SU369116A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-р-ДИКЕТОЛАКТОНОВ ИНДАНДИОНОВОГО РЯДА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-р-ДИКЕТОЛАКТОНОВ ИНДАНДИОНОВОГО РЯДАInfo
- Publication number
- SU369116A1 SU369116A1 SU1608931A SU1608931A SU369116A1 SU 369116 A1 SU369116 A1 SU 369116A1 SU 1608931 A SU1608931 A SU 1608931A SU 1608931 A SU1608931 A SU 1608931A SU 369116 A1 SU369116 A1 SU 369116A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indandional
- diketolaktonov
- series
- spiro
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N spironolactone Chemical compound C([C@@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCC(=O)C=C4C[C@H]([C@@H]13)SC(=O)C)C[C@@]21CCC(=O)O1 LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N 0.000 description 2
- 229960002256 spironolactone Drugs 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
1
Спиро-р-дикетолактоны вл ютс новым, не описанным в литературе р дом соединений , которые благодар наличию активных группировок- р - дикарбонильного остатка, п тичленного насыщенного лактониого кольца и амидной группы, могут найти применение как физиологически активные соединени .
Предложенный способ вл етс новым и полезным.
Способ позвол ет получать соединени общей формулы
О -СО
С - СВг-СОМа
где , С1, , СНз, с хорошим выходом .
Способ получени спиро- -дикетолактонов заключаетс в том, что диамиды «- индандион-1 ,3-ил(2)-бензилмалоновых кислот бромируют избытком брома при комнатной температуре . Целевые продукты выдел ют известными приемами.
Особенностью предложенного способа вл етс то, что при действии брома на диамиды а- индандион-1,3-ил (2) -бензилмалоновые кислоты одновременно с бромированием под
действием образовавшегос бромистого водорода происходит также гидролиз одной амидной группы с образованием у-бромзамещенной кислоты, котора внутримолекул рно замыкает лактонное кольцо с выделением бромистого водорода.
Пример. Синтез спиролактона а-бром-акарбамил-р-фенил-р - 2 - оксииндаидион - 1,3ил (2)-пропионовой кислоты
1 г (0,003 моль) диамида а- индандион-1,3ил (2)-бензилмалоновой кислоты суспендируют в 25 мл уксусной кислоты и прибавл ют к взвеси но капл м при перемешивании 0,75 мл (0,015 моль) брома и оставл ют при
комнатной температуре. Смесь раствор ют с образованием красного раствора. После 2,5-3 час раствор выливают в воду. Осадок отдел ют и кристаллизуют из спирта. Получают 0,52 г (42%) спиролактона а-бром-акарбамил-р-фенил-р- 2 - оксииндандион - 1,3ил (2)-пропионовой кислоты в виде белых кристаллов с т. пл. 210-212°С.
Найдено, %: С 55,22; Н 3,10; N 3,54; Вг 19,61.
CioH.gNOsBr.
Подобным образом получен ний, характеристики которых таблице.
Вычислено, %: С 55,09; Н Вг 19,29.
Предмет изобретени
Способ получени спиро- -дикетолактонов индандионового р да общей формулы ,0
СО
с-свг-сош
где R H, С1, , СНз, отличающийс 7ем, что диамиды ее- индандион-1,3-ил (2) -бензилмалоновых кислот бронируют избытком брома с последующим выделением целевых продуктов известными методами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1608931A SU369116A1 (ru) | 1971-01-05 | 1971-01-05 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-р-ДИКЕТОЛАКТОНОВ ИНДАНДИОНОВОГО РЯДА |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1608931A SU369116A1 (ru) | 1971-01-05 | 1971-01-05 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-р-ДИКЕТОЛАКТОНОВ ИНДАНДИОНОВОГО РЯДА |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU369116A1 true SU369116A1 (ru) | 1973-02-08 |
Family
ID=20463152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1608931A SU369116A1 (ru) | 1971-01-05 | 1971-01-05 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-р-ДИКЕТОЛАКТОНОВ ИНДАНДИОНОВОГО РЯДА |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU369116A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116162076A (zh) * | 2023-02-22 | 2023-05-26 | 南京工业大学 | 一种含羧酸叔丁酯和1,3-茚二酮结构的螺环γ-丁内酯及其制备方法 |
-
1971
- 1971-01-05 SU SU1608931A patent/SU369116A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116162076A (zh) * | 2023-02-22 | 2023-05-26 | 南京工业大学 | 一种含羧酸叔丁酯和1,3-茚二酮结构的螺环γ-丁内酯及其制备方法 |
| CN116162076B (zh) * | 2023-02-22 | 2024-03-29 | 南京工业大学 | 一种含羧酸叔丁酯和1,3-茚二酮结构的螺环γ-丁内酯及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69801764T2 (de) | Verfahren zur herstellung von citalopram | |
| SU369116A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-р-ДИКЕТОЛАКТОНОВ ИНДАНДИОНОВОГО РЯДА | |
| SU486505A3 (ru) | Способ получени эфиров /3,4-диалканилоксифенил/аланина | |
| SU507225A3 (ru) | Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей | |
| SU455954A1 (ru) | Способ получени 6-метокси-7-оксикумаринов | |
| SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
| SU396317A1 (ru) | Способ получения 2,5-ди (алкиламино) терефталевых | |
| SU253070A1 (ru) | ||
| SU384819A1 (ru) | Способ получения производных 1,3-имидазолидонов-5 | |
| SU380651A1 (ru) | Способ получения гуанидидов фуранкарбоновых или тетрагидрофуранкарбоновых кислот | |
| SU76318A1 (ru) | Способ получени формилгиппурового эфира | |
| SU376374A1 (ru) | Способ получения | |
| SU852867A1 (ru) | Способ получени -ароил- -карбэтоксипиразол- -OHOB | |
| SU1493641A1 (ru) | Способ получени 3-этилфталидов | |
| SU115896A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира | |
| SU386919A1 (ru) | Способ получения 1,10-бяс-диметиламинодекана | |
| SU453393A1 (ru) | Способ получения диацетата 2,5-динитро-2,5- диазагександиола-1,6 | |
| SU451701A1 (ru) | Способ получени -сульфоланил3-формамида | |
| SU422723A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты | |
| SU490797A1 (ru) | Способ получени 2-ариламинополифторбензойных кислот | |
| SU438182A1 (ru) | Способ получени (5)-пиррилсалициловой кислоты | |
| SU458553A1 (ru) | Способ получени 2,4/5/-динитроимидазола | |
| SU148386A1 (ru) | Способ получени триароксифосфазоацилов | |
| SU243622A1 (ru) | Способ получени 4(5)-карбэтоксиимидазолил5(4)-амида -бис-(2-хлорэтил)-аминофенилуксусной кислоты | |
| SU536160A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1 |