SK283168B6 - Trojblokové kopolyétery, ich použitie a prípravok s ich obsahom - Google Patents
Trojblokové kopolyétery, ich použitie a prípravok s ich obsahom Download PDFInfo
- Publication number
- SK283168B6 SK283168B6 SK946-96A SK94696A SK283168B6 SK 283168 B6 SK283168 B6 SK 283168B6 SK 94696 A SK94696 A SK 94696A SK 283168 B6 SK283168 B6 SK 283168B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- oils
- block
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 13
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 13
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- -1 alkyl epoxide Chemical class 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 5
- BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=2OC=C(C=O)N=2)=C1 BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 229940087562 sodium acetate trihydrate Drugs 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N potassium;butan-1-olate Chemical compound [K+].CCCC[O-] CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N hydroxyformaldehyde Chemical compound O[14CH]=O BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229910000018 strontium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B75/00—Other engines
- F02B75/02—Engines characterised by their cycles, e.g. six-stroke
- F02B2075/022—Engines characterised by their cycles, e.g. six-stroke having less than six strokes per cycle
- F02B2075/027—Engines characterised by their cycles, e.g. six-stroke having less than six strokes per cycle four
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Opisujú sa trojblokové kopolyétery všeobecného vzorca (I), v ktorom uvedené symboly majú svoje významy uvedené v opise. Ďalej je opísané použitie uvedenej zlúčeniny všeobecného vzorca (I) na priemyselné ozubené prevody, diferenciálne súkolesia a v olejoch na dvojtaktné motory, ako aj upravujúce zložky na štvortaktné motory a prípravok na mazacie oleje štvortaktných motorov, ktorý obsahuje túto zlúčeninu všeobecného vzorca (I) v množstve od 5 do 50 % hmotn.ŕ
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka trojblokových kopolyéterov, použitia týchto zlúčenín na priemyselné a ozubené prevody, diferenciálne súkolesia a v olejoch do dvojtaktných motorov, ako aj upravujúcej zložky do štvortaktných motorov a tiež prípravku do mazacích olejov štvortaktných motorov, ktorý obsahuje túto zlúčeninu.
Doterajší stav techniky
Mazacie motorové oleje sú prípravky na podklade mazacích základov, ako sú minerálne oleje, syntetické podklady uhľovodíkového alebo esterového typu, vždy v zmesi s vhodnou sústavou prísad.
Možnosť úpravy mazacích olejov použitím polyglykolov je v literatúre opísaná, hlavne so zreteľom na zlepšenie niektorých z vlastností olejov, najmä s prihliadnutím k vysokým indexom viskozity, dobrým vlastnostiam tvoriť fdm a odolnosti proti opotrebovaniu a s prihliadnutím na vysoký bod vzplanutia.
Problémy pri vyhodnocovaní možnosti použitia polyglykolov ako podkladu mazadiel v prípravkoch typu motorových olejov sú podmienené najmä ich vyslovene hydrofilným charakterom (polyetylénoxidy), čo je zrejmé z ich obmedzenej miešateľnosti tak s minerálnymi podkladmi, ako i s prísadami.
Polyglykoly, rozpustné v olejoch, boli v poslednom čase syntetizované z α-epoxidov, substituovaných alkylovými skupinami (etylová, butylová, hexylová, atď.) a tie sú schopné dokonale sa miešať so všetkými zložkami motorových olejov.
Tak napríklad americký patentový spis 4 481 123 opisuje prípravu blokového polyglykolu, obzvlášť vhodného na prevodovky. Podkladom tohto polyglykolu je blokový polytetrahydrofurán, získaný katiónovou polymeráciou a blok α-alkylepoxidov s 8 až 26 atómami uhlíka, získaný aniónovou polymeráciou.
Americký patentový spis 4 793 939 sa týka mazacieho oleja, obsahujúceho parafinické a nafténové minerálne podklady a dvojblokový polyglykolový podklad, rozpustný v oleji, na základe bloku s 2 až 4 atómami uhlíka a ďalší blok so 6 až 40 atómami uhlíka. Vnesenie polyalkylénglykolu zlepšuje index viskozity, odpor v odere a trení, pričom dobré vlastnosti minerálneho podkladu zostávajú zachované.
Európsky patentový spis 355 977 opisuje prípravu polyglykolu na použitie v prípravkoch na oleje dvoj- a štvortaktových motorov a v priemyselných mazadlách.
Percentuálny obsah minerálneho podkladu môže kolísať od 0 do 40 % a obsah polyglykolu od 100 do 60 %. Ten je založený na dvojblokovej štruktúre s obsahom 35 - 80 % epoxidov s 2 až 4 atómami uhlíka a epoxidov (1 až 35 %) so 6 až 30 atómami uhlíka.
Podstata vynálezu
Trojblokové polyétery, ktoré sú predmetom tohto vynálezu, majú vynikajúci index viskozity a vyhovujúce viskozity za teploty v rozmedzí 40 až 100 °C, ako to zodpovedá uvedeným polyglykolom a navyše majú vynikajúce mazacie vlastnosti a sú odolné proti opotrebovaniu.
V zhode s tým, čo bolo povedané, sa tento vynález týka trojblokových kopolyéterov všeobecného vzorca (I)
RX-CCHjCHRrOH-CHj-CHRj-O-VÍ-CHj-CHRj-O-)^©, kde
R znamená vodík, skupinu alkylovú či alkylarylovú,
X znamená kyslík, síru alebo dusík,
Rb R2 a R3 vo významoch totožných či rôznych znamenajú vodík, skupinu metylovú alebo alkylovú s 2 až 10 atómami uhlíka,
R4 znamená vodík, skupinu alkylovú alebo acylovú, x, y a z všetky číselne odlišné od nuly, znamenajú počet éterových jednotiek pre každý blok a sú to čísla takých hodnôt, že molekulárna hmotnosť zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa pohybuje medzi 600 až 4 000, výhodne medzi 800 až 2 000 a navyše výraz (x + z)/y je 1,5 až 5,0, výhodne 2,2 až 3,2, to za obmedzenia, že
a) buď R) a R3 znamenajú vodík a metylovú skupinu a v tom prípade R2 znamená alkylový zvyšok s 2 až 10 atómami uhlíka,
b) alebo R j a R3 znamenajú alkylový zvyšok s 2 až 10 atómami uhlíka a v tom prípade R2 znamená vodík alebo metylovú skupinu.
Pri jednej z foriem vyhotovenia znamenajú v polyétere všeobecného vzorca (I) R a R2 n-butylovú skupinu, R3 metylovú, R] metylovú, R4 vodík s tým, že x = 6, y = 5 a z = 6.
Podľa iného vyhotovenia znamená v polyétere všeobecného vzorca (I) tak R, ako i R2 n-butylovú skupinu, R3 i R1 metylovú skupinu, K, znamená vodík s tým, že x = 6, y = 4az = 6.
Podľa ešte ďalšieho vyhotovenia znamená v zlúčenine všeobecného vzorca (I) R, R2 i R4 vodík, R[ a R3 n-butylovú skupinu, x = 5, y = 4, z = 5.
Pre konečné vlastnosti produktu všeobecného vzorca (I) je rozhodujúci pomer (x +y)/y a ten podmieňuje rozpustnosť kopolyméru všeobecného vzorca (I) v oleji.
Zlúčeniny podľa tohto vynálezu sa pripravujú troma aniónovými polymeračnými stupňami. Iniciačnou molekulou, ktorá musí obsahovať najmenej jeden atóm vodíka, schopný alkoxylácie, môže byť niektorý z alkoholov, tiolov alebo aminov. Ako bázický katalyzátor, ktorý sa použije pri polymerovaní každého bloku, sa môže použiť hydroxid sodný či draselný, ďalej uhličitan strontnatý, výhodne však hydroxid draselný.
Tak ak sa má napríklad pripraviť zlúčenina všeobecného vzorca (I), potom sa naviaže na počiatočnú molekulu x mólov epoxidu (CI Ij-CHRJ-O, y mólov epoxidu (CH2-CHR2)=0 a potom z mólov epoxidu (CH2-CHR3)=0. Inak je možné postupovať tiež tak, že sa vykoná reakcia polyglykolu s dvoma koncovými hydroxylovými skupinami s jedným alkylepoxidom či viacerými alkylepoxidmi, vždy za prítomnosti bázického katalyzátora. V takomto prípade slúži východiskový polyglykol ako iniciátor a koncový trojblokový polyéter bude obsahovať vnútri bloku východiskový polyglykol.
Na konci reakcie s epoxidmi sa reakcia dezaktivuje pridaním vody, výhodne vo forme trihydrátu octanu sodného.
Polyéter podľa tohto vynálezu má potom molekulárnu hmotnosť v rozsahu 600 až 4 000 daltonov, výhodne medzi 800 a 2 000 daltonov.
Táto nová skupina polyeterov je charakterizovaná vysokou kompatibilitou s minerálnymi olejmi, s ktorými sa dobre mieša, malou kapacitou absorbovať vodu, vysokými indexmi viskozity, možnosťou modifikovať viskozitu pri 40 až 100 °C menením pomeru troch polyalkylénoxidových blokov, celkom vynikajúcimi vlastnosťami z hľadiska maznosti a stálosťou v odere.
Ďalším predmetom tohto vynálezu je teda použitie zlúčenín všeobecného vzorca (I) ako mazacích olejov v ozubených súkolesiach, prevodovkách a dvojdobových motoroch.
SK 283168 Β6
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) je však možné použiť tiež ako zložku prípravkov čiastočne alebo celkom syntetických mazacích olejov štvordobových motorov. Takéto prípravky, ktoré môžu rovnako obsahovať ďalšie bežne pridávané aditívy mazacích olejov (napríklad antioxidačné prostriedky, disperzné látky, detergenty), obsahujú od 5 do 50 % polyéteru všeobecného vzorca (I), 25 až 80 % syntetických mazacích podkladov a 15 až 25 % prísad.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Ďalšie príklady sú pripojené kvôli lepšiemu pochopeniu vynálezu.
Príklad 1
Príprava zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R a R2 znamenajú butylové skupiny, R, a R3 metylové skupiny, R4 je vodík, x = 6, y = 5, z = 6.
Reakcia sa vykonáva v litrovom tlakovom reaktore, ktorý je vybavený magneticky ovládanou miešačkou, prívodom na epoxidy a ďalším na prívod dusíka na odstránenie vzduchu, teplomerom, manometrom a bezpečnostnou poistkou. Vnesie sa 54,9 g (0,49 mól) káliumbutoxidu, ktorý bol vopred pripravený z butanolu a hydroxidu draselného, reaktor sa prepláchne dusíkom, teplota sa upraví na 90 °C a počas 60 minút sa pripúšťa 165 g (2,84 mól) propylénoxidu. Po skončení tejto operácie sa reaktor nechá hodinu za teploty 130 °C a do reaktora, vyhriateho na 150 °C, sa v priebehu hodiny vpúšťa 240 g (2,4 mól) hexénoxidu. Reakčná zmes sa nechá reagovať hodinu a počas ďalšej hodiny sa pripúšťa 165 g propylénoxidu. Po skončenom pridávania (teda trojnásobnom) sa reaktor nechá ďalšiu hodinu za teploty 150 °C.
Po ochladení asi na 70 °C sa vyberie oligomér vo forme draselnej soli a zriedi sa pridaním 38 g (0,28 mól) trihydrátu octanu sodného. Za teploty asi 40 °C sa reakčná zmes mieša 12 hodín, oligomér vo forme alkoholu sa zachytí filtráciou cez porézny filter. Reakčný výťažok: 98,1 %.
Molekulárna hmotnosť oligoméru: 1 272, polydisperzita: 1,17. Percentuálny obsah obidvoch zložiek v konečnom oligoméri: 54,7 % propylénoxidu a 39,4 % hexénoxidu.
Oligomér sa ďalej charakterizuje tak z hľadiska Teologického, ako i tribologického. Výsledky sú zhrnuté v tabuľke I, kde sú kvôli porovnaniu charakteristiky dvoch komerčných polyglykolov. Jeden z nich s označením NS9 obsahuje asi 85 % hmotnostných polypropylénoxidu a zvyšných 15 % polyetylénoxidu, druhý s označením SYN OA 60 je založený na polybutylénoxide.
Tabuľka 1
| Charakteristika | Príklad 1 | NS9 | SYN OA 60 |
| Visk. 100 °C, cSt | 7,66 | 11,21 | 9,3 |
| 40 °C, cSt | 43,08 | 57,19 | 57.6 |
| Index viskozity | 147 | 193 | 143 |
| Opotrebovanie 4 ložiskových guľôčok, priemer v mm 0,35 | 0,59 | 0,71 | |
| Almen-Wieland konečná medza pevnosti v ťahu, kg | 2 050 | 600 | 600 |
| SRV, trenie, koeficient | 0,1025 | 0,1074 | 0,1095 |
Z údajov, uvedených v tabuľke 1, je jasne zrejmé, že produkt podľa príkladu 1 tohto vynálezu má lepšiu tribologickú charakteristiku, ako je to pri ostatných komerčných polyéteroch. To je dôkaz pre použiteľnosť produktu z príkladu 1 ako mazadla na industriálne súkolesie, prevodovky a dvojtaktové motorové oleje.
S odvolaním na meranie v tabuľke 1 bola zistená kinematická viskozita pri 40 °C podľa ASTM D 445, ďalej kinematická viskozita pri 100 °C podľa ASTM D 445, index viskozity podľa ASTM D 2270, test oderu 4 guľôčok podľa ASTM D 4172 a SRV podľa DIN 51834.
Pri pridávaní kopolyméru podľa príkladu 1 sa konštatuje dokonalá miešateľnosť so všetkými minerálnymi olejmi vo všetkých pomeroch.
Trojblokový kopolymér z príkladu 1 bol rovnako testovaný v „celkom syntetických“ prípravkoch. Bol urobený prípravok (SYN/P), ktorý tvorí 65 % hmotnostných PAO (poly-a-olefiny), 15 % hmotnostných uvedeného produktu z príkladu 1 a 20 % prísad. Kvôli porovnaniu bol urobený prípravok (SYN/E), ktorý tvorí 6 % hmotnostných PAO, 15 % esterov mastných kyselín a neopentylalkoholu a 20 % prísad.
Meranie opotrebovania 4 ložiskových guľôčok v zmesi SYN/P (priemer guľôčok v mm) vyznelo do hodnoty 0,49 oproti hodnote 0,51 porovnávacej zmesi SYN/E.
Meranie SRV (koeficient trenia) zmesi SYN/P poskytlo hodnotu 0,141 oproti hodnote 0,122 zmesi SYN/E.
Údaje vo vzťahu k „plne syntetickým prípravkom“ ukazujú, že prípravky podľa tohto vynálezu sa vyznačujú tribologickou účinnosťou porovnateľnou s tou pri bežných obchodných olejoch a účinnosťou SH a dajú sa použiť ako mazací olej na štvortaktové motory.
Príklad 2
Príprava zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R a R2 znamenajú butylovú skupinu, R] a R3 metylovú skupinu, R4 znamená vodík, x = 6, y = 4, z = 6.
Reakcia sa vykoná v tlakovom reaktore 50 ml, vybavenom magnetickou miešačkou, prívodom na epoxidy a ďalším na preplachovanie dusíkom, teplomerom, manometrom a bezpečnostnou poistkou. S použitím toho istého postupu ako v príklade 1 sa vykoná reakcia 2,8 g (25 mmól) káliumbutoxidu s 8,7 g (150 mmól) propylénoxidu, ďalej s 10 g (100 mmól) hexénoxidu a neskôr s 8,7 g (150 mmól) propylénoxidu. Na oligomér, ktorý sa získa vo forme draselnej soli, sa pôsobí použitím 1,2 g (8,8 mmól) trihydrátu octanu sodného a neskôr sa získa vo výťažku 96 % filtráciou produkt vo forme alkoholu.
Molekulárna hmotnosť oligoméru: 1 172, polydisperzita 1,17.
Rozmiestnenie rôznych protónov (pomocou ’H NMR a I3C NMR) trojblokových polyéterov z príkladov 1 a 2 je uvedené tu ďalej:
1234 6 5 5 5 55 5 12
CH, -CH, -CH, -CH,. (O -CH, -CH h- <O-CH, CH · (OCH, CH fer W4 CH>CIH
I I
CH» I CHz
I
CHj
F
CHj
I
CHj ’H NMR (CD2C12): δ = 0,9 (m, C1 + C), 1,1 - 1,2 (m, C7), 1,3 - 1,6 (m, C2 + C3 + C9 + C10), 3,2 - 3,5 (m, C5 + C6), 3,7-3,9 (m, C12) ppm.
l3C-NMR (CD2C12): δ = 14 (C1 + C11), 17,1 - 18,7 (C7), 19,7 (C2), 23,2 (C10), 28 (C9), 31,9 (C8), 32,2 (C3), 65,7 -
- 66,3 (C12), 71,4 (C4), 72 - 73,5 (C3), 74 - 80 (C6) ppm.
Oligomér bol potom charakterizovaný tak z hľadiska reologického, ako i tribologického s týmito výsledkami:
Kinematická viskozita pri 40 °C (ASTM D 445) = = 36,75 cSt.
Kinematická viskozita pri 100 °C (ASTM D 445) =
- 6,29 cSt.
Index viskozity (ASTM D 2270) =121
Pokiaľ sa miešateľnosti s minerálnymi olejmi týka: vo všetkých pomeroch.
Príklad 3
Príprava zlúčeniny všeobecného vzorca (II), kde R, R2 a R4 znamenajú vodík. R! a R3 butylovú skupinu, x = 5, y = 4, z = 5.
Reakcia sa vykoná v tlakovom reaktore objemu 50 ml s magnetickým miešaním, prívodom na epoxidy a ďalším na preplachovanie dusíkom, s teplomerom, manometrom a bezpečnostnou uzáverou. S použitím postupu ako v príklade 1 sa vykoná reakcia 1,8 g (6,7 mmól) tetraetylénglykolkália so 17,5 g (174,7 mmól) hexénoxidu a na oligomér vo forme draselnej soli sa pôsobí trihydrátom octanu sodného v množstve 1,2 g (8,8 mmól). Filtráciou sa získa produkt vo forme alkoholu, výťažok 97,5 %.
Mol. hmotnosť oligoméru: 1 177, polydisperzita: 1,09.
Umiestnenie rôznych protónov (pomocou 'HNMR a l3C NMR) trojblokových polyéterov z príkladov 1 a 3 je uvedené ďalej:
HO-Í-CH-CH, -O)x - (-CH, CH; O -M -CH; -CHO- )r H
| 4 CHa I | 4 | ch2 t |
| t 3 CH2 1 | 3 | í CHj l |
| 1 2 CHĺ I | 2 | 1 CHí | |
| 1 f ch3 | 1 | 1 CHj |
Ri, R2 a R3 vo významoch totožných alebo rôznych znamenajú vodík, skupinu metylovú alebo alkylovú s 2 až 10 atómami uhlíka,
R4 znamená vodík, skupinu alkylovú alebo acylovú, x, y a z všetky rôzne od nuly, znamenajú počet éterových jednotiek v každom bloku a znamenajú také kladné čísla, že ich hodnota ovplyvňuje molekulárnu hmotnosť zlúčenín všeobecného vzorca (I) tak, že sa pohybuje medzi 600 až 4 000 s tým, že výraz (x+z)/y sa pohybuje číselne od 1,5 do 5,0 a to za obmedzenia, že
a) buď R[ a R3 znamenajú vodík a metylovú skupinu a v tom prípade R2 znamená alkylový zvyšok s 2 až 10 atómami uhlíka,
b) alebo R, a R3 znamenajú alkylový zvyšok s 2 až 10 atómami uhlíka a v tom prípade R2 znamená vodík alebo metylovú skupinu.
2. Trojblokové kopolyétery podľa nároku 1, v y značujúce sa tým, že pomer (x + z)/y je medzi 2,2 až 3,2.
3. Trojblokové kopolyétery podľa nároku 1, vyzná č u j ú c e sa tým, že ich molekulová hmotnosť sa pohybuje v rozmedzí 800 až 2000 daltonov.
4. Trojblokové kopolyétery podľa nároku 1, kde R a R2 znamenajú n-butylovú skupinu, R[ a R3 metylovú skupinu, R4 znamená vodík, x=6, y=5, z=6.
5. Trojblokové kopolyétery podľa nároku 1, kde R a R2 znamenajú butylovú skupinu, Ri a R3 metylovú skupinu, R4 znamená vodík, x=6, y=5, z=6.
6. Trojblokové kopolyétery podľa nároku 1, kde R, R2 a R4 znamenajú vodík, x=6, y=4, z=5.
7. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca (I), podľa nároku 1, na priemyselné ozubené prevody, diferenciálne súkolia a v olejoch na dvojtaktné motory.
8. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca (I), podľa nároku 1, ako upravovacej zložky na štvortaktné motory.
9. Prípravok do mazacích olejov štvortaktných motorov, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (I) v množstve od 5 do 50 % hmotn.
‘H-NMR (CD2C12): δ = 0,8 (t, C1), 1,1 - 1,4 (m, C2+ C3 + + C4), 3,2 - 3,4 (m, C6 + C7), 3,5-3,6 (m, C3) ppm 13C-NMR (CD2C12): δ = 13,8 (C1), 22,6 (C2), 27,5 (C3), 31 (C4), 70 - 75 (C6+ C7), 78 - 80 (C5) ppm
Oligomér bol potom charakterizovaný tak z hľadiska reologického, ako i tribologického s týmito výsledkami.
Kinematická viskozita pri 40 °C (ASTM D 445) = = 70,79 cSt
Kinematická viskozita pri 100 °C (ASTM D 445) = - 9,56 cSt
Index viskozity (ASTM D 2270) = 114
Dokonalá miešateľnosť s minerálnymi olejmi zo všetkých známych pomerov.
Claims (1)
1. Trojblokové kopolyétery všeobecného vzorca (I),
RX-(CH2-CHR1-O-)x-(-CH2-CHR2-O)y-(-CH2-CHR3-O-)z-R4 kde
R znamená vodík, skupinu alkylovú alebo alkylarylovú,
X znamená kyslík, síru alebo dusík,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT95MI001652A IT1277376B1 (it) | 1995-07-28 | 1995-07-28 | Copolimeri a blocchi loro preparazione e loro uso come lubrificanti |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK94696A3 SK94696A3 (en) | 1997-04-09 |
| SK283168B6 true SK283168B6 (sk) | 2003-03-04 |
Family
ID=11372079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK946-96A SK283168B6 (sk) | 1995-07-28 | 1996-07-18 | Trojblokové kopolyétery, ich použitie a prípravok s ich obsahom |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6133211A (sk) |
| EP (1) | EP0755978B1 (sk) |
| AR (1) | AR003063A1 (sk) |
| AT (1) | ATE197171T1 (sk) |
| AU (1) | AU706452B2 (sk) |
| CZ (1) | CZ289309B6 (sk) |
| DE (1) | DE69610748T2 (sk) |
| DK (1) | DK0755978T3 (sk) |
| ES (1) | ES2151127T3 (sk) |
| GR (1) | GR3034934T3 (sk) |
| HU (1) | HU217796B (sk) |
| IT (1) | IT1277376B1 (sk) |
| NZ (1) | NZ286931A (sk) |
| PT (1) | PT755978E (sk) |
| RO (1) | RO116902B1 (sk) |
| SG (1) | SG54347A1 (sk) |
| SI (1) | SI0755978T1 (sk) |
| SK (1) | SK283168B6 (sk) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002527647A (ja) * | 1998-10-20 | 2002-08-27 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 滑剤組成物 |
| US6458750B1 (en) * | 1999-03-04 | 2002-10-01 | Rohmax Additives Gmbh | Engine oil composition with reduced deposit-formation tendency |
| US6403541B1 (en) * | 1999-08-13 | 2002-06-11 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Oil filter clogging preventing agent and oil filter clogging preventing method, and engine oil compositions comprising said oil filter clogging preventing agent |
| US6436883B1 (en) * | 2001-04-06 | 2002-08-20 | Huntsman Petrochemical Corporation | Hydraulic and gear lubricants |
| WO2003055933A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-10 | Isotis Orthobiologics, Inc. | End-capped polyalkylene glycols and compositions containing such compounds |
| US7205337B2 (en) * | 2001-12-21 | 2007-04-17 | Isotis Orthobiologics, Inc. | End-capped polymers and compositions containing such compounds |
| WO2009134638A2 (en) * | 2008-04-28 | 2009-11-05 | Dow Global Technologies Inc. | Polyoxyalkylene glycol diether lubricating composition preparation and use |
| US20110306531A1 (en) * | 2010-06-11 | 2011-12-15 | Yang Cheng | Ether polysulfides and polyether polysulfides, their preparation and use |
| US20170044459A1 (en) * | 2013-05-17 | 2017-02-16 | Basf Se | Use Of Polytetrahydrofurans In Lubricating Oil Compositions |
| KR102185461B1 (ko) * | 2013-05-17 | 2020-12-02 | 바스프 에스이 | 윤활유 조성물에서의 폴리테트라히드로푸란의 용도 |
| US20150113867A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Basf Se | Use of an alkoxylated polytetrahydrofuran to reduce fuel consumption |
| BR112018006311B1 (pt) | 2015-10-07 | 2021-12-21 | Elementis Specialties, Inc. | Agente umectante, e, método para despumar e/ou evitar a espumação de meios líquidos |
| US12195692B2 (en) | 2021-03-15 | 2025-01-14 | King Abdullah University Of Science And Technology | Multifunctional lubricant additive and selection method |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2828261A (en) * | 1954-02-08 | 1958-03-25 | Standard Oil Co | Inorganic gel-thickened lubricant having good temperature susceptibility and dynamicwater stability characteristics |
| US3029216A (en) * | 1958-08-11 | 1962-04-10 | Union Carbide Corp | Block copolymer of dissimilar 1, 2-alkylene oxides and process for preparing the same |
| DE1794133B2 (de) * | 1968-09-13 | 1975-09-25 | The Lubrizol Corp., Cleveland, Ohio (V.St.A.). | Schmierole |
| US3956401A (en) * | 1975-03-10 | 1976-05-11 | Olin Corporation | Low foaming, biodegradable, nonionic surfactants |
| DE2656927C2 (de) * | 1976-12-16 | 1983-03-03 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Gleitmittel aus Polyalkylenoxiden für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen |
| US4481123A (en) * | 1981-05-06 | 1984-11-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyethers, their preparation and their use as lubricants |
| JPH06104640B2 (ja) * | 1986-05-20 | 1994-12-21 | 第一工業製薬株式会社 | 本質的に非芳香族系炭化水素化合物と相溶するポリオキシアルキレン化合物の製造方法 |
| US4764567A (en) * | 1986-11-20 | 1988-08-16 | Basf Corporation | Process for the preparation of polyoxyalkylene block polyethers having enhanced properties |
| US4731190A (en) * | 1987-02-06 | 1988-03-15 | Alkaril Chemicals Inc. | Alkoxylated guerbet alcohols and esters as metal working lubricants |
| DE68912454T2 (de) * | 1988-07-21 | 1994-05-11 | Bp Chem Int Ltd | Polyetherschmiermittel. |
| US5306501A (en) * | 1990-05-01 | 1994-04-26 | Mediventures, Inc. | Drug delivery by injection with thermoreversible gels containing polyoxyalkylene copolymers |
| GB9119291D0 (en) * | 1991-09-10 | 1991-10-23 | Bp Chem Int Ltd | Polyethers |
| GB9127370D0 (en) * | 1991-12-24 | 1992-02-19 | Bp Chem Int Ltd | Lubricating oil composition |
| US5294692A (en) * | 1993-06-30 | 1994-03-15 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Associative monomers and polymers |
| US5587143A (en) * | 1994-06-28 | 1996-12-24 | Nanosystems L.L.C. | Butylene oxide-ethylene oxide block copolymer surfactants as stabilizer coatings for nanoparticle compositions |
-
1995
- 1995-07-28 IT IT95MI001652A patent/IT1277376B1/it active IP Right Grant
-
1996
- 1996-07-01 HU HU9601804A patent/HU217796B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-07-02 AU AU56262/96A patent/AU706452B2/en not_active Ceased
- 1996-07-03 NZ NZ286931A patent/NZ286931A/en unknown
- 1996-07-05 PT PT96201877T patent/PT755978E/pt unknown
- 1996-07-05 DK DK96201877T patent/DK0755978T3/da active
- 1996-07-05 ES ES96201877T patent/ES2151127T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 EP EP96201877A patent/EP0755978B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 AT AT96201877T patent/ATE197171T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 SI SI9630258T patent/SI0755978T1/xx unknown
- 1996-07-05 DE DE69610748T patent/DE69610748T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-10 SG SG1996010240A patent/SG54347A1/en unknown
- 1996-07-18 SK SK946-96A patent/SK283168B6/sk unknown
- 1996-07-25 RO RO96-01538A patent/RO116902B1/ro unknown
- 1996-07-26 CZ CZ19962232A patent/CZ289309B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-07-26 AR ARP960103780A patent/AR003063A1/es active IP Right Grant
-
1997
- 1997-10-30 US US08/960,717 patent/US6133211A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-11-29 GR GR20000402641T patent/GR3034934T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69610748T2 (de) | 2001-05-03 |
| HU217796B (hu) | 2000-04-28 |
| EP0755978A3 (en) | 1998-04-29 |
| ES2151127T3 (es) | 2000-12-16 |
| RO116902B1 (ro) | 2001-07-30 |
| CZ289309B6 (cs) | 2001-12-12 |
| IT1277376B1 (it) | 1997-11-10 |
| AU5626296A (en) | 1997-02-06 |
| JPH09132642A (ja) | 1997-05-20 |
| HUP9601804A2 (en) | 1997-04-28 |
| EP0755978B1 (en) | 2000-10-25 |
| SI0755978T1 (en) | 2001-02-28 |
| EP0755978A2 (en) | 1997-01-29 |
| US6133211A (en) | 2000-10-17 |
| ATE197171T1 (de) | 2000-11-15 |
| CZ223296A3 (cs) | 1998-02-18 |
| ITMI951652A1 (it) | 1997-01-28 |
| AR003063A1 (es) | 1998-05-27 |
| HUP9601804A3 (en) | 1998-11-30 |
| AU706452B2 (en) | 1999-06-17 |
| SG54347A1 (en) | 1998-11-16 |
| JP3916693B2 (ja) | 2007-05-16 |
| ITMI951652A0 (it) | 1995-07-28 |
| PT755978E (pt) | 2001-02-28 |
| DK0755978T3 (da) | 2001-01-22 |
| DE69610748D1 (de) | 2000-11-30 |
| NZ286931A (en) | 1997-04-24 |
| SK94696A3 (en) | 1997-04-09 |
| GR3034934T3 (en) | 2001-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU635720B2 (en) | Polyether lubricants | |
| JP5815520B2 (ja) | グループｉ〜ｉｖの炭化水素油のための潤滑添加剤として有用なポリアルキレングリコール | |
| AU664578B2 (en) | Polyether phosphate esters | |
| SK283168B6 (sk) | Trojblokové kopolyétery, ich použitie a prípravok s ich obsahom | |
| PT1749044E (pt) | Fluidos funcionais que contêm copolímeros de oxídos de alquileno com baixa toxidade pulmonar | |
| EP1257623B1 (en) | Lubricating oils comprising polyoxalkylenglycol derivatives | |
| JP2021515816A (ja) | 変性油溶性ポリアルキレングリコール | |
| JPS6088094A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| AU682203B2 (en) | Lubricant base fluid | |
| JP7401553B2 (ja) | ポリアルキレングリコール潤滑剤組成物 | |
| JP3916693B6 (ja) | ブロック共重合体、その製造方法および潤滑剤としての使用 | |
| JP3859740B2 (ja) | エンジン油組成物 | |
| EP3207111B1 (en) | Fatty amine ethoxylate in polyalkylene glycol based engine oils | |
| SU1046277A1 (ru) | Смазочна композици | |
| KR0169565B1 (ko) | 고온-무촉매 반응에 의한 폴리올에스테르계 유압 작동유 조성물 | |
| CN118974217A (zh) | 作为润滑油基本原料的芳基-pag单酯 | |
| JPS60192797A (ja) | 作動液 | |
| CN110546244A (zh) | 氧化稳定性改善的合成润滑剂组合物 |