SE511889C2 - Basiska disazoföreningar som innehåller sulfonsyragrupper - Google Patents
Basiska disazoföreningar som innehåller sulfonsyragrupperInfo
- Publication number
- SE511889C2 SE511889C2 SE9301627A SE9301627A SE511889C2 SE 511889 C2 SE511889 C2 SE 511889C2 SE 9301627 A SE9301627 A SE 9301627A SE 9301627 A SE9301627 A SE 9301627A SE 511889 C2 SE511889 C2 SE 511889C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compound
- independently
- methyl
- Prior art date
Links
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 title claims description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 sulpho group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 101100203596 Caenorhabditis elegans sol-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 46
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-methylene Chemical compound N[CH2] XXJGBENTLXFVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L malate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C(O)CC([O-])=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000008234 soft water Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
- D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/027—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B35/029—Amino naphthol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/6008—Natural or regenerated cellulose using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Description
15 20 25 511 889 2 I bensenringen är det föredraget att RI och RZ samt även R3 och H4 står i paraställning i förhållande till varandra såsom anges nedan: R2/R4 -N=N Na- I denna formel är varje Rl och R3 företrädesvis Rla och R3a, där varje Rla och R3a oberoende är väte, metyl, metoxi, -NHCOCHß eller -NHCONH2; och varje 12.2 och R4 är företrädesvis Rza och R4a, där varje Rza och R4a oberoende är väte, metyl eller metoxi. Mera föredraget är att varje RI och R3 är Rlb och R3b, där Rlb och R3b oberoende är väte, metyl eller metoxi och varje R2 och R4 är väte. Mest föredraget är att varje Rl till R4 är väte.
Den rörliga sulfonsyragruppen i båda naftylringarna befinner sig före- trädesvis i ß-ställning.
Varje X1 till X7 definierad som en arninogrupp är företrädesvis en grupp -bll-Q-z eller -N N-'Rl 2 Rs där R5 är väte eller C1_4alkyl, Q är C2_6alkylen, C3_6alkylen som är substituerad med en eller två hydroxi- grupper, eller C4_6alkylen som är avbruten av -O-, -S- eller -N(R5)-, och z är -NR6R7 eller -æNnsngRmAng vari varje H6 och R., oberoende är väte, Cmalkyl, C2_6a1kyl som är monosubsti- tuerad med hydroxi, CMalkoxi eller cyano; fenyl; fenyl som är substituerad med en till tre substituenter valda bland halogen, C1_4alkyl och C1_4alkoxi; fenyl(C1_4alkyl); fenyl(C1_4alkyl) vars fenylring är substituerad med en till tre substituenter valda bland halogen, C1_4alkyl och C1_4alkoxí; C5_6cyklo- alkyl eller C5_6cykloa1kyl som är substituerad med en till tre C1_4alkyl- grupper, eller -NR6R7 bildar en pyrrolidin-, piperidin- eller morfolinring eller en ring -FN-Rl 1 \_./ där Ru är väte, C1_4a1kyl eller C2_4alkyl som är monosubstituerad med 10 15 20 25 30 3 511 889 hydroxi eller amino, varje Rs och RQ oberoende är C1_6alkyl;C2_6alkyl som är monosubstituerad med hydroxi, C1_4alkoxi eller cyano; fenyl; fenyl som är substituerad med en till tre substituenter valda bland halogen, C1_4alkyl och C1_4alkoxi; fenyl(C1_4alkyl); fenyl(C1_4alkyl) vars fenylring är substituerad med en till tre substituenter valda bland halogen, C1_4alkyl och C1_4alkoxi; C5_6cyklo- alkyl eller C5_6cykloalkyl som är substituerad med en till tre Cl_4alkyl- grupper samt Rio är C1_4alkyl eller bensyl, eller -æNRsRgRm bildar en ring -ÉNCI eller -QNCU där U är -CH2-, -O- eller -N R -, R10 RIO ( 11) eller en pyridiniumgrupp som är osubstituerad eller substituerad med en eller två metylgrupper, och Ane är en icke-kromofor anjon samt H12 är C2_4alk'yl som är monosubstituerad med amino eller hydroxi.
I beskrivningen är varje halogen företrädesvis fluor, klor eller brom. Mera föredraget är att den är klor eller brom och speciellt klor.
Förekommande alkyl- eller alkylengrupper är raka eller grenade, om inte annat anges. I förekommande hydroxi- eller alkoxisubstituerade alkyl- eller alkylengrupper, som är bundna till en kväveatom, är hydroxi- eller alkoxi gruppen företrädesvis bunden till en kolatom, vilken inte är direkt bunden till denna kväveatom. Om någon alkylengrupp är substituerad med två hydroxigrupper är dessa hydroxigrupper företrädesvis bundna till olika kolatomer, som dessutom företrädesvis inte är intilliggande kolatomer. I alkylenkedjor avbrutna med -O-, -S- eller -N(R5)-, som är bunden till en kväveatom, är -O-, -S- eller -N(R5)- före- trädesvis bunden till en kolatom, vilken inte är direkt bunden till denna kväve- atom.
R5 är företrädesvis Rsa, där B53 är väte eller metyl.
Förekommande rak alkylen som Q är företrädesvis -(CH2)n-, där n är 2 eller 3; och hydroxisubstituerad alkylen som Q är företrädesvis -CH2(|JHCH2-.
OH Förekommande grenad alkylen som Q är företrädesvis -*(|IHCH2-, CH3 10 15 20 25 511 889 4 -*CH2(?H-, -CH2(IÉHCH2-, fçl-ICHZ- eller -*CH2(|JH- där den markerade kol- CH3 CH3 C2H5 C2H5 atomen är bunden till -N(R5)-.
Om alkylengruppen av avbruten med en heteroatom är den företrädesvis -(CH2)n-Y-(CH2)n- där n är 2 eller 3 och Y âr -O- eller -N(R5a)-.
Q är företrädesvis Qa, där Qa är C2_4alkylen, monohydroxisubstituerad C3_4alkylen eller -(CH2)n-Y-(CH2)n-; mera föredraget Qb där Qb är -(CH2)n-, -*CH2(|ÉH- eller -(CH2)2-NH-(CH2)2-; mest föredraget är att Q är Qc, där Qc CH3 är -(CH2)n- eller -*CH2(|'JH-, varvid n och Y är såsom definierats ovan och varje CH3 markerad kolatom är bunden till -N(R5)-.
RÖ och R7 är företrädesvis Rea och R7a, där varje Raa och R7a oberoende är väte, C1_4alkyl, Czßhydroxialkyl eller bensyl, eller -NR6aR7a är piperidino, morfolino eller -N N* ._31 1- , där RI la är väte, metyl, Z-hydroxietyl eller 2- arninoetyl. Mera föredraget är att de är Rfib och R7b, där Röb och R7b är lika och är väte, metyl, etyl eller Z-hydroxietyl eller -NRsbR-nj är piperidino, morfolino eller -N N-R, 1, . Mest föredraget är att Re och R7 är RGC och R7c, där Rss och R7c är lika och är väte, metyl eller etyl.
Rs och R9 är företrädesvis Rga och Rga, där varje Rsa och R9a är metyl eller etyl, varvid det är föredraget att Raa och B93 är lika; Rm är företrädesvis Rma, där Rloa är metyl, etyl eller bensyl; eller -EBNRSaRQaRIOa är en pyridiniumgrupp, som är osubstituerad eller substituerad med en eller två metylgrupper. z är företrädesvis za, där za är -NR6aR7a ener -æNnsangaßmaAnä mere föredraget är att Z är Zb, där Zb är -NR6bR7b eller -EBNR8aR9aR10aAne; mest föredraget Zc där Zc är -NRGCR7C X1 till X4 är företrädesvis Xla till X4a, där varje Xla till X4a oberoende är -N-Q4-Za eller -bfLJN-ciizCflzNflz ; mera föredraget är att de är Xlb till X4b, där varje Xlb till X4b oberoende är -NH-Qb-Zb eller -N/_\N-CH2CH2NH2. Än mer före- draget är att de är Xlc till X4c, där varje Xlc till X4c oberoende är -NH-Qc-Zc eller -NLJN-CH2CH2NH2 . Mest föredraget är att X1 till X4 är Xld till X4d, där 5 5 'I 1 8 8 9 varje X1 ¿ till X4d oberoende är -NH-(CH2)n-NR5¿R7d, -NHCHZCIIHNH2 eller CH3 -Û-CflzCflzNflz , där n år 2 eller 3 och Röd och R7d år metyl eller etyl och är lika. . .. _. / \ X5 är företrädesvis X5a, dar Xäa ar -lTI-Q -Z -N N-CH; CH2NH2 eller a a' -NH N-šlil (Rs a) 'Qa“za »m- N..
Räa ; mera föredraget är att den är Xâb där Xöb är MRSa) -Qa-za 5 -NH-(CH2)n-Zbf, där n är 2 eller 3 och har någon av betydelserna av Zb men oberoende av Zb, med undantag av -NH2; mest föredraget att X5 är X5c, där Xsc är -N H-(CH2)n-NR6¿R7d, vari n, RM och R7d är såsom definierats ovan.
Föredragna föreningar med formeln I motsvarar formeln Ia Xib x X3b sb Náklu R NákN Rßb NáLll *tr/krm on lb ÄNÄ on NH/ßN/kx Ia Xzb :N=N NH NH N=Nï i' *b so3a soBH so3n so3n där Rlb, Rßb och Xlb till X5b är såsom definierats ovan, med förbehållet att minst 10 två av Xlb till X4b oberoende är -NHCHzçHNHz eller -NCN-CHZCILNH; .
CH3 Mera föredragna är föreningar med formeln Ia i vilka (1) Xlb till X4b är Xlc till X4c med förbehållet att minst två av Xlc till X4c obereonde är -NHCH2(|3HNH2 eller -NL/N-Cflzíïflzlïflz 3 CH3 15 obereonde är -NHCH2CIJHNH2 eller -NclN-CflzCflzNflz ; CH3 (3) de enligt (2) i vilka åtminstone två av Xld till X4d är -NHCH2(I3HNH2; CH3 (4) X5b är X5c; (5) de av (1) till (4) i vilka Rlb och R3b båda är väte. 511 889 6 10 15 20 Anj onen Ane, som finns med för att balansera den positiva laddningen hos en kvartär ammoniumjon definierad för X1 till X5, kan vara godtyckliga icke- kromofora organiska eller oorganiska anjoner såsom de som konventionellt förekommer på området basisk fárgämneskenii, Lämpliga anjoner är bl.a. klorid, bromid, laktat, acetat, propionat, citrat, oxalat, malat, maleat, succinat, metyl- sulfat, etylsulfat och vätesulfat.
Sulfonsyragrupperna i föreningarna med formeln (I) föreligger normalt i jonform och kan bilda inre salter med de basiska arninogrupperna X1 till X5. De aminogrupper, som inte ingår i inre salter, har förmåga att bilda externa salter såsom syraadditionssalter när de får reagera med lämpliga syror. Lämpliga syror är utspädda mineralsyror såsom saltsyra, svavelsyra och fosforsyra eller företrä- desvis organiska syror såsom myrsyra, ättiksyra, metoxiättiksyra, mjölksyra, citronsyra, glykolsyra och metansulfonsyra.
Föreliggande uppfinning tillhandahåller vidare ett förfarande för framställ- ning av föreningarna med formeln I, vilket omfattar att man låter en förening med formeln (II) N/ N N/Jï RI N/ N R3 \ l *N Na ou ßN' OH NH N x *z - NH NH =N 4 H M OQ H H ÛÛ R R _ so u 2 1. so .-1 S031! 3 3 5033 reagera med en amin med formeln X5-H, där Rl till R4 och X1 till X5 âr såsom definierats ovan.
De föreningar med formeln I, i vilka X1 är identiskt lika med X3 och X2 är identiskt lika med X4 och den rörliga sulfonsyragruppen i naftylgrupperna finns i antingen 3- eller 4-ställningen, kan framställas genom diazotering av en mol av en förening med formeln III N H N NH NH m; III 10 15 20 25 7 511 889 på båda sidorna och reaktion med åtminstone två moler av en förening med formeln IV IV där RI till R4, X1, X2 och X5 är såsom definierats ovan.
Kondensation av en förening med formeln II med en amin Xs-H utförs lämpligen vid en temperatur av ca 95°C. Diazoteringen av en förening med formeln III och även kopplingsreaktionen med en förening med formeln IV kan utföras enligt kända metoder; kopplingen utförs företrädesvis vid ett pH från 6 till 8.
Föreningar med formeln I kan isoleras med konventionella metoder, exempelvis genom fällning av föreningen med formeln I ur reaktionslösningen, avfiltrering och torkning. Genom tillsats av en lämplig syra kan man också få den bildade föreningen med formeln I i form av en bruksfärdig lösning.
Utgångsföreningarna med formlerna II, III och IV och även aminerna Xö-H är antingen kända eller kan framställas enligt kända metoder med användning av kända utgångsmaterial, dvs. genom motsvarande kondensations- och kopp- lingsreaktioner, utgående från cyanurklorid varvid stegvis utbyte av klor- atomerna på triazinringen utförs på i och för sig känt sätt och äger rum under betingelser som är konventionella för utbytet av den forsta (vid en temperatur av ca O till 5°C), andra (vid en temperatur av ca 40-60°C) och tredje (vid en tempera- tur av ca 95°C) kloratomen på triazinringen.
Föreningarna med formeln I i form av deras syraadditionssalter eller kvartära ammoniurnsalter kan användas som färgämnen för färgning eller tryckning av katjoniskt fárgningsbara material såsom singel- eller blandpoly- merer av akrylnitñl, syramodiñerade polyesterfibrer; läder, bomull, bastfibrer såsom hampa, lin, sisal, jute, kokosfibrer och halm; regenererade cellulosafibrer, glasfibrer och papper.
Föreningarna enligt uppfinningen, i form av vattenlösligt salt, används 10 15 20 25 30 511 889 8 företrädesvis fór färgning eller tryckning av hydroxigrupp- eller kväve-haltiga organiska substrat. De kan exempelvis användas fór att med kända metoder färga eller trycka fibrer, filament eller därav producerade textilier som innehåller naturlig eller syntetisk polyamid eller naturligt eller regenererat cellulosa- material, t.ex. bomull. Bomull färgas företrädesvis med den konventionella utarmningsprocessen, exempelvis från en lång eller kort vätska och vid en temperatur från rumstemperatur till koktemperatur. Tryckning sker genom impregnering med en tryckpasta, som framställs med kända metoder.
De nya föreningarna kan också användas för färgning eller tryckning av läder, företrädesvis kromgarvat, detta med kända metoder. Dessutom kan de användas för framställning av tryckfárg med kända metoder.
Föreningarna med formeln I lämpar sig särskilt för färgning eller tryck- ning av papper, exempelvis för produktion av massfårgat, limmat eller olimmat papper. De kan också användas för färgning av papper genom doppning eller i limpress. Färgningen och tryckningen sker med kända metoder.
Erhållen färgning och tryck, speciellt på papper, uppvisar bra härdig- hetsegenskaper vid användning.
Föreningarna med formeln I kan också användas i form av färgningsb ered- ningar. Denna appliceringsform är särskilt fóredragen för färgning av papper.
Bearbetningen till stabila flytande, företrädesvis vattenhaltiga, koncentrerade färgämnesberedningar kan utföras enligt kända metoder, med fördel genom lösning i lämpliga lösningsmedel, eventuellt i närvaro av ett adjuvans, t.ex. en hydrotrop förening eller en stabilisator. En speciell fördel är möjligheten att producera dessa stabila, vattenhaltiga koncentrerade beredningar under själva färgämnessyntesen utan någon mellanisolering av färgämnet.
En lämplig sammansättning på en flytande beredning är följande (delar är viktbaserade): 100 delar av en förening med formeln I i form av syraadditions- eller kvärtärt ammoniurnsalt, 0-10, företrädesvis 0-1 delar av ett oorganiskt salt, 100-800 delar vatten och 0-500 delar av ett solubiliseringsmedel (exempelvis glykoler såsom etylen- glykol, propylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol och hexylen- 10 15 20 25 30 9 511 889 glykol; glykoletrar såsom metylcellosolve, metylkarbitol och butyl- polyglykol; karbamid; formamid och dimetylformamid).
Dessa flytande, vattenhaltiga färgämnesberedningar är stabila och kan lagras under lång tid.
Föreningama med formeln I (i lämplig saltform) har bra löslighetsegen- skaper och de utmärks speciellt av den goda lösligheten i kallt vatten. Tack vare sin höga substantivitet absorberas färgämnena praktiskt taget kvantitativt och visar bra uppbyggnad. Vid framställning av limmat och olimmat papper blir frånvattnet praktiskt taget färglöst eller bara obetydligt färgat. Färgämnena kan tillsättas direkt till pappersmassan, dvs. utan föregående upplösning, som torrt pulver eller som granulat, detta utan att glansen eller fargutbytet försämras.
Jämfört med olimmat färgat papper uppvisar det färgade limmade papperet ingen förlust av djup. Föreningarna med formeln I kan också användas för färgning i mjukt vatten där man får fullt färgutbyte. De marmorerar inte vid färgning på papper, de har ingen benägenhet att ge oliksidighetseffekter på papper och de är i huvudsak okänsliga för fyllmedel och pH-variationer.
Färgning på papper ger bra lj ushärdighet; efter långtidsexponering för ljus ändrar sig färgen ton i ton. Det färgade papperet har mycket hög blödnings- beständighet. De uppvisar mycket bra våthärdighetsegenskaper inte bara mot vatten, utan också mot mjölk, fruktsafter, sötat mineralvatten, tvålvatten, tonicvatten, natriumkloridlösning och urin. De har dessutom bra beständighet mot alkohol. Papper som färgats med föreningarna enligt formeln I kan blekas både genom oxidation och genom reduktion, vilket är viktigt för återanvändning av returpapper.
Fibrösa material, som innehåller mekanisk vedmassa, färgas i bra och jämn kvalitet med föreningarna enligt uppfinningen.
Dessutom lämpar sig föreningarna med formeln I för kombinationsfärg- ning. De färgningar, som man får när föreningar med formeln I används tillsam- mans med färgämnen som uppvisar jämförbara färgningsegenskaper, har bra härdighetsegenskaper.
De följ ande exemplen illustrerar uppfinningen. I exemplen är alla delar och procentuppgifter viktbaserade, om inte annat anges, och alla temperaturer är angivna i °C. 511 889 10 Exempel 1 300 volymdelar av en vattenhaltig saltsyralösning som innehåller 0,0366 mol av föreningen med formeln (la) TH(cH2)3N(c2H5)2 N”?\N ÅNÄ (la) HZN-(:::>-Nu NH-<::>-N92 tetra-azoteras enligt kända metoder och kopplas vid pH 6 med 43,6 delar (0,08 5 mol) av föreningen med formeln (lb) H NCH(CH3)CH2NH 2 v"| \N NH o H2NcH S035 5035 Det bildaade blåa färgämnet fälls ut och avfiltreras. Efter torkning får man 60 delar av fárgämnet med formeln (lc) H NCH(CH3)CH2NH 2 i' i H,NcH(cH3)cn2Nn_\N NH OH N (lc) ' N=N-<::>-mi \f Ü/ ÛÛ NY" S033 so3H NH(CH2)3N(c2H5)2 2 som rörs ned i 890 delar avmineraliserat vatten med tillsats av 50 volymdelar myrsyra. Man får en färgningslösning som är stabil och färdig att använda och 10 som färgar papper i en rödstickigt blå ton. Spillvattnet från fargningen är praktiskt taget färglöst. Våt- och ljushärdighetsegenskaperna hos de bildade pappersfárgningarna är utmärkta.
Utgångsfóreningarna med formlerna (la) och (lb) kan framställas med i och for sig kända metoder. 15 Sålunda kan föreningar med formeln (la) framställas på följande sätt: 10 15 20 25 n 511 889 a) 1 mol cyanurklorid omrörs i en blandning av vatten och is och 2 moler 4- aminoacetanilid tillsätts. Kondensation utförs stegvis med start vid en tempera- tur av 0-10°, vilken gradvis ökas upp till 60°. När reaktionen fullbordats tillsätts 2 moler dietylaminopropylamin och temperaturen höjs till 90-95°. När den tredje kloratomen i cyanurkloriden har utbytts avspjälkas de förekommande acetyl- skyddsgrupperna medelst sur förtvålning, vilket ger föreningen med formeln (la).
Föreningen med formeln (lb) kan framställas på följande sätt: b) 2 moler LZ-diaminopropan rörs ned i en blandning av is och vatten och blandningens pH-värde justeras till 3-5 genom tillsats av saltsyra. 1 mol cyanur- klorid tillsätts sedan och temperaturen höjs från O° till 25-30° inom 5h. Samtidigt hålls reaktionsblandningens pH vid 5,5 genom tillsats av utspädd natrium- hydroxidlösning. När reaktionen fullbordats tillsätts 0,9 mol 1-arnino-8-hydroxi- naftalen-ßß-disulfonsyra. Blandningen upphettas till 80-90° medan pH hålls vid 2-3 genom tillsats av utspädd natriumhydroxidlösning. Efter lh är den reaktion fullbordad, genom vilken man får föreningen med formeln (lb).
När man i stället för att använda 2 moler LZ-diaminopropan i steget b) låter denna reagera först med 1 mol dietylaminopropylamin och sedan med 1 mol LZ-diaminopropan får man en med formeln (lb) analog förening, vilken innehål- ler två olika aminogrupper på triazinylringen.
Exempel 2 till 12 Analogt med den i Exempel 1 beskrivna metoden och med användning av tillämpliga utgångsmaterial kan man fraxnställa fler föreningar med formeln (I).
De motsvarar formeln (A) 1 N/ N ÄN] NH ou R () x N A 2 / “ ne 3 x- 4 5031-! 3 so3H 2 där symbolerna är såsom definieras i följande Tabell 1.
Den pappersfärgning som man får med färgämnena enligt Exemplen 2 till 511 889 12 12 är rödstickigt blå och uppvisar bra ljus- och våthärdighetsegenskaper.
I Tabellerna 1 och 2 nedan används fóljan de grupper som betydelse av X1 till X5: -NH(CH2)3N(C2H5)2 som A1 5 -NH(CH2)3N(CH3)2 som A2 -NH(CH2)2N(C2H5)2 som A3 -NH(CH2)2N(CH3)2 som A4 -NHCHZCIÉHNHZ som Bl CH3 -N N-CflzCflzNl-I; som B2_ 10 Tabell 1 Föreningar med formeln (A) Ex. Position Rl X1 X, X5 m' för SO3H 2 3 H 31 31 A2 3 4 H 51 31 A1 I' 3 _ H 31 A1 A1 5 3 H 32 32 A1 6 3 H 32 32 A2 7 3 H 51 32 Åz. 8 3 H A1 52 Å1 9 4 en; 111 sl A1 10 3 do. Bl Bl A1 11 3 oca; ß, s, A2 12 3 do. A3 Bl A4 5 13 5 1 1 8 8 9 Exempel 13 0,01 mol cyanurklorid får vid 0-5° reagera med 0,01 mol av Föreningen med _ formeln (l3a) H2NCH(CH3)CH2NH N/' N ANÅ H2NCH(CH3)CH2NH NH OH y y N==N S0 H SO3H 3 (13a) -Å: >-'NH2 och sedan vid 40-60° med 0,01 mol av föreningen med formeln (13b) (C2H5)2N(CH2)3NH N/' N /-_\/i§NJL\ HNcH cH -N N NH OH 2 2 2 oc NGM» S03H 5035 (13b) Till slut får den bildade kondensationsprodukten reagera med dietylaminopropyl- amin vid 95°. Det på detta sätt erhållna färgämnet har formeln (13c) H2NCH(CH3)CH NH N/N ANJ\ nnzczucaycnzwu NH OH 30 H S03H /L SOBH N_N\)-NH(cH2)3N(c2H5)2 N.N_@_N{ SO H (13c) NH OH (Clas) zwcnz) fiåf/NE/ Nï CLJ CHZCHZNHZ 511 889 14 och färgar papper i rödstickigt blå ton. Dessa pappersfärgningar uppvisar bra ljus- och våthärdighetsegenskaper.
Exempel 14 till 23 Analogt med den i Exempel 13 beskrivna metoden kan man, med använd- 5 ning av lämpliga utgångsmaterial, framställa fler föreningar med formeln I, vilka listas i följande Tabell 2. De motsvarar formeln (B) X1 X5 X3 114kr! /ÅN Ä /s x “ - N i* x N NH ou /sN/'k oH NH/*N/k z Naz-Q-Nu »m x (B) Å SÛBH 3 SÛ3H SOBH där symbolerna har de betydelser som anges i Tabell 2 nedan.
De med föreningarna enligt Exemplen 14 till 23 erhållna pappersfärg- ningarna uppvisar en blå ton och har bra härdighetsegenskaper. 10 Tabell 2 Föreningar med formeln (B) EX. m' X1 X2 X3 X4 X5 14 Bl 81 A1 31 Ai 15 B; 32 32 31 A1 16 B; B1 31 32 A1 17 Bl Ai A1 A1 A1 18 32 A1 A1 A1 A1 19 32 Bz A1 A1 A1 20 Bi 31 32 52 A1 21 Bl Bi A1 A1 A1 22 81 Bz A2 A2 Å: 23 81 31 A3 31 A3 10 15 20 15 511 889 Exempel 24 33,8 delar cyanurklorid rörs ned i en blandning av 150 delar is och 150 delar vatten. Därefter tillsätts 849 volymdelar av en vattenhalti g saltsyralösning, som innehåller 60,6 delar av föreningen med formeln (24a) NucazcHlßHflNHz H, HZN .O- NH-(N =< NHcH2cH(cH3)NH2 (24a) inom loppet av 20 minuter vid ett pH av 4-5 och vid en temperatur av 5-15°. N är kondensationsreaktionen fullbordats tillsätts 55 delar 4-aminoacetanilid. Reak- tionsblandningen upphettas till 95° och hålls vid denna temperatur under 2-3h.
Under reaktionen upprätthålls ett pH av 3,5 genom tillsats av natriumhydroxid- lösning. Efter denna tid kan man påvisa mindre än 5% av utgångsmängden 4- aminoacetanilid. Därefter tillsätts 200 volymdelar 30%-i g saltsyralösning och man rör om under 10h vid 80°. Genom denna behandling avspjälkas acetylskyddgrup- pema. Den bildade lösningen kyls till rumstemperatur och klarfiltreras sedan.
Man får 1800 volymdelar av en saltsyralösning, som innehåller 106 delar av föreningen med formeln (24b) H2N ©- NH _ »- N N N I \>_HN -®_ NH-(f \ N ,»-~ ~-< HÉN _@__ NH NHcH2c+-|(c|-«3)NH2 216 volymdelar av ovanstående lösning, som försatts med is, tetra-azoteras (24b) med 11 volymdelar 4N natriurnnitritlösning. Därefter tillsätts 12 delar av föreningen med formeln (lb) och kopplingen sker genom justering till ett pH av 6 genom att först tillsätta natriumkarbonat och sedan justera till klart alkaliskt pH genom tillsats av natriumhydroxidlösning. Man får en färgämnessuspension, vilken filtreras och tvättas med vatten. Efter torkning får man 47 delar av ett mörkt pulver, som innehåller 31 delar av färgämnet med formeln (24c) 10 15 20 511 889 16 NHCHZCHmHQNHZ N . /NL Ho HNkN Nncflzcr-ucr-lpufiz HN Nzu wHzcHgcHpcuzun N NJ Hogs 50:" ' \ r 'N NFN>-NH-©HN-(N_ Hos SoH (Mc) wHzcn-ucupcnzwfl 1 ° H~_@~=~ "O H"\,_NXNHcH2cH(ci-43)NH2 N - N Nucnzcrflcnaywu, Färgämnet löser sig bra i vatten när en syra såsom myrsyra, ättiksyra eller mjölksyra är närvarande och det färgar papper i rödstickigt blå ton. Dessa pappersfärgriingar är perfekta vad gäller bakvattenfärgning och våthärdighets- egenskaper.
Föreningen med formeln (24a) kan framställas på följande sätt: 2 moler 1,2-diaminopropan omrörs i is och vatten och den bildade bland- ningen justeras till ett pH av 3-5 genom tillsats av saltsyralösning. 1 mol cyanurklorid tillsätts och man rör om under 5h vid ett pH av 5,5. Därefter tillsätts 1 mol 4-arninoacetanílid och temperaturen höjs till 70° medan man håller ett pH av 3-3,5 genom tillsats av natriumhydroxidlösning. Efter avslutad kondensation tillsätts 500 volymdelar 30%-ig saltsyralösning och reaktionsbland- ningen rörs om under ytterligare någon tid vid 7 0-75°. Efter 2h är förtvålningen fullbordad.
På sätt analogt med det som beskrivs i Exempel 1 kan färgämnen enligt Exemplen 2 till 24 också omvandlas till flytande stabila och lättanvända färg- ämneslösningar genom tillsats av lämplig mängd vatten och myrsyra till varje färgämne.
I stället för att använda myrsyra kan man använda godtycklig annan organisk syra såsom mj ölksyra, ättiksyra och metoxiättiksyra eller en blandning därav inklusive myrsyra, for att bilda ett syraadditionssalt av varje färgämne som är lättlösligt i vatten.
Exempel på lämpliga användningsområden för de tidigare beskrivna färgämnena, vilka används som syraadditionssalt i fast form eller som bruksfär- 10 15 20 25 30 17 511 889 dig flytande-vattenhaltig färgningsberedning, illustreras i de följande Tillämp- ningsexemplen A till E.
Tillåmpningsexempel A 70 delar kemiskt blekt sulfitcellulosa av tall och 30 delar kemiskt blekt sulfitcellulosa av fallved mals i en holländare i 2000 delar vatten. 0,2 delar av fargämnet i Exempel 1 (i form av syraadditionssalt) sprutas in i denna massa eller också tillsätts 2,0 delar av den flytande färgåmnesberedningen enligt Exempel 1. Efter blandning under 20 minuter framställer man papper. Det på detta sätt erhållna absorberande papperet är färgat rödstickigt blått. Bakvattnet är praktiskt taget fárglöst.
Tillåmpningsexempel B 0,3 delar av fárgâmnespulvret från Exempel 1 (i form av syraadditionssalt) löses i 100 delar varmt vatten och kyls till rumstemperatur. Lösningen sätts till 100 delar kemiskt blekt sulfitcellulosa, som har malts i en holländare i 2000 delar vatten. Efter ordentlig blandning under 15 minuter limmar man på vanligt sätt med kolofoniumlim och aluminiumsulfat. Papper som producerats med detta material har en rödstickigt blå ton och uppvisar bra egenskaper vad gäller spillvattenfärgning och ljus- och våthärdighet.
Tillåmpningsexempel C En absorberande längd av olimmat papper dras genom en färgämneslös- ning med följande sammansättning vid 40-50°: 0,3 delar av fárgämnet från Exempel 1 (i form av syraadditionssalt) eller 3 delar av den flytande fargämnesberedningen enligt Exempel 1, 0,5 delar stärkelse och 99,2 delar (96,5 delar) vatten. Överskottet av färgningsvätska pressas ut genom två valsar. Den torkade papperslängden har färgats rödstickigt blå.
På liknande sätt kan man använda fårgämnena i Exemplen 2 till 24 eller en flytande vattenhaltig färgningsberedning därav för att färga papper enligt den metod som beskrivs i Tillämpningsexemplen A till C. Det på detta sätt erhållna 511 889 is 10 15 20 färgade papperet har en blå ton och visar bra allmänna härdighetsegenskaper.
Tillåmpningsexempel D 0,2 delar av färgämnet i Exempel 1 i form av syraadditionssalt löses vid 40° i 4000 delar avmineraliserat vatten. 100 delar av ett i fórväg fuktat bomulls- tyg sätts till badet, som upphettas till koktemperatur under loppet av 30 minuter.
Badet hålls vid kokning under lh och det vatten som avdunstar ersätts konti- nuerligt. Det färgade tyget tas sedan ut ur badet, sköljs med vatten och torkas.
Färgämnet absorberas praktiskt taget kvantitativt på fibrerna; färgbadet är nästan färglöst. Man får en rödstickigt blå bomullsfärg, som uppvisar bra ljus- och våthärdighetsegenskaper.
På liknande sätt kan man använda färgämnena i Exemplen 2 till 24 fór att färga bomull med en metod som beskrivs i Tillämpningsexempel D.
Tillâmpningsexempel E 100 delar nygarvat och neutraliserat kromnarvat läder trumlas under 30 minuter i en tank som innehåller ett färgbad med 250 delar vatten av 55° och 0,5 delar av färgämnet enligt Exempel 1 i form av syraadditíonssalt, och behandlas i samma bad under ytterligare 30 minuter med två delar av en anjoniskt fet vätska baserad på sulfonerad tranolja. Lädret torkas och behandlas på vanligt sätt. Man får ett jämnt färgat läder i rödstickigt blå ton.
På liknande sätt kan man använda färgämnena i Exemplen 2 till 24 fór att färga läder med den ovanstående metoden.
Vidare kan vegetabiliskt omgarvat lågaffinitetsläder färgas med kända metoder.
Claims (18)
1. X2 xl _ J NJW 19 5 1. 1. 8 8 9 Patentkrav Förening med formeln I X X 3 Nä N I R N/ N R N nu ou 1 ~NI 3 ou NHÄNI H N=N NH NH =N H X4 gi R f so H 2 Ra so n sega 3 3 SO H 3 som fri syra eller i saltform, varvid Val' 5 Val' 1 0 X5 15 och en av RI till R4 oberoende är väte, halogen, hydroxi, C1_4alkyl, C14- alkoxi, -NHCOC1_4alkyl eller -NHCONHW och en av X1 till X4 oberoende är en alifatisk, cykloalifatisk eller hetero- cyklisk aminogrupp, som innehåller minst två kväveatomer, med fór- behållet att var och en av dessa aminogrupper uppbär en protonerbar kväveatom eller kvartär ammoniumjon och minst en av dessa aminogrup- per uppbär en primär aminogrupp, samt är en alifatisk, cykloalifatisk eller heterocyklisk aminogrupp, som inne- håller minst två kväveatomer, av vilka en är en protonerbar kväveatom eller kvartär ammoniunijon, eller en aromatisk diaminogrupp i vilken den terminala aminogruppen är substituerad med X6 W ~=< X7 där varje X6 och X7 oberoende är en alifatisk, cykloalifatisk eller hetero- cyklisk aminogrupp, vilken innehåller minst två kväveatomer, av vilka en är en protonerbar kväveatom eller en kvartär ammoniumj on, eller ett syraadditionssalt av en förening med formeln I och blandningar därav.
2. Förening enligt patentkravet 1, i vilken två till fyra av grupperna X1 till 20 X5 innehåller en primär aminogrupp. 10 15 20 25 511 889 2D
3. Förening enligt patentkravet 2, i vilken X5 inte -innehåller en primär aminogrupp.
4. Förening enligt något av patentkraven 1 till 3, i vilken substituenterna í fenylringarna Rl och R2 liksom R3 och R4 står i paraställning i förhållande till varandra enligt formeln Rz/Ra - =N N11- i vilken varje RI och R3 är Rla och Rßa, där varje Rla och Rßa oberoende är väte, metyl, metoxi, -NHCOCH3 eller -NHCONH2; och varje Rz och R4 år Rza och R4a, där varje Rza och R4a oberoende är väte, metyl eller metoxi.
5. Förening enligt patentkravet 4, i vilken varje Rl och H3 oberoende är väte, metyl eller metoxi och H2 och R4 båda är väte.
6. Förening enligt något av patentkraven 1 till 5, i vilken varje X1 till X7 oberoende är en grupp -N-o-z eller -N/fi _11, 2 i, J där R5 är väte eller C1_4alkyl, Q är Czßalkylen, Cßßalkylen som är substituerad med en eller två hydroxi- grupper, eller C4_6a1kylen som är avbruten av -O-, -S- eller -N(R5)-, och z är -NR6R7 ener -æNizsngnloAnê var: varje Re och R7 oberoende är väte, CLöalkyl, C2_6alkyl som är monosubsti- tuerad med hydroxi, C1_4alkoxi eller cyano; fenyl; fenyl som är substituerad med en till tre substituenter valda bland halogen, C1_4alkyl och C1_4alkoxi; fenyl(Cl_4alkyl); fenyl(C1_4alkyl) vars fenylring är substituerad med en till tre substituenter valda bland halogen, C1_4alky1 och C1_4a1koxi; C5_6cyklo- alkyl eller Câßcykloalkyl som är substituerad med en till tre C1_4alkyl- grupper eller 10 15 20 R12 7. 511889 -NR6R7 bildar en pyrrolidin-, piperidin- eller morfolinring eller en ring 21 -N N-Rl 1 \_/ där Ru är väte, CMalkyl eller C2_4alkyl som är monosubstituerad med hydroxi eller amino, varje Rs och H9 oberoende är C1_6alkyl;C2_6alkyl som är monosubstituerad med hydroxi, C1_4alkoxi eller cyano; fenyl; fenyl som är substituerad med en till tre substituenter valda bland halogen, CMalkyl och C1_4alkoxi; fenyl(C1_4alkyl); fenyl(C1_4alkyl) vars fenylring är substituerad med en till tre substituenter valda bland halogen, CHalkyl och C1_4alkoxi; C5_6cyklo- alkyl eller C5_6cykloalky1 som är substituerad med en till tre C1_4alkyl- grupper samt Rm år C1_4alkyl eller bensyl, eller -æNRSRQRIO bildar en ring där U är -CH2-, -O- eller °N(R11)'
7. .ÉÜ eller üNcu Rio Rio eller en pyridiniumgrupp som är osubstituerad eller substituerad med en eller två metylgrupper, och Ane är en icke-kromofor anjon samt är C2_4alkyl som är monosubstituerad med amino eller hydroxi. Förening enligt patentkravet 6, i vilken varje X1 till X4 är Xld till X4d, varvid varje Xld till X4¿ oberoende är -NH-(CH2)n-NR6¿R7¿, -N HCHZCIJHNHZ eller -N cH3 N-CH; CH2NH2 , och X5 är Xfic där Xsc oberoende är -NH-(CHQn-NRMRWI, varvid n är 2 eller 3 och både RM och R7d är lika och är metyl eller etyl.
8. Förening enligt patentkravet 1 eller 2, vilken motsvarar formeln Ia ' lb x xsb :vb-N Åh /L R R ïÅN/LNH oH lb ÄNÅ 317 “ 2b TN=N NH NH N=N 3 50311 S033. 50311 SOl-l N/ IN oa NHÅNÅX 1 ab 8 511 889 22 i form av fri syra eller som salt, varvid varje Rlb och R3b oberoende är väte, metyl eller metoxi, /”\ varje Xlb till X4b oberoende är -NH-Qb-Zb eller -N N-CH2CH2NH2 , där Qb är -(CH2)n-, -*CH2(IÉH- eller -(CH2)2-NH-(CH2)2-, varvid n är CH3 5 2 eller 3 och den markerade kolatomen är bunden till -NH-; och zh är -NR6bR7b enär -æNnsanganmaArrå där Reb och 117,, är mrä och är väte, metyl, etyl eller 2-hydroxietyl, eller . . . . / \ _ -NR6bR7b är piperidino, morfolino eller -N N-Rl 1 _ där Rna är väte, metyl, Z-hydroxietyl eller Z-aminoetyl; 10 Rsa och Rga är lika och är metyl eller etyl, och Rloa är metyl, etyl eller bensyl, eller -æNRsaRgaRloa är en pyridi- niumgrupp som är osubstituerad eller substituerad med en eller två metylgrupper, och Ane är en icke-kromofor anj on; 15 X5b är -NH-(CHQn-Zb. där n är 2 eller 3 och har en av ovanstående betydelser av Zb men oberoende därav, med undantag av -Nl-l2; med förbehållet att minst två av Xlb till X4b oberoende är -Nncflzcmflz eller -N N-cnzcnznnz, CH; eller ett syraadditionssalt av en förening med formeln Ia. 20
9. Förening enligt patentkravet 8, i vilken Xlb till X4b är Xld till X4d, där varje Xld till X4d oberoende är -NH-(CHQH-NRGdPL-l-d, -NHCH2CIIHNH2 eller CH3 ~ \_/N-CfïzCHzNH2 r varvid n ar 2 eller 3 och Röd och RH ar lika och ar metyl eller Och år Xsc )(5c år Val-Vid n, Och är såsom deñnierats ovan men oberoende därav. 25
10. Förening enligt patentkravet 8 eller 9, i vilken Rlb och Rsb båda är väte. 23 511 889
11. l 1. Lagri ngsstabil flytande-vattenhalti g fárgni ngsb eredning som innehåll er en förening med formeln I enligt definitionen i patentkravet 1, i form av vattenlös- ligt salt.
12. Förfarande fór framställning av en förening med formeln I enligt defini- 5 tionen i patentkravet 1, kånnetecknat av att man låter en förening med formeln II i: Cl X3 'i R w N/ N . N I JN!! NH on l sN' '3 on xn/lšN/kx 4 1 2 H N=N NH Niw©fN=N H + H so H Rz Ra so H S0 H 3 3 so3H 3 reagera med en amin med formeln X5-H, där RI till R 4 och X1 till X5 är såsom definierats i patentkravet 1.
13. Förfarande för framställning av en förening med formeln I enligt defini- 1O tionen i patentkravet 1, varvid X1 är identiskt lika med X3 och X2 är identiskt lika med X4 och den rörliga sulfonsyragruppen i naftylgrupperna finns i antingen 3- eller 4-ställning, kännetecknat av att man diazoterar en mol av en förening med formeln III ÅÉ Ri N/ N Ra \N I rn a N NH m; RZ 114 på båda sidorna och låter den reagera med minst två moler av en förening med 15 formeln IV X l 10 511 889 2, där RI till R4, X1, X2 och X5 är såsom definierats i patentkravet 1.
14. Förfarande för färgning eller tryckning av katjoniskt fargningsbara material, vilket omfattar att man på materialet applicerar en förening enligt något av patentkraven 1 till 10 í form av vattenlösligt salt eller en flytande färgningsberedning enligt patentkravet 11.
15. Förfarande enligt patentkravet 14, vid vilket det färgningsbara materialet är ett hydroxigrupp- eller kväve-haltigt organiskt substrat.
16. Förfarande enligt patentkravet 15, vid vilket substratet är papper.
17. Förfarande för framställning av tryckfârg, vilket omfattar att man använder en förening enligt något av patentkraven 1 till 10.
18. Tryckfarg erhållen med förfarandet enligt patentkravet 17 .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4215679 | 1992-05-13 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE9301627D0 SE9301627D0 (sv) | 1993-05-12 |
| SE9301627L SE9301627L (sv) | 1993-11-14 |
| SE511889C2 true SE511889C2 (sv) | 1999-12-13 |
Family
ID=6458712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE9301627A SE511889C2 (sv) | 1992-05-13 | 1993-05-12 | Basiska disazoföreningar som innehåller sulfonsyragrupper |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5498701A (sv) |
| JP (1) | JP3902672B2 (sv) |
| CH (1) | CH684948A5 (sv) |
| FR (1) | FR2691157B1 (sv) |
| GB (1) | GB2266893B (sv) |
| IT (1) | IT1261480B (sv) |
| SE (1) | SE511889C2 (sv) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5631352A (en) * | 1994-06-20 | 1997-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Azodyes containing a bridge member based on diamino-substituted triazines |
| EP0753542B1 (de) * | 1995-07-14 | 2000-02-09 | Bayer Ag | Polyazofarbstoffe |
| GB2315493B (en) * | 1996-07-24 | 2001-01-03 | Lexmark Int Inc | Ink jet ink dyes |
| US6123763A (en) * | 1997-12-22 | 2000-09-26 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Pigment dispersing agent and pigment composition containing the same |
| JP3260349B2 (ja) * | 2000-06-05 | 2002-02-25 | 松下電器産業株式会社 | 電気化学素子用封止剤およびそれを用いた電気化学素子 |
| GB0113307D0 (en) * | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
| ATE511858T1 (de) * | 2002-02-05 | 2011-06-15 | Astellas Pharma Inc | 2,4,6-triamino-1,3,5-triazin-derivat |
| BRPI0416843A8 (pt) * | 2003-11-24 | 2019-01-02 | Prometic Biosciences Inc | dímeros de triazina, composição compreendendo os mesmos, seus usos e processos de remoção e purificação de anticorpos |
| CN1328324C (zh) * | 2004-03-10 | 2007-07-25 | 杭州近江化工染料有限公司 | 一种高浓度液状阳离子染料的制备方法 |
| PT2016135E (pt) * | 2006-04-07 | 2009-08-17 | Clariant Finance Bvi Ltd | Corantes ácidos |
| CN101479348B (zh) * | 2006-06-25 | 2013-07-24 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 酸性染料 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2915323A1 (de) * | 1978-04-26 | 1979-11-08 | Sandoz Ag | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
| DE3114088A1 (de) * | 1981-04-08 | 1982-10-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserloesliche triazinverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung |
| DE3133568A1 (de) * | 1981-08-25 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserloesliche triazinverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung |
| CH653697A5 (de) * | 1982-04-24 | 1986-01-15 | Sandoz Ag | Polykationische azoverbindung, ihre herstellung und verwendung. |
| DE3440777C2 (de) * | 1983-11-14 | 1998-09-03 | Clariant Finance Bvi Ltd | Neue sulfonsäuregruppenhaltige, basische Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Farbstoffe |
-
1993
- 1993-05-04 CH CH1374/93A patent/CH684948A5/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-10 GB GB9309544A patent/GB2266893B/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-10 FR FR9305682A patent/FR2691157B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-10 IT ITRM930300A patent/IT1261480B/it active IP Right Grant
- 1993-05-12 SE SE9301627A patent/SE511889C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1993-05-12 JP JP11054293A patent/JP3902672B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-12-22 US US08/363,672 patent/US5498701A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1007157A1 (en) | 1999-04-01 |
| CH684948A5 (de) | 1995-02-15 |
| GB2266893A (en) | 1993-11-17 |
| ITRM930300A1 (it) | 1994-11-10 |
| JPH06157929A (ja) | 1994-06-07 |
| US5498701A (en) | 1996-03-12 |
| IT1261480B (it) | 1996-05-23 |
| SE9301627D0 (sv) | 1993-05-12 |
| FR2691157A1 (fr) | 1993-11-19 |
| FR2691157B1 (fr) | 1997-06-06 |
| GB2266893B (en) | 1995-06-21 |
| JP3902672B2 (ja) | 2007-04-11 |
| ITRM930300A0 (it) | 1993-05-10 |
| SE9301627L (sv) | 1993-11-14 |
| GB9309544D0 (en) | 1993-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5122605A (en) | Sulfo group containing triphendioxazines having at least one 1,3,5-triazine ring | |
| US4670547A (en) | Tetrakisazo compounds having two 1-hydroxy-3- or 4-sulfo-6- or 7-amino- or substituted amino-naphthalene coupling component radicals the amino or substituted amino groups of which are linked 1,3,5-triazine rings | |
| JP2770912B2 (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| SE511889C2 (sv) | Basiska disazoföreningar som innehåller sulfonsyragrupper | |
| JPS60130651A (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
| SE468391B (sv) | Azopyridinoner, saett att framstaella dessa och anvaending av dessa som substrat vid faergning | |
| SE502978C2 (sv) | Basiska monoazo- eller disazoföreningar | |
| US6844428B2 (en) | Use of disazo compounds | |
| US6365719B1 (en) | Bridged disazo compounds | |
| CA1262723A (en) | Trisazo black dyes | |
| US6302923B1 (en) | Triphendioxazine compounds | |
| US6974497B2 (en) | Monoazo dyes | |
| US6727351B1 (en) | Azoxy dyes and their Cu complexes | |
| JP3759760B2 (ja) | スチルベン系ジスアゾ染料 | |
| JP3090487B2 (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
| US7531009B2 (en) | 6-azo-5,5′-dihydroxy-7,7′-disulfo-2-2′ dinaphthylamine derivatives | |
| JPS61250062A (ja) | 直接染料として有用なジスアゾ化合物 | |
| AU718334B2 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
| EP1073661B1 (en) | Dioxazine derivatives and their use as dyestuffs | |
| JP3205576B2 (ja) | 新規カチオン性染料 | |
| FR2545829A1 (fr) | Nouveaux composes polyazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
| JPS63108071A (ja) | スルホン酸基含有ジスアゾ化合物 | |
| MXPA00010038A (en) | Dioxazine derivatives and their use as dyestuffs |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |