[go: up one dir, main page]

SU1650010A3 - Способ получени производного 1, 3, 5 - нонантриена - Google Patents

Способ получени производного 1, 3, 5 - нонантриена Download PDF

Info

Publication number
SU1650010A3
SU1650010A3 SU884356434A SU4356434A SU1650010A3 SU 1650010 A3 SU1650010 A3 SU 1650010A3 SU 884356434 A SU884356434 A SU 884356434A SU 4356434 A SU4356434 A SU 4356434A SU 1650010 A3 SU1650010 A3 SU 1650010A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
minutes
derivative
ether
added
Prior art date
Application number
SU884356434A
Other languages
English (en)
Inventor
Дюамель Люсетт
Дюамель Пьер
Original Assignee
Рон-Пуленк Санте (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Санте (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Санте (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1650010A3 publication Critical patent/SU1650010A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/227—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение откоситс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению бромпроизвслного 1,3,5- нонантриена, который может быть использован в синтезе терпенов. Цель - разработка способа получени  указанных соединений. Получение ведут из бромистого производного, содержащего С -С -алкил, и трет-бутиллити  с получением производного бутадиена, которое in situ обрабатывают кетоацеталем бутанал  при (-70) - (-30)°С в среде эфира с последующим кислотным гидролизом с получением оксокетал  3-метил- 7-оксо-2,4-октадиенал , который подвергают взаимодействию с бромидом Г ромметилтрифенилфосфони  в присутствии третичного бутилата кали  в,среде безводного тетрагндрофурана. ф

Description

Изобретение относитс  к гетеро- циклам, в частности к способу получени  производного 1,3,5-нонантриена формулы:
о (1)
1 (Н
который можетбыть использован в ка частве полупродукта в синтезе терпенов .
Цель изобретени  - разработка способа получени  нового соединени , поз- вол ющего при использовании в качестве полупродукта получить терпены по более простой технологии. - Продукт формулы (I) может конденсироватьс  с метилгептеноном дл  получени  10-гидрокси -б, Ю, 14-триметил4 ,698,18-пентадекатетраэн-2 она аце- тал , который после гидролиза, дегидратации и восстановлени  дает 6, 10,14-триметил-2-пентадеканон, который после конденсации с триметил- силилвиниллитием дает 3,7,11,15-тет- раметил-2-гексадеценаль, который после восстановлени  дает фитол, который позвол ет путем конденсации с триметилгидрохиноном получить витамин Е.
Пример 1. В колбу объемом 50 см3 ввод т в атмосфере аргона 11 смэ безводного этилового эфира и 0,9 г 1-бром-2-метил-4-триметилси- лилокси-1,3-бутадиена. Охлаждают до -70°С, затем добавл ют за 10 мин, 3525 см3 раствора третичного 5утил- лити  концентрацией 1,65 м в пентане.
гшхЛ
) ваиУ
перемешивают Б течение 100 мин при -70°С, затем добавл ют 0Э4 г 3,3-эти- лендиоксибутанал  в растворе 4 см3 безводного этилового эфира. Оставл ют смесь до повышени  температуры до -30°С и перемешивают в течение 30 мин Затем перемешивают 20 мин при -20 С, после чего охлаждают до -60 С. Добавл ют 11,5 см3 N сол ной кислоты за 20 мин. Температура повышаетс  до примерно 20°С, После разведени  реакционной смеси эфиром и водой и сушки органических фаз над сульфатом магнич получают после импульсной хромато- графии 0,33 г 7,7-этилеидиокск-З-ме- тил-2,4-октадиенал , характеристики которого таковые.
Спектр  дерного магнитного резо нанса протона (bO мГд, химичес- кие смещени  в част х на миллион, посто нные спаривани  в Гц); 10 (d 1H 8,5 Гц); (м, 211) | 5,8 (d Ш, 8,5 Гц) ; 3,9 (с, 4Н){ 2,4 (d, 2H, 3,3 Гц); 2,2 (с. 2, 4Н), 2,0 (с, 0,6П); 1,1 , (с. ЗН).
Спектр инфракрасного излучени  2960, I665, 1595 1380:1205, 1120 и 1050м .
Выход составл ет 55%.
Соотношение форм E/z СОСТДБДЯРТ - 80/20.
В колбу объемом 50 см3 ввод т 22 см3 безводного тетрагкдрофурана ч 1,7 г бромометил -грнФекилфос&сний- бромида (8,9 ммоль) . Охлаждают до -70°С, затем добавл ют за 10 мин 0,44 v третичного бутчлата кали . Перемешивают в течение 1 ч 30 мкч, зате добавл ют 0S5 г 757-зтиленукскс. метил-254-октадкенал  в прстворе 3 CM тртрагидрофурана за 10 . Позвол в г текпературе повыситьс  до 10°С, затем геренеиивают в течение 2 ч 20 мин. Быстро добавл ют 12 см3 воды, затем перемешивают в течение 15 мин. Поеле экстракци  органические фазы сушат на сульфатом магни . После выпаривани  растворителей полученный продукт тю мецают в ступку к обрабатывают петро- ленным эфиромj трифенклфосфинокскд который осаждают, размалылоют до бе- лизнЫ; затем отдел ют фильтрацчгЛ. После выпаривани  петролейного эфира получают 0,49 г 8,8-этилендиокси 1- бром-4-метил-1,3,5-нонантриена, характеристики которого следующие.
Спектр  дерного магнитного резо
накса протона (60 мГк$ СС14)
,46 ,6 (м, 511); 3,95 (с, 4Н); 2545 (d 2Н, 6,4 Гц)| 1,Я5 (с. ЗН),- 1,25 (с, ЗН).
Спектр инфракрасного излучени  (пленка); 2980, 1445, 1380, 1105 и 1050 .
Выход составл ет 70%.
1-бром-2-метил 4 Триметилсилилокси бутадиен можег быть приготовлен следующим образом,
В трехгорлую колбу объемом 500 см3 ввод т в атмосфере аргона 120 см3 пепуала, 120 см3 ацетоиитрила, 9 г -бром-3 ме ил-2-бутенлл  (107 ) к 13 г триэтчлакина. Поддерживают температуру при 0°С, затем добавл ют 19,6 г бромметилсилан в ечение 0 :4ил. Перемеаквают тгри теиперат/ре ггоимерно 20°С в течение 2 дней. Раствор пентак  отбипают шприцом, затем замечают эквчз.-у гнтным количеством пентана. One; :товтор ,от 4 раза. Различные пентзновые растворы соби и удал ют лентан, избега  вс кого попадани  . Полученный ос ™ ток очищают /гастилл цией. В рез/ль- тате получают 6,5 г 1-бром-2 метил-4- 1 риметилоилилоксчбутадиен . (т .кип ,.л- 59°С).0
Выход составл ет1 50%,
4 Брьм-3 мет1- л-2-бути,п5ль может быъ пркгото5 4ен следующим образом,
К смеси 160 см: метанола и 16 см3 «оды, поддерживаемой при 0РС5 быстрэ добавл  зт 8 г 3-метил 1-трпметилсилил оксибутадиена (51,2 ммоль) и сразу се 9 12 г Ы-брог:сукцинимида, мелко диспергированного в течение 25 мин при поддержании температуры выше 5°СЬ П|Эре:1сшивают ч течение 15 мин при , затем вьиаркпд ст метанол. Остаток обрабатывают 150 затем дважды по 50 см3 neipcjif иного эфира. Петролей- ный эфир выг/аривают, затем раствор ют в 200 см3 этилового эфира. Добавл ют 15 см3 1Н сол ной кислоты и перемешивают в ечение 10 мин при 3°С. После элстрйкции, суык;- океанических фаз над сулъфаток магни  и выпаривани  растворк рлей г 4-бог 3-метил /-буч i-пал  с выходом 85%.
3-Метип-1-триметилсш1илоксибутади ен может быть получен следующим образом .
В колбу объемом 250 см3 ввод т в -- атмосфере аргона 70 см безводного этилового пфига, 85 г прен л  дистил
лированного (0,42 моль), 45 г дистиллированного тризтиламина и 0,5 г хлористого цинка, высушенного РЯД фосфорным ангидридом. Добавл ют а течение 30 мин 57 см3 хлортриметилсилача. Нагревают с обратным толодильником в течение 25 ч. После охлаэдени  до- бавп ют 75 см3 пентана и перемешизэ- ют в течение 15 м ч. Хпоргидрат три- этипамина отдел ют фильтрацией и промывают 300 см3 пентана. После выпаривани  растворителей остаток дистиллируют . Таким образом получают 50 г 3-метил-1 -триметклсилилоксибутадиена (т.кип ,з 43°С).
Выход составл ет 77%.
3,3-Этилендиоксибутаналь может быть приготовлен елелуюдам образом.
К 150 см3 дихлорметана добавл ют 7,2 г пиридина и А,6 г окиси хрома (Сг03) небольшими фракци ми за 10 мин После 15 мин перемешивани  npri температуре примерно 20° С быстро добавл ют 0,85 г °.52 1Тилендиокси-4-окси- бутана (6,4 ммоль) в растворе с 2 см3 дихлорметана, После 15 мин перемешивани  при 20 С черный в зкий осадок отдел ют фильтрацией на кремнеземе и промывают эфиром. После выпаривани  растворителей пол/чают 0,58 г 3,3-этилендиохсибутанал  (т ,киплд
п ,+
35°С).
Выход составл ет 70%.
2,2-Этилекдиокси-4-оксибутан может быть приготовлен еле,цуюпим образом
В 200 см3 безводного этилового эфира добавл ют небольшими порци ми 2 г гидрида лити  и алюмини  (51 ммоль), Охлаждают до 0°С, затем добавл ют в течение 10 мин 3 г ЗзЗ-этиле д- иокси- бутаноатэтила (17ммоль) в растворе с 10 см3 безводного этилового эфира.
Нагревают с обратным холодильником 40 в течение 3 мин 0,11 г оксиацетал  полученного выше, в 5 см3 ацетона. Затем добавл ют 0,55 см3 сол ной кислоты (1Н) и кип т т с обратным холодильником в течение 20 мин. После
Перемешивают в течение 2 ч 30 шн при температуре около 20 С, затем гидроли- 45 охлаждени  реакционную смесь выли.- зуют добавлением 12 см3 насыщенного вают в 30 см 3 водного раствора 5%-но- раствора сульфата натри . Спуст  2 ч белый осадок отдел ют фильтрацией. Органические фазы высушивают над сульфатом магни . В результате получают ,22 г 2,2-этилендиокси-4-оксибутана. Выход составл ет 97%.
3,3-Этилендиоксибутачоатэтила может быть получен следующим образом.
В колбу, снабженную аппаратом Дин- 55
го карбоната натри . После экстрагировани  эфиром, сушки органических фаз над сульфатом магни  и выпарива- 50 ни  растворителей получают 0,08 г 6,10,14-триметил-3,5,/,9,13-пента- диен-2 она.
.Старка, ввод т 50 см3 бензола, 30 г этилацетилацетата (231 ммоль), 16 г этиленгликол , затем 0,5 г паратолуол- сульфоновой кислоты. Нагревают с обВыход составл ет 90%.
В колбу объемом 100 см3 ввод т ,20 см3 этанола, 0,4 г 6,10,14-три- метил-3,5,7,9,13-пентадекаен-2-она и 0,2 г паллади  на угле с концентрацией паллади  5 мас.%. Продувают
5
0
ратном холодильником, дистиллиру  азеотропную смесь в течение 2 ч 30 мин. После удалени  бензола получают 37 г 3,8-этилендиоксибугакоатэтила (т.кип. ,2 ).,
Выход составл ет 90%.
Пример 2. В8 см3 этилового эфира ввод т в атмосфере аргона 0,3 г 8,8-этилендиокси- -бром 4-метил-1,3, 5-нок нтриена (1 мм оль) и охлаждают до -70°С. За 10 мин добавл ют 1,2 см3 1,65 м раствора третичного бутиллити  в пентане. Перемешивают в течение 1 ч 50 мш:9 затем добавл ют в течение 10 мин 0,1 г метилгептенона в растворе с 3 см3 безводного этилового эфира. Позвол ет температуре возрасти до примерно 20°С в течение 1 ч, затем еще перемешивают в течение 25 мин. Охлаждают до -Ю С, затем добавл ют 2,6 см3 раствора бикарбоната натри  с концентрацией 5%. После экстрагировани  этиловым эфиром, сушки орга- нических фаз над сульфатом магни  импульсной хроматографии получают, с выходом 58%, 0,15 г 2,2-этилендиокси- 10-окси-6 10,14-триметил-4,б,8,13- пентадекатетраека, характеристики которого следующие.
Спектр  дерного магнитного резонанса протона (60 мГц, CDG13).
5s3-7 (м, 5Н), 5,1 (t, 1H, 6,5 Гц),- 3,95 (с. 4Н); 2,43 (d, 2Н, 7,2 Гц); 2,05 (м, Н); 1,05-1,95 (м. 19Ц.
Спектр инфракрасного излучени  (пленка): 3495, 2930, 1450, 1375, 1105 и 1050 см.
Нагревают с обратным холодильником 0 в течение 3 мин 0,11 г оксиацетал  полученного выше, в 5 см3 ацетона. Затем добавл ют 0,55 см3 сол ной кислоты (1Н) и кип т т с обратным холодильником в течение 20 мин. После
0
5
5 охлаждени  реакционную смесь выли.- вают в 30 см 3 водного раствора 5%-но-
охлаждени  реакционную смесь выли.- вают в 30 см 3 водного раствора 5%-но
го карбоната натри . После экстрагировани  эфиром, сушки органических фаз над сульфатом магни  и выпарива- ни  растворителей получают 0,08 г 6,10,14-триметил-3,5,/,9,13-пента- диен-2 она.
Выход составл ет 90%.
В колбу объемом 100 см3 ввод т ,20 см3 этанола, 0,4 г 6,10,14-три- метил-3,5,7,9,13-пентадекаен-2-она и 0,2 г паллади  на угле с концентрацией паллади  5 мас.%. Продувают
аргоном, затем помещают в атмосферу водорода. После 2 ч перемешивани  при температуре, близкой к 20°С9 катализатор отдел ют фильтрацией и промывают этанолом, После концентрировани  досуха органических фаз получают 0,35 г 6,10,14-триметил 2-пентадека- нона, который характеризуетс  своим инфракрасным спектром и своим спектром  дерного магнитного резонанса протона.
Выход составл ет 85%. В колбу объемом 50 см3 ввод т в атмосфере аргона 1 г 1-бром 2-триме- тилсилилоксиэтилена (5,3 ммоль) в 10 см3 безводного этилового эфира. Охлаждают до -70 С, затем добавл ют 8 см3 раствора 1,2 м третичного бутил лити  в пентане. Перемешивают в течение 90 мин при -70°С, затем добавл ют 1,19 г 6,10,14-триметил-2-пентадекано на в растворе с 8 см3 безводного этилового эфира. Оставл ют температуру повышатьс  до примерно -15°С и перемешивают в течение 1 ч. Охлаждают до -60°С, затем добавл ют за 15 мин, 7 см3 сол ной кислоты (ЗН). Перемешивают в течение 30 мин при ЮвС. После экстрагировани  эфиром, промывки до нейтральности эфирсодержащих фаз сушки эфирсодержащих фаз над сульфатом магни , фильтрации, выпаривани  растворителей, получают продукт, который очищаетс  импульсной хроматографией . В результате получают 1505 г 3,7,11,5-тетраметил-2ггекс - деканал , который характеризуетс  своим инфракрасным спектром к спектром  дерного магнитного резонанса протона Выход составл ет 80%, В колбуs сод&ржащу о 50 см3 безводного эфира, ввод т в течение 5 мин при 0°CS 0,15 г гидрида лити  и алюмини  (1 ммоль). Перемешивают в течение 10 мин, затем добавл ют 0,3 г 3,7,11,15-тетраметил-2-гексадеканал  (1 ммоль) в растворе с 5 см3 безводного этилового эфира. Перемешивают в теч ение 1 ч: при 0°С, затем добавл ют 3 смэ этилацетата и 7 см3 воды, на сыщенной хлоридом аммони „ Перемешивают в течение 15 мин, затем экстрагируют этиловым эфиром. Органические фазы высушивают над сульфатом магни . После фильтраций и выпаривани  раст- ворктелей Получают 0,29 г 3,7, i1,15
тетраметил-2-гексадеканола (или фи- тола), который характеризуетс  своим инфракрасным спектром и своим спектром  дерного магнитного резонанса протона.
Предложенный способ позвол ет получить новое соединение, которое при использовании в качестве полупродукта позвол ет получить терпеновые соединени  по более простой технологии по сравнению с известными аналогами (4 стадии против 6).
50

Claims (1)

15.Формула изобретени 
Способ получени  производного 1,3,5 чонантриена формулы
|
отличающийс  тем, что бромистое производное общей формулы
Вг
Вг
-SKIjb
где R - С -С -алкил, сначала обрабатывают трет-бутиллити- ем с получением производного бутадиена общей формулы
)-Si(RJ3
где Р.  меет указанные значени , которое подвергают in situ взаимодействию с кетоацеталем бутанал  формулы
.о
о
при темпера-.-уре ()70 - (-30)° С в среде эфира с последующим кислотным гидролизом с получением оксо- кетал  3-кзтил-7-оксо-2,4-охтадиена л  формулы
, ( |
сН
который подвергают взаимодействию с бромидом броиметилтрифенилфосфони  в присутствии третичного бутилата кали  в среде безводного тетрагидро- фурана с получением целевого продукта .
SU884356434A 1987-09-22 1988-09-21 Способ получени производного 1, 3, 5 - нонантриена SU1650010A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8713055A FR2620705B1 (fr) 1987-09-22 1987-09-22 Nouveaux derives du nonatriene-1,3,5, leur preparation et leur emploi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1650010A3 true SU1650010A3 (ru) 1991-05-15

Family

ID=9355095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356434A SU1650010A3 (ru) 1987-09-22 1988-09-21 Способ получени производного 1, 3, 5 - нонантриена

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4876370A (ru)
EP (1) EP0309340B1 (ru)
JP (1) JPH089566B2 (ru)
AT (1) ATE63911T1 (ru)
CA (1) CA1308731C (ru)
DE (1) DE3863041D1 (ru)
ES (1) ES2032040T3 (ru)
FR (1) FR2620705B1 (ru)
GR (1) GR3000808T3 (ru)
SU (1) SU1650010A3 (ru)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985813A (en) * 1974-11-25 1976-10-12 Zoecon Corporation Unsaturated alcohols
NL176165C (nl) * 1976-02-25 1985-03-01 Rhone Poulenc Ind Werkwijze voor het bereiden van halogeenacetalen van alkenisch onverzadigde aldehyden.
NL175906C (nl) * 1976-02-25 1985-01-16 Rhone Poulenc Ind Werkwijze voor het bereiden van halogeenacetalen van alkenisch onverzadigde aldehyden.
US4277625A (en) * 1978-12-07 1981-07-07 Firmenich Sa Process for the preparation of muscone

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент СССР Р 1493049, кл. С 07 С 47/21, I987. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPH089566B2 (ja) 1996-01-31
GR3000808T3 (en) 1991-11-15
EP0309340A1 (fr) 1989-03-29
EP0309340B1 (fr) 1991-05-29
FR2620705A1 (fr) 1989-03-24
ATE63911T1 (de) 1991-06-15
JPH01121231A (ja) 1989-05-12
CA1308731C (fr) 1992-10-13
FR2620705B1 (fr) 1989-12-01
DE3863041D1 (de) 1991-07-04
ES2032040T3 (es) 1993-01-01
US4876370A (en) 1989-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wasserman et al. Cyclobutenone derivatives from ethoxyacetylene
US2359208A (en) beta-substituted-delta alpha,beta-gamma-butyrolactones and beta-substituted-beta-hydroxy-gamma-butyrolactones and the methods of preparing them
Eliel et al. Convenient and stereoselective dithiol synthesis
Scopes et al. Studies in. beta.-lactams. 5. Enolate amination with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine
Kolasa The reaction of β-dicarbonyl compounds with trifluoromethylsulphenyl chloride. Part I. CF3S-substituted esters, anilides of β-keto acids, and their Schiff bases: Synthesis and stability.
SU1650010A3 (ru) Способ получени производного 1, 3, 5 - нонантриена
US4014919A (en) Process for preparing methyl jasmonate and related compounds
Azzena et al. Generation and Reactivity of α-Amino-Substituted Arylmethyllithium Organometallics
SU649311A3 (ru) Способ получени алкилпроизводных простановой кислоты
EP0165636B1 (en) Process for preparing azetidine derivatives and intermediates therein
US4229353A (en) (2,2-Disubstituted vinyl)γ-butyrolactones
US4434296A (en) Process for preparing intermediates for antiatherosclerotic compounds
US4007217A (en) Process for producing 2-hydroxy-3-butenoic acid derivatives
EP0037327B1 (fr) Nouveaux dérivés substitués de l'acide 3-formyl 4-méthyl pentanoique, leur préparation et leur application à la préparation d'acide 3-formyl but-3-èn-1-oique substitué
US4039563A (en) Process for preparing cyclopent-2-en-1-one derivatives
US4128585A (en) Preparation of halogenated aldehydes
Demole et al. A chemical study of burley tobacco flavour (nicotiana tabacumL.) VI. Identification and Synthesis of Four Irregular Terpenoids Related to Solanone, Including a ‘Prenylsolanone’
US4107181A (en) Useful prostaglandin intermediates
Kobayashi et al. Photoinduced molecular transformations. Part 144. One-carbon intercalation of γ-and δ-lactones involving the β-scission of alkoxyl radicals as the key step: synthesis of δ-and ε-lactones with α-substituents
Betzer et al. Water as a proton source in regio-and chemoselective stannylcupration of alkynes and enynes
Chickos Synthesis of 3, 5-dicarbethoxy-1, 2, 4-cyclopentanetrione. Correction
EP0685473A2 (fr) Composés benzohétérocycliques, en tant qu'antioxydants
Khan The Claisen rearrangement of 2-phenylsulfinyl-2-propenyl phenyl ethers–A new route to functionalized phenols and 2-methylbenzofurans
SU1364235A3 (ru) Способ получени производных @ -Токоферола или их ацетатов
US4038323A (en) Alkenyl aryl sulfones