SK106895A3 - Fungicidal agent, dihalotriazolopyrimidine derivatives, process for preparing the same, their use and inhibition method of funguses - Google Patents
Fungicidal agent, dihalotriazolopyrimidine derivatives, process for preparing the same, their use and inhibition method of funguses Download PDFInfo
- Publication number
- SK106895A3 SK106895A3 SK1068-95A SK106895A SK106895A3 SK 106895 A3 SK106895 A3 SK 106895A3 SK 106895 A SK106895 A SK 106895A SK 106895 A3 SK106895 A3 SK 106895A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- plants
- hal
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 41
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 phenoxy, naphthyl Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 31
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical class BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 6
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 56
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 49
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 24
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 21
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 9
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 9
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 7
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 7
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 5
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 5
- 238000013100 final test Methods 0.000 description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- WNBXCQOFZULOHU-UHFFFAOYSA-N 5,7-dibromo-6-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=C(Br)N2N=CN=C2N=C1Br WNBXCQOFZULOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJVJUUGSKORGC-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-6-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=C(Cl)N2N=CN=C2N=C1Cl SDJVJUUGSKORGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBNOAQHQKNIFPE-UHFFFAOYSA-N 6-(2-chlorophenyl)-7-hydroxy-1h-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound O=C1N=C2N=CNN2C(O)=C1C1=CC=CC=C1Cl WBNOAQHQKNIFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000343500 Puccinia arachidis Species 0.000 description 2
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 208000013435 necrotic lesion Diseases 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZEPNSCKUUBRNM-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-6-methyl-1h-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound O=C1C(C)=C(O)N2NC=NC2=N1 PZEPNSCKUUBRNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVOUFPWUYJWQSK-UHFFFAOYSA-N Cyclofenil Chemical group C1=CC(OC(=O)C)=CC=C1C(C=1C=CC(OC(C)=O)=CC=1)=C1CCCCC1 GVOUFPWUYJWQSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100536251 Mus musculus Tmem120a gene Proteins 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006515 benzyloxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002944 cyclofenil Drugs 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000021048 nutrient requirements Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Fungicídny prostriedok, deriváty dihalogéntriazolopyrimidínu, spôsob ich výroby, ich použitie a spôsob potláčania húb
Oblasť techniky
Vynález sa týka určitých dihalogéntriazolopyrimidínových drivátov, z ktorých niektoré sú nové, spôsobov ich výroby, fungicídnych prostriedkov na báze týchto zlúčenín a ich použitia ako fungicídov.
Doterajší stav techniky
V Chemical Abstracts (1964), 61:249lg je popísaná príprava
5.7- dichlór-6-metyl-6-l,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidínu zahrievaním
5.7- dihydroxy-6-metyl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimídnu \s fosforoxychloridom pri 100 C počas 4 hodín. Neuvádza sa tu však, že by ktorákoľvek z týchto zlúčenín vykazovala biologickú účinnosť.
V doteraz nevybavenej európskej patentovej prihláške č.
92204097.7 sú popísané zlúčeniny s všeobecným zvorcom A
(A) kde
R3 predstavuje poprípade substituovanú arylskupinu a /
X a Y obidva predstavujú vždy atómy chlóru alebo atómy brómu, ako medziprodukty pre výrobu uričtých fungicídne účinných derivátov triazolpyrimidínov s všeobecným vzorcom B
kde
R1 predstavuje alkenylskupinu, cykloalkylskupinu, poprípade substituovanú alkylskupinu, alkinylskupinu, alkadienylskupinu, bicykloalkylskupinu alebo heterocyklylskupinu,
R2 predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu, alebo
R1 a R2 spolu s medziľahlým atómom dusíka predstavujú poprípade, substituovaný heterocyklický kruh,
R· má vyššie uvedený význam a
R4 predstavuje atóm vodíka alebo všeobecným vzorcom -NRSRS, kde aminoskupinu, alkylskupinu, bicykloalkylskupinu alkylskupinu. V atóm halogénu alebo skupinu s R5 predstavuje atóm vodíka, cykloalkylskupinu alebo predstavuje atóm vodíka alebo
V citovanom dokumente však nie sú uvedené žiadne údaje, z ktorých by bolo možné odvodiť, že zlúčeniny s všeobecným vzorcom A samé o sebe vykazujú nejakú fungicídnu účinnosť.
Teraz sa zistilo, že určité zlúčeniny s všeobecným vzorcom A a určité ďalšie nové deriváty dihalogéntriazolopyrimidínu samé o sebe vykazujú fungicídnu účinnosť.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu je teda fungicídny prostriedok, ktorého podstata spočíva v tom, že obsahuje nosič a ako účinnú prísadu derivát dihalogéntriazolopyrimidínu s všeobecným vzorcom I
kde
R predstavuje poprípade substituovanú alkylovú alebo alkyloxylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom alebo poprípade substituovanú cykloalkylovú, arylovú, aryloxylovú alebo heterocyklylovú skupinu a
Hal predstavuje atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu.
Ak zlúčeniny prítomné v prostriedku podľa vynálezu obsahujú cykloalkylovú skupinu, môže táto skupina obsahovať 3 až 8, prednostsne 3 až 6 atómov uhlíka. Arylovou skupinou môže byť akákoľvek aromatická uhľovodíková skupina, predovšetkým fenylová alebo naftylová skupina. Pod označením heterocyklylová skupinu sa rozumie akýkoľvek nasýtený alebo nenasýtený kruhový systém obsahujúci aspoň jeden heteroatóm. Prednosť sa dáva trojčlenným až šesťčlenným, predovšetkým päťčlenným a šesťčlenným, kruhom. Osobitá prednosť sa dáva cyklickým zvyškom obsahujúcim dusík, kyslík alebo síru, ako je pyr idýlskupina, pyrimidinylskupina, pyrolidinylskupina, furylskupina, pyranylskupina, morfolinylskupina a tienylskupina.
Ak sa pri niektorej z vyššie uvedených skupín uvádza, že je poprípade substituovaná, prichádzajú ako tieto prípadné substituenty do úvahy skupiny, ktoré sa obvykle používajú pri vývoji pesticídnych zlúčenín a/alebo pri ich modifikácii s cieľom ovplyvnenia ich štruktúry na ovplyvnenie účinnosti, perzistencie, penetrácie alebo inej vlastnosti. Ako špecifické príklady takýchto substituentov je možné uviesť atómy halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanatoskupinu, kyanatoskupinu, hydroxyskupinu, alkylskupinu, halogénalkylskupinu, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, formylskupinu, alkoxykarbonylskupinu, karboxyskupinu, alkanoylskupinu, alkyltioskupinu, alkylsulf inylskupinu, alkylsulfonylskupinu, halogénsulfonylskupinu, karbamoyl skupinu, alkylamidoskupin^i, fenylskupinu, fenoxyskupinu, benzylskupinu, benzyloxyskupinu, heterocyklylskupinu, predovšetkým furylskupinu a cykloalkylskupinu, predovšetkým cyklopropylskupinu. Obvykle môžu byť prítomné aj tri takéto substituenty.
Ak ktorákoľvek z vyššie uvedených skupín predstavuje alebo obsahuje alkylový substituent, môže ísť o lineárnu alebo rozvetvenú alkylskupinu obsahujúcu do 12, prednostne do 6 a predovšetkým potom do 4 atómov uhlíka.
Ak ktorýkoľvek z vyššie uvedených substituentov predstavuje alkylovú skupinu alebo obsahuje alkylovú skupinu, môže byť táto alkylová skupina lineárna alebo rozvetvená a môže obsahovať až 12, prednostne až 6 a najmä potom až 4 atómy uhlíka. Ak ktorýkoľvek z vyššie uvedených substituentov predstavuje alebo obsahuje arylovú alebo cykloalkylovú skupinu, môže byť takáto arylová alebo cykloalkylová skupina sama o sebe substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, alkylskupinami, halogénalkylskupinami, alebo halogénalkoxyskupinami. V prípade a heterocyklylových skupín zahrnujú prípadné substituenty tiež skupiny, ktoré tvoria spolu so susednými dvomi atómami uhlíka cykloalkylovej alebo heterocyklylovej skupiny kyanoskúpinami, alkoxyskupinami cykloalkylových nasýtený alebo nenasýtený uhľovodíkový kruh. Inými slovami, k cykloalkylovej alebo heterocyklylovej skupine môže byť prikondenzovaný nasýtený alebo nenasýtený uhľovodíkový kruh.
R prednostne predstavuje alkylskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylskupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, fenylskupinu, fenoxyskupinu, naftylskupinu alebo trojčlennú až šesťčlennú - heterocyklickú skupinu, pričom každá z týchto skupín je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými substituentmi zvolenými zo súboru' zahrnujúceho atómy halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, alkyl amino skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každom z alkylových zvyškov, formylskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, halogénsulfony1skupinu, fenylskupinu, benzylskupinu a benzyloxyskupinu, alebo v predstavuje cykloalkylskupinu s 3 až 8 atómami uhlíka alebo trojčlennú až šesťčlennú heterocyklickú skupinu, je k tejto skupine poprípade v polohe orto prikondenzovaný benzénový kruh.
karboxyskupinu, fenoxyskupinu, prípade, že R
R predstavuje predovšetkým alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylskupinu s 3 až 8 atómami uhlíka, fenylskupinu, fenoxyskupinu alebo naftylskupinu alebo trojčlennú až šesťčlennú heterocyklickú skupinu, pričom každá z vyššie uvedených skupín je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými substituentmi zvolenými zo súboru zahrnujúceho halogény, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénsulfonylskupinu, fenylskupinu, fenoxyskupinu a benzyloxyskupinu. '
Ako podskupinu zlúčenín s všeobecným vzorcom I, ktorej sa dáva osobitná prednosť, je možné uviesť zlúčeniny s všeobecným vzorcom I, kde R predstavuje propylskupinu, butylskupinu, etoxyskupinu, fluórfeny1skupinu, dichlórfenylskupinu, propylfenylskupinu, cyklopentylskupinu, chlórf enylskupinu, chlórfluórfenylskupinu, butylf enylskupinu, cyklohexylskupinu, brómfenylskupinu, metylfenylskupinu, dimetylfenylskupinu, trifluórmetylfenylskupinu, metoxyfenylskupinu, etoxyfenylskupinu, dimetoxyfenylskupinu, dietoxyfenylskupinu, trimetoxyfenylskupinu, trifluórmetoxyfenylskupinu, chlórsulfonylfenylskupinu, bifenylskupinu, fenoxyfenylskupinu, benzyloxyfenylskupinu,' fluórfenoxyskupinu, chlórfenoxyskupinu, metylfenoxyskupinu, dimetylfenoxyskupinu, naftylskupinu alebo tienylskupinu, a Hal predstavuje atóm chlóru alebo brómu.
Ďalej je predmetom vynálezu tiež spôsob výroby vyššie uvedených fungicídnych prípravkov, ktorého podstata spočíva v tom, že sa zlúčenina s všeobecným vzorcom I definovaným vyššie uvedie do styku s aspoň jedným nosičom. Fungicídne prostzriedky podľa vynálezu môže obsahovať jednu zlúčeninu alebo zmes niekoľkých zlúčenín podľa vynálezu.
Fungicídny prostriedok podľa vynálezu prednostne obsahuje 0,5 až 95 % hmotnostných účinnej prísady.
Ako nosiče sa v prostriedkoch podľa vynálezu môže používať akákoľvek látka, s ktorou sa dá účinná prísada miešať s cieľom uľahčenia aplikácie na ošetrované miesto (napríklad rastlinu, semená alebo pôdu) alebo uľahčenia skladovania, dopravy alebo manipulácie. Nosič môže byť pevný alebo kvapalný a môžu sa tiež použiť látky, ktoré sú za normálnych podmienok plynné, ale ktoré v stlačenom stave tvoria kvapalinu. Všeobecne sa môžu používať všetky nosiče, ktoré sa používajú pri zostavovaní obvyklých fungicídnych prostriedkov.
Ako vhodné pevné nosiče je' možné uviesť prírodné a syntetické hlinky a silikáty, napríklad oxid kremičitý prírodného pôvodu, ako je napríklad infuzóriová hlinka, kremičitany horečnaté, ako je horečnatohlinité, ako je kremičitany hlinité, ako a sľuda, uhličitan vápenatý, napríklad mastenec, kremičitany napríklad atapulgit a vermikulit, napríklad kaolinit, montmorillonit síran vápenatý, síran amónny, syntetické hydratované oxidy kremíka a syntetické kremičitany vápenaté alebo hlinité, prírodné a syntetické prvky, ako je napríklad uhlík a síra, živice, napríklad kumarónové živice, polyvinylchlorid a polyméry a kopolyméry styrénu, pevné polychlófenoly, bitúmen, vosky, napríklad včelí vosk, parafínová vosk a chlórované minerálne vosky, a pevné hnojiva, napríklad superfosfát.
Ako vhodné kvapalné nosiče je možné uviesť vodu, alkoholy, napríklad izopropylalkohol a glykoly, ketóny, napríklad acetón, metyletylketón, metylizobutylketón a cyklohexanón, étery, aromatické alebo aralifatické uhľovodíky, napríklad benzén, toluén a xylén, ropné frakcie, napríklad petrolej a ľahké minerálne oleje, chlórované uhľovodíky, napríklad tetrrachlórmetán, perchlóretylén a trichlóretán. Často sú vhodné tiež zmesi rôznych kvapalných nosičov.
Fungicídne prostriedky sa často vyrábajú a dopravujú v koncentrovanej forme, z ktorej sa finálny prostriedok vyrába riedením, čo vykonáva užívateľ pred aplikáciou. Proces riedenia uľahčuje prítomnosti malých množstiev povrchovo aktívnych látok, ktoré sa takisto rozumejú pod pojmom nosič. Aspoň jedným nosičom v prostriedku podľa vynálezu je teda prednostne povrchovo aktívne činidlo. Prostriedok podľa vynálezu môže napríklad obsahovať, aspoň dva nosiče, pričom aspoň jedným z nich je povrchovo aktívne činidlo.
Ako povrchovo aktívne činidlá prichádzajú do úvahy emulgátory, dispergátory alebo namáčadlá a môže ísť o neiónové alebo iónové látky. Ako príklady vhodných povrchovo aktívnych Činidiel je možné uviesť sodné alebo vápenaté soli polyakrylovej kyseliny a lignínsulfónovej kyseliny; kondenzačné produkty mastných kyselín alebo alifatických amínov alebo amidov obsahujúcich aspoň 12 atómov uhlíka v molekule s etylénoxidom a/alebo propylénoxidom; estery mastných kyselín s glycerolom, sorbitolom, sacharózou alebo pentaerytritolom; kondenzáty týchto látok s etylénoxidom a/alebo propylénoxidom; kondenzačné produkty mastných alkoholov alebo alkylfenolov, napríklad p-oktylfenolu alebo p-oktylkrezolu, s etylénoxidom a/alebo propylénoxidom; sulfáty alebo sulfonáty týchto kondenzačných produktov; soli alkalických esterov kyseliny sírovej alebo sulfónovych kyselín obsahujúcich prinajmenšom 10 atómov uhlíka v molekule, ako je napríklad laurylsulfát sodný, sekundárne alkylsulfáty sodné/ sodná soí sulfónovaného ricínového oleja a sodné soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát sodný; a polyméry etylénoxidu alebo kopolyméry etylénoxidu s propylénoxidom.
Prostriedky podľa vynálezu môžu byť napríklad vyrábané vo forme namáčateílných práškov, popraškov, granúl, roztokov, emulgovateľných koncentrátov, emulzií, suspenzií, koncentrátov alebo aeroslov. Namáčateľné prášky obvykle obsahujú 25, 50 alebo 75 % hmotnostných účinnej prísady a okrem pevného inertného nosiča obsahujú 3 až 10 % hmotnostných dispergátora a ak je to potrebné, 0 až 10 % hmotnostných aspoň jedného stabilizátora a/alebo ďalšej prísady, ako sú látky uľahčujúce penetráciu alebo látky zvyšujúce adhéziu. Poprašky sa obvykle vyrábajú vo forem popraškových koncentrátov, ktoré majú podobné zloženie ako namáčateľný prášok, ale ktoré neobsahujú dispergátor. Tieto popraškové koncentráty je možné na poli riediť ďalším pevným nosičom za vzniku prostriedkov, ktoré obvykle obsahujú 0,5 až 10 % hmotnostných účinnej prísady. Granuláty sa obvykle vyrábajú s veľkosťou granúl v rozmedzí od 0,125 do 1,675 mm. Pri ich výrobe sa môže použiť buď aglomeračná alebo impregnačná technológia. Granulky budú obvykle obsahovať 0,5 až 75 % hmotnostných účinnej prísady a poprípade až 10 % hmotnostných takých prísad, ako sú stabilizátory, povrchovo aktívne činidlá, modifikátory spomaľujúce uvoľňovanie účinnej prísady a spojivá. Prostriedky, ktoré bývajú označované názvom suché tekuté prášky (dry flowable powders) sa skladajú z pomerne malých granúl s vysokou koncentráciou účinnej prísady. Emulgovateľné koncentráty obvykle obsahujú okrem základného rozpúšťadla, ak je to potrebné, pomocné rozpúšťadlo, 1 až 50 % účinnej prísady, 2 až 20 % emulgátora a poprípade až 20 % iných prísad, ako sú stabilizátory, činidlá uľahčujúce penetráciu a inhibítory korózie. Vyššie uvedené percentuálne údaje sa vzťahujú na počet hmotnostných dielov na 100 objemových dielov, pričom hmotnostné a objemové diely majú voči sebe taký vzťah ako kg a liter. Suspenzné koncentráty sa obvykle spracúvajú na stály a nesedimentujúci tekutý produkt, ktorý obvykle obsahuje 10 až 75 % hmotnostných účinnej prísady,'
0,5 až 15 % hmotnostných dispergátora, 0,1 až 10 % hmotnostných suspenzných činidiel, 0 až 10 % hmotnostných iných prísad, ako sú odpeňovače, inhibítory korózie, stabilizátory, látky zvyšujúce penetráciu a látky zvyšujúce adhéziu, a vodu alebo organipkú kvapalinu, v ktorej je účinná prísada v podstate nerozpustná. Tieto prostriedky môžu tiež obsahovať v rozpustenom stave určité organické pevné látky alebo anorganické soli, ktoré zabraňujú sedimentácii alebo ktoré slúžia ako nemrznúce prísady pre vodu.
Do rozsahu tohto vynálezu tiež patria vodné disperzie a emulzie, napríklad prípravky, ktoré sa získajú zriedením namáčateľného prášku alebo koncentrátu podľa vynálezu vodou. Tieto emulzie môžu byť typu voda v oleji alebo olej vo vode a môžu mať konzistenciu pripomínajúcu hustú majonézu.
Prostriedky podľa vynálezu môžu tiež obsahovať iné prísady, napríklad iné zlúčeniny s herbicídnymi, insekticídnymi alebo fungicídnymi vlastnosťamni.
Osobitne zaujímavé je použitie látok predlžujúcich ochrannú účinnosť zlúčenín podľa vynálezu. Týmito látkami sú nosiče zaisťujúce pomalé uvoľňovanie fungicídnych zlúčenín do prostredia rastliny, ktoré má byť chránené. Takéto prostriedky s pomalým uvoľňovaním sa napríklad môžu umiestiť do pôdy v blízkosti koreňov viniča hroznorodého. V prípade, že tieto prostriedky obsahujú adhezívnu prísadu, môžu sa aplikovať priamo na stonku viniča hroznorodého.
Určité zlúčeniny s všeobecným vzorcom I definované vyššie sú nové. Predmetom vynálezu sú preto aj zlúčeniny s všeobecným vzorcom I definovaným vyššie, pričom však
i) ak R predstavuje poprípade substituovanú arylskupinu, potom obidve skupiny Hal nepredstavujú atómy chlóru alebo obidve skupiny Hal nepredstavujú atómy brómu a ii) ak R predstavuje metylskupinu, potom obidve skupiny Hal nepredstavujú atómy chlóru.
Predmetom vynálezu je ďalej tiež spôsob výroby zlúčenín s všeobecným vzorcom I definovaným vyššie, ktorého podstata spočíva v tom, že sa • \
a) zlúčenina s všeobecným vzorcom II
kde R má vyššie uvedený význam, nechá reagovať s chloračným alebo bromačným činidlom za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom I, kde Hal predstavuje atóm chlóru alebo brómu, a potom sa poprípade
b) zlúčenina s všeobecným vzrocom I vyrobená podľa odstavca a) nechá reagovať s fluoračným činidlom za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom I, kde Hal predstavuje atóm fluóru, a poprípade sa
c) zlúčenina s všeobecným vzorcom I vyrobená podľa odstavca a) nechá reagovať s amoniakom a potom dijódmetánom za prítomnosti diazotačného činidla za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom I, kde aspoň jeden zo substituentov Hal predstavuje atóm jódu.
Reakčný stupeň a) sa môže uskutočňovať, za prítomnosti rozpúšťadla. Ako vhodné rozpúšťadlá je možné uviesť halogénované uhľovodíky, ako je dichlórmetán. Alternatívne môže ako rozpúšťadlo slúžiť nadbytok chloračného alebo bromačného činidla.
Z vhodných chloračných činidiel je možné uviesť fosforoxychlorid, chlorid fosforitý a chlorid fosforečný. Z vhodných bromačných činidiel je možné uviesť fosforoxybromid, bromid fosforitý a bromid fosforečný. Reakcia sa účelne uskutočňuje pri teplote v' rozmedzí od 0 C do teploty spätného toku reakčnej zmesi, pričom prednostná reakčná teplota leží v rozmedzí od 20 C do teploty spätného toku reakčnej zmesi.
Reakčný stupeň b) sa účelne uskutočňuje za prítomnosti rozpúšťadla. Ako vhodné rozpúšťadla je možné uviesť sulfán, dimetylformamid alebo zmes acetonitrilu a korunového éteru. Ak sa ako rozpúšťadlo používa sulfolán alebo dimetylformamid, je výhdoné použiť súčasne toluén, ako pomocné rozpúšťadlo, čo napomáha dehydratácii fluoračného činidla. Reakcia sa účelne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od teploty miestnosti (asi 15
C ) do teploty spätného toku reakčnej zmesi, pričom prednostná reakčná teplota leží v rozmedzí od 40 C do teploty spätného toku reakčnej zmesi. Ako vhodné fluoračné činidlá je možné uviesť fluoridy alkalických kovov, najmä fluorid draselný, fluorid antimoničný a dietylaminosulfurtrifluorid.
Reakcia s amoniakom v reakčnom stupni c) sa tiež účelne uskutočňuje za prítomnosti rozpúšťadla. Ako vhodné rozpúšťdlá je možné uviesť étery, napríklad dioxán, dietyléter a tetrahydrofurán, halogénované uhľovodíky, napríklad dichlórmetán a najmä toluén. Reakcia s účelne uskutočňuje pri teplote v rozmedzí od 20 C do teploty spätného toku reakčnej zmesi, pričom prednostná reakčná teplota leží v rozmedzí od 40 C do teploty spätného toku reakčnej prednostne uskutočňuje za prítomnosti s výhodou používa nadbytok amoniaku. Ako zmesi.Reakcia sa tiež bázy a ako báza sa diazotačné činidlo sa v stupni c) môže používať akýkoľvek alkylester kyseliny dusitej, pričom osobitná prednosť sa dáva izopentylnitritu. Ak sa používa alkylester kyseliny dusitej, môže táto látka tiež slúžiť ako pomocné rozpúšťadlo s dijódmeteánom. Reakcia sa účelne uskutočňuje pri teplote v rozdmezí. od 60 C do 120 C, pričom prednostná reakčná teplota leží v rozmedzí od 70 C do 110 C. Obidve fázy reakčného postupu c) sa môžu uskutočňovať v jednej nádobe bez medziizolácie.
Zlúčeniny s všeobecným vzorcom II je možné vyrábať reakciou' 3-amino-l,2,4-triazolu s príslušným esterom kyseliny malónovej pri alkalických podmienkach spôsobom popísaným v Y. Makisumi, Chem. Pharm. Bull. 9, 801 (1961).
\
Predmetom vynálezu je tiež použitie zlúčeniny s všeobecným vzorcom I definovaným vyššie alebo prostriedku definovaného vyššie ako fungicíd. Ďalej je predmetom vynálezu tiež spôsob potláčania húb, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na ošetrené miesto aplikuje zlúčenina s všeobecným vzorcom I definovaným vyššie alebo fungicídny prostriedok definovaný vyššie. Pod pojmom ošetrované miesto sa rozumejú predovšetkým rastliny, ktoré sú alebo môžu byť napadnuté hubami, semená týchto rastlín alebo médium, v ktorom rastliny rastú alebo majú rásť.
Vynález je v širokom rozsahu aplikovateľný pri ochrane plodín proti fungálnemu napadnutiu. Ako typické plodiny, ktoré sa dajú chrániť, je možné uviesť vinič hroznorodý, obilniny, najmä pšenicu, jačmeň, ďalej jablone a paradajky. Dĺžka ochrany, ktorá sa použitím vynálezu dosahuje, je obvykle závislá od konkrétne zvolenej zlúčeniny a od radu vonkajších faktorov, ako je klíma, ktorých pôsobenie sa dá obvykle obmedziť tým, že sa použije vhodne prispôsobený prostriedok.
Vynález je bližšie objasnený v nasledujúcich príkladoch realizácie. Tieto príklady majú výlučne ilustratívny charakter a rozsah vynálezu v žiadnom ohľade neobmedzujú.
Príklady realizácie vynálezu
Príklad 1
Príprava 5,7-dichlór-6-(2-chlórfenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidínu (R = 2-chlórfenyl, Hal = chlór)
5,7-dihydroxy-6-(2-chlórfenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidín (6,2 g, 0,026 mol) sa zmieša s 30 ml fosforoxychloridu a získaná suspenzia sa 3 hodiny zahrieva do spätného toku. Z' výsledného číreho roztoku sa oddestiluje nadbytok fosforoxychloridu a získaný viskózny olej sa rozpustí v 50 ml dichlórmetánu. Aby sa v dichlórmetánovom roztoku odstránili stopy fosforoxychloridu, opatrne sa k nemu pridá ľadová voda (50 ml). Organická vrstva sa oddelí, vysuší síranom sodným a pri zníženom tlaku sa oddestiluje rozpúšťadlo. Získa sa 6,62 g 5,7-dichlór-6-(2-chlórfenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidínu vo forem nažltlých kryštálov s teplotou topenia 153 C. Výťažok: 85 % teórie.
Príklad 2
Príprava 5,7-dibróm-6-(2-chlórfenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidínu (R = 2-chlórfenyl, Hal = chlór)
5,7-dihydroxy-6-(2-chlórfenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidín (15 g, 0,057 mol) sa pri asi 100 C po malých dávkach pridá k roztavenému fsoforoxybromidu (v prebytku , 40 g). Potom, ako prebehne silná začiatočná reakcia, sa získaný číry vysoko viskózny olej nechá stáť pri 120 C ešte 2 hodiny. Zmes sa ochladí na teplotu miestnosti a získané sklo sa po častiach pridá k zmesi vody a dichlórmetánu. Organická vrstva sa oddelí, vysuší síranom sodným a pri zníženom tlaku sa oddestiluje rozpúšťadlo. Získa sa 19,93 g 5,7-dibróm-6-(2-chlórfenyl)-1,2,4triazolo[1,5-a]-pyrimidínu vo forme nažltlých kryštálov s teplotou topenia 212 C. Výťažok: 90 % teórie.
Príklady 3 až 52
Spôsobom popísaným v príklade 1 sa pripravia zlúčeniny podľa vynálezu uvedené v tabuľke I. V tejto tabuľke sú zlúčeniny identifikované odkazmi k všeobecnému vzorcu I.
Tabuľka I
| Príklad. č. | R | Hal | 1.1. (’C) |
| 3 | 4-00^5 fenyl | Cl | 138 |
| 4 | 3-OCH3 fenyl | n | 151 |
| 5 | 2-OCH3 fenyl | n | 143 |
| • 6 | Ž'-SO^Cl fenyl | u | 234 |
| 7 | 3-CF^ fenyl | »t | 160 |
| 8 | 4-CH(CH3)2 fenyl | II | 122 |
| 9 | 4-OCF3 fenyl | II | 194 |
| 10 | naft-2-yl | «r | 192 |
| 11 | '4-F fenyl | II | 206 |
| 12 | ^’0C6^5 fenyi | rt | 160 |
| 13 | 4-: bifenylyl | n | 170 |
| 14 | 3,4-(OCH3)2 fenyl | 11 | 185 |
| 15 | 4-0CH2C^H^ fenyl | rt | 170 |
| 16 | 2-F fenyl | II | 173 |
| 17 | 3-F fenyl | 11 | 227 |
| 18 | 2-Br fenyl | 11 | 176 |
| 19 | 4-Br fenyl | n | 190 |
| 20 | 2-OCH2C H5 fenyl | n | amorfný |
| 21 | 2,3-(OCH3)2 fenyl | n | 150 |
| 22 | 3-Br fenyl | rt | 205 |
| 23 | naft-l-yl | rt | 202 |
| 24 | 2,3-(OC2H5)2 fenyl | rt | 63 |
| 25 | 3,4-ci2 fenyl | »1 | 205 |
Tabuľka
I (pokračovanie)
| Príklad č.. | R | Hal | t.t. (’C) |
| 26 . | tien-2-yl | Cl | 160 |
| 27 | tien-3-yl | tl | 130 |
| 28 | 3,4,5-(OCH3)3 fenyl | n | 180 |
| 29 | 2-CH^ fenyl | H | 160 |
| 30 | 3-C1 fenyl | n | 220 |
| 31 | 31,4-(Πφ 2 · fenyl | n | 1-85 |
| 32 | cyklopentyl | 11 | 150 |
| 33 | cyklohexyl | H | 205-209 |
| 34 | 2-F fenyl | Br | 195 |
| 35 | 2,4-01^ fenyl | Cl | 160 |
| 36 ' | 4-C(CH3)3 fenyl | n | 147 |
| 37 | 2-C1.6-F fenyl | It | 115 |
| 38 | 4-0CH3 fenyl | n | 138 |
| 39 | • 2-CF3 fenyl | n | 128 |
| 40 | 4-Br fenyl | Br | 228-230 |
| 41 | 2-C1.6-F fenyl | 11 | 170 |
| 42 | 4-CF3 fenyl | Π | 246 |
| 43 | 3-F fenyl | 11 | 254 |
| 44 | 2-C?3 fenyl | 11 | 192 |
| 45 | 2-F fenoxy . | Cl | 145 |
| 46 | 2-CH3 fenoxy | 11 | 152 |
| 47 | •2-Cl fenoxy | n | 178-182 |
| 48 | 2,6-(CH3)2 fénoxy | n | ' 144-146 |
| 49 | 3-Cri3 fenoxy | n | 135-137 |
| 50 | e t oxy | rl | 102-105 |
| 51 | isopropyl | 11 | 135-137 |
| 52 | isocut-3-yl | n | 120-122 |
Príklad 53
Fungicídna účinnosť zlúčenín podľa vynálezu sa vyhodnocuje pomocou nasledujúcich skúšok:
(a) Antisporulačná účinnosť proti perenospóre viniča hroznorodého (Plasmopara viticola, PVA)
Pri tejto skúške sa zisťuje priama antisporulačná účinnosť pri ošetrení vo forme postreku na list. Spodný povrch listov' celých rastlín viniča hroznorodého (odroda Cabernet Sauvignon) sa dva dni pred ošetrením skúšanou zlúčeninou inokuluje postrekom vodnou suspenziou obsahujúcou 2,5 x 104 zoosporangií/ml. Inokulované rastliny saudržujú počas 24 hodín v komore s vysokou vlhkosťou a potom 24 hodín v skleníku, v ktorom sa udržuje teplota a vhkosť okolia. Spodný povrch zamorených listov sa postrieka roztokom účinnej látky v zmesi vody a acetónu 1 : 1 s obsahom 0,04 % povrchovo aktívnej látky Tween 20 (ochranná známka polyoxyetylénsorbitanesterového sufraktantu). Rastliny sa ošetria použitím automatizovanej postrekovej linky s rozprašovacou hubicou. Koncentrácia zlúčeniny je 1000 ppm a objem postreku je 700 litrov/ha. Po postreku sa rastliny na 96 hodín vrátia do skleníka, v ktorom sa udržujú normálne podmienky a potom sa prenesú na 24 hodín do komory s vysokou vlhkosťou, aby sa indukovala sporulácia. Pri hodnotení sa zisťuje percentný podiel plochy listu pokrytý sporuláciou v porovnaní s plochou listu pokrytou sporuláciou kontrolných listov.
(b) Priama ochranná účinnosť proti plesni zemiakov na rajčinách (Phytophora infestants, PIP)
Táto skúška sa uskutočňuje kvôli zisteniu priamej ochrannej účinnosti pri aplikácii zlúčenín vo forme postreku na list. Horný povrch listov rastliny rajčiny s dvomi rozvinutými listmi (odroda
I
First in the Field) sa postrieka skúšanou zlúčeninou s koncentráciou 1000 ppm spôsobom popísaným v odstavci (a). Rastliny 24 hodín sa uchovávajú v skleníku pri obvyklých podmienkach. Potom sa horný povrch listov inokuluje postrekom vodnou suspenziou obsahujúcou 2 x 10 5 zoospór/ml. Inokulované rastliny sa 24 hodín udržujú v komore s vysokou vlhkosťou a potom 5 dní v rastovej komore. Hodnotenie stupňa napadnutia chorobou sa vyjadruje ako percentný podiel napadnutej plochy listu v porovnaní s napadnutou plochou na kontrolných listoch.
(c) Priama ochranná účinnosť proti perenospóre viniča hroznorodého (Plasmopara viticola, PVP)
Táto skúška sa uskutočňuje kvôli zisteniu priamej ochrannej účinnosti pri aplikácii zlúčenín vo forme postreku na list. Spodný povrch listov rastliny viniča hroznorodého (odroda Cabernet Sauvignon) sa postrieka skúšanou zlúčeninou s koncentráciou 1000 ppm použitím automatizovanej postrekovacej linky spôsobom popísaným v odstavci (a). V nasledujúcom období sa rastliny 24 hodín sa uchovávajú v skleníku pri obvyklých podmienkach. Potom sa spodný povrch listov inokuluje postrekom vodnou suspenziou obsahujúcou 2,5 x 104 zoosporangií/ml.Inokulované rastliny sa 24 hodín udržujú v komore s vysokou vlhkosťou a potom 5 dní v skleníku pri obvyklích podmienkach, a potom sa na 24 hodín vrátia do komory s vysokou vlhkosťou. Hodnotenie stupňa napadnutia chorobou sa vyjadruje ako percentný podiel napadnutej plochy listu pokrytej sporuláciou v porovnaní so sporuláciou na kontrolných listoch.
(d) Účinnosť proti chorobe rajčín Alternaria solani, AS
Pri tejto skúške sa zisťuje kontaktná profylaktická účinnosť skúšaných zlúčenín aplikovaných v podobe postreku na list. Semenáčiky paradajok (odroda Outdoor Girl) sa pestujú až do doby rozvinutia druhého pravého listu. Rastliny sa ošetria v automatickej postrekovacej linke, použitej v odstavci (a). Skúšané zlúčeniny sa aplikujú vo forme roztokov alebo suspenzií v zmesi acetónu a vody (objemový pomer 50:50) s obsahom 0,04 % povrchovo aktívnej látky Tween 20. Jeden deň po ošetrení sa horný povrch listu semenáčikov inokuluje postrekom suspenziou konídií.
A. solani s obsahom 104 spór/ml. Po inokulácii sa rastliny udržujú vlhké 4 dni vo vhlkej komore pri teplote 21 c. Napadnutie chorobou sa zisťuje 4 dni po inokulácii a vyjadruje sa ako percentný podiel povrchu listu pokrytého léziami v porovnaní s léziami kontrolovaných rastlín.
(e) Priama ochranná účinnosť, proti plesni čedej na bôbe obyčajnom (Botrytis cinerea, BCB)
Pri tejto skúške sa zisťuje priama ochranná účinnosť pri aplikácii zlúčenín vo forme postreku na list. Horný povrch listov rastliny bôbu obyčajného (odroda The Sutton) sa postrieka skúšanou zlúčeninou v dávke 1000 ppm použitím automatizovanej postrekovacej linky popísanej v odstavci (a). 24 hodín xpo postreku sa listy očkujú vodnou suspenziou obsahujúcou 105 konídií/ml. Po očkovaní sa rastliny 4 dni udržujú v komore s vysokou vlhkosťou pri teplote 21 C. Napadnutie chorobou sa hodnotí 4 dni po inokulácii a vyjadruje sa ako percentný podiel plochy listu pokrytej léziami v porovnaní s léziami kontrolných rastlín.
(f) Účinnosť proti chorobe pšenice Leptosphearia nodorum, LN
Pri tejto skúške sa zisťuje priama liečebná účinnosť pri aplikácii zlúčenín vo forme postreku na list. Listy pšenice (odroda Norman) v štádiu jedného listu sa inokulujú postrekom vodnou suspenziou obsahujúcou 1 x 106 spór/ml. Inokulované rastliny sa pred ošetrením 24 hodín udržujú v komore s vysokou vlhkosťou. Potom sa rastliny postriekajú roztokom skúšanej zlúčeniny v dávke 1000 ppm použitím automatizovanej postrekovacej linky popísanej v odstavci (a). Po zaschnutí povlaku sa ratliny počas 6 až 8 dní udržujú v prostredí so stredným stupňom vhlkosti pri teplote 22 C. Hodnotenie stupňa napadnutia chorobou je založené na zistení hustoty léuií na liste v porovnaní s hustotou lézií na listoch kontrolných rastlín.
(g) Účinnosť proti rzi Puccinia recondita, PR
Pri tejto skúške sa zisťuje priama ochranná účinnosť pri aplikácii zlúčenín vo forme postreku na list. Semenáčiky pšenice (odroda Avalon) v štádiu 1 až 1,5 listu sa postriekajú skúšanou zlúčeninou v dávke 1000 ppm použitím automatizovanej postrekovacej linky popísanej v odstavci (a). Skúšané zlúčeniny sa aplikujú vo forme roztokov alebo suspenzií v zmesi acetónu a vody (objemový pomer 50:50) s obsahom 0,04 % povrchovo aktívnej látky (Tween 20 - ochranná známka). 18 až 24 hodín po postreku' sa semenáčiky inokulujú tak, že sa rastliny zo všetkých strán postriekajú vodnou suspenziou obsahujúcou 10s spór/ml. Po inokulácii sa rastliny 18 hodín udržujú v komore s vysokou vlhkosťou pri teplote 20 až 22 C. Potom sa rastliny udržujú^v skleníku pri podmienkach vonkajšieho prostredia, tj. v prostredí so stredným stupňom vlhkosti pri teplote 20 C. Napadnutie hodnotí 10 dní po inokulácii a vyjadrí sa ako podiel plochy rastliny pokrytý sporulačnými pustulami v porovnaní s plochou pokrytou sporulačnými pustulami u kontrolných rastlín.
chorobou sa percentuálny (h) Účinnosť proti múčnatke trávovej na jačmeni (Erysiphe graminis f.sp. hordei, EG)
Táto skúška sa uskutočňuje kvôli zisteniu priamej liečebnej účinnosti pri aplikácii zlúčenín vo forme postreku na list. Listy semenáčikov jačmeňa (odroda Golden Promise) sa inokulujú poprášením konídiami múčnatky trávovej jeden deň cez ošetrenie skúšanou zlúčeninou. Inokulované rastliny sa pred ošetrením udržujú cez noc v skleníku pri teplote a relatívnej vlhkosti okolia. Potom sa rastliny postriekajú skúšanou zlúčeninou v dávke 1000 ppm použitím automatizovanej postrekovacej linky popísanej v odstavci (a). Po zaschnutí nánosu sa rastliny premiestia späť do komory, v ktorej sa udržuje teplota 20 až 25 C a stredná /
sa nechajú 7 dní. Hodnotenie stupňa vyjadruje ako percentný podiel plochy relatívna vlhkosť, kde napadnutia chorobou sa listu pokrytej sporuláciou v porovnaní s plochou listu pokrytou sporuláciou kontrolných rastlín.
(i) Účinnosť proti chorobe ryže Pyricularia oryzae, PO
Táto skúška sa uskutočňuje kvôli zisteniu priamej terapeutickej účinnosti zlúčenín podľa vynálezu aplikovaných vo forme postreku na list. Listy semenáčikov ryže (odroda
Aichiaischi, asi 30 semenáčikov na črepník) sa 20 až 24 hodín pred ošetrením skúšanou zlúčeninou postriekajú vodnou suspenziou obsahujúcou 10s spór/ml. Inokulované rastliny sa udržujú cez noc' v komore s vysokou vlhkosťou, potom sa nechajú oschnúť a postriekajú sa skúšanou zlúčeninou v dávke 1000 ppm použitím automatizovanej postrekovacej linky v odstavci (a). Po ošetrení sa rastliny udržujú v komore na pestovanie ryže, kde sa udržuje teplota 25 až 30 C a vysoká vlhkosť. Hodnotenie sa uskutočňuje 4 až 5 dní po ošetrení a je založené na zistení hustoty nekrotických lézií na liste v porovnaní s hustotou nekrotických lézií kontrolných rastlín.
(j) Účinnosť in vitro proti Pseudocercosporella herpotrichoides ,
PHI
Pri tejto skúške sa zisťuje in vitro účinnosť zlúčenín podľa vynálezu proti hube uvedenej v nadpise. Skúšaná zlúčenina sa rozpustí alebo suspenduje v acetóne a potom sa pridá k 4ml alikvotným vzorkám pôdy Potato Dextrose Broth (PDB) s polovičnou koncentráciou, ktoré sú umiestené v Petriho miske s 25 komôrke tak, aby výsledná koncentrácia skúšanej zlúčeniny bola 50 ppm a 2,5 % acetónu. Všetky komôrky sa inokulujú kolíkom s priemerom 6 mm z agaru s mycéliom odobraným zo 14-dňovej kultúry P. Herpotrichoides. Petriho misky sa inkubujú 12 dní pri 20 C a potom sa hodnotí rast mycélia.
(k) Účinnosť in vitro proti fuzarióze (Fusarium culmorum, FSI)
I
Pri tejto skúške sa zisťuje in vitro účinnosť skúšaných zlúčenín proti druhu Fusarium, ktorý spôsobuje hnilobu stoniek a koreňov. Skúšaná zlúčenina sa rozpusti alebo suspenduje v acetóne a potom sa pridá k roztavenému agaru Potato Dextrose Agar s polovičnou koncentráciou tak, aby výsledná koncentrácia skúšanej zlúčeniny bola 50 ppm a koncentrácia acetónu 2,5 %. Po želatinácii agaru sa misky inokulujú kolíkom (s priemerom 6 mm) agaru s mycéliom odobraným zo 7 dní starej kultúry Fusarium sp. Misky sa inkubujú 5 dní pri 20 C a meria sa radiálny nárast od preneseného kolíka.
Stupeň potlačenia choroby sa pri všetkých vyššie uvedených' skúškach hodnotí v porovnaní s kokntrolnými rastlinami, ktoré buď neboli ošetrené alebo ktoré boli ošetrené postrekom riedidla, pričom sa používa táto klasifikácia:
\ = menej ako 50% potlačenie choroby = asi 50 až 80% potlačenie choroby = viac ako 80% potlačenie choroby
Výsledky týchto skúšok sú uvedené v tabuľke II.
| Tabu | ľ k a I | I | ||||
| Príklad č. PVA | PIP | Fungicídna účinnosť PV? AS BC3 LN PR EG | PO PHI | FS1 | ||
| 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 4 | 1 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | |
| 5 | 2 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | |
| 7 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | |
| 8 | 2 | 2 | 2 | 1 2 | 2 | |
| 9 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 10 11 | 2 | 2 | 2 2 | 2 2 | 2 2 | 1 - \ 2 |
| 12 | 2 | 2 | 2 | 1 | ||
| 13 | 2 | 2 | ||||
| 14 | 2 | 1 | ||||
| 15 | 2 | 1 | 2 , 1 | 1 | ||
| 16 | 2 | 2 | I | 2 | 2 | |
| 17 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 18 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 19 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||
| 20 2 | 2 | 2 | 1 | |||
| 21 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||
| 23 | 2 | 2 | i | 1 | ||
| 24 | 2 | 2 1 | 2 | 2 | ||
| 25 | 1 | 1 1 | 1 | |||
| 26 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 |
Príklad 54
Fungicídna účinnosť
Fungicídna účinnosť zlúčenín podľa vynálezu sa vyhodnocuje pomcou týchto skúšok:
(a) Antisporulačná účinnosť proti perenospóre viniča hroznorodého {Plasmopara viticola, PVA)
Pri tejto skúške sa zisťuje priama antisporulačná účinnosť pri ošetrení vo forme postreku na list. Spodný povrch listov celých rastlín viniča hroznorodého (odroda Cabernet Sauvignon) s výškou približne 8 cm sa inokuluje postrekom vodnou suspenziou obsahujúcou 5 x 104 zoosporangií./ml. Inokulované rastliny sa udržujú počas 24 hodín v komore s vysokou vlhkosťou pri teplote 21 a potom 24 hodín v skleníku, v ktorom sa udržuje teplota 20 C a relatívna vlhkosť 40 %. Spodný povrch zamorených listov sa postrieka roztokom účinnej látky v zmesi vody a acetónu 1 : 1 s obsahom 0,04 % povrchovo aktívnej látky Tween 20 (ochranná znánka polyoxyetylénsorbitanesterového povrchovo aktívneho činidla). Rastliny sa ošetria použitím postrekovacej linky s dvomi rozprašovacími hubicami. Koncentrácia zlúčeniny je 600 ppm a objem postreku je 750 litrov/ha. Po zaschnutí nánosu sa rastliny na 96 hodín vrátia do skleníka, v ktorom sa udržuje teplota 20 C a relatívna vlhkosť 40 % a potom sa prenesú na 24 hodín do komory s vysokou vlhkosťou, aby sa indukovala sporulácia. Pri hodnotení sa zisťuje percentuálny podiel plochy listu pokrytý sporuláciou v porovnaní s kontrolnými listami.
(b) Priama ochranná účinnosť proti plesni zemiakov na rajčinách (Phytophtora infestants, PIP)
Táto skúška sa uskutočňuje na zistenie priamej ochrannej účinnosti pri aplikácii zlúčenín vo forme postreku na list. Rastliny rajčiny s dvomi rozvinutými listmi (odroda First in the Field) sa postriekajú skúšanou zlúčeninou s kkoncentráciou 600 ppm spôsobom popísaným v odstavci (a) . Po zaschnutí nánosu sa rastliny 24 hodín uchovávajú v skleníku, v ktorom sa udržuje teplota 20 C a relatívna vlhkosť 40 %. Potom sa horný povrch listov inokuluje vodnou suspenziou obsahujúcou 2 x ios zoosporangií(ml. Inokulované rastliny sa 24 hodín udržujú v komore s teplotou 18 c a vysokou vlhkosťou a potom 5 dní v rastovej komore s teplotou 15 C a relatívnou vlhkosťou 80 % s dĺžkou dňa (osvetlenia) 14 hodín. Hodnotenie stupňa napadnutia chorobou sa vyjadruje ako percedntuálny podiel napadnutej plochy listu v porovnaní s kontrolnými listmi.
(c) Účinnosť proti chorobe rajčín Alternaria solani, AS
Pri tejto skúške sa zisťuje priama profylaktická účinnosť skúšaných zlúčenín aplikovaných v podobe postreku na list. Semenáčiky paradajok (odroda Outdoor Girl) sa pestujú až do doby rozvinutia druhého pravého listu. Rastliny sa ošetria postrekom skúšanou zlúčeninou s koncentráciou 600 ppm spôsobom popísaným v odstavci (a). Po zaschnutí povlaku sa rastliny uchovávajú 24 hodín v skleníku pri teplote 20 C a relatívnej vlhkosti 40 %. Potom sa horný povrch listu očkuje vodnou suspenziou konídií A. solani s obsahom 1 x 104 konídií/ml. Po očkovaní sa rastliny udržujú 4 dni vo vlhkej komore pri teplote 21 C. Napadnutie chorobou sa vyjadruje ako percentný podiel povrchu listu pokrytého léziami v porovnaní s kontrolnými rastlinami.
(d) Priama ochranná účinnosť proti plesni šedej na bôbe obyčajnom (Vicia faba) (Botrytis cinerea, BCB)
Pri tejto skúške sa zisťuje priama ochranná účinnosť pri aplikácii zlúčenín vo forme postreku na list. Rastliny bôbu obyčajného (Vicia faba) (odroda The Sutton) s dvomi pármi listov sa postriekajú skúšanou zlúčeninou v dávke 600 ppm spôsobom popísaným v odstavci (a). Po zaschnutí nánosu sa rastliny udržujú 24 hodín v skleníku pri teplote 20 C a relatívnej vlhkosti 40 %. Potom sa horný povrch listu očkuje vodnou suspenziou obsahujúcou 1 x 10s konídií/ml. Po očkovaní sa rastliny udržujú dni vo vlhkej komore s vysokou vlhkosťou pri teplote 21 C. Napadnutie chorobou sa vyjadruje ako percentný podiel plochy listu pokrytej léziami v porovnaní s kontrolnými rastlinami.
(e) Účinnosť proti chorobe pšenice Leptosphaeria nodorum, LN
Pri tejto skúške sa zisťuje priama liečebná účinnosť pri aplikácii zlúčenín vo forme postreku na list. Listy pšenice (odroda Norman) v štádiu jedného listu sa očkujú postrekom vodnou suspenziou obsahujúcou 1,5 x 106 konídií/ml. Očkované rastliny sa pred skúšaním 24 hodín udržujú v komore s vysokou vlhkosťou pri teplote 20 C. Potom sa rastliny spôsobom popísaným v odstavci (a) postriekajú roztokom skúšanej zlúčeniny. Po zaschnutí povlaku sa rastliny počas 6 až 8 dní udržujú v skleníku s relatívnou vlhkosťou 70 % pri teplote 22 C. Hodnotenie stupňa napadnutia chorobou je založené na zistení hustoty lézií na liste v porovnaní s listmi kontrolných rastlín.
(f) Účinnosť in vitro proti Pseudocercosporella Herpotrichoides, PHI
Pri tejto skúške sa zisťuje in vitro účinnosť zlúčenín podľa vynálezu proti hube uvedenej v nadpise. Skúšaná zlúčenina sa rozpustí alebo suspenduje v acetóne a potom sa pridá k 4ml alikvotným vzorkám pôdy Potato Dextrose Broth (PDB) s polovičnou koncentráciou, ktoré sú umiestené v Petriho miske s 25 komôrkami tak, aby výsledná koncentrácia skúšanej zlúčeniny bola 10 ppm a koncentrácia acetónu 0,825 %. Fungálne inokulum je zložené s fragmentov mycélia P. herpotrichloides, pestovaného v PDB s polovičnou koncentráciou v pretrepávaných bankách, pričom tieto fragmenty sa k pôde pridajú v počte 5 x 104/ml. Petriho misky sa inkubujú 10 dní pri 20 c a potom sa hodnotí rast mycélia.
(g) Účinnosť proti koreňomoru ľuľkovému in vitro (Rhizoctonia solani, RSI)
Pri tejto skúške sa meria účinnosť in vitro zlúčenín podľa vynálezu proti R. Solani, ktorá spôsobuje hnilobu stonky a koreňa. Skúšaná zlúčenina sa rozpustí alebo suspenduje v acetóne a roztok alebo suspenzia sa pridá k 4ml alikvotným vzorkám pôdy Potato Dextrose Broth (PDB) s polovičnou koncentráciou, ktoré sú umiestené v Petriho miske s 25 kmôrkami tak, aby výsledná koncentrácia skúšanej zlúčeniny bola 10 ppm a koncentrácia acetónu 0,825 %. Fungálne inokulum je zložené z fragmentov mycélia R. solani, pestovaného v PDB s plovičnou koncentráciou v pretrepávaných bankách, pričom tieto fragmenty sa k pôde pridávajú v počte 5 x 104/ml. Petriho misky sa inkubujú 10 dní pri 20 C a potom sa hodnotí rast mycélia.
(h) Účinnosť proti chrastavosti jabĺk in vitro (Venturia inaequalis, VII)
Pri tejto skúške sa meria účinnosť in vitro zlúčenín podľa vynálezu proti V. Inaequalis, ktorá spôsobuje chrastavosť jabĺk. Skúšaná zlúčenina sa rozpustí alebo suspenduje v acetóne a roztok alebo suspenzia sa pridá k 4ml alikvotným vzorkám pôdy Potato Dextrose Broth (PDB) s polovičnou koncentráciou, ktoré sú umiestené v Petriho miske s 25 kmôrkami tak, aby výsledná koncentrácia skúšanej zlúčeniny bola 10 ppm a koncentrácia acetónu 0,825 %. Fungálne inokulum je zložené z fragmentov mycélia a spór V. inaequalis, pestovaných v sladovom agare, pričom tieto fragmenty a spóry sa k pôde pridávajú v počte 5 x 104 propagúl/ml. Petriho misky sa inkubujú 10 dní pri 20 C a potom sa hodnotí rast mycélia.
Stupeň potlačenia choroby sa pri všetkých vyššie uvedených skúškach hodnotív porovnaní s kontrolnými rastlinami, ktoré buď neboli ošetrené alebo ktoré boli ošetrené postrekom riedidla, pričom sa používa táto klasifikácia:
= menej ako 50% potlačenie choroby = asi 50 až 80% potlačenie choroby' = viac ako 80% potlačenie choroby
Výsledky týchto ksúšok sú uvedené v tabulke III.
Tabuľka III
| Príklad č. | PVA | PI? | AS | 5C3 | LN | PHI | RSI | VII |
| 27 | 2 | 1 | 2* | 2* | ||||
| 28 | 2 | 2 | 2 | 2* | 2* | 2* | ||
| 29 | 1 | 1 | 2 | 2-i | 2* | 2* \ | ||
| 30 | 2 | 2 | 2* | 2* | 2* | |||
| 31 | I | 2 | 2* | 2* | 2* | |||
| 32 | 2 | 2 | I | 2* | 2* | 2* | ||
| 33 | 2 | 2 | 2 | 2* | 2* | 2-i | ||
| 34 | 2 | . 2 | 2 | 1 | 2 | |||
| 35 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | |||
| 36 | 1 | 2 | 2 | 2 | ||||
| 37 | I | 1 | 2 | 2 | ||||
| 38 | 2 | 2 | 1 | 2 | ||||
| 39 | 2 | 2 | 2 | |||||
| 40 | 2 | 2 | 2 . ’ | 2 | I | 2 | ||
| 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 |
* znamená, že dávka skúšanej zlúčeniny je 30 ppm.
Príklad 55
Stanovenie hodnôt minimálnej inhibičnej koncentrácie (MCI) proti rôznym fytopatogénnym hubám
Hodnoty MIC sa stanovia sériovými zried'ovacími skúškami použitím mikrotitrových misiek so 48 jamkami. Riedenie skúšaných zlúčenín v živnom roztoku a rozdeľovanie do jamiek sa uskutočňuje použitím automatizovaného zariadenia na manipuláciu so vzorkami (Robotic Sampler Processor) Tacan RSP 5 000.
Skúšané zlúčeniny sa zriedia na tieto koncentrácie: 100, 50, 25, 12,5, 6,25, 3,13, 1,56, 0,78, 0,39, 0,20, 0,10 a 0,05 g/ml.
. ď \
Pri výrobe živného roztoku sa stava V8 (ochranná znamka) neutralizuje uhličitanom vápenatým a odstredí sa. Supernatant sa zriedi destilovanou vodou (1 : 5) nakonečnú koncentráciu.
Do jamiek sa pridá kvapka suspenzie spór huby (Alternaria sólami, Botrytis cinerea, Pseucercosporella herpotrichoides, Mictronectriella nivalis, Gaeumannomyces graminis). Potom sa mikrotitrové misky 6 až 8 dní inkubujú pri 20 C. Hodnota MIC, ktorá je definovaná ako najnižšia koncentráia v zried'ovacej sérii, pri ktorej nedošlo k rastu mycélia, sa stanoví viuálnym hodnotením misiek.
Výsledky týchto skúšok sú uvedené v tabuľke IV.
Tabuľka IV
| Pr. č. | Alcernaria solani | äocrytis cinerea | Hodnota MIC (ppm) Pseudocer- cosporella herpotri- choides | Hicro- neccriell nivalis | Gaeuman- a norayces grarainis |
| 1 | 25,0 | 1,56 | 3,13 | ||
| 3 | 6,25 | 0,78 | 0,20 | ||
| .6 | >100,0. | ||||
| 9 | 12,5 | 0,78 | o,io | ||
| 11 | 3,13 | 0,39 | 0,20 | ||
| 13 | >100,0 | 6,25 | 0,39 | ||
| 14 | 25,0 | 6,25 | 0,78 | ||
| 17 | 25,0 | 12,5 | 0,78 | ||
| 19 | 12,5. | 6,25 | 0,10 | ||
| 26 | 6,25 | 0,78 | 0,39 | ||
| 29 | 12,5 | 6,25 | 1,56 | ||
| 31 | 12,5 | 3,13 | 0,78 | ||
| 35 | 6,25 | 0,39 | 0,39 | ||
| 36 | 3,13 | 0,39 | 0,78 | ||
| 41 | 50.0 | 25,0 | |||
| 42 | >100,0 | >100,0 | |||
| 43 | >100,0 | >100,0 | |||
| 44 | >100,0 | >100,0 |
Príklad 56
Stanovenie minimálnej inhibičnej koncentrácie skúšaných zlúčenín pri sériovej zrieďovacej skúške proti fytopatogénnym hubám Alternaria solani, Botrytis cinerea a Rhizoctonia solani
Sériová zrieďovacia skúška sa uskutčňuje v mikrotitrových miskách, z ktorých každá obsahuje 24 alebo 48 jamiek. Skúšané zlúčeniny sa používajú vo forme vodnej zásobnej suspenzie s koncentráciou 1 000 g/ml s obsahom 20 % acetónu, ktorá sa sterilizuje filtráciou pomocou filtra s rozmermi pórov 0,2 m. Riedenie sterilnej suspenzie fungicídu živným roztokom a nasledujúce pipetovanie do rôznych jamiek sa uskutočňuje použitím automatizovaného zariadenia na manipuláciu so vzorkami (Robotic Sampler Processor) Tecan RSp 5 000. Skúšaná koncentrácia leží v rozmedzí od 100 do 0,05 g/ml. Celkovo sa uskutoční 12 zriedovacích stupňov. Živný foztok sa zvolí podľa požiadaviek patogénu na živiny.
Inokulum sa do každej jamky pridá vo forme kvapôčky (50 1) suspenzie spór ( x 10e/ml).
Po 6 až 12 dňoch inkubácie pri vhodnej teplote sa vizuálnym pozorovaním uskutoční stanovenie hodnoty MIC. Hodnota MIC je definovaná ako najnižšia koncentrácia v zrieďovacej sérii, pri ktorej už nedošlo k rastu mycélio. Výsledky sú uvedené v tabuľke ft
v.
Tabuľka V
| Príklad v c. | Alcernaria solani | Hodnota MIC (ppm) Botrytis cinerea | Rhizootonia solani |
| 48 | 25,0 | > 100,0 | > 100,0 |
| 49 | 25,0 | 6,25 | > 100,0 |
| 50 | 12,5 | 25,0 | 100,0 |
| 51 | 12,5 | 12,5 | 25,0 |
Príklad 57 • \
Skúška s Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej (poľná skúška v črepníkoch)
Do črepníkov naplnených zemným substrátom sa zaseje 15 semien podzemnice olejnej. Keď sa u ratlín vyvinú 4 pravé listy (približne 12 až 14 dní po zasiatí) aplikujú sa pomocou ručného rozstrekovača fungicídy a skúšané zlúčeniny. Skúšané zlúčeniny sa aplikujú vo forme postreku pri koncentrácii 500 g/ml v riedidle, ktoré obsahuje 10 % acetónu a 0,05 % namáčadla Triton X 155 vo vode. Celkový objem postreku zodpovedá hodnote 1000 litrov/ha. Každé skúšanie zahrnuje 6 replikácií (črepníkov). Dva dni po ošetrení sa črepníky exponujú rastlinám podzemnice olejnej na poli, kde huba Cercospora arachidicola vytvorila sporulujúce lézie. Hodnotenie sa uskuktočňuje 15 dní po ošetrení odhadom percentného podielu infikovanej plochy listov. Účinnosť (%) sa vypočíta z Abbottovho vzorca.
Skúška s Puccinia arachidis na podzemnici olejnej (poľná skúka v čreplníkoch)
Do črepníkov naplnených zemným substrátom sa zaseje 15 semien podzemnice olejnej. Keď sa u rastlín vyvinú 4 pravé listy aplikujú sa pomocou ručného rozstrekovača fungicídy a skúšané zlúčeniny. Skúšané zlúčeniny sa aplikujú vo forme postreku pri koncentrácii 500 g/ml v riedidle, ktoré obsahuje 10 % acetónu a 0,05 % namáčadla Triton X 155 vo vode. Celkový objem postreku zodpovedá hodnote 1000 litrov/ha. Každé skúšanie zahrnuje 6 replikácií. Dva dni po ošetrení sa črepníky exponujú rastlinám podzemnice olejnej na poli, kde huba Puccinia arachidis vytvorila sporulujúce postulky. Hodnotenie sá uskuktočňuje 19 dní po ošetrení odhadom percentného podielu infikovanej plochy listov. Účinnosť (%) sa vypočíta z Abbottovho vzorca.
Výsledky sú uvedené v tabuľke VI.
Tabuľka VI
Pr.
č.
puccinia
Účinnosť (%)
Cercospora arachidicola arachidis
| 7 | 25 | 58 | |
| 8 | 17 | 33 | |
| « | 9 | 25 | 50 |
| 11 | _25 | 33 | |
| t | 12 | 33 | 67 |
| 16 | 42 | 50 | |
| 25 | 42 | 25 | |
| 38 | 42 | 42 |
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicídny prostriedok,v yznačujúci sa obsahuje nosič a ako účinnú prísadu dihalogéntriazolopyrimidínu s všeobecným vzorcom I tým, že derivát kdeR predstavuje poprípade substituovanú alkylovú alebo alkyloxylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom alebo poprípade substituovanú cykloalkylovú, arylovú, aryloxylovú alebo heterocyklylovú skupinu aHal predstavuje atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu.
- 2. Fungicídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m, že ako derivát dihalogéntriazolopyrimidínu obsahuje zlúčeninu s všeobecný/7vzorcom I, kde R predstavuje alkylskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylskupinu s
- 3 až 8 atómami uhlíka, fenylskupinu, fenoxyskupinu, naf tylskupinu alebo trojčlennú až šesťčlennú heterocyklickú skupinu, pričom každá z týchto skupín je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými substituentmi zvolenými zo súboru zahrnujúceho atómy halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s, 1 až 4 atómami uhlíka, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v každom z alkylových zvyškov, formylskupinu, a 1 koxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, karboxyskupinu, halogénsulfonylskupinu, fenylskupinu, fenoxyskupinu, benzylskupinu a benzy1oxyskupinu, alebo v prípade, že R predstavuje cykloalkylskupinu s 3 až 8 atómami uhlíka alebo trojčlennú až šesťčlennú heterocyklickú skupinu, je k tejto skupine poprípade v polohe orto prikondenzovaný benzénový kruh.„ . z 3. Fungicídny prostriedok podlá nároku 1 aelbo 2, vyzná čujúcisatým, že ako derivát diahlogéntriazolopyrimidínu obsahuje zlúčeninu s všeobecným vzorcom I, kde R predstavuje propylskupinu, butylskupinu, etoxyskupinu, cyklopentylskupinu, cyklohexylskupinu, brómf enylskupinu, metylfenylskupinu, dimetylfenylskupinu, fluórfenylskupinu, chlórfenylskupinu, dichlórfenylskupinu, chlórfluórfenylskupinu, propylfenylskupinu, butylfenylskupinu, trifluórmetylf enylskupinu, metoxyfenylskupinu, etoxyfenylskupinu, dimetoxyfenylskupinu, diétoxyfenylskupinu, trimetoxyfenylskupinu, trifluórmetoxyfenylskupinu, chlórsulfonylfenylskupinu, bifenylskupinu, fenoxyfenylskupinu, benzyloxyfenylskupinu, fluórfenoxyskupinu, chlórfenoxyskupinu, metylfenoxyskupinu, dimetylfenoxyskupinu, naftylskupinu alebo tienylskupinu, a Hal predstavuje atóm chlóru alebo brómu.
- 4. Fungicídny prostriedok podľa nároku 1 aelbo 2, vyznáčujúcisatým, že ako derivát diahlogéntriazolopyrimidínu obsahuje zlúčeninu zvolenú zo súboru zahrnujúceho zlúčeniny vyrobené v príkladoch 1 až 52.
- 5. Fungicídny prostriedok podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4 vyznačuj úcisatým, že obsahuje aspoň dva nosiče, z ktorých aspoň jeden je povrchovo aktívne činidlo.
- 6. Deriváty diahlogéntriazolopyrimidínu s všeobecným vzorcom I definovaným v nároku 1, pričom všaki) ak R predstavuje poprípade substituovanú arylskupinu, potom obidve skupiny Hal nepredstavujú atómy chlóru alebo obidve skupiny Hal nepredstavujú atómy brómu a ii) ak R predstavuje metylskupinu, potom obidve skupiny Hal nepredstavujú atómy chlóru.
- 7. Deriváty diahlogéntriazolopyrimidínu podľa nároku 6 zvolené zo'.J súboru zahrnujúceho zlúčeniny vyrobené v príkladoch 26, 27, 32, 33 a 45 až 52.
- 8. Spôsob výroby derivátov diahlogéntriazolopyrimidínu podľa nároku 6 alebo 7, vyznačujúci sa tým, že saa) zlúčenina s všeobecným vzorcom II kde R má vyššie uvedený význam, nechá reagovať s chloračným alebo bromačným činidlom za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom I, kde Hal predstavuje atóm chlóru alebo brómu, a potom sa poprípadeb) zlúčenina s všeobecným vzrocom I vyrobená podľa odstavca a) nechá reagovať s fluoračným činidlom za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom I, kde Hal .predstavuje atóm fluóru, a poprípade sac) zlúčenina s všeobecným vzorcom I vyrobená podľa odstavca a) nechá reagovať s amoniakom a potom dij odmetanom za prítomnosti diazotačného činidla za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom I, kde aspoň jeden zo substituentov Hal predstavuje atóm jódu.
- 9. Spôsob potláčania húb, vyznačujúci sa tým, že sa na ošetrované miesto aplikuje derivát diahlogéntriazolopyrimidínu podľa niektorého z nárokov l až 4, 6 a 7 alebo fungicídny prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až5.
- 10. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že ošetrovaným miestom sú rastliny, ktoré sú alebo môžu byť napadnuté hubami, semená týchto rastlín alebo médium, v ktorom rastliny rastú alebo majú rásť.
- 11. Použitie derivátov diahlogéntriazolopyrimidínu podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, 6 a 7 alejš fungicídnych prostriedkov podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5 ako fungicídu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93103464 | 1993-03-04 | ||
| PCT/EP1994/000635 WO1994020501A1 (en) | 1993-03-04 | 1994-03-03 | Dihalotriazolopyrimidine derivatives as fungicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK106895A3 true SK106895A3 (en) | 1996-06-05 |
Family
ID=8212658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1068-95A SK106895A3 (en) | 1993-03-04 | 1994-03-03 | Fungicidal agent, dihalotriazolopyrimidine derivatives, process for preparing the same, their use and inhibition method of funguses |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5854252A (sk) |
| EP (1) | EP0699200B1 (sk) |
| JP (1) | JP3438892B2 (sk) |
| KR (1) | KR100313052B1 (sk) |
| CN (1) | CN1041927C (sk) |
| AT (1) | ATE159722T1 (sk) |
| AU (1) | AU690899B2 (sk) |
| BR (1) | BR9405988A (sk) |
| CA (1) | CA2157293A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ284158B6 (sk) |
| DE (1) | DE69406538T2 (sk) |
| DK (1) | DK0699200T3 (sk) |
| GE (1) | GEP19981488B (sk) |
| HU (1) | HU219977B (sk) |
| IL (1) | IL108747A (sk) |
| MD (1) | MD968C2 (sk) |
| NZ (1) | NZ262729A (sk) |
| PL (1) | PL179164B1 (sk) |
| RU (1) | RU2130459C1 (sk) |
| SG (1) | SG48860A1 (sk) |
| SK (1) | SK106895A3 (sk) |
| TW (1) | TW283624B (sk) |
| UA (1) | UA61871C2 (sk) |
| WO (1) | WO1994020501A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA941485B (sk) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| IL108747A (en) * | 1993-03-04 | 1999-03-12 | Shell Int Research | Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation |
| US5817663A (en) * | 1996-10-07 | 1998-10-06 | American Cyanamid Company | Pentafluorophenylazolopyrimidines |
| US5750766A (en) * | 1997-03-18 | 1998-05-12 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of arylmalonates |
| US5756815A (en) * | 1997-03-18 | 1998-05-26 | American Cyanamid Company | Process for the preparation arylamalonates |
| TW460476B (en) * | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| TWI252231B (en) * | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| US6117876A (en) * | 1997-04-14 | 2000-09-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| US6284762B1 (en) * | 1998-03-23 | 2001-09-04 | American Cyanamid Company | Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines |
| US5986135A (en) * | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| US6156925A (en) * | 1998-09-25 | 2000-12-05 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of halogenated phenylmaloates |
| US6242451B1 (en) * | 1998-09-25 | 2001-06-05 | Klaus-Juergen Pees | Fungicidal trihalophenyl-triazolopyrimidines |
| JP2000103790A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-04-11 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性のトリハロフェニル―トリアゾロピリミジン類 |
| US6559151B2 (en) | 2000-05-08 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines |
| PL360027A1 (en) * | 2000-06-30 | 2004-09-06 | Wyeth | Substituted-triazolopyrimidines as anticancer agents |
| DE10063115A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| JP2002249492A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-09-06 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | トリアゾロピリミジン類 |
| EP1249452B1 (en) * | 2001-04-09 | 2004-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal 5-Alkylamino-6-phenyl-7-halo-triazolopyrimidines |
| DE10121101A1 (de) * | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10121162A1 (de) * | 2001-04-30 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| KR100619216B1 (ko) | 2001-07-05 | 2006-09-08 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법 및 유해진균 방제를 위한 이의 용도 및 상기 화합물을 포함하는조성물 |
| MXPA04000371A (es) * | 2001-07-18 | 2004-05-04 | Basf Ag | 6- (2-tolil) - triazolopirimidinas substituidas. |
| NZ531169A (en) | 2001-07-26 | 2005-09-30 | Basf Ag | 7-amino triazolopyrimidines for controlling harmful fungi |
| GB0126914D0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| DE10212886A1 (de) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10218592A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| BR0317385A (pt) * | 2002-12-17 | 2005-11-16 | Basf Ag | Compostos, processo para preparar os mesmos, agente apropriado para combater fungos nocivos, uso dos compostos, e, processo para combater fungos nocivos |
| DE10325133A1 (de) * | 2003-06-04 | 2004-12-23 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10328173A1 (de) * | 2003-06-24 | 2005-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| MXPA06002939A (es) * | 2003-09-24 | 2006-05-31 | Wyeth Corp | 6-aril-7-haloimidazo[1,2-a]pirimidinas como agentes contra el cancer. |
| US7419982B2 (en) * | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
| KR20060098368A (ko) | 2003-09-24 | 2006-09-18 | 와이어쓰 홀딩스 코포레이션 | 항암제로서의 6-[(치환된)페닐]트리아졸로피리미딘 |
| MY179926A (en) | 2003-12-08 | 2020-11-19 | Wyeth Corp | Process for the preparation of tubulin inhibitors |
| DE10360370A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| HRP20100538T1 (hr) * | 2004-03-10 | 2010-12-31 | Basf Se | 5,6-dialkil-7-aminotriazolopirimidini, postupci za njihovo dobijanje, njihova primjena za kontrolu patogenih gljiva, kao i sredstva koja sadrže spomenute spojeve |
| AP2006003867A0 (en) * | 2004-06-25 | 2006-12-31 | Basf Ag | Triazolopyrimidine compounds and their use for controlling pathogenic fungi |
| RU2340614C2 (ru) * | 2006-05-24 | 2008-12-10 | Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования Уральский Государственный Технический Университет-УПИ | 2-r-4-(аллилоксиметил)-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин-7(4н)-оны и 2-r-4-(пропаргилоксиметил)-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин7(4н)-оны, обладающие противовирусным действием |
| RU2345080C2 (ru) * | 2007-02-16 | 2009-01-27 | ГОУ ВПО Уральский государственный технический университет-УПИ | 4-(4'-ГИДРОКСИБУТИЛ)-6-ФЕНИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-c][1,2,4]ТРИАЗИН-7-ОН |
| RU2427128C2 (ru) * | 2009-12-14 | 2011-08-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт риса Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИ риса) | Способ оценки устойчивости исходного селекционного материала риса к пирикуляриозу |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2553500A (en) * | 1946-08-01 | 1951-05-15 | Gen Aniline & Film Corp | Production of photographs in blue-black tones and compositions thereof |
| GB1235834A (en) * | 1969-02-28 | 1971-06-16 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions |
| BE797547A (fr) * | 1973-03-29 | 1973-10-01 | Ici Ltd | Composes, compositions et procedes antibacteriens |
| US4572910A (en) * | 1983-03-03 | 1986-02-25 | Riker Laboratories, Inc. | Triazolo[1,5-c]pyrimidines substituted by nitrogen-containing heterocyclic rings |
| FR2549834B1 (fr) * | 1983-07-25 | 1985-10-18 | Sanofi Sa | Derives de triazolo-pyrimidine, leur procede de preparation et leur application therapeutique en tant que tonicardiaques |
| DE3338292A1 (de) * | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
| DE3533050A1 (de) * | 1985-09-17 | 1987-03-26 | Basf Ag | 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide, bzw. deren verwendung als fungizide |
| GB8610531D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Fbc Ltd | Herbicides |
| GB8610532D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Fbc Ltd | Herbicides |
| DE3640155A1 (de) * | 1986-11-25 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Triazolo-pyrimidin-2-sulfonamide |
| DE3644343A1 (de) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | Schering Ag | 6,7-dihydro-(1,2,4)triazolo(1,5-a)(1,3,5) triazin-2-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung |
| JP2999808B2 (ja) * | 1990-08-20 | 2000-01-17 | 第一製薬株式会社 | ２位置換トリアゾロピリミジン類 |
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| TW224044B (sk) * | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| IL108747A (en) * | 1993-03-04 | 1999-03-12 | Shell Int Research | Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation |
-
1994
- 1994-02-23 IL IL10874794A patent/IL108747A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-01 TW TW083101746A patent/TW283624B/zh active
- 1994-03-03 JP JP51957694A patent/JP3438892B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 CA CA002157293A patent/CA2157293A1/en not_active Abandoned
- 1994-03-03 WO PCT/EP1994/000635 patent/WO1994020501A1/en not_active Ceased
- 1994-03-03 ZA ZA941485A patent/ZA941485B/xx unknown
- 1994-03-03 PL PL94310467A patent/PL179164B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 SK SK1068-95A patent/SK106895A3/sk unknown
- 1994-03-03 US US08/424,535 patent/US5854252A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 EP EP94909922A patent/EP0699200B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 MD MD96-0297A patent/MD968C2/ro unknown
- 1994-03-03 BR BR9405988A patent/BR9405988A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 AT AT94909922T patent/ATE159722T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 CZ CZ952233A patent/CZ284158B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 HU HU9501926A patent/HU219977B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 RU RU95121948A patent/RU2130459C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 KR KR1019950703812A patent/KR100313052B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 DE DE69406538T patent/DE69406538T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 DK DK94909922T patent/DK0699200T3/da active
- 1994-03-03 NZ NZ262729A patent/NZ262729A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 SG SG1996003137A patent/SG48860A1/en unknown
- 1994-03-03 GE GEAP19942859A patent/GEP19981488B/en unknown
- 1994-03-03 CN CN94191368A patent/CN1041927C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 AU AU62580/94A patent/AU690899B2/en not_active Ceased
- 1994-03-03 UA UA95083957A patent/UA61871C2/uk unknown
-
1995
- 1995-06-05 US US08/464,349 patent/US5612345A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK106895A3 (en) | Fungicidal agent, dihalotriazolopyrimidine derivatives, process for preparing the same, their use and inhibition method of funguses | |
| JP3347170B2 (ja) | トリアゾロピリミジン誘導体 | |
| JP3449569B2 (ja) | トリアゾロピリミジン誘導体 | |
| AU716248B2 (en) | Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide | |
| CS270566B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| CS270213B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| JPH05208970A (ja) | 殺生物性化合物 | |
| JPH01249753A (ja) | 複素環で置換されたアクリル酸エステル | |
| US5599818A (en) | Fungicidal spiroheterocyclic compounds | |
| WO1995011899A1 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| HK1004332B (en) | Dihalotriazolopyrimidine derivatives as fungicides | |
| HK1010105B (en) | Triazolopyrimidine derivatives with fungicidal activity | |
| JPS61140574A (ja) | Ｎ‐（３‐クロロ‐１，２，４‐オキサジアゾール‐５‐イル）‐尿素 | |
| JPH06340633A (ja) | スピロピペリジン誘導体 | |
| JPS6197273A (ja) | ２‐ベンゾキサゾリルアイオドプロパルギルエーテル類 |