SU1268562A1 - Method of producing phenol - Google Patents
Method of producing phenol Download PDFInfo
- Publication number
- SU1268562A1 SU1268562A1 SU853930508A SU3930508A SU1268562A1 SU 1268562 A1 SU1268562 A1 SU 1268562A1 SU 853930508 A SU853930508 A SU 853930508A SU 3930508 A SU3930508 A SU 3930508A SU 1268562 A1 SU1268562 A1 SU 1268562A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzene
- mol
- hydrogen peroxide
- phenol
- water
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 132
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 11
- YRRFBANPGRXQNJ-UHFFFAOYSA-M acetyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC(=O)[N+](C)(C)C YRRFBANPGRXQNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- RRTCFFFUTAGOSG-UHFFFAOYSA-N benzene;phenol Chemical compound C1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 RRTCFFFUTAGOSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 abstract 1
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
И:3о6ретение касаетс ароматических спиртов, в 4acTHocj фенола, который используют в производстве фенолформальдегидных смол и как f сырье в химической промышленности. Увеличение селективности процесса достигаетс использованием другого катализатора и других режимов. Фенол получают окислением бензола в водной среде в услови х межфазного катализа с помощью смеси Fe(NOj )j и аммонийной соли - триметилцетиламмонийбромида при 35-50°С и мол рном соотношении вода:бензол с . HjGj And: The decree concerns aromatic alcohols, in 4acTHocj phenol, which is used in the production of phenol-formaldehyde resins and as raw material in the chemical industry. An increase in the selectivity of the process is achieved using a different catalyst and other modes. Phenol is produced by the oxidation of benzene in aqueous medium under interfacial catalysis using a mixture of Fe (NOj) j and ammonium salt — trimethyl acetylammonium bromide at 35–50 ° C and a molar ratio of water: benzene. Hjgj
Description
I1 Изобретение относитс к способам получени фенола - ценного исходного сырь дл химической промышленности. Целью изобретени вл етс увеличение селективности процесса за счет использовани иного катализатора и изменени режимов проведени процесса . Указанный интервал мол рных соотношений исходных реагентов выбран потому, что при мол рном соотношении вода .: перекись водорода ниже 18:3 реакци резко замедл етс (пример 9), а выше 48:0,5 идет с невысокими выходами (пример 8). При .мол рном соот ношении триметилцетиламмонийбромид (ТМЦАБ) : Fe(NOj)j-ЭНгО вьппе 9,0:1 ,0 и ниже 5,5:7,0 реакци также идет с невысокими выходами (примеры.6 и 4). Указанный температурный интервал ;проведени реакции выбирают потому, что выше выход фенола резко уменьшаетс , что св зано с разрушением катализатора, а ниже 35С идет с невысокими выходами (пример 10). При использовании в качестве катализатора межфазного переноса бенЭилтриэтиламмонийхлорида () и тетрабутиламмонийбромида (ТБАБ) реак ци идет с меньшими выходами, чем пр использовании триметилцетиламмоний бромида (примеры П и 12). Пример 1. В6,1 мл; (Оу34 моль) дистиллированной воды раствор ют 15 мг (3, моль) дев тиводного нитрата железа (III) и 30 мг (8,2410 моль) ТМ1ДАБ (мол рное соотношение ТМЦАБ : Ге(НО) 9HjO 6,6:3,0). Затем добавл ют в раствор I мл (1,13--10 моль) бензо ла и 4,9 МП (2,25« 10 моль) 15%-но го 4 аствора перекиси водорода (мол р ное соотношение вода:бензол:перекись водорода 30:1:2). Реакцию провод т при 50°С в стати ческой системе при .интенсивном перемешивании в течение 3ч. Катализат обрабатывают трем порци ми эфира объемом 1 мл кажда , экстракт анализируют на хроматографе с капилл рной колонкой SE-54 длиной 40 м. Продукт гидроксилировани бензола выдел ют и охарактеризовывают также методом хроматомасспектрометри при энергии ионизирующих электронов 80 eV и температуре источника 220°С. Выход фенола по бензолу 82% (0,81 г фенола), селективность 100%. 2 Пример 2. В9,7мл ,543 моль) дистиллированной воды аствор ют 15 мг (3,7:10 моль) де тиводного нитрата железа (III) и 0 мг (8,24.10 моль) ТМЦАБ (мол рое соотношение ТМЦАБ : Fe(NOj) 9Н20 6,6:3,0). Затем добавл ют в аствор 1 мл (1,1310 моль) бензоа и 1,3 мл (5,63-10 моль) 15%-ноо раствора перекиси водорода (мол рое соотношение вода:бензол:перекись одорода 48:1:0,5). Реакцию и анализ провод т по методике , описанной в примере I. Выход фенола по бензолу 60%, селективность 100%. Пример 3. В 3,64 мл (0,20 моль) дистиллированной воды раствор (от 15 мг (3,7-10 моль) дев тиводного нитрата железа (III) и 30. мг (8,25-10 моль) ТМЦАБ (мол рное соотношение ТМЦАБ : Fe(NOij) 9Н20 6,6:3,0). Затем добавл ют в раствор I мл (1,13-10 моль) бензола и 736 мл (3,38-10 моль) 15%-ного раствора перекиси водорода (мол рное соотношение вода:бензол:перекись водорода 18:1:3) . Реакцию и .анализ провод т по методике , описанной в примере 1. Выход фенола по бензолу 62%, селективность 100%. Пример 4. В 6,1 мл (0,34 моль) дистиллированной воды раствор ют 45,4 мг (1, моль) дев тиводного нитрата железа(III) и 18,2 мг (5,0.10 моль) ТМЦАБ мол рное соотношение ТМЦАБ : Fe(NOj)j« 9Н20 4,0:9,0). Затем добавл ют в раствор 1 мл (1,13-10 моль) бензола и 4,9 мл (2,25-10 моль) 15%-ного раствора перекиси водорода (мол рное соотношение вода:бензол:перекись водорода 30:1:2), Реакцию и анализ провод т по ме-f тодике, описанной в примере 1.; Выход фенола по бензолу 43 - 45%, селективность 10%, Пример 5.В 6,1 мл (0,34 моль) дистиллированной воды раствор ют 35 мг (8,67,10 моль) дев тиводного нитрата железа (III) и 25 мг (6,в7.10-5 моль) ТМЦАБ (мо- л рное соотношение ТМЦАБ : Fe(NOj)« «9Н20 5,5:7,0). Затемдобавл ют-в раствор 1 мл (1,13 .10 моль) бензола и 4,9 мл (2, моль) 15%ного раствора перекиси водорода (мол рное соотношение вода:бензол:перекись водорода 30:1:2).I1 The invention relates to methods for producing phenol — a valuable raw material for the chemical industry. The aim of the invention is to increase the selectivity of the process by using a different catalyst and changing the modes of the process. The indicated molar ratios of the initial reagents were chosen because with the water: hydrogen peroxide molar ratio below 18: 3, the reaction slows down dramatically (Example 9), and above 48: 0.5 it comes with low yields (Example 8). At the molar ratio of trimethyl acetylammonium bromide (TMTSAB): Fe (NOj) j-ENGO at 9.0: 1, 0 and below 5.5: 7.0, the reaction also proceeds with low yields (examples 6 and 4). The indicated temperature range; the reaction is chosen because the higher the yield of phenol is sharply reduced, which is associated with the destruction of the catalyst, and below 35 ° C comes with low yields (example 10). When using benEiltriethylammonium chloride () and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as phase transfer catalyst, the reaction proceeds with lower yields than trimethyl acetylammonium bromide (examples P and 12). Example 1. B6.1 ml; (Ou34 mol) distilled water dissolves 15 mg (3 mol) of virgin iron (III) nitrate and 30 mg (8.2410 mol) TM1DAB (molar ratio TMAB: Ge (NO) 9HjO 6.6: 3.0 ). Then, 1 ml (1.13–10 mol) of benzene and 4.9 MP (2.25 "10 mol) of 15% 4% hydrogen peroxide solution (water: benzene: peroxide molar ratio) are added to the solution. Hydrogen 30: 1: 2). The reaction is carried out at 50 ° C in a static system with intensive stirring for 3 hours. The catalyst is treated with three portions of ether with a volume of 1 ml each, the extract is analyzed on a chromatograph with a capillary column SE-54 40 m long. The benzene hydroxylation product is isolated and characterized also by chromato-mass spectrometry at an ionizing electron energy of 80 eV and source temperature of 220 ° C. The benzene yield of benzene is 82% (0.81 g of phenol), the selectivity is 100%. 2 Example 2. B9.7 ml, 543 mol) of distilled water dissolve 15 mg (3.7: 10 mol) of ferric iron (III) nitrate and 0 mg (8.24.10 mol) of TMAB (molar ratio TMAB: Fe ( NOj) 9H20 6.6: 3.0). Then, 1 ml (1.1310 mol) of benzoa and 1.3 ml (5.63-10 mol) of a 15% solution of hydrogen peroxide (water: benzene: hydrogen peroxide ratio 48: 1: 0, five). The reaction and analysis are carried out according to the procedure described in Example I. Benzene yield of phenol is 60%, selectivity is 100%. Example 3. A solution of 3.64 ml (0.20 mol) of distilled water (from 15 mg (3.7-10 mol) of virgin iron (III) nitrate and 30. mg (8.25-10 mol) of TMSAB ( the molar ratio of TMAB: Fe (NOij) 9H20 is 6.6: 3.0. Then, 1 ml (1.13-10 mol) of benzene and 736 ml (3.38-10 mol) of 15% are added to the solution. hydrogen peroxide solution (molar ratio water: benzene: hydrogen peroxide 18: 1: 3). The reaction and analysis were carried out according to the procedure described in example 1. Benzene yield of benzene was 62%, selectivity was 100%. Example 4. In 6 , 1 ml (0.34 mol) of distilled water dissolve 45.4 mg (1, mol) of ferrous iron (III) nitrate and 18.2 mg (5.0.10 mol) of TMBAB molar ratio TMBAB: Fe (NOj) j "9H20 4.0: 9.0). Then 1 ml (1.13-10 mol) of benzene and 4.9 ml (2.25-10 mol) of a 15% hydrogen peroxide solution are added to the solution (molar ratio water: benzene: hydrogen peroxide 30: 1: 2) The reaction and analysis are carried out according to the method described in Example 1; The yield of phenol on benzene is 43–45%, the selectivity is 10%, Example 5. 35 mg (8.67.10 mol) of virgin iron (III) nitrate and 25 mg are dissolved in 6.1 ml (0.34 mol) of distilled water. mg (6, V7.10-5 mol) TMBAB (molar ratio TMBAB: Fe (NOj) "" 9H20 5.5: 7.0). Then, 1 ml (1.13 .10 mol) of benzene and 4.9 ml (2, mol) of a 15% solution of hydrogen peroxide (molar ratio water: benzene: hydrogen peroxide 30: 1: 2) are added to the solution.
Реакцию и анализ провод т по методике , описанной в примере 1.The reaction and analysis are carried out according to the procedure described in Example 1.
Выход фенола по бензолу 60%, сеективность 100%.The output of phenol in benzene is 60%, the activity is 100%.
Пример 6. В 6,1 мл (0,34 моль) дистиллированной воды раствор ют 2,5 мг (О,62t10 моль). дев тиводного нитрата железа (III) и 55,0 мг (5,0--10 моль) ТМЦАБ (мол рное соотношение ТМЦАБ : Fe(NO,,) 12,1:0,5), добавл ют в раствор 1мл (IflS/lO моль) бензола и 4,9 мл (2,2510J моль) 15%-ного раствора перекиси водорода (мол рное соотношеие вода:бензол:перекись водорода 30:1:2).Example 6. In 6.1 ml (0.34 mol) of distilled water, 2.5 mg (O, 62t10 mol) are dissolved. ferric nitrate iron (III) and 55.0 mg (5.0--10 mol) TMBAB (TMBAB: Fe molar ratio (NO,) 12.1: 0.5), add 1 ml to the solution (IflS (lO mol) benzene and 4.9 ml (2.2510J mol) of a 15% solution of hydrogen peroxide (molar ratio water: benzene: hydrogen peroxide 30: 1: 2).
Реакцию и анализ провод т по метоике , описанной в примере 1.The reaction and analysis are carried out according to the method described in Example 1.
Выход фенола по бензолу 45%, сеективность 100%.The benzene yield of phenol is 45%, the activity is 100%.
Пример 7. В6,1мл (0,34 моль) дистиллированной воды раствор ют 5,0 мг (l,24-ilO моль) ев тиводного нитрата железа (III) и 40 мг (1,1-ЛО моль) ТМЦАБ (мол рное соотношение ТМЦАБ ;.Fe (NC)j-9Н 0 9,0:1,0). Затем в раствор добавл ют I мл (1, 13-10 моль) бензола и 4,9 мл 2,2510 2 моль) 15%-ного . раствора перекиси водорода (мол рное соотношение вода:бензол:перекись воорода 30:1:2).Example 7. V6.1 ml (0.34 mol) of distilled water was dissolved in 5.0 mg (1, 24-ilO mol) of ferrous iron (III) nitrate and 40 mg (1,1-LO mol) of TMAB (molar TMSAB ratio; .Fe (NC) j-9H 0 9.0: 1.0). Then, 1 ml (1, 13-10 mol) of benzene and 4.9 ml of 2.2510 2 mol of 15% are added to the solution. hydrogen peroxide solution (molar ratio water: benzene: hydrogen peroxide 30: 1: 2).
Реакцию и анализ провод т по методике , описанной в примере 1.The reaction and analysis are carried out according to the procedure described in Example 1.
Выход фенола по бензолу 55%, се-. лективность 100%.The benzene yield of phenol is 55%, se-. 100% lektivnost.
Пример 8. В10,7мл (0,59 моль) дистиллированной воды раствор ют I5 мг (3,7f10 моль) дев тиводного нитрата железа (III) и 30 мг (8,2410 5 моль) НМЦАБ (мол рное соотношение ТМЦАБ : Ре(ЫО) 6,6:3,0), добавл ют в раствор 1 мл (1,1310 моль) бензола и 0,3 -мл (1,310 моль) 15%-ного .раствора, перекиси водорода (мол рное соотношение вода:бензол:перекись водорода 52,2:1:0,12).Example 8. 10.7 ml (0.59 mol) of distilled water was dissolved with I5 mg (3.710 mol) of virgin iron (III) nitrate and 30 mg (8.2410 5 mol) of NMSAB (TMAB: Pe molar ratio ( L0) 6.6: 3.0), is added to the solution 1 ml (1.1310 mol) of benzene and 0.3 ml (1.310 mol) of a 15% solution, hydrogen peroxide (molar ratio water: benzene : hydrogen peroxide 52.2: 1: 0.12).
Реакцию и анализ провод т по методике , описанной в примере 1.The reaction and analysis are carried out according to the procedure described in Example 1.
Выход фенола по бензолу 35%, селективность 100%.The benzene yield of phenol is 35%, the selectivity is 100%.
Пример 9. В 1,2 МП (6,6-10 моль) дистиллированной воды раствор ют 15 мг (3,7 10 моль) дев тиводного нитрата железа (III)Example 9. In 1.2 MP (6.6-10 mol) of distilled water, 15 mg (3.7 10 mol) of ferric nitrate of iron (III) are dissolved.
И 30 мг .(8,24- Ю моль), ТМЦАБ (мол рное соотношение ТМЦАБ : FeCNO,)And 30 mg. (8,24-Yu mol), TMTSAB (molar ratio TMTSAB: FeCNO,)
6,6:3,0). Затем добавл ют 6.6: 3.0). Then add
9Н20 (1,1310 моль) бензола и 1 мл9H20 (1.1310 mol) of benzene and 1 ml
9,8 мл (4,5vlO моль) 15%-ного раствора перекиси водорода (мол рное соотношение вода:бензол:перекись водорода 5,8:1,0:4,0).9.8 ml (4.5 vlO mol) of a 15% hydrogen peroxide solution (molar ratio water: benzene: hydrogen peroxide 5.8: 1.0: 4.0).
Реакцию провод т при 50С в статической системе при интенсивном перемешиваний в течение 3 ч. Анализ ведут по методике, описанной в примере I .The reaction is carried out at 50 ° C in a static system with vigorous stirring for 3 hours. The analysis is carried out according to the method described in Example I.
Выход фенола по бензолу 47%, селективность 100%.The output of phenol for benzene 47%, the selectivity of 100%.
Цри проведении данной реакции в описанных услови х с использованием таких же количеств исходных реагентов , но в течение 8 ч выход фенола по бензолу возрастает до 60%, селективность 100%.When carrying out this reaction under the conditions described, using the same amounts of initial reagents, but within 8 hours the yield of phenol for benzene increases to 60%, the selectivity is 100%.
Пример 10. В8,5мл (0,47 моль) дистиллированно - воды раствор ют 15 мг (3,7-, 10 моль) де в тиводного нитрата железа (III) и 30 мг 8,24-1.0 моль) ТМЦАБ (мол рное соотношение ТМЦАБ : Fe(NO), «9HjO 6,6:3,0). Затем в раствор добавл ют 1 мл (1,13-10 моль) бензола и 2,5 мл (1,1310 2 моль) 15%ного раствора перекиси водорода (мол рное соотношение вода:бензол:перекись водорода 41,6:1:1).Example 10. V8.5 ml (0.47 mol) distilled — water dissolves 15 mg (3.7-, 10 mol) de hydrated iron (III) nitrate and 30 mg 8.24-1.0 mol) TMAB (molar ratio TMTSAB: Fe (NO), "9HjO 6.6: 3.0). Then 1 ml (1.13-10 mol) of benzene and 2.5 ml (1.1310 2 mol) of a 15% solution of hydrogen peroxide (molar ratio water: benzene: hydrogen peroxide 41.6: 1 are added to the solution) one).
Реакцию провод т при 60, 55, 40, 35, 20°С в статической системе при интенсивном перемешивании в течение 3ч.The reaction is carried out at 60, 55, 40, 35, 20 ° C in a static system with vigorous stirring for 3 hours.
Анализ провод т по методике, описанной в примере 1.The analysis is carried out according to the method described in Example 1.
Выход фенола по бензолу в случае проведени реакции при 12%, при 55С 80%, при 71%, при 60% при 20С 28%. Селективность во всех случа х lOOiThe benzene yield of phenol in the case of carrying out the reaction at 12%, at 55 ° C is 80%, at 71%, at 60% at 20 ° C 28%. Selectivity in all cases x lOOi
Пример П. В 6,1 мл (0,34 моль) дистиллированной воды раствор ют 15 мг (3,7.-10 моль) дев тиводного нитрата железа (III) и 50 18 мг (8,24 МО моль) бензилтриэтиламмонийхлорида (мол рное соот . ношение БТЭАХ : Fe(NO)j-.9HiO 6,6:Example P. In 6.1 ml (0.34 mol) of distilled water, 15 mg (3.7.-10 mol) of nitrous iron (III) nitrate and 50 18 mg (8.24 MO moles) of benzyltriethylammonium chloride (mol BATAX: Fe (NO) j-.9HiO 6.6:
:3,0). Затем добавл ют в раствор .1 мл (l,13ilO моль) бензола и 55 4,9 мл (2, моль) 15%-ного: 3.0). Then .1 ml (l, 13ilO mol) of benzene and 55 4.9 ml (2, mol) of 15% strength are added to the solution.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853930508A SU1268562A1 (en) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | Method of producing phenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853930508A SU1268562A1 (en) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | Method of producing phenol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1268562A1 true SU1268562A1 (en) | 1986-11-07 |
Family
ID=21189551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853930508A SU1268562A1 (en) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | Method of producing phenol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1268562A1 (en) |
-
1985
- 1985-07-18 SU SU853930508A patent/SU1268562A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 3825604, кл. 260-621, опублик. 23.07.74. Ka2uhiro Hotta, Seizo Tomagaki, Jusuke Suzuki, Wachiro Tagaki. Hydroxylation of Benzene with by the use of catechols and Fe complexes. - Chem. Zett, 1976, 789-790. Авторское свидетельство СССР № 1097598, кл. С 07 С 39/04, 21.03.83. . * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6147265A (en) | Process for producing alkylene glycol | |
| US5110995A (en) | Preparation of phenol or phenol derivatives | |
| US4310707A (en) | Sodium stannate catalyst for hydroxyalkylation of phenols or thiophenols | |
| KR850700035A (en) | Method for producing hydroxyaromatic oligomer containing triazine group and method for producing epoxy resin from this oligomer | |
| GR3002689T3 (en) | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone | |
| SU1268562A1 (en) | Method of producing phenol | |
| CA1297898C (en) | Continuous process for the alkylation of ch-acid compounds with alkyl carbonates in gas-liquid phase transfer catalysis conditions | |
| Itoh et al. | The [Fe4S4 (SR) 4] 2− catalytic reduction of diphenylacetylene to cis-stilbene in the presence of NaBH4 | |
| US4361709A (en) | Process for the production of o-alkylated phenols | |
| TW200307664A (en) | High yield cyclohexyl hydroperoxide decomposition process | |
| KR890006553A (en) | Manufacturing method of bisphenol A | |
| DE69108844T2 (en) | Process for producing a polyhydroperoxy aromatic compound. | |
| US4222957A (en) | Process of purifying ether sulfonates | |
| Tsuji et al. | The platinum complex catalyzed transformation of primary amine to secondary amine | |
| MXPA05004158A (en) | Process for the production of 3-methylthiopropanal. | |
| US6071848A (en) | Process for the hydroxylation of aromatic hydrocarbons | |
| US4739121A (en) | Process for otho- and para-alkylating diphenylamines | |
| US4317745A (en) | Catalytic oxidation of phenols to 1,4-benzoquinones | |
| JP5002802B2 (en) | Propylene carbonate production method | |
| GB8315612D0 (en) | Chemical process | |
| US4006194A (en) | Production of phenols | |
| ZA200106072B (en) | Arsenic promoted vanadium-antimony-oxide based catalyst for selective paraffin ammoxidation. | |
| GB1047417A (en) | ||
| GB2080284A (en) | Method of producing 4-(4- Hydroxyphenyl)-2-butanone | |
| US4721819A (en) | Process for the preparation of higher allylic ethers |