SE531435C2 - Insecticide compound against fleas in mammals, especially dogs and cats - Google Patents
Insecticide compound against fleas in mammals, especially dogs and catsInfo
- Publication number
- SE531435C2 SE531435C2 SE0601649A SE0601649A SE531435C2 SE 531435 C2 SE531435 C2 SE 531435C2 SE 0601649 A SE0601649 A SE 0601649A SE 0601649 A SE0601649 A SE 0601649A SE 531435 C2 SE531435 C2 SE 531435C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- composition according
- compound
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 88
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 title claims description 10
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 title claims description 9
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 title claims description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 81
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- -1 4,5-dicyanoimidazol-2-yl Chemical group 0.000 claims description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 10
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 10
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 claims description 5
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 claims description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 claims description 4
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 claims description 4
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 claims description 4
- 230000007774 longterm Effects 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 4
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 3
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims description 3
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical group [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 2
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N octadecanoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 2
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M sodium;(1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C([O-])=O ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M 0.000 claims description 2
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940029614 triethanolamine stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ILLHRDFIVGEPIU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethoxy)propane Chemical compound CCCOCCOC ILLHRDFIVGEPIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VOAYMZBZDAHHJH-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(=C)OCC Chemical compound CCCCCC(=C)OCC VOAYMZBZDAHHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N hydron;octadecan-1-amine;chloride Chemical group [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRIWLEWQNCECEP-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-nitrososulfanyl-2-(propanoylamino)butanoic acid Chemical compound CCC(=O)NC(C(O)=O)C(C)(C)SN=O XRIWLEWQNCECEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 235000020828 fasting Nutrition 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012216 imaging agent Substances 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
2 Komposítionerna kan användas i mycket olika former, utan att man behöver precise- ra för vilka användningsområden, t ex veterinär-, sanitär- eller växtskyddsorrrråden, dessa olika former är avsedda, resp. inte heller för vilka parasiter de är avsedda. 2 The compositions can be used in very different forms, without the need to specify for which areas of use, eg veterinary, sanitary or plant protection areas, these different forms are intended, resp. nor for which parasites they are intended.
Den enda användningen, som man kan tänka sig är veterínäranvändning, har sam- band med exemplet på framställningen av en halsbandspesticid, formulerad för lång- sam utsaltning.The only use that can be imagined is veterinary use, related to the example of the production of a collar pesticide, formulated for slow salting out.
Uppñnningen föreslås förbättra förfaranden för bekämpning av loppor hos små däggdjur, och i synnerhet hundar och katter, Uppfinningen avser i synnerhet användningen av redan kända parasiticider för att framställa en ytterst aktiv komposition mot loppor hos dessa djur.The invention is proposed to improve methods for controlling fleas in small mammals, and in particular dogs and cats. In particular, the invention relates to the use of already known parasiticides to produce an extremely active composition against fleas in these animals.
Uppfinningen avser slutligen en följaktligen framställd ny komposition och avsedd i synnerhet för att bekämpa loppor.The invention finally relates to a consequently prepared new composition and intended in particular for combating fleas.
Med loppa inom ramen för föreliggande uppfinning avser man varje art av vanliga eller tillfälliga lopparasiter inom klassen loppor, och i synnerhet arterna Ctenocepha- lides, i synnerhet felis och canis, råttloppor (Xenopsylla cheopis) och loppor hos människor (Pulex irritans).By flea within the scope of the present invention is meant any species of common or temporary flea parasites within the class fleas, and in particular the species Ctenocephalides, in particular felis and canis, rat fleas (Xenopsylla cheopis) and fleas in humans (Pulex irritans).
Den mycket höga effektiviteten hos förfarandet och kompositionen enligt uppfin- ningen underförstår inte bara en mycket hög omedelbar effektivitet utan även en mycket långvarig effektivitet efter behandlingen av djuret.The very high efficiency of the method and composition according to the invention implies not only a very high immediate efficiency but also a very long-lasting efficiency after the treatment of the animal.
Uppfinningen avser ett förfarande för bekämpning av loppor hos små däggdjur, ochi synnerhet hundar och katter, under en lång varaktighet, vilket förfarande känneteck- nas av att man behandlar djuret med lokal hudbeläggning, företrädesvis lokaliserad på en liten yta (på pricken), i effektiva parasiticiddoser och proportioner, å ena si- dan av minst en förening (A) tillhörande formeln (I), 531 435 sid. s _ forma (1) där: (I) R; är CN eller metyl eller en halogenatom; R; är S(O),,R3 eller 4,5-dicyanoirnidazol-2-yl eller haloalkyl; R; är alkyl eller haloalkyl; R4 betecknar en väte- eller halogenatom, eller en NR5R6-, S(O)mR -, C(Û)R1', C(O)O~R7-, alky1-, haloalkyl- eller ORg-grupp eller en -N=C(R9)(Rm)-gr11pp; RS och RÖ var för sig oberoende av varandra betecknar en väteatom eller en alkyl-, haloalkyl-, C(O)alkyl-, alkoxikarbonyL, S(O),CF3-grupp; eller Rs och RÖ kan till- sammans bilda en tvåvärd alkylengrupp, vilken kan vara avbruten av en eller två tvåvärda heteroatomer, såsom syre eller svavel; R7 betecknar en alkyl- eller haloalkyl grupp; Rs betecknar en alkyl-, haloalkylgrupp eller en våteatom; RQ betecknar en alkylgrupp eller en väteatom; Ru, betecknar en fenyl- eller heteroarylgrupp eventuellt substituerad med en eller flera halo genatomer eller grupper, såsom OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano eller alkyl; Ru och Ru, var for sig oberoende av varandra, betecknar en väte- eller halogenatom, eller eventuellt CN eller N02; Rx; betecknar en halogenatom eller en haloalkyl-, haloalkoxi-, S(O)qCF3- eller SF;- SNPP; m, n, och r, var för sig oberoende av varandra, betecknar ett heltal 0; 1 eller 2; X betecknar en trevärd kväveatom eller en C-Rn-grupp, varvid de tre andra valen- serna hos kolatomen utgör en del av den aromatiska ringen 531 435 4 förutsatt att då R; är metyl är dels R; haloalkyl, R4 är NH2, RH är Cl, RI; är CF3, och X är N, dels är RI 4,5-dicyanoirnidazol-2-yl, R4 är Cl, RU är Cl, RU är CF3 och X är C-Cl, och om Rl är CN, R; är CF; R4 är NHZ, RU är Cl, RB är CF3, X är CCI och R; är S(0),, R3 så är n=1 och å andra sidan, minst en ovicidförening (B), av IGR-regulatortyp, vilka imiterar juvenila hormoner, vald bland diofenolan, fenoxikarb og pyriproxifen, i en flytande vehikel godtagbar för djuret och lämplig för en lokal eller ”spot on” hudapplicering med undantag av kompositioner som innehåller fipronil och en ovicid förening vald från pyriproxifen och metopren och med undantag av kompositioner, som innehåller minst en förening (A) med for- meln (I) ovan och minst en ovicid förening (B) for tillväxt av insekter of (IGR) typ, som härmar juvenila hormoner, vald bland hydropren, kinopren och metopren.The invention relates to a method for controlling fleas in small mammals, and in particular dogs and cats, for a long duration, which method is characterized by treating the animal with a local skin coating, preferably located on a small surface (on the dot), in effective parasiticide doses and proportions, on the one hand of at least one compound (A) belonging to formula (I), 531 435 p. s - form (1) where: (I) R; is CN or methyl or a halogen atom; R; is S (O) 3, R 3 or 4,5-dicyanoimidazol-2-yl or haloalkyl; R; is alkyl or haloalkyl; R4 represents a hydrogen or halogen atom, or an NR5R6-, S (O) mR-, C (Û) R1 ', C (O) O-R7-, alkyl-, haloalkyl or ORg group or an -N = C (R9) (Rm) -gr11pp; R 5 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl, haloalkyl, C (O) alkyl, alkoxycarbonyl, S (O), CF 3 group; or R 5 and R 6 may together form a divalent alkylene group, which may be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen or sulfur; R 7 represents an alkyl or haloalkyl group; R 5 represents an alkyl, haloalkyl group or a hydrogen atom; RQ represents an alkyl group or a hydrogen atom; Ru, denotes a phenyl or heteroaryl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups, such as OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano or alkyl; Ru and Ru, each independently, represent a hydrogen or halogen atom, or optionally CN or NO 2; Rx; represents a halogen atom or a haloalkyl, haloalkoxy, S (O) qCF 3 or SF; SNPP; m, n, and r, each independently, denote an integer 0; 1 or 2; X represents a trivalent nitrogen atom or a C-Rn group, the other three valences of the carbon atom being part of the aromatic ring provided that then R; is methyl is partly R; haloalkyl, R 4 is NH 2, R H is Cl, R 1; is CF 3, and X is N, on the one hand, R 1 is 4,5-dicyanoirnidazol-2-yl, R 4 is Cl, RU is Cl, RU is CF 3 and X is C-Cl, and if R 1 is CN, R; is CF; R4 is NH2, RU is Cl, RB is CF3, X is CCl and R; is S (0) ,, R3 then n = 1 and on the other hand, at least one ovicidal compound (B), of IGR regulator type, which mimics juvenile hormones, selected from diophenol, phenoxycarb and pyriproxyfen, in a surface vehicle acceptable to the animal and suitable for topical or spot on skin application with the exception of compositions containing fi pronil and an ovicidal compound selected from pyriproxyfen and metoprene and with the exception of compositions containing at least one compound (A) of formula (I) above and at least one ovicidal compound (B) for growth of insects of (IGR) type, which mimics juvenile hormones, selected from hydroprene, quinoprene and metoprene.
Företrädesvis i formeln (1): är R1 CN eller metyl är Rz S(O),,R3 är R; alkyl eller haloalkyl betecknar R4 en väte- eller halogenatom, eller en NR5R6~, S(O)mR -, C(0)R7~, fllkylw haloalkyl- eller ORg- eller en -N=C(R9)(Rw)-grupp betecknar RS och RÖ var för sig oberoende av varandra en väteatom eller en alkyl-, haloalkyl-, C(O)alkyl-, S(O),CF3-grupp; eller RS och R6 kan tillsammans bilda en tvåvärd alkylengrupp, vilken kan avbrytas av en eller två tvävärda heteroatomer, så- som syre eller svavel i betecknar Rq en alkyl- eller haloalkylgrupp betecknar Ra en alkyl-, haloalkylgrupp elleren väteatom betecknar Rg en alkylgrupp eller en väteatom betecknar Rm en fenyl- eller heteroarylgrupp eventuellt substituerad med en eller flera halogenatomer eller grupper, såsom OH, -O-alkyl, S-alkyl, cyano eller alkyl betecknar Rn och Ru, var för sig oberoende av varandra, en väte- eller halogenatom betecknar RB en halogenatom eller en haloalkyl-, haloalkoxi-, S(O)qCF3- eller SF? EWPP 531 435 betecknar m, n, q och r, var för sig oberoende av varandra, ett heltal 0, 1 eller 2 betecknar X en trevärd kväveatom eller en C-Rn-grupp, varvid de tre andra valen- sema hos kolatomen utgör en del av den aromatiska ringen fÖflllÉSatlI att då R1 är mfityl, Så. är R3 halOalkyl, R4 ål' NHg, RU är Cl, R13 är CF3, OCh X är N.Preferably in formula (1): R 1 is CN or methyl, R 2 is S (O), R 3 is R; alkyl or haloalkyl, R 4 represents a hydrogen or halogen atom, or an NR 5 R 6 -, S (O) m R -, C (O) R 7 -, w-alkylw haloalkyl or OR 9 - or an -N = C (R 9) (R w) group R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl, haloalkyl, C (O) alkyl, S (O), CF 3 group; or R 5 and R 6 may together form a divalent alkylene group, which may be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen or sulfur in R 9 represents an alkyl or haloalkyl group, Ra represents an alkyl, haloalkyl group or a hydrogen atom, R 9 represents an alkyl group or a hydrogen atom, Rm represents a phenyl or heteroaryl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups, such as OH, -O-alkyl, S-alkyl, cyano or alkyl represents Rn and Ru, independently of each other, a hydrogen or halogen atom does RB represent a halogen atom or a haloalkyl, haloalkoxy, S (O) qCF3 or SF? EWPP 531 435 denotes m, n, q and r, independently of one another, an integer 0, 1 or 2, X denotes a trivalent nitrogen atom or a C-Rn group, the other three valences of the carbon atom being a part of the aromatic ring fÖflllÉSatlI that when R1 is methyl, So. R 3 is halOalkyl, R 4 is NH 4, RU is Cl, R 13 is CF 3, OCh X is N.
Man kan i synnerhet nämna föreningar med formeln (I), Rl är CN. Man kan ock- så nämna föreningar, där R; är S(O),,R3, företrädesvis med n = 1, varvid R; företrä- desvis är CF; eller alkyl, t ex metyl eller etyl eller också n = 0, varvid R3 företrädes- vis är CF3, liksom sådana, där X = C-Ru, varvid Ru är en halogenatom. Man före- drar också föreningar, där RU är en halogenatom, liksom sådana, där R1 3 är haloal- kyl, företrädesvis CF3. Inom ramen för föreliggande uppfinning kan man med fördel nämna föreningar, vilka förenar två eller flera av dessa egenskaper.Mention may be made in particular of compounds of formula (I), R1 is CN. One can also mention compounds, where R; is S (O), R 3, preferably with n = 1, wherein R; preferably is CF; or alkyl, for example methyl or ethyl or also n = 0, wherein R 3 is preferably CF 3, as well as those where X = C-Ru, wherein Ru is a halogen atom. Also preferred are compounds where RU is a halogen atom, as well as those where R 3 is haloalkyl, preferably CF 3. Within the scope of the present invention, it is advantageous to mention compounds which combine two or more of these properties.
En föredragen klass av föreningar med formeln (I) består av sådana föreningar, där Rl är CN, R; är haloalkyl, Rr är NHL RU och Ru var för sig oberoende av varandra är en halogenatom, och/eller RB är haloalkyl.A preferred class of compounds of formula (I) consists of such compounds, wherein R 1 is CN, R; is haloalkyl, Rr is NHL RU and Ru are independently a halogen atom, and / or RB is haloalkyl.
I dessa föreningar betecknar R; företrädesvis CF3 eller etyl.In these compounds, R represents; preferably CF 3 or ethyl.
Alkylgruppema inom definitionen av föreningarna med formeln (I) innefattar all- mänt 1-6 kolatomer. Ringen bildad av den tvåvärda alkylengruppen, vilken utgör Rs och R6 liksom kväveatomen, till vilka RS och RÖ är bundna, är allmänt en ring med 5, 6 eller 7 länkar.The alkyl groups within the definition of the compounds of formula (I) generally comprise 1-6 carbon atoms. The ring formed by the divalent alkylene group, which constitutes R 5 and R 6, as well as the nitrogen atom, to which R 5 and R 6 are attached, is generally a ring of 5, 6 or 7 links.
En särskilt föredragen förening med formeln (l) enligt uppfinningen är l-[2,6-Cl2-4- CF3-fenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-S-NHZ-pyrazol, vars vanliga benämning är fipronil.An especially preferred compound of formula (1) according to the invention is 1- [2,6-Cl2-4- CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -S-NH2-pyrazole, the common name of which is fi pronil.
Man kan också nämna de båda föreningarna, vilka skiljer sig från föregående genom följande egenskaper: 531 435 l-n=0, 2-n=1, R3 = CF3 R; = Diofenolan (Ciba Geigy), fenoxikarb (Ciba Geigy) och pyriproxifen (Sumito- mo/Mgk) deñnieras av den gemensamma internationella benämningen därav (The Pesticide Manual, 10:e uppl., 1994, utg. Clive Tomlin, Storbritannien).One can also mention the two compounds, which differ from the foregoing by the following properties: 531 435 l-n = 0, 2-n = 1, R3 = CF3 R; = Diophenol (Ciba Geigy), phenoxycarb (Ciba Geigy) and pyriproxifene (Sumitomo / Mgk) are denominated by their common international name (The Pesticide Manual, 10th ed., 1994, ed. Clive Tomlin, UK).
Man föredrar att administreringen av de båda typerna av föreningar är beledsagande och företrädesvis samtidig.It is preferred that the administration of the two types of compounds be concomitant and preferably simultaneous.
Man föredrar att behandlingen enligt uppfinningen används under varannan eller, företrädesvis, var tredje månad hos hunden och katten.It is preferred that the treatment according to the invention be used during every two or, preferably, every three months in the dog and cat.
Behandlingen genomföres företrädesvis, så att man till djuret administrerar en dos av 0,1-40 och i syrmerhet 1-20 mg/kg för derivat (A) och en dos av 0,1-40, i synnerhet 1-30 mg/kg för förening (B).The treatment is preferably carried out so as to administer to the animal a dose of 0.1-40 and in particular 1-20 mg / kg for derivative (A) and a dose of 0.1-40, in particular 1-30 mg / kg for compound (B).
De föredragna doserna är 5-15 rng/kg för förening (A) och 0,5-15 Ing/kg för de före- dragna föreningarna (B), eller 10-20 mg/kg för de andra föreningarna (B).The preferred doses are 5-15 mg / kg for compound (A) and 0.5-15 Ing / kg for the preferred compounds (B), or 10-20 mg / kg for the other compounds (B).
Enligt en annan utföringsform av förfarandet enligt uppfinningen kan appliceringen av föreningarna (A) och (B) vara åtskild och separerad under tiden. Man föredrar i så fall att alternera appliceringama med ett intervall, t ex en månad mellan två applice- ringar, varvid den första appliceringen, företrädesvis, göres med förening (A).According to another embodiment of the process according to the invention, the application of the compounds (A) and (B) may be separated and separated in the meantime. In that case, it is preferred to alternate the applications at an interval, for example one month between two applications, the first application, preferably, being made with compound (A).
Man avser att värdena av dosen, vilka följaktligen anges, är medelvärden, vilka kan variera i stor utsträckning, p g a att en formulering i praktiken med definierade doser av förening (A) av derivat av l-N-fenylpyrazoltyp och av förening (B) administreras till djur med relativt olika vikter. Som en följd därav visar sig de verkligen applice- rade doserna ofta vara lägre eller högre än en faktor för att uppnå 2, 3 eller 4 räknat 531 435 7 på den föredragna dosen, utan att medföra toxisk risk för djuret vid överdos, och allt med bevarande av en verklig effektivitet, eventuellt med kortare varaktighet, vid un- derdosering.It is contemplated that the dosage values which are set forth herein are averages which may vary widely because, in practice, a formulation having defined doses of compound (A) of 1N-phenylpyrazole type derivatives and of compound (B) is administered to animals. with relatively different weights. As a result, the doses actually applied often turn out to be lower or higher than a factor to achieve 2, 3 or 4 calculated on the preferred dose, without posing a toxic risk to the animal in case of overdose, and all with preservation of real effectiveness, possibly of shorter duration, in case of underdosing.
Målet för detta forfarande är icke-terapeutiskt och avser i syrmerhet rengöringen av hår och huden hos djuren genom eliininering av parasiter, vilka finnes, liksom res- terna och exkrementerna därav. De behandlade djuren besitter sålunda en päls, vil- ken är mer behaglig för ögat och för känseln.The aim of this procedure is non-therapeutic and relates in particular to the cleansing of the hair and skin of the animals by elimination of parasites which are present, as well as the residues and excrement thereof. The treated animals thus possess a fur, which is more pleasing to the eye and to the touch.
Uppñnningen avser också ett sådant förfarande med terapeutiskt mål, avsett att be- handla och förebygga parasitoser med patogena konsekvenser.The invention also relates to such a procedure with a therapeutic goal, intended to treat and prevent parasitoses with pathogenic consequences.
I enlighet med föreliggande uppfinning kan förfarandet beskrivet ovan även använ- das för att bekämpa ektoparasiter, i syrmerhet fästingar.In accordance with the present invention, the method described above can also be used to control ectoparasites, in particular ticks.
Uppñnningen avser även en komposition, i synnerhet för bekämpning av loppor hos små däggdjur, vilken komposition kännetecknas av att den å ena sidan innefattar minst en förening (A) med formeln (I), såsom definierad ovan, och å andra sidan, minst en förening (B) definierad ovan, i doser och proportioner med en parasiticidef- fektivitet för loppa, i en flytande vehikel godtagbar för djuret och lämplig för en lo- kal applicering på huden, företrädesvis lokaliserad på en liten yta.The invention also relates to a composition, in particular for controlling fleas in small mammals, which composition is characterized in that on the one hand it comprises at least one compound (A) of formula (I), such as those mentioned above, and on the other hand, at least one compound (B) the fi nied above, in doses and proportions with a flea parasiticidal efficacy, in a fl surface vehicle acceptable to the animal and suitable for a topical application to the skin, preferably located on a small surface.
Företrädesvis i formeln (1): är R1 CN eller metyl är R; S(O),,R3 är R3 alkyl eller haloalkyl betecknar R4 en väte- eller halogenatom, eller en NRSRÜ, S(O)mR ~, C(0)R1-, alkyl", haloalkyl- eller ORg- eller en -N=C(R9)(R10)-grupp betecknar R5 och R6 var för sig oberoende av varandra en våteatom eller en alkyl-, haloalkyl-, C(O)alkyl-, S(O),CF3~grupp; eller RS och Ró kan tillsammans bilda en 531 435 8 tvåvärd alkylengrupp, vilken kan avbrytas av en eller två tvåvärda heteroatomer, så- som syre eller svavel betecknar R-, en alkyl- eller haloalkylgrupp betecknar Rs en alkyl-, haloalkylgrupp eller en väteatom betecknar RQ en alkylgrupp eller en väteatom betecknar Rm en fenyl- eller heteroarylgrupp eventuellt substituerad med en eller flera halogenatomer eller grupper, såsom OH, -O-alkyl, S-alkyl, cyano eller alkyl betecknar RH och Ru, var för sig oberoende av varandra, en väte- eller halogenatom betecknar RB en halogenatom eller en haloalkyl-, haloalkoxi-, S(O)qCF3- eller 'SFS- SIUPP betecknar m, n, q och r, var för sig oberoende av varandra, ett heltal O, 1 eller 2 betecknar X en trevärd kväveatom eller en C-Ru-grupp, varvid de tre andra valen- serna hos kolatomen utgör en del av den aromatiska ringen förutsatt att då R; är metyl, så är R; haloalkyl, R4 är NHZ, RU är Cl, Rl; är CF3, och X är N.Preferably in formula (1): R 1 is CN or methyl is R; S (O) 3, R 3 is R 3 alkyl or haloalkyl, R 4 represents a hydrogen or halogen atom, or an NR 5 R 6, S (O) m R -, C (O) R 1 -, alkyl ", haloalkyl or OR 9 - or a = C (R9) (R10) group R5 and R6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl, haloalkyl, C (O) alkyl, S (O), CF3 group; or R5 and R0 may together form a divalent alkylene group, which may be interrupted by one or two divalent heteroatoms, such as oxygen or sulfur represents R-, an alkyl or haloalkyl group, R 5 represents an alkyl, haloalkyl group or a hydrogen atom, R 5 represents an alkyl group or a hydrogen atom, Rm represents a phenyl or heteroaryl group optionally substituted by one or more halogen atoms or groups, such as OH, -O-alkyl, S-alkyl, cyano or alkyl represents RH and Ru, independently of each other, a hydrogen or halogen atom, RB denotes a halogen atom or a haloalkyl, haloalkoxy, S (O) qCF3 or SFS-SIUPP denotes m, n, q and r, independently of each other, a integer 0, 1 or 2, X represents a trivalent nitrogen atom or a C-Ru group, the other three valences of the carbon atom being part of the aromatic ring provided that then R; is methyl, then R is; haloalkyl, R 4 is NH 2, RU is Cl, R 1; is CF3, and X is N.
Man kan i synnerhet nämna föreningar med' formeln (I), där R; är CN. Man kan ock- så nämna föreningar, där R; är S(O),,R3, företrädesvis med n = 1, varvid R; företrä- desvis är CF; eller alkyl, t ex metyl eller etyl eller också n = 0, varvid R; företrädes- vis är CF3, liksom sådana, där X = C-Rlz, varvid Ru är en halogenatom. Man före- drar också föreningar, där Rn är en halogenatom, liksom sådana, där RB år haloal- kyl, företrädesvis CF3. Inom ramen för föreliggande uppfinning kan man med fördel nämna föreningar, vilka förenar två eller flera av dessa egenskaper.Mention may be made in particular of compounds of formula (I), wherein R; is CN. One can also mention compounds, where R; is S (O), R 3, preferably with n = 1, wherein R; preferably is CF; or alkyl, for example methyl or ethyl or also n = 0, wherein R; preferably CF 3 is, like those where X = C-R 12, wherein Ru is a halogen atom. Compounds where Rn is a halogen atom are also preferred, as are those where RB is haloalkyl, preferably CF3. Within the scope of the present invention, it is advantageous to mention compounds which combine two or more of these properties.
En föredragen klass av föreningar med formeln (I) består av sådana föreningar, där R; är CN, R3 är haloalkyl, R4 är NHZ, RH och Ru var för sig oberoende av varandra är en halogenatom, och/eller Ru år haloalkyl.A preferred class of compounds of formula (I) consists of such compounds, wherein R; is CN, R3 is haloalkyl, R4 is NH2, RH and Ru are independently a halogen atom, and / or Ru is haloalkyl.
I dessa föreningar betecknar R3 företrädesvis CF; eller etyl. 530 435 9 En särskilt föredragen förening med formeln (I) enligt uppfinningen är l-[2,6-Cl2-4- CF3-fenyl]-3-CN-4~[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol.In these compounds, R 3 preferably represents CF; or ethyl. An especially preferred compound of formula (I) according to the invention is 1- [2,6-Cl2-4- CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazole.
Man kan också nämna de båda föreningarna, vilka skiljer sig från föregående genom följande egenskaper: l-n=0, 2-n=l, Rg = CF3 R3 = Framställningen av föreningar med formeln (I) kan göras enligt ettdera av förfaran- dena beskrivna i WO-A-87/378l, 93/6089, 494/21606 eller EP-A-O 295 117, eller varje annat förfarande, som kan göras av fackmannen inom området för kemisk syn- tes. För kemisk framställning av produkterna enligt uppfinningen antas fackmarmen inom området ha till förfogande bl a hela innehållet i ”Chemical Abstracts” och do- kumenten, vilka citeras där.One can also mention the two compounds, which differ from the foregoing by the following properties: ln = 0, 2-n = 1, Rg = CF3 R3 = The preparation of compounds of formula (I) can be done according to either of the procedures described in WO-A-87/3788, 93/6089, 494/21606 or EP-AO 295 117, or any other procedure that can be performed by one skilled in the art of chemical synthesis. For chemical production of the products according to the invention, it is assumed that the skilled person in the field has at his disposal, among other things, the entire contents of “Chemical Abstracts” and the documents, which are cited there.
Bland töreningarna av IGR-typ uppräknade ovan föredrar man pyriproxifen.Among the IGR-type compounds listed above, pyriproxyfen is preferred.
Proportionema, i vikt, av föreningar med formeln (I) och förening (B) ligger företrä- desvis mellan 80/20 och 20/80.The proportions, by weight, of compounds of formula (I) and compound (B) are preferably between 80/20 and 20/80.
Den flytande vehikeln kan vara enkel eller komplex, och den är anpassad till det val- da administreringssättet.The surface vehicle can be simple or complex, and it is adapted to the chosen mode of administration.
Kompositionerna för punktvis applicering kan med fördel innefatta: b) en kristallisationsinhibitor, i synnerhet i en mängd av 1-20% (vikt/vol), företrä- desvis S-l 5%, varvid denna inhibitor svarar på testet, enligt vilket: 0,3 ml av en lösning A innefattande 10% (vikt/vol) av föreningen med formeln (I) i lösningsmedlet definierat under c) nedan, liksom 10% av denna inhibitor, ges på en glasskiva vid 20°C under 24 timmar, varefier man med ögat observerar endast föga 531 435 eller inga kristaller, i synnerhet färre än 10 kristaller, företrädesvis 0 lcristaller, på glasskivan, c) ett organiskt lösningsmedel med en dielektricitetskonstant av 10-35, företrädesvis -30, varvid halten av detta lösningsmedel c) i den totala kompositionen företrä- desvis utgör komplementet till 100% av kompositionen, d) ett organiskt hj älplösningsmedel med en kokpunkt lägre än 100°C, företrädesvis lägre än 80°C och med en dielektricitetskonstant av 10-40, företrädesvis 20-30, var- vid detta hj älplösningsmedel med fördel kan finnas i kompositionen enligt ett förhål- lande vikt/vikt av d)/c) mellan 1/15 och 1/2. Lösningsmedlet är flyktigt, så att det i synnerhet kan fungera som främj are av torkning, och är blandbart med vatten och/eller lösningsmedel c).The compositions for point application may advantageously comprise: b) a crystallization inhibitor, in particular in an amount of 1-20% (w / v), preferably S1 5%, this inhibitor responding to the test, according to which: 0.3 ml of a solution A comprising 10% (w / v) of the compound of formula (I) in the solvent defined under c) below, as well as 10% of this inhibitor, is given on a glass plate at 20 ° C for 24 hours, each with the eye observes only 531,435 or no crystals, in particular less than 10 crystals, preferably 0 crystals, on the glass plate, c) an organic solvent having a dielectric constant of 10-35, preferably -30, the content of this solvent c) in the the total composition preferably constitutes 100% of the composition, d) an organic co-solvent having a boiling point lower than 100 ° C, preferably lower than 80 ° C and having a dielectric constant of 10-40, preferably 20-30, each with this solvent may advantageously be present in the composition according to a weight / weight ratio of d) / c) between 1/15 and 1/2. The solvent is volatile, so that it can in particular act as a promoter of drying, and is miscible with water and / or solvent c).
Fastän detta inte är föredraget kan kompositionen för punktvis applicering eventuellt innefatta vatten, i synnerhet i en mängd av 0-3 0% (vol/vol), i synnerhet 0-5%.Although not preferred, the point application composition may optionally comprise water, especially in an amount of 0-30% (v / v), especially 0-5%.
Kompositionen för punktvis applicering kan också innefatta en antioxidant avsedd att inhibera oxidationen i luft, varvid detta medel i synnerhet finnes i en mängd av 0,005-l% (vikt/vol), företrädesvis 0,01-0,05%.The composition for point application may also comprise an antioxidant intended to inhibit the oxidation in air, this agent being particularly present in an amount of 0.005-1% (w / v), preferably 0.01-0.05%.
Kompositionerna enligt uppfinningen avsedda för sällskapsdjur, i syrmerhet hundar och katter, appliceras allmänt genom hudbeläggning (på engelska ”spot on” eller ”pour on”), och det gäller allmänt en applicering lokaliserad på en zon med en yta mindre än 10 crnz, i synnerhet 5-10 cmz, i synnerhet i två punkter och företrädesvis lokaliserad mellan djurets bogar. Efter beläggning diffunderar kompositionen, i syn- nerhet genom djurets hela kropp, och torkas därefter, utan kristallisera och varken ändra utseendet (i synnerhet frånvaro av varje vitaktig beläggning eller dammigt ut- seende) eller pälsens känsla. 53'l 435 1 1 Kompositionerna för punktvis applicering enligt uppñnningen är särskilt fördelakti- ga genom effektiviteten därav, verkningssnabbheten därav, liksom genom det behag- liga utseendet hos håret hos djuren efter applicering och torkning.The compositions according to the invention intended for pets, in particular dogs and cats, are generally applied by skin coating (in English "spot on" or "pour on"), and generally apply to an application located in a zone with an area of less than 10 crnz, in in particular 5-10 cm 2, in particular in two points and preferably located between the arches of the animal. After coating, the composition diffuses, in particular through the whole body of the animal, and is then dried, without crystallizing and changing neither the appearance (especially the absence of any whitish coating or dusty appearance) nor the feeling of the fur. 53'l 435 1 1 The compositions for point-by-point application according to the invention are particularly advantageous by virtue of their effectiveness, their rapidity of action, as well as by the pleasing appearance of the hair of the animals after application and drying.
Som organiskt lösningsmedel c) användbart enligt uppfinningen kan man i synnerhet nämna: aceton, acetonitril, bensylalkohol, butyldiglykol, dímetylacetaniid, dimetylfonnaniid, n-butyleter av dipropylenglykol, etanol, isopropanol, metanol, etylenglykolmonoetyl- eter, etylenglykolmonometyleter, monometylacetamid, monometyleter av dipropy- lenglykol, flytande polyoxietylenglykoler, propylenglykol, Z-pyrrolidon, i synnerhet N-metylpyrrolidon, monoetyleter av dietylenglykol, etylenglykol, dietylittalat, eller en blandning av minst två därav.As the organic solvent c) useful according to the invention there may be mentioned in particular: acetone, acetonitrile, benzyl alcohol, butyldiglycol, dimethylacetanide, dimethylphonanamide, n-butyl ether of dipropylene glycol, ethanol, isopropanol, methanol, ethylene glycol monoethylethyl monomethylethyl monomethylmethyl monomethylmethylethyl monomethylmethylethyl monomethylmethylethyl monomethylmethylethyl monomethylethyl monomethyl long glycol, liquid polyoxyethylene glycols, propylene glycol, Z-pyrrolidone, in particular N-methylpyrrolidone, monoethyl ether of diethylene glycol, ethylene glycol, diethyl lithate, or a mixture of at least two thereof.
Som kristallisationsinhibitor b) användbar enligt uppfinningen kan man i syrmerhet nämna: - polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkoholer, sarnpolymerer av vinylacetat och vinyl- pyrrolidon, polyetylenglykoler, bensylalkohol, mannitol, glycerol, sorbitol, poly- etoxylerade sorbitanestrar, lecitin, nattiunikarboximetylcellulosa och akrylderivat, såsom metakxylater m fl, - anjontensider, såsom alkalistearater, i synnerhet av natriurn, kalium eller ammoni- um, kalciumstearat, trietanolaminstearat, natriumabietat, alkylsulfater, i synnerhet natriumlaurylsulfat och natriumcetylsulfat, natriumdodekylbensensulfonat, natrium- dioktylsulfosuccinat, fettsyror, i synnerhet sådana derivat av kopraolja, - katj ontensider, såsom vattenlösli ga kvartära arnrnoniumsalter med formeln N+R'R' 'R' ' 'R' ' ' ',Y', där grupperna R är kolvätegrupper, eventuellt hydroxylerade, och Y' är en anj on av en stark syra, såsom halogenid-, sulfat- och sulfonatanjoner, varvid cetyltrimetylammoniumbromid utgör en del av användbara katj ontensider, l0 l5 531 435 12 - amínsalter med formeln N”LR'R' 'R"', där grupperna R är kolvätegrupper, eventu- ellt hydroxylerade, varvid oktadekylarninhydroklorid utgör en del av användbara katj ontensider, - nonj oniska tensider, såsom sorbitanestrar, eventuellt polyetoxylerade, i synnerhet Polysorbate 80, polyetoxylerade alkyletrar, polyetylenglykolstearat, polyetoxylerade derivat av ricinölj a, polyglycerolestrar, polyetoxylerade fettalkoholer, polyetoxylera- de fettsyror och sarnpolymerer av etylenoxid och propylenoxid, - amfotera tensider, såsom substituerade laurylföreningar av betain, eller företrädesvis en blandning av minst två därav.As crystallization inhibitor b) useful according to the invention there may be mentioned in particular: - polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohols, copolymers of vinyl acetate and vinylpyrrolidone, polyethylene glycols, benzyl alcohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyethoxymethylacrylate sulboxylate anionic surfactants such as alkali metal stearates, in particular sodium, potassium or ammonium, calcium stearate, triethanolamine stearate, sodium abietate, alkyl sulphates, in particular sodium lauryl sulphate and sodium cetyl sulphate, sodium dodecylbenzenesulphonate, sodium sulphate, sodium sulphate ontensides, such as water-soluble quaternary ammonium salts of the formula N + R'R '' R '' 'R' '' ', Y', where the groups R are hydrocarbon groups, optionally hydroxylated, and Y 'is an anion of a strong acid, such as halide, sulphate and sulphonate anions, cetyltrimethylammonium bromide being part of the dcable cationic surfactants, amine salts of the formula N "LR'R" R "', where the groups R are hydrocarbon groups, optionally hydroxylated, whereby octadecylarnine hydrochloride forms part of useful cationic surfactants, - nonionic surfactants, such as sorbitan esters, optionally polyethoxylated, in particular Polysorbate 80, polyethoxylated alkyl ethers, polyethylene glycol stearate, polyethoxylated derivatives of castor oil α, polyglycerol esters, polyethoxylated fatty alcohols, polyethoxylated fatty acids and aminoxymides or propylene oxides; a mixture of at least two thereof.
På i synnerhet föredraget sätt använder man ett par av kristallisationsinhibitorer, nämligen kombinationlen av ett filmbildande medel av polymertyp och en tensid.In a particularly preferred manner, a pair of crystallization inhibitors are used, namely the combination of a polymer type imaging agent and a surfactant.
Dessa medel är i synnerhet valda bland föreningar nämnda som kristallisationsinhibi- tor b).These agents are especially selected from compounds mentioned as crystallization inhibitor b).
Bland särskilt intressanta filmbildande medel av polymertyp kan man nämna: - olika grader av polyvinylpyrrolidon, - polyvinylalkoholer och - sampolymerer av vinylacetat och vinylpyrrolidon.Particularly interesting polymer-type film-forming agents include: - different degrees of polyvinylpyrrolidone, - polyvinyl alcohols and - copolymers of vinyl acetate and vinylpyrrolidone.
För de som är tensider kan man i syrmerhet nämna nonj oniska tensider, företrädesvis polyetoxylerade sorbitanestrar och i synnerhet olika grader av Polysorbate, t ex Poly- sorbate 80.For those which are surfactants, nonionic surfactants can be mentioned in particular, preferably polyethoxylated sorbitan esters and in particular different degrees of polysorbate, for example Polysorbate 80.
Det filmbildande medlet och tensiden kan i syrmerhet införlivas i mängder nära eller identiska med gränsen för totala mängder av kristallisationsinhíbitor nämnda för öv- tigt. 531 435 13 Det sålunda bildade paret säkerställer på anmärkningsvärt sätt syftena med frånvaro av kristallisation på hår och bibehållande av pälsens kosmetiska utseende, nämligen utan tendens till klibbning eller kletigt utseende, trots den höga koncentrationen av aktiv substans.The film-forming agent and surfactant may in particular be incorporated in amounts close to or identical to the limit of total amounts of crystallization inhibitors mentioned in excess. The pair thus formed remarkably ensures the purposes of the absence of crystallization on hair and the maintenance of the cosmetic appearance of the fur, namely without tendency to stickiness or sticky appearance, despite the high concentration of active substance.
Som hjälplösningsmedel d) kan man i synnerhet nämna: absolut etanol, isopropanol och metanol.As auxiliary solvent d) there may be mentioned in particular: absolute ethanol, isopropanol and methanol.
Som antioxidant används i synnerhet klassiska medel, såsom: butylhydroxianisol, butylhydroxitoluen, askorbinsyra, natriummetabisulfit, propylgallat, natriurntiosulfat och en blandning av högst två därav.In particular, classical agents are used as antioxidants, such as: butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, ascorbic acid, sodium metabisulate, propyl gallate, sodium thiosulfate and a mixture of at most two thereof.
Kompositionerna för punktvis applicering enligt uppfinningen framställes vanligen genom enkel blandning av beståndsdelarna, såsom definierade ovan, och med fördel börjar man med att blanda den aktiva substansen i det huvudsakliga lösningsmedlet, och man tillsätter därefter de andra beståndsdelarna eller adjuvanserna.The point application compositions of the invention are usually prepared by simple mixing of the ingredients, such as those mentioned above, and it is advantageous to begin by mixing the active substance in the main solvent, and then adding the other ingredients or adjuvants.
Den applicerade volymen kan vara i storleksordningen 0,3-l ml, företrädesvis i stor- leksordningen 0,5 ml för katt, och i storleksordningen 0,3~3 ml för hund, som funk~ tion av djurets vikt.The volume applied may be in the order of 0.3 to 1 ml, preferably in the order of 0.5 ml for cats, and in the order of 0.3 to 3 ml for dogs, depending on the weight of the animal.
På särskilt föredraget sätt kan kompositionen enligt uppfinningen föreliggai form av koncentrerad lösning, suspension eller emulsion för en punktvis applicering på en liten hudzon hos djuret, allmänt mellan de båda bogama (lösning av typ spot~on). På klart mindre föredraget sätt kan man bereda' former av lösning eller suspension att pulverisera, av lösning, suspension eller emulsion att tömma eller sprida på djuret (lösning av typ pour-on), av olja, av kräm, av pomada eller varje annan flytande formulering för topisk administrering.In a particularly preferred manner, the composition according to the invention may be in the form of a concentrated solution, suspension or emulsion for a point-by-point application to a small skin zone of the animal, generally between the two arches (spot-on solution). In a much less preferred manner, forms of solution or suspension may be prepared to pulverize, of solution, suspension or emulsion to be emptied or spread on the animal (pour-on solution), of oil, of cream, of pomade or any other fl surface. formulation for topical administration.
Med fördel doseras kompositionen färdig för användning i 0,l-40 mg/kg förening (A) med formeln (I) och 0,1-40 mg/kg av förening (B). 531 435 141 Företrädesvis innehåller en doserad formulering, färdig för användning, i synnerhet för punktvis applicering (spot-on) 1-20 mg/kg, företrädesvis 2-10 mg/kg förening (A), i synnerhet fiproníl, och 1-30 mg/kg, företrädesvis 2- 1.0 mg/kg, av föredragen förening (B) eller 10-20 mg/kg av annan förening (B).Advantageously, the composition is prepared ready for use in 0.1-40 mg / kg of compound (A) of formula (I) and 0.1-40 mg / kg of compound (B). Preferably a dosage formulation, ready for use, contains in particular for spot-on application 1-20 mg / kg, preferably 2-10 mg / kg compound (A), in particular fi pronil, and 1-30 mg / kg, preferably 2- 1.0 mg / kg, of preferred compound (B) or 10-20 mg / kg of other compound (B).
Med fördel kan man bereda kompositioner färdiga för användning, doserade för djur med 1-10, 10-20 resp. 20-40 kg.It is advantageous to prepare compositions ready for use, dosed for animals with 1-10, 10-20 resp. 20-40 kg.
Enligt en annan utföringsform, beredd för en separerad applicering under tiden, kan man frarnställa en komposition i enhetsform (utrustning), vilken separat i samma förpackning förenar en komposition innehållande en förening med formeln (I), i syn- nerhet fipronil och en komposition innehållande förening (B), företrädesvis pyri- proxifen, varvid var och en av kompositionerna innefattar en vehikel, vilken medger hudappliceringen därav.According to another embodiment, prepared for a separate application in the meantime, one can prepare a composition in unit form (equipment), which separately in the same package combines a composition containing a compound of formula (I), in particular fi pronil and a composition containing compound (B), preferably the pyryproxifene, each of the compositions comprising a vehicle which allows its skin application.
Var och en av de båda kompositionerna beredes företrädesvis för en punktvis lokal applicering (spot-on), och, företrädesvis, beredes en behållare innehållande just den nödvändiga dosen för varje applicering.Each of the two compositions is preferably prepared for a spot-on local application, and, preferably, a container is prepared containing just the required dose for each application.
En enhet kan följaktligen t ex, i en förpackning, innehålla tre behållare var och en innehållande en unik dos sammansatt av förening (A) och tre behållare var och en innehållande en unik dos sammansatt av förening (B), varvid behållama (A) skiljer sig från behållama (B) genom markeringar, former eller färger, liksom en notis, som specificerat att behållama (A) och (B) skall användas altemerande med ett intervall av t ex en månad, och med början t ex med en behållare (A).Accordingly, a unit may, for example, in a package, contain three containers each containing a unique dose composed of compound (A) and three containers each containing a unique dose composed of compound (B), the containers (A) separating from the containers (B) by markings, shapes or colors, as well as a notice specifying that the containers (A) and (B) are to be used alternately at an interval of, for example, one month, and beginning with, for example, a container (A ).
Kornpositionerna enligt uppfinningen, i synnerhet för punktvis applicering, anges vara ytterst effektiva för behandling med mycket lång varaktighet av loppor hos däggdjur och i synnerhet däggdjur, såsom hundar och katter. 531 435 Upptäckten att förening (A), såsom fipronil, löses i talgen, för att överdraga varje djur och koncentreras i talgkörtlama, där den successivt utsaltas under en mycket lång varaktighet, är en rimlig förklaring till denna långvariga effektivitet för dessa kompositioner, och kan eventuellt också förklara den långvariga verkningen hos den förenade föreningen (B).The grain positions according to the invention, in particular for point application, are stated to be extremely effective for the treatment with very long duration of fleas in mammals and in particular mammals, such as dogs and cats. The discovery that compound (A), such as fipronil, dissolves in the sebum, to coat each animal and is concentrated in the sebaceous glands, where it is successively salted out over a very long duration, is a plausible explanation for this long-term effectiveness of these compositions, and may possibly also explain the long-term effect of the compound (B).
De besitter även en viss effektivitet mot andra parasitinsekter och i synnerhet fas- tingar, och det är underförstått att man kan sträcka ut appliceringen av kompositio- nen enligt uppfinningen till behandling av ektoparasiter, ja rent av endoparasiter, för vilka kompositionen visar sig ha en verklig nytta och lätt kan erhållas praktiskt, en- ligt kriterier inom veterinärområdet.They also possess a certain effectiveness against other parasitic insects and in particular fastings, and it is understood that the application of the composition according to the invention can be extended to the treatment of ectoparasites, even endoparasites, for which the composition proves to have a real useful and can easily be obtained practically, according to criteria in the veterinary field.
En komposition baserad på fipronil och fluazuron kan följaktligen t ex även använ- das, i synnerhet mot fästingar.A composition based on fi pronil and fl uazuron can consequently also be used, for example, especially against ticks.
I förekommande fall kan kompositionen enligt uppfinningen dessutom innehålla en annan insekticid och i synnerhet imidakloprid.Where appropriate, the composition of the invention may additionally contain another insecticide and in particular imidacloprid.
Uppfinningen avser även användningen av minst en förening (A) med formeln (I) och minst en förening (B) av IGR~typ, såsom definierade ovan, för framställning av en komposition, såsom definierad ovan.The invention also relates to the use of at least one compound (A) of formula (I) and at least one compound (B) of the IGR type, as defined above, for the preparation of a composition as defined above.
Andra fördelar med och egenskaper hos uppfinningen framgår av läsningen av föl- jande 'beskrivning gjord som icke-begränsande exempel.Other advantages and features of the invention will become apparent from reading the following description made by way of non-limiting example.
Exemplet på framställning av kompositionen som följer innefattar, som förening (A) med formeln (I), föreningen benämnd fipronil.The example of preparation of the composition which follows comprises, as compound (A) of formula (I), the compound termed fipronil.
Som exempel på framställning av en komposition för lokal hudapplicering enligt uppfinningen kan man med fördel blanda följande beståndsdelar: al - förening (B) i en mängd av l-20% (procenthalt i vikt/volym) 531 435 16 a2 - förening (A) med formeln (I), i en mängd av 1-20%, företrädesvis 5-15% (pro- centhalt i vikt/volym).As an example of the preparation of a composition for local skin application according to the invention, it is advantageous to mix the following ingredients: a1 - compound (B) in an amount of 1-20% (percentage by weight / volume) 531 435 16 a2 - compound (A) of formula (I), in an amount of 1-20%, preferably 5-15% (percentage by weight / volume).
Som exempel innefattar kompositionerna enligt uppfinningen följande koncentratio- ner (vikt/vol) av föreningarna (A) och (B) i ett flytande medium innefattande en re- presentant för var och en av beståndsdelarna b, c och d. Den totala volymen är 1 ml.By way of example, the compositions of the invention comprise the following concentrations (w / v) of the compounds (A) and (B) in a liquid medium comprising a representative of each of the constituents b, c and d. The total volume is 1 ml.
Exempel 1 ñpronil 10% pyriproxifen 5% Exempel 2 fipronil 5% pyriproxifen 5% Exempel 3 ñpronil 5% pyriproxifen 20% Exempel 4 fipronil 10% metopren 30% Exempel 5 fipronil 10% 1-(2,6-difluorbensoyl)-3-(2-fluor-4-trifluorrnetyl)fenylurea 5%.Example 1 ñpronil 10% pyriproxifene 5% Example 2 fi pronil 5% pyriproxifene 5% Example 3 ñpronil 5% pyriproxyfen 20% Example 4 fi pronil 10% metoprene 30% Example 5 fi pronil 10% 1- (2,6-diurobenzoyl) -3- 2-fluoro-4-trifluoromethyl) phenylurea 5%.
Katterna angripes var och en med 100 loppor och angripes sedan på nytt under samt- liga 10 dygn. Samtidigt med det forsta symtomet får de en lokal hudapplicering, i en mängd av 0,1 ml/kg av kompositionen enligt exempel l. Två månader efter behand- 531 435 17 lingen och tio dygn efter det sista angreppet detekteras ingen loppa, och de insamla- de äggen visar sig vara livsodugliga.The cats are each attacked with 100 fleas and then attacked again during all 10 days. At the same time as the first symptom, they get a local skin application, in an amount of 0.1 ml / kg of the composition according to Example 1. Two months after the treatment and ten days after the last attack, no flea is detected, and they collect those eggs turn out to be unfit for life.
Hundarna behandlade enligt samma protokoll med kompositionerna enligt exempel 1 och 2 visar samma effektivitet vid behandling under två månader efter appliceringen av kompositionen.The dogs treated according to the same protocol with the compositions of Examples 1 and 2 show the same efficacy in treatment for two months after the application of the composition.
Claims (32)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604208A FR2746594B1 (en) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | INSECTICIDE ASSOCIATION AGAINST FLAMES OF MAMMALS, ESPECIALLY DOGS AND CATS |
| PCT/FR1997/000541 WO1997036485A1 (en) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE0601649L SE0601649L (en) | 2006-08-08 |
| SE531435C2 true SE531435C2 (en) | 2009-04-07 |
Family
ID=9490887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE0601649A SE531435C2 (en) | 1996-03-29 | 2006-08-08 | Insecticide compound against fleas in mammals, especially dogs and cats |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101653122A (en) |
| FR (1) | FR2746594B1 (en) |
| SE (1) | SE531435C2 (en) |
| ZA (1) | ZA972543B (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109985090A (en) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 瑞普（天津）生物药业有限公司 | A kind of compound antibody ectoparasite composition and preparation method thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| NO179282C (en) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | New 1- (2-pyridyl) pyrazole compounds for control of insect pests |
| JP3715994B2 (en) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | Pest control agent |
| CN101209047A (en) * | 1994-06-08 | 2008-07-02 | 辛根塔参与股份公司 | synergistic composition |
-
1996
- 1996-03-29 FR FR9604208A patent/FR2746594B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-03-25 ZA ZA972543A patent/ZA972543B/en unknown
- 1997-03-26 CN CN200810174967A patent/CN101653122A/en active Pending
-
2006
- 2006-08-08 SE SE0601649A patent/SE531435C2/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101653122A (en) | 2010-02-24 |
| SE0601649L (en) | 2006-08-08 |
| FR2746594B1 (en) | 1998-08-28 |
| FR2746594A1 (en) | 1997-10-03 |
| ZA972543B (en) | 1998-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE528314C2 (en) | Insecticide compound against fleas in mammals, especially dogs and cats | |
| US6010710A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| JP5989626B2 (en) | Composition for the treatment and prevention of pet parasites | |
| US6413542B1 (en) | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis | |
| GB2464449A (en) | A topical ectoparasiticide composition | |
| CA2222675C (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| SE531435C2 (en) | Insecticide compound against fleas in mammals, especially dogs and cats | |
| AU2003257646B2 (en) | Direct pour-on skin solution for anitparasitic use in cattle and sheep | |
| AU763484B2 (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
| DK178513B1 (en) | Insecticide combination preparation for use against mammalian blood mites, especially cats and dogs | |
| DK177441B1 (en) | Composition for long-term protection against fleas in mammals, especially cats and dogs | |
| AU779593B2 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| HK1144387A (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| JPS59196806A (en) | Herbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |