SE526356C2 - Associativa vattenlösliga cellulosaetrar - Google Patents
Associativa vattenlösliga cellulosaetrarInfo
- Publication number
- SE526356C2 SE526356C2 SE0303352A SE0303352A SE526356C2 SE 526356 C2 SE526356 C2 SE 526356C2 SE 0303352 A SE0303352 A SE 0303352A SE 0303352 A SE0303352 A SE 0303352A SE 526356 C2 SE526356 C2 SE 526356C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- cellulose ether
- aqueous
- ether according
- viscosity
- composition
- Prior art date
Links
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 title claims abstract description 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 8
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 8
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 5
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006321 anionic cellulose Polymers 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLBPGQWJOLSWTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCC(C)OCC1CO1 YLBPGQWJOLSWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005789 ACRONAL® acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/731—Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/193—Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/20—Post-etherification treatments of chemical or physical type, e.g. mixed etherification in two steps, including purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/43—Thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/08—Cellulose derivatives
- C08L1/26—Cellulose ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
526 356 2 till 15000 mPas och allra helst från 2000 till 15000 mPas, mätt vid en koncentration av l viktprocent och 20°C, och en molekylär substitution (MS) från 0,000] till 0,005 företrädesvis från 0.0002 till 00035, och allra helst från 0,003 till 0.0028 av en hydrofobisk substituent, som innehåller en osubstituerad eller substituerad kolvätegrupp med 8-24 kolvätegrupper, företrädesvis från 10 till 20 kolvätegruppen Den osubstituerade kolvätegruppen kan vara en alifatisk grupp eller en aromatisk grupp, såsom en nonylfenyl- eller en oktylfenyl grupp. Den substituerade kolvätegruppen kan innehålla en hydroxylgrupp eller en floridgrupp. DP-viskositeterna är bestämda i en lösning, som består av 20 viktprocent av di(etylenglykol)butyleter och 80 viktprocent vatten vid 20°C. Den erhållna viskositetema divideras därefter med en faktor 2,7 för att kompensera för de högre viskositetema som erhålles för en vattenhaltig lösning, som innehåller 20 viktprocent av poly(etylenglykol)butyleter i jämförelse med viskositeter erhållna i rent vatten. Den molekylära substitutionen, MS, av de hydrofoba grupperna är bestämd med den metod som beskrives av Landoll, L.M., J Polym. Sci., Part A: Polymer Chem., 1982, 20, 433.
Cellulosaetrarna enligt uppfinningen är nonjoniska eller joniska och har lämpligen en substituent av formeln R<ÉHCHZ,.(Cflzcflcfrnm- (år. OH (n, där A är en alkylenoxigrupp med 2-3 kolatomer, x, och m är ett tal O eller 1, n är ett tal från 0-7, med det förbehållet att, när både x och z är 0, då är m och n båda 0, och R är en kolvätegmpp med 6-22, företrädesvis från 8-18 kolatomer. När x är 1, då är z, n och m lämpligen 0, och när z är 1 , då är x lärnpligen 0 och m 1. Grupperna RCHzCHz och RCH(OH)CH2 representerar en osubstituerad kolvätegruppen respektive en substituerad kolvätegruppen med 8-24 kolatomer, som tidigare nämnts. ' Kolvätegruppen RCHZCH; kan vara en rak alifatisk grupp, såsom n-oktyl, n- nonyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n-oktadecyl, n-eikosyl och n-dokosyl, motsvarande omättade alifatiska föreningar och grenade alifatiska föreningar med 8-24 kolatomer och med minst en metyl- eller etylförgrening. De substituerade kolvätegrupperna RCH(OH)CH2 kan härledas från alfa-epoxider med 10-24 kolatomer erhållna genom epoxidering av alfa-omättade alifatiska föreningar med 10-24 kolatomer.
Exempel på lämpliga hydrofoba substituenter är 526 356 3 RCH2CH2O(A),,CH2CH(OH)CH2-, RCH2CH2OCH2CH(OH)CH2¥, RCH2CH2O(C2H4Û)1asCH2CH(OH)CH2-, och RCH(OH)CH2-, där A, R och n har den betydelse, som angivits vid förklaringen av formeln I ovan.
Förutom de hydrofoba substituentema innehåller cellulosaetern enligt uppfinningen en eller flera substituenter valda från den gmpp som består av hydroxietyl, hydroxipropyl, metyl, etyl, karboximetyl och en katjonisk grupp med en primär, sekundär, tertiär eller kvartär arnmoniumgrupp. För det fall att cellulosaetern är nonjonisk har den en MS hydroxietyl från 0,2 till 4,5. Lärnpligen har den nonjoniska cellulosaetern en flockningstemperatur från 50 till 90°C, företrädesvis från 55 till 80°C. En sådan cellulosaeter innehåller normalt metyl- och/eller etylsubstituenter förutom hydroxietylsubstituenterna och de hydrofoba substituentema. En väl avvägd flockningstemperatur har en positiv påverkan på reologiegenskaperria och underlättar remng och torkning ... _ _. m.-. _ ..
Cellulosaetem enligt uppfinningen kan även vara anionisk med en DS karboximetyl från 0,3 till 1,4, företrädesvis från 0,6 till 1,0. DS karboximetyl är bestämd med en 300mHz Bruker NMR spectrometer enligt specifikation av F Cheng et al i I.
Applied Pol. Sci., Vol 61, 1831-1838 (1996). Förutom karboxirnetylsubstituentema kan den anjoniska cellulosaetem även vara substituerad med hydroxietyl, hydroxipropyl, metyl, och eller etyl. De katj oniska cellulosaetrama innehåller normalt substituenter med en ammoniumjon, som kan vara primär, sekundär, tertiär eller kvartär. Den molekylära substitutionen av arnrnonium är vanligen från 0,01 till 1,0. Normalt föredrages substituenter, som innehåller kvartära arnmoniumjoner. Mängderna av N* i de kationiska cellulosaetrarna bestämmes med Kjeldahls analysmetod. F öreträdesvis innehåller cellulosaetrama hydroxietylsubstituenter men även substituenter valda från gruppen hydroxipropyl, metyl och etyl kan finnas.
Cellulosaetrarna enligt uppfinningen kan framställas med i och för sig kända reaktionssteg. Således kan en vattenlöslig cellulosaeter med en DP-viskositet från ca 250 till 20000 mPas under alkaliska betingelser bringas att även reagera med en reaktant med formeln 526 356 4 R(ë3HCHz(0)z(A)n(CH2Q\H,,CH2)m, f' (QX 0 H där R?HCH2, A, z n och m har de ovan angivna betydelserna, i ett lämpligt (QX H reaktionsmedium. Efter reaktionen avlägsnas reaktionsmediet och den erhållna cellulosaetern kan tvättas med vatten och/eller med organiska lösningsmedel, såsom alkoholer, för att avlägsna biprodukter, som bildats under reaktionen.
Cellulosaetrarria enligt uppfinningen kan med fördel komma till användning i många formuleringar inom flera applikationsornråden, beroende på att cellulosaetrama har unika reologiegenskaper och en hög förtjockande förmåga vid en låg mängd.
Formuleringarna kan ha formen av lösningar, emulsioner, dispersioner eller suspensioner. Typiska applikationsoniråden är vattenbaserade målarfårger, såsom latexfärger; vattenhaltíga organiska spackelkompositioner; vattenhaltíga hygienprodukter, såsom schampo, balsam och kosmetika; vattenhaltíga detergentkompositioner, såsom re gëringsmedel för hårda jftcr oc i tvättmedel; Wttenhfltiga "ementuppslasiniiiigarg och beläggningskomposítioner för papper, såsom bestrykningskompositioner.
I vattenhaltíga beläggningskompositioner för papper kan cellulosaetraina var nonj oniska eller anjoniska eller en kombination därav. Lämpliga kompositioner är exempelvis vattenhaltíga bestrykningssmetar, som innehåller en latex, kalciumkarbonat och en cellulosaeter enligt uppfinningen som förtjockande medel.
Katjoniska cellulosaetrar kan med fördel användas i vattenhaltíga hygienprodukter, efiersom dessa etrar har utmärkt förtjockande och antistatiska effekter samt förmåga att häña vid hud och hår.
Cellulosaetrarna är även väl lämpade för användning i vattenburna matta, halvmatta, halvblanka eller blanka målarfärger, inte endast som förtjockningsmedel utan även som stabilíseringsmedel. De mängder, som tillsättes av cellulosaetrarna, varierar beroende på både de ingående ingredienserna och cellulosaeterns substitution och viskositet, men normalt utgör tillsatsen från 0,1 till 1,2 viktprocent av tärgkompositionen. De nonjoniska och anjoniska cellulosaetrarna enligt uppfinningen kan lämpligen användas i målarfårger, som innehåller emulsionsbindemedel, såsom alkydhartser, och latexbindemedel, såsom polyvinylacetat, sampolymerer av vinylacetat och akrylat, sampolymerer av vinylacetat och 526 356 5 etylen, sampolymerer av vinylacetat, etylen och vinylklorid, och sampolymerer av styren och akrylat. Latexbindemedlen är ofta stabiliserade med anj oniska tensider.
Föreliggande uppfinning illustreras ytterligare av nedanstående exempel.
Exempel 1 I närvaro av tenntetraklorid bringades 1 mol av en etylenoxidaddukt med formeln R1O(C2H4O)2H, där R; är en blandning av dodecyl och tetradecyl, att reagera med 1 mol epiklorhydrin vid 7 0°C. Efter reaktionen sattes en 30-procentig lösning av natriumhydroxid i vatten till reaktionsblandningen vid 80°C och en glycidyleter med formeln R10(C2H40)2CH2%HFHz, 0 där R; har den ovan angivna betydelsen, erhölls och separerades från vattenfasen.
Ett pulver av en dissolvingsmassa, vilken förväntades att ge en cellulosaeter med en DP-viskosítet av ca 10000 mPas, sattes till en reaktor i en mängd av 100 delar. Luften i reaktorn evakuerades och ersattes med kvävgas, varefter natriurnhydroxid i en mängd av 70 viktdelar som en 50-procentig vattenlösning, 150 delar etylenklorid, 84 delar etylenoxid och 2,2 delar av glycidyletern tillsattes.
Reaktorns temperatur höjdes till 55°C och hölls vid denna temperatur under 50 minuter, varefter temperaturen höjdes till 105°C och bibehölls där under 50 minuter. Den erhållna cellulosaetem tvättades med kokande vatten och neutraliserades med ättiksyra.
Cellulosaetem hade en MS hydroxietyl av 2,1, en DS etyl av 0,9 och en MS hydrotrop av 0,0025 och en flockningstemperatur av 59°C. Substitutionen av etyl och hydroxietyl bestämdes genom klyvning av etoxi- och hydroxietylgrupperna med bromsyra i ättiksyra, varvid etyl- och hydroxietylgmpperna bildade etylbromid respektive 1,2-dibrometan.
Mängderna av dessa bromider bestämdes därefter genom gaskromatografi. Se även Hoges, K.
L.; Analytical Chemistry; vol 51 (1979), p 2172, och Stead Hindley; J Chomatog (1969), p 470-475.
Exempel 2 Exempel 1 upprepades men man använde en dissolvingmassa som förväntades att ge en cellulosaeter med en DP av ca 6000 mPas. Den erhållna cellulosaetem hade en MS 526 356 6 hydroxietyl av 2,1, en DS etyl av 0,8, en MS hydrotrop av 0,0026 och en flockningstemperatur av 6l°C.
Exempel 3 Exempel 2 upprepades men mängden av glycidyletern var 2,0 viktdelar.
Cellulosaetern hade en MS hydroxietyl av 2,1 en DS etyl av 0,8 och en MS hydrotrop av 0,0018 och en flockningstemperatur av 64°C.
Exempel 4 Exempel 1 upprepades, men man använde en dissolvingsmassa som förväntades ge en DP viskositet av ca 15000 mPas och alkylgruppema i glycidyletern ersattes med en blandning av hexadecyl och oktadecyl. Denna glyciyleter tillsattes i en mängd av 0,3 viktdelar. Den erhållna cellulosaetem hade en MS hydroxietyl av 2,1 , en DS etyl av 0,9, en MS hydrotrop av 0,0004 och en flockningstemperatur av 65°C.
Exempel 5 Exempel 4 upprepades men mängden glycidyleter var 0,6 viktdelar.
Cellulosaetem uppvisade en MS hydroxíetyl av 2,1, en DS etyl av 0,8, en MS hydrofob av 0,0007 och en flockningstemperatur av 65°C.
Exempel 6 Exempel 4 upprepades men mängden glycidyleter var 1,2 viktdelar.
Cellulosaetem hade en MS hydroxietyl av 2,1, en DS etyl av 0,8, en MS hydrofob av 0,0012 och en flockningstemperatur av 65°C. 526 356 7 Exempel 7 En lösning av 81 g natriumhydroxid i 20 g vatten sattes under omrörning till en blandning av 150 g cellulosalinter och 40 g vatten under kvävgasatrnosfár vid 20°C, följt av en tillsats av 103,9 g klorättiksyrai 20 g vatten, 60 g n~butylglycidyleter och 16 g glycidyleter med formeln c,4H29o(cH2cH2o),oHçH2. if O Den erhållna blandningen uppvärmdes till 85°C och hölls vid denna temperatur under 26 timmar, varefter det hela kyldes och neutraliserades med ättiksyra. Den erhållna råa cellulosaetem tvättades tre gånger var med en vattenhalti g lösning med 65 viktprocent etanol, en vattenhaltig lösning med 80 viktprocent etanol och en lösning innehållande 80 viktprocent etanol och 20 viktprocent aceton, varefter den torkades. Cellulosaetern hade en DS karboximetyl av 0,9, en MS n-butylglycidyl av 0.2 och en MS hydrotrop av 0,004.
Substitutionen av n-butylglycidylgrupper bestämdes genom användning av en NMR- spektrometer på ett liknande sätt som vid bestämning av karboximetylgruppema.
Exempel 8 Cellulosaetrarna framställda i Exempel 1-7 samt några cellulosaetrar tör jämförelse testades med avseende på viskositeten i vatten och DP-viskositeten.
Koncentrationen av cellulosaetrania var 1 viktprocent. De cellulosaetrar som användes i jämförelsen visas i nedanstående Tabell l. Viskositetsmätningama utfördes i en Rheolica Controll Stress Rheometer, utrustad med ett mätsystem omfattande en kon och platta med längden 40 mm och vinkeln 1°, vid 0,5 Pa och 20°C. De erhållna viskositeterna visas i Tabell 2. 526 556 8 Tabell 1. Cellulosaetrar använda i jämfórelsetesterna Cellulosaetrar MS DS etyl MS hydrofob Kolvätegrupp F lockníng, hydroxietyl tenfizratur °C A 2,2 0,9 - - 68 B 2,5 0,8 - - 69 C 2,2 0,9 - - 68 D 2,0 0,9 - - 65 E 4,0 - 0,013 C16C|g - F 2,1 0,8 0,010 C12C14 47 Tabell 2. Viskositeter och DP-viskositeter hos cellulosaetrama i Exempel 1-6 och cellulosaetraxna A-F för jänxförelse Cellulosaeter MS hydrofob Kolvätegrupp Viskositet i DP-viskositet, vatten, mPas mPas A - - 17600 14900 B - - 1 1200 9700 C - - 1 120 1050 D - - 140 130 E 0,013 C 16-18 19200 100 F 0,010 C12-14 99000 1450 Ex 1 0,0025 C12-14 46200 8500 Ex 2 0,0026 C944 10300 4770 Ex 3 0,0018 C12-14 9800 5700 Ex 4 0,0004 C164: 13900 10400 Ex 5 0,0007 Cm-:s 17000 1 1700 EX 6 0,00l2 Cmls 45500 13864 Ex 7 0,004 C14 4330 1010 526 356 9 Resultaten visar att även en låg MS av den hydrofobmodifierande gruppen, exempelvis 0,0004, ger ett väsentligt bidrag till viskositeten.
Exempel 9 och 10 I dessa exempel testades olika cellulosaetrar som törtjockningsmedel i två färgforrnuleringar, vilka visas i Tabell 3 nedan. Cellulosaetramas mängder anpassades på ett sådant sätt att firgfonnuleringarna erhöll en Stonner-viskositet av 105 KU.
Tabell 3.
Komponenter Formulering 1, F ormulering 2, viktprocent viktprocent Latex Styren-akrylat (Acronal 290 D) 14,0 - Vinylacetat-etylen-vinylklorid (Mowilith - 6,0 DM EQ Vatten 38,7-x 45,9-x Testad cellulosaeter x x Skumdämpare 0,2 0,4 Baktericid 0,1 0,1 Dispergeringsmedel 0,4 0,5 Proylelgykol 1,5 - Titandioxid 6.0 3,0 Kalciumkarbonat 37,5 34,0 Mikrotalk 1,3 10,0 F ärgfonnuleringarna testades med avseende på deras ICI-viskositeter, utflytning och stänk. Effekten på utflytning och stänk mättes visuellt av en testpanel enligt en skala från 1 till 10. Vid mätning av utflytning står siffran 1 för mycket dålig utflytning medan 10 står för perfekt utflytning. Vid stänk betecknar 1 en hög grad av stänk och 10 att skvätt inte förekommer. Följ ande resultat erhölls. 526 356 10 Tabell 4. ICI-viskositet, utflytning och stänk av formuleringarna baserad på latex av styren-akrylat Cellulosaeter ICI-viskositet Typ Mängd, vikt-% Pas Utflytning Stänk A 0,50 1,2 3 3 B 0,55 1,2 3 3 C 0,70 1,0 3 3 »D 0,85- 1,6 4 4 lE 0,51 1,0 3 8 'F 0,44 1,1 1 _ 6 _Ex 1 0,30 1,2 4 6 Ex 2 0,35 1,1 4 6 Ex 3 0,45 1,3 3 5 Ex 4 0,43 1,1 3 5 Ex 5 0,33 1,1 4 5 »Ex 6 0,24 0,9 5 6 Ex 7 0,40 1,2 4 6 Tabell 5. ICI-viskositeten, utflytning och stänk av fárgfonnuleñngen baserad på en latex av vinylacetat-etylen-vinylklorid -Cel-l-ulesaeter [CI-viskositet Typ Mängd, víkt-% Pas Utflytning 'A 0,43 1,0 9 3 i B 0,50 l ,l 9 3 _ C 0,65 1 ,5 9 4 D 0,85 1,8 9 4 E 0,52 1 ,2 7 6 526 356 ll iF 0,65 1,6 7 Ex 1 0,35 1,4 9 _ Ex 2 0,36- 1.,4 9 'Ex 3 0,41 1,4 9 *Ex 4 0,40 1,4 10 Ex 5 0,35 1,3 10 Ex 6 0,30 1,3 10 Resultaten visar att cellulosaetrama enligt uppfinningen kan användas vid lägre mängder och/eller med lägre mängder av hydrofoba substituenter än cellulosaetrama i jämförelsen och uppvisa minst likvärdiga och i de mesta fall även bättre ICI-viskositet, stänk och utflyming.
Exempel 1 1 Ett högvisköst spackelmassa framställdes genom att blanda följande beståndsdelar.
Bestândsdel Viktdelar Karbonat av magnesium och kalcium 946,5 Kalkhydrat 10 Förtjockningsmedel enligt tabell 6 nedan 5 Vinylacetat-etylen-viriylklo-rid (Mowilith DM 1022) 30.
Baktericid l Dispergeringsmedel (polyakrylsyra) 0,5 Skumdämpare 2 Vatten 350 Spackelmassans flytning testades genom ett ringtest. Följande resultat erhölls. 52617356 Tabell 6. F lytegenskaperna hos spackelmassor med olika cellulosaetrar Cellulosaeter Ri-ngtest, flytning B 68.5 F 65 Ex l 37 .Ex 2 49 -Ex 7 45 Av resultaten framgår att flytningen hos en spackelkomposition enligt uppfinningen är lägre än flytningen hos de kompositioner som innehåller cellulosaetrar för jämförelse.
Claims (12)
1. En associativ, vattenlöslig cellulosaeter, kännetecknad därav, av att den har en DP-viskositet, mätt vid en koncentration av 1 viktprocent vid 20°C, från 250mPa's till 20000 mPas och en MS från 0,000] till 0,005 av en hydrofob substituent, som innehåller en osubstituerad eller substituerad kolvätegrupp med 8-24 kolatomer.
2. En cellulosaeter enligt krav 1, kännetecknad därav, att DP-viskositeten är från 1000 mPas till 15000 mPas och MS är från 0.0003 till 0.0028.
3. En cellulosaeter enligt kravl eller krav 2, kännetecknad därav, att den hydrofoba substituenten har formeln R(BIHCHg(O)Z(A),,(CH2{CHCH2),,.- (ö). on <1). H där A är en alkylenoxigrupp med 2-3 kolatorner, x, z och rn är ett tal 0 ellerl, n är ett tal från 0-7, med det förbehållet att när både x och z är 0, då är m och n båda 0, och R är en kolvätegmpp med 6-22.
4. En cellulosaeter enligt krav 3, kännetecknad därav, att när z är 1, då är x 0 och m är 1.
5. En cellulosaeter enligt något av kraven 1-4, kännetecknad därav, att den innehåller substituenter valda från gruppen bestående av hydroxietyl, hydroxipropyl, rnetyl, etyl, karboximetyl och en arnrnoniuminnehållande substituent och en blandning därav.
6. En cellulosaeter enligt något av kraven 1-5 , kännetecknad därav, att den är en nonjonisk cellulosaeter.
7. En cellulosaeter enligt något av kraven 1-6, kännetecknad därav, att den har en MS hydroxietyl av 0,8-4,5.
8. En cellulosaeter enligt något av kraven 1-7, kännetecknad därav, att den har en flockningstemperatur från 50°C till 90°C. 5264556
9. En cellulosaeter enligt något av kraven 7 eller 8, kännetecknat därav, att den innehåller metylsubstituenter eller etylsubstituenter eller en blandning därav.
10. En cellulosaeter enligt något av kraven l-5, 7 och 8, kännetecknad därav, att den har en DS karboximetyl från 0,3 till 1,4.
11. ll. Användning av en cellulosaeter, som den är definierad i något av kraven 1-7, som ett lörtjockriings- och reologimedel i en vattenhalti g målarfärg, en vattenhalti g komposition for pappersbeläggiiing, en vattenhaltig organisk spackelkomposition, en vattenhaltig cementuppslamning, en vattenhaltig detergentkomposition eller en vattenhaltig hygienprodukt.
12. Användning enligt krav ll, varvid fárgkompositionen innehåller en alkydemulsion eller latex.
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0303352A SE526356C2 (sv) | 2003-12-15 | 2003-12-15 | Associativa vattenlösliga cellulosaetrar |
| DE602004030370T DE602004030370D1 (en) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | Assoziative wasserlösliche celluloseether |
| AT04803985T ATE490278T1 (de) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | Assoziative wasserlösliche celluloseether |
| US10/582,308 US8487089B2 (en) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | Associative water-soluble cellulose ethers |
| EP04803985A EP1694711B1 (en) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | Associative water-soluble cellulose ethers |
| PCT/EP2004/014376 WO2005058971A1 (en) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | Associative water-soluble cellulose ethers |
| KR1020067013998A KR101141681B1 (ko) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | 회합 수용성 셀룰로스 에테르 |
| JP2006543520A JP5143428B2 (ja) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | 会合性水溶性セルロースエーテル |
| CN2004800374381A CN1894282B (zh) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | 缔合水溶性纤维素醚 |
| MXPA06006733A MXPA06006733A (es) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | Eteres de celulosa solubles en agua asociativos. |
| ES04803985T ES2357005T3 (es) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | Éteres de celulosa solubles en agua asociativos. |
| BRPI0417610-3A BRPI0417610A (pt) | 2003-12-15 | 2004-12-15 | éteres de celulose associativos solúveis em água |
| JP2012173126A JP2012237002A (ja) | 2003-12-15 | 2012-08-03 | 会合性水溶性セルロースエーテル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0303352A SE526356C2 (sv) | 2003-12-15 | 2003-12-15 | Associativa vattenlösliga cellulosaetrar |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE0303352D0 SE0303352D0 (sv) | 2003-12-15 |
| SE0303352L SE0303352L (sv) | 2005-06-16 |
| SE526356C2 true SE526356C2 (sv) | 2005-08-30 |
Family
ID=30439678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE0303352A SE526356C2 (sv) | 2003-12-15 | 2003-12-15 | Associativa vattenlösliga cellulosaetrar |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8487089B2 (sv) |
| EP (1) | EP1694711B1 (sv) |
| JP (2) | JP5143428B2 (sv) |
| KR (1) | KR101141681B1 (sv) |
| CN (1) | CN1894282B (sv) |
| AT (1) | ATE490278T1 (sv) |
| BR (1) | BRPI0417610A (sv) |
| DE (1) | DE602004030370D1 (sv) |
| ES (1) | ES2357005T3 (sv) |
| MX (1) | MXPA06006733A (sv) |
| SE (1) | SE526356C2 (sv) |
| WO (1) | WO2005058971A1 (sv) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE526356C2 (sv) * | 2003-12-15 | 2005-08-30 | Akzo Nobel Nv | Associativa vattenlösliga cellulosaetrar |
| KR100881343B1 (ko) | 2007-12-31 | 2009-02-02 | 삼성정밀화학 주식회사 | 시멘트 모르타르용 혼화제 및 이를 포함하는 시멘트모르타르 |
| FR2933297A1 (fr) * | 2008-07-03 | 2010-01-08 | Oreal | Composition de teinture directe des fibres keratiniques comprenant une cellulose associative |
| FR2933296A1 (fr) * | 2008-07-03 | 2010-01-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une cellulose associative |
| CN102449019A (zh) | 2009-05-27 | 2012-05-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 聚合缩水甘油醚活性稀释剂 |
| US9511167B2 (en) | 2009-05-28 | 2016-12-06 | Gp Cellulose Gmbh | Modified cellulose from chemical kraft fiber and methods of making and using the same |
| US9512563B2 (en) | 2009-05-28 | 2016-12-06 | Gp Cellulose Gmbh | Surface treated modified cellulose from chemical kraft fiber and methods of making and using same |
| KR101797943B1 (ko) | 2009-05-28 | 2017-11-15 | 게페 첼루로제 게엠베하 | 화학적 크래프트 섬유로부터의 변형된 셀룰로즈 및 이들을 제조 및 사용하는 방법 |
| US9512237B2 (en) | 2009-05-28 | 2016-12-06 | Gp Cellulose Gmbh | Method for inhibiting the growth of microbes with a modified cellulose fiber |
| AU2011344351B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-06-11 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Hydrophobically modified polysaccharide ethers as deposition enhancers for agriculturall active ingredients |
| BR112013030060A2 (pt) | 2011-05-23 | 2018-01-16 | Gp Cellulose Gmbh | fibras e tábua de madeira resinosa kraft e respectivo método para fabricação de fibra kraft |
| MX366988B (es) | 2012-01-12 | 2019-08-01 | Gp Cellulose Gmbh | Fibra kraft de baja viscosidad que tiene propiedades de amarillez reducida, y metodos para prepararla y usarla. |
| WO2013158384A1 (en) | 2012-04-18 | 2013-10-24 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | The use of surfactant to treat pulp and improve the incorporation of kraft pulp into fiber for the production of viscose and other secondary fiber products |
| EP2888290B1 (en) * | 2012-08-24 | 2018-12-26 | Dow Global Technologies LLC | Novel esterified cellulose ethers of high molecular weight and homogeneity |
| DE102012019134A1 (de) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Se Tylose Gmbh & Co. Kg | Celluloseether mit reaktiver Ankergruppe, daraus erhältliche modifizierte Celluloseether sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| EP2954115B1 (en) | 2013-02-08 | 2022-01-12 | GP Cellulose GmbH | Softwood kraft fiber having an improved a-cellulose content and its use in the production of chemical cellulose products |
| BR112015019882A2 (pt) | 2013-03-14 | 2017-07-18 | Gp Cellulose Gmbh | fibra kraft clareada oxidada e métodos para fazer polpa kraft e fibra kraft de madeira macia e para clarear polpa kraft de celulose em sequência de branqueamento de multi-estágios |
| CA2901915A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Gp Cellulose Gmbh | A low viscosity kraft fiber having an enhanced carboxyl content and methods of making and using the same |
| CN103265854B (zh) * | 2013-05-24 | 2015-06-03 | 苏州市德莱尔建材科技有限公司 | 一种木质材料用过氯乙烯防水涂料 |
| KR102272718B1 (ko) * | 2014-09-08 | 2021-07-05 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 리튬 이차전지용 전극형성재료 및 전극의 제조방법 |
| WO2017043452A1 (ja) * | 2015-09-07 | 2017-03-16 | 花王株式会社 | 樹脂組成物 |
| JP6829566B2 (ja) * | 2015-09-07 | 2021-02-10 | 花王株式会社 | 改質セルロース繊維 |
| EP3348581B1 (en) | 2015-09-07 | 2024-10-23 | Kao Corporation | Modified cellulose fibers |
| US10865519B2 (en) | 2016-11-16 | 2020-12-15 | Gp Cellulose Gmbh | Modified cellulose from chemical fiber and methods of making and using the same |
| US10767062B2 (en) * | 2017-06-05 | 2020-09-08 | Lawrence Livermore National Security, Llc | System and method for forming activated carbon aerogels and performing 3D printing |
| WO2019240128A1 (ja) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | 花王株式会社 | 改質セルロース繊維の製造方法及び改質セルロース繊維 |
| KR102453976B1 (ko) * | 2021-03-30 | 2022-10-14 | 주식회사 비제이바이오켐 | 다당류 유도체 및 이의 제조 방법 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4228277A (en) * | 1979-02-12 | 1980-10-14 | Hercules Incorporated | Modified nonionic cellulose ethers |
| US4826970A (en) * | 1987-09-17 | 1989-05-02 | Hercules Incorporated | Carboxymethyl hydrophobically modified hydroxyethylcellulose |
| US4904772A (en) * | 1988-10-03 | 1990-02-27 | Aqualon Company | Mixed hydrophobe polymers |
| JPH0678364B2 (ja) | 1989-01-31 | 1994-10-05 | ユニオン、カーバイド、ケミカルズ、アンド、プラスチックス、カンパニー、インコーポレイテッド | アルキル―アリール疎水基を有する多糖類及びそれらを含むラテックス組成物 |
| SE463313B (sv) * | 1989-03-10 | 1990-11-05 | Berol Nobel Stenungssund Ab | Vattenloesliga, nonjoniska cellulosaetrar och deras anvaendning i maalarfaerger |
| JPH0312401A (ja) | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 変性水溶性セルロースエーテルの製造方法 |
| ES2134224T3 (es) * | 1992-03-26 | 1999-10-01 | Aqualon Co | Suspension de polimero fluidizada (fps) para la produccion continua de una composicion de revestimiento. |
| ES2119828T3 (es) * | 1992-04-20 | 1998-10-16 | Aqualon Co | Composiciones acuosas de revestimiento con nivelacion mejorada. |
| US5504123A (en) | 1994-12-20 | 1996-04-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Dual functional cellulosic additives for latex compositions |
| JPH0987130A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-03-31 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
| EP1251111B1 (en) * | 1996-11-27 | 2006-05-31 | Kao Corporation | Hydraulic composition |
| BR9808468A (pt) | 1997-04-04 | 2000-05-23 | Union Carbide Chem Plastic | Pasta fluida de éteres de celulose. |
| IL133476A (en) * | 1997-06-13 | 2005-12-18 | Akzo Nobel Nv | Process for manufacture of hydrophobically modified anionic cellulose ethers and the product obtained thereby |
| US6248880B1 (en) * | 1998-08-06 | 2001-06-19 | Akzo Nobel Nv | Nonionic cellulose ether with improve thickening properties |
| SE514347C2 (sv) | 1998-08-06 | 2001-02-12 | Akzo Nobel Nv | Nonjonisk cellulosaeter och dess användning som förtjockningsmedel i färgkompositioner |
| EP1151014B1 (en) | 1998-12-11 | 2002-09-04 | Akzo Nobel N.V. | Anionic cellulose ethers having temperature-dependent associative properties |
| DE69925707T2 (de) | 1999-03-05 | 2006-03-23 | Hercules Inc., Wilmington | Auf Cellulosebasis assoziative Verdickungsmittel mit einer hohen ICI-Viskosität |
| JP4293755B2 (ja) * | 2001-03-26 | 2009-07-08 | 富山化学工業株式会社 | ピリドンカルボン酸系化合物を含有する皮膚外用剤 |
| JP2003012497A (ja) * | 2001-04-25 | 2003-01-15 | Eisai Co Ltd | 尿素含有外用組成物 |
| JP2002370963A (ja) * | 2001-06-15 | 2002-12-24 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 化粧料組成物 |
| JP3812814B2 (ja) * | 2001-10-19 | 2006-08-23 | 株式会社微生物化学研究所 | 動物用多価オイルアジュバントワクチン |
| JP3956672B2 (ja) * | 2001-11-05 | 2007-08-08 | 株式会社デンソー | リチウム二次電池用電極及びリチウム二次電池 |
| SE520715C2 (sv) | 2001-12-03 | 2003-08-12 | Akzo Nobel Nv | Förfarande för framställning av metylcellulosaetrar |
| SE526356C2 (sv) * | 2003-12-15 | 2005-08-30 | Akzo Nobel Nv | Associativa vattenlösliga cellulosaetrar |
-
2003
- 2003-12-15 SE SE0303352A patent/SE526356C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-12-15 WO PCT/EP2004/014376 patent/WO2005058971A1/en not_active Ceased
- 2004-12-15 KR KR1020067013998A patent/KR101141681B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-15 JP JP2006543520A patent/JP5143428B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-15 MX MXPA06006733A patent/MXPA06006733A/es active IP Right Grant
- 2004-12-15 EP EP04803985A patent/EP1694711B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-15 DE DE602004030370T patent/DE602004030370D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-15 ES ES04803985T patent/ES2357005T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-15 US US10/582,308 patent/US8487089B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-15 CN CN2004800374381A patent/CN1894282B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-15 BR BRPI0417610-3A patent/BRPI0417610A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-15 AT AT04803985T patent/ATE490278T1/de not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-08-03 JP JP2012173126A patent/JP2012237002A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE490278T1 (de) | 2010-12-15 |
| SE0303352D0 (sv) | 2003-12-15 |
| CN1894282B (zh) | 2010-06-23 |
| MXPA06006733A (es) | 2006-09-04 |
| US20070059267A1 (en) | 2007-03-15 |
| US8487089B2 (en) | 2013-07-16 |
| EP1694711A1 (en) | 2006-08-30 |
| DE602004030370D1 (en) | 2011-01-13 |
| WO2005058971A1 (en) | 2005-06-30 |
| KR101141681B1 (ko) | 2012-05-04 |
| SE0303352L (sv) | 2005-06-16 |
| BRPI0417610A (pt) | 2007-04-10 |
| ES2357005T3 (es) | 2011-04-15 |
| CN1894282A (zh) | 2007-01-10 |
| JP2012237002A (ja) | 2012-12-06 |
| JP2007514032A (ja) | 2007-05-31 |
| EP1694711B1 (en) | 2010-12-01 |
| KR20060132644A (ko) | 2006-12-21 |
| JP5143428B2 (ja) | 2013-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE526356C2 (sv) | Associativa vattenlösliga cellulosaetrar | |
| SE463313B (sv) | Vattenloesliga, nonjoniska cellulosaetrar och deras anvaendning i maalarfaerger | |
| US6248880B1 (en) | Nonionic cellulose ether with improve thickening properties | |
| CN112654562B (zh) | 水溶性或水分散性组合物 | |
| CN107922567B (zh) | 用于含水体系的增稠剂、包含其的制剂及其用途 | |
| CA2335688C (en) | Nonionic cellulose ether with improved thickening properties | |
| US20160333213A1 (en) | Dispersing aids or blends thereof to prepare universal colorants for aqueous and non-aqueous paints and coating | |
| CA1329853C (en) | Aqueous protective coating composition comprising 3-alkoxy-2-hydroxypropylhydroxyethylcellulose and film forming latice | |
| KR20010075666A (ko) | 회합성 증점제의 혼합물 및 수성 보호 코팅 조성물 | |
| JP2001521971A (ja) | 顔料濃厚物製造用の添加剤としての二量体ジオールアルコキシレートの使用 | |
| US6312514B1 (en) | Use of diol alkoxylates as additives for the production of pigment concentrates | |
| AU2019403883B2 (en) | Benzophenone derivatives used as photoinitoators in coating compositions | |
| JP7280279B2 (ja) | 中和剤組成物 | |
| BR102020001678A2 (pt) | Polímero de óxido de alquileno capeado com um copolímero em bloco de alcoxilato de éter arílico | |
| CN107001564A (zh) | 用于水性体系的增稠剂、含有其的制剂和其用途 | |
| CN108026234B (zh) | 用于水性体系的增稠剂、含有其的制剂和其用途 | |
| WO2022182726A1 (en) | Acrylamide polymer inverse emulsions containing rheology modifiers and architectural coating compositions derived therefrom | |
| KR20150064507A (ko) | 수성 페인트용 증점제 및 이를 포함하는 수성 페인트 조성물 | |
| Rabasco et al. | Next-Generation Rheology Modifier Technology. | |
| SE505580C2 (sv) | Lågviskös pigmentdispersion fri från organiska lösningsmedel och innehållande ett fettsyraamidalkoxilat som dispergeringsmedel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |