SU235009A1 - Способ получения миндальной кислоты - Google Patents
Способ получения миндальной кислотыInfo
- Publication number
- SU235009A1 SU235009A1 SU1212016A SU1212016A SU235009A1 SU 235009 A1 SU235009 A1 SU 235009A1 SU 1212016 A SU1212016 A SU 1212016A SU 1212016 A SU1212016 A SU 1212016A SU 235009 A1 SU235009 A1 SU 235009A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- obtaining
- yield
- almond acid
- almond
- Prior art date
Links
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QKSGIGXOKHZCQZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 QKSGIGXOKHZCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- -1 phenyl halide acetic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABFRBTDJEKZSRM-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-phenylethanol Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)C1=CC=CC=C1 ABFRBTDJEKZSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191291 Abies alba Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003986 organophosphate insecticide Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Способ относитс к методам получени «./-миндальной кислоты, котора южет служить нолупродуктом дл синтеза гербицидны.х препаратов, ьаирпмер фенилгалоидуксусных кислот, а также сравпительио малотокспчных фосфорорганических инсектицидов тигга «циднал .
Известно получение миндальной кислоты при гидролизе фенилтрихлорметплкарбинола lOVo-HbiM раствором едкого кали; прп этом получаетс фенилхлоруксусна кислота (выход 26,4%), миндальна кислота с примесью фепилхлоруксусной (выход 25;Vo), а также ироисходит разложение фенилтрихлорметилкарбинола с образованием бензальдегида (выход 25,8;Ус). Таким образом миндальна кислота получаетс нз фенилтрихлорметилкарбппола с довольно низким выходом, загр зиеппа продуктами реакции, что не позвол ет примеи ть гидролиз карбинола дл получепп миндальной кислоты в промышленном масшгабе. Дл увеличени выхода и повышенп чистоты продукта предложено проводить иропесс в водном диоксане иа анионите АВ-17 (ОНформа ).
Преи.мушество сиособа состоит в , что и елочной агент можно регенерировать и исиользовать повторно.
АВ-17 (статическа
ооменна
емкость
75%-ного водного ди;о , 2.4 мг 5лв/г) и 300 лг.г
оксаиа кип т т при перемешиванип 6 час апионит отфильтровывают, промывают Ю-/оиым раствором едкого натра и водой, от объединенного водподиоксанового раствора отгон ют диоксан, остаток экстрагируют эфиром (2X100 мл}, подкисл ют 10%-ной серной кислотой , экстрагируют эфиром в жидкостном экстракторе в течение 6 час; экстракт сушат сульфатом магни , упаривают, получают d,iмпндальную кислоту- 10,4 г (); т. пл. 113-115°С (неочищенна ); т. ил. 118°С (после кристаллизации из бензола).
П р и м е р 2. Смесь 22,55 г карбинола, 170 г анионпта АВ-17 и 200 .мл 75%-ного д;1оксана кип т т при перемешивании б час, фильтруют, ионит промывают водой. Фильтрат и промывные воды подпделачивают Ю/с-ным раствором едкого натра, диоксан отгон ют, остаток экстрагируют эфиром (2X100 -нл), подкисл ют 10%-ной серной кислотой, эфиром в жидкостном экстракторе пзвлекают .миндальную кислоту . Выход 6,72 г (44,2;0/о).
Предмет изобретени 3 мами, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода и повышени чистоты целевого 4 продукта, процесс провод т в водном дноксапе па апионите, например АВ-17 (ОН-форма).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU235009A1 true SU235009A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4713485A (en) * | 1984-11-29 | 1987-12-15 | SANOFI and Industria Chimica Prodotti FRANCIS S.p.A. | Process for preparing α-hydroxy-alkanoic acids and compounds obtained by this process |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4713485A (en) * | 1984-11-29 | 1987-12-15 | SANOFI and Industria Chimica Prodotti FRANCIS S.p.A. | Process for preparing α-hydroxy-alkanoic acids and compounds obtained by this process |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2288211A (en) | Process for the production of betaalkoxyaldehydes | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| EP0173714A1 (en) | PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 1,3-DIOXOLAN-4-METHANOL COMPOUNDS. | |
| SU235009A1 (ru) | Способ получения миндальной кислоты | |
| US2442854A (en) | Process of preparing the oxime of 1-diethyl-amino-4-pentanone | |
| JPH043381B2 (ru) | ||
| US2257980A (en) | Manufacture of aliphatic ijnsatu- | |
| US4334087A (en) | Process for preparing α-ketocarboxylic acids | |
| SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
| SU213814A1 (ru) | ||
| US2516900A (en) | Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives | |
| SU536168A1 (ru) | Способ получени -алкил- -аланинов или их солей по аминогруппе | |
| EP0873984B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und Arylmalonsäuren | |
| SU334707A1 (ru) | ||
| Arnold et al. | Thermal Rearrangement of m-Acetamidophenyl Allyl Ether | |
| SU213019A1 (ru) | Способ получения эфиров n-аренсульфонил- имидобензоил-тиокарбаминовых кислот | |
| Kozłowski et al. | Lower Aliphatic 2-oxoacids and their Eteyl Esters from Ethyl Esters of 2-Hydroxy Acids | |
| SU272308A1 (ru) | ССР 1 ly им''-"''*•f^^^r-^ЬКЪ-'И'^ | |
| SU182717A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ d-19-HOPTECTOCTEPOHA | |
| RU2154628C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ-АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU245676A1 (ru) | Способ получения солей эфиров | |
| SU192817A1 (ru) | ||
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| SU249383A1 (ru) | Способ получения ы-[ | |
| US2588336A (en) | Purification of gentisic acid |