SU1650006A3 - Способ получени хлоргалогенных соединений - Google Patents
Способ получени хлоргалогенных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- SU1650006A3 SU1650006A3 SU874203263A SU4203263A SU1650006A3 SU 1650006 A3 SU1650006 A3 SU 1650006A3 SU 874203263 A SU874203263 A SU 874203263A SU 4203263 A SU4203263 A SU 4203263A SU 1650006 A3 SU1650006 A3 SU 1650006A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- reactor
- compounds
- reaction
- reagents
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetyl fluoride Chemical compound FC(=O)C(F)(F)F DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920004459 Kel-F® PCTFE Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical compound FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N fluoridochlorine Chemical compound ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C71/00—Esters of oxyacids of halogens
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
- B01J27/12—Fluorides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс галоидугле- водородов, в частности получени соединений обь;ей 6-лы R-CF2-0-C19 где R - фтср или С -С -перфторалкил, который может содержать бром, в качестве полупродукта дл синтеза полиме- . ров. Цель - сокращение времени процесса . Последний ведут реакцией со- ответствудащего карбонильного соеди - нени - R-C(0)F в присутствии твердого катализатора - фторида цези , нанесенного на обрезки медной проволоки с использованием металлического реактора, газовой фазы при 20-50°С в присутствии инертного газа - гели . При этом непрерывную подачу реагентов и удаление продукта реакции ведут при времени пребывани реагентов. в реакционной массе 4-5 с с обеспечением теплообменаs необходимого дл поддержани указанных значений температур . Эти услови позвол ют сократить продолжительность процесса с нескольких часов до 4-5 с Ј
Description
Изобретение относитс к способу получени хлоргалогенных соединений общей формулы
RCF2OC1S
где R - фтор или Cjj-Cg-перфторалкил, который может содержать бром.
Указанные соединени могут примен тьс как полупродукты при получении полимеров.
Цел.и изобретени - сокращение продолжительности процесса.
Изобретение иллюстрируетс приведенные примерами. Во всех примерах в качестве реагента используют FC1, который получают следующим образом, Б никелевый реактоп еккостьн 1 л подаю1 3 л/ч ХЛОР с, i 3j1 л/ч фтора, причем реактор поддерживают при 400°С. На выходе из реактора с помощью холодной ловушки, поддерживаемой при 80°CS обеспечивают удаление CIF и получают FC1 с хорошей степенью чистоты.
Пример 1. Цилиндрический . стальной реактор емкостью 50 см3 заполнен отрезками медной проволоки, на которые нанесен фторид цези путем выпаривани из метанольного раствора. Количество GIF в подготовленном таким образом реакторе составл ет 15 г. Реактор поддерживают при 30 С с помощью термостатированной бани, В реактор подают газовую смесь 6 л/ч хлорйторида FC1, полученного по указанному способу, и 5 л/ч трифтороацетилфторида . Этот последний pearehi испольчуют в нескопьг:о меньшем количестве по отношению к стрхиометричес кому,. чтобы обеспечить полное его пр вращение. Л качества разбавител ис- пользуют гелий в количестве 30 л/ч. Реакционную смесь анализируют с помощью инфракрасного спектрофотометра к газохроматографа. Врем пребывани реагентов в реакторе 4,30 с. Газовую смесь, выход щую из реактора 136 л/ч подвергают анализу посредством газовой хроматографии с использованием колонн диаметром 6x4 мм, высота 6 м/ поли титенэфирф лэ ом, основы, состо щей из храмосорба Т (20%) в Kel-F масле и азота в качестве носител (40 мл/мин) при температуре а т кже ИК-спе трофстометтэии. Было обнаружено, что реакционна смесь состоит только из Не и CF3CH2QC1 Е мол рном соотношении 6:0-2:1, а исходный продукт отсутствует. Кошзепси CFgCOF з этом случае 100% выхопом CFgvJF OCl.
Такие же результаты получены путам повторени хроматонзафических ач лизоз: или путем точного дублировани или путем снижени наполовину скорое ти госител и путем снижени указанной скорости до 0,8 мл/мин.
Пропуска полученный такчм образо газ в течение 2 ч непосредственно чераз
:текл нныи реактор, охлаждав- мый при -80°С, содержат CF2 С L- СРгС в качестве реакционного растворител гти одновременной подаче в э вичол рном ксличаетве по от гчению к трифторацетилфторлду, подаваемому в реактор гипохпсритп п синтеза получают в рззультатр еакцин раствор , В КОТОРОМ ОСИСЯНЫМ ПрОД-чКТОМ,
получаемым с выходом примерно
70%
мере
количествах соответственно 3:3:30 л/ч В зтоь случае v ьмпераi ypa реактора поддерживаетс равной 30°С. Газовую смесь,, выход щул из реактора (36 л/ч) подвергали анализу nppi помо1 и методов , описанных з примере t; в результате чего обнаружено, что зть. смесь состо-ит только чз Не к CFjOOt в мол рном соотмсшеник 5:1. Таким cfpa- зом, конверси GOFЈ составл ла 100% и выход CFjOCl таюке составл л 10и%. Врем пребьшапл реа.гртпов Б реакщ-i- онпой зоне 4,61 с.
Л р ч ч е р . Через тот не реактор , который опис&н в примере 1, пропускают смесь FG1 (о л/ч) и CF Br-COF (4 л/ч), разбавленную 30 л/ч гели . Реактор поддерживают при 20°С. Врем пребывани реагентов в реакционной зоне 455 с.
Газовую , вы од щлпо реыс- тога (35,2 -/п) , одвергали анализу при 1ЮМ01ЦИ ме Ю ;оз, описанных в примере
1,
знав результате - его бьшо о ру ено9 что эта с есь состоит чз Hp(FCl), C BrCOF/CF Br, t, t-D л рдом соотношении 7S9:0,5 при отом лЈ. 9Ь
У, 05 ;Ч
СОСТл ЗЛЯсостав октзерсиг- ог s а выход CF BrCFgOCi л л 100%,
Данный способ позвол ет значч- отьно сократить врем реакции до 4- Ь с против нескольких часов з известном способе прч сохранении высоких выхо ос целевого .
изобретени
Способ получени хлорт ллог1- тчых оедпнс дай фэрууль
.
где R - Лтол или С -Г -лсифюогисгл, который мох.т содерх-гть бром.
мол х относительно подаваемого олефи- 45 путем взаимодействи карбонильного
на, вл етс
GFCl -CFCl -0-CF2-CK.J,
который отождествлен с помощью ЯМР-
анализа и которьп можно выдетЕИТь пер онкой. Другие побочные продукты реакции ЯВЛЯЮТСЯ НИ-ЗКОКИПЯЕПНЕИ И ОНИ
отгон ютс в виде верхних погонов.
П р и м е р 2. через реактор, который описан в примере ,, пропускают поток FC1 (6 л/ч, б л/ч СОГ25 30 л/ч гени , полученного путем смешен ш соответственно СО F, гелиг, внутри охла.кддемой chapyOi.Ti трубы з
.0
х.
|
где R глеет указанные значени : РС1 в присутствии твердого катали- затора tOTopKb метйлла на носителе, о т л и - л iO ш лис -rei-з что5 с целью 1-окраюсчи продолжи ельйосч ь процесса, в качестве кат лчъатора используют Оторид иззи 5 п несенный на обрезки мелний проволоки и iipo- цегс недут в метатщическом реакторе в газовой гЪэзе при 0-с/1°с в прк ут516500066
ствии инертного газа - гели , приционной массе 4-5 с с обеспечением
непрерывной подаче исходных реаген-теплообмена, необходимого дл поддертов и удалении продукта реакции, прижани указанных значений температуры.
времени пребывани реагентов в реак
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения хлоргалоге.сных соединений общей формулы.ЯСР^0С1,где К - фтор или С -,-С^-лерфторалккл., который может содержать бром, путем взаимодействия карбонильного соединениягде Я имеет указанные значения, с РС1 з присутствии твердого катализатора - фторида металла на носителе, отличают и-йе я тем, что, с целью сокращения --продолжительности процесса, в качестве катализатора используют фторид цезия, нанесенный на обрезки медной проволоки, и процесс ведут в металлическом реакторе в газовой фазе при 20-50^0 в прксут5стеки инертного газа - гелия, принепрерывной подаче исходных реагентов и удалении продукта реакции, привремени пребывания реагентов в реак1650006 6ционной массе 4-5 с с обеспечением теплообмена, необходимого для подпер жания указанных значений температуры
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21631/86A IT1197472B (it) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | Processo per la preparazione di ipocloriti di peraloidrocarburi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1650006A3 true SU1650006A3 (ru) | 1991-05-15 |
Family
ID=11184593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874203263A SU1650006A3 (ru) | 1986-09-08 | 1987-09-07 | Способ получени хлоргалогенных соединений |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4801741A (ru) |
| EP (1) | EP0259818B1 (ru) |
| JP (1) | JP2568093B2 (ru) |
| KR (1) | KR950008281B1 (ru) |
| AU (1) | AU602162B2 (ru) |
| CA (1) | CA1297121C (ru) |
| DE (1) | DE3772304D1 (ru) |
| ES (1) | ES2025111B3 (ru) |
| IT (1) | IT1197472B (ru) |
| SU (1) | SU1650006A3 (ru) |
| UA (1) | UA7043A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA876597B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1230163B (it) * | 1989-06-28 | 1991-10-14 | Ausimont Srl | Procedimento per la preparazione di bromodifluoroacetilfluoruro. |
| IT1306194B1 (it) * | 1999-01-08 | 2001-05-30 | Sued Chemie Mt Srl | Catalizzatori per reazioni esotermiche su letto fisso. |
| JP4754996B2 (ja) * | 2006-03-09 | 2011-08-24 | 積水化成品工業株式会社 | 車体用バンパ芯材及びこれを用いた車体用バンパ |
| US12037312B2 (en) * | 2018-04-25 | 2024-07-16 | Solvay Sa | Process for the preparation of fluorinated peroxides |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3769312A (en) * | 1968-06-05 | 1973-10-30 | Allied Chem | Process for the preparation of polyhaloorgano hypochlorites |
| FR1589946A (ru) * | 1968-10-24 | 1970-04-06 | ||
| US3842156A (en) * | 1968-11-21 | 1974-10-15 | Allied Chem | Novel catalytic process for the preparation of polyhalohypochlorites |
| US3654335A (en) * | 1968-11-29 | 1972-04-04 | Allied Chem | Process for the preparation of polyhaloalkyl chlorosulfates |
| IT1197474B (it) * | 1986-09-08 | 1988-11-30 | Ausimont Spa | Bromofluroetilipofluorito e procedimento per la sua preparazione |
-
1986
- 1986-09-08 IT IT21631/86A patent/IT1197472B/it active
-
1987
- 1987-09-03 JP JP62219299A patent/JP2568093B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-03 ZA ZA876597A patent/ZA876597B/xx unknown
- 1987-09-04 CA CA000546142A patent/CA1297121C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-04 US US07/093,040 patent/US4801741A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-07 EP EP87113059A patent/EP0259818B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-07 DE DE8787113059T patent/DE3772304D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-07 UA UA4203263A patent/UA7043A1/uk unknown
- 1987-09-07 ES ES87113059T patent/ES2025111B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-07 KR KR1019870009882A patent/KR950008281B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-07 AU AU78121/87A patent/AU602162B2/en not_active Ceased
- 1987-09-07 SU SU874203263A patent/SU1650006A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент шракции № 1585946, кл. С 07 С, опубпик. 1970. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63139151A (ja) | 1988-06-10 |
| AU602162B2 (en) | 1990-10-04 |
| IT1197472B (it) | 1988-11-30 |
| IT8621631A0 (it) | 1986-09-08 |
| ES2025111B3 (es) | 1992-03-16 |
| EP0259818A2 (en) | 1988-03-16 |
| KR950008281B1 (ko) | 1995-07-27 |
| DE3772304D1 (de) | 1991-09-26 |
| ZA876597B (en) | 1988-03-14 |
| UA7043A1 (uk) | 1995-03-31 |
| JP2568093B2 (ja) | 1996-12-25 |
| EP0259818B1 (en) | 1991-08-21 |
| EP0259818A3 (en) | 1988-05-04 |
| KR880003885A (ko) | 1988-06-01 |
| US4801741A (en) | 1989-01-31 |
| CA1297121C (en) | 1992-03-10 |
| AU7812187A (en) | 1988-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1757457A3 (ru) | Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана | |
| US2942036A (en) | Manufacture of halopropane | |
| US4874890A (en) | Process for the production of deuterated methyl acrylate or deuterated methyl methacrylate | |
| Zhu et al. | Synthesis of the novel ionic liquid [N‐pentylpyridinium]+[closo‐CB11H12]− and its usage as a reaction medium in catalytic dehalogenation of aromatic halides | |
| US4207251A (en) | Catalytic oxidation of formamides to form isocyanates | |
| SU1650006A3 (ru) | Способ получени хлоргалогенных соединений | |
| Jagannadham et al. | Kinetic and thermodynamic stabilities of. alpha.-oxygen-and. alpha.-sulfur-stabilized carbocations in solution | |
| US5847198A (en) | Process for the preparation of esters | |
| US4499024A (en) | Continuous process for preparing bisfluoroxydifluoromethane | |
| JP3437207B2 (ja) | 有機カーボネート製造のための接触法 | |
| JP4237062B2 (ja) | スクシノニトリルの製造法 | |
| EP0471320A1 (en) | Method for producing trifluoroethylene | |
| US5283379A (en) | Method for producing trifluoroethylene | |
| JPH09249644A (ja) | 環式ｎ−ビニルカルボン酸アミドの製造方法 | |
| US4240984A (en) | Process for producing aromatic aldehydes | |
| JPS5835978B2 (ja) | ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 | |
| EP0703219B2 (en) | Method for the preparation of an N-vinyl compound | |
| US3436406A (en) | Production of alpha,alpha-disubstituted-beta-propiolactones | |
| Bachman et al. | Nitration studies. XVI. Conversion of nitrite and nitrate esters in nitro alkanes | |
| EP0423009B1 (fr) | Procédé de préparation de difluoro-2,2 benzodioxole-1,3 | |
| US4485243A (en) | Process for the preparation of a 2-alkylpyrrole | |
| Mantani et al. | New Synthetic Protocol with Trifluoro-1-propynylamines. An Efficient Access to α-(Trifluoromethyl)-δ-keto Amides via Hetero Diels-Alder Reaction | |
| FR2521994A1 (fr) | Procede de preparation de benzoxazolone-2 et derives a partir d'orthonitrophenols et de monoxyde de carbone | |
| US3560550A (en) | Process for the preparation of cyano-compounds | |
| JPH0995458A (ja) | フッ化炭化水素化合物の製造法 |