SI9300061A - Derivati 4-benzoilizoksazola uporabni kot herbicidi - Google Patents
Derivati 4-benzoilizoksazola uporabni kot herbicidi Download PDFInfo
- Publication number
- SI9300061A SI9300061A SI9300061A SI9300061A SI9300061A SI 9300061 A SI9300061 A SI 9300061A SI 9300061 A SI9300061 A SI 9300061A SI 9300061 A SI9300061 A SI 9300061A SI 9300061 A SI9300061 A SI 9300061A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- methoxyethoxy
- general formula
- group
- group selected
- halogen atom
- Prior art date
Links
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 88
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 73
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 59
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 35
- -1 2-Bromo-3- (2-methoxyethoxy) -4-methylsulfonylbenzoyl Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 17
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- FIGXUYQWSMOGBU-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-1,2-oxazole Chemical compound C1CC1C1=CC=NO1 FIGXUYQWSMOGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 4
- BQZGGBTVYKHAIP-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound COCCOC1=C(Br)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)(=O)=O BQZGGBTVYKHAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 2
- AGQOIYCTCOEHGR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CC1=CC=NO1 AGQOIYCTCOEHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PUYPJCVHLPNOON-UHFFFAOYSA-N 5-(1-methylcyclopropyl)-1,2-oxazole Chemical compound C=1C=NOC=1C1(C)CC1 PUYPJCVHLPNOON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGVSLIJCYFJGDQ-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-yl-1,2-oxazole Chemical compound CC(C)C1=CC=NO1 ZGVSLIJCYFJGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 5
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XVYXWIJBUJAJSN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound COCCOC1=C(Br)C=CC(C(O)=O)=C1S(C)(=O)=O XVYXWIJBUJAJSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 3
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 3
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYJIYQOATRNIPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 3-(2-methoxyethoxy)benzoate Chemical compound COCCOC(=O)C1=CC=CC(OCCOC)=C1 WYJIYQOATRNIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTOJQBPQOFFNTE-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzoyl chloride Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 HTOJQBPQOFFNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- GHBLYSGFPRHIHB-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 GHBLYSGFPRHIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- NXINMNJHQYLHNL-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfanylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(Br)C(OCCOC)=C1SC NXINMNJHQYLHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QGUCRPMWRSGGSK-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfanylphenyl]methanone Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1SC QGUCRPMWRSGGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVQJRXGZXRQBJO-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfinylphenyl]methanone Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)=O XVQJRXGZXRQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLVRHZANWIIEQS-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfonylphenyl]methanone Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)(=O)=O BLVRHZANWIIEQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- QCEHEPAGFLYJKX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-3-cyclopropyl-2-(ethoxymethylidene)propane-1,3-dione Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C=1C(=O)C(=COCC)C(=O)C1CC1 QCEHEPAGFLYJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BANHPDPBCVUSMZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-3-cyclopropylpropane-1,3-dione Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)CC(=O)C2CC2)=C1 BANHPDPBCVUSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- XTIGGAHUZJWQMD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methoxyethane Chemical compound COCCCl XTIGGAHUZJWQMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYRSBGOHCHUVGO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfanylphenyl]-4,4-dimethyl-5h-1,3-oxazole Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C=2OCC(C)(C)N=2)=C1SC YYRSBGOHCHUVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- MNDUCUJMYSLXFH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfanylbenzoic acid Chemical compound COCCOC1=C(Br)C(C(O)=O)=CC=C1SC MNDUCUJMYSLXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVZIHFDEYGAQLW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl chloride Chemical compound COCCOC1=C(Br)C(C(Cl)=O)=CC=C1S(C)(=O)=O CVZIHFDEYGAQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZDSXFBSVUFGP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)-2-methylsulfanylbenzoic acid Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(O)=O)=C1SC MUZDSXFBSVUFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDBKQHIFUZABMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzoic acid Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 ZDBKQHIFUZABMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- NJEMPRIUAXLUIL-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfanylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(SC)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 NJEMPRIUAXLUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZSKTNHNLHZABD-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfinylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 TZSKTNHNLHZABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDLBRLKKHGCFJ-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C)=C1 URDLBRLKKHGCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAJBQZLQPSIAPD-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-[5-(1-methylcyclopropyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2(C)CC2)=C1 WAJBQZLQPSIAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBUBDKUSBARGST-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 OBUBDKUSBARGST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQJFRMBGJVSJT-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C)=C1 MPQJFRMBGJVSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUTDJNIAQZNWLI-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylphenyl]-(5-propan-2-yl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C(C)C)=C1 YUTDJNIAQZNWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127090 anticoagulant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 239000003738 black carbon Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MDSSLDOBFUPLGM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,4-dibromo-3-(2-methoxyethoxy)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(Br)C(OCCOC)=C1Br MDSSLDOBFUPLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWYDDIQFWNNQKU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfanylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(SC)C(OCCOC)=C1Br VWYDDIQFWNNQKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sodium Chemical compound [Na].O=C ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VIGBIBDAVDHOTP-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanol;acetate Chemical compound [Na+].CCO.CC([O-])=O VIGBIBDAVDHOTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BSVLMUCZVYWRBS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[2-bromo-3-(2-methoxyethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl]-3-cyclopropyl-3-oxopropanoate Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCCOC)=C(Br)C(C(=O)C(C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)C2CC2)=C1 BSVLMUCZVYWRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)C1CC1 CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) DERIVATI 4-BENZOILIZOKSAZOLA UPORABNI KOT HERBICIDI
Sl 9300061 (57) Opisani so derivati 4-benzoilizoksazola s sploš-
v kateri R1 pomeni alkilno skupino ali poljubno substituirano cikloalkilno skupino; R2 pomeni atom halogena, skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)mR5’
-O(CH2)q-OR5, -CO2)-R5 in nitro. R3 pomeni atom halogena ali skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)m R5 in -O(CH2)q-OR5; R4 pomeni vodik ali atom halogena ali skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)m R5, -O(CH2)q-OR5 in nitro; pod pogojem da najmanj ena od skupin R2, R3 in R4 pomeni -O(CH2)q-OR5; R5 pomeni alkilno ali alkoksilno skupino z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome, poljubno substituirane z enim ali več atomi halogena; m pomeni nulo, ena ali dva; in q pomeni celo
DERIVATI 4-BENZOILIZOKSAZOLA UPORABNI KOT HERBICIDI
Ta izum se nanaša na nove derivate 4-benzoilizoksazola, sestavke, ki jih vsebujejo in njihovo uporabo kot herbicidov. Herbicidno aktivne 4-benzoilizoksazole opisujejo v Evropski patentni objavi št. 0418175.
Pričujoči izum zagotavlja derivate 4-benzoilizoksazola s splošno formulo (I):
O R2
R3
Ό' Rl ^^^r4 (I) v kateri
R pomeni alkilno ali alkoksilno skupino z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome, ali tri- oziroma štiričlensko cikloalkilno skupino, ki je poljubno substituirana z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome;
R2 pomeni atom halogena, skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)mR5, -O(CH2) -OR5, -CO2R5 in nitro.
R3 pomeni atom halogena ali skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)mR5 in -O(CH2)q-OR5;
R4 pomeni vodik ali atom halogena ali skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)mR5, -O(CH2)q-OR5 in nitro;
pod pogojem da najmanj ena od skupin R2, R3 in R4 pomeni -O(CH2) -OR5;
R5 pomeni alkilno ali alkoksilno skupino z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome, poljubno substituirane z enim ali več atomi halogena;
m pomeni nulo, ena ali dva; in q pomeni celo število od ena do tri.
Spojine izuma kažejo v primerjavi s znanimi spojinami nepričakovano in pomembno visoko herbicidno aktivnost proti važnim vrstam plevela, vključno proti repincu (Xanthium strumarum) .
Prednostne spojine s formulo (I) so tiste, v katerih R pomeni -O(CH2)q-0R5.
Skupina spojin s splošno formulo (I), katerim dajemo prednost zaradi njihovih herbicidnih lastnosti, je tista v katerih:
R2 pomeni atom halogena ali skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)mR5, -CO2r5 in nitro;
R3 pomeni -O(CH2)g-OR5;
R4 pomeni vodik ali atom halogena ali skupino izbrano izmed R5, -OR5, -3(0)^5 in nitro; in q pomeni dva ali tri.
Naslednja skupina spojin s splošno formulo (I), katerim dajemo prednost zaradi njihovih herbicidnih lastnosti, je tista z eno ali več sledečih značilnosti:
R1 pomeni metilno, etilno, 1-metiletilno, ciklopropilno ali 1-metilciklopropilno skupino;
R4 pomeni klorov, bromov ali fluorov atom, oziroma skupino izbrano izmed R5 in -SiO^R5;
R5 pomeni alkilno ali alkoksilno skupino z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome, poljubno substituirane z enim ali več atomi halogena.
Naslednja skupina spojin s splošno formulo (I), ki imajo prednost zaradi njihovih herbicidnih lastnosti, je tista z eno ali več sledečih značilnosti:
R pomeni 1-metiletilno, 1-metilciklopropilno ali ciklopropilno skupino;
R5 pomeni metilno, etilno ali trifluorometilno skupino, najmanj ena od skupin R2 in R4 pomeni -S(O)mCH3, pod pogojem da R2 in R4 istočasno ne pomenita -SO2CH3;
q pomeni dva.
Zlasti ima prednost, zaradi herbicidnih lastnosti, skupina spojin s splošno formulo (I), v katerih:
R1 pomeni ciklopropilno skupino;
R pomeni klorov, bromov ali fluorov atom, ali skupino izbrano izmed metila, trifluorometila in -S(O)mCH3;
R3 pomeni -0(CHO)„-0R5;
R4 pomeni klorov, bromov ali fluorov atom, oziroma skupino izbrano izmed metila, trifluorometila in -SiOl^R5;
najmanj ena od skupin R2 in R4 pomeni -S(O)mCH3, pod pogojem da R2 in R4 istočasno ne pomenita -SO2CH3; in q pomeni dva.
Zaradi njihovega herbicidnega delovanja so zlasti prednostne sledeče spojine:
1. 4-[ 2,4-dibromo-3-(2-metoksietoksi)benzoill- 5-ciklopropilizoksazol;
2. 4-[2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil]5-ciklopropilizoksazol;
3. 4-[2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil] 5-(1-metilciklopropil)izoksazol;
4. 4-[2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil] 5-metilizoksazol;
5. 4-[2-kloro-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil] 5 -ciklopropilizoksazol;
6. 4-[2-kloro-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil]5 -izopropilizoksazol;
7. 4 -[2-kloro-3 -(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil] 5-metilizoksazol;
8. 4-[2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfenilbenzoil) 5-ciklopropilizoksazol;
9. 4-[ 2-bromo-3 - (2-metoksietoksi)-4-metilsulfinilbenzoil) 5 -ciklopropilizoksazol;
10. 4-[ 4-bromo-3-(2-metoksietoksi)-2-metilsulfonilbenzoil] 5-ciklopropilizoksazol;
11. 5 -ciklopropil-4-[2-metilsulfenil-3 -(2-metoksietoksi)benzoil]izoksazol;
12. 5-ciklopropil-4 - [2-metilsulfinil-3 -(2-metoksietoksi) benzoil1izoksazol; in
13. 5-ciklopropil-4-[ 2-metilsulfonil-3 -(2-metoksietoksi)benzoil]izoksazol.
Številke 1 do 13 smo pripisali tem spojinam zaradi reference in identifikacije v nadaljnem besedilu.
Spojine s splošno formulo (I) lahko pripravimo s uporabo ali pa adaptacijo znanih postopkov (tj. metod poprej uporabljanih ali opisanih v literaturi) na primer kot so tisti opisani v besedilu, ki sledi.
V sledečem opisu kjer simboli, ki se pojavljajo v formulah, niso posebej določeni, je treba razumeti, da so definirani kot v besedilu pred tem v skladu s prvo definicijo vsakega simbola v specifikaciji.
Treba je razumeti, da v opisu sledečih procesov sekvence lahko izvajamo v različnih redosledih in,da lahko potrebujemo primerne zaščitne skupine za doseganje iskanih spojin.
Glede na značilnost pričujočega izuma lahko spojine s splošno formulo (I) pripravimo z reakcijo spojine s splošno formulo (II) :
| R2 | 0 | 0 |
| /L· | ||
| V |T | ||
| k | ||
| kjer so R1, R2, R3 in | R4 | kot smo jih določili zgoraj, L |
| izstopajoča skupina, | s | soljo hidroksilamina. Navadno |
dajemo prednost hidroksilamin hidrokloridu. Na splošno je L alkoksi, na primer etoksi, ali Ν,Ν-dialkilamino, na primer dimetilamino. Reakcijo običajno izpeljemo v topilu kot je etanol ali acetonitril, poljubno v prisotnosti akceptorja baze ali kisline, kot je trietilamin ali natrijev acetat.
Glede na nadaljno značilnost j ine s splošno formulo (I) , splošno formulo (III) :
pričujočega izuma lahko spojipripravimo z reakcijo spojine s
(ΠΓ) v kateri je R7 kot smo ga določili v predhodnem besedilu, s spojino s splošno formulo (IV):
v kateri so R2, R3 in R4 kot smo jih določili v predhodnem besedilu. Reakcijo običajno izpeljemo v prisotnosti katalizatorja, ki je Lewisova kislina, kot je aluminijev klorid, pri temperaturi med sobno in 100°C.
Glede na nadaljno značilnost pričujočega izuma, lahko spojine s splošno formulo (I) pripravimo z reakcijo spojine s splošno formulo (V):
Y
(V) v kateri je R1 kot smo ga določili v predhodnem besedilu, Y pa pomeni karboksi skupino ali njen reaktivni derivat (tak kot klorid karboksilne kisline ali ester karboksilne kisline) ali ciano skupino, s primernim organokovinskim reagentom, takim kot Grignardov reagent ali neki organolitijev reagent. Običajno reakcijo izpeljemo v nekem inertnem topilu, takem kot eter ali tetrahidrofuran, pri temperaturi od
0°C do temperature refluksa zmesi.
Intermediate v pripravi spojin s splošno formulo (I) lahko pripravimo s uporabo ali adaptacijo znanih postopkov.
Spojine s splošno formulo (II) lahko pripravimo z reakcijo spojin s splošno formulo (VI):
(VI) v kateri so R1, R2, R3 in R4 kot smo jih tu prej določili, bodisi s trialkil ortoformatom takim kot trietil ortoformat ali dime.tilf oimamid dialkilacetalom, takim kot dimetilformamid dimetil acetal. Reakcijo s trietil ortoformatom običajno izpeljemo v prisotnosti anhidrida ocetne kisline pri temperaturi refluksa zmesi, reakcijo z dimetilformamid dialkil acetalom pa po izbiri v prisotnosti nekega inertnega topila pri temperaturi od sobne do temperature refluksa zmesi.
Reakcijo na splošno izpeljemo v prisotnosti organske baze kot je trietilamin v inertnem topilu, takim kot toluen ali diklorometan, pri temperaturi med -20°C in sobno temperaturo.
Spojine s splošno formulo (VI) lahko pripravimo z reakcijo kislega klorida s formulo (VII):
C0C1
« o , 49 , , , v kateri so R , R in R kot smo jih tu preg določili, s kovinsko soljo spojine s formulo (VIII):
0 X Λ •R+^^^OtBu (VIII) v kateri je R1 kot smo ga tu predhodno določili, da dobimo spojino s formulo (IX):
(ix) v kateri so R1, R2, R2 in R4 kot smo jih tu predhodno določili, katero kasneje dekarboksiliramo, da dobimo spojino s formulo (VI). Reakcijo s katero proizvajamo spojino s formulo (IX) običajno izpeljemo v topilu takem kot nižji alkohol, prednostno metanol, v prisotnosti kovine, prednostno magnezija. Dekarboksilacijo navadno izpeljemo z refluktiranjem spojine s formulo (IX) v prisotnosti katalizatorja, takega kot paratoluensulfonska kislina, v inertnem topilu npr. toluenu.
Intermediati s splošno formulo (III), (IV), (V), (VII) in (VIII) so znani ali pa jih lahko pripravimo s uporabo ali adaptacijo znanih postopkov.
Strokovnjaki bodo cenili dejstvo, da lahko neke substance s splošno formulo (I) pripravimo z interkonverzijo drugih substanc s splošno formulo (I) in take interkonverzij e določajo še dodatne značilnosti pričujočega izuma. Primere takih interkonverzi j smo opisali kasneje.
Glede na nadaljno značilnost pričujočega izuma, lahko pripravimo spojine v katerih je m ena ali dva z oksidacijo žveplovega atoma spojin v katerih je m nula. Oksidacijo žveplovega atoma običajno izpeljemo z na primer 3-kloroperoksibenzojsko kislino v nekem inertnem topilu, kot je diklorometan, pri temperaturi od -40°C do sobne temperature.
Sledeči primeri ilustrirajo pripravo spojin s splošno formulo (I), sledeči referenčni primeri pa ponazarjajo pripravo intermediatov izuma. v pričujoči specifikaciji vrel. pomeni vrelišče, tal. pa tališče. Tam kjer se pojavijo črke NMR, sledijo karakteristike spektra protonske nuklearne magnetne resonance.
PRIMER 1
Zmesi 3-ciklopropil-2-etoksimetilen-1- [ 2-bromo-3- (2-metoksietoksi) -4-metilsulfonilfenil ] propan 1,3 diona (8,5 g) in hidroksilamin hidroklorida (1,77 g) v etanolu smo dodali natrijev acetat (1,65 g). Zmes smo mešali pri sobni temperaturi čez noč in jo nato odparili do suhega. Ostanek smo raztopili v etil acetatu in sprali z vodo, posušili (anhidrirani MgSO4) in filtrirali. Filtrat smo izhlapeli do suhega. Ostanek smo kromatografirali na silicijevem dioksidu, eluirali smo z zmesjo etil acetata in cikloheksana (1:5), da smo dobili 4-[2bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil ]-5-ciklopropilizoksazol (spojina 2) kot rumeno olje (3,3 g), NMR (CDCl3), l,3(2H,m), l,4(2H,m), 2,6(lH,m), 3,3(3H,s), 3,5(3H,s), 3,9(2H,m), 4,5(2H,m), 7,3(lH,d), 8,l(lH,d), 8,15(lH,s).
Na podoben način smo pripravili sledeče spojine s splošno formulo (I), iz primerno substituiranih začetnih snovi.
| Sp j. št. | R1 | R2 | R3 | R4 | tal./NMR |
| 1 | Cp | Br | O(CH2)2OMe | Br | 1.15(2H,m) 1.3(2H,m) 2.5(lH,m) 3.4(3H,s) 3.75(2H,t) 4.1(2H,t) 6.8(lH,d) 7.5(lH,d) 8.1(lH,s) |
| 3 | l-Me-Cp | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | 0.9(2H,m) 1.3(2H,m) 1.4(3H,s) 3.2(3H,s) 3.4(3H,s) 3.8(2H,t) 4.4(2H,t) 7.2(lH,d) 8.0(IH,s) 8.1(lH,d) |
| 4 | Me | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | 2.6(3H,s) 3.3(3H,s) 3.45(3H,s) 3.8(2H,t) 4.4(2H,t) 7.2(lH,d) 8.0( IH,d) 8.1(lH,s) |
| 5 | Cp | CI | O(CH2)2OMe | SO2Me | 81.4-82.6<>C |
| 6 | iPr | CI | O(CH2)2OMe | SO2Me | 84.2-86.2OC |
| 7 | Me | CI | O(CH2)2OMe | SO2Me | 107.2-107.8°C |
| 8 | Cp | Br | O(CH2)2OMe | SMe | 94.4-94.8°C |
| 10 | Cp | SO2Me | O(CH2)2OMe | Br | 104.2-105.2OC |
| 11 | Cp | SMe | O(CH2)2OMe | H | 59-62°C |
Opomba: Cp = ciklopropil
PRIMER 2
Raztopini 5-ciklopropil-4 [ 2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4 metilsulfenilbenzoil] izoksazola (1,9 g) v diklorometanu smo dodali 3-kloroperoksibenzojsko kislino (50-60%) (1,3 g), medtem smo temperaturo vzdrževali pri približno -15°C. Zmes smo mešali pri -15°C 1 uro in pri sobni temperaturi 1 uro. Raztopino smo razredčili z diklorometanom in sprali z raztopino natrijevega bisulfita (2M) ter nato z vodo. Organsko plast smo sušili (brezvodni magnezijev sulfat) in filtrirali. Filtrat smo odparili do suhega. Ostanek smo očistili s suho kolonsko flash kromatografijo, eluirali smo s zmesjo etil acetata in cikloheksana (1:5), da smo dobili 5-ciklopropil-4[2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfinilbenzoil] izoksazol (spojina 9) (1,52 g) kot belo trdno snov, tal. 86,2-87,0°C.
Na podoben način smo iz primerno substituiranih začetnih snovi pripravili sledeče spojine:
5-ciklopropil-4-( 2-metilsulfinil-3-(2-metoksietoksi) ] benzoilizoksazol (spojina 12), tal. 82 do 84°C;
5-ciklopropil-4 - [ 2-metilsulfonil-3 -(2-metoksietoksi)) benzoilizoksazol (spojina 13), tal. 111 do 114°C.
REFERENČNI PRIMER 1
Zmes 3-ciklopropil-1-[ 2-bromo-3-(metoksietoksi)-4-metilsulfonilfenil)propan-1,3-diona (7,5 g) in trietilortoformata (10,3 g) v anhidridu ocetne kisline smo mešali in segrevali pri temperaturi refluksa 3 ure. Odparili smo do suhega in ostanek obdelali s ksilenom in ponovno uparili do suhega, da smo dobili surov 3-ciklopropil-1-[ 2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4metilsulfonilfenil)-2-etoksimetilenpropan-1,3-dion (8,5 g) kot temno rjavo olje, ki ga dalje nismo prečiščevali.
Na podoben način smo iz primerno substituiranih začetnih snovi pripravili (toda ne prečistili) sledeče spojine:
| R1 | R2 | R3 | R4 |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | Br |
| 1-Me-Cp | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me |
| Me | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me |
| Cp | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me |
| iPr | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | SMe |
| Cp | SO2Me | O(CH2)2OMe | Br |
| Cp | SMe : | O(CH2)2OMe | H |
Opomba: Cp = ciklopropil
REFERENČNI PRIMER 2
Zmes surovega t-butil 2- [ 2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4 metilsulfonilbenzoil )-3-ciklopropil-3-oksopropanoata (10,2 g) in 4 -toluensulfonske kisline (2 g) v suhem toluenu smo mešali in segrevali pri refluksu 2 uri. Ohlajeno zmes smo sprali z vodo, sušili (brezvodni magnezijev sulfat) in filtrirali. Filtrat smo odparili do suhega, da smo dobili 3-ciklopropil-1[2-bromo-3 -(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilfenil] propan -1,3 dion (7,5 g) kot rjavo olje, NMR (CDClf 0,9(4H,m), l,5(lH,m), 3,l(3H,s), 3,3(3H,s), 3,6(2H,t), 4,2(2H,t), 5,7(lH,s), 7,15(lH,d), 7,8(lH,d).
Na podoben način smo iz primerno substituiranih začetnih snovi pripravili sledeče spojine.
R2 Ο Ο
Rl
| Rl | R2 | R3 | R4 | NMR/tal. |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | Br | 1.5(4H,m) 2.1(lH,m) 3.9(3H,s) 4.2(2H,t) 4.6(2H,t) 6.3(lH,s) 7.4(lH,d) 7.9(lH,d) |
| 1-Me-Cp | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | 1.2(2H,m) 1.5(2H,m) 1.7(3H,s) 3.6(3H,s) 3.8(3H,s) 4.15(2H,t) 4.7(2H,t) 6.2(lH,s) 7.65(lH,d) 8.3(lH,d) |
| Me | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | 2.4(3H,s) 3.5(3H,s) 3.7(3H,s) 4.0(2H,t) 4.6(2H,t) 6.1(lH,s) 7.55(lH,d) 8.15(lH,d) |
| Cp | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | l.l(4H,m) 1.7(lH,m) 3.3(3H,s) 3.5(3H,s),3.8(2H,t) 4.3(2H,t) 5.9(lH,s) 7.3(lH,d) 7.7(lH,d) |
| iPr | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | l.l(6H,d) 2.4(lH,m) 3.1(3H,s) 3.3(3H,s} 3.6(2H,t) 4.2(2H,t) 5.7(lH,s) 7.1(lH,d) 7.7(lH,d) |
| Me | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | 2.4(3H,s) 3.5(3H,s) 3.7(3H,s) 4.0(2H,t) 4.6(2H,t) 6.0(lH,s) 7.4(lH,d) 8.0(lH,d) |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | SMe | 1.2(4H,m) 1.8(lH,m) 2.5(3H,s) 3.5(3H,s) 3.8(2H,t) 4.2(2H,t) 6.0(lH,s) 7.1(2H,m) |
| Cp | SO2Me | O(CH2)2OMe | Br | 1.0(4H,m) 2.0( IH,m) 3.3(3H,s) 3.5(3H,s) 3.9(2H,t) 4.4(2H,t) 5.75( IH,s) 7.0(IH,d) 7.7(lH,d) |
| Cp | SMe | O(CH2)2OMe | H | - |
Opomba: Cp = ciklopropil
REFERENČNI PRIMER 3
Ogljikov tetraklorid (lml) smo dodali zmesi t-butil-3ciklopropil- 3 -oksopropionata (4,5 g) in magnezija (0,68 g) v metanolu, ki smo jo mešali, kar je povzročilo močno reakcijo. Zmes smo mešali 0.25 ure in odparili do suhega. Ostanek smo raztopili v acetonitrilu in dodali raztopino 2-bromo-3 -(2 metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil klorida v acetonitrilu (50 ml) in nastalo zmes mešali pri sobni temperaturi 2 ure in pustili stati čez noč. Acetonitril smo odstranili pod zmanjšanim pritiskom in ostanek suspendirali v toluenu. Toluensko suspenzijo smo sprali z 2M HCl, nato z vodo. Nastalo organsko raztopino smo sušili (brezvodni magnezijev sulfat) in filtrirali. Filtrat smo odparili do suhega, da smo dobili surov tert-butil 2-[ 2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil ] -3-ciklopropil-3-oksopropionat (10,27 g) kot surovo rjavo olje.
Na podoben način smo pripravili sledeče spojine.
R2 O O
R4 CO2tBu
| R1 | R2 | R3 | R4 | Reakc. topilo |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | Br | ch3cn |
| 1-Me-Cp | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | Toluen |
| Me | Br | O(CH2)2OMe | SO2Me | Toluen |
| Cp | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | CH3CN |
| iPr | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | ch3cn |
| Me | Cl | O(CH2)2OMe | SO2Me | ch3cn |
| Cp | Br | O(CH2)2OMe | SMe | ch3cn |
| Cp | SO2Me | O(CH2)2OMe | Br | ch3cn |
| Cp | SMe | O(CH2)2OMe | H | ch3cn |
Benzoil kloride smo pripravili s segrevanjem primerno substituiranih benzojskih kislin s tionil kloridom, pri refluksu, 3 ure.
REFERENČNI PRIMER 4
Etil 2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfenilbenzoat (24,3 g) smo dodali raztopini kalijevega hidroksida (9,1 g) v vodi (25 ml) in industrijskem gorilnemu špiritu (300 ml). Nastalo zmes smo segrevali pri refluksu 4 ure in jo nato pustili, da se čez noč ohladi do sobne temperature. Zmes smo odparili in ostanek raztopili v vodi in sprali z etrom. Vodno plast smo nakisali do pH 1 z 2M HCl in ekstrahirali z etil acetatom. Etil acetatno plast smo sprali z vodo, sušili (brezvodni magnezijev sulfat) in filtrirali. Filtrat smo odparili do suhega, da smo dobili 2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4 metilsulfenil benzojsko kislino (19,4 g) kot belo trdno snov, NMR (CDCl3) 2,2(3H,s), 3,25(3H,s), 3,6(2H,t), 3,8(2H,t),
7,0 (2H,m) .
Na podoben način smo pripravili, začevši iz etil
4-bromo-3-(2-metoksietoksi)-2-metilsulfonilbenzoata,
4-bromo-3-(2-metoksietoksi)-2-metilsulfonilbenzojsko kislino kot belo trdno snov, tal. 156-157,8°C.
REFERENČNI PRIMER 5
Etil 4-bromo-3-(2-metoksietoksi)-2-metilsulfenilbenzoat (5,0 g) smo mešali v ocetni kislini (8 ml) in anhidridu ocetne kisline (2,0 ml) pri 0°C. Zmesi smo dodali vodikov peroksid (11 ml) . Zmes smo mešali pri 0°C 1 uro in nato čez noč pri sobni temperaturi. Potem smo zmes segrevali pri 85°C 1 uro. Po ohlajenju do sobne temperature smo zmes razredčili z etil acetatom in sprali z vodo, nato s fero sulfatom in zopet z vodo. Organski ekstrakt smo sušili (brezvodni MgSO4) in filtrirali. Filtrat smo odparili do suhega, da smo dobili 4bromo-3 -(2-metoksietoksi)-2-metilsulfonilbenzoat (4,7 g) NMR (CDClg) l,8(3H,t), 3,4(3H,s), 4,15(2H,t) 4,3(2H,q),
4,6(2H,t), 7,15(H,d), 7,85(lH,d).
REFERENČNI PRIMER 6
Etil 2,4-dibromo-3 -(2-metoksietoksi)benzoat (32,2 g) smo mešali v dimetilformamidu (DMF) (80 ml) s kalijevim karbonatom (36 g). Nastali suspenziji smo dodali raztopino metan tiola (13 ml) v DMF (20 ml) . Nastalo zmes smo mešali pri sobni temperaturi čez noč. Nato smo je razredčili z etrom in zmes sprali z vodo, sušili (brezvodni magnezijev sulfat) in filtrirali. Filtrat smo odparili do suhega. Ostanek smo očistili z kolonsko kromatografijo na silicijevem dioksidu ob eluciji s zmesjo etil acetata in cikloheksana (1:20), da smo dobili etil 4-bromo-3-(2-metoksietoksi)-2-metilsulfenilbenzoat (3,5 g) kot olje, ki ga dalje nismo karakterizirali.
REFERENČNI PRIMER 7
- [ 3 - (2 - metoksietoksi - 2 - metilsulf enilf enil]- 4,4-dimetil - 2 -oksa zolin (48,7 g) smo dodali 3M raztopini klorovodikove kisline (700 ml) pri 90°C. Zmes smo mešali pri 90°C 3 ure, ohladili do sobne temperature in ekstrahirali z etil acetatom. Organski ekstrakt smo sprali z vodo, sušili (brezvodni magnezijev sulfat) in filtrirali. Filtrat smo izhlapeli do suhega, da smo dobili 3 -(2-metoksietoksi-2-metilsulfenilbenzojsko kislino kot zlato olje (40,9 g), NMR (CDClg) 2,5(3H,s) 3,5(3H,s),
3,8(2H,m), 4,3(2H,t), 7,l(lH,m), 7,4(lH,m), 7,6(lH,m).
REFERENČNI PRIMER 8
Raztopini 2-[ 3 - (2-metoksietoksi) fenil'] -4,4-dimetil-2-oksazolina (63,4 g) v tetrahidrofuranu smo ohladili do -40°C pod inertno atmosfero. Raztopini smo dodali n-butil litij (125 ml, 2,5M). Nastalo zmes smo mešali pri -15°C 1 uro in potem zopet ohladili do -40°C. Dodali smo nasičeno raztopino amonijevega klorida in zmes ekstrahirali z etrom. Organski ekstrakt smo sprali z vodo, sušili (brezvodni magnezijev sulfat) in filtri16 rali. Filtrat smo odparili do suhega in ostanek prekristalizirali iz heksana, da smo dobili 2 - [ 3-(2-metoksietoksi)-2metilsulfenilfenil1 -4,4-dimetil-2-oksazolin (56,5 g) kot prašek, tal. 44,4-46,4°C.
REFERENČBI PRIMER 9
N-(2-hidroksi-1,1-dimetiletil)-3-(2-metoksietoksi)benzamid smo mešali pri 0°C. V toku 1 ure smo dodali tionil klorid (90 ml). Nastalo raztopino smo mešali pri 15°C nadaljno 1.5 uro in dodali suh dietil eter. Presežek topil smo odstranili pod vakuumom in ostanek suspendirali v dietil etru, sprali z 2M raztopino natrijevega hidroksida in ločili organsko fazo. Organski ekstrakt smo sprali z vodo, sušili (brezvodni magnezijev sulfat) in filtrirali. Filtrat smo odparili do suhega, kar je pustilo ostanek, ki smo ga destilirali pod zmanjšanim pritiskom, da smo dobili 2- [ 3 -(2-metoksietoksi)fenil)
-4,4-dimetil-2-oksazolin (66 g) s vrel. 164-168°C pri 199,95 Pa.
REFERENČNI PRIMER 10
2-amino-2-metilpropan-l-ol (57,6 g) smo raztopili v diklorometanu in ohladili do 0°C. Dodali smo raztopino 3-(2metoksietoksi)benzoil klorida (67,8 g) v diklorometanu in reztopino mešali čez noč pri sobni temperaturi; v tem času se je tvorila oborina. Zmes smo filtrirali in filtrat odparili do suhega, da smo dobili N-(2-hidroksi-1,1-dimetiletil)-3 -(2 metoksietoksi) benzamid (95,9 g) kot sirup, NMR: CDCl-j l,4(6H,s), 3,5(2H,s), 3,65(2H,s), 3,7(2H,t), 4,2(2H,t),
5,4(lH,s), 6,3(lH,s), 7,0(lH,m), 7,3(2H,m).
REFERENČNI PRIMER 11
-(2-metoksietoksi)benzojsko kislino (72,9 g) in tionilklorid (119 g) smo skupaj segrevali pri refluksu 1.5 ure in nato pustili, da se čez noč ohladi. Tionil klorid smo odparili pod zmanjšanim pritiskom. Ostanek smo destilirali pod zmanjšanim pritiskom, da smo dobili 3 -(2-metoksietoksi)benzoil klorid (67,7 g), vrel. 130°C/53,32 Pa.
REFERENČNI PRIMER 12
2- metoksietil 3 -(2-metoksietoksi)benzoat (133 g) smo raztopili v industrijskem gorilnem špiritu in raztopini 2M natrijevega hidroksida in segrevali do refluksa 1.5 ure. Zmes smo pustili, da se ohladi in dodali led. Nastalo zmes smo sprali z etrom; vodno plast smo nakisali do pH 1 s klorovodikovo kislino in nastalo zmes filtrirali. Ostanek smo sprali z vodo in sušili na zraku. Ostanek smo prekristalizirali iz etra in petroleja (vrel. 40-65°C), da smo dobili 3 -(2-metoksietoksi)benzojsko kislino (86 g) kot belo trdno snov s tal. 79,6-81,8°C.
REFERENČNI PRIMER 13
3- hidroksibenzojsko kislino (73 g) smo raztopili v dimetil formamidu in kalijevem karbonatu (160 g). Dodali smo 2kloroetil metil eter (200 g) in kalijev jodid (8,8 g). Zmes smo segrevali pri 72°C 42 ur. Po ohlajenju smo zmes zlili na led in ekstrahirali z etrom. Organski ekstrakt smo sprali z 2M raztopino natrijevega hidroksida, vodo, slanico in sušili (brezvodni magnezijev sulfat) in filtrirali. Filtrat smo odparili do suhega, da smo dobili 2-metoksietil 3-(2metoksietoksi)benzoat (135,5 g), ki ga dalje nismo čistili.
Glede na značilnost pričujočega izuma smo zagotovili postopek kontrole rasta plevela na zemljišču (tj. nezaželene vegetacije) , ki obsega apliciranje herbicidno učinkovitih količin najman enega derivata izoksazola s splošno formulo (I) na tem prostoru. V to svrho derivate izoksazola navadno uporabljamo v obliki herbicidnih sestavkov (tj . združene s kom-patibilnimi topili ali nosilci in/ali površinsko aktivnimi sredstvi primernimi za uporabo v herbicidnih sestavkih), na primer kot smo tu kasneje opisali.
Spojine s splošno formulo (I) kažejo herbicidno aktivnost proti dvokaličnemu plevelu (tj . širokolistnemu) in enokaličnemu plevelu (tj. travam), kadar jih apliciramo pred in/ali po vzklitju.
Pojem aplikacija pred vzklitjem pomeni aplikacijo na zemljo v kateri so prisotna semena ali kalčki plevela pred vzklitjem plevela nad površino tal. Pojem aplikacija po vzklitju pomeni aplikacijo na površinske, ali izpostavljene dele plevela, ki so se že pojavili nad površino tal. Na primer, spojine s splošno formulo (I) lahko uporabimo za kontrolo rasta:
plevela s širokimi listi, na primer, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, Ipomoea spp. npr. Ipomea purpurea, Sesbania exaltata, Sinapis arvensis, Solanum nigrum in Xanthium strumarium, in travnatega plevela, na primer, Alopecurus mysouroides, Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Sorghum bicolor, Eleusine Indica in Setaria fabereii ali Setaria viridis, in trsk, na primer Cyperus esculentus.
Količine spojin splošne formule (I), ki jih uporabljamo, se spreminjajo odvisno od narave plevela, uporabljenega sestavka, časa aplikacije, klimatskih in edafskih pogojev in (kadar jih uporabljamo za kontrolo rasta plevela na področjih kjer rastejo poljščine) od narave poljščine. Kadar ih uporabljamo na površinah kjer rastejo poljščine mora doza zadostovati za kontrolo rasta plevela, ne da bi ob tem povzročili bistveno, stalno poškodbo poljščine. Na splošno, če vzamemo v poštev te faktorje, dajejo dobre rezultate doze med 0,01 kg in 5 kg aktivne snovi po hektarju. Toda, treba je razumeti, da lahko rabimo tudi večje ali manjše doze, odvisno od posameznega problema kontrole plevela.
Spojine s splošno formulo (I) lahko uporabimo tako, da selektivno kontroliramo rast plevela, na primer za kontrolo rasta tistih vrst, ki smo jih prej omenili, z aplikacijo pred ali po vzklitju na neposreden, ali posreden način, npr. s pomočjo posrednega ali neposrednega škropenja zemljišča, ki ga je napadel plevel in, ki ga uporabljamo ali pa smo ga namenili gojitvi poljščin, na primer cerealij, npr. žita, ječmena, ovsa, kuruze in riža, soje, poljskega in pritlikavega fižola, graha, lucerke, bombaža, kikirikija, lana, čebule, korenja, zelja, oljne repice, sončnic, sladkorne pese in trave, stalne ali tiste, ki jo sejemo, pred ali po setvi poljščine ali pred ali po vzklitju poljščine. Za selektivno kontrolo plevela na zemljišču, ki ga je plevel napadel, in ki smo ga uporabili ali namenili gojitvi poljščin, npr. poljščin, ki smo jih prej omenili, so zlasti primerne doze med 0,01 kg in 4,0 kg, prednost dajemo količinam med 0,01 kg in 2,0 kg, aktivne snovi na hektar.
Spojine s splošno formulo (I) lahko uporabljamo tudi za kontrolo rasta plevela, zlasti tistega, ki smo ga prej naznačili, z aplikacijo pred ali po vzklitju v urejenih sadovnjakih in drugih površinah, kjer gojimo drevje, na primer pragozdovih, gozdovih in parkih, in nasadih, npr. sladkorne trske, oljnih palm ali nasadih gumijevca. V ta namen jih lahko apliciramo na neposreden ali posreden način (npr. s pomočjo neposrednega ali posrednega škropenja) na plevel ali zemljišče kjer pričakujemo njegovo pojavo, pred ali po sajenju dreves ali nasadov, v dozah med 0,25 kg in 5,0 kg, prednost dajemo količinam med 0,5 in 4,0 kg, aktivne snovi na hektar.
Spojine s splošno formulo (I) lahko uporabljamo tudi za kontrolo rasta plevela, posebej tistega, ki smo ga prej naznačili, na prostorih, ki niso površine kjer rastejo poljščine, je pa kontrola plevela vendar zaželena.
Primeri takih površin, kjer ne rastejo poljščine, vključujejo travnike, industrijske kraje, železnico, robove ob cestah, robove ob rekah, irigacijo in druga vodna pota, zemljišča kjer raste grmičevje in ledino ali neobdelano zemljo, zlasti kjer je zaželena kontrola rasta plevela, da bi zmanjšali nevarnost požarov. Kadar jih uporabljamo v takšne namene, pri katerih je velikokrat zaželen popolni herbicidni učinek, aktivne spojine normalno apliciramo v dozah, ki so večje kot tiste, ki jih uporabljamo na površinah kjer rastejo poljščine, kot je prej opisano. Precizno doziranje bo odvisno od vegetacije, ki jo obdelujemo in iskanega učinka.
Za ta namen so posebno primerne aplikacije pred ali po vzklitju, prednost ima aplikacija pred vzklitjem, na neposreden ali posreden način (npr. s pomočjo neposrednega ali posrednega škropenja) pri dozah med 1,0 kg in 20,0/kg, prednost imajo tiste med 5,0 in 10,0 kg aktivne snovi na hektar.
Kadar jih rabimo za kontrolo rasta plevela s pomočjo aplikacije pred vzklitjem, lahko spojine s splošno formulo (I) inkorporiramo v zemljišče pri katerem pričakujemo, da se bo pojavil plevel. Cenjeno bo dejstvo, da bodo, kadar za kontrolo rasta plevela s pomočjo aplikacije po vzklitju, tj. aplikacije na površinske, ali izpostavljene dele plevela, ki je vzklili, uporabljamo spojine s splošno formulo (I), te iste spojine normalno prišle v stik z zemljo in bodo tedaj v njej lahko povzročile tudi kontrolo pred vzklitjem plevela, ki kasneje kali.
Tam kjer je potrebna posebno podaljšana kontrola plevela lahko aplikacijo spojin s splošno formulo (I) po potrebi ponavljamo.
Glede na nadaljno značilnost tega izuma smo zagotovili sestavke primerne za herbicidno uporabo, ki vsebujejo enega ali več derivatov izoksazola s splošno formulo (I), združene z, in po možnosti homogeno dispergirane v enem ali več kompatibilnih razredčil ali nosilcev in/ali površinsko aktivnih sredstev, sprejemljivih za poljedelstvo (tj. razredčil ali nosilcev in/ali površinsko aktivnih sredstev takega tipa, ki je na splošno sprejet na tem področju kot primeren za uporabo v herbicidnih sestavkih in ki je kompatibilen s spojinami s splošno formulo (I)). Izraz “homogeno dispergiran rabimo, da bi vključili sestavke v katerih so spojine s splošno formulo (I) raztopljene v drugih komponentah. Izraz herbicidni sesta21 vek rabimo v širokem pomenu besede, tako da so vključeni ne le sestavki, ki smo jih pripravili za uporabo kot herbicide, temveč tudi koncentrati, ki jih moramo pred uporabo razredčiti. Prednost imajo sestavki, ki vsebujejo od 0,05 do 90 masnih % ene ali več spojin s splošno formulo (I).
Herbicidni sestavki lahko vsebujejo in razredčilo ali nosilca, in površinsko aktivno sredstvo (npr. močilno, tako ki omogoča dispergiranje ali emulgiranje). Površinsko aktivna sredstva, ki so lahko prisotna v herbicidnih sestavkih tega izuma, so lahko ionske ali ne-ionske vrste, na primer sulforicinoleati, kvartarni amonijevi derivati, produkti bazirani na kondenzatih etilen oksida z alkil ali poliaril fenoli, npr. nonil- ali oktil- fenoli, ali estri anhidrosorbitola s karboksilnimi kislinami, ki so s pomočjo eterifikacije prostih hidroksi skupin s kondenzacijo z etilen oksidom postali topni, alkalijske in zemljoalkalijske kovinske soli estrov žveplene kisline in sulfonskih kislin kot so dinonil- in dioktilnatri j evi sulfonosukcinati in alkalijske ali zemljoalkalijske kovinske soli derivatov sulfonske kisline, ki imajo veliko molekulsko maso, kot so natrijevi in kalcijevi lignosulfonati in natrijevi in kalcijevi alkilbenzenski sulfonati.
Primerno lahko herbicidni sestavki v skladu - s tem izumom vsebujejo do 10 masnih %, npr. od 0,05 masnih % do 10 masnih % površinsko aktivnega sredstva toda, če je želeno, lahko herbicidni sestavki v skladu z tem izumom vsebujejo večje razmerje površinsko aktivnega sredstva, na primer do 15 masnih % v koncentratih suspenzij, ki jih lahko emulgiramo v tekočini in do 25 masnih % v tekočih koncentratih topnih v vodi.
Primeri ustreznih trdnih razredčil ali nosilcev so aluminijev silikat, smukec, kalciniran magnezij, kieselguhr, trikalcijev fosfat, sprašena pluta, adsorbentni črni ogljik in gline kot so kaolin in bentonit. Pri pripravi trdnih sestavkov (ki lahko dobijo obliko prahu, granul ali zmočljivih praškov) dajemo prednost mletju spojin s splošno formulo (I) s trdnimi razredčili ali impregnaciji trdnih razredčil ali nosilcev z raztopinami spojin s splošno formulo (I) v izhlapijivih topilih, potem pustimo, da topilo izhlapi in, če je potrebno, zmeljemo produkte tako, da dobimo praške. Granularne formulacije lahko pripravimo tako, da spojine s splošno formulo (I) (raztopljene v primernih topilih, ki so lahko, če je želeno, izhlapijiva) absorbiramo v trdnih razredčilih ali nosilcih v obliki granul in, če je želeno, pustimo da topila izhlapijo, ali s pomočjo granuliranja sestavkov v obliki praška dobljenih kot je prej opisano. Trdni herbicidni sestavki, posebej zmočljivi praški in granule, lahko vsebujejo sredstva za močenje ali dispergiranje (na primer prej opisanih vrst), ki lahko služijo, kadar so trdna, kot razredčila ali nosilci.
Tekoči sestavki v skladu z izumom lahko dobijo obliko vodnih, organskih, ali vodno-organskih raztopin, suspenzij in emulzij, ki lahko vključijo površinsko aktivno sredstvo. Tekoča razredčila primerna za inkorporacijo v tekoče sestavke vključujejo vodo, glikole, tetrahidrofurfuril alkohol, acetofenon, cikloheksanon, izoforon, toluen, ksilen, mineralna, živalska ali rastlinska olja in lahke aromatske in naftenske frakcije petroleja (in zmesi teh razredčil). Površinsko aktivna sredstva, ki so lahko prisotna v tekočih sestavkih, so lahko ionska ali ne-ionska (na primer prej opisanih vrst) in lahko, kadar so tekoča, služijo tudi kot razredčila ali nosilci .
Praške, granule, ki se dispergirajo in tekoče sestavke v obliki koncentratov lahko, da dobimo sestavek pripravljen za uporabo, razredčimo z vodo ali drugimi primernimi razredčili, na primer mineralnimi ali rastlinskimi olji, posebno v primeru tekočih koncentratov v katerih je razredčilo ali nosilec neko olj e.
Kadar je zaželeno, lahko tekoče sestavke spojin s splošno formulo (I) uporabimo v obliki koncentratov, ki se sami emul girajo, ki vsebujejo aktivne substance raztopljene v sredstvih za emulgiranje, ki so kompatibilna z aktivnimi substancami sestavke pripravljene za uporabo pripravimo z enostavnim do23 dajanjem vode takim koncentratom.
Tekoče koncentrate v katerih je razredčilo ali nosilec neko olje, lahko uporabimo, ne da bi jih še razredčili, z elektrostatsko škropilno tehniko.
Herbicidni sestavki po tem izumu lahko vsebujejo tudi, če je želeno, konvencionalne dodatke kot so adhezivna sredstva, zaščitni koloidi, sredstva za zgoščevanje, sredstva ki olajšujejo prodiranje, stabilizatorji, ločilna sredstva, sredstva ki preprečujejo pojavo strdkov, barvila in inhibitorji korozije. Ti dodatki lahko služijo tudi kot nosilci ali razredčila.
Če ni drugače specificirano, so sledeči odstotki masni. Herbicidni sestavki, katerim glede na pričujoči izum dajemo prednost, so:
koncentrati v obliki suspenzije v vodi, ki vsebujejo od 10 do 70% ene ali več spojin s splošno formulo (I), od 2 do 10% površinsko aktivnega sredstva, od 0,1 do 5% sredstva za zgoščevanje in od 15 do 87,9% vode;
zmočljivi praški, ki vsebujejo od 10 do 9 0% ene ali več spojin s splošno formulo (I), od 2 do 10% površinsko aktivnega sredstva in od 8 do 88% trdnega razredčila ali nosilca;
praški, ki jih lahko topimo ali dispergirammo v vodi, ki vsebujejo od 10 do 9 0% ene ali več spojin s splošno formulo (I) , od 2 do 40% natrijevega karbonata in od 0 do 88% trdnega razredčila;
tekoči koncentrati topni v vodi, ki vsebujejo od 5 do 50%, npr. 10 do 30%, ene ali več spojin s splošno formulo (I), od 5 do 25% površinsko aktivnega sredstva in od 25 do 90%, npr. 45 do 85%, topila ki se meša z vodo, npr. dimetilformamida, ali zmesi topila, ki se meša z vodo in vode;
tekoči koncentrati v obliki suspenzije, ki jo lahko emulgiramo, ki vsebujejo od 10 do 7 0% ene ali več spojin s splošno formulo (I), od 5 do 15% površinsko aktivnega sredstva, od 0,1 do 5% zgoščevalca in od 10 do 84,9% organskega topila;
granule, ki vsebujejo od 1 do 90%, npr. 2 do 10% ene ali več spojin s splošno formulo (I), od 0,5 do 7%, npr. 0,5 do 2%, površinsko aktivnega sredstva in od 3 do 98,5%, npr. 88 do 97,5% granuliranega nosilca in koncentrati, ki jih lahko emulgiramo in vsebujejo 0,05 do 90%, prednostno od 1 do 60%, ene ali več spojin s splošno formulo (I), od 0,01 do 10%, prednostno od 1 do 10%, površinsko aktivnega sredstva in od 9,99 do 99,94%, prednostno od 39 do 98,99%, organskega topila.
Herbicidni sestavki po pričujočem izumu lahko vsebujejo tudi spojine s splošno formulo (I) združene z, in če je možno, homogeno dispergirane v eni ali več pesticidno aktivnih spojin in, če je želeno, z enim ali več kompatibilnih, za pesticide sprejemljivih razredčil ali nosilcev, površinsko aktivnimi sredstvi in konvencionalnimi dodatki kot so tisti prej opisani v tem besedilu. Primeri drugih pesticidno aktivnih spojin, ki jih lahko vključimo v, ali uporabimo v kombinaciji s herbicidnimi sestavki tega izuma, vključujejo herbicide, na primer, da bi povečali obseg vrst plevela, ki jih kontroliramo, na primer alaklor [2-kloro-2,6-dietil-N-(metoksi-metil)-acetanilid ) , atrazin [ 2-kloro-4-etilamino-6-izopropilamino-1,3,5 triazin) , bromoksinil [ 3,5-dibromo-4-hidroksibenzonitril] , klortoluron(N'-(3-kloro-4-metilfenil)-N,N-dimetilurea), cianazin- [ 2-kloro-4-(1-ciano-l-metiletilamino)-6-etilamino-1,3,5 triazin), 2,4-D [ 2,4-diklorfenoksi- ocetna kislina) , dikamba [3,6-dikloro-2-metoksibenzoeva kislina) , difenzokvat [ 1,2dimetil-3,5-difenilpirazolijeve soli) , flamprometil [ metil N-2-(N-benzoil-3-kloro-4-fluoroanilino)-propionat) , fluometuron [ N'-(3-trifluoro-metilfenil)-N,N-dimetilurea), insekticidi, npr. sintetski piretroidi, npr. permetrin ali cipermetrin, in fungicidi, npr. karbamati, npr. metil N-(1-butil-karbamoil25 benzimidazol-2-il)karbamat, in triazoli, npr. l-(4-klorofenoksi)3,3-dimetil-1,2,4-triazol-1-il)-butan-2-on.
Pesticidno aktivne spojine in drugi biološko aktivne snovi, ki jih lahko vključimo v, ali jih lahko uporabimo v kombinaciji s herbicidnimi sestavki tega izuma, na primer tisti, ki smo jih tu prej omenili, in ki so kisline, lahko, če je želeno, uporabimo v obliki konvencionalnih derivatov, na primer soli alkalijskih kovin in aminskih soli in estrov.
Glede na nadaljno značilnost tega izuma smo zagotovili izdelek, ki vsebuje najmanj enega od derivatov izoksazola s splošno formulo (I) ali, kar ima prednost, herbicidni sestavek kot je prej opisan, prednost pa dajemo herbicidnemu koncentratu, ki ga pred uporabo moramo razredčiti, ki vsebuje najman enega od derivatov izoksazola s splošno formulo (I), v embalaži za prej omenjeni derivat ali derivate s splošno formulo (I) ali omenjeni herbicidni sestavek, z napotilom o načinu kako uporabljamo za kontrolo rasta plevela prej omenjeni derivat ali derivate s splošno formulo (I) ali herbicidne sestavke, ki se v njej nahajo. Embalaža bo normalno take vrste, kot jo konvencionalno uporabljamo za skladiščenje kemičnih substanc, ki so na normalni temperaturi okolja trdne in herbicidnih sestavkov, posebno v obliki koncentratov, na primer kovinske konzerve in bobni, ki jih v notrajnosti lahko lakiramo, in plastične snovi, steklenice ali steklen in plastičen material in, kadar je vsebina embalaže trdna - na primer granularni herbicidni sestavki - škatle, naprimer iz lepenke, plastičnih snovi in kovine, ali vrečke. Embalaža bo normalno zadostne kapacitete, da lahko vsebuje take količine derivatov izoksazola ali herbicidnih sestavkov, ki zadostujejo za obdelavo najmanj 0,4 hektarjev zemlje z namenom kontrole rasta plevela v njej, toda ne bo presegla velikosti, ki ustreza konvencionalnim postopkom rokovanja. Napotila bodo fizično združena z embalažo, na primer tako, da bodo natiskana neposredno na njo ali na nalepko ali privesek pritrjen na njo. Navodila bodo normalno pokazala, da je vsebina embalaže, po razredčitvi če je potrebno, namenjena kontroli rasta plevela v dozah med 0,01 kg in 20 kg aktivne snovi na hektar, na način in v namene prej opisane v tem besedilu.
Sledeči primeri ponazarjajo herbicidne sestavke po pričujočem izumu:
PRIMER Cl
Topen koncentrat oblikujemo iz:
Aktivne sestavine (spojina 1) 20% m/v
Raztopine kalijevega hidroksida, 33% w/v 10% v/v
Tetrahidrofurfuril alkohola (THFA) 10% v/v
Vode do 100 volumnov z mešanjem THFA, aktivne sestavine (substanca 1) in 90 prostornih % vode in počasnim dodajanjem raztopine kalijevega hidroksida dokler ne dobimo obstojen pH 7-8, nato pa dopolnimo do potrebnega volumna z vodo.
Podobne topne koncentrate lahko pripravimo kot je prej opisano z nadomestilom izoksazola (spojina 1) z drugimi spojinami s splošno formulo (I).
PRIMER C2
Zmočij iv prašek oblikujemo iz:
Aktivne sestavine (spojina 1) 50% m/m Natrijevega dodecilbenzen sulfonata 3% m/m Natrijevega lignosulfata 5% m/m Natrijevega formaldehid alkilnaftalen sulfonata 2% m/m Mikrofinega silicijevega dioksida 3% m/m Kitajske gline 37% m/m tako, da pomešamo vse omenjene sestavine in zmes zmeljemo v mlinu s zračnimi curki.
Podobne zmočljive praške lahko pripravimo kot smo prej opisali z zamenjavo izoksazola (spojina 1) z drugimi spojinami s splošno formulo (I).
PRIMER C3
Prašek topen v vodi oblikujemo iz:
Aktivne sestavine (spojina 1) 50% m/m Natrijevega dodecilbenzensulfonata 1% m/m Mikrofinega silicijevega dioksida 2% m/m Natrijevega bikarbonata 47% m/m tako, da omenjene sestavine pomešamo in omenjeno zmes zmeljemo v mlinu s kladivci.
Podobne praške topne v vodi lahko pripravimo kot je že opisano tako, da izoksazol (spojina 1) zamenjamo z drugimi spojinami splošne formule (I).
Spojine tega izuma smo uporabili v herbicidnih aplikacijah po sledečih postopkih.
POSTOPEK UPORABE HERBICIDNIH SPOJIN
a) Splošni del
Primerne količine spojin, ki jih uporabljamo za obdelavo rastlin, raztopimo v acetonu tako, da dobimo raztopine ekvivalentne dozam do 4000 g testirane substance na hektar (g/ha). Te raztopine apliciramo s standardnim laboratorijskim škropilcem za herbicide, ki oddaja ekvivalent od 290 litrov raspršene tekočine na hektar.
b) Kontrola plevela: pred vzklitjem
Semena posejemo v plastične lončke v obliki kvadrata strani 70 mm in 75 mm globoke, v nesterilno zemljo. Količine semen po lončku so bile kot sledi:
Vrsta plevela Približno število semen po lončku
1) Širokolistni plevel
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Galium aparine Ipomoea purpurea Sinapis arvensis Xanthium strumarium
2) Travnati plevel
Alopecurus myosuroides Avena fatua
Echinochloa crus-galli Setaria viridis
3) Trske
Cyperus esculentus
Polj ščine
Približno število semen po lončku
1) Širokolistne
Bombaž
Soja
2) Trave
Kuruza 2 Riž 6 Pšenica 6
Spojine iz izuma smo aplicirali na površino zemlje, ki je vsebovala semena, kakor smo opisali v (a) . Vsaki obdelavi smo dodelili en sam lonček za vsako poljščino in vsak plevel; kontrole nismo škropili ali pa smo jih škropili samo z acetonom.
Po obdelavi smo lončke postavili na kapilarno rogoznico v rastljinak in zalivali odzgoraj. Poškodbe poljščin smo vizualno ocenili 20 do 24 dni po škropenju. Rezultate smo izražali kot odstotek zmanjšanja rasti ali poškodbe poljščin ali plevela, v primerjavi z rastlinami v kontrolnih lončkih.
c) Kontrola plevela: po vzklitju
Plevel in poljščine smo posejali neposredno v kompost za lončnice John Innes v 75 mm globoke lončke v obliki kvadrata strani 7 0 mm, razen Amaranthus, ki smo ga odtrgali v stanju kalčka in premestili v lončke en teden pred škropitvijo. Rastline smo gojili v rastljinjaku dokler niso bile pripravljene za škropitev s spojinami, ki smo jih uporabili za njihov obdelavo. Število rastlin po lončku je bilo kot sledi:
1) Plevel s širokimi listi
| Vrsta plevela | Število rastlin po lončku | Faza rasta |
| Abutilon theophrasti | 3 | 1-2 lista |
| Amaranthus retrflexus | 4 | 1-2 lista |
| Galium aparine | 3 | 1. zavoj |
| Ipomoea purpurea | 3 | 1-2 lista |
| Sinapis arvensis | 4 | 2 lista |
| Xanthium strumarum | 1 | 2-3 lista |
| 2) Travnat plevel | Faza rasta | |
| Vrsta plevela | Število rastlin po lončku | |
| Alopecurus myosuroides | 8-12 | 1-2 lista |
| Avena fatua | 12-18 | 1-2 lista |
| Echinochloa crus-galli | 4 | 2-3 lista |
| Setaria viridis | 15-25 | 1-2 lista |
| 3) Trske | ||
| Vrsta plevela | Število rastlin | Faza rasta |
| po lončku |
Cyperus esculentus lista
1) Širokolistni
Polj ščina
Število rastlin po lončku
Faza rasta
Bombaž
Soja
2-3 lista
2-3 lista
2) Trave
Polj ščina
Število rastlin po lončku
Faza rasta
| Kuruza | 2 | 2-3 | lista |
| Riž | 4 | 2-3 | lista |
| Pšenica | 5 | 2-3 | lista |
Spojine, ki jih uporabljamo za obdelavo rastlin smo aplicirali na rastline kot je opisano v (a) . Za vsako obdelavo smo odredili en sam lonček vsake poljščine in vrste plevela, s kontrolami, ki jih nismo škropili in kontrolami, ki smo jih škropili samo s acetonom.
Po končani obdelavi smo lončke postavili na kapilarno rogoznico v rastljinak in zalivali od zgoraj enkrat po 24 urah in potem s pomočjo kontrolirane subirigacij e. Poškodbe poljščin in kontrolo plevela smo vizuelno ocenili 20-24 dnevov po škropenju. Rezultate smo izrazili kot odstotek zmanjšanja rasti ali poškodbe poljščin ali plevela, v primerjavi z rastlinami v kontrolnih lončkih.
Spojine izuma so pokazale odličen nivo herbicidne aktivnosti na plevele uporabljene v predhodno omenjenih eksperimentih, skupaj s toleranco poljščin.
Spojine 1 do 35 povzročajo najmanj 90% zmanjšanje rasti ene ali več vrst plevela, kadar jih apliciramo pred ali po vzklitju v količini 1000 g/ha.
Za
RHONE-POULENC AGRICULTURE LTD:
ratertna pisarna
LJUBLJANA , »
Claims (11)
1. Derivati 4-benzoilizoksazola s splošno formulo (I) :
v kateri
R1 pomeni alkilno ali alkoksilno skupino z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome, ali tri- oziroma štiričlensko cikloalkilno skupino, ki je poljubno substituirana z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome;
O R R
R pomeni atom halogena, skupino izbrano izmed R , -OR , -S(O)mR5, -O(CH2) -OR5, -CO2R5 in nitro;
R pomeni atom halogena ali skupino izbrano izmed R , -OR5, -S(O)mR5 in -O(CH2)q-0R5;
R4 pomeni vodik ali atom halogena ali skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)mR5, -O(CH2)q-OR5 in nitro;
pod pogojem da najmanj ena od skupin R2, R3 in R4 pomeni -O(CH2)q-OR5;
R5 pomeni alkilno ali alkoksilno skupino z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome, poljubno substituirane z enim ali več atomi halogena;' m pomeni nulo, ena ali dva; in q pomeni celo število od ena do tri.
O
2. Spojina po zahtevku 1, označena s tem, da R pomeni -0(CH2)q-0R5.
3. Spojina po zahtevku 1 ali 2, označena s tem, da
R pomeni atom halogena ali skupino izbrano izmed R ,
-OR5, -S(O)mR5, -CO2R5 in nitro;
R3 pomeni -0(CH2)g-OR5;
R4 pomeni vodik ali atom halogena ali skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)mR5 in nitro; in q pomeni dva ali tri.
4. Spojina po zahtevku 1, 2 ali 3, označena s tem, da ima eno ali več sledečih značilnosti:
R1 pomeni metilno, etilno, 1-metiletilno, ciklopropilno ali 1-metilciklopropilno skupino;
R4 pomeni klorov, bromov ali fluorov atom, oziroma skupino izbrano izmed R5 in -S(O)mR5;
R5 pomeni alkilno ali alkoksilno skupino z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome, poljubno substituirane z enim ali več atomi halogena.
5. Spojina po kateremkoli od predhodnih zahtevkov, označena s tem, da ima eno ali več sledečih značilnosti:
R1 pomeni 1-metiletilno, 1-metilciklopropilno ali ciklopropilno skupino;
R5 pomeni metilno, etilno ali trifluorometilno skupino, najmanj ena od skupin R2 in R4 pomeni -S(O)mCH3, pod pogojem da R2 in R4 istočasno ne pomenita -SO2CH3; q pomeni dva.
6. Spojina po kateremkoli od predhodnih zahtevkov, označena s tem, da:
R1 pomeni ciklopropilno skupino;
R pomeni klorov, bromov ali fluorov atom, ali skupino izbrano izmed metila, trifluorometila in -S(O)mCH3;
R3 pomeni -0(CH2)q-0R5;
R4 pomeni klorov, bromov ali fluorov atom, oziroma skupino izbrano izmed metila, trifluorometila in -S(O)mR5;
najmanj ena od skupin R2 in R4 pomeni -S(O)mCH3, pod pogojem da R2 in R4 istočasno ne pomenita -SO2CH3; in q pomeni dva.
7. Spojina po zahtevku 1 ali 2, označena s tem, da
1θ
4-[ 2,4-dibromo-3-(2-metoksietoksi)benzoil)-5-ciklopropilizoksazol;
4-[ 2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil) 5 -ciklopropilizoksazol;
4-[ 2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil) 5-(1-metilciklopropil)izoksazol;
4-1 2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil)5-metilizoksazol;
4-[ 2-kloro-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil)5 -ciklopropilizoksazol;
4 - [ 2-kloro-3 -(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil)5 -izopropilizoksazol;
4-f 2-kloro-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfonilbenzoil)5-metilizoksazol;
4 - [ 2-bromo-3 -(2-metoksietoksi)-4-metilsulfenilbenzoil) 5 -ciklopropilizoksazol;
4-[2-bromo-3-(2-metoksietoksi)-4-metilsulfinilbenzoil)5-ciklopropilizoksazol;
4- ( 4-bromo-3-(2-metoksietoksi)-2-metilsulfonilbenzoil)5 -ciklopropilizoksazol;
5- ciklopropil-4-[ 2-metilsulfenil-3-(2-metoksietoksi)benzoiljizoksazol;
5-ciklopropil-4-[ 2-metilsulfinil-3-(2-metoksietoksi) benzoiljizoksazol; in
5 -ciklopropil-4-I 2-metilsulfonil- 3 -(2-metoksietoksi) benzoillizoksazol.
8. Postopek priprave spojine s splošno formulo (I), kot je določena v zahtevku 1, označen s tem, da obsega:
a) reakcijo spojine s splošno formulo (II) :
(Π) kjer so R1, R2, R3 in R4 kot smo jih določili v zahtevku 1, L je pa izstopajoča skupina, s soljo hidroksilamina.
b) reakcijo spojine s splošno formulo (III):
v kateri je R1 kot splošno formulo (IV):
je določeno v zahtevku
1, s spoj ino s v kateri so R2,
R3 in R4 kot je določeno v zahtevku 1;
c) reakcijo spojine s splošno formulo (V):
Y (V) v kateri je R1 kot je določeno v zahtevku 1 in Y pomeni karboski skupino ali njen reaktivni derivat ali ciano skupino, s primernim organokovinskim reagentom;
9. Herbicidni sestavek označen s tem, da kot aktivno sestavino vsebuje herbicidno učinkovito količino derivata 4-benzoilizoksazola s splošno formulo (I) kot je določeno v ka-termkoli od zahtevkov 1 do 7 skupaj z razredčilom ali nosilcem in/ ali površinsko aktivnim sredstvom, ki so sprejemljivi za poljedelstvo.
10. Postopek kontrole rasta plevela na zemljišču, označen s tem, da vključuje aplikacijo herbicidno učinkovite količine derivata 4-benzoilizoksazola s splošno formulo (I) kot je določeno v kateremkoli od zahtevkov l do 7.
11. Postopek po zahtevku 10, označen s tem, da se zemljišče uporablja, ali je namenjeno uporabi za gojitev poljščin in da se spojina aplicira v dozah od 0,01 kg do 4,0 kg na hektar.
Za
FHONE-POULENC AGRICULTURE LTD:
PATENTNA PISARNA LJUBLJANA ·
Izvleček
DERIVATI 4-BENZOILIZOKSAZOLA UPORABNI KOT HERBICIDI
Opisani so derivati 4-benzoilizoksazola s splošno formulo (I):
(I) v kateri
R1 pomeni alkilno skupino ali poljubno substituirano cikloalkilno skupino;
R pomeni atom halogena, skupino izbrano izmed R , -OR5, -S(O)mR5, -O(CH2) -OR5, -CO2R5 in nitro.
R pomeni atom halogena ali skupino izbrano izmed R , -OR5, -S(O)mR5 in -O(CH2)q-0R5;
R4 pomeni vodik ali atom halogena ali skupino izbrano izmed R5, -OR5, -S(O)mR5, -O(CH2)g-OR5 in nitro;
pod pogojem da najmanj ena od skupin R2, R3 in R4 pomeni -0(CH2)g-0R5;
R5 pomeni alkilno ali alkoksilno skupino z nerazvejeno ali razvejeno verigo, ki vsebuje do štiri ogljikove atome,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US85003592A | 1992-03-12 | 1992-03-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI9300061A true SI9300061A (sl) | 1993-12-31 |
Family
ID=25307103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI9300061A SI9300061A (sl) | 1992-03-12 | 1993-02-04 | Derivati 4-benzoilizoksazola uporabni kot herbicidi |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0560483A1 (sl) |
| JP (1) | JPH05255284A (sl) |
| KR (1) | KR930019652A (sl) |
| CN (1) | CN1076694A (sl) |
| AU (1) | AU658044B2 (sl) |
| BG (1) | BG97400A (sl) |
| BR (1) | BR9300323A (sl) |
| CA (1) | CA2088839A1 (sl) |
| CZ (1) | CZ13193A3 (sl) |
| FI (1) | FI930495A7 (sl) |
| HR (1) | HRP930105A2 (sl) |
| HU (1) | HUT63544A (sl) |
| IL (1) | IL104613A (sl) |
| MA (1) | MA22985A1 (sl) |
| MX (1) | MX9300619A (sl) |
| NZ (1) | NZ245843A (sl) |
| PL (1) | PL171954B1 (sl) |
| RO (1) | RO112028B1 (sl) |
| RU (1) | RU2104273C1 (sl) |
| SI (1) | SI9300061A (sl) |
| SK (1) | SK6593A3 (sl) |
| TR (1) | TR27434A (sl) |
| TW (1) | TW254844B (sl) |
| ZA (1) | ZA93770B (sl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9325618D0 (en) * | 1993-12-15 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| DE4427998A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Saccharinderivate |
| KR19980702235A (ko) * | 1995-02-15 | 1998-07-15 | 도미나가 가즈토 | 이속사졸 유도체 |
| AU6302796A (en) * | 1995-06-19 | 1997-01-15 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Use of 4-benzoylisoxazoles for the protection of turfgrass |
| GB9526435D0 (en) * | 1995-12-22 | 1996-02-21 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| GB9606015D0 (en) * | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| GB2335658A (en) * | 1998-03-25 | 1999-09-29 | Rhone Poulenc Agriculture | Processes for preparing 1-aryl-3-cyclopropyl-propane-1,3-dione intermediates |
| DE19920791A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylisoxazole |
| DE10145019A1 (de) * | 2001-09-13 | 2003-04-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| CN106681456A (zh) * | 2016-12-06 | 2017-05-17 | 江西鑫田车业有限公司 | 一种cpu冷却用铝制散热器 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| IL102674A (en) * | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
-
1993
- 1993-02-03 TR TR00114/93A patent/TR27434A/xx unknown
- 1993-02-03 HR HR930105A patent/HRP930105A2/xx not_active Application Discontinuation
- 1993-02-04 BR BR9300323A patent/BR9300323A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-02-04 SI SI9300061A patent/SI9300061A/sl unknown
- 1993-02-04 KR KR1019930001501A patent/KR930019652A/ko not_active Withdrawn
- 1993-02-04 CN CN93101487A patent/CN1076694A/zh active Pending
- 1993-02-04 RU RU93004493A patent/RU2104273C1/ru active
- 1993-02-04 RO RO93-00121A patent/RO112028B1/ro unknown
- 1993-02-04 MX MX9300619A patent/MX9300619A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-02-04 CZ CZ93131A patent/CZ13193A3/cs unknown
- 1993-02-04 JP JP5017612A patent/JPH05255284A/ja active Pending
- 1993-02-04 HU HU9300294A patent/HUT63544A/hu unknown
- 1993-02-04 EP EP93300817A patent/EP0560483A1/en not_active Ceased
- 1993-02-04 PL PL93297645A patent/PL171954B1/pl unknown
- 1993-02-04 BG BG97400A patent/BG97400A/bg unknown
- 1993-02-04 AU AU32818/93A patent/AU658044B2/en not_active Ceased
- 1993-02-04 MA MA23075A patent/MA22985A1/fr unknown
- 1993-02-04 NZ NZ245843A patent/NZ245843A/en unknown
- 1993-02-04 ZA ZA93770A patent/ZA93770B/xx unknown
- 1993-02-04 IL IL104613A patent/IL104613A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-02-04 FI FI930495A patent/FI930495A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1993-02-04 CA CA002088839A patent/CA2088839A1/en not_active Abandoned
- 1993-02-04 SK SK6593A patent/SK6593A3/sk unknown
- 1993-02-06 TW TW082100808A patent/TW254844B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3281893A (en) | 1993-09-16 |
| PL297645A1 (en) | 1993-09-20 |
| HU9300294D0 (en) | 1993-05-28 |
| PL171954B1 (pl) | 1997-07-31 |
| BR9300323A (pt) | 1993-09-14 |
| NZ245843A (en) | 1994-08-26 |
| MX9300619A (es) | 1994-07-29 |
| JPH05255284A (ja) | 1993-10-05 |
| HRP930105A2 (en) | 1996-04-30 |
| KR930019652A (ko) | 1993-10-18 |
| MA22985A1 (fr) | 1994-07-01 |
| HUT63544A (en) | 1993-09-28 |
| ZA93770B (en) | 1993-09-08 |
| IL104613A0 (en) | 1993-06-10 |
| EP0560483A1 (en) | 1993-09-15 |
| RO112028B1 (ro) | 1997-04-30 |
| RU2104273C1 (ru) | 1998-02-10 |
| IL104613A (en) | 1997-06-10 |
| TW254844B (sl) | 1995-08-21 |
| FI930495A0 (fi) | 1993-02-04 |
| AU658044B2 (en) | 1995-03-30 |
| BG97400A (bg) | 1994-06-30 |
| CN1076694A (zh) | 1993-09-29 |
| FI930495A7 (fi) | 1993-09-13 |
| SK6593A3 (en) | 1993-10-06 |
| CZ13193A3 (en) | 1994-02-16 |
| TR27434A (tr) | 1995-05-23 |
| CA2088839A1 (en) | 1993-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI9200163A (en) | New 4-benzoylisoxazole derivatives, process for their production and their use as herbicides | |
| RU2105761C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способы их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с ростом сорняков | |
| SI9200164A (en) | 4-benzoylisooxazole derivatives, process for their production and their use as herbicides | |
| BG60913B1 (bg) | 4-бензил изоксазолови производни, метод за получаването им и тяхното приложение като хербициди | |
| BG60585B1 (bg) | 4-бензоил изоксазолови производни | |
| BG60943B1 (bg) | Хербицид | |
| JPH0770039A (ja) | 除草剤 | |
| CZ224592A3 (en) | 5-arylisoxazole derivatives, process of their preparation and herbicidal compositions in which said derivatives are comprised | |
| SI9300394A (en) | New herbicides containing 4-benzoyl isoxazole derivates | |
| HRP940053A2 (en) | New 4-benzoylysoxazole derivatives, process for the preparation thereof, compositions containing them and their use as herbicides | |
| HUT68735A (en) | 4-heteroaroylisoxazole derivatives, herbicidal compositions containing the compounds and process for producing the compounds | |
| SI9300061A (sl) | Derivati 4-benzoilizoksazola uporabni kot herbicidi | |
| SI9300664A (en) | 4-(aminosulphonyl-substituted)benzoyl isoxazole derivatives and their use as herbicides | |
| CZ418097A3 (cs) | Deriváty 1,3-oxazin-4-onu, způsob jejich přípravy a herbicidní prostředky které je obsahují | |
| JPH05202009A (ja) | 除草剤 |