SK144398A3 - Fungicidal mixtures - Google Patents
Fungicidal mixtures Download PDFInfo
- Publication number
- SK144398A3 SK144398A3 SK1443-98A SK144398A SK144398A3 SK 144398 A3 SK144398 A3 SK 144398A3 SK 144398 A SK144398 A SK 144398A SK 144398 A3 SK144398 A3 SK 144398A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- iii
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- -1 C2C6-alkenyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 47
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 18
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims description 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyprop-2-enoic acid Chemical class COC(=C)C(O)=O LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000479842 Pella Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Fungicídne zmesi
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje
a) karbamát vzorca I
v ktorom T znamená CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R predstavuje halogén, Ci-C4-alkyl alebo Ci-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, a/alebo
b) oximéter vzorca II
v ktorom substiuenty majú nasledujúce významy:
X znamená kyslík alebo amino (NH);
Y predstavuje CH alebo N;
Z znamená kyslík, síru, amino (NH) alebo Ci-C4-alkylamino (N-Ci-C4-alkyl);
R' predstavuje CrCe-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl, C2-C6halogénalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogéťialkinyl, C3-C6cykloalkylmetyl, alebo predstavuje benzyl, ktorý môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaný a/alebo k nemu môžu byť pripojené jeden až tri z nasledujúcich zvyškov: kyano, CrC^alkyl, Ci-C4-halogénalkyl, C!C4-alkoxy, CrC4-halogénalkoxy a Ci-C4-alkyltio;
c) karbamát vzorca III (CH3)2N-CH2CH2CH2-NH-CO2-CH2CH2CH3 (D v synergicky účinnom množstve.
Ďalej sa vynález týka spôsobov ničenia škodlivých húb zmesami zlúčenín I a/alebo II a III a použitia zlúčenín I a/alebo II a zlúčeniny III na prípravu takýchto zmesí.
Zlúčeniny vzorca I, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám boli opísané v literatúre (WO-A 96/01,256 a WO-A 96/01,258).
Zlúčeniny vzorca II, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám boli opísané vo WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154 a v DE-A 195 28 651.0.
Zlúčeniny III (Nemecká prihláška DOS 15 67 169, všeobecný názov: propamo-carb;), jej príprava a jej účinok proti škodlivým hubám boli taktiež opísané.
Predmetom predloženého vynálezu bolo poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšenú účinnosť proti škodlivým hubám spojenú so znížením celkového množstva použitých účinných zložiek (synergické zmesi) z hľadiska zníženia aplikačných pomerov a zlepšenia spektra účinnosti známych zlúčenín.
V súlade s tým sme zistili, že tento cieľ sa dá dosiahnuť pomocou zmesí definovaných v úvode. Okrem toho sme zistili, že lepšie ničenie škodlivých húb je možné aplikáciou zlúčenín I a/alebo II a zlúčeniny Ifl súčasne spoločne alebo oddelene alebo následnou aplikáciou zlúčenín I a/alebo II a zlúčeniny III, než ako keď sa použijú jednotlivé zlúčeniny.
Všeobecný vzorec predstavuje predovšetkým karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá jednému riadku v nasledujúcej tabuľke:
| Č. | T | Rn |
| 1.1 | N | 2-F |
| v c. | T | Rn |
| 1.2 | N | 3-F |
| 1.3 | N | 4-F |
| 1.4 | N | 2-CI |
| 1.5 | N | 3-CI |
| 1.6 | N | 4-CI |
| 1.7 | N | 2-Br |
| 1.8 | N | 3-Br |
| 1.9 | N | 4-Br |
| 1.10 | N | 2-CH3 |
| 1.11 | N | 3-CH3 |
| 1.12 | N | 4-CH3 |
| 1.13 | N | 2-CH2CH3 |
| 1.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 1.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 1.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 1.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| 1.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| 1.19 | N | 2-CF3 |
| I.20 | N | 3-CF3 |
| 1.21 | N | 4-CF3 |
| I.22 | N | 2,4-F2 |
| I.23 | N | 2,4-Cb |
| I.24 | N | 3,4-Clz |
| I.25 | N | 2-CI, 4-CH3 |
| I.26 | N | 3-CI, 4-CH3 |
| I.27 | CH | 2-F |
| I.28 | CH | 3-F |
| I.29 | CH | 4-F |
| I.30 | CH | 2-CI |
| 1.31 | CH | 3-CI |
| I.32 | CH | 4-CI |
| I.33 | CH | 2-Br |
| I.34 | CH | 3-Br |
| I.35 | CH | 4-Br |
| I.36 | CH | 2-CH3 |
| Č. | T | Rn |
| I.37 | CH | 3-CH3 |
| I.38 | CH | 4-CH3 |
| I.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| I.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| 1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| I.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| I.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| I.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| I.45 | CH | 2-CF3 |
| I.46 | CH | 3-CF3 |
| I.47 | CH | 4-CF3 |
| I.48 | CH | 2,4-F2 |
| I.49 | CH | 2,4-CI2 |
| I.50 | CH | 3,4-CI2 |
| 1.51 | CH | 2-CI, 4-CH3 |
| I.52 | CH | 3-CI, 4-CH3 |
Výhodné sú predovšetkým zlúčeniny 1.12,1.23,1.32 a I.38.
Všeobecný vzorec II znamená predovšetkým metoxyakryláty a oximéte- ry, v ktorých X znamená kyslík a Y predstavuje CH alebo X znamená amino a Y predstavuje N.
Okrem toho sú výhodnými zlúčeninami II zlúčeniny, v ktorých Z znamená kyslík.
Rovnako výhodnými zlúčeninami II sú také zlúčeniny, v ktorých R’ predstavuje alkyl alebo benzyl.
Predovšetkým výhodné z hľadiska svojho použitia v synergických zmesiach podľa tohto vynálezu sú zlúčeniny II, ktoré sú zhrnuté v nasledujúcich tabuľkách:
Tabuľka 2
Zlúčeniny vzorca IIA, v ktorom ZR’ pre každú zlúčeninu zodpovedá jednému riadku v tabuľke A
Tabuľka 3
Zlúčeniny vzorca IIB, v ktorom ZR1 pre každú zlúčeninu zodpovedá jednému riadku v tabuľke A
(HB)
Tabuľka A
| č. | ZR' |
| II.1 | O-CH2CH2CH3 |
| II.2 | O-CH(CH3)2 |
| II .3 | o-ch2ch2ch2ch3 |
| II.4 | O-CH(CHj)CH2CH3 |
| II.5 | O-CH2CH(CH3)2 |
| II.6 | O-C(CH3)3 |
| II.7 | s-c(ch3)3 |
| II.8 | O-CH(CH3)CH2CH2CH3 |
| II .9 | O-CH2C(CH3)3 |
| II. 10 | O-CH2C(C1) =CC12 |
| II.11 | O-CH2CH=CH-C1 (trans) |
| 11.12 | O-CH2C(CH3) =ch2 |
| II. 13 | O-CH2- (cyklopropyl) |
| 11.14 | O-CH2-C6H5 |
| II. 15 | 0-CH2- [4-F-CsH4] |
| 11.16 | o-ch2ch3 |
| 11.17 | O-CH(CH2CH3)2 |
Z hľadiska C=Y dvojitej väzby, zlúčeniny vzorca II môžu byť v E alebo Z konfigurácii (vzhľadom na funkciu karboxylovej kyseliny). Na základe toho sa môžu použiť v zmesiach podľa vynálezu vždy buď vo forme čistého E alebo Z izoméru alebo vo forme E/Z izomérnej zmesi. Výhodne sa vždy používa E/Z izomérna zmes alebo E izomér, predovšetkým výhodným v prípade zlúčenín II je E izomér.
Dvojité väzby C=N oximéterových skupín v bočnom reťazci zlúčenín II môžu byť vždy vo forme čistého E alebo Z izoméru alebo vo forme E/Z izomérnych zmesí. Zlúčeniny II sa môžu použiť v zmesiach podľa vynálezu vo forme izomérnych zmesí alebo vo forme čistých izomérov. Z hľadiska ich použitia sú predovšetkým výhodné také zlúčeniny II, v ktorých koncová oximéterová skupina bočného reťazca je v cis konfigurácii (OCH3 skupina vzhľadom k ZR’).
Vzhľadom na zásaditý charakter, zlúčeniny vzorca I a II sú schopné tvoriť adukty alebo soli s anorganickými alebo s organickými kyselinami alebo s kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami sú, napríklad, kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyánová, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťavelová, alkylsulfónové kyseliny (kyseliny sulfónové, ktoré majú lineárne alebo rozvetvené alkylové zvyšky obsahujúce od 1 do 20 atómov uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ku ktorým sú pripojené jedna alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny, ktoré majú lineárne alebo rozvetvené alkylové zvyšky obsahujúce od 1 do 20 atómov uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ku ktorým sú pripojené jeden alebo dva zvyšky kyseliny fosforečnej), pričom k alkylovým alebo arylovým zvyškom môžu byť pripojené ďalšie substituenty, napríklad kyselina p-toluénsulfónová, kyselina salicylová, kyselina pamino-salicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyselina 2-acetoxybenzoová a iné.
Vhodnými kovovými iónmi sú predovšetkým ióny prvkov druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo, a prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok a iné. Predovšetkým výhodné sú kovové ióny prvkov podskupín štvrtej periódy. Kovy môžu byť pritom v rozličných mocenstvách, ktoré im prináležia.
Pri príprave zmesí sa výhodne používajú čisté účinné zložky I, II a III, ktoré sa podľa potreby môžu zmiešať spolu s ďalšími účinnými zložkami proti škodlivým hubám alebo iným škodcom ako hmyzu, pavúkovitým alebo nematódom, alebo s herbicídne účinnými zložkami alebo regulátormi rastu, alebo hnojivami.
Zmesi zlúčenín I a/alebo II a III, alebo súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín 1 a/alebo II a III, sa vyznačuje vynikajúcou účinnosťou proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Deuteromycetes, Phyco-mycetes a Basidiomycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa teda použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú špecificky vhodné na ničenie veľkého množstva húb v rozličných plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napr. rastliny uhoriek, strukovín a tekvicovitých), jačmeň, tráva, ovos, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilovinách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, druhy Puccinia na obilovinách, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilovinách a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavitosť jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obilovinách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plieseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, druhy Pseudoperonospora na tekvicovitých a chmeli, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Alternaria na zelenine a ovocných stromoch a druhy Fusarium a Verticillium.
Ďalej sa môžu použiť na ochranu materiálov (napríklad pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny I a/alebo II a III sa môžu aplikovať súčasne spoločne alebo oddelene alebo následne po sebe, v prípade oddeleného použitia, toto v zásade nemá žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
Zlúčeniny I a/alebo II a III sa bežne používajú v hmotnostnom pomere od 200:1 do 0,1:1, výhodne 100:1 až 1:1, predovšetkým 50:1 až 5:1 (IIl:l a/alebo II).
Aplikačné dávky zmesí podľa vynálezu sú v prípade zlúčenín I a/alebo II vo všeobecnosti od 0,005 do 0,5 kg/ha, výhodne 0,01 až 0,5 kg/ha, predovšetkým 0,01 až 0,3 kg/ha, v závislosti od povahy požadovaného účinku.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín III, sú aplikačné dávky od 0,1 do 10 kg/ha, výhodne 0,5 až 5 kg/ha, predovšetkým 1 až 4 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky použitej zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 100 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 50 g/kg, predovšetkým 0,01 až 10 g/kg.
Ak sa majú ničiť pre rastliny fytopatogénne huby, môže sa účinne použiť oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín I a/alebo II a III, alebo zmesí zlúčenín I a/alebo II a III, a to postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôdy pred alebo po vysiatí rastlín, alebo pred alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu, alebo zlúčeniny I a/alebo II a III, sa môžu formulovať napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysokokoncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, rozstrekovacích prostriedkov alebo granulátov, a aplikujú sa postrekovaním, atomizáciou, poprašovaním, rozstrekovaním alebo zalievaním. Forma aplikácie závisí od účelu použitia; v každom prípade by sa mala zabezpečiť jemná a rovnomerná distribúcia zmesi podľa vynálezu.
Formulácie sa pripravia bežne známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťa-diel a/alebo nosičov. Zvyčajne sa do formulácií primiešajú inertné prísady, ako sú emulgačné alebo dispergačné prostriedky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alka-lických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnatfalénsulfónovej kyseliny, a mastných kyselín, alkyl- a alkylaryl-sulfonátov, alkylsulfátov, laurylétersulfátov a sulfátov mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénesulfónových kyselín, s fenolom a formaldehydom, polyoxy-etylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenol-polyglykolétery alebo tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecyl-alkohol, kondenzáty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškovité, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím zlúčenín I a/alebo II alebo lll, alebo zmesi zlúčenín I a/alebo II a lll, s pevným nosičom.
Granuláty (napríklad obaľované granuláty, impregnované granuláty alebo homo-génne granuláty) sa bežne pripravia viazaním účinnej zložky alebo účinných zložiek na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky ako je silikagél, kremelina, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo iné pevné nosiče.
Formulácie obsahujú vo všeobecnosti od 0,1 do 95% hmotnostných, výhodne 0,5 až 90% hmotnostných, jednej zo zlúčenín I a/alebo II alebo III, alebo zmesi zlúčenín I a/alebo II a III. Účinné zložky sa použijú v čistote od 90% do 100%, výhodne 95% až 100% (podľa NMR alebo HPLC spektier).
Používajú sa zlúčeniny I a/alebo II a III, alebo zmesi, alebo zodpovedajúce formulácie, pričom sa škodlivé huby alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria fungicídne účinným množstvom zmesi, alebo zlúčenín I a/alebo II a III, v prípade oddelenej aplikácie. Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Fungicídny účinok zlúčenín a zmesí sa dá demonštrovať pomocou nasledujúcich pokusov:
Účinné zložky, pripravené oddelene alebo spoločne, sa formulujú ako 10% emulzia v zmesi so 70% hmotn. cyklohexanónu, 20% hmotn. Nekanilu* LN (Lutensol* AP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10% hmotn. EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a riedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočňuje pomocou percentuálneho stanovenia napadnutých plôch listov. Tieto percentuálne hodnoty sa prepočítajú na stupne účinku. Očakávané stupne účinku zmesi účinných zložiek sa stanovia podľa Colbyho vzorca [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnajú sa s pozorovaným stupňom účinku.
Colbyho vzorec:
E = x + y-xy/100
E očakávaný stupeň účinku, vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití zmesi pozostávajúcej zo zmesi účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b x stupeň účinku vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a y stupeň účinku, vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b
Stupeň účinku (W) sa vypočíta podľa Abbotovho vzorca nasledovne:
W = (1 -α)·100/β a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v % a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v%
Stupeň účinku 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; stupeň účinku 100 znamená, že ošetrené rastliny nie sú infikované.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady 1 až 10
Účinnosť proti Phytophthora infestans na rajčiakoch
Listy črepníkových rastlín kultivaru GroBe Fleischtomate” sa postriekali do skvapnutia vodnou suspenziou pripravenou zo základného roztoku 10% účinnej zložky, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa listy naočkovali vodnou suspenziou zoospór Phytophthora infestans. Rastliny sa potom umiestnili do komory nasýtenej vodnou parou pri teplote od 16 do 18°C. Po 6 dňoch sa plieseň vyvinula do takého rozsahu na neošetrených avšak naočkovaných kontrolných rastlinách, že bolo možné vizuálne v percentách stanoviť stupeň napadnutia.
Vizuálne stanovené hodnoty pre pervcentuálne napadnutie plochy listov sa vypočítali v stupňoch účinnosti ako percento z neošetrenej kontroly. Stupeň účinnosti 0 sa rovná rovnakému napadnutiu ako pri neošetrenej kontrole, stupeň účinnosti 100 predstavuje napadnutie 0%. Očakávané stupne účinnosti pre kombinácie účinných zložiek sa stanovili podľa Colby’ho vzorca (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde Combinaations”, Weeds, 15, p. 20-22, 1967) a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti. Tabuľka 4
| Prí- klad | Účinná zložka | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
| 1v | Kontrola (neošetrené) | (stupeň napadnutia 98%) | 0 |
| 2v | A = Tab. 2A, | 16 | 8 |
| No. II.2 | 4 | 8 | |
| 1 | 0 | ||
| 3v | B = Tab. 2A, | 16 | 39 |
| No. II.4 | 4 | 0 | |
| 1 | 0 | ||
| 4v | III = propamocarb | 125 | 18 |
| 63 | 8 | ||
| 31 | 8 | ||
| 16 | 0 |
Tabuľka 5
| Prí- klad | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočítaný stupeň účinnosti *) |
| 5 | 16A + 16111 | 49 | 8 |
| 6 | 16A + 31111 | 49 | 15 |
| 7 | 16A + 63III | 39 | 15 |
| 8 | 16A + 125111 | 69 | 24 |
| 9 | 16B + 31III | 59 | 43 |
| Prí- klad | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočítaný stupeň účinnosti ’) |
| 10 | 16B + 63III | 59 | 43 |
’) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Výsledky z príkladov 1 až 10 demonštrujú, že pozorovaný stupeň účinnosti bol pri všetkých zmesných pomeroch vyšší ako stupeň účinnosti vypočítaný podľa Colbyho vzorca.
Claims (6)
1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje
a) karbamát vzorca I v ktorom T znamená CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R predstavuje halogén, CrC4-alkyl alebo Ci-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, a/alebo
b) oximéter vzorca II v ktorom substituenty majú nasledujúce významy
X znamená kyslík alebo amino (NH);
Y predstavuje CH alebo N;
Z znamená kyslík, síru, amino (NH) alebo Ci-C4-alkylamino (N-Ci-C4-alkyl);
R’ predstavuje Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl, C2-C6-halogénalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogénalkinyl, C3-C6-cykloalkylmetyl, alebo predstavuje benzyl, ktorý môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaný a/alebo k nemu môžu byť pripojené jeden až tri z nasledujúcich zvyškov, ako je kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C^halogénalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4halogénalkoxy a Ci-C4-alkyltio;
a
c) karbamát vzorca III (CHahN-CHzCHzCHz-NH-CCh-CHzCHzCHs (III) ' v synergicky účinnom množstve.
2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny III ku zlúčenine I a/alebo II je 200:1 až 0,1:1.
3. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť ošetria zlúčeninou vzorca I a/alebo zlúčeninou vzorca II podľa nároku 1 a zlúčeninou vzorca III podľa nároku 1 v synergicky účinnom množstve.
4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina vzorca I a/alebo zlúčenina vzorca II podľa nároku 1 a zlúčenina III podľa nároku 1 sa aplikujú súčasne spoločne alebo oddelene alebo následne.
5. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca I a/alebo zlúčeninou vzorca II podľa nároku 1, v množstve od 0,005 do 0,5 kg/ha.
6. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca III podľa nároku 1, v množstve od 0,1 do 10 kg/ha.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19616689 | 1996-04-26 | ||
| DE19617069 | 1996-04-29 | ||
| DE19635505 | 1996-09-02 | ||
| PCT/EP1997/002048 WO1997040678A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-04-23 | Fungizide mischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK144398A3 true SK144398A3 (en) | 1999-04-13 |
Family
ID=27216187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1443-98A SK144398A3 (en) | 1996-04-26 | 1997-04-23 | Fungicidal mixtures |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6028093A (sk) |
| EP (1) | EP0900011B1 (sk) |
| JP (1) | JP2000509062A (sk) |
| KR (1) | KR20000065014A (sk) |
| CN (1) | CN1216440A (sk) |
| AR (1) | AR006857A1 (sk) |
| AT (1) | ATE215309T1 (sk) |
| AU (1) | AU722194B2 (sk) |
| BR (1) | BR9708805A (sk) |
| CA (1) | CA2252641A1 (sk) |
| CO (1) | CO4761030A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ289349B6 (sk) |
| DE (1) | DE59706871D1 (sk) |
| DK (1) | DK0900011T3 (sk) |
| EA (1) | EA001105B1 (sk) |
| IL (1) | IL126230A0 (sk) |
| NZ (1) | NZ332077A (sk) |
| PL (1) | PL329522A1 (sk) |
| SK (1) | SK144398A3 (sk) |
| TW (1) | TW337981B (sk) |
| WO (1) | WO1997040678A1 (sk) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0940388A4 (en) * | 1996-10-15 | 2001-03-14 | Shionogi & Co | OXIME DERIVATIVES, HYDRAZONE DERIVATIVES, AND THEIR USE |
| US8188003B2 (en) * | 2000-05-03 | 2012-05-29 | Basf Aktiengesellschaft | Method of inducing virus tolerance of plants |
| DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP5373766B2 (ja) * | 2008-03-24 | 2013-12-18 | 日本曹達株式会社 | 植物病害防除剤 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL157191C (nl) * | 1966-12-17 | Schering Ag | Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking. | |
| JPS6425763A (en) * | 1987-04-24 | 1989-01-27 | Mitsubishi Chem Ind | Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient |
| DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP3307396B2 (ja) * | 1994-02-04 | 2002-07-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 |
| MX9603143A (es) * | 1994-02-04 | 1997-05-31 | Basf Ag | Derivados del acido fenilacetico, procedimientos y productos intermedios para su obtencion y productos que los contienen. |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
| TW401275B (en) * | 1995-09-25 | 2000-08-11 | Basf Ag | Compositions and methods of controlling harmful fungi |
-
1997
- 1997-04-23 BR BR9708805A patent/BR9708805A/pt unknown
- 1997-04-23 EP EP97920739A patent/EP0900011B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 SK SK1443-98A patent/SK144398A3/sk unknown
- 1997-04-23 EA EA199800895A patent/EA001105B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 NZ NZ332077A patent/NZ332077A/en unknown
- 1997-04-23 WO PCT/EP1997/002048 patent/WO1997040678A1/de not_active Ceased
- 1997-04-23 DE DE59706871T patent/DE59706871D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 JP JP9538551A patent/JP2000509062A/ja active Pending
- 1997-04-23 DK DK97920739T patent/DK0900011T3/da active
- 1997-04-23 KR KR1019980708551A patent/KR20000065014A/ko not_active Withdrawn
- 1997-04-23 CA CA002252641A patent/CA2252641A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-23 CN CN97194053A patent/CN1216440A/zh active Pending
- 1997-04-23 PL PL97329522A patent/PL329522A1/xx unknown
- 1997-04-23 AT AT97920739T patent/ATE215309T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 AU AU27009/97A patent/AU722194B2/en not_active Ceased
- 1997-04-23 IL IL12623097A patent/IL126230A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 US US09/171,563 patent/US6028093A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-23 CZ CZ19983378A patent/CZ289349B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 AR ARP970101708A patent/AR006857A1/es unknown
- 1997-04-25 CO CO97022200A patent/CO4761030A1/es unknown
- 1997-04-25 TW TW086105452A patent/TW337981B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR006857A1 (es) | 1999-09-29 |
| EA001105B1 (ru) | 2000-10-30 |
| AU722194B2 (en) | 2000-07-27 |
| TW337981B (en) | 1998-08-11 |
| CZ289349B6 (cs) | 2002-01-16 |
| ATE215309T1 (de) | 2002-04-15 |
| EA199800895A1 (ru) | 1999-06-24 |
| PL329522A1 (en) | 1999-03-29 |
| AU2700997A (en) | 1997-11-19 |
| KR20000065014A (ko) | 2000-11-06 |
| WO1997040678A1 (de) | 1997-11-06 |
| US6028093A (en) | 2000-02-22 |
| CN1216440A (zh) | 1999-05-12 |
| CO4761030A1 (es) | 1999-04-27 |
| EP0900011B1 (de) | 2002-04-03 |
| JP2000509062A (ja) | 2000-07-18 |
| NZ332077A (en) | 2000-02-28 |
| DE59706871D1 (de) | 2002-05-08 |
| EP0900011A1 (de) | 1999-03-10 |
| CZ337898A3 (cs) | 1999-04-14 |
| CA2252641A1 (en) | 1997-11-06 |
| DK0900011T3 (da) | 2002-07-01 |
| IL126230A0 (en) | 1999-05-09 |
| BR9708805A (pt) | 1999-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK144298A3 (en) | Fungicidal mixture | |
| SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK167199A3 (en) | Fungicide mixtures | |
| SK283379B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| US6503936B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK282795B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK8832001A3 (en) | Fungicide mixture | |
| SK138698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK149999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK152298A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK140998A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK144598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK16422000A3 (sk) | Fungicídne zmesi | |
| US6316480B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK149899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK142698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK138598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ20031661A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití |