[go: up one dir, main page]

SU1068435A1 - Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane - Google Patents

Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane Download PDF

Info

Publication number
SU1068435A1
SU1068435A1 SU823503310A SU3503310A SU1068435A1 SU 1068435 A1 SU1068435 A1 SU 1068435A1 SU 823503310 A SU823503310 A SU 823503310A SU 3503310 A SU3503310 A SU 3503310A SU 1068435 A1 SU1068435 A1 SU 1068435A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
butoxypropyl
mol
yield
dioxanonanol
Prior art date
Application number
SU823503310A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Валентина Николаевна Трифонова
Владимир Викторович Зорин
Альбина Анатольевна Лапшова
Вера Николаевна Узикова
Семен Соломонович Злотский
Дилюс Лутфуллич Рахманкулов
Original Assignee
Уфимский Нефтяной Институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уфимский Нефтяной Институт filed Critical Уфимский Нефтяной Институт
Priority to SU823503310A priority Critical patent/SU1068435A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1068435A1 publication Critical patent/SU1068435A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-METHOD FOR PRODUCING 2-METHYL-

Description

05 СХ) 4 Ы СП Изобретение относитс  к новому способу получени  соединени  2-метил -2-(3-бутоксипропйл)-1,З-диоксолана Соединени  этого класса наход т ши рокое применение в качестве ингибиторов кислотной коррозии металлов, реагентов дл . процессов физико-химического разделени  минерального сырь , Флотации углей и различные добавки к полимере. Известен способ получени  2-метил -2-(3-бутоксипропил-4)-1,З-диоксолана взаимодействием 2-метил-1,З-диоксолана с бутилаллиловым эфиром в присутствии инициатора - перекиси трет.бутила при и мольном соотношении исходных соединений, равно 10:1:0,2 соответственно til. Н достатками данного способа  вл етс  низкий выход целевого продукта 19%, значительна  продолжительность процесса 15 ч, а также необходимость п{ 1менени  радикального инициатора . Целью изобретени   вл етс  повыше ние выхода целевого продукта и интен сификаци  процесса. Эта цель достигаетс  тем, что сог ласно способу, заключающемус  в том что 4-метил-3,7-диоксанонанол-1 подвергают взаимодействию с тетраацетатом свинца при мольном соотношении. равном 1:1-1,5 в среде органического растворител , такого как бензол, при кип чении. Исходный 4-метил-3,7-диоКсанонано может быть получен взаимодействием монобутилового эфира бутандиола-1,3 с окисью этилена С21. Реакцию провод т при температуре кипени  растворител , например бензола , и времени реакции 1-1,5 ч и соотношении реагентов 1:1-1,5 соответственно . По окончании реакции целевой 2-метил-2-(3-бутоксипропил)-1 ,3-диоксолан экстрагируют серным эфиром (4 разапо 50 мл) в дальнейшем из экстракта отгон ют эфир, а остаток фракционируют в вакууме. Выдел ют целевой продукт..с выходом 32-58%. Пример 1.В круглодонную колбу, снабженную обратным холодиль , мешалкой, помещают 19 г {0,1 моль) 4-иетил-З,7-диоксанонаио .ла, 0,15 моль (66,5 г) тетраацетата свинца и 300 МП бензола, реакцию про вод т при перемешивании в течение 1 ч при температуре кипени  бензола (80 ,5С). . По окончании реакции целевой продукт с. 2-метил-2-( 3-бутоксипропил )-1,3-диокс алан экстрагируют эфиром (4 раза по 50 мл), затем эфир отгон ют, а целевой продукт фракционируют в вакууме. Выдел ют 10,9 г продукта (выход 54%). Т.кип. (2ммрт.ст.), п|°1,5342. ПМР-спектр ((, М.д. ); О ,92 т (ЗН, CHjCHa); 1,16 с рн, ); 2,15-2,7 м (8Н/СНгД); 3,2-3,65 м (8Н 0/CH2Xt О). Элементный анализ. Найдено, %: С 6.7,45; Н 13,00. CM Hji Оj Влчислено, %: С 65,35; Н 10,89. Пример 2. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил 3,7-диоксанонанола-1, 0,1 моль (44,3 г) тетраацетата свинца, врем  реакции 1,5 ч. алдел ют 6,1 г целевого продукта (выход 32%). П р им ер- 3. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил-гЗ ,7-диоксанонанола-1, 0,13 моль (57,6 г) тетраацетата свинцг1, врем  реакции 1,3 ч. Выдел ют 7,7 г продукта (выход 38%). Пример 4. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил-3,7-дйоксанонанола-1 О ,05 моль (22,1 г) тетраацетата свинца, врем  реакций 2 ч. Выдел ют 3,6 г продукта (выход .18%).. Пример 5. Аналогично гфимеру 1 используют. 0,1 моль (19 г) 4-метнл-3 ,7-диоксанонанола-1, 0,19 моль (84 г) тетраацетата свинца, врем  реакции 1 ч. Выдел ют 10,7 г продукта (выход 53%). Пример 6. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил-3 ,7-диоксанонанола-1 0,15 мопъ (66,5 г) тетраацетата свинца, врем  реакции 0,5 ч. Выдел ют 3,2 г продукта (выход 16%). Результаты эксперимента сведены в таблицу. Пpeдлaгae «й способ получени  2-метил-2- (З-бутрксипропил)-1,З-диоксолана позвол ет (по сравнению с известным способом) увеличить выход целевого соединени  до 30-54% против 19% в известном способе, а также снизить врем  реакции до 1-1,5 ч против 15 ч.05 CX) 4 Ы SP The invention relates to a new method for producing the compound 2-methyl-2-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxolane. Compounds of this class are widely used as inhibitors of acid corrosion of metals, reagents for processes of physicochemical separation of mineral raw materials, coal flotation and various additives to polymer. A method is known for producing 2-methyl-2-(3-butoxypropyl-4)-1,3-dioxolane by reacting 2-methyl-1,3-dioxolane with butylallyl ether in the presence of an initiator - tert-butyl peroxide at and molar ratio of the starting compounds equal to 10:1:0.2, respectively. The disadvantages of this method are the low yield of the target product of 19%, the significant duration of the process of 15 hours, and the need to change the radical initiator. The aim of the invention is to increase the yield of the target product and intensify the process. This aim is achieved in that, according to the method, 4-methyl-3,7-dioxanonanol-1 is subjected to interaction with lead tetraacetate at a molar ratio of 1:1-1.5 in an organic solvent such as benzene, upon boiling. The starting 4-methyl-3,7-dioxanonanol can be obtained by reacting monobutyl ether of butanediol-1,3 with ethylene oxide C21. The reaction is carried out at the boiling point of the solvent, for example benzene, and the reaction time is 1-1.5 h and the reagent ratio is 1:1-1.5, respectively. Upon completion of the reaction, the target 2-methyl-2-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxolane is extracted with sulfuric ether (4 times 50 ml), then the ether is distilled off from the extract, and the residue is fractionated in a vacuum. The target product is isolated with a yield of 32-58%. Example 1. In a round-bottomed flask equipped with a reflux condenser and stirrer, 19 g (0.1 mol) of 4-methyl-3,7-dioxanone, 0.15 mol (66.5 g) of lead tetraacetate and 300 MPa of benzene are placed, the reaction is carried out with stirring for 1 h at the boiling point of benzene (80.5C). Upon completion of the reaction, the target product 2-methyl-2-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane is extracted with ether (4 times 50 ml), then the ether is distilled off, and the target product is fractionated in a vacuum. 10.9 g of product are isolated (yield 54%). B.p. (2 mmHg), n|° 1.5342. NMR spectrum ((, ppm); 0.92 t (3H, CH2CHa); 1.16 s pH, ); 2.15-2.7 m (8H/CH2CH2); 3.2-3.65 m (8H 0/CH2Xt O). Elemental analysis. Found, %: C 6.7.45; H 13.00. CM H2O calculated, %: C 65.35; H 10.89. Example 2. Similar to Example 1, 0.1 mol (19 g) of 4-methyl 3,7-dioxanonanol-1, 0.1 mol (44.3 g) of lead tetraacetate were used, the reaction time was 1.5 h. 6.1 g of the target product were obtained (yield 32%). Example 3. Analogously to Example 1, 0.1 mol (19 g) of 4-methyl-3,7-dioxanonanol-1, 0.13 mol (57.6 g) of lead tetraacetate are used, the reaction time is 1.3 h. 7.7 g of product is isolated (yield 38%). Example 4. Analogously to Example 1, 0.1 mol (19 g) of 4-methyl-3,7-dioxanonanol-1 and 0.05 mol (22.1 g) of lead tetraacetate are used, the reaction time is 2 h. 3.6 g of product is isolated (yield 18%). Example 5. Glymer 1 is used analogously. 0.1 mol (19 g) of 4-methyl-3,7-dioxanonanol-1, 0.19 mol (84 g) of lead tetraacetate, reaction time 1 h. 10.7 g of product are isolated (yield 53%). Example 6. Similar to Example 1, 0.1 mol (19 g) of 4-methyl-3,7-dioxanonanol-1 and 0.15 mol (66.5 g) of lead tetraacetate are used, reaction time 0.5 h. 3.2 g of product are isolated (yield 16%). The experimental results are summarized in the table. The proposed method for obtaining 2-methyl-2-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxolane allows (in comparison with the known method) to increase the yield of the target compound to 30-54% versus 19% in the known method, and also to reduce the reaction time to 1-1.5 hours versus 15 hours.

Claims (2)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯMETHOD OF OBTAINING 2-МЕТИЛ-(3-БУТОКСИПРОПИЛ)-1,3-ДИОКООЛАНА, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и интейсификации процесса, 4-метил-3,7-диоксанонанол-1 подвергают взаимодействию с тетраацетатом свинца при мольном соотношении, равном 1:1-1,5, в среде органического растворителя, такого как бензол, при кипячении.2-METHYL-(3-BUTOXYPROPYL)-1,3-DIOCOOLANE, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and intensify the process, 4-methyl-3,7-dioxanonanol-1 is subjected to interaction with lead tetraacetate at a molar ratio equal to 1:1-1.5, in an organic solvent such as benzene, while boiling.
SU823503310A 1982-10-20 1982-10-20 Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane SU1068435A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823503310A SU1068435A1 (en) 1982-10-20 1982-10-20 Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823503310A SU1068435A1 (en) 1982-10-20 1982-10-20 Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1068435A1 true SU1068435A1 (en) 1984-01-23

Family

ID=21033016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823503310A SU1068435A1 (en) 1982-10-20 1982-10-20 Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1068435A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4770767A (en) * 1987-05-06 1988-09-13 The Dow Chemical Company Method for the froth flotation of coal
US4820406A (en) * 1987-05-06 1989-04-11 The Dow Chemical Company Method for the froth flotation of coal

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Узикова В. Н. Дисс. ка.нд. хим. наук, БГУ, Уфа, 1976, (прототип). 2. Малиновский М. С. Окиси олефинов и их производные. М., 1961, с. 152. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4770767A (en) * 1987-05-06 1988-09-13 The Dow Chemical Company Method for the froth flotation of coal
US4820406A (en) * 1987-05-06 1989-04-11 The Dow Chemical Company Method for the froth flotation of coal

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100698817B1 (en) Process for Continuous Production of Ethyl Lactate
JP2620437B2 (en) Process for producing ω-hydroxy- (ω-3) -ketonitrile and ω-hydroxy fatty acid
SU1068435A1 (en) Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane
JPH0219373A (en) Production of monohydroxy monocyclic acetal and ester thereof
US4897482A (en) Process for the preparation of oligomeric 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
CN112645804A (en) Method for synthesizing pentaerythritol triallyl ether
US4933500A (en) Process for the preparation of citral
EP0079432B1 (en) Process for the production of methacrylic acid from isobutyraldehyde
US5026880A (en) Method for production of 1,3-dioxolanes
JPH05186391A (en) Method for purifying ethyl acetate
US3860614A (en) Thermolysis of styrene oxide
US3661938A (en) Process for the preparation of glycidyl esters
JP2006513246A (en) Production of water-soluble β-hydroxynitrile
US4283339A (en) Preparation of dioxane and co-products
SU697493A1 (en) Method of preparing acetals
US5763624A (en) Process for the synthesis of 1-pyridiniumpropane-3-sulphonate
GB1561464A (en) Oxidation of alkaryl compounds
SU1293168A1 (en) Method of processing bottoms formed in isolating crotonaldehyde
SU975704A1 (en) Process for producing ethyleneglycol monoformiate
SU960158A1 (en) Process for producing dimethyl(isopropenylethynyl)carbinol
SU1490119A1 (en) Method of separating epichlorohydrine from a mixture of products of epoxidation of allyl chloride with tret-butyl hydroperoxide
SU1143744A1 (en) Method of obtaining 2,5-dimethylpyrazin
SU548600A1 (en) The method of obtaining 3,4-xylidine
SU1671662A1 (en) Method for preparation of phenylchloroketene ethyleneacetal
SU1447809A1 (en) Method of producing monoallyl- of monomethallyl esters