SU104234A1 - Способ получени промежуточного продукта синтеза витамина А9 (2', 6', 6'-триметилциклогексен-1-ил)-3,7-диметил-нона-2, 4, 7-триен-1, 6-диола - Google Patents
Способ получени промежуточного продукта синтеза витамина А9 (2', 6', 6'-триметилциклогексен-1-ил)-3,7-диметил-нона-2, 4, 7-триен-1, 6-диолаInfo
- Publication number
- SU104234A1 SU104234A1 SU453243A SU453243A SU104234A1 SU 104234 A1 SU104234 A1 SU 104234A1 SU 453243 A SU453243 A SU 453243A SU 453243 A SU453243 A SU 453243A SU 104234 A1 SU104234 A1 SU 104234A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diol
- dimethyl
- vitamin
- synthesis
- intermediate product
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 title description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 title description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 title description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 title description 3
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 title description 3
- -1 (2 ', 6', 6'-trimethylcyclohexen-1-yl) -3,7-dimethyl-non-2, 4, 7-triene-1, 6-diol Chemical compound 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N acetylenediol Chemical compound OC#CO ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предмето1 1 изобретени вл етс способ получени промежуточного продукта синтеза витамина (2, 6, б-триметнл-циклогексен 1-ил)-3,7-диметил-нона-2, 4,7-триен1 ,6-диола из соединени 9 (2, 6, 6-триметил-циклогексен-1 - ил) - 3,7диметил-нона-2 .7-,;1кен-4-ин-1,6 -диола путем частичного гидрировани .
Предлагаемый способ позвол ет повысить выход продукта. Это достигаетс тем, что гидрирование провод т в растворе обработанного скелетным никелевым катализатором бензола марки „без тиофена в присутствии палладиевого катализатора , частично дезактивированного сол ми свинца.
Пример, а) Очистка бензола . В эмалированный аппарат наливают Юл бензола и три раза энергично перемешивают с порци ми тло л серной кислоты уд. веса 1,84, затем промывают 2 .л 2Vo-Horo раствора перманганата кали , 2 л насыщенного раствора бикарбоната натри и водой (5 раз по 1 л). После этого в течение суток высушивают над прокаленным хлористым кальцием и далее перегон ют над
металлическим натрием. Бензол j apKii „без тиофена подобной обработке не подвергаетс , а только высушиваетс .
9 л очигденного и сухого бензола обрабатывают в эмалированном аппарате энергичным перемешиванием с 27 г скелетного никелевого катализатора в течение 1 часа и перегон ют 15 стекл нном приборе на шлшрах (без резиновых или корковых пробок). Отбрасывают первую фракцию 0,5 л, остальное употребл ют как растворитель дл гидрировани .
б) Г и д р и р о Е а п и е. В стекл нный сосуд дл гидрировани емкостью на 2 л, снабженный загрузочным отверстием и двум отводами дл впуска и выпуска водорода, загружают 326 г кристаллического (темп. пл. 53-56) „ацетиленового диола Сзо ъ л очищенного, как указано выше, бензола, 6,5 г палладиевого катализатора , частично дезактивированного нагреванием с сол ми свинца и 11,6 перегнанного хинолина. Воздух из прибора вытесн ют предварительно очищенным, поступающим через газометр водородом и встр хивают сосуд до поглощени объема водорода, соответствующего 1 молю на моль „ацетиленового диола C.,,j.
Катализатор отфильтровывают, растворитель удал ют упариванием в вакууме, остаток раствор ют в 650 мл петролейного эфира и оставл ют кристаллизоватьс в атмосфере азота при температуре миПредмет изобретени
Снособ получени промежуточного продукта синтеза витамина (2, 6, б-триметил-циклогексен1-ил )-3,7-диметил-нона-2, 4, 7-триен1 ,6 диола из соединени 9 (2, 6, б-триметил-циклогексен-i - ил)-3,7диметил-нона-2 ,7-диeн-4-ин-l,6-диoлa путем частичного гидрировани .
нус 15 - минус 16 в течение 24 часов. Выделившиес кристаллы отфильтровывают, промывают небольшим количеством охлажденного петролейного эфира и высушивают в вакууме.
Получают 297 г (91% от теоретически возможного выхода) кристаллического „триенового диола С.,о с темп. пл. 70-72.
о т л ич а ю ш;и и с тем, что, с целью повышени выхода, гидрирование провод т в растворе обработанного скелетным никелевым катализатором бензола марки „без тиофена в присутствии палладиевого катализатора, частично дезактивированного сол ми свинца.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU453243A SU104234A1 (ru) | 1955-12-27 | 1955-12-27 | Способ получени промежуточного продукта синтеза витамина А9 (2', 6', 6'-триметилциклогексен-1-ил)-3,7-диметил-нона-2, 4, 7-триен-1, 6-диола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU453243A SU104234A1 (ru) | 1955-12-27 | 1955-12-27 | Способ получени промежуточного продукта синтеза витамина А9 (2', 6', 6'-триметилциклогексен-1-ил)-3,7-диметил-нона-2, 4, 7-триен-1, 6-диола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU104234A1 true SU104234A1 (ru) | 1956-11-30 |
Family
ID=48377769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU453243A SU104234A1 (ru) | 1955-12-27 | 1955-12-27 | Способ получени промежуточного продукта синтеза витамина А9 (2', 6', 6'-триметилциклогексен-1-ил)-3,7-диметил-нона-2, 4, 7-триен-1, 6-диола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU104234A1 (ru) |
-
1955
- 1955-12-27 SU SU453243A patent/SU104234A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Reynolds et al. | The Preparation of α-and β-Gentiobiose Octaacetates | |
| ES2566667T3 (es) | Procedimiento para la producción de alcoholes de azúcar anhidros | |
| SU104234A1 (ru) | Способ получени промежуточного продукта синтеза витамина А9 (2', 6', 6'-триметилциклогексен-1-ил)-3,7-диметил-нона-2, 4, 7-триен-1, 6-диола | |
| JPS62158233A (ja) | ビスフエノ−ルＡのｏ，ｐ’−異性体の分離方法 | |
| US2542551A (en) | 1,3,5-tris(isopropenyl) benzene | |
| US2262262A (en) | Process of making maleanils | |
| US3069412A (en) | N-aminoazetidine and preparation thereof | |
| SU603335A3 (ru) | Способ получени адипонитрила | |
| US1811777A (en) | Process for making synthetic menthol | |
| GB1274798A (en) | A process for preparing 2,2-di(4-hydroxyphenyl) propane of a high degree of purity | |
| Clarke et al. | 433. Alicyclic glycols. Part IV. Toluene-p-sulphonyl and methanesulphonyl derivatives of cyclo hexane-1: 3-diol | |
| US2801261A (en) | Alkyl esters of substituted thiocyanooctanoic acids | |
| Macbeth et al. | 927. Reactions of αβ-unsaturated cyclic aldehydes and ketones. Part X.(+)-trans-Pulegol and a (–)-pulegol from (+)-pulegone | |
| Hass et al. | Purification of glycerol by crystallization | |
| US2790017A (en) | Method of producing crystalline naphthalene | |
| US3677023A (en) | Process for dehydrating acetic acid | |
| McKenzie et al. | CXXII.—The conversion of malonic acid into d-malic acid | |
| US3221052A (en) | Salicylanilide process | |
| SU695997A1 (ru) | Способ получени изомеров метилциклопентена | |
| JPS61251662A (ja) | ピリジンの精製方法 | |
| US1434593A (en) | Purification of pyrogallol | |
| Lake et al. | The Synthesis of DL-threose. Preparation of DL-tribenzoyl-erythrose | |
| US2495735A (en) | Process for preparing lower alkyl esters of 3-hydroxy-11-keto-12-bromonorcholanic acid | |
| US2773103A (en) | Enhancement of gamma benzene hexachloride content | |
| SU394370A1 (ru) | Способ получения 2-циклопентилоксетана |