесь 3,05 г (0,01 моль) N-изопропил - Ы-этил-2-окси-3-(2-нитрилфенокси)пропилмочевины , 20 мл тетралина, 100 мл хлорида лити нагревают 1,5 час в масл ной ванне и после разбавлени 30 мг эфира экстрагируют (2x15 мл) 1 н. раствором НС1. Объединенные водные экстракты подщелачивают NaOH и выдел ющеес масло поглощают эфиром . Раствор эфира промывают, сушат и выпаривают . Остаток раствор ют в спирте, подкисл ют спиртовой сол ной кислотой и гидрохлорид кристаллизуют при добавлении эфира. Температура плавлени полученного продукта 130-133,5°С.Example. A mixture of 3.05 g (0.01 mol) of N-isopropyl — N-ethyl-2-hydroxy-3- (2-nitrylphenoxy) propyl urea, 20 ml of tetralin, 100 ml of lithium chloride is heated for 1.5 hours in an oil bath and after diluting with 30 mg of ether, extract (2x15 ml) with 1N. HCl solution. The combined aqueous extracts are alkalized with NaOH and the liberated oil is taken up in ether. The ether solution is washed, dried and evaporated. The residue is dissolved in alcohol, acidified with alcoholic hydrochloric acid, and the hydrochloride is crystallized by the addition of ether. The melting point of the obtained product is 130-133.5 ° C.

Предмет изобретени Subject invention

1. Способ получени оптического или рацемического 1-(2-нитрилофенокси)-2-окси-3-этиламинопропана формулы1. A method for producing an optical or racemic 1- (2-nitrilophenoxy) -2-hydroxy-3-ethylaminopropane of the formula

CN С ОСН7-СНОН-СН,-КНСгНCN WITH OCH7-SNON-CH, -CNSN

5five

ИЛИ его солей,OR its salts

отличающийс тем, что оптическое или рацемическое производное мочевины общей формулыcharacterized in that the optical or racemic urea derivative of the general formula

( f HOH-N- G-NRiR(f HOH-N-G-NRiR

Claims

one

where Ri and Ra may be the same or different and are hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, hydrolyzed in the presence of alkali or thermally decomposed in an organic solvent medium, and the resulting base is isolated or converted into salt in a known manner.

2. A method according to claim 1, wherein thermal decomposition is carried out in the presence of a catalyst.

3. Method according to paragraphs. 1 and 2, characterized in that the thermal cleavage is carried out in an environment of a high boiling inert solvent.