SU244967A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU244967A1 SU244967A1 SU925272A SU925272A SU244967A1 SU 244967 A1 SU244967 A1 SU 244967A1 SU 925272 A SU925272 A SU 925272A SU 925272 A SU925272 A SU 925272A SU 244967 A1 SU244967 A1 SU 244967A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- solution
- hours
- mixture
- pentachlor
- Prior art date
Links
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTIOBRKNYJZVHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,5,5-pentachloro-6,6-dihydroxy-N-phenylcyclohexene-1-carboxamide Chemical compound ClC1(C(C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)=C(C(C1)(Cl)Cl)Cl)(O)O)Cl ZTIOBRKNYJZVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 4-bromo-3,3,5,5,6,6-hexachloro-2,2 - dihydroxybenzene Chemical compound 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- WASQBNCGNUTVNI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O WASQBNCGNUTVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIHCUZVBIMTHEB-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl IIHCUZVBIMTHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQDKXJSYZGJGKJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,4,6-trichlorophenol Chemical compound NC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QQDKXJSYZGJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJGWCQEGROXEE-UHFFFAOYSA-N 3,5-Dichlorosalicylicacid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O CNJGWCQEGROXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002492 Rungia klossii Nutrition 0.000 description 1
- 244000117054 Rungia klossii Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
АвторыИностра изобретени Артур Вилль м Джеймс Брум, и Вилль м Глинне За вительИностранна «Империал Кемикал И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗ 1 Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Предлагаетс способ получени производных бензанилида общей формулы W ОН ОН М ( /л 1- У-(()Ш- V YZ где W, X, Y, Z, М, Р, Q, R - одинаковые или различные, водород, хлор, бром, причем не более двух водородов в каждом бензольном кольце, взаимодействием карбоновой кислоты или ее реакционноспособного производного общей формулы W ОН СО - ОН YZ где W, X, Y, Z имеют указанные значени , с производным аминофенола общей формулы ОН М ( Великобри ( Англи 5 10 15 20 25 нцы Невилли Стантон Кроссли Мосс Джонес тани ) фирма ндастриз Лимитед ) ВОДНЫХ БЕНЗАНИЛИДА 2 где М, R, Q, Р имеют указанные значени , в среде органического растворител , например бензола, толуола, ксилола. Реакцию можно проводить в присутствии основани , например пиридина, триэтиламина, или дегидратирующего средства, например К:Ы-дициклогексилкарбодиимида . Карбоновую кислоту можно перевести в соответствующее реакционноспособное производное реакцией, например, с хлористым тионилом , треххлористым фосфором или трехбромистым фосфором в присутствии инертного растворител , такого как бензол, и основани , такого как пиридин. Пример 1. Смесь 6,2 ч. 3,5-дихлорсалициловой кислоты, 3,6 ч. хлористого тионила, 35 ч. бензола и 0,1 ч. пиридина нагревают с обратным холодильником 0,5 час. Образующийс раствор охлаждают, после чего добавл ют 6,4 ч. 2-амино-3,4,6-трихлорфенола. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 16 час, затем охлаждают и отфильтровывают. Полученный твердый остаток перемещивают с 20 ч. 9%-ного водного раствора бикарбоната натри и отфильтровывают смесь. Полученный твердый остаток перекристаллизовывают из о-дихлорбензола и таким образом получают 3,3,5,5,6-пентахлор-2,2 - дигидроксибензанилид с т. пл. 224°С.The authors of the invention of the invention of Arthur Will M. James Broome, and Will M. Glinn. The Applicant Foreign Imperial Chemical AND METHOD FOR GETTING THE PROFILE 1 The invention relates to the field of producing compounds that can be used as physiologically active substances. A method is proposed for the preparation of benzanilide derivatives of the general formula W OH OH M (/ l 1-U - (() W-V YZ where W, X, Y, Z, M, P, Q, R are the same or different, hydrogen, chlorine, bromine, no more than two hydrogens in each benzene ring, by the reaction of a carboxylic acid or its reactive derivative of the general formula W OH CO - OH YZ where W, X, Y, Z have the indicated values, with an aminophenol derivative of the general formula OH M (Great Britain (England 5 10 15 20 25 Natsi Neville Stanton Crossley Moss Jones tani) company specialized limited) WATER BENZANILIDE 2 where M, R, Q, P have a decree These values are in an organic solvent medium, e.g. benzene, toluene, xylene. The reaction can be carried out in the presence of a base, e.g. pyridine, triethylamine, or a dehydrating agent, e.g. K: N-dicyclohexylcarbodiimide. with thionyl chloride, phosphorus trichloride or phosphorus tribromide in the presence of an inert solvent, such as benzene, and a base, such as pyridine. Example 1. A mixture of 6.2 parts of 3,5-dichlorosalicylic acid, 3.6 parts of thionyl chloride, 35 parts of benzene and 0.1 parts of pyridine was heated under reflux for 0.5 hours. The resulting solution is cooled, after which 6.4 parts of 2-amino-3,4,6-trichlorophenol are added. The mixture is heated under reflux for 16 hours, then cooled and filtered. The resulting solid residue is transferred from 20 parts of a 9% aqueous solution of sodium bicarbonate and the mixture is filtered. The solid residue obtained is recrystallized from o-dichlorobenzene, and thus 3,3,5,5,6-pentachlor-2,2-dihydroxybenzanilide is obtained with m.p. 224 ° C.
но-3,4,6-трихлорфенола замен ют соответственно молекул рными эквивалентными количествами других производных салициловой кислоты н 2-аминофенола.but-3,4,6-trichlorophenol is replaced by molecular equivalents of other derivatives of salicylic acid n 2-aminophenol, respectively.
Такнм образом получают 3,3,5,5,6-пентахлор-2 ,2-дигидроксибензанилид с т. пл. 209- 211 С; 3,3,5,5,6,б-гексахлор-2,2- дигидроксибензанилнд с т. нл. 3,3,4,5,5,6,6-гептахлор-2 2-дигидроксибензаннлид с т. пл. 243°С; 4-бром-3,3,5,5,6,6-гексахлор-2,2 - дигидроксибензанил д с т. пл. 3,3,4,5,5,6-гексахлор-2 ,2-дигидрокснбензанилид с т. пл. 215- 3,4,5,5,6-пентахлор-2,2-дигидроксибензанилид с т. пл. 3,5-дибром-3,5,6трихлор-2 ,2-дигидроксибензанилид с т. пл. 269°С; 3,3,5,5-тетрабром-2,2- дигидроксибензаннлид с т. пл. 233°С; 3,5-дибром-3,Ь-дихлор2 ,2-днгидроксибензаннлнд с т. пл. 240°С.In this way, 3,3,5,5,6-pentachlor-2, 2-dihydroxybenzanilide are obtained with a mp. 209-211 C; 3,3,5,5,6, b-hexachlor-2,2-dihydroxybenzane with t. Nl. 3,3,4,5,5,6,6-heptachlor-2 2-dihydroxybenzane nitride with so pl. 243 ° C; 4-bromo-3,3,5,5,6,6-hexachloro-2,2 - dihydroxybenzene, with so pl. 3,3,4,5,5,6-hexachlor-2, 2-dihydroxnbenanilide with so pl. 215-3,4,5,5,6-pentachlor-2,2-dihydroxybenzane with so pl. 3,5-dibromo-3,5,6trichlor-2, 2-dihydroxybenzanilide with m.p. 269 ° C; 3,3,5,5-tetrabrom-2,2-dihydroxybenzannlide with so pl. 233 ° C; 3,5-dibromo-3, b-dichlor2, 2-hydroxybenzene with t. Pl. 240 ° C.
Пример 3. 21 ч. 3,5-днхлорсалицнлонлхлорида постепенно добавл ют к перемешиваемой суспензии из 21 ч. 2-амнно-3,4,Ь-трихлорфенола в 100 ч. толуола. По окончании добавлени смесь перемешивают при температуре 100°С в течение 16 час, охлаждают, фильтруют и твердый остаток перемешивают с водой, после чего с о%-ным водным раствором бикарбоната натри . Затем остаток перекристаллизовывают из о-дихлорбензола. Полученный 3,3,5,5,6-пентахлор-2,2 - дигидроксибензаннлид и.меет т. пл. 224°С.Example 3. 21 parts of 3,5-dhnhlorosalitsnlonlidh are gradually added to a stirred suspension of 21 parts of 2-amn-3,4, L-trichlorophenol in 100 parts of toluene. After the addition is complete, the mixture is stirred at 100 ° C for 16 hours, cooled, filtered, and the solid residue is stirred with water, followed by addition with a% aqueous sodium bicarbonate solution. Then the residue is recrystallized from o-dichlorobenzene. The obtained 3,3,5,5,6-pentachlor-2,2 - dihydroxybenzane and ln. Has so pl. 224 ° C.
Пример 4. 4,6 ч. натри добавл ют небольшнмн порци ми, к ЬОи ч. метанола и к раствору нолученного таким образом метокснда натри в метаноле добавл ют 43,6 ч. 3,3,5,5, 6,6 - гексахлор - 2,2 - дигидроксибензанилида. Смесь перемешивают до тех нор, нока не растворитс суспендированное твердое веш;ество; раствор затем унаривают при пониженном давлении. В результате .получают в виде твердого остатка двунатриевую соль 3,3,5,5,6,6гексахлор-2 ,2-днгидроксибензанилида.Example 4. 4.6 parts of sodium were added in small portions, LO and parts of methanol and 43.6 parts of 3.3.5.5, 6.6 hexachlor were added to a solution of sodium methoxind thus obtained in methanol. - 2,2 - dihydroxybenzene. The mixture is stirred until the suspension of solid suspension is not dissolved; the solution is then infused under reduced pressure. As a result, the disodium salt of 3,3,5,5,6,6 hexachlor-2, 2-hydroxybenzylide is obtained as a solid residue.
Пример 5. Раствор 5 ч. хлористого кальци в 20 ч. ВОДЫ добавл ют к раствору 10 ч. двунатриевой соли 3,3,5,5,6,6-гексахлор-2,2дигидроксибензанилида в 100 ч. воды и перемешивают до окончани осаждени твердого вещества из раствора. Затем смесь фильтруют, твердый остаток промывают водой и высушивают при 50°С.Example 5. A solution of 5 parts of calcium chloride in 20 hours. WATER is added to a solution of 10 parts of disodium salt 3,3,5,5,6,6-hexachloro-2,2 dihydroxybenzane in 100 parts of water and stirred until the precipitation ends. solids from solution. Then the mixture is filtered, the solid residue is washed with water and dried at 50 ° C.
Получают кальциевую соль 3,3,5,5,6,6-гексахлор-2 ,2-дигидроксибензанилида.Get the calcium salt of 3,3,5,5,6,6-hexachlor-2, 2-dihydroxybenzene.
Пример 6. 20 ч. гексагидрата нииеразина добавл ют к раствору 40 ч. 3,3,5,5,6,6-гексахлор-2 ,2-днгндрок.сибензанилида в 300 ч. метанола и полученный раствор выдерживают при температуре окружающей среды до практически полного осаждени твердого вещества. Смесь затем фильтруют и твердый остаток промывают водой, затем высушивают.EXAMPLE 6 20 parts of niierazine hexahydrate are added to a solution of 40 parts of 3,3,5,5,6,6-hexachlor-2, 2-dngndroxy-sibenanilide in 300 parts of methanol and the resulting solution is maintained at ambient temperature to almost complete precipitation of solids. The mixture is then filtered and the solid residue is washed with water, then dried.
Получают мо.нопиперазиновую соль 3,3,5,5, 6,6-.гексахлор-2,2-диГидроксибензанилида.3,3,5,5, 6,6-hexachloro-2,2-di-hydroxybenzanilide mono-piperazine salt is obtained.
зрачный раствор добавл ют к раствору 4 ч. триэтиламнна н 7,2 ч. 2-амино-4,6-дихлорфенола в 15 ч. сухого бензола.the clear solution is added to a solution of 4 parts of triethylamine and 7.2 parts of 2-amino-4,6-dichlorophenol in 15 parts of dry benzene.
Смесь нагревают с обратным холодильннком 12 час, охлаждают и экстрагируют 100 ч. 5%-ного водного раствора гидрата окиси натри . Щелоч.ной экстракт подкисл ют 5%-ным растворо.м сол ной кислоты. Выдел ющеес в виде осадка твердое вещество отфильтровывают , последовательно промывают водой, «асыщенным раствором бикарбоната натри и уксусной кислотой. Полученное твердое вещество кристаллизуют из «лед ной уксусной кислоты .The mixture was heated under reflux for 12 hours, cooled and extracted with 100 parts of a 5% aqueous solution of sodium hydroxide. The alkaline extract is acidified with 5% hydrochloric acid solution. The solid that is precipitated is filtered off, successively washed with water, saturated sodium bicarbonate solution and acetic acid. The resulting solid is crystallized from “glacial acetic acid.
Получают 3,3,5,5,6-пентахлор-2,2-дигидроксибензанилид с т. лл. 209°С.Get 3,3,5,5,6-pentachlor-2,2-dihydroxybenzanilide with so l. 209 ° C.
Пример 8. Раствор 48,6 ч. 3,5,6-трихлорсалициловой кислоты и 35,6 ч. 2-амино-4,6-дихлорфенола в 400 ч. сухого тетрагидрофуранаExample 8. A solution of 48.6 parts of 3,5,6-trichlorosalicylic acid and 35.6 parts of 2-amino-4,6-dichlorophenol in 400 parts of dry tetrahydrofuran
охлаждают в лед ной ванне и перемешивают при одновременном добавлении раствора 40,8ч. днциклогексилкарбодиимнда в 100 ч. тетрагидрофурана в течение 2 час.. Образовавшуюс смесь перемешивают при темнературе 18°Сcooled in an ice bath and stirred while adding a solution of 40.8 h. dicyclohexylcarbodiminda in 100 hours of tetrahydrofuran for 2 hours .. The resulting mixture is stirred at a temperature of 18 ° C
12 час, после чего фильтруют. Фильтрат упаривают досуха и полученный остаток кристаллизуют из уксусной кислоты. .12 hours, then filtered. The filtrate is evaporated to dryness and the resulting residue is crystallized from acetic acid. .
Получают 3,3,5,5,6-пентахлор-2,2-дигидроксн ензанилид с т. пл. 209°С.Get 3,3,5,5,6-pentachlor-2,2-dihydroxy enanzanilide with so pl. 209 ° C.
Пример 9. Повтор ют процесс, отличающийс от описанного в примере 6 тем, что вместо 40 ч. 3,3,5,5,6,6-гексахлор-2,2-дигидроксибеизанилида берут 38 ч. 3,3,5,5,6-пентахлор2 ,2-дигидроксибензанилида.Example 9. A process that is different from that described in Example 6 is repeated in that instead of 40 hours, 3,3,5,5,6,6-hexachloro-2,2-dihydroxybeisanilide, 38 hours are taken. 3,3,5,5 , 6-pentachlor2, 2-dihydroxybenzanilide.
ТаблицаTable
Получают монопиперазиновую соль 3,35,5, 6-пентахлор-2,2-дигидроксибенза«илида в виде твердого вещества, окрашенного в темножелтый цвет.A monopiperazine salt of 3.35.5, 6-pentachlor-2,2-dihydroxybenzyl ylide is obtained in the form of a solid colored in a yellowish color.
В таблице приведены результаты элементарного анализа полученных соединений.The table shows the results of an elementary analysis of the compounds obtained.
Предмет изобретени Subject invention
1. Способ получени производных бензанилида общей формулы CO-NH где W, X, Y, Z, М, Р, Q, R - одинаковые или различные, водород, хлор, бром, причем не более двух водородов в каждом бензольном кольце, отличающийс тем, что карбонова 25 1. A method for preparing benzanilide derivatives of the general formula CO-NH where W, X, Y, Z, M, P, Q, R are the same or different, hydrogen, chlorine, bromine, and no more than two hydrogens in each benzene ring, differing in that carbonova 25
кислота или ее реакционноспособное производ ное общей формулыacid or its reactive derivative of general formula
W ОНW OH
//
х- -соонx- -soon
Y ZY z
где W, X, Y, Z имеют указанные значени , обрабатывают производным аминофенола общейwhere W, X, Y, Z have the indicated meanings, are treated with the aminophenol derivative of the total
формулыformulas
он М 20 R- Q где М, R, Q, Р имеют указанные значени , в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что, процесс ведут в присутствии основани , например пиридина, или дегидратирующего средства, например N:N-дициклoгeкcилкapбoдиимида .he is M 20 R-Q where M, R, Q, P have the indicated meanings, in the medium of an organic solvent, followed by isolation of the target product in a known manner. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out in the presence of a base, for example pyridine, or a dehydrating agent, for example N: N-dicyclohexylcarbodiimide.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU244967A1 true SU244967A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3349090A (en) | Polyhalogenated di-hydroxybenzanilide derivatives | |
| US4231934A (en) | Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides | |
| SU244967A1 (en) | ||
| US5106980A (en) | Preparation of quinophthalones | |
| JP2683404B2 (en) | Method for producing N-phenylmaleimide compound | |
| CA1055502A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
| US2835674A (en) | Process of preparing derivatives of 1.4.5.8-naphthalene-tetracarboxylic acid | |
| NO152818B (en) | DEVICE (TERMINATION) OF CANON CABLE | |
| US2525621A (en) | Process for the preparation of aromatic orthodinitriles | |
| US2273444A (en) | Process of producing sulphamides of ortho-dicarboxylic acid imides | |
| KR880002623B1 (en) | Selective Acylation of Hydroxy-Amino-arylsulfonic Acids | |
| CN109574901A (en) | The preparation method of 3- maleimide yl benzoic acid succinimide ester | |
| CZ150893A3 (en) | Process for preparing imidazopyridines | |
| SU1402255A3 (en) | Method of producing n-isopropyl-n-0-carbomethoxyphenylsulfamide | |
| US4552970A (en) | Solvated salts of dinitrophenylcyanamides, and a process for the preparation thereof | |
| SU464115A3 (en) | Method for preparing 5thiazolcarboxylic acid derivatives | |
| SU327226A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ORGANIC LUMINOPHERS | |
| SU204467A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CUBE DYES - DERIVATIVES OF PERYLENETTER-CARBONIC ACID DYIMIDE | |
| SU281286A1 (en) | TECHNICAL ^ "BIKLIOTEKA | |
| SU1215622A3 (en) | Method of producing derivatives of n-carbamoylbenzoic sulfimide | |
| US2653974A (en) | Process for the manufacture of | |
| JPS60112759A (en) | Production of n-phenylmaleimide | |
| DK145643B (en) | METHOD FOR PREPARING 5- (2,4-DIFLUORPHENYL) SALICYLIC ACID | |
| SU244965A1 (en) | ||
| RU2084441C1 (en) | Method of synthesis of difficultly soluble carboxylic acid, amine and amino acid acid-additive salts |