[go: up one dir, main page]

SU1660581A3 - Способ получени производных хинолиндиона - Google Patents

Способ получени производных хинолиндиона Download PDF

Info

Publication number
SU1660581A3
SU1660581A3 SU894613665A SU4613665A SU1660581A3 SU 1660581 A3 SU1660581 A3 SU 1660581A3 SU 894613665 A SU894613665 A SU 894613665A SU 4613665 A SU4613665 A SU 4613665A SU 1660581 A3 SU1660581 A3 SU 1660581A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dihydro
quinolinedione
hydrogen
general formula
group
Prior art date
Application number
SU894613665A
Other languages
English (en)
Inventor
Мюллер Эрих
Никль Иозеф
Хекель Армин
Энгельхардт Гюнтер
Original Assignee
Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1660581A3 publication Critical patent/SU1660581A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C07D221/12—Phenanthridines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  получени  производных хинолиндиона, в частности соединений общей ф-лы CR2 = CH - C(O) - NR1 - C = C - C(O) - CH2 - X - CH2, где R1-H или C1 - C3-алкил
R2 (независимо) = R1, X-метиленова  группа, обладающих жаропонижающим, обезболивающим и противовоспалительным действием, что может быть использовано в медицине. Цель - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией соединений ф-л CH2 - C(O) - CHY1 - C(O) - CH2 - X
R3 - O - C(O) - CHY2 - C = N, где Y1 = H или вместе с атомом водорода соседней "CH"-группы группа ф-лы (R3)2N - CR2*98
R3-C1 - C5-алкил (независимый)
Y2 = H или вместе с атомом водорода соседней "CH"-группы группа ф-лы R3 - O - CR2*98
R2 и R3 указаны выше, Y1 = H или Y1 вместе с атомом водорода соседней "CH"-группы группа ф-лы (R3)2 - N - CR2*98, где R2 и R3 указаны выше. Затем полученный продукт обрабатывают амином ф-лы NH2R4, где R4 = R1, гидролизуют и декарбоксилируют. Новые вещества малотоксичны и более активны, чем известные. 4 табл.

Description

Изобретение относитс  к способам получени  новых производных хинолиндионов, обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Цель изобретени  - синтез новых соединений в р ду производных хинолиндиона , по своим жаропонижающим, обезболивающим и противовоспалительным свойствам превосход щих структурный аналог, обладающий теми же свойствами.
Пример 1. 1-Фенил-7,8-дигидро- 2,5(1 Н,6Н)-хинолиндион.
а) Сложный этиловый эфир 1-фенил-7,8- дигидро-2,5(1Н,6Н)-хинолиндион-3-карбон - свой кислоты.
43 г (0,2 моль) 2-фениламиноМетилен- циклогексан-3,3-диона раствор ют при 80°С в 150 мл сухого диметилформамида. После добавки 29,2 г сложного этилового эфира циануксусной кислоты капл ми прибавл ют в течение 10 мин раствор 20 г (1,78x0,2 моль) гидроокиси кали  в 200 мл абсолютного этанола, причем реакционна  смесь нагреваетс  дро начала кипени . При этом образовавшийс  промежуточный тет- рагидрокумаринон взаимодействует с первичным амином, отщепл емым в результате реакции диона с эфиром циануксусной кислоты . Затем дополнительно перемешивают в течение 5 мин при 80°С, охлаждают до 15°С, вливают в 1000 мл воды и добавлениО
о о ел
00
со
м концентрированной сол ной кислоты усанавливают значение рН 1,0. Выдерживат в течение ночи v получают розовые ристаллы, которые отсасывают и высушивают .
Т. пл. 254°С (разложение), выход 36,9 г 59,3% оттеор.}.
б)1-Фенил-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н)-хи- ноликдион-3-карбонова  кислота.
61,7 г (0,2 моль) сложного этилового фира 1 фенил-7,8 дигидро-2,5(1Н,6Н)-хи- нолиндион-3-карбоновой кислоты в 750 мл н. сол ной кислоты в течение 43 ч перемешивают при комнатной температуре. Белый кристаллизат отсасывают от немного флуоресцирующего раствора и высушивают.
Т, пл. 270°С, выход 52,2 г (92,1% от теор.),
в)1-Фенил-7,8-дигидро-2,5(1 Н,6Н)-хи- нолиндион.
К 33,0 г (0,12 моль) 1-фенил-7,8-дигидро- 2,5(1 Н,6Н)-хинолиндион-3-кар6оновой кислоты добавл ют порошковую медь и декарбоксилируют при 140°С в среде хино- лина, К реакционной смеси прибавл ют 800 мл петролейного эфира и выделившийс  серо-бурый продукт реакции отсасывают и подвергают хроматографии па колон нес си- лмкагелем, использу  в качестве элюента сложный этиловый эфир уксусной кислоты.
Т. пл. 147-149,2°С, выход 21,3 г (76,6% от теор.).
Пример 2, 1-(4-Хлорфенил)-7,8-дигид- ро-2,5(1 Н,бН)-хинолиндион,
Продукт получают аналогично примеру 1 путем этерификации 2-(4-хлорфенил)-ами- нометилен-циклогексан-1,3-диона и последующего омылени  и декарбоксилировани  полученного таким образом сложного этилового эфира 1-(4-хлорфенил)-7,8-дмгидро- 2,5(1Н,6Н)-хинолиндион-3-карбоновой кислоты.
Т. пл. 196-199,5°С, выход 60,4% от теор.
Пример 3, 1-(4-Метилфенил)-7,8-ди- гидро-2,5(1 Н,6Н)-хинолиндион.
Продукт получают аналогично примеру 1 путем этермфикации 2-(4-метилфенил)- аммнометилен-циклогексан-1,3-диона и по- следующегоомылени и
декарбоксилировани  полученного таким образом сложного этилового эфира 1-(4-ме- тилфеиил)-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н)-хинолин дион-3-карбоновой кислоты,
Т. пл. 192-194°С, выход 53,3% от теор.
Пример 4.1-(4-Метоксифенил)-7,8-ди- гидро-2,5(1Н,бН}-хинолиндион.
Продукт получают аналогично примеру 1 путем этерификации 2-(4-метоксифенил)- аминометален-ц(/ клогексан-1,3-диона и последующегоомылени и
декарбоксилировани  полученного таким образом сложного этилового эфира 1-(4-ме- токсифенил)-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н)-хинол индион-3-карбоновой кислоты. Т, пл. 164-166°С, выход 28,6% от теор.
Пример 5. 1-(2-Метоксиэтил)-7,8-ди- гидро-2,5(1 Н,6Н)-хинолиндион.
а)Сложный этиловый эфир 7,8-дигидро- 5-оксо-(6Н)-кумарин-3-карбоновой кислоты.
0 33,6 г (0,3 моль) 97%-ного 1,3-циклогек- сандиона раствор ют в 500 мл диметилфор- мамида и, охлажда  льдом, прибавл ют 33,7 г (0,3 моль) трет-бутилата кали . Затем в течение 20 мин добавл ют 50,75 г
5 (0,3 моль) сложного этилового эфира этоксиметиленциануксусной кислоты, растворенного в 100 мл диметилформамида, - причем температуру поддерживают между 15 и 20°С. Этот раствор в течение ночи пе0 ремешивают при комнатной температуре, затем подают на смесь 750 г льда и 320 мл 2н. сол ной кислоты и в течение 20 мин перемешивают. Затем экстрагируют 5 раз 100 мл сложного этилового эфира уксусной
5 кислоты. Органическую фазу 5 раз промывают насыщенным раствором хлорида натри  и сгущают.
Выход 65,9 г (93% от теор).
б)Сложный этиловый эфир 1-(2-меток- 0 сиэтил)-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н)-хинолинди-он-3-карбоновой кислоты.
23,6 г (0,1 моль) сложного этилового эфира 7,8-дигидро-5-оксо-(5Н)-кумарин-3-кар- боновой кислоты раствор ют в 40 мл
5 этанола и при комнатной температуре капл ми прибавл ют 7,5 г (0,1 моль) 2-метокси- этиламина, растворенного в 20 мл этанола. Выдел етс  осадок, который в течение дальнейших 2 ч перемешивают. Реакционную
0 смесь сгущают, осадок отсасывают, раствор ют в 500 мл сложного этилового эфира уксусной кислоты и фильтруют на колонне с силикагелем,
Выход 14,3 г масла (48% от теор.).
5 в) 1-(2-Метоксиэтил)-7,8-дигидро- 2,5(1Н,6Н) -хинолиндион.
21,9 г (0,375 моль) тонкопорошкового хлорида натри  суспендируют в 2,7 мл воды и 60 мл диметилсульфоксида. Затем порци0  ми добавл ют 11,0 г (0,375 моль) сложного этилового эфира 1-{2-метоксиэтил)-7,8-ди- гидро ДШ.бЬО-хинолиндион-З-карбонов ой кислоты. Реакционную смесь в течение 6 ч перемешивают в гор чей (190°С) масл ной
5 бане. По окончании выделени  двуокиси углерода суспензию подают на 300 г льда. Затем раствор трижды экстрагируют 150 мл хлороформа. Органические фазы 5 раз промывают 50 мл насыщенного раствора хлорида натри , сушат над сульфатом натри  и
упаривают на ротационном испарителе. Затем хроматографируют на колонне с силика- гелем (растворитель: сложный этиловый эфир уксусной кислоты - метанол в соотношении 15:1).
Т. пл. 119-121°С, выход 3.0 г (36% от теор.).
Аналогично примерам 1-5 получают также следующие соединени :
1-{2-Оксиэтил)-4-метил-7,8-дигидро-2,5 (1Н,6Н)-хинолиндион, т. пл. 111-112°С;
1-{2-Метоксиэтил)-4-метил-7,8-дигидр- о-2,5(1Н,6Н)-хинолиндион,т. пл. 105-107°С;
1-Изопропил-4-метил-7,8-дигидро-2,5 (1Н,6Н}-хинолиндион, т. пл. 89,5-90,5°С;
1-н-Бутил-4-метил-7,8-дигидро-2,5(1Н, 6Н)-хинолиндион, т. пл. 58,5-60°С;
1-Метил-4-трифторметил-7,8-дигидро- 2,5(1 Н,6Н)-хинолиндион, т. пл. 98-99°С;
4-Этил-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н)-хиноли- ндион, т. пл. 218-220°С;
1-Метил-4-этил-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н) -хинолиндион, т. пл. 102-103°С;
4-Фенил-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н)-хино- линдион, т. пл. 278-281°С;
1-Метил-4-фенил-7,8-дигидро-2,5(1Н, 6Н)-хинолиндион, т. пл. 164-165°С;
1-Этил-4-метил-7,8-дигидро-2.5(1Н,6Н) -хинолиндион, т. пл. 97-98°С;
1-Пропил-4-метил-7,8-дигидро-2,5(1 Н, 6Н)-хинолиндион, т. пл. 108-109°С;
1-Изопропил-4-метил-7,8-дигидро-2,5. (1Н,6Н)-хинолиндион, т. пл. 89,5-90,5°С;
4-Этил-1-метил-7,8-дигидро-2,5(1Н.6Н) -хинолиндион, т. пл. 102-103°С;
1,4-Диэтил-7,8-дигидро-2,5(1 Н,6Н)-хи - нолиндион, т. пл. 65-70°С;
1-(2-Оксиэтил)-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н}- хинолиндион,т. пл. 145-148°С;
1-{3-Метоксипропил)-7,8-дигидро-2,5 (1Н,6Н)-хинолиндион, т. пл. 98-102°С;
1-Пропил-7,8-дигидро-2,5-(1Н,6Н)-хино- линдион, т. пл. 69-70°С;
1-Изопропил-7,8-дигидро-2,5(1 Н,6Н) - хинолиндион, т. пл. 110-112°С;
1-Бутил-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н)-хинол- индион, т. пл, 64-70°С;
1-(2-Метилпропил)-7,8-дигидро-2,5(1Н, 6Н}-хинолиндион, масло, значение ,65 (силикагельные пластинки марки SILG/UV 254 фирмы Махерей-Нагель, растворитель: хлороформ - этанол в соотношении 19:1);
1-Тетрагидрофурфурил-7,8-дигидро-2, 5(1Н,6Н)-хинолиндион, масло, значение ,58 (силикагельные пластинки марки SIL-G/UV фирмы Махерей-Нагель, растворитель: хлороформ - этанол в соотношении 19:1);
1-Циклогексил-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н) -хинолиндион, т. пл. 162-163°С;
1-Аллил-7,8-Дигидро-2,5(1 Н,6Н)-хинол - индион, т. пл. 115 117°С;
1-Пропаргил-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н)-хи нолиндион, т. пл. 208-210°С;
1-Метоксикарбонилметил-7,8-дигидро- -2,5(1Н,6Н)-хинолиндион,т. пл. 129 130°С:
1-Карбоксиметил-7,8-дигидро-2,5(1Н, 6Н)-хинолиндион. т. пл. 238-240°С (разложение );
1-Метил-7,8-дигидро-2,5(1Н,6Н)-хинол- индион, т. пл. 92-94°С;
4-Метил-7,8-дигидро- 2,5(1 Н,6Н)-хино- линдион, т. пл. 98-99°С.
1.Исследование действи  против боли от воспалени  у крыс осуществл ли методом Рандалла и Селитто. Испытуемые вещества вводили с помощью желудочного зонда крысам-самцам весом 100-130 г в растертом в 1 %-ной метилцеллюлозе(1,0 мл/100 г животного) виде по истечении 90 и 135 мин соответственно после подкожного введени  дрожжей. По истечении 90 и 45 мин соответственно после введени  различных доз измер ли порог боли. По анализу линейной регрессии определ ли эффективную дозу ЭДбо, т. е, дозу, котора  обеспечивает повышение порога боли на 50%.
В табл. 1 приведены результаты опыта.
Сравнение данных табл. 1 свидетельствует о лучшей активности полученных соединений А-Б по сравнению с известными X-Z.
2.Испытание действи  против тепловой боли у мыши осуществл ли методом Чена и Бекмана. Мышам-самцам со средним весом 20 г с помощью желудочного зонда давали испытуемые вещества в растертом в 1 %-ной метилцеллюлозе (0,1 мл/10 г животного) виде . По установленному после введени  веществ в различных дозах продлению индивидуального реакционного времени определ ли путем анализа линейной регрессии эффективную дозу ЭДюо, т. е. дозу, привод щую к удвоению времени реакции.
В табл. 2 даны результаты опыта.
Сравнение данных табл. 2 свидетельствует о лучшей активности полученных соединений по сравнению с известными.
3.Испытание действи  против механически вызванной боли осуществл ли методом Хаффнера, заключающимс  в приложении клеммы к хвосту. Мышам-самцам весом 19 и 24 г давали испытуемые вещества в растертом в 1 %-ной метилцеллюлозе (0,1 мл/10 г животного) виде с помощью желудочного зонда. После аппликации каждые 30 мин определ ли число мышей, у которых отсутствовала реакци  на приложение клеммы.
По процентам животных, которые при различных дозах не про вл ли болевой реакции , рассчитывали эффективную дозу
ЭД50.
В табл. 3 представлены результаты опы- та,
Сравнение данных табл. 3 свидетельствует о лучшей активности полученных соединений по сравнению с известными.
4. Испытание действи  на температуру тела осуществл ли на нормотермических крысах весом 120-140 г. Испытуемые вещества давали в растертом в 1 %-ной метилцел- люлозе (1,0 мл/100 г животного) виде с помощью желудочного зонда. По установленному после введени  веществ в различных дозах понижению температуры в пр мой кишке путем анализа линейной ре- грессии рассчитывали дозу ЭД-1,, т.е. дозу, вызывающую понижение температуры тела на 1,5°С.
В табл. 4 даны результаты опыта.
Сравнение данных табл. 4 свидетельст- вует о лучшей активности полученных соединений по сравнению с известными.
Новые соединени  формулы (I) относ тс  к категории малотоксичных веществ.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных хино- линдиона общей формулы
    R, О 2 Л
    Г
    X
    где Rt и R2 - водород, Ci-Сз - алкил;
    X - метиленова  группа,40
    отличающийс  тем, что соединение общей формулыQ
    У, о
    II
    где X имеет указанное значение;
    YI - водород или вместе с водородом соседней СН-группы означает группу общей формулы
    з
    N-CR2
    где R2 имеет указанное значение;
    Ra - Ci-Cs-алкил,
    подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
    R30-CO-CH-CN
    где Рз - указанное значение;
    Y2 - вместе с водородом соседней СН- группы означает группу формулы
    R3o
    /
    а/
    где Ra и Рз имеют указанные значени , когда YI - водород, или Ya - водород, когда YI вместе с водородом соседней СН-группы означает группу формулы
    R3
    R
    ,
    3
    где R2 и RS имеют указанные значени , и получаемое при этом соединение общей формулыR2 о
    R3OOC.
    О О
    где R2. Ra и X имеют указанные значени  подвергают взаимодействию с амином общей формулы
    45
    Н
    н
    4
    где , с последующим гидролизом и де карбоксилированием.
    Таблица t
    Таблица 2
    гэ
    Таблица 3
    Таблица А
SU894613665A 1988-03-11 1989-03-10 Способ получени производных хинолиндиона SU1660581A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3808136A DE3808136A1 (de) 1988-03-11 1988-03-11 Arzneimittel, enthaltend chinolin-2,5-dione, neue chinolin-2,5-dione und verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1660581A3 true SU1660581A3 (ru) 1991-06-30

Family

ID=6349485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894613665A SU1660581A3 (ru) 1988-03-11 1989-03-10 Способ получени производных хинолиндиона

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5068334A (ru)
EP (1) EP0338228A3 (ru)
JP (1) JPH01299273A (ru)
KR (1) KR890014488A (ru)
AU (1) AU616487B2 (ru)
DD (1) DD283610A5 (ru)
DE (1) DE3808136A1 (ru)
DK (1) DK117389A (ru)
FI (1) FI891154A7 (ru)
HU (2) HU204256B (ru)
IL (1) IL89569A (ru)
NO (1) NO891045L (ru)
NZ (1) NZ228286A (ru)
PH (1) PH27106A (ru)
PT (1) PT89981B (ru)
SU (1) SU1660581A3 (ru)
ZA (1) ZA891798B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109232416B (zh) * 2018-10-24 2021-09-24 福州大学 一种合成4-三氟甲基-2-吡喃酮/吡啶酮化合物的方法
CN111978281B (zh) * 2020-09-02 2023-03-28 河南师范大学 一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS48103590A (ru) * 1972-04-13 1973-12-25
JPS51104787A (ja) * 1975-03-12 1976-09-16 Kyoshi Okano Nenseiryutaifuiidosochi
DE2854498A1 (de) * 1978-12-16 1980-06-26 Thomae Gmbh Dr K Neue 7,8-dihydro-2,5(1h,6h)chinolindione, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Обща органическа хими /Под ред, Н. К. Кочеткова. М.: Хими , 1985, т. 8, с. 101. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE3808136A1 (de) 1989-09-21
HU204256B (en) 1991-12-30
IL89569A0 (en) 1989-09-10
ZA891798B (en) 1990-11-28
AU616487B2 (en) 1991-10-31
NO891045L (no) 1989-09-12
PT89981B (pt) 1994-05-31
PT89981A (pt) 1989-11-10
DK117389D0 (da) 1989-03-10
NZ228286A (en) 1990-12-21
FI891154L (fi) 1989-09-12
PH27106A (en) 1993-03-16
AU3118889A (en) 1989-09-14
HUT53084A (en) 1990-09-28
JPH01299273A (ja) 1989-12-04
FI891154A7 (fi) 1989-09-12
EP0338228A3 (de) 1991-07-10
EP0338228A2 (de) 1989-10-25
FI891154A0 (fi) 1989-03-10
DD283610A5 (de) 1990-10-17
HU205080B (en) 1992-03-30
KR890014488A (ko) 1989-10-24
US5068334A (en) 1991-11-26
DK117389A (da) 1989-09-12
NO891045D0 (no) 1989-03-10
IL89569A (en) 1994-02-27
HU902441D0 (en) 1990-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2023274224B2 (en) Process for preparing tapinarof
US4110337A (en) Triazolobenzodiazepines
SU1584750A3 (ru) Способ получени производных 3(2Н)-пиридазинона
DE69021444T2 (de) Pteridin-4 (3H)-onen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Medikamente.
IE55485B1 (en) Triphenylimidazolyloxyalkanoic acids and their derivatives,processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing these compounds
EP0011142B1 (de) Pyrido (2,1-b) chinazolinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
SU1156593A3 (ru) Способ получени производных бензамида или их кислотно-аддитивных солей,или оптических изомеров
JPH0742290B2 (ja) １，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピロロ〔１，２−α〕ピロール−１−カルボン酸エステルの５位のアロイル化方法
DE3419009A1 (de) Neue substituierte bis(4-aminophenyl)sulfone, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
SU1660581A3 (ru) Способ получени производных хинолиндиона
RU2279433C2 (ru) Новое соединение для лечения импотенции
DE2737407A1 (de) Verfahren zur herstellung neuer benzopyranderivate
FI70218C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 3-substituerade tetrahydropyrrolo/1,2-a/pyrimidiner
JPS6056130B2 (ja) 新規なサリチル酸誘導体
Watson Purine N-oxides. LVII. 9-Hydroxyhypoxanthine, xanthine, and guanine
CS216205B2 (en) Method of making the derivatives of the 1,4-diphenylpyrazole
Taniguchi et al. Studies on Thiophene Derivatives. IX. Decarboxylation of 3-(5-Substituted 2-thienyl) malonic Acids
DE2804777A1 (de) Verfahren zur herstellung von benzoheterocyclylglyoxylsaeurederivaten
RU2795144C2 (ru) Способ получения тапинарофа
CA1235706A (en) (substituted-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-propanoic acids and derivatives as cognition activators
RU2128651C1 (ru) Н-бутиламид 2-анилино-6,7-дигидро-5н-пириндин-3-карбоновой кислоты, проявляющий противовоспалительную активность
SU1015821A3 (ru) Способ получени моноамидных производных терефталевой кислоты
SU1426970A1 (ru) Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов
SU697507A1 (ru) Способ получени хлорацетамидометилиндолов
US3227729A (en) Succinimido [3,4-b]-3a,4,5,6-tetrahydroacenaphthen-10-ones