SK31997A3 - Herbicidal agent and method of selective controlling the growth of undesirable vegetation - Google Patents
Herbicidal agent and method of selective controlling the growth of undesirable vegetation Download PDFInfo
- Publication number
- SK31997A3 SK31997A3 SK319-97A SK31997A SK31997A3 SK 31997 A3 SK31997 A3 SK 31997A3 SK 31997 A SK31997 A SK 31997A SK 31997 A3 SK31997 A3 SK 31997A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- acid derivative
- dicamba
- carbon atoms
- compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 7
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 35
- -1 quinolinyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical group CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 102100035650 Extracellular calcium-sensing receptor Human genes 0.000 claims 1
- 101710159793 Extracellular calcium-sensing receptor Proteins 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 25
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 11
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Chemical group 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMRDOLOEDPHLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCC PTMRDOLOEDPHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 3',6'-diaminospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N)C=C1OC1=CC(N)=CC=C21 ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 1
- 241001645380 Bassia scoparia Species 0.000 description 1
- 241000533413 Bifora radians Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000157790 Buglossoides arvense Species 0.000 description 1
- 235000004256 Buglossoides arvense Nutrition 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 1
- 241000421296 Cerastium arvense Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 1
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 235000006761 Lapsana communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002702 Lapsana communis Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000058193 Lipandra polysperma Species 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- 241001442135 Myosotis arvensis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 1
- 241000719029 Polla Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000245063 Primula Species 0.000 description 1
- 235000000497 Primula Nutrition 0.000 description 1
- 235000016311 Primula vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000028344 Primula vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000822966 Ranunculus arvensis Species 0.000 description 1
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 1
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000124765 Salsola kali Species 0.000 description 1
- 241000125250 Scandix Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000014846 Sisymbrium alliaria Nutrition 0.000 description 1
- 240000007807 Sisymbrium officinale Species 0.000 description 1
- 235000002974 Sisymbrium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 241000950790 Solanum sarrachoides Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 235000006731 Sonchus arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000111146 Sonchus arvensis Species 0.000 description 1
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 244000042324 Trifolium repens Species 0.000 description 1
- 241000201338 Veronica arvensis Species 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011920 black pudding Nutrition 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 238000009666 routine test Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Herbicídny prostriedok a spôsob selektívnej kontroly rastu nežiadúcich rastlín
Oblasť techniky
Vynález se týka spôsobu kontroly rastu nežiadúcich rašelín použitím spoločnej aplikácie látky Dicamba a derivátu chinolinyloxyalkánovej kyseliny. Vynález sa ďalej týka herbicídnych prostriedkov obsahujúcich látku Dicamba a deriváe chinolinyloxyalkánovej kyseliny.
Spôsobom podľa vynálezu sa hlavne dosiahne zníženie fytotoxicity pre jednoklíčnolistové plodiny, ako je kukurica, cirok, trávy a obilniny, voči poškodeniu látkou Dicamba. Rovnako tak herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu obsahujúce Dicambu ako herbicídnu účinnú látku sa vyzančujú zlepšenou znášateľnosťou v ošetrovaných plodinách.
Doterajší stav techniky
Dicamba je dobre známy preemergentný a postemergentný herbicíd na selektívnu kontrolu jednoročných a viacročných širokolistých burín a krovinatých druhov v kukurici, ciroku, cukrovej trstine, špargli, trávnych semenách, trávach, pastvinách a neúrodných pôdach. Dicamba sa výhodne aplikuje postemergentne. Dicamba ( tu ďalej označovaná ako zlúčenina I) zodpovedá zlúčenine vzorca I obilninách, viacročných
(I) a jej soliam. Dicamba je komerčne dostupná pod obchodnou značkou BANVELR a je v praxi používaná ako herbicíd vo forme voľnej kyseliny, sodnej soli, draselnej soli, dimetylamóniovej soli (DMA soľ) alebo diglykolamóniovej soli (DGL soľ).
Aj keď Dicamba za normálnej aplikácie postkytuje dobrú selektívnu kontrolu burín v jednoklíčnolistových plodinách, niekedy keď sa použije vo veľmi vysokých dávkach, napríklad keď je zamorenie burinou veľmi vysoké, alebo neúmyselne pri závanoch vetra, alebo pri prekrytí postriekaných pruhov, dochádza ku stratám v ošetrovaných plodinách.
Jeden postup ako predísť vyššie naznačeným citlivým odozvám rastlín na Dicambu spočíva v zmene dávkovania. Ak sa znižuje dávkovanie za účelom zabránenia fytotoxicity pre plodiny, dochádza často k zníženiu hubenia burín.
Iný postup spočíva v menení doby aplikácie alebo v modifikácii zložiek použitých v prípravku obsahujúcom účinnú zlúčeninu.
Týmito postupmi s Dicambou sa však vždy nedosiahnu požadované výsledky. Preto je stále potrebné hľadať postupy k zamedzeniu fytotoxických účinkov na plodiny.
Podstata vynálezu
S prekvapením sa teraz zistilo, že súčasnou aplikáciou derivátu chinolinyloxyalkánovej kyseliny a Dicamby pri preemergentnej alebo postemergentnej aplikácii sa dosiahne zníženie fytotoxických účinkov Dicamby, hlavne pri trávnatých (jednoklíčnolistových) plodinách ako sú kukurica, cirok, trávy a obilniny, bez toho, aby došlo k zodpovedajúcemu zníženiu účinnosti pri kontrole rastu nežiadúcich rastlín.
Podstatou vynálezu je teda spôsob znižovania fytotoxicity spôsobenenej pre plodiny Dicambou, ktorý spočíva v tom, že sa na plodinu alebo miesto kde rastie súčasne aplikuje Dicamba s množstvom chinolinyloxyalkánovej kyseliny, ktorá znižuje fytotoxicitu.
Spoločná aplikácia sa môže dosiahnuť použitím tankových zmesí predformulovaných jednotlivých účinných zložiek, súčasnou alebo postupnou (s výhodou 1 až 2 dni) aplikáciou týchto formulácií alebo aplikáciou predformulovaných pevných kombinácií premixov jednotlivých účinných zložiek.
Tiež sa môže použiť aplikácia derivátov chinolinyloxyalkánových kyselín ako antagonistického ošetrenia semien, ak sa predpokladá preemergentné alebo postemergentné postrekovanie Dicambou. Takéto ošetrenie semien sa použije pred vysadzovaním semien, a to aplikáciou derivátov chinolinylcxyalkánových kyselín na miesto na semená, napríklad aplikáciou do brázdy alebo povlečením semien bežnými posrupmi. Aplikácia účinných zložiek sa môže vykonať na povrchu semien, napríklad povlečením semien alebo sa môže uskutočniť postriekaním semien súčasne s ich zasiatím na danú plochu. Výrazom semeno sa myslí hociktorý rastlinný propagačný materiál, ako sú semenáčiky, semená alebo naklíčené alebo nasiaknuté semená.
Deriváty chinolinyloxyalkánových kyselín sú v literatúre opísané ako ochranné látky na rôzne herbicídy, hlavne na herbicídne deriváty fenoxyalkánových kyselín, sulfonylmočovinové herbicídy a chlóracetanilidy. Medzi iným sú tieto účinné zlúčeniny a ich použitie opísané v EP-A-86 750, EP-A-94 349, EP-A-159 290, EP-A-191 736 a EP-A-492 366.
Podľa vynálezu preukazujú pozoruhodnú schopnosť znižovať fytotoxicitu Dicamby hlavne deriváty chinolinyloxyalkánových kyselín všeobecného vzorca II (II)
T N
O-CH—CO—O-R3
I .
je atóm vodíka alebo atóm halogénu, je atóm vodíka alebo alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, a je alkylová skupina s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyalky4 lová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxy-časti asi až 6 atómami uhlíka v alkylovej čast, alkenyloxyalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka alkenyloxy-časti asi až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkinyloxyalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinyloxyčasti a s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti. Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca II sú zlúčeniny, kde R1 je atóm halogénu, s výhodou atóm chlóru, R2 je atóm vodíka alebo metylová skupina a R3 je alkylová skupina so 4 až 10 atómami uhlíka, s výhodou rozvetvená alkylová skupina.
Ako príklady alkylových skupín sa môžu uviesť metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, hepltyl, oktyl, nonyl a decyl, vrátane ich izomérnych foriem. Z alkylových skupín so 4 až 10 atómami uhlíka sú výhodné rozvetvené alkylové skupiny. Ako výhodné príklady rozvetvených alkylových skupín sa môžu uviesť izopentyl, 2-etylhexyl, 2-metylbutyl, 1,1-dimetylpropyl, 2metylpropyl, 2-metylpentyl, 1-metylpentyl, terc. butyl, 11- metylheptyl, 1-metyloktyl, 1-metylnonyl, 22- metylhexyl, 2-metylheptyl, 2-metyloktyl, 1,31,3-dimetylbutyl, 1,3-dimetylhexyl a pod., metylhexyl, metylpentyl, dimetylpentyl, pričom najvýhodnejší je 1-metylhexyl. Ako príklady alkoxylakylových skupín sa môžu uviesť metoxyetyl, etoxyetyl alebo metoxymetyl. Ako príklady alkenyloxyalkylových skupín možno uviesť allyloxyetyl, allyloxypropyl, metallyloxyetyl a alebo 2-butenyloxyetyl. Ako príklady alkinyloxyalkylových skupín možno uviesť propargyloxyetyl alebo propargyloxypropyl.
Avšak najvýhodnejšia medzi zlúčeninami všeobecného vzorca II je komerčne dostupná zlúčenina Cloquintocet-mexyl (CGA 185 072), s chemickým názvom 1-metylhexyl/(5-chlór-8-chinolinyl)oxy/acetát, v tomto texte ďalej označovaná ako zlúčenina Ha. Preto najvýhodnejšie podstatou predloženého vynálezu je spôsob kontroly nežiadúceho rastu burín v jednoklíčnolistových plodinách spočívajúci v súčasnom použití Dicamby a Cloquintocet-mexylu a ďalej herbicídny prostriedok obsahujúci ako účinné zložky Dicambu a Cloquintocet-mexyl.
Aplikačné množstvo Dicamby a derivátu chinolinyloxyalkánovej kyseliny použitej pri súčasnej aplikácii závisí samozrejme na zvolenom deriváte chinolinyloxyalkánovej kyseliny, na burinách, ktoré majú byť hubené, na pestovaných plodinách, na type pôdy, na sezóne, klíme, pôdnej ekológii a na rôznych iných faktoroch. Odborník pracujúci v danom odbore ľahko stanoví optimálne množstvo za použitia rutinných testov, ako sú testy v skleníku alebo na malom testovacom pozemku. Aplikačné množstvá Dicamby sú zvyčajne rovnaké, ako sú doporučené množstvá pri použití komerčne dostupných foriem Dicamby.
Všeobecne sa napríklad dosiahnu dostatočné výsledky pri súčasnej aplikácii v množstve 50 až 2000 g/ha, hlavne 100 až 1500 g/ha, Dicamby a 10 až 2000 g/ha, hlavne 50 až 1500 g/ha, derivátu chinolinyloxyalkánovej kyseliny.
Všeobecne je napríklad hmotnostný pomer Dicamby ku derivátu chinolinyloxyalkánovej kyseliny vhodne v rozmedzí od 1:40 do 200:1, hlavne 1:15 až 30:1, napríklad 1:3, 1:1,2, 4:1 alebo 8:1.
Typickou súčasnou aplikáciou Dicamby (zlúčenina I) s Cloquintocet-mexylom (zlúčenina Ha) môže byť napríklad od 250 do 1500 g/ha, hlavne 350 až 1200 g/ha, zlúčeniny I a 50 až 1500g/ha, hlavne 100 až 1000 g/ha, zlúčeniny II.
Kombinácie podľa vynálezu sú tiež prekvapivo účinné pri aplikácii na pôdu, kde plodina rastie.
Pri aplikácii na pôdu sa deriváty chinolinyloxyalkánových kyselín aplikujú v množstve 10 až 2000 g/ha, hlavne 50 až 1500 g/ha. Pri aplikácii ako povlak semien sa zlúčeniny všeobecného vzorca II aplikujú v množstve 1,0 až 1000 g, hlavne 5 až 800 g, napríklad 300 g na 100 kg semien. Množstvá Dicamby používané ako postrek na rastliny vzchádzajúce z ošetrovaných semien sú uvedené vyššie na účely súčasnej aplikácie.
Súčasnou aplikáciou Dicamby a zlúčeniny všeobecného vzorca II možno kontrolovať buriny v plodinách ako sú obiloviny. Ako príklady týchto burín možno uviesť :
| Latinský názov | Slovenský názov | Bayer kód |
| Amaranthus species | láskavec ohnutý | AMASS |
| Anagalis arvensis | drchnička roľná | ANGAR |
| Bifora radians | dvoj guľka lúčovitá | BIFRA |
| Brassica napus ssp. napus | repka olejná | BRSNN |
| Calystegia sepium | povoja plotná | CAGSE |
| Capsella bursa-pastoris | pastierska kapsička | CAPBP |
| Centaurea cyanus L. | nevädza poľná | CENCY |
| Cerastium arvense | rožec roľný | CERAR |
| Chenopodium album | mrlík biely | CHEAL |
| Chenopodium polyspermum | mrlík mnohosemenný | CHEPO |
| Cirsium arvense | pichliač roľný | CIRAR |
| Convolvulus arvensis L. | pupenec roľný | CONAR |
| Datura stramonium | durman obyčajný | DATST |
| Fumaria officinalis | zemedym lekársky | FUMOF |
| Galeopsis tetrahit L. | konopnica napuchnutá | GAETE |
| Galinsoga parviflora | galinsoga drobnokvetá | GASPA |
| Gálium aparine | lipkavec obyčajný | GALAP |
| Heliantus annuus L. | slnečnica ročná | HELAN |
| Kochia scoparia | kochia metlovitá | KOCSC |
| Lapsana communis | kapustička obyčajná | LAPCO |
| Lithospermum arvense L. | kamienka roľná | LITAR |
| Matricaria chamomilla | rumanček pravý | MATCH |
| Medicago sativa | lucerna siata | MEDSA |
| Myosotis arvensis | nezábudka roľná | MYOAR |
| Papaver rhoeas | mak vlčí | PAPRH |
| Polygonum aviculare | stavikrv vtáčí | POĽAV |
| Polygonum convolvulus | pohánka opletavá | POLCO |
| Polygonum lapathiofolium | stavikrv štiavolistý | POLLA |
| Polygonum persicaria | stavikrv broskyňolistý | POLPE |
Ί
| Primula spp. | prvosienka | PRISS |
| Ranunculus arvensis | iskerník roľný | RANAR |
| Rumex obtusifolius1 | štiav tupolistý | RUMOB |
| Salsola pestifer | slanobyľ | SASKR |
| Scandix pasten-veneris L. | česák hrebeňovitý | SCAPV |
| Senecio vulgaris | starček obyčajný | SENVU |
| Silene spp. | silenka | SILSS |
| Sinapsis arvensis | horčica roľná | SINAR |
| Sisymbrium officinale | huliavka lekárska | SSYOF |
| Solanum nigrum | ľuľok čierny | SOLNI |
| Solanum sarrachoides | ľulok | SOLSA |
| Sonchus arvensis | mlieč roľný | SONAR |
| Sonchus oleracea | mlieč zelinný | SONOL |
| Spergula arvensis | kolenec roľný | SPRAR |
| Stellaria média | hviezdica prostredná | STEME |
| Taraxacum officinalis | púpava lekárska | TAROF |
| Thlapsi arvense | peniažtek poľný | THLAR |
| Trifolium repens | ďatelina plazivá | TRFRE |
| Veronica arvensis | veronika roľná | VERAR |
| Veronica hederaefolia | veronika brečtanolistá | VERHE |
| Veronica persica | veronika broskyňolistá | VERPE |
| Vicia sp. | vika huňatá | VICSS |
Súčasne aplikované účinné zložky, či už sú formulované jednotlivo alebo použité ako predformulované pevné premixy, sa vhodne používajú spolu s poľnohospodársky prijateľnými riedidlami alebo nosičmi.
Výhodné zníženie fytotoxicity sa tiež pozorovalo v určitých prípadoch, keď boli aplikované ďalšie herbicídne účinné zložky v zmesi so zlúčeninami I a II a tiež v prípadoch synergických zmesí Dicamby s ostatnými herbicídmi.
Teraz sa tiež s prekvapením zistilo, že biologicky účinné semikarbazónové zlúčeniny všeobecného vzorca III.
kde
M je atóm vodíka alebo solotvorná časť, ako katión alkalického kovu alebo prípadne substituovaná amóniová skupina, napríklad izcpropylamóniová skupina,
X a Y sú nezávisle na sebe atóm vodíka, atóm fluóru alebo chlóru, ktoré tvoria synergické herbicídne kombinácie s Dicambou, môžu sa tiež použiť pri uskutočnení spôsobu podľa vynálezu.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca III sú zlúčeniny, v ktorých M je atóm vodíka, draslíka alebo sodíka a X a Y sú atómy fluóru. Pre túto karboxylovú kyselinu a jej soli bol navrhnutý všeobecný názov Diflufenzopyr. Na účely tejto prihlášky sa Diflufenzopyr označuje ako zlúčenina Hla.
Ďalšia zložka vzorca III sa môže aplikovať spolu zo zložkami la II buď v prípravku tank-mix, alebo ako oddelené postreky alebo vo forme zmesi zmiešanej a pripravenej na použitie, ktorá obsahuje aspoň jednu z každých zložiek vzorcov I, II a III. Hmotnostný pomer zložky I ku zložke III sa môže pohybovať od 1:100 do 1000:1, s výhodou 1:10 do 100:1, hlavne 1:2 do 20:1, napríklad od 1:1 do 10:1. Zložka III sa aplikuje v množstve 0,0010 až 1,1 kg/ha, s výhodou 0,010 až 55 kg/ha, hlavne 0,010 až 0,33 kg/ha.
Spôsob aplikovania zložky III trojzložkovej zmesi obsahujúcej účinné látky vzorcov I, II a III tvoria tiež podstatu predloženého vynálezu.
Prostriedok podía vynálezu sa môže použiť v akejkoľvek bežnej forme, napríklad vo forme dvojitého balenia, granulátu pripraveného na použitie, tekutého prášku alebo zmáčatelného prášku v kombinácii s poľnohospodársky prijateľnými pomocnými látkami. Tieto zmesi sa môžu pripraviť bežnými postupmi, napríklad miesením a drvením účinných látok s príslušnými pomocnými látkami (riedidlami a poprípade ďalšími zmesnými zložkami, ako sú povrchovo aktívne látky).
Pod tu používaným výrazom riedidlo sa myslí akákoľvek kvapalná alebo pevná poľnohospodársky prijateľná látka používaná na formulovanie koncentrovaného materiálu na použiteľnú alebo požadovanú koncentráciu, čo zahrňuje aj povrchovo aktívne látky a nosiče, ktoré sa môžu pridávať k účinným zložkám, aby sa tieto ľahšie alebo lepšie upravili na aplikovateľnú formu, prípadne na použiteľnú alebo požadovanú intenzitu účinku. Pre popraše alebo granule môže byť riedidlom napríklad mastenec, kaolín alebo diatomická hlinka, pre kvapalné koncentrátové formy napríklad uhľovodík, ako je xylén, alebo alkohol, ako je izopropanol, a pre kvapalné aplikačné formy napríklad motorová nafta alebo z výhodou voda.
Obzvlášť prípravky, ktoré sa majú aplikovať v postrekových formách, ako sú vodou dispergovateľné koncentráty alebo zmáčateľné prášky, môžu obsahovať povrchovo aktívne látky, ako sú zmáčacie a dispergačné činidlá. Povrchovo aktívnymi látkami sa tu myslia poľnohospodársky prijateľné látky, ktoré spôsobujú emulgovateľnosť, rozprestierateľnosť, zmáčateľnosť, disperzibilitu alebo iné vlastnosti upravujúce povrch. Ako príklady povrchovo aktívnych látok možno uviesť lignosulfonáty a sulfonáty mastných kyselín, napríklad laurylsulfonát, kondenzačný produkt formaldehydu a naftalénsulfonátu, alkyllaurylsulfonát, etoxylovaný alkylfenol, etoxylovaný mastný alkohol a podobné látky.
Prípravok na povliekanie semien s aplikuje na semená známym spôsobom pri použití derivátov chinolinyloxyalkánových kyselín a riedidla v prípravku vhodnom na povliekanie semien, napríklad ako vodná suspenzia alebo vo forme suchého prášku, ktorý má dobrú priľnavosť k semenám. Takéto prípravky na povliekanie semien sú dobre známe zo stavu techniky. Prípravky na povliekanie semien môžu obsahovať deriváty chino10 linyloxyalkánových kyselín v enkapsulovanej forme, napríklad ako kapsule alebo mikrokapsule s pomalým uvolňovaním.
Všeobecne kombinované prípravky Dicamby a derivátov chinolinyloxyalkánových kyselín obsahujú od 0,01 do 90 % hmotn. účinnej látky alebo účinných látok, od 0 do 20 % poľnohospodársky prijateľnej povrchovo aktívnej látky a 10 až 99, 99 % pevnej alebo kvapalnej pomocnej látky alebo pomocných látok, pričom účinná látka alebo účinné látky pozostávajú aspoň z Dicamby spolu s derivátom chinolinyloxyalkánovej kyseliny. Koncentrátové formy zmesí zvyčajne obsahujú medzi asi 2 až 80 %, s výhodou medzi asi 5 až 70 %, hmotnostnými účinnej látky. Aplikačné formy prípravku môžu napríklad obsahovať od 0,01 do 20 % hmotnostných, s výhodou 0,01 do 5 % hmotnostných účinnej látky.
Ako použiteľné prípravky účinných látok, buď samotných alebo v kombinácii, možno uviesť popraše, granule, suspenzné koncentráty, zmáčateľné prášky, tekuté prášky a pod. Získajú sa bežným spôsobom, napríklad zmiešaním účinnej zložky alebo účinných zložiek, každej prípadne vo forme dvojitých balíčkov, s riedidlom alebo riedidlami a prípadne s ostatnými zložkami.
Alternatívne sa môžu účinné zložky použiť v mikroenkapsulovanej forme.
V herbicídnych prostriedkoch sa môžu použiť poľnohospodársky prijateľné pomocné látky, ktoré zlepšujú účinnosť účinných zložiek a redukujú napríklad penenie, spekanie a koróziu.
Na súčasnú aplikáciu napríklad tankových zmesí alebo na postupné ošetrenie sa môžu použiť komerčne dostupné formy účinných zložiek.
Prostriedky podľa vynálezu môžu tiež obsahovať ďalšie zlúčeniny s biologickou účinnosťou, napríklad zlúčeniny, ktoré majú podobnú alebo komplementárnu herbicídnu alebo antidotickú účinnosť, alebo zlúčeniny s fungicídnou, insekticídnou alebo inou pesticídnou účinnosťou.
Pevné formy prostriedkov sú výhodné z hľadiska balenia neškodného životnému prostrediu.
Predložený vynález je bližšie objasnený v nasledujúcich príkladoch, kde diely a percentá sú diely a percentá hmotnostné a teploty sú udávané v stupňoch Celzia.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1 : Zmáčateľný prášok dielov zmesi Dicamby (DMA soľ, 27,8 %) a Cloquintocet-mexylu (72,2 %), diel alkylnaftalénsulfonátu sodného, dielov kondenzátu alkylarylsulfonátu sodného a formaldehydu, dielov vysoko disperzného oxidu kremičitého a 29 dielov kaolínu sa melie tak dlho, až sa dosiahne požadovaná veľkosť častíc. Získa sa 60 % zmáčateľný prášok obsahujúci 16,7 % Dicamby a 43,3 % Cloquintocet-mexylu. Tento zmáčateľný prášok je vhodný na postrekovanie. Aplikuje sa ako vodná suspenzia pomocou vhodného zariadenia.
Príklad 2 : Prípravok na povliekanie semien dielov Cloquintocet-mexylu, dielov dialkylfenoxypoly(etylénoxy)etanolu, dielov jemného oxidu kremičitého, dielov jemného kaolínu,
0,5 dielu Rhodaminu B ako farbiva a
0,5 dielu xantánovej gumy sa miesi a melie v mlyne približne 10 000 otáčkami za minútu na priemernú veľkosť častíc pod 20 pm. Vzniknutý prípravok sa aplikuje na semená ako vodná suspenzia v zariadení vhodnom na tento účel.
Príklad 3 : Prípravok na povliekanie semien dielov Cloquintocet-mexylu sa zmieša s 1,5 dielmi aduktu etylénoxidu na diamylfenoldekaglykoléter, 2 diely vretenového oleja, 51 dielov jemného mastenca a 0,5 dielu farbiva Rhodamin
B. Zmes sa melie v mlyne s 10 000 otáčkami za minútu, až sa získa priemerná veľkosť častíc menšia ako 20 pm. Vzniknutý suchý prášok má dobrú priľnavosť a môže sa aplikovať na semená, napríklad miesením v pomaly sa otáčajúcej nádobe počas 2 až 5 minút.
Príklad 4 : Granule
0,5 dielu hmotn. spojiva (neionogénny tenzid)sa nastrieka na
94,5 dielu hmotn. kremenného piesku v mixéry a intenzívne sa mieša. Potom sa pridá 5 dielov hmotn. kombinácie zlúčenín vzorca I a Ha a v intenzívnom miešaní sa pokračuje až do získania granulátu s veľkosťou častíc v rozmedzí od 0,3 do 0,7 mm.
Príklad 5 : Postemergentní test
Účinná látka zlúčenina I sa použije ako vodný postrek pripravený z komerčne dostupnej látky BANVEL 480 SL (DMA soľ Dicamby). Zlúčenina Ha sa použije ako vodný postrek pripravený z 10 % emulgovatelného koncentrátu alebo rozpustená v zmesi (acetón/metanol/DMF/voda, 45:4:1:50) (VE-zmes). Z týchto zásobných roztokov sa pripravuje riedenie na prípravu postrekovacích roztokov obsahujúcich jednotlivé dávky individuálnych alebo kombinovaných účinných látok. Každá dávka sa aplikuje pomocou lineárneho postrekovacieho zariadenia, ktoré dodáva 600 1/ha postrekovaného objemu na listy vybraných plodín/druhov semenáčikov burín, pričom aplikácia sa uskutočňuje postemergentne. Použité semenáčiky sú kultivované do vývinu rastlín s dvomi alebo začínajúcimi tromi listami. V dobe aplikácie sa zaznamená priemerná výška rastlín. Po aplikácii sa ošetrené rastliny prenesú do skleníka a udržujú sa tu až do ukončenia pokusu a to počas asi 3 týždňov. Výška rastlín a symptómy poškodenia sa zaznamenajú za 20 dní po postemergentnom ošetrení, nový rast rastliny sa stanoví ako rozdiel medzi výškou rastliny na konci pokusu a výškou rastliny v dobe ošetrenia.
Súčasná aplikácia zlúčeniny I so zlúčeninou Ha bola testovaná na pšenici (varieta ZENITH), a to postrekom najskôr zlúčeninou Ha a po vysušení zlúčeninou I. V testoch boli účinné zložky aplikované na testované rastliny samotné alebo vo vzájomnej kombinácii. Získané výsledky boli porovnané s účinnosťou herbicídu aplikovaného samostatne. Očakávané účinnosti kombinácie sa vypočítajú z výsledkov dosiahnutých jednotlivými účinnými zložkami podía metódy Colbyho (Weeeds 15, 1967, str. 20 až 22) použitím nasledujúcej rovnice pre dvojzložkovú zmes :
E = 100 - { (100 - Am) (100 - Bn) / 100}.
V tomto výpočte pre očakávanú účinnosť E je očakávaná účinnosť zmesi pozostávajúca zo zlúčeniny A v množstve m a zo zlúčeniny B v množstve n.
Výsledky sú nasledujúce (vyjadrené v % inhibície nového rastu) :
TABUĽKA 1
Zlúčenina I ako BANVEL 480 SL
Zlúčenina Ha ako emulgovatelný koncentrát 10 %
Vyhodnotenie 20 dní po ošetrení (% inhibície nového rastu) Pšenica varieta ZENITH
| zlúčenina I | zlúčenina Ila | g účinnej látky/ha | |||||||
| g účinnej | 0 | 30 | 100 | 300 | 1000 | ||||
| látky/ha | očak. | zisk. | očak. | zisk. | očak. | zisk. | očak. | zisk. | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 384 | 31 | 31 | 7 | 31 | 15 | 31 | 30 | 31 | 28 |
| 768 | 67 | 67 | 67 | 67 | 54 | 67 | 53 | 67 | 52 |
| 1152 | 76 | 76 | 70 | 76 | 76 | 76 | 75 | 76 | 71 |
TABUĽKA 2
Zlúčenina I ako BANVEL 480 SL
Zlúčenina Ila ako VE-zmes
Vyhodnotenie 20 dní po ošetrení (% inhibície nového rastu) Pšenica varieta ZENITH
| zlúčenina I | zlúčenina Ila | g účinnej látky/ha | |||||||
| g účinnej | 0 | 30 | 100 | 300 | 1000 | ||||
| látky/ha | očak. | zisk. | očak. | zisk. | očak. | zisk. | očak. | zisk. | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 384 | 31 | 31 | 34 | 31 | 39 | 31 | 24 | 31 | 2 |
| 768 | 67 | 67 | 78 | 67 | 75 | 67 | 55 | 67 | 54 |
| 1152 | 76 | 76 | 80 | 76 | 74 | 76 | 68 | 76 | 72 |
Príklad 6 : Test ošetrenia semien
Semená pšenice (varieta ZENITH) sa povlečú zlúčeninou Ila použitím experimentálneho stroja na ošetrovanie semien (HEGE 11). Na 100 g semien sa použijú množstvá 0,1, 0,3 a 1,0 g účinnej látky.
Ošetrené semená sa vysadia do kvetináčov, prekryjú sa vrstvou pôdy a postriekajú sa vodným roztokom zlúčeniny I v množstve 144, 288 a 576 g účinnej látky /ha. Každá dávka sa aplikuje lineárnym postrekovacím zariadením v množstve 600 litrov /ha postrekového objemu na povrch kvetináčov s rastlinami. Po aplikácii sa ošetrené rastliny prenesú do skleníka a tu sa udržujú až do skončenia pokusu počas 4 týždňov. Výška rastlín a vizuálne hodnotenie symptómov poškodenia rastlín sa hodnotí po 28 dňoch od aplikácie.
Vizuálne hodnotenie symptómov poškodenia rastlín a fytotoxicity sa uskutočňuje tak, že sa berie do úvahy naklonenie rastlín, inhibícia rastu a deformácia rastlín, pričom sa používa nasledujúca škála vyhodnotenia :
0: žiadne poškodenie / symptómy
1: slabé poškodenie / symptómy
2: stredné poškodenie / symptómy
3: silné poškodenie / symptómy
4: veľmi silné poškodenie / symptómy
Získali sa nasledujúce výsledky:
TABUĽKA 3
| zlúčenina I g účinnej látky / ha | zlúčenina II (g účinnej látky / 100 g semien) | |||
| 0 | 0,1 | 0,3 | 1 | |
| 0 | 0 | 0,05 | 0,17 | 0,13 |
| 144 | 2,29 | 0,78 | 0,96 | 0, 88 |
| 288 | 3,21 | 1,5 | 1,13 | 1,46 |
| 576 | 3,43 | 1,83 | 2,95 | 2,83 |
TABUĽKA 4
Inhibícia rastu rastlín (% kontroly) Pšenica (ZENITH)
Vyhodnotenie 28 dní po ošetrení
| zlúčenina I g účinnej látky / ha | zlúčenina II (g účinnej látky / 100 g semien) | |||
| 0 | 0,1 | 0, 3 | 1 | |
| 0 | 0 | -2 | 10 | -4 |
| 144 | 47 | 8 | 2 | -7 |
| 2S8 | 67 | 28 | 10 | 4 |
| 576 | 70 | 36 | 57 | 58 |
Príklad 7 : Poľné testy
Na štandardných poľných pozemkoch v Idahu, USA, osiatych jarnou pšenicou varieta Stephens (pokus I) sa postemergentne aplikujú účinné látky Dicamba (zlúčenina I), Cloquintocet-mexyl (zlúčenina Ha) a Diflufenzopyr (zlúčenina Hla) v štádiu kolienka pšenice, a to bežným postrekovacím zariadením zvyčajným postrekovým objemom a v danom množstve. Vyhodnotenie poškodenia sa vykoná vizuálne 51 dní po ošetrení. V inom pokuse s jarnou pšenicou varieta Penawawa v Oregone, USA, (pokus II) sa postemergentne aplikujú účinné látky Dicamba (zlúčenina I), Cloquintocet-mexyl (zlúčenina Ha) a Diflufenzopyr (zlúčenina Hla) v štádiu druhého kolienka pšenice, a to bežným postrekovacím zariadením, zvyčajným postrekovým objemom a v danom množstve. Výťažok zožatej pšenice sa stanoví na konci rastovej sezóny a porovnajú sa ošetrené a neošetrené pozemky.
Získajú sa nasledujúce výsledky.
| ošetrenie zlúčeninou | aplikačné množstvo g/ha | poškodenie' % pokus I | výťažok tona/ha pokus II |
| zlúčenina I | 560 | 20 | 5 640 |
| zlúčenina II | 100 | 2 | 6 200 |
| zlúčenina 1+ | 140+ | 12 | 5 626 |
| Zlúčenina Hla | 56 | ||
| zlúčenina 1+ | 560+ | 2 | 6 321 |
| zlúčenina Ila | 100 | ||
| zlúčenina 1+ | 140+ | 2 | 6 753 |
| zlúčenina IIIa+ | 56+ | ||
| zlúčenina Ila | 100 | ||
| neošetrená kontrola | 0 | 6 753 |
Claims (19)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Spôsob znižovania fytotoxicity Dicamby pre plodiny, vyznačujúci sa tým, že sa na plodiny alebo na miesto, kde plodiny rastú, súčasne aplikuje účinná fytotoxicitu znižujúce množstvo derivátu chinolinyloxyalkánovej kyseliny spolu s herbicídne účinným množstvom Dicamby vzorca I alebo jej solí.
- 2. Spôsob selektívnej kontroly rastu nežiadúcich rastlín v jedncklíčnolistových plodinách, vyznačujúci sa tým, že sa na miesto, kde nežiadúce rastliny rastú, súčasne aplikuje herbicídne účinné množstvo Dicamby a účinné, fytotoxicitu znižujúce množstvo derivátu kyseliny chinolinyloxyalkánovej.
- 3. Spôsob podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že sa ako derivát chinolinyloxyalkánovej kyseliny použije zlúčenina vybraná zo skupiny zahrňujúcej zlúčeniny všeobecného vzorca II kdeR1 je atóm vodíka alebo halogénuR2 je atóm vodíka alebo alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, aRJ je alkylová skupina s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyalkylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenylloxyalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka alkenyloxy- časri a s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkinyloxyalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka v alkir.ylcxy-časti a s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti.
- 4. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že sa ako derivát chinolinyloxyalkánovej kyseliny použije Cloquintocet-mexyl.
- 5. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že sa Dicamba aplikuje v množstve od 50 do 2000 g/ha.
- 6. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že sa derivát chinolinyloxyalkánovej kyseliny aplikuje v množstve od 10 do 2000 g/ha.
- 7. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 6, vyznačujúci sa tým, že spolu s kombináciou zlúčenín vzorcov la II, ako sú definované v nárokoch 1 a 3, sa aplikuje zlúčenina všeobecného vzorca III kdeM je atóm vodíka alebo soľotvorná časť, ako katión alkalického kovu alebo prípadne substituovaná amóniová skupina, napríklad izopropylamóniová skupina,X a Y sú nezávisle na sebe atóm vodíka, atóm fluóru alebo chlóru .
- 8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že sa ako zlúčenina vzorca III použije Diflufenzopyr.
- 9. Kerbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje herbicídne účinné agregačné množstvo Dicambv a účinné, fytotoxicitu znižujúce množstvo derivátu chinolinyloxyalkánovej kyseliny.
- 10. Herbicídny prostriedok podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že ako derivát chinolinyloxyalkánovej kyseliny obsahuje zlúčeninu vybranú zo skupiny zlúčenín všeobecného vzorca II kdeR1 je atóm vodíka alebo atóm halogénu,R2 je atóm vodíka alebo alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, aR3 je alkylová skupina s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyalkylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxy-časti asi až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenyloxyalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka alkenyloxy-časti asi až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkinyloxyalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinyloxy21 časti a s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti.
- 11. Herbicídny prostriedok podlá nároku 9 alebo 10, vyznačujúci sa tým, že ako derivát chinolinyloxyalkánovej kyseliny obsahuje Clocuintocet-mexyl.
- 12. Herbicídny prostriedok podlá ktoréhokoľvek z nárokov S až 11, vyznačujúci sa tým, že pomer Dicamby k derivátu chinclinyloxyalkáncvej kyseliny je v rozmedzí od 1:40 do 200:1.
- 13. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje herbicídne účinné agregačné množstvo Dicamby a semikarbazónovej zlúčeniny a účinné, fytotoxicitu znižujúce množsrvo derivátu chinolinyloxyalkánovej kyseliny.
- 14. Herbicídny prostriedok podía nároku 13, vyznačujúci sa tým, že ako derivár chinolinyloxyalkánovej kyseliny obsahuje zlúčeninu vybratú zo skupiny zahrňujúcej zlúčeniny všeobecného kdeR1 je atóm vodíka alebo atóm halogénu,R2 je atóm vodíka alebo alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, aR3 je alkylová skupina s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyalkylová skupina s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxy-časti asi až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkenyloxyalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka alkenyloxy-časti asi až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo alkinyloxyalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka v alkinyloxy22 časti a s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti a ako semikarbazón zlúčeninu všeobecného vzorca III kdeM je atóm vodíka alebo solotvorná časť, ako katión alkalického kovu alebo prípadne substituovaná amóniová skupina, napríklad izopropylamóniová skupina,X a Y sú nezávisle na sebe atóm vodíka, atóm fluóru alebo chlóru.
- 15. Herbicídny prostriedok podľa nároku 13 alebo 14, , vyznačujúci sa tým, že ako derivát chinolinyloxyalkánovej kyseliny obsahuje Cloquintocet-mexyl.
- 16. Herbicídny prostriedok podľa ktoréhokoľvek z nárokov 13 až15, vyznačujúci sa tým, že ako semikarbazón obsahuje Diflufenzopyr.
- 17. Herbicídny prostriedok podľa ktoréhokoľvek z nárokov 13 až16, vyznačujúci sa tým, že pomer Dicamby k derivátu chinolinyloxyalkánovej kyseliny je v rozmedzí od 1:40 do 200:1, a pomer Dicamby k semikarbazónu je v rozmedzí od 1:100 do 1000:1.
- 18. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že derivát chinolinyloxyalkánovej kyseliny sa aplikuje ako povlečenie semien.
- 19. Spôsob podlá nároku 18, vyznačujúci sa tým, že sa derivát chinolinyloxyalkánovej kyseliny aplikuje v množstve od 1,0 do 1000 g na 100 kg semien.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9605252.7A GB9605252D0 (en) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | Novel combinations |
| US73528996A | 1996-10-22 | 1996-10-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK31997A3 true SK31997A3 (en) | 1997-10-08 |
Family
ID=26308921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK319-97A SK31997A3 (en) | 1996-03-13 | 1997-03-11 | Herbicidal agent and method of selective controlling the growth of undesirable vegetation |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6090750A (sk) |
| EP (1) | EP0795269B1 (sk) |
| AR (1) | AR006183A1 (sk) |
| AT (1) | ATE245899T1 (sk) |
| AU (1) | AU1624997A (sk) |
| BR (1) | BR9701280A (sk) |
| CA (1) | CA2199651C (sk) |
| CZ (1) | CZ74697A3 (sk) |
| DE (1) | DE69723750T2 (sk) |
| EA (1) | EA000303B1 (sk) |
| ES (1) | ES2205156T3 (sk) |
| HU (1) | HUP9700567A1 (sk) |
| PL (1) | PL318875A1 (sk) |
| SK (1) | SK31997A3 (sk) |
| TR (1) | TR199700187A2 (sk) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6284711B1 (en) * | 1999-12-15 | 2001-09-04 | Basf Corporation | Use of a semicarbazone plant growth regulator for early termination of crop plants |
| HRP20041165A2 (en) | 2002-06-08 | 2005-04-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Combinations of herbicidal aromatic carboxylic acids and safeners |
| PL1605757T3 (pl) * | 2003-03-13 | 2012-12-31 | Basf Se | Mieszaniny chwastobójcze zawierające pikolinafen |
| DE10321876A1 (de) * | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Bayer Materialscience Ag | Katalysator |
| EA012521B1 (ru) * | 2003-11-03 | 2009-10-30 | Байер Кропсайенс Аг | Жидкий препарат, его применение, способ его получения и способ борьбы с сорными растениями |
| CA2730388A1 (en) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Floratine Biosciences, Inc. | Foliarly applicable silicon nutrition compositions & methods |
| BR112012004979A8 (pt) | 2009-09-03 | 2017-03-21 | Fbsciences Holdings Inc | Composições para o tratamento de semente e métodos |
| AU2010297937B2 (en) * | 2009-09-28 | 2016-03-17 | Fbsciences, Holdings, Inc. | Methods of reducing plant stress |
| EP2483221A4 (en) * | 2009-09-28 | 2015-05-13 | Fbsciences Holdings Inc | FERTILIZER COMPOSITIONS AND METHOD THEREFOR |
| JP5982367B2 (ja) | 2010-07-15 | 2016-08-31 | エフビーサイエンシズ・ホールディングス,インコーポレイテッド | 微生物組成物及び方法 |
| EP2802204B1 (en) | 2012-01-12 | 2020-09-09 | FBSciences Holdings, Inc. | Modulation of plant biology |
| CA2895748C (en) | 2012-12-21 | 2021-05-25 | Derek J. Hopkins | Temperature stable cloquintocet-mexyl aqueous compositions |
| EA033465B1 (ru) * | 2015-01-22 | 2019-10-31 | Basf Agro Bv | Трехкомпонентная гербицидная комбинация, включающая сафлуфенацил |
| AU2016292677B2 (en) | 2015-07-10 | 2020-09-24 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids |
| US11219212B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox |
| US20180192647A1 (en) | 2015-07-10 | 2018-07-12 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor |
| AU2016292569B2 (en) | 2015-07-10 | 2021-01-21 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors |
| BR112018000490A2 (pt) | 2015-07-10 | 2018-09-11 | Basf Agro Bv | uso de (±)-2-exo-(2-metilbenzilóxi)-1-metil-4-isopropil-7-oxabiciclo[2.2.1]heptano, método de controle da vegetação indesejável, uso e composição herbicida |
| HUE044213T2 (hu) | 2015-07-10 | 2019-10-28 | Basf Agro Bv | Cinmetilint és petoxamidot tartalmazó herbicid készítmény |
| AU2016292399B2 (en) | 2015-07-10 | 2020-06-25 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid |
| US11219215B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase |
| BR112018000482B1 (pt) | 2015-07-10 | 2022-11-22 | BASF Agro B.V. | Composição herbicida, uso da composição e método para o controle da vegetação indesejada |
| JP6875369B2 (ja) | 2015-07-10 | 2021-05-26 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | シンメチリン及びピロキサスルホンを含む除草剤組成物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3444192A (en) * | 1961-04-17 | 1969-05-13 | Hooker Chemical Corp | Process for preparing alkoxychlorinated benzoic acids |
| DE2129109C3 (de) * | 1971-06-11 | 1979-06-07 | Lentia Gmbh | Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| EP0094349B1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| US5238604A (en) * | 1987-10-05 | 1993-08-24 | Basf Corporation | Crop oil concentrates |
| YU48319B (sh) * | 1988-08-01 | 1998-05-15 | Monsanto Company | Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline |
| US5665673A (en) * | 1988-12-29 | 1997-09-09 | Anderson; Richard J. | Potentiating herbicidal compositions |
| US5484760A (en) * | 1990-12-31 | 1996-01-16 | Monsanto Company | Herbicide antidotes as safeners for reducing phytotoxicity resulting from synergistic interaction between herbicides and other pesticides |
| EP0646315B1 (en) * | 1992-11-05 | 1999-05-12 | Novartis AG | Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide |
| BR9406529A (pt) * | 1993-05-05 | 1996-01-02 | Victorian Chemical Internation | Adjuvantes de herbicida dessecante de colheita e desfolheante |
-
1997
- 1997-03-04 EP EP97810122A patent/EP0795269B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-04 ES ES97810122T patent/ES2205156T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-04 AT AT97810122T patent/ATE245899T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-04 DE DE69723750T patent/DE69723750T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-10 US US08/814,946 patent/US6090750A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-10 PL PL97318875A patent/PL318875A1/xx unknown
- 1997-03-11 CZ CZ97746A patent/CZ74697A3/cs unknown
- 1997-03-11 EA EA199700022A patent/EA000303B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-03-11 AR ARP970100959A patent/AR006183A1/es unknown
- 1997-03-11 CA CA002199651A patent/CA2199651C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-11 HU HU9700567A patent/HUP9700567A1/hu unknown
- 1997-03-11 SK SK319-97A patent/SK31997A3/sk unknown
- 1997-03-13 TR TR97/00187A patent/TR199700187A2/xx unknown
- 1997-03-13 AU AU16249/97A patent/AU1624997A/en not_active Abandoned
- 1997-03-13 BR BR9701280A patent/BR9701280A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR199700187A2 (xx) | 1997-10-21 |
| CA2199651A1 (en) | 1997-09-13 |
| PL318875A1 (en) | 1997-09-15 |
| HUP9700567A1 (hu) | 1998-06-29 |
| HU9700567D0 (en) | 1997-04-28 |
| DE69723750T2 (de) | 2004-06-03 |
| AU1624997A (en) | 1997-09-18 |
| EP0795269B1 (en) | 2003-07-30 |
| DE69723750D1 (de) | 2003-09-04 |
| CA2199651C (en) | 2008-10-21 |
| EA000303B1 (ru) | 1999-04-29 |
| ES2205156T3 (es) | 2004-05-01 |
| US6090750A (en) | 2000-07-18 |
| CZ74697A3 (en) | 1997-09-17 |
| EP0795269A1 (en) | 1997-09-17 |
| ATE245899T1 (de) | 2003-08-15 |
| AR006183A1 (es) | 1999-08-11 |
| EA199700022A1 (ru) | 1997-09-30 |
| BR9701280A (pt) | 1998-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK31997A3 (en) | Herbicidal agent and method of selective controlling the growth of undesirable vegetation | |
| RU2632860C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и ингибитор протопорфириногеноксидазы | |
| RU2639885C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и некоторые ингибиторы ps ii | |
| RU2632968C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и синтетические ауксиновые гербициды | |
| RU2629255C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и гербициды, ингибирующие микротрубочки | |
| JP7015816B2 (ja) | ペノキシスラムおよびベンゾビシクロンまたはクロマゾンおよびベンゾビシクロンの施用からの相乗的雑草防除 | |
| US5236887A (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5 | |
| KR20150038259A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| KR20150038257A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초제 조성물 | |
| KR20150038254A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| KR20150036744A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| RU2597191C2 (ru) | Синергетическая гербицидная композиция, содержащая пеноксулам и пироксулам | |
| KR20150036749A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| TW201713213A (zh) | 包含l-固殺草及茚嗪氟草胺之殺草劑組合 | |
| KR20170139133A (ko) | 글루포시네이트 및 인다지플람을 포함하는 제초제 조합물 | |
| NZ584359A (en) | Composisiton containing glufosinate and one of acifluorfen, oxyfluorfen and fomesafen | |
| JP2025501193A (ja) | 雑草を防除するための方法 | |
| US20230082957A1 (en) | Herbicidal compositions comprising fluazifop, triclopyr and diquat | |
| CZ306295B6 (cs) | Herbicidní směsi | |
| JP5430134B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| AU654545B2 (en) | Herbicidal compositions with reduced phytotoxicity | |
| BG63766B1 (bg) | Нови хербицидни, състави съдържащи 4-бензоилизоксазоли и аклонифен | |
| EP0275556A2 (en) | Herbicidal composition | |
| MXPA97001836A (en) | Herbici combinations | |
| CS235339B2 (en) | Synergic herbicide agent |