SU218910A1 - Способ получени производных антрахинона - Google Patents
Способ получени производных антрахинонаInfo
- Publication number
- SU218910A1 SU218910A1 SU932724A SU932724A SU218910A1 SU 218910 A1 SU218910 A1 SU 218910A1 SU 932724 A SU932724 A SU 932724A SU 932724 A SU932724 A SU 932724A SU 218910 A1 SU218910 A1 SU 218910A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- anthraquinone
- anthraquinone derivatives
- hours
- preparing anthraquinone
- Prior art date
Links
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- -1 1 - aminoanthraquinone 4, 5.8 - trisulfonic acid Chemical compound 0.000 description 1
- JFBUSCNKOZTINR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-9,10-dioxoanthracene-1,2-disulfonic acid Chemical compound NC1=C(C(=C2C(C3=CC=CC=C3C(C2=C1)=O)=O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O JFBUSCNKOZTINR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYOAAULPJJVWQF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,4,5-trisulfonic acid Chemical compound O=C1C2=C(S(O)(=O)=O)C=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O OYOAAULPJJVWQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUZBQZWFWMMIRJ-UHFFFAOYSA-L [Na+].[Na+].C1(C(=C(C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C12)=O)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])=O Chemical compound [Na+].[Na+].C1(C(=C(C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C12)=O)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])=O NUZBQZWFWMMIRJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- WVULZDFWPQCPPJ-UHFFFAOYSA-N potassium;hydrochloride Chemical compound Cl.[K] WVULZDFWPQCPPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение может оыть использовано дан получени промежуточных npoj yKTOB, примен емых дл непосредственного окраишвани гйивотных волокон или синтеза азо- и других активных антрахиноновых К1)аснтелей.
Предлагаемый способ получени производных антрахинона, содержащих сульфогруппы в пара-положении к амино-, алкиламино- или циклоалкиламиногруппам , состоит в том, что соответствующие ди- и полисульфокислоты антрахинона, содержащие две (и более) сульфогруппы в параположеш1и одна к другой, ввод т в реакцию с аммиаком или амином при температуре 95-200°С.
Пример. 0,5т натриевой соли 1,4 антрахинондисульфокислоты и 6 мл 10 %-ного раствора мышь ковокислого аммони нагревают под давлением при 200°Св течение 10 час. Затем охлаждают содержимое и приливают к 15 мл 26%-кого раствора хлористого з.зли . Через 24 час осадок отфильтровывают, отжимают и сушат.
Найдено, %: N 3,90, 3,88; S 9,11 9,25.
Ci4H8KNO5S.
аминоантрахинон, а после диазотирова1ш и восстановлени диазосоединени гинофосфитом 1 - антрахинонсульфокислоту .
П р и м р 2. 2,0г натриевой соли 1,4,5,8 антрахинонтетрасульфокислоты и 30мл 10%-Hoio раствора мышь ковокислого аммони нагревают под давлением при 140°С в течение 10 час. Затем содержимое приливают к 20 мл воды и добавл ют Юг хлористого ка;щ , через 24 час осадок фильтруют и сушат. Получают 1,1 г 1 - аминоантрахинон 4 ,5,8 - трисульфокислоты. Продукт содержит примеси аминоантрахинондисульфокислоты.
Найдено, % N 2,45, 2,67; S 16,16, 15,93.
Ci4H3K3NO,,S3
Вычислено, % N 2,42; S 16,65. 1 - аминоантрахинон - 4, 5, 8 - трнсульфокислота при нагревании с разбавленной сол ной кислотой дает I - аминоантрахинондиосульфокислоту, а после диазотировани и восстановлени диазосоединени гипофосфитом 1,4, 5 - антразннонсульфокислоту с примесью 1,5- и 1,8 - дисульфокислот.
при 115-120° С. После выдержки ждержимое фильтруют, отжимают н сушат.
Получают 0,52 г (89 % от теоретического) циклогексиламиновой соли 1 - циклогексилаллиноаН трахинон - 4 - сульфокислоты.
Найдено,%: N 5,74, 5 87; $ 6,95,7,18.
CjfiH NiOsS.
Вычислено, %: N 5,98; S 6,67.
Окрашивает шерсть из кислой ванны в розовый цвет.
П р и м а р 4. 0,5 г калиевой соли 1,4,5,8 аитрахиионтетрасульфокислоты , 0,8 г циклогексиламинаи 10 мл воды нагревают 8 час при И 5-120° С. После охлаждени содержимое трубки приливают к 10 мл 26 %-ного раствора хлористого кали , через 24 час фильтруют и сушат. Получают 04 г (82 % от теоретического) трикалиевой соли 1 - циклогексиламиноантрахиион - 4,5,8 - трисульфокислоты. Найдено, % : N 1,76,1,84; S 14,01, 13,78.
CjoHisKsNOiiSa
Вычислено, %: N 2,12; S 14,57.
Окрашивает шерсть из кислой ванны в оранжевый цвет.
П р И м е р 5. 0,5 Г натриевой соли 1,4 антрахинондисульфокислоты , 1 г моноэтанола шна и 20 мл воды размешивают при 95-98° С в тече1ше 10 час. После охлаждени реакционную массу приливают к 30 мл 26 %-ного раствора хдрристого кали . Через 24 час выпавшую соль 1 - моноэганоламиноантрахинон - 4,5,8 - трисульфокислоты отфильтровьшают , отжимают и сушат.
Получают 0,84 г (85% от теоретитеского) трикалиевой соли 1 - моноэтаноламиноантрахинон - 4,5,8 трисульфокислоты .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных антрахинона, содержащих сульфогруппы в пара-положении к амино-, алкиламино- или циклоалкиламиногруппам , отличающийс тем, что соответствующие ди- и полисульфокислоты антрахинона, содержащие две и более сульфогруппы в пара-положе1ши друг к Д1эугу, подвергают взаимодействию с аммиаком или амином при температуре 95-200° С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU932724A SU218910A1 (ru) | 1964-12-09 | 1964-12-09 | Способ получени производных антрахинона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU932724A SU218910A1 (ru) | 1964-12-09 | 1964-12-09 | Способ получени производных антрахинона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU218910A1 true SU218910A1 (ru) | 1977-04-05 |
Family
ID=20438145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU932724A SU218910A1 (ru) | 1964-12-09 | 1964-12-09 | Способ получени производных антрахинона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU218910A1 (ru) |
-
1964
- 1964-12-09 SU SU932724A patent/SU218910A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3173907A (en) | Quaternized n-alkylated arylazoimidazoles | |
| SU218910A1 (ru) | Способ получени производных антрахинона | |
| US3956271A (en) | Process for the production of concentrated solutions of cationic azo dyes | |
| US2109183A (en) | Process for the manufacture of azo dyestuffs | |
| SU148066A1 (ru) | Способ получени 1,4-диамино-2,3-дицианантрахинона и 1-окси-4-амино-2,3-дицианантрахинона | |
| US2459773A (en) | Phthalocyanine polyhydroxyalkylsulfonamides | |
| US2437465A (en) | Manufacture of new coloring matters | |
| US2543745A (en) | Furoic amides of amino naphthols | |
| SU114920A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-оксиантра-хинон-3-сульфокислоты | |
| US2120808A (en) | Cyclic biguanyl sulphonic acids | |
| AT155073B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen. | |
| US1813621A (en) | Stable diazo compound of 5-nitro-2-amino-1-methylbenzene | |
| GB769163A (en) | New hydrazone dyestuffs and process for making them | |
| SU108259A1 (ru) | Способ получени пр мых дисазокрасителей | |
| SU117366A1 (ru) | Способ получени красителей дл ацетатного шелка | |
| US1732512A (en) | Azo dyestuffs | |
| SU108315A1 (ru) | Способ получени моноазокрасителей | |
| US225108A (en) | Heineich caeo | |
| SU956465A1 (ru) | N-(3-сульфо-2-оксипропил)-анилины как промежуточные продукты дл получени азокрасителей и способ их получени | |
| SU445337A1 (ru) | Способ получени активных трисазокрасителей | |
| SU129770A1 (ru) | Способ получени аминофлуоресцеина | |
| US1810009A (en) | 4'-sulpho-2-benzoyl-5-amino-benzoic acid | |
| GB580351A (en) | New dyestuffs of the anthraquinone series | |
| SU219048A1 (ru) | Способ получени водорастворимых красителей | |
| US2433784A (en) | Aminobiphenylsulfonanilide |