[go: up one dir, main page]

SE510163C2 - Fenolfri stabilisering av polyolefinfibrer med användning av en bensofuran-2-on-förening och en steriskt hindrad amin - Google Patents

Fenolfri stabilisering av polyolefinfibrer med användning av en bensofuran-2-on-förening och en steriskt hindrad amin

Info

Publication number
SE510163C2
SE510163C2 SE9702538A SE9702538A SE510163C2 SE 510163 C2 SE510163 C2 SE 510163C2 SE 9702538 A SE9702538 A SE 9702538A SE 9702538 A SE9702538 A SE 9702538A SE 510163 C2 SE510163 C2 SE 510163C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
substituted
formula
tert
Prior art date
Application number
SE9702538A
Other languages
English (en)
Other versions
SE9702538D0 (sv
SE9702538L (sv
Inventor
Juerg Zingg
Jean-Roch Pauquet
Christoph Kroehnke
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SE9702538D0 publication Critical patent/SE9702538D0/sv
Publication of SE9702538L publication Critical patent/SE9702538L/sv
Publication of SE510163C2 publication Critical patent/SE510163C2/sv

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/10Other agents for modifying properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535Five-membered rings
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/04Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

51 Û 1 625 2 framställda polyolefinfibrerna gulnar, särskilt under in- verkan av Nox-gas; vilket 1 praktiken betecknas “gasfa- ding". Många gånger inträffar en missfärgning redan vid be- arbetningen, i synnerhet vid smâltextrudering. Det är vida- re känt att föreningar ur gruppen steriskt hindrade aminer, vilka likaledes tillsättes som ljusskyddsmedel, uppvisar en antagonistisk verkan tillsammans med de steriskt hindrade fenolerna, vilket negativt påverkar långtidsvärmebeständig- heten.
Det har nu visat sig, att en stabilisatorblandning innehållande minst en förening av typen benzofuran-2-on och minst en förening av typen steriskt hindrade aminer lämpar sig särskilt väl som stabilisatorer för organiska material som är känsliga för oxidativ, termisk eller ljusinducerad nedbrytning. Sådana fenolfria stabiliseringssystem uppvisar i synnerhet en utmärkt stabilisering av polyolefiner vid bearbetning till exempelvis polypropylenfibrer. Dessa sta- bilisatorsystem enligt uppfinningen som undertrycker miss- färgningen av organiska material under bearbetningen, har en utmärkt verkan med avseende på resistens mot NOx-påver- kan (ingen “gasfading") och uppvisar dessutom en gentemot stabiliseringssystem med fenoliska antioxidanter förbättrad termisk långtidsvärmebeständighet. De steriskt hindrade aminerna, vilka ersätter de fenoliska långtidsvärmestabi- lisatorerna, åstadkommer dessutom ett gott skydd mot foto- oxidativ nedbrytning av det organiska materialet.
Föreliggande uppfinning avser därvid kompositioner innehållande: a) ett organiskt material som underkastas en oxidativ, termisk eller ljusinducerad nedbrytning, b) minst en förening av typen benzofuran-2-on, och c) minst en förening ur gruppen steriskt hindrade amimer, under förutsättning att denna grupp steriskt hindrade aminer inte samtidigt tillhör gruppen organiska fosfiter eller fosfoniter 3 10165 01 Föreliggande uppfinning avser även kompositioner, som förutom komponenterna (a), (b) och (c) dessutom d) minst en förening ur gruppen organiska fosfiter eller fosfoniter under förutsättning att gruppen organiska fosfiter eller fosfoniter inte samtidigt tillhör gruppen steriskt hindrande aminer Av intresse är kompositioner, innehållande som kompo- nent (b) en förening enligt formel I: (I) i vilken, när n är 1, R1 utgöres av en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxi, Cl-C4-alkyltio, hydroxi, halogen, amino, C1- C4-alkylamino, fenylamino eller di(C1-C4-alkyl)amino sub- stituerad naftyl, fenantryl, antryl, 5,6,7,8-tetrahydro-2- naftyl, 5,6,7,8-tetrahydro-1-naftyl, tienyl, benzo[b]tie- nyl, nafto[2,3-b]tienyl, tiatrenyl, dibenzofuryl, kromenyl, xantenyl, fenoxatiinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolizinyl, isoindo- 1y1°, indoiyl, indazolyl, purinyl, kinøiizinyr isokinoiyl, kinolyl, ftalazinyl, naftyridinyl, kinoxalinyl, kinazoli- nyl, cinnolinyl, pterïdinyl, karbazolyl, B-karbolinyl, fen- antridinyl, akridinyl, perimidinyl, fenantrolinyl, fenazi- nyl, isotiazolyl, fenotiazinyl, isoxazolyl, furazanyl, bi- fenyl, terfenyl, fluorenyl eller fenoxazinyl, eller sá be- tyder R1 en rest enligt formel II: Rs H10 (ll) H7 RH Ra 510163 och, när n är 2, utgöres Rl av en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl eller hydroxi substituerad fenylen eller naftylen; eller utgöres av -R12-X-R13-, R2, R3, R4 och R5 oberoende av varandra utgöres av väte, klor, hydroxi, Cl-C25-alkyl, C7-C9-fenylalkyl, en osub- stituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenyl; en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad C5-C8- cykloalkyl; Cl-C18-alkoxi, Cl-C18-alkyltio, Cl-C4-alkyl- amino, di-(Cl-C4-alkyl)amino, Cl-C25-alkanoyloxi, C1-C25- alkanoylamino, C3-C25-alkenoyloxi, med syre, svavel eller \ /N-Ru avbruten c3-c25-a1kanoy1oxi; có-cg-cykloalkyl- karbonyloxi, benzoyloxi eller en med Cl-C12-alkyl substitu- erad benzoyloxi; eller vidare att resterna R2 och R3 eller resterna R3 och R4 eller resterna R4 och R5 tillsammans med de kolatomer till vilka de är bundna bildar en benzoring, att R4 dessutom utgöres av -(CH2)p-CORI5 eller -(CH2)qOH, eller att när R3, R5 och R6 är väte R4 dessutom betecknar en rest enligt formel III: OH) i vilken R1 definieras som angivits ovan för n = l, _15 UV) varvid R4_ej betyder en rest enligt formel III och att R1 definieras enligt ovan för n = 1, att R7, R8, R9, R10 och R11 oberoende av varandra utgöres av väte, halogen, hydroxi, Cl-C25-allyl, med syre, svavel \ eller med /N-Ru avbruten cz-czs-elkyl; c1-c25- \ alkoxi, med syre, svavel eller med /N-Ru avbruten C2-C25-alkoxi; Cl-C25-alkyltio, C3-C25-alkenyl, C3-C25- alkenyloxi, C3-C25-alkinyl, C3-C25-alkinyloxi, C7-C9- fenylalkyl, C7-C9-fenylalkoxi, en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenyl; en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenoxi; en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad C5-C8-cykloalkyl; en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad C5-C8- cykloalkoxi; Cl-C4-alkylamino, di-(Cl-C4-alkyl)amino,, \ N-H Cl-C25-alkanoyl, med syre, svavel eller med / 14 avbruten C3-C25-alkanoyl; Cl-C25-alkanoyloxi, med syre, svavel eller med avbruten C3-C25-alkanoyloxi; \ /N-'Ru Cl-C25-alkanoylamino, C3-C25-alkenoyl, med syre, svavel 510163 6 \ eller med /N-”R” avbruten C3-C25-alkenoyl; C3-C25-alkenoyloxi, med syre, svavel eller med 4:N'*R“ avbruten C3-C25-alkenoyloxi; C5-C9-cykloalkylkarbonyl, C6- C9-cykloalkylkarbonyloxi, benzoyl eller en med Cl-C12-alkyl substituerad benzoyl; benzoyloxi eller en med Cl-C12-alkyl 91; O N substituerad benzoyloxi; -0-à-C-Rß eller I 919 T” Ta _“0"ç“”§"0"Ra eller vidare i formel II att .H Ra resterna R7 och R8 eller resterna R8 och R11 tillsammans med de kolatomer till vilka de är bundna bildar en benzo- ring, att R12 och R13 oberoende av varandra utgöres av en osub- stituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenylen eller naftylen, att R14 är väte eller Cl-C8-alkyl, att Ris betyder hydroxi, [lg --'r Ü ï _;/R24 \ ' ' RZS att R16 och R17 oberoende av varandra utgöres av väte, CF3, Cl-C12-alkyl eller fenyl, eller att R16 och R17 tillsammans med den C-atom till vilken de är bundna bildar en osubsti- tuerad eller en med l till 3 Cl-C4-alkyl substituerad C5- Q Cl-C18-alkoxi eller C8-cykloalkylidenring; att R18 och R19 oberoende av varandra utgöres av väte, Cl-C4-alkyl eller fenyl, 7 510163 att R20 är väte eller Cl-C4-alkyl, att R21 betyder väte, en osubstituerad eller med en C1-C4- alkyl substituerad fenyl; Cl-C25-alkyl, med syre, svavel eller :N-Ru avbruten C2-C25-alkyl; en osubstituerad eller en pà en fenylrest med l till 3 Cl-C4-alkyl substi- tuerad C7-C9-fenylalkyl; med syre, svavel eller :N"Rfl avbruten en osubstituerad eller en pá en fenylrest med 1 till 3 Cl-C4-alkyl substituerad C7-C25-fenylalkyl, eller vidare att resterna R20 och R21 tillsammans med de kolato- mer till vilka de är bundna bildar en osubstituerad eller en med 1 till 3 Cl-C4-alkyl substituerad C5-C12-cykloalky- lenring; att R22 utgöres av väte eller Cl-C4-alkyl, att R23 betyder väte, Cl-C25-alkanoyl, C3-C25-alkenoyl, med :N'”Ru syre, svavel eller avbruten C3-C25-alkanoyl; med en dilßl-C5-alkyl)fosfonatgrupp substituerad C2-C25- alkanoyl; C6-C9-cykloalkylkarbonyl, tenoyl, furoyl, benzoyl eller med en Ci-C12-alkyl substituerad benzoyl; CH H3C\ / 3 O C\ || °H=~ , --C--CJQ, OH H26 510165 a cHs Hafkc/ \cH3 -c-cl-lz-s-CHZ oH ' ' Ra 2 0 o H Il H -C-Rfl-'C-R” eller -C-Rïfiw , att R24 och R25 oberoende av varandra utgöres av väte eller Cl-C18-alkyl, att R25 utgöres av väte eller Cl-C8-alkyl, att R27 utgöres av en direkt bindning, Cl-C18-alkylen, med \ syre, svavel eller /N-R“ avbruten C2-C18-alkylen; C2-C18-alkenylen, C2-C20-alkyliden, C7-C20-fenylalkyliden, C5-C8-cykloalkylen, C7-C8-bicykloalkylen, en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenylen ll ' O e er S att R28 betyder hydroxi, _ 1 r+ , Cl-C18-alkoxi /R24 __M eller ' N\ , Ra 0 \ll att R29 utgöres av kväve, -NH- eller /N-C-4%*-Hm V , att R30 är Cl-C18-alkyl eller fenyl, att R31 betyder väte eller Cl-C18-alkyl, att M är en r-värd metallkatjon, att X utgöres av en direkt bindning, syre, svavel eller 'NR31*' att n är 1 eller 2, att p betyder 0, 1 eller 2, att q utgöres av 1, 2, 3, 4, 5 eller 6, att r är 1, 2 eller 3, och att s betyder O, 1 eller 2.
En Qsubstituerad eller med Cl-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxi, Cl-C4-alkyltio, hydroxi, halogen, amino, Cl-C4-alkylamino, fenylamino eller di(C1-C4-alkyl)amin0 substituerad naftyl, fenantryl, antryl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naftyl, 5,6,7,8- tetrahydro-1-naftyl, tienyl, benzo[b]tienyl, nafto[2,3- b]tieny1, tiatrenyl, dibenzofuryl, kromenyl, xantenyl, fenoxatiinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolizinyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, purinyl, kinolizinyl, isokinolyl, kinolyl, fta- lazinyl, naftyridinyl, kinoxalinyl, kinazolinyl, cinnoli- nyl, pteridinyl, karbazolyl, ß-karbolinyl, fenantridinyl, akridinyl, perimidinyl, fenantrolinyl, fenazinyl, isotia- zolyl, fenotiazinyl, isoxazolyl, furazanyl, bifenyl, ter- fenyl, fluorenyl eller fenoxazinyl betyder exempelvis 1- naftyl, 2-naftyl, 1-fenylamino-4-naftyl, 1-metylnaftyl, 2- metylnaftyl, l-metoxi-2-naftyl, 2-metoxi-1-naftyl, 1-dime- tylaming32-naftyl, 1,2-dimetyl-4-naftyl, l,2-dimety1-6-naf- tyl, 1,2-dimetyl-7-naftyl, 1,3-dimetyl-6-naftyl, l,4-dime- tyl-6-naftyl, 1,5-dimetyl-2-naftyl, 1,6-dimetyl-2-naftyl, 1-hydroxi-Zénaftyl, 2-hydroxi-l-naftyl, 1,4-dihydroxi-2- naftyl, 7-fenantryl, 1-antryl, 2-antryl, 9-antryl, 3-ben- zo[b]tienyl, 5-benzo[b]-tienyl, 2-benzo[b]-tienyl, 4-diben- zofuryl, 4,7-dibenzofuryl, 4-metyl-7-dibenzofuryl, 2-xante- nyl, 8-metyl-2-xantenyl, 3-xantenyl, 2-fenoxatiinyl, 2,7- fenoxatiinyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 5-metyl-3-pyrrolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 5-imidazolyl, 2-metyl-4-imid- azolyl, 2-etyl-4-imidazolyl, 2-etyl-5-imidazolyl, 3-pyra- ._Å CD _.§ Ox 04 1“metY1“3'PYraz01yl, 1-propyl-4-pyrazolyl, 2-pyrazi- 2-metyl-3-iso- zolyl, nyl, 5,6-dimetyl-2-pyrazinyl, 2-indolízinyl, 1-metyl- 2,7- 2-kinOlizi- 2-metyl-1-isoindolyl, 1-metyl-2-índolyl, 1,5-dimetyl-2-indolyl, 2-metoxi-7-metyl-8-purinyl, indolyl, 3-indolyl, 1-metyl-3-indazolyl, dimetyl-8-purinyl, isokinolyl, 7-kinolyl, 2- 7-fta- lazinyl, 1-metoxi-6-ftalazinyl, 1,4-dimetoxi-6-ftalazinyl, 2,3-di- metyl-6-kinoxalinyl, 2,3-dimetoxi-6-kinoxalinyl, 2-kinazo- nyl, 3-isokinolyl, 6-isokinolyl, 7-isokinolyl, 3-metøxi-6-isokinolyl, 2-kinolyl, 6-kinolyl, metoxi-3-kinolyl, 2-metoxi-6-kinolyl, 6-ftalazinyl, 1,8-naftyridin-2-yl, 2-kinoxalinyl, 6-kinoxalinyl, linyl, 7-kinazolinyl, 2-dimetylamino-6-kinazolinyl, 3-cin- nolinyl, 6-cinnolinyl, 7-cinnolinyl, 3-metoxi-7-cinnolinyl, 2-pteridinyl, 6-pteridinyl, 7-pteridinyl, 6,7-dimetoxi-2- 3-karbazolyl, 9-metyl-2-karba- ß-karbolin-3~yl, l-metyl-ß- 3-fenantridinyl, pterídinyl, 2-karbazolyl, zolyl, 9-metyl-3-karbazolyl, 2- l-metyl-5-perimidi- karbolin-3-yl, 1-metyl-ß-karbolin-6-yl, akridinyl, 3-akridinyl, 2-perimidinyl, nyl, 5-fenantrolinyl, 6-fenantrolinyl, 1-fenazinyl, 2-fena- zinyl, 3-isotiazolyl, 4-isotiazolyl, 5-isotiazolyl, 2-feno- -metyl-3-fenotiazinyl, 3-isoxa- 2- tiazinyl, 3-fenotiazinyl, zolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 4-metyl-3-furazanyl, fenoxazinyl eller 10-metyl-2-fenoxazinyl.
Sägekilt föredrages en osubstituerad eller en med C1- C4-alkyl, Cl-C4-alkoxi, Cl-C4-alkyltio, hydroxi, fenylamino eller di(C1-C4-alkyl)amino substituerad naftyl, fenantryl, antryl, 5,6;7,8-tetrahydro-2-naftyl, 5,6,7,8-tetrahydro-l- naftyl, tienyl, benzo[b]tieny1, nafto[2,3-b]tienyl, tiatre- nyl, dibenzofuryl, kromenyl, xantenyl, fenoxatiinyl, pyrro- lyl, fluorenyl eller fenoxazinyl sàsom exempelvis 1-naftyl, 2- isoindolyl, índolyl, fenotiazinyl, bifenyl, terfenyl, naftyl, 1-fenylamino-4-naftyl, 1-metylnaftyl, 2-metylnaf- tYl . 2-naftyl, 1-dimetylamino- 1,2- 2-metoxi-1-naftyl, 1,2-dimetyl-6-naftyl, 1-metoxi-2-naftyl, 1,2-dimetyl-4-naftyl, 11 510 16" dimetyl-7-naftyl, 1,3-dimetyl-6-naftyl, l,4-dimetyl-6-naf- tyl, 1,5-dimetyl-2-naftyl, 1,6-dimetyl-2-naftyl, 1,4-dihydroxi-2-naftyl, 7- fenantryl, 1-antryl, 2-antryl, 9-antryl, 3-benzo[b]tieny1, l-hydroxi- 2-naftyl, 2-hydroxi-1-naftyl, -benzo[b]tienyl, 2-benzo[b]tienyl, 4-dibenzofuryl, 4,7-di- benzofuryl, 4-metyl-7-dibenzofuryl, 2-xantenyl, 8-metyl-2- xantenyl, 3-xanteyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 2-fenotiazi- nyl, 3-fenotiazinyl, 10-metyl-3-fenotiazinyl.
Halogen betyder exempelvis klor, brom eller jod. Klor föredrages.
Alkanoyl med upp till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest såsom exempelvis formyl, acetyl, propio- nyl, butanoyl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, oktanoyl, nonanoyl, dekanoyl, undekanoyl, dodekanoyl, tridekanoyl, tetradekanoyl, pentadekanoyl, hexadekanoyl, heptadekanoyl, oktadekanoyl, eikosanoyl eller dokosanoyl. Föredraget är alkanolyl med 2 till 18, i synnerhet 2 till 12, exempelvis 2 till 6 kolatomer. Särskilt föredrages acetyl.
Med en di(C1-C6-alkyl)fosfonatgrupp substituerad C2- C25-alkanoyl menas exempelvis (CH3CH2O)2POCH2C0-, (CH30)2POCH2CO-, (CH3CH2CH2CH2O)2POCH2CO-, (CH3CH2O)2P0CH2CH2CO-, (CH3O)2POCH2CH2CO-, (CH3CH2CH2CH2O)ZPOCHZCHZCO-, (CH3CH2O)2P0(CH2)4CO-, (CH3CH20)2PO(CH2)8CO- eller (CH3CH2O)2P0(CH2)17CO-.
Alxänoyloxi med upp till 25 kolatomer betyder en gre- nad eller ogrenad rest såsom exempelvis formyloxi, acetoxi, propionyloxi, butanoyloxi, pentanoyloxi, hexanoyloxi, hep- tanoyloxi, oktanoyloxi, nonaoyloxi, dekanoyloxi, undekan- oyloxi, dodekanoyloxi, tridekanoyloxi, tetradekanoyloxi, pentadekanoyloxi, hexadekanoyloxi, heptadekanoyloxi, okta- dekanoyloxi, eikosanoyloxi eller dokosanoyloxi. Föredraget är alkanoyloxi med 2 till 18, i synnerhet 2 till 12, exem- pelvis 2 till 6 kolatomer. Särskilt föredrages acetoxi.
Alkenoyl med 3 till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest sàsom exempelvis propenoyl, 2-butenoyl, 510165 12 3-butenoyl, isobutenoyl, n-2,4-pentadienoyl, 3-metyl-2- butenoyl, n-2-oktenoyl, n-2-dodekenoyl, iso-dodekenoyl, oleoyl, n-2-oktadekenoyl eller n-4-oktadekenoyl. Föredraget är alkenoyl med 3 till 18, i synnerhet 3 till 12, exempel- vis 3 till 6, framförallt 3 till 4 kolatømer.
Med syre, svavel eller :N-Ru avbruten C3-C25- alkenoyl menas exempelvis CH3OCH2CH2CH=CHCO- eller cH3ocH2cH2ocH=cHco-.
Alkenoyloxi med 3 till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest såsom exempelvis propenoyloxi, 2-buten- oyloxi, 3-butenoyloxi, isøbutenoyloxí, isobutenoyloxi, n- 2,4-pentadienoyloxi, 3-metyl-2-butenoyloxi, n-2-oktenoyl- oxi, n-2-dodekenoyloxi, iso-dodekenoyloxi, oleoyloxi, n-2- oktadekenoyloxi eller n-4-oktadekenoyloxi. Föredraget är alkenoyloxi med 3 till 18, i synnerhet 3 till 12, exempel- vis 3 till 6, framförallt 3 till 4 kolatomer.
Med syre, svavel eller _\N-R” avbruten C3-C25- / alkenoyloxi menas exempelvis CH3OCH2CH2CH=CHCOO- eller cH3ocH2cH2ocH=cHcoo-.
:N'-Ru Med_syre, svavel eller avbruten C3-C25- alkanoyl menas exempelvis CH3-O-CHZCO-, CH3-S-CHZCO-, CH3-NH-CHZCOL, CH3-N(CH3)-CHZCO-, CH3-O-CHZCHZ-O-CHZCO-, CH3-(-CHZCHZ-)2O-CHZCO-, CH3-(-CH2CH2-)3O-CH2CO- eller CH3-(O-CH2CH2-)40-CH2C0-. avbruten \ Med syre, svavel eller /N"Ru C3-C25-alkanoyløxi menas exempelvis CH3-O-CHZCOO-, CH3-S-CHZCOO-, CH3-NH-CH2COO-, CH3-N(CH3)-CHZCOO-, 13 5”iÛ 163 CH3-O-CHZCHZ-O-CHZCOO-, CH3-(O-CH2CH2-)2O-CHZCOO-, CH3-(0-CH2CH2-)30-CH2COO- eller CH3-(O-CH2CH2-)4O-CH2COO-.
Med C6-C9-cykloalkylkarbonyl menas exempelvis cyklo- pentylkarbonyl, cyklohexylkarbonyl, cykloheptylkarbonyl eller cyklooktylkarbonyl. Cyklohexylkarbonyl föredrages.
C5-C9-cykloalkylkarbonyloxi betyder exempelvis cyklo- pentylkarbonyloxi, cyklohexylkarbonyloxi, cykloheptylkarbo- nyloxi eller cyklooktylkarbonyloxi. Cyklohexylkarbonyloxi föredrages.
Med Cl-C12-alkyl substituerad benzoyl, vilken före- trädesvis innehåller l till 3, i synnerhet l eller 2 alkyl- grupper, menas exempelvis o-, m- eller p-metylbenzoyl, 2,3- dimetylbenzoyl, 2,4 dimetylbenzoyl, 2,5-dimetylbenzoyl, 2,6-dimetylbenzoyl, 3,4-dimetylbenzoyl, 3,5-dimetylbenzoyl, 2-metyl-6-etylbenzoyl, 4-tert-butylbenzoyl, 2-etylbenzoyl, 2,4,6-trimetylbenzoyl, 2,6-dimetyl-4-tert-butylbenzoyl eller 3,5-di-tert-butylbenzoyl. Föredragna substituenter är Cl-C8-alkyl, i synnerhet Cl-C4-alkyl.
Med Cl-C12-alkyl substituerad benzoyloxi, vilken före- i synnerhet l eller 2 alkyl- grupper, exempelvis o-, m- eller p-metylbenzoyloxi, 2,3- 2,5-dimetylben- 3,4-dimetylbenzoyloxi, 3,5- trädesvis innehåller l till 3, dimetylbenzoyloxi, 2,4-dimetylbenzoyloxi, zoyloxi, 2,6-dimetylbenzoyloxi, dimetylbenzoyloxi, 2-metyl-6-etylbenzoyloxi, 4-tert-butyl- benzoylqgæ, 2-etylbenzoyloxi, 2,4,6-trimetylbenzoyloxi, 2,6-dimetyl-4-tert-butylbenzoyloxi eller 3,5-di-tert-putyl- benzoyloxi. Föredragna substituenter är Cl-C8-alkyl, i syn- nerhet C1-C4-alkyl.
Alkyl med upp till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest såsom exempelvis metyl, etyl, propyl, sek-butyl, isobutyl, tert-butyl, 2- 1,3-dimetyl- 1-metylhexyl, n-heptyl, isoheptyl, 1,l,3,3- tetrametylbutyl, 1-metylheptyl, 3-metylheptyl, n-oktyl, 2- l,l,3-trimetylhexyl, 1,1,3,3-tetrametylpentyl, isopropyl, n-butyl, etylbutyl, n-pentyl, isopentyl, 1-metylpentyl, butyl, n-hexyl, etylhexyl, 510165 14 nonyl, dekyl, undekyl, l-metylundekyl, dodekyl, l,l,3,3,5,5-hexametylhexyl, tridekyl, tetradekyl, penta- dekyl, hexadekyl, heptadekyl, oktadekyl, eikosyl eller dokosyl. En av de betydelser som föredrages för R2 och R4 är exempelvis Cl-C18-alkyl. En särskilt föredragen bety- delse för R2 och R4 är Cl-C4-alkyl.
Alkenyl med 3 till 25 kølatomer betyder en grenad eller ogrenad rest sàsom exempelvis propenyl, 2-butenyl, 3- butenyl, isobutenyl, n-2,4-pentadienyl, 3-metyl-2-butenyl, n-2-oktenyl, n-2-dodekenyl, iso-dodekenyl, oleyl, n-2-okta- dekenyl eller n-4-oktadekenyl. Föredraget är alkenyl med 3 till 18, i synnerhet 3 till 12, exempelvis 3 till 6, fram- förallt 3 till 4 kolatomer.
Alkenyloxi med 3 till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest såsom exempelvis propenyloxi, 2-butenyl- oxi, 3-butenyloxi, isobutenyloxi, n-2,4-pentadienyloxi, 3- metyl-2-butenyloxi, n-2-oktenyloxi, n-2-dodekenyloxi, iso- dodekenyloxi, oleyloxi, n-2-oktadekenyloxi eller n-4-okta- dekenyloxi. Föredraget är alkenyloxi med 3 till 18, i syn- nerhet 3 till 12, exempelvis 3 till 6, framförallt 3 till 4 kolatomer.
Alkinyl med 3 till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest såsom exempelvis propinyl (-CH2-C¿CH), 2-butinyl, 3-butinyl, n-2-oktinyl eller n-2-dodekinyl.
Föredraget-är alkinyl med 3 till 18, i synnerhet 3 till 12, exempelvis 3 till 6, framförallt 3 till 4 kolatomer.
Alkinyloxi med 3 till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest sàsom exempelvis propinyloxi (-OCH2-CECH), 2-butinyloxi, 3-butinyloxi, n-2-oktinyloxi eller n-2-dodekinyloxi. Föredraget är alkinyloxi med 3 till 18, i synnerhet 3 till 12, exempelvis 3 till 6, framförallt 3 till 4 kolatomer.
\N-R / 14 svavel eller avbruten C2-C25- Med syre, 510163 alkyl menas exempelvis CH3-O-CH2-, CH3-S-CH2-, CH3-NH-CH2-, CH3-N(CH3)-CH2-, CH3-O-CH2CH2-O-CH2-, CH3-(O-CH2CH2-)2Ö-CH2-, CH3-(O-CH2CH2-)30-CH2- eller CH3-(O-CH2CH2-)30-CH2-.
C7-C9-fenylalkyl betyder exempelvis benzyl, a-metyl- benzyl, a,a-dimetylbenzyl eller 2-fenyletyl. Föredragna är benzyl och a,a-dimetylbenzyl.
En osubstituerad eller en pà fenylresten med.l till 3 Cl-C4-alkyl substituerad C7-C9-fenylalkyl betyder exempel- vis benzyl, a-metylbenzyl, a,a-dimetylbenzyl, 2-fenyletyl, 2-metylbenzyl, 3-metylbenzyl, 4-metylbenzyl, 2,4-dimetyl- benzyl, 2,6-dimetylbenzyl eller 4-tert-butylbenzyl. Benzyl föredraåes.
Med syre, svavel eller :N-R" avbruten osubstituerad eller en pà fenylresten med 1 till 3 Cl-C4- alkyl substituerad C7-C25-fenylalkyl menas en grenad eller ogrenad rest såsom exempelvis fenoximetyl, 2-metyl-fenoxi- metyl, 3-metyl-fenoximetyl, 4-metyl-fenoximetyl, 2,4-di- metyl-fenoximetyl, 2,3-dimetyl-fenoximetyl, fenyltiometyl, N-metyl-N-fenyl-aminometyl, N-etyl-N-fenyl-amino-metyl, 4- tert-butyl-fenoximetyl, 4-tert-butyl-fenoxietoxi-metyl, 2,4- di-tert-butyl-fenoximetyl, 2,4-di-tert-butyl-fenoxi-etyoxi- metyl, fenoxietoxi-etoxietoximetyl, benzyloximetyl, benzoyl- oxietoxi-metyl, N-benzyl-N-etyl-amino-metyl eller N-benzyl-N- isopropyl-amino-metyl.
C7-C9-fenylalkoxi betyder exempelvis benzyloxi, a- metylbenzyloxi, a,a-dimetylbenzyloxi eller 2-fenyletoxi.
Benzyloxi föredrages.
Med Cl-C¿-alkyl substituerad fenyl, vilken företrädes- vis inneháller l till 3, i synnerhet l eller 2 alkylgrup- per, menas exempelvis o-, m- eller p-metylfenyl, 2,3-di- metylfenyl, 2,4-dimetylfenyl, 2,5-dimetylfenyl, 2,6-dí- metylfenyl, 3,4-dimetylfenyl, 3,5-dimetylfenyl, 2-metyl-6- 1 Û 1 615 16 etylfenyl, 4-tert-butylfenyl, 2-etylfenyl eller 2,6-diety1- fenyl.
Med Cl-C4-alkyl substituerad fenoxi, vilken före- trädesvis innehàller l till 3, i synnerhet 1 eller 2 alkyl- grupper, menas exempelvis o-, m- eller p-metylfenoxi, 2,3- dimetylfenoxi, 2,4-dimetylfenoxi, 2,5-dimetylfenoxi, 2,6- dimetylfenoxi, 3,4-dimetylfenoxi, 3,5-dimetylfenoxi, 2- metyl-6-etylfenoxi, 4-tert-butylfenoxi, 2-etylfenoxi eller 2,6-dietylfenoxi.
En osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad C5-C8-cykloalkyl betyder exempelvis cyklopentyl, metylcyk- lopentyl, dimetylcyklopentyl, cyklohexyl, metylcyklohexyl, dimetylcyklohexyl, trimetylcyklohexyl, tert-butylcyklo- hexyl, cykloheptyl eller cyklooktyl. Föredraget är cyklo- hexyl och tert-butylcyklohexyl.
En osubstituerad eller en med Cl-C4-alhyl substituerad C5-C8-cykloalkoxi betyder exempelvis cyklopentoxi, metyl- cyklopentoxi, dimetylcyklopentoxi, cykløhexoxi, metylcyk- lohexoxi, dimetylcyklohexoxi, trimetylcyklohexoxi, tert- butylcyklohexoxi, cykloheptøxi eller cyklooktoxi. Före- draget är cyklohexoxi och tert-butylcyklohexoxi.
Alkoxi med upp till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest sàsom exempelvis metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutøxi, pentoxi, isopentoxi, hex- oxi, heptçxi, oktoxi, dekyloxi, tetradekyloxi, hexadekyloxi eller oktadekyloxi. Föredraget är alkoxi med l till 12, i synnerhet l till 8, exempelvis l till 6 kolatomer. svavel eller avbruten C2-C25- \ Med syre, N“'Ru / alkoxi menas exempelvis CH3-O-CHZCHZO-, CH3-S-CH2CH2O-, CH3-NH-CH ZCHZO- , CH3-N ( C113 ) -CHZCH ZÛ- , cnyo-cnzcnz-o-cnzcnzo- , cH3- (o-cnzcnz-o) zo-cnzcfizo- , CH3- (O-CHzCflz-O) 3Û-CH2CH2O- 81 ler cH3-(o-cH2cH2-o) 4o-cH2cH2o-. '30 17 510 165 Alkyltio med upp till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest sásom exempelvis metyltio, etyltio, pro- pyltio, isopropyltio, n-butyltio, isobutyltio, pentyltio, isopentyltio, hexyltio, heptyltio, oktyltio, dekyltio, tet- radekyltio, hexadekyltio eller oktadekyltio. Föredraget är alkyltio med l till 12, till 6 kolatomer.
Alkylamino med upp till 4 kolatomer betyder en grenad i synnerhet 1 till 8, exempelvis l eller ogrenad rest såsom exempelvis metylamino, etylamino, propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino eller tert-butylamino.
Di-(Cl-C4-alkyl)amino betyder även att de båda rester- na oberoende av varandra är grenade eller ogrenade såsom exempelvis dimetylamino, metyletylamino, dietylamino, me- tyl-n-propylamino, metylisopropylamino, metyl-n-butylamino, metylisobutylamino, etylisopropylamino, etyl-n-butylamino, etylisobutylamino, etyl-tert-butylamino, dietylamino, di- isopropylamino, isopropyl-n-butylamino, isopropylisobutyl- amino, di-n-butylamino eller di-isobutylamino.
Alkanoylamino med upp till 25 kolatomer betyder en grenad eller ogrenad rest sàsom exempelvis formylamino, acetylamino, propionylamino, butanoylamino, pentanoylamino, hexanoylamino, heptanoylamino, oktanoylamino, nonanoyl- amino, dekanoylamino, undekanoylamino, dodekanoylamino, tridekangylamino, tetradekanoylamino, pentadekanoylamino, hexadekanoylamino, heptadekanoylamino, oktadekanoylamino, eikosanoylamino eller doksanoylamino. Föredraget är alka- noylamino med 2 till 18, i synnerhet 2 till 12, exempelvis 2 till 6 kolatomer.
Cl-C18-alkylen betyder en grenad eller ogrenad rest sàsom exempelvis metylen, etylen, propylen, trimetylen, tetrametylen, pentametylen, hexametylen, heptametylen, oktametylen, dekametylen, dodekametylen eller oktadeka- metylen. Föredraget är Cl-C12-alkylen, i synnerhet C1-C8- alkylen. 510 Osubstituerad eller med C¿4L-alkyl substituerad CS-Cu_ cykloalkylenring, vilken företrädesvis innehåller 1 till 3, i synnerhet 1 eller 2 grenade eller ogrenade alkyl-gruppsres- ter, menas exempelvis cyklopentylen, metylcyklopentylen, di- metylcyklopentylen, cyklohexylen, metylcyklohexylen, dimetyl- cyklohexylen, trimetylcyklohexylen, tert-butylcyklohexylen, cykloheptylen, cyklooktylen eller cyklodekylen. föredraget är cyklohexylen och tert-butylcyklohexylen.
\N'_R14 / aVbfuten C2-Cl8- Med syre, svavel eller alkylen menas exempelvis -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2-, -CH2-O-CHZCHZ-0-CH2-, -cnz-(o-cnzcnz-)2o-cnz-, -cH2-(o-cH2cH2-)3o-cH2-, -CH2-(O-CH2CH2-)4O-CH2- eller -CH2CH2-S-CHZCHZ-.
C2-C18-alkenylen betyder exempelvis vinylen, metyl- vinylen, oktenyletylen eller dodekenyletylen. Föredraget är C2-C8-alkenylen.
Alkyliden med 2 till 20 kolatomer betyder exempelvis etyliden, propyliden, butylíden, pentyliden, 4-metylpentyl- iden, heptyliden, nonyliden, tridekyliden, nonadekyliden, 1-metyletyliden, 1-etylpropyliden eller l-etylpentyliden.
Föredraget är C2-C8-alkyliden.
Fenylalkylïden med 7 till 20 kolatomer betyder exem- pelvis benzyliden, 2-fenyletyliden eller l-fenyl-2-hexyl- iden. Föredraget är C7-C9-fenylalkyliden.
C5-C8-cykloalkylen betyder en mättad kolvätegrupp med tva fria valenser och minst en ringenhet och är exempelvis cyklopentylen, cyklohexylen, cykloheptylen eller cyklo- oktylen. Föredraget är cyklohexylen. _ C7-C8-bicykloalkylen betyder exempelvis bicyklohep- tylen eller bicyklooktylen.
En osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenylen eller naftylen betyder exempelvis 1,2-, 1,3-, 1,4- 19 510 163 fenylen, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,7-, 2,6- eller 2,7-naf- tylen. 1,4-fenylen föredrages.
Osubstituerad eller med Cfwg-alkyl substituerad med C5- C,-cykloalkylidenring, vilken företrädesvis innehåller 1 till 3, i synnerhet 1 eller 2 grenade eller ogrenade alkylgrupps- rester menas exempelvis cyklopentyliden, metylcyklopentyli- den, dimetylcyklopentyliden, cyklohexyliden, metylcyklohexy- liden, dimetylcyklohexyliden, trimetylcyklohexyliden, tert- butylcyklohexyliden, cykloheptyliden eller cyklooktyliden.
Föredraget är cyklohexyliden och tertbutylcyklohexyliden.
En en-, tvà- eller trevärd metallkatjon är företrädes- vis en alkalimetall-, jordalkalimetall- eller aluminiumkat- jon, exempelvis Na*, K+, Mg+*, Ca++ eller Al**+.
Föredragna är kompositioner innehållande som komponent (b) minst en förening enligt formel I i vilken, när n är 2, R1 utgöres av -R12-X-R13-, Rlz och RI3 betyder fenylen, X utgöres av syre eller -NR31-, och R31 betyder Cl-C4-alkyl.
Föredragna är även kompositioner innehållande som kom- ponent (b) minst en förening enligt formel I i vilken, när n är 1, R1 betyder en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl, C1- C4-alkoxi, Cl-C4-alkyltio, hydroxi, halogen, amino, C1-C4- alkylamino eller di(C1-C4-alkyl)amino substituerad naftyl, fenantryl, tienyl, dibenzofuryl, karbazolyl, fluorenyl eller en rest enligt formel II: UU 165 20 att R7, R8, R9, R10 och R11 oberoende av varandra utgöres av väte, klor, brom, hydroxi, Cl-C18-alkyl, med syre eller svavel avbruten C2-C18-alkyl; Cl-C18-alkoxi, med syre eller svavel avbruten C2-C18-alkoxi; Cl-C18-alkyltio, C3-Cl2- alkenyloxi, C3-C12-alkinyloxi, C7-C9-fenylalkyl, C7-C9- fenylalkoxi, en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenyl; fenoxi, cyklohexyl, C5-C8-cykloalkoxi, Cl-C4-alkylamino, di-(Cl-C4-alkyl)amino, Cl-C12-alkanoyl, med syre eller svavel avbruten C3-C12-alkanoyl; Cl-C12- alkanoyloxi, med syre eller svavel avbruten C3-C12-alkan- oyloxi; Cl-C12-alkanoylamino, C3-C12-alkenoyl, C3-C12- alkenoyloxi, cyklohexylkarbonyl, cyklohexylkarbonyloxi, benzoyl eller en med Cl-C4-alkyl substituerad benzoyl; benzoyloxi eller en med Cl-C4-alkyl substituerad benzoyl- Film R T” Ti' oxi; -0-9-C-Rß eller -Q-c-Q-O-Ra , H1, H “22 eller vidare i formel II att resterna R7 och R8 eller res- terna R8 och Rll tillsammans med de kolatomer till vilka de är bundna, bildar en benzoring, att R15 betyder hydroxi, Cl-C12-alkoxi eller q att R18 och R19 oberoende av varandra utgöres av väte eller cl-C4-a1ky1, att R20 är väte, att Rzl betyder väte, fenyl, Cl-C18-alkyl, med syre eller svavel avbruten C2-C18-alkyl; C7-C9-fenylakyl, med syre eller svavel avbruten osubstituerad eller en pà fenylresten med 1 till 3 Cl-C4-alkyl substituerad C7-C18-fenylalkyl, eller vidare att resterna R20 och R21 tillsammans med de kolatomer till vilka de är bundna bildar en osubstituerad 21 510 165 eller en med l till 3 Cl-C4-alkyl substituerad cyklohexyl- enring, att R22 utgöres av väte eller Cl-C4-alkyl, att R23 betyder väte, Cl-C18-alkanoyl, C3-C18-alkenoyl, med syre eller svavel avbruten C3-C12-alkanoyl; med en di(C1- C6-alkyl)fosfonatgrupp substituerad C2-C12-alkanoyl; C6-C9- *%C\dpH, _ fi \<=H= cykloalkylkarbonyl, benzoyl, --C--C955 OH ' H26 CH3 H3C\ / n \°"=~ - --C--CH;-S-CH, OH Ra 2 ä? i? *B __C_R¶__C_|qa eller -C-Ràflïiæ , att R24 och R25 oberoende av varandra utgöres av väteøeller cl-clz-alkyl, A att R25 betyder väte eller Cl-C4-alkyl, att R27 utgöres av Cl-C12-alkylen, C2-C8-alkenylen, C2-C8- alkyliden, C7-C12-fenylalkyliden, C5-C8-cykloalkylen eller fenylen, att R28 betyder hydroxi, Cl-C12-alkoxi eller att R29 utgöres av syre eller -NH-, 51 Û 1 63 22 att R30 är Cl-C18-alkyl eller fenyl, att s betyder 1 eller 2.
Likaledes föredrages kompositioner innehållande som komponent (b) minst en förening enligt formel I i vilken, när n är 1, R1 utgöres av fenantryl, tienyl, dibenzofuryl, en osubsti- tuerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad karbazolyl; eller fluorenyl; eller att R1 betyder en rest enligt formel II: (N) att R7, R8, R9, Rlo och Rll oberoende av varandra utgöres av väte, klor, hydroxi, Cl-C18-alkyl, Cl-C18-alkoxi, C1- C18-alkyltio, C3-C4-alkenyloxi, C3-C4-alkinyloxi, C2-C18- alkanoyloxi, fenyl, benzoyl, benzoyloxi eller T” '?=~ -°-9-§-°~H» H Ra att R20 betyder väte, att R21 utgöres av väte, fenyl eller Cl-C18-alkyl, eller vidare att resterna R20 och R21 tillsammans med de kolato- mer till vilka de är bundna bildar en osubstituerad eller en med l till 3 Cl-C4-alkyl substituerad cyklohexylenring, att R22 betyder väte eller Cl-C4-alkyl, och att R23 utgöres av väte, Cl-C18-alkanoyl eller benzoyl. 23 510163 Särskilt föredragna är kompositioner innehàllande som komponent (b) minst en förening enligt formel I i vilken, när n är 1, R7, R8, R9, Rlo och R11 oberoende av varandra betyder väte, Cl-C12-alkyl, Cl-C12-alkoxi, Cl-C4-alkyltio, C2-C12- Tflïfl alkanoyoxi, -0-ç-ç-O-Ra eller fenyl, H92; att R20, R21 och R22 utgöres av väte, och att R23 betyder väte eller Cl-C18-alkanoyl.
Av särskilt intresse är kompositioner innehållande som komponent (b) minst en förening enligt formel I i vilken R2, R3, R4 och R5 oberoende av varandra utgöres av väte, klor, Cl-C18-alkyl, benzyl, fenyl, C5-C8-cykloalkyl, C1- C18-alkoxi, Cl-C18-alkyltio, Cl-C18-alkanoyloxi, C1-C18- alkanoylamino, C3-C18-alkenoyloxi eller benzoyloxi; eller vidare att resterna R2 och R3 eller resterna R3 och R4 eller resterna R4 och R5 tillsammans med de kolatomer till vilka de är bundna bildar en benzoring, att R4 dessutom utgöres av -(CH2)P-COR15 eller -(CH2)q0H, eller att R4 när R3, R5 och R5 är väte dessutom betyder en rest enligt for- mel III, __ > / H24 att R15 utgöres av hydroxi, Cl-C12-alkoxi eller -N\ RS att R16 och R17 är metylgrupper eller att de tillsammans med den C-atom till vilken de är bundna, bildar en osub- stituerad eller en med 1 till 3 Cl-C4-alkyl substituerad C5-C8-cykloalkylidenring, att R24 och R25 oberoende av varandra betyder väte eller Cl-C12-alkyl, att p är 1 eller 2, och att q utgöres av 2, 3, 4, 5 eller 6. 510 163 24 Av särskilt intresse är även kompositioner innehållan- de som komponent (b) minst en förening enligt formel I, i vilken minst två av resterna R2, R3, R4 och R5 är väte.
Av speciellt särskilt intresse är kompositioner inne- hållande som komponent (b) minst en förening enligt formel I i vilken R3 och R5 är väte.
Mycket speciellt av särskilt intresse är kompositioner innehållande som komponent (b) minst en förening enligt formel I_i~vilken: R2 betyder Cl-C4-alkyl, R3 är väte, R4 utgöres av Cl-C4-alkyl, eller att R4 när R5 är väte dessutom betyder en rest enligt formel III, R5 är väte, och R16 och RI7 tillsammans med den C-atom till vilken de är bundna bildar en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad cyklohexylidenring.
Följande föreningar är exempel på typen benzofuran-2- on, vilka lämpar sig särskilt bra som komponent (b) i kompositionen enligt uppfinningen: 3-[4-(2-acetoxietoxi)- fenyl]-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on; 5,7-di-tert- butyl-3-[4-(2-stearoyloxietoxi)fenyl]-benzofuran-2-on; 3,3'-bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxietoxi]feny1)- benzofuran-2-on]; 5,7-di-tert-butyl-3-(4-etoxifenyl)- benzofurän-2-on; 3-(4-acetoxi-3,5-dimetylfenyl)-5,7-di- tert-butyl-benzofuran-2-on; 3-(3,5-dimetyl-4-pivaoylgxi- fenyl)-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on; 5,7-di-tert- butyl-3-fenyl-benzofuran-2-on; 5,7-di-tert-butyl-3-(3,4- dimetylfenyl)-benzofuran-2-on; 5,7-di-tert-butyl-3-(2,3- dimetylfenyl)-benzofuran-2-on.
Av speciellt särskilt intresse är även kompositioner innehållande som komponent (b) minst en förening enligt 510 163 formel V: i vilken: R2 utgöres av väte eller Cl-C6-alkyl, R3 betyder väte, , R4 utgöres av väte, Cl-C5-alkyl eller en rest enligt formel IIIa: (ma) R5 betyder väte, R7, R8, R9, Río och R11 oberoende av varandra utgöres av väte, Cl-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxi, C2-C6-alkanoyloxi eller ?=°'?=1 __0-C-C-Q-Ra. med det villkoret, att minst tvá av I | H92; resterna R7, R8, R9, R10 eller R11 är väte, 510165 25 att R15 och R17 tillsammans med den C-atom till vilken de är bundna bildar en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad cyklohexylidenring; att R20, R21 och R22 utgöres av väte, och att R23 betyder väte eller Cl-C18-alkanoyl.
Speciellt särskilt föredrages kompositioner innehål- lande som komponent (b) minst en förening enligt formel Va eller Vb: 0 O CH O H CH H3C\ I 3 H3C\ l 3 o H cHs / CH3 /C CH3 H30 HSC Û CH3 HsC-Clï-CHS Hsc-ï-Cfls CH3 CH3 (Væ WW) eller en blandning av de båda föreningarna enligt formlerna Va och Vb.
Föreningarna av typen benzofuran-2-on sásom komponent (b) i kompositionen enligt uppfinningen är kända i littera- turen och framställningen av dem beskrives exempelvis i följande U.S. patentskr1fter= u.s. 4 325 863, U.s. 4 388 244, U.S. 5 175 312, U.S. 5 252 643, U.S. 5 216 052, U.S. 5 369 159, U.S. 5 488 117, U.S. 5 356 966, U.S. 367 008, U.S. 5 428 162, U.S. 5 428 177 eller U.S. 516 920. 27 510 'les Av intresse är kompositioner innehållande som kompo- nent (c) minst en rest enligt formel XII eller XIII: CH,G, G-CH, G2 . V f N- XIII Om) N ( ) G-CH2 3 i vilken: G är väte eller metyl, och G1 och G2 betyder väte, metyl eller gemensamt betyder syre.
Av särskilt intresse är kompositioner innehållande som komponent (c) minst en förening ur gruppen steriskt hind- rade aminer vilka föreningar är i den fràn (a') till (g') beskrivna klassen föreningar som innehåller minst en rest enligt formel XII eller XIII. (a') Föreningar enligt formel XIIa: CHa G1 G-CH2 _ GTN O G12 (xna) G-CH2 CH, i vilken n betyder ett tal frán 1 till 4, G1 och G2 oberoende av varandra utgöres av väte eller metyl, G11 betyder väte, O', hydroxi, NO, -CH2CN, Cl-C18-alkyl, C3-C8-alkenyl, C3-C8-alkinyl, C7-C12-aralkyl, C1-C18- alkoxi, C5-C8-cykloalkoxi, C7-C9-fenylalkoxi, C1-C8- 165 28 alkanoyl, C3-C5-alkenoyl, Cl-C18-alkanoyloxi, benzyloxi, glycidyl eller en grupp -CH2CH(OH)-Z, varvid G11 företrä- desvis är väte, Cl-C4-alkyl, allyl, benzyl, acetyl eller akryloyl, Z utgöres av väte, metyl eller fenyl, och när n är l, G12 betyder väte, eventuellt med en eller flera syreatomer avbruten Cl-C18-alkyl, cyanetyl, benzyl, glycidyl, en en- värd rest av en alifatisk, cykloalifatisk, arylifatisk, omättad eller aromatisk karboxylsyra, karbaminsyra eller en fosfor innehållande syra eller en envärd silylrest, före- trädesvis en rest av en alifatisk karboxylsyra med 2 till 18 kolatomer, en cykloalifatisk karboxylsyra med 7 till 15 kolatomer, en a,ß-omättad karboxylsyra med 3 till 5 kol- atomer eller en aromatisk karboxylsyra med 7 till 15 kol- atomer, varvid karboxylsyran i alla fallen i den alifatis- ka, cykloalifatiska eller aromatiska delen kan vara substi- tuerad med 1 till 3 -COOZ12, att 212 är väte, Cl-C20-alkyl, C3-C12-alkenyl, C5-C7-cyklo- alkyl, när n är 2: fenyl eller benzyl, och G12 betyder CZ-C12-alkylen, C4_C12-alkenylen, xylylen, en tvávärd rest av en alifatisk, cykloalifatisk, aralifatisk eller aromatisk dikarboxylsyra, dikarbaminsyra eller en fosfor innehållande syra eller en tvávärd silylrest, före- trädesvis en rest av en alifatisk dikarboxylsyra med 2 till 36 kolatomer, en cykloalifatisk eller aromatisk dikarboxyl- syra med 8 till 14 kolatomer eller en alifatisk, cykloali- fatisk eller aromatisk dikarbaminsyra med 8 till 14 kol- atomer, varvid dikarboxylsyran i vart och ett av fallen kan vara substituerad i den alifatiska, cykloalifatiska eller aromatiska delen med en eller tvà grupper -COOZ12, och, när n är 3: G12 betyder en trevärd rest av en alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk trikarboxylsyra, vilken i den alifatiska, 29 sm 165 cykloalifatiska eller aromatiska delen kan vara substitu- erad med -COOZ12, en aromatisk trikarbaminsyra eller en fosfor innehållande syra eller en trevärd silylrest, och, när n är 4: G12 betyder en fyrvärd rest av en alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk tetrakarboxylsyra.
Bland de angivna karboxylsyraresterna finns därvid i vart och ett av fallen rester enligt formeln (-CO)nR, varvid n har betydelsen enligt ovan, och R har betydelsen enligt den angivna definitionen.
Om möjliga substituenter betyder C1-C12-alkyl, så ut- göres dessa exempelvis av metyl, etyl, n-propyl, n-butyl, sek-butyl, tert-butyl, n-hexyl, n-oktyl, 2-etyl-hexyl, n- nonyl, n-dekyl, n-undekyl eller n-dodekyl.
I betydelsen C1-C18-alkyl kan G11 eller G12 exempelvis utgöras av de ovan anförda grupperna och därtill ytterliga- re exempelvis n-tridekyl, n-tetradekyl, n-hexadekyl eller n-oktadekyl.
När G11 betyder C3-C8 alkenyl så kan det exempelvis avse 1-propenyl, allyl, metallyl, 2-butenyl, 2-pentenyl, 2- hexenyl, 2-oktenyl eller 4-tert-butyl-2-butenyl.
Som C3-C8-alkinyl föredrages G11 propargyl.
Som C7-C12-aralkyl är G11 i synnerhet fenetyl och framförallt benzyl.
G11 är som C1-C8-alkanoyl exempelvis formyl, propio- nyl, butyryl, oktanoyl, men acetyl föredrages och som C3- C5-alkenoyl i synnerhet akryloyl. U Betyder G12 en envärd rest av en karboxylsyra, sá ut- göres G12 exempelvis av en ättiksyra-, kapronsyra-, stea- rinsyra-, akrylsyra-, metakrylsyra-, bensoe- eller ß-(3,5- di-tert-butyl-4-hydroxi-fenyl)-propionsyra-rest.
Betyder G12 en envärd silylrest sá utgöres G12 exem- pelvis av en rest enligt formeln -(CjH2j)-Si(Z')2Z", i vil- ken j är ett helt tal i intervallet fràn 2 till 5, och Z' 51Û165 och Z" oberoende av varandra betyder Cl-C4-alkyl eller C1- C4-alkoxi.
Betyder G12 en tvàvärd rest av en dikarboxylsyra sà utgöres G12 exempelvis av en malonsyra-, bärnstenssyra-, glutarsyra-, adipinsyra-, korksyra-, sebacinsyra-, male- insyra-, itakonsyra-, ftalsyra-, dibutylmalonsyra-, diben- zylmalonsyra-, butyl-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibenzyl)- malonsyra- eller bicykloheptendikarboxylsyrarest eller en O H /C- rest enligt formel /ššE:>-CH==C\ , 1 Ls C__ H O vilken Z13 betyder väte, Cl-C12-alkyl eller Cl-C12-alkoxi.
En speciellt föredragen betydelse av Z13 är väte, Cl-C4- alkyl eller Cl-C4-alkoxi, i synnerhet para Cl-C4-alkoxi, exempelvis p-metoxi.
Utgöres G12 av en trevärd rest av en trikarboxylsyra, sà betyder G12 exempelvis en trimellitsyra-, citronsyra- eller nitrilotriättiksyra-rest.
Utgöres G12 av en fyrvärd rest av en tetrakarboxyl- syra, så betyder G12 exempelvis den fyrvärda resten av butan-1,2,3,4-tetrakarboxylsyra eller av pyromellitsyra.
Betyder G12 en tvàvärd rest av en dikarbaminsyra, sä utgöres G12 exempelvis av en hexametylendikarbaminsyra- eller en 2,4=toluylen-dikarbaminsyra-rest.
Föreningar enligt formel XIIa föredrages, i vilka G är väte, G11 väte eller metyl, n är 2 och G12 diacylresten av en alifatisk dikarboxylsyra med 4 till 12 kolatomer.
Exempel pà polyalkylpiperidinföreningar av denna klass är följande föreningar: 1) 4-hydroxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin 2) l-allyl-4-hydroxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin 3) 4) ) 6) 7) 8) 9) ) 11) 12) 13) 14) ) 16) 17) 18) 19) ) 21) 22) 23) 24) ) 31 _ _ 510165 1-benzyl-4-hydroxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin 1-(4-tert-butyl-2-butenyl)-4-hydroxi-2,2,6,6-tetra- metylpiperidin 4-stearoyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin 1-etyl-4-salicyloyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin 4-metakryloyloxí-1,2,2,6,6-pentametylpiperidin 1,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-yl-ß-(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxifenyl)-propionat Dif(1-benzyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)- maleinat Di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-succinat Di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-glutarat Di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-adipat Di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-sebacat Di-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-yl)-sebacat Di-(1,2,3,6-tetrametyl-2,6-dietyl-piperidin-4-yl)- sebacat Di-(1-allyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-ftalat 1-hydroxi-4-B-cyanoetyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperi- din 1-acetyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl-acetat Trimellitsyra-tri-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)- ester 1-akryloyl-4-benzyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin Dietylmalonsyra-di(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)- ešer Dibutyl-malonsyra-di-(1,2,2,6,6-pentametylpipefidin- 4-y1)fiester Butyl-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibenzyl)-malonsyra- di-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-yl)-ester Di-(1-oktyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)- sebacat Di-(1-cyklohexyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperídin-4- yl)-sebacat Ö 26) 27) 28) 29) ) 31) 32) 33) 34) ) 36) 1 32 Hexan-1',6'-bis-(4-karbamoyloxi-1-n-butyl-2,2,6,6- tetrametyl-piperidin) Toluen-2',4'-bis-(4-karbamoyloxi-1-n-propyl-2,2,6,6- tetrametyl-piperidin) Dimetyl-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-oxi)-silan Fenyl-tris-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-oxi)-sílan Tris-(1-propyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)- fosfit Trie-(1-propyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)- fosfat Fenyl-[bis-(l,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-yl)]- fosfonat 4-hydroxi-l,2,2,6,6-pentametylpiperidin 4-hydroxi-N-hydroxietyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin 4-hydroxi-N-(2-hydroxipropyl)-2,2,6,6-tetrametylpipe- ridin 1-glycidyl~4-hydroxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin.
En särskilt föredragen förening enligt formel XIIa är en förening enligt formel H7: fi) CHs C "'O N _' CH: _ i Hsc CH” HaC CH: E* O N_CH3 O GH, FQC 33 510163 (b') Föreningar enligt formel XIIb: en G G-cH, 3 'fllifl Gfi-N N 6,, (xnb) e-cnz CH, i vilken n betyder talet 1 eller 2, G, G1 och G11 har den under (a') angivna betydelsen, G13 är väte, C1-C12-alkyl, C2-C5-hydroxialkyl, C5-C7- cykloalkyl, C7-C8-aralkyl, C2-C18-alkanoyl, C3-C5-alkenoyl, benzoyl eller en grupp enligt formel: CH= a, e-cH, G5-N G-C H2 cH, och, när n är 1, är G14 väte, C1-C18-alkyl, C3-C8-alkenyl, C5-C7-cykloalkyl, med en hydroxi-, cyano-, alkoxikarbonyl- eller karbamid- grupp substituerad C1-C4-alkyl; glycidyl, en grupp enligt formeln -CH24CH(OH)-Z eller formeln -CONH-Z, i vilken Z betyder väte, metyl eller fenyl, och när n är 2, betyder G14 C2-C12-alkylen, C5-C12-arylen, xylylen, en grupp -CH2-CH(OH)-CH2 eller en grupp -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O, i vilken D är C2-C10-alkylen, C6-C15-arylen, C6-C12-cyklo- alkylen, eller förutsatt att G13 ej betyder alkanoyl, al- kenoyl eller benzoyl, kan G14 även betyda l-oxo-C2-C12- 510165 34 alkylen, en tvàvärd rest av en alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk dikarboxylsyra eller dikarbaminsyra eller även gruppen -CO-, eller, när n är l, G13 och G14 tillsammans kan betyda den tvàvärda resten av en alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk 1,2- eller 1,3-dikarboxylsyra.
Utgöres möjliga substituenter C1-C12- eller C1-C18- alkyl, sá_har dessa den redan under (a') angivna betydel- sen.
Betyder möjliga substituenter C5-C7-cykloalkyl, så utgöres dessa i synnerhet av cyklohexyl.
Som C7-C8-aralkyl är G13 i synnerhet fenyletyl eller framförallt benzyl. Som C2-C5-hydroxyalkyl är G13 i synner- het 2-hydroxietyl eller 2-hydroxipropyl.
G13 är som C2-C18-alkanoyl exempelvis propionyl, buty- ryl, oktanoyl, dodekanoyl, hexadekanoyl, oktadekanoyl, men acetyl föredrages och som C3-C5-alkenoyl i synnerhet akryl- oyl.
Betyder G14 C2-C8-alkenyl, sá utgöres den exempelvis av allyl, metallyl, 2-butenyl, 2-hexenyl eller 2-pentenyl, 2-oktenyl.
G14 kan med en hydroxi-, cyano-, alkoxikarbonyl- eller karbamidgrupp substituerad C1-C4-alkyl exempelvis vara 2- hydroxietyl; 2-hydroxipropyl, 2-cyanetyl, metoxikarbonyl- metyl, 2-etoxikarbonyletyl, 2-aminokarbonylpropyl eller 2- (dimetylaminokarbonyl)-etyl. Utgöres möjliga substituenter av C2-C12-alkylen sà utgöres dessa exempelvis av etylen, propylen, 2,2-dimetylpropylen, tetrametylen, hexametylen, oktametylen, dekametylen eller dodekametylen.
Betyder möjliga substituenter C6-C15-arylen sà utgöres dessa exempelvis av o-, m- eller p-fenylen, 1,4-naftylen eller 4,4'-difenylen.
Som C6-C12-cykloalkylen nämnes i synnerhet cyklo- hexylen. 01 ._à.
CD _; Ch LN Föreningar enligt formel XIIb föredrages, i vilka n är 1 eller 2, G är väte, G11 är väte eller metyl. G13 är väte, Cl-C12-alkyl eller en grupp enligt formel: °H= a, e-cH, Gfi-N G-cH, cH, och G14 i fallet n=1 är väte eller Cl-C12-alkyl, och i fallet n=2 är C2-C8-alkylen eller 1-oxo-C2-C8-alkylen.
Exempel pà polyalkylpiperidinföreningar av denna klass är följande föreningar: 37) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-hexa- metylen-1,6-diamin 38) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-hexa- metylen-1,6-di-acetamid 39) Bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-amin 40) 4-benzoylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidin 41) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-N,N'- diggtyl-adipamid 42) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-N,N[- dicyklohexyl-2-hydroxipropylen-1,3-diamin 43) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-p- xylylen-diamin 44) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-succin- diamid 45) N-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-ß-aminodipropio- syra-di-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-ester 36 46) En förening enligt formel: CH, C H30 n-TJ-I, (lm 'Ha i-iac-N N-CHz-ßH-CHz-O Cl? H,c °H= CH3 2 47) 4-(bis-2-hydroxietyl-amino)-1,2,2,6,6-pentametyl- piperidin 48) 4-(3-metyl-4-hydroxi-5-tert-butyl-bensoensyraamido)- 2,2,6,6-tetra-metylpiperidin 49) 4-metakryalamido-l,2,2,6,6-pentametylpiperidin (c') Föreningar enligt formel XIIC: CH, G e-cH, 1 o GTN G15 (xllc) o e-cH, ca, n i vilken n betyder talet 1 eller 2, G, G1 och G11 har den under (a') angivna betydelsen, och när n är 1, är G15 C2-C8-alkylen eller C2-C8-hydroxialkylen eller C4- C22-acyloxialkylen, och när n är 2, betyder G15 gruppen (-CH2)2(CH2-)2. 37 510 163 Betyder G15 C2-C8-alkylen eller C2-C8-hydroxialkylen, så utgöres G15 exempelvis av etylen, 1-metyl-etylen, pro- pylen, 2-etyl-propylen eller 2-etyl-2-hydroximetylpropylen.
Som C4-C22-acyloxialkylen betyder G15 exempelvis 2- etyl-2-acetoximetylpropylen.
Exempel pà polyalkylpiperidinföreningar av denna klass är följande föreningar: 50) 51) 52) 53) 54) 55) 9-aza-8,8,10,10-tetrametyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undekan 9-aga-8,8,10,10-tetrametyl-3-etyl-1,5-díoxaspiro- [5.5]undekan 8-aza-2,7,7,8,9,9-hexametyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dekan 9-aza-3-hydroximetyl-3-etyl-8,8,9,10,l0-pentametyl- 1,5-dioxaspiro[5.5]undekan 9-aza-3-etyl-3-acetoximetyl-9-acetyl-8,8,10,10- tetrametyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undekan 2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-spiro-2'-(1",3"- dioxan)-5'-spiro-5"-(1",3"-díoxan)-2"-spiro-4"'- (2"',2"',6"',6"'-tetrametylpiperidin) (d') Föreningar enligt formlerna XIId, XIIe och XIIf, var- vid föreningar enligt formel XIIf föredrages: _ G CH, G1 I” l/O GTN | (xnd) C__N GW G-CH: ll CH3 0 01 38 ...A C3 ...à OJ T CH, * e-cH G* 1 /Tz z o-c GTN I (xne) N-C G-c 1 \* H2 en, H ° T CHS G1 I' e-cuz O_T/T2 G;-N c-N e” (XW) e-cH, || ca, 0 i vilka n betyder talet 1 eller 2, G, G1 och G11 har den under (a') angivna betydelsen, G16 är väte, C1-C12-alkyl, allyl, benzyl, glycidyl eller CZ-C6-alkoxialkyl, och när n är 1, G17 är väte, C1-C12-alkyl, C3-C5-alkenyl, C7-C9-aralkyl, C5-C9-cykloalkyl, C2-C4-hydroxialkyl, C2-Cöealkoxialkyl, C6-C10-aryl, glycidyl eller en grupp enligt formel -(CH2)p¿§QO-Q eller formel -(CH2)p-O-CO-Q, i vilken p är 1 eller 2 och Q är C1-C4-alkyl eller fenyl, och när n är 2, G17 är C2-C12-alkylen, C4-C12-alkenylen, C6-C12-arylen, en grupp -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-CH2-CH(OH)-CH2-, i vilken D är C2-C10-alkylen, C5-C15-arylen, C5-C12-cykloalkylen, eller en grupp -CH2CH(0Z')CH2-(0CH2-CH(OZ')CH2)2-, i vilken Z' är väte, C1-C18-alkyl, allyl, benzyl, C2-C12-alkanoyl eller benzoyl, betyder T1 och T2 oberoende av varandra väte, C1-C18-alkyl eller en eventuellt med halogen eller C1-C4-alkyl substitu- 39 510 ”šóš erad C5-C10-aryl eller C7-C9-aralkyl eller att T1 och T2 tillsammans med den kolatomen till vilken de är bundna bil- dar en C5-C14-cykloalkanring.
Betyder möjliga substituenter Cl-C12-alkyl, sà utgöres dessa exempelvis av metyl, etyl, n-propyl, n-butyl, sek- butyl, tert-butyl, n-hexyl, n-oktyl, 2-etyl-hexyl, n-nonyl, n-dekyl, n-undekyl eller n-dodekyl.
Möjliga substituenter i betydelsen Cl-C18-alkyl kan exempelvis utgöras av ovan anförda grupper och därtill även exempelvis utgöras av n-tridekyl, n-tetradekyl, n-hexadekyl eller n-oktadekyl.
Betyder möjliga substituenter C2-C6-alkoxialkyl, så utgöres dessa exempelvis av metoximetyl, etoximetyl, pro- poximetyl, tert-butoximetyl, etoxietyl, etoxipropyl, n- butoxietyl, tert-butoxietyl, isopropoxietyl eller propoxi- propyl.
Utgöres G17 av C3-C5-alkenyl, sa betyder G17 exempel- vis 1-propenyl, allyl, metallyl, 2-butenyl eller 2-penten- yl.
Som C7-C9-aralkyl är G17, T1 och T2 i synnerhet fen- etyl eller framförallt benzyl. Bildar Tl och T2 tillsammans med kolatomen en cykloalkanring, sà kan denna exempelvis vara en cyklopentan-, cyklohexan-, cyklooktan- eller cyklo- dodekanring.
Betyder G17 C2-C4-hydroxyalkyl, så utgöres denna exem- pelvis av 2-hydroxietyl, 2-hydroxipropyl, 2-hydroxibutyl eller 4-hydroxibutyl.
Som C6-C10-aryl betyder G17, T1 och T2 i synnerhet fenyl, a- eller ß-naftyl, som eventuellt kan vara substitu- erad med halogen eller Cl-C4-alkyl.
Utgöres G17 av C2-C12-alkylen, sà avses exempelvis etylen, propylen, 2,2-dimetylpropylen, tetrametylen, hexa- metylen, oktametylen, dekametylen eller dodekametylen.
Som C4-C12-alkenylen betyder G17 i synnerhet 2-buten- ylen, 2-pentenylen eller 3-hexenylen. 40 Betyder G17 C6-C12-arylen, sa utgöres G17 exempelvis av o-, m- eller p-fenylen, 1,4-naftylen eller 4,4'-difeny1- en.
Betyder Z' C2-C12-alkanoyl, sà utgöres denna exempel- vis av propionyl, butyryl, oktanoyl, dodekanoyl, men före- trädesvis acetyl.
D har som C2-C10-alkylen, C6-C15-arylen eller C6-C12- cykloalkylen den under (b') angivna betydelsen.
Exempel pà polyalkylpiperidinföreningar av denna klass är följande föreningar: 56) 3-benzyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramety1spiro[4.5]- dekan-2,4-dion 57) 3-n-oktyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametylspiro[4.5]- dekan-2,4-dion 58) 3-allyl-1,3,8-triaza-1,7,7,9,9-pentametylspiro[4.5]- dekan-2,4-dion 59) 3-glycidyl-l,3,8-tríaza-7,7,8,9,9-pentamety1spiro- [4.5]dekan-2,4-dion 60) 1,3,7,7,8,9,9-heptametyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]dekan- 2,4-dion 61) 2-iso-propyl-7,7,9,9-tetrametyl-1-oxa-3,8-diaza-4- oxo-spiro-[4.5]dekan 62) 2,2-dibutyl-7,7,9,9-tetrametyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo- spiro-[4.5]-dekan 63) 2,2¿4;4-tetrametyl-7-oxa-3,20-diaza-21-oxo-dispiro- [5.1.1l.2]-heneikosan _ 64) 2-butyl-7,7,9,9-tetrametyl-1-oxa-4,8-diaza-3-oxo- spiro-[4.5]dekan och företrädesvis: 65) 8-acetyl-3-dodekyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametyl- spiro[4.5]-dekan-2,4-dion 41 51 0 1 63 eller föreningar enligt följande formler: H CH° I /o 66) Hßc N-c/ _ OH H30 N | HC C-N-CHg-CH-CHg-O-CHZ CH-OH a H CHa 0 2 CHa T l/O H=° N-c HsC-N 67 C-N-CH- - ) HSC H 2 CHZ CHZ CHs Q 2 CH” T /o ._ HSC Níc/ 68) H N | C.“-N CH H30 u 2 CH; 0 42 'i Û 1 6 5 cH *kC/(cšl-w' 3 69) H30 O__C/CH= H-N Hac fi-N-cnzcu-gcoocæuæ CH, 0 (e') Föreningar enligt formel Xllg, vilka à sin sida föredrages, Ä l" (xug) \N Gm i vilka n är talet 1 eller 2 och G18 betyder en grupp enligt en av formlerna: CW Q CWG1 G-CH, G-CH, G2 GIT-N (Mï-E- eller Gg-N N-(A);-E- G-CH G-C 2 H” cH __ a 3 i vilka G och G11 har den under (a') angivna betydelsen, G1 och G2 betyder väte, metyl eller gemensamt en substi- tuent = O, E är -O- eller -NG13-, A utgöres av C2-C6-alkylen eller -(CH2)3-O-, x betyder talet O eller 1, G13 utgöres av väte, Cl-C12-alkyl, C2-C5-hydroxialkyl eller C5-C7-cykloalkyl, 43 510 165 G19 samma som G18 eller en av grupperna -NG21G22, -OG23, -NHcH2oG23 eller -N(cH2oG23) 2, G20 när n = 1, är samma för G18 eller G19, och när n = 2, är G20 en grupp -E-B-E-, i vilken B betyder C2-C8-alkylen eller en med 1 eller 2 grupper -N(G21)- avbruten C2-C8- alkylen, G21 betyder en Cl-C12-alkyl, cyklohexyl, benzyl eller C1- C4-hydroxialkyl eller en grupp enligt formel: CH= e, e-cn-L, Gfi-N G-C H” CH, eller en grupp enligt formel: c CH” Ä H3 cH 3 H30 N / IN can-N fil-ÄN T WG" c n-c H fl-Ckk CH H: CH: 49 CHS 3 1 G22 utgöres av Cl-C12-alkyl, cyklohexyl, benzyl eller C1- C4-hydroxialkyl, eller G21 och G22 tillsammans utgöres av C4-C5-alkylen eller C4-C5-oxaalkylen såsom exempelvis -CH2CH2OCH2CH2- eller en grupp enligt formel -CH2CH2N(G11)CH2CH2-, och G23 betyder väte, Cl-C12-alkyl eller fenyl. 44 51016š Betyder möjliga substituenter Cl-C12-alkyl, så utgöres dessa exempelvis av metyl, etyl, n-propyl, n-butyl, sek- butyl, 2-etylhexyl, n-nonyl, n-dekyl, n-undekyl eller n-dodekyl. tert-butyl, n-hexyl, n-oktyl, Betyder möjliga substituenter C2-C5-hydroxíalkyl, sà utgöres dessa exempelvis av 2-hydroxietyl, 2-hydroxipropyl, 3-hydroxipropyl, 2-hydroxibutyl eller 4-hydroxibutyl.
Betyder A C2-C6-alkylen, sá utgöres denna exempelvis av etylen,~propylen, 2,2-dimetylpropylen, tetrametylen eller hexametylen.
Utgöres G21 och G22 tillsammans av C4-C5-alkylen eller oxaalkylen, sà betyder detta exempelvis tetrametylen, pen- tametylen eller 3-oxapentametylen.
Exempel pà polyalkylpiperidinföreningar av denna klass är föreningar enligt följande formler: NWJWCHQ: N f N :ii-KN J-N(cH2c|-13)2 H,c CH n-c4H, CH, H30 70) HaC-N cHs N(n'C4H9)2 CH: H30 N / N CHQ 7 1 ) cn-gcuz-N fil-KN N-cnzcn, Hac c H5 CZHS CH, CH= 2 CH, 45 510 16 3 cHa cHa (<|:H,)3-o N-cH, cH, it CH: H36 N, IN CH, 72) H c-N o- c -N-L cHfl 3 ( H9” | NÅN-H cH, H30 H I CH, CH; CH, cHa cHs slsHz-cHz N-H N cH, i CHS Hsc N, N CH= _ I cH 73) H N cH, cHz T-Ä\NÄ\N__H a cHs H30 H CHS GHz-CH, N-H CH, CH, nwHcræzcrkN/CHZCQNHH A °"= _ I 74) H N T-IQN fi: N-H HaC n-QHQ n~C4H9 gHa CH: CH, 510 46 's 6 5 H c CH° /L CH* ° N / IN cHa R = H-'N N H C I “KN fi! N-H ° ons "°C*H° "'°4H9 CH; 75) CH, R R __ | | R NH_(C"=)?'N“(CH2>FN-(CH,);NH-R R har samma betydelse som i förening 74.
'T 'T w-NH-(cflzg-N-(cr-lgï-N-(CHZg-NH-n' 7 6 ) cH, Ä CH: H30 N / N CH3 _R' = H3C_N N-CHS HsC n-CQHQ n-CJ-is CH: CH3 CHS cHs Fl? Ta ?H3 7 7 ) R- N _ (CHQÉ- N _ (CHÜE- N'- (CHfif N- R' R' har samma betydelse som i förening 76. 78) 79) 80) 47 :WO 165 HN-cn-lz-CHZ-cg CH, i CH= Hsc N / N cHg H-N N \ I N N-H H c I N (I: H 3 n'C9H17 n' 8 17 cHa c H: cH, 2 cuzcr-lzou HSC N CHs Hac CHS N-n-C H cH, 4 s CH, H30 N/ N cHa nocHzcuz-N T__|\\N I fi; N-CHZCHZQH HSC n-C4H9 n-C¿H, CH CHS cHa 3 cH;-cH=cH, H30 N ena Hae GH, - N-n-C H cHs ' 9 CH, H,c N/ N CH, H,c=cH-c|-|,-N lï-KN N-cH;-cH=cH, H86 n'C4Hg n.C4H9 cHa = CH, f 0163 48 (f') Oligomera eller polymera föreningar, vilkas återkom- mande strukturenhet innehåller en 2,2,6,6-tetraalkylpiper- idinrest, polyaminer, aziner, polymerer av dessa vilka innehåller sådana rester. i synnerhet polyestrar, polyuretaner, poly(met)akry1ater, polykarbamider, polyetrar, polyamider, polyaminotri- po1y(met)akrylamider och sam- Exempel på 2,2,6,6-polyalkylpiperidinföreningar av denna klass är föreningar enligt följande formler, betyder ett tal från 2 till cirka 200: CH, CH3 Q 81) *ßoàz-CHZ-cnz-o-ä-cruz-cflyc CH; cus en, % Öw” ïï ä? az) o N-CHZ-cnå-o-c-(cv-agr-c ons CH, C 3 gen-gm, fi 83) NH N-cW-cnz-cn-g-NH-GÛ 4% H30 C cuzcu, H H o ll 3 varvid m [T] _ 49 51 Û 1 65 _ CHs CH W I a 3 HN-ç-cuyç-crn, L cH cH N/ N 3 3 84) J\ I' N (c N \N/ H2)5 H,c cH, Hsc ons N N H=C I CH° H,c I CHß H - ' m oH I as) N-craz-cH-CH, Hsc cua Hac 'f ons H m CHa CH cH "ß 3 ø n-cH o N ° H |“ ° n 85) o N-cH,-cH=cH-cH2-N o-c-rf Q CH, - n-C4H, _ CH: Hac CH: m 50 "! O 'i 63 H30 CH= H N/ n-C4H9\ CHa i E” f? 87) \\N/ N (CHQG N H30 cH, Hsc CH, N N HaC I CHa HSC | GHz L H H _ m CHa CHa cHs H30 0 0 ll ll 88) o N-cH, GHz-N ø-c-(cHzp-c cH, cH, Hßc CH, o v ll _ CHS cH, se ) ' 0 N- cH, cH, f* “F cn-g-cHz-o-c-clz-c czHs 90) 91) 92) 51 510 165 r _' “_ CHïCIZ C, 0/ \ O H,C CH, H,C T CH, _ CH, _ m _ (lzHa _ - CH,-C - C H C\ 13\N 1 \O H,C CH, H,C 'f CH, _. CHS _ rn [O] _ l T/ IT \\N/ N (CH,), N H,C CH, H,C CH, N H,C I CH, HSC 'f CH, H H ”i0 165 52 93) N (CHQG N (GWh-I Hfpïölwß HSC CH: Hac. N cH N I a CH H H=° .L = m í fi a 94 ) (CHQG N-c-cflfc H§3 I CH: H m 95> T 'ï N"(CH2)1_N“(CH2)2 m! i vilken R är en rest enligt formel: N Hßjlw* H=CÜÉÉ H30 T CH, N H CH, CH, H,c NÅN CH, H-N T-kNJ-T N-H C - Ha CH: '*CÜ% "CÉÉ CHJWQ R W I -wtwï-N eller stár för en gren pà kedjan: _ m!! 53 510165 m' och m" i vart och ett av fallen betyder ett helt tal i intervallet frán 0 till 200, med det villkoret, att m' + m" :m- Ytterligare exempel pà polymera föreningar är omsättningsprodukter av föreningar enligt formel: .-40 ) cH, H=C\ \H* ° H,c O__C/CH2 H-N c-NH H30 I! ca, 0 med epiklorhydrin; polyestrar av butan-l,2,3,4-tetrakar- boxylsyra med en bifunktionell alkohol enligt formel: Hocnz-c-cy IcH-clz-crgou cH, ° ° cua vilkas frán tetrakarboxylsyran stammande karboxylsidokedjor är förestrade med 2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxi-piperidin; föreningar enligt formel: ' cH, cH,-c-cH,-c|:H cozcu, 00,8 m varvid cirka en tredjedel av festen R har betydelsen -CZH5, ,_ 54 intervallet fràn 2 till 200; eller sampolymerisat, vilkas återkommande enhet är uppbyggd av tvà enheter: CH: I och en enhet: ßßHfl H,c H,c (g') Föreningar enligt formel XIIIa: CH, O G-N N Gu 11% G-CH2 CH: (xme) i vilka n betyder talet 1 eller 2 een i vilken G och G11 har de under (a'), och G14 de under (b') angivna betydel- N 51 0 1 63 Om CH, och de andra betyder: N'H , och m är ett tal i CH: cH, och i vart och ett av fallen en olio CH, cH, ss _ 510 165 serna, varvid för G14 betydelserna -CONH-Z och -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O- är uteslutna.
Exempel på sådana föreningar är: cus O n. CH: "=° /-\(°H° 100) H-N N-CHZ-cw-N N-H -HC ons 3 CH._, Q CH: CH, Û CH: HaC CHs m1) Hac-N N-cuz-cflz-N N-CH; Hc CH: 3 01-13 0 CH: CH, 0 Hscw 102) Hae-N N-cuz-Q c' | H; CH: Av särskilt intresse utgöres av kompositioner innehål- lande som komponent (c) minst en förening enligt formel H1, H2, H3, H4, H5, H6, H7, H8 eller H9: Hp CH: O o cHacH, Hflcaoflq O_Ä__(CHZ)F\C\;_Qá-OCJ-lfluu) Tinuvin® 123 H30 CH: ca, °H= 51 0 'l 6 5 56 (CH,),C “ch o l Il HQQCHTC (CH3)3C CH, H30 O ll HSC-N o-c-(cHzh-C-o H30 CH, CH CHS HN-çlz-cHz-clz-cHa N/(RCH, CH), kN/ N (man) HSC CH, Hac N L Hac i' CH, HSC CH, CH, CH, GH, -CH, (H2) frinuvin® 144 CH, CH3 2 cHa fi CH, N_CH3 (H3) fr1nuv1n®29z cHa CH, 3 f f o -cHå-cHfo-C-Cfg-ca-nz-c _ CHS (H4) frinuvin® 622 (H5) Chimas- sorb® 944 57 nCH___NíJ\\ J-N-fl-CAH» (H6) ° 4 H36 N! cHs HSC l CHG Q o HSC CH, 0 g-O N-CH: ons H29 (H7) sanau- CH30_.®-c|-|=C vor® PR-31 \ Hae CH: fi~°q'°"= 0 C _ HSC "= H3 cHa C CH: H°C O (å (Ha) T1nuvin® 770 H _O N-H H-N 0'C'_(CH2)8__C CH, c Ha cHa CH, 51 0 1. 65 58 fr* v' i çr-NH-(CHQk-N-(CHQfN-(CHgg-NH-R' (H9) Chimas- sortø 119, CH, L CH, H=C N” N CH; vari R» betyder = rgC-N N \NJL__N N_CH3 WP w¿H m¿H H3 4 s 4 s CHa CH, och m utgör ett tal i intervallet frán 2 till 200.
Komponenterna (c) enligt kompositionen enligt uppfin- ningen respektive föreningar av typen steriskt hindrade aminer är kända och delvis erhàllbara i handeln.
T1nuv1n® 123, 'rinuvin® 144, T1nuv1n® 292, frinuv1n® 622, Tinuvin® 770, Chimassortø 944 och Chimassorb® 199 är skyddade varumärken för firma Ciba Spezialitätenchemie AG.
Sanduvor® PR-31 är ett skyddat varumärke för firma Clari- ant.
Av särskilt intresse som komponent (c) i kompositionen enligt uppfinningen är även Chimassorb® 119 (Ciba Spegiali- tätenchemie AG). Chimassorb® 119 betyder en kondensations- produkt framställd av 2-k1or-4,s-di-uz-n-butylamino- 1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-l,3,5-triazin och l,2-bis(3- aminopropylamino)etan.
Som komponent (c) i kompositionen enligt uppfinningen föredrages i synnerhet tillsats av sådana steriskt hindrade aminer, vilkas molekylvikt respektive medelmolekylvikt Mn ligger i intervallet frän 500 till 10000, framförallt i intervallet fràn 1000 till 10000. Däribland att särskilt 59 510163 framhålla är även de steriskt hindrade aminer, vilkas mole- kylvikt respektive medelmolekylvikt Mn ligger i intervallet frán 1500 till 10000, exempelvis i intervallet fràn 2000 till 7500.
Att i synnerhet framhålla är de kompositioner enligt uppfinningen vilka som komponent (c) innehåller tvá eller flera föreningar av typen steriskt hindrade aminer.
Av särskilt intresse är de kompositioner vilka som komponent (d) innehàller minst en förening ur gruppen or- ganiska fosfiter eller fosfoniter enligt formlerna 1, 2, 3, 4, 5, 6 eller 7: / (1) R'r'Y"-P\ A' x'-P (2) <3) “B °\ °\ i <4) /P-o A' D' /P-o a; - H1, ø o" 0 q' - R'?O: lo o\ l V 1 P\ 1 ( 5 ) O O 60 -_.\ ï ...s CH Od - Fru 1 o ny, ' P Q / R' cb \o Or P E!_____ P zu 15 | ( 6 ) \ Rvis O ( 7 ) 0 RIM k z, L RH. - y i vilka indexen har samma talvärden och att n' står för 2, 3 eller 4; p' för 1 eller 2; q' för 2 eller 3; r' för 4 till 12; y' för 1, 2 eller 3; och z' för 1 till 6; A' är, när n' är 2, C2-C18-alkylen; med syre, svavel eller -NR'4- avbruten C2-C12-alkylen; en rest enligt formel: Fr, E n; n; n; fenylen;__ A' betyder, när n' är 3, en rest enligt formel -Cr.H2r-_1-; ff*- -crg-clz-crg- -' CH,- A' utgöres av, när n' är 4, A" har betydelsen för A' när n' är 2; B' betyder en direkt bindning, -CH2-, -CHR'4-, -CR'1R'4-, svavel, C5-C7-cykloalkyliden eller med l till 4 C1-C4-al- 61 __ e kylrester i position 3, 4 och/eller 5 substituerad cyklo- hexyliden; D' betyder, när p' är l, Cl-C4-alkyl och, när p' är 2, -CH2OCH2-; D" utgöres av, när p' är l, Cl-C4-alkyl; E' är, när y' är l, Cl-C18-alkyl, -OR'1 eller halogen; -O-A"-O-, E' betyder, när y är 3, en rest enligt formel R'4C(CH2O-)3 eller N(CH2CH2O-)3; Q' star för för en rest av en minst z'-värd alkohol eller E' utgöres av, när y är 2, fenol, varvid denna rest via syreatomen är bunden till fos- foratomen; R'1, R'2 och R'3 oberoende av varandra betyder en osubsti- tuerad eller med halogen, -COOR'4, -CN eller -CONR'4R'4 substituerad Cl-C18-alkyl; med syre, svavel eller -NR'4 avbruten C2-C18-alkyl; C7-C9-fenalkyl; C5-C12-cykloalkyl, 1 till 3 alkylrester eller alkoxirester med totalt 1 till 18 kolatomer eller en med fenyl eller naftyl; med halogen, C7-C9-fenylalkyl substituerad fenyl eller naftyl; eller en n; rest enligt formel: -¶CHQ _ OH , i vilken m' m n; betyder ett helt tal i intervallet 3 till 6.
R'4 utgöres av väte, Cl-C18-alkyl, C5-C12-cykloalkyl eller C7-C9-fenylalkyl, R'5 och R'6 oberoende av varandra betyder väte, Cl-C8-alkyl eller C5-C6-cykloalkyl, R'7 och R'8, när q' är 2, oberoende av varandra utgöres av Cl-C4-alkyl eller tillsammans en 2,3-dehydro-pentametylen- rest; och R'7 och R'8 betyder, när q' är 3, metyl; 62 R'14 utgöres av väte, Cl-C9-alkyl eller cyklohexyl, R'15 är väte eller metyl, och i det fallet när flera rester R'14 och R'15 finnes närvarande, är dessa rester lika eller olika, X' och Y' i vart och ett av fallen utgöres av en direkt bindning eller syre, Z' betyder en direkt bindning, metylen, -C(R'16)2- eller svavel, och R'l6 utgöres av Cl-C8-alkyl.
Av särskilt intresse är kompositioner innehållande som komponent (d) en fosfit eller fosfonit enligt formel 1, 2, eller 6, n' star för talet 2 och y' för talet 1, 2 eller 3; A' betyder C2-C18-alkylen, p-fenylen eller p-bifenylen, i vilken: E' utgöres av, när y' är 1, Cl-C18-alkyl, -OR'1 eller fluor; E' betyder, E' utgöres av, när y' är 3, N(CH2CH2O-)3, när y' är 2, p-bifenylen, R'1, R'2 och R'3 oberoende av varandra betyder C1-C18- alkyl, C7-C9-fenylalkyl, cyklohexyl, fenyl, med l till 3 alkylrester med totalt 1 till 18 kolatomer substituerad fenyl; R'14 utgöres av väte eller Cl-C9-alkyl, R'l5 är väte eller metyl; X' betyder en direkt bindning, Y' utgöres av syre, Z' betyder en direkt bindning eller -CH(R'15)-, och R' utgöres av Cl-C4-alkyl.
Likaledes av intresse är kompositioner innehållande som komponent (d) en fosfit eller fosfonit enligt formel 1, 2, 5 eller 6, n' står för talet 2 och y' för talet 1 eller 3; A' betyder p-bifenylen, i vilken: 63 510 165 E' utgöres av, när y' är 1, Cl-C18-alkoxi eller fluor, E' betyder, när y' är 3, N(CH2CH2O-)3, R'1, R'2 och R'3 oberoende av varandra utgöres av C1-C18- alkyl, med 2 eller 3 alkylrester med totalt 2 till 12 kol- atomer substituerad fenyl; R'14 betyder metyl eller tert-butyl; R'15 är väte; X' utgöres av en direkt bindning; Y' betyder syre; och Z' utgöres av en direkt bindning, metylen eller -CH(CH3)-.
Särskilt föredrages kompositioner innehållande som komponent (d) en fosfit eller fosfonit enligt formel l, 2 eller 6.
Speciellt föredragna är kompositioner innehållande som komponent (d) minst en förening enligt formel VII: H1 R O P (vn) Ra R, 3 i vi1ken_:_ - R1 och R2 oberoende av varandra betyder väte, Cl-C8-alkyl, cyklohexyl eller fenyl, och R3 och R4 oberoende av varandra utgöres av väte eller C1- C4-alkyl.
Följande föreningar är exempel pà organiska fosfiter och fosfoniter, vilka lämpar sig särskilt väl som komponent (d) i kompositionerna enligt uppfinningen: fenyldialkylfosfiter, tris(nonylfenyl)-fosfit, trilaurylfosfit, trioktadekyl- tris(2,4-di-tert- trifenylfosfit, difenylalkylfosfiter, fosfit, distearyl-pentaerytritdifosfit, 518163 64 butylfenyl)-fosfit (Irgafo§® 168, Ciba-Geigy), diisodekyl- pentaerytrit-difosfit, bis(2,4-di-tert-butylfenyl)-penta- erytritdifosfit (formel D), bis-(2,6-di-tert-buty1-4-mety1- fenyl)-pentaerytritdifosfit (formel E), bis-isodekyloxi- pentaerytritdisfosfit, bis-(2,4-di-tert-buty1-6-metyl- fenyl)-pentaerytritdifosfit, bis-(2,4,6-tri-tert-butyl- fenyl)-pentaerytritdifosfit, tristearyl-sorbit-trifosfit, tetrakis(2,4-di-tert-butylfenyl)-4,4'-bífenylen-difosfonit (lrgafoéâ P-EPQ, Ciba-Geigy, formel H), 6-isookty1oxi- 2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafos- focin (formel C), 6-fluor-2,4,8,l0-tetra-tert-buty1-l2- metyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocin (formel A), bis(2,4- di-tert-butyl-6-metylfenyl)-metylfosfit, bis(2,4-di-tert- butyl-6-metylfenyl)-etylfosfit (formel G).
Särskilt föredrages att följande fosfiter och fosfoni- ter användes: Tris(2,4-di-tert-butylfenyl)-fosfit (Irgafoš®)l68, Ciba-Geigy), tris(nonylfenyl)-fosfit, (cngac own-g, Q (A) _ l-gc-CH f-F 0 v _ c (cflgs (cHs),c 65 (11 _; C3 c(c|-|,), (cugac O o \ ,P-o-cH,c|-|, N O ° (cH,),c omg, CXCHQ; (CH3)3C O O \ ,P-o--cH,cH(c4H,)cH2cH, O ° (CHQSC CWHJ: _ 'o o\ (CH-ägg O - P\ X IP -O C(CH;,); O O v c(cH,), (CH93C C(CH=>= (CWJ: lo o\ Hae o-P\ X /P-o CH, o o c(cH,), (CHA-.C U] (B) (C) (D) (E) 66 51 Ü 1 6 5 lo o\ Hzïcfro-Px 1 _O_C“H37 o o cH, Hac-c-cn-na o P-ocrgcfi, H,c\ c CH, c” \ H= CH, 2 c(cH,)3 C(CHJ= (CHWÜO PP (FQCW (H) 2 2 C(CH¿,)3 <<=Ha3°~®*°"'°: :X C(CH,), 0 ¶(cH,),cH, O CHzCHa (F) (G) (I) av F 01 Û 'I 63 (EH, 'Q 0\ cfHa o? x wo CH; Û O CHS C(CH¿)2 (CH3)2C (CH3)3C C(CH3)3 °\ GHz f,__0'_CsHn (L) O C (CH3)3 (CHQêC U Alldeles särskilt föredrages tris(2,4-di-tert-butyl- fenyU-fosfit [Irgafos® 168, Ciba-Spezialitätenchemie AG], bis(2,4-di-tert-butyl-6-metylfenyl)-etyl-fosfit [Irgafos® aa, Ciba speziaiitätencnemie AG, formel (en, u1tranox® 626 [GE Chemicals, formel (D)], tetrakis(ZA-di-tert-butylfe- nyl)-4,4'-bifenylen-difosfonit [Irgafosß P-EPQ, Ciba Vspezi- alitätenchemie AG, formel (H)], Ultranox® 641 [GE Chemi- cals, formel' (I)], Doverphos® S9228 [Dover Chemicals, for- mel (K)] eller Mark® HPl0 [Adeka Argus, formel (L)].
Nämnda organiska fosfiter och fosfoniter är kända för- eningar; flera av dem är kommersiellt tillgängliga.
En blandning av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) lämpar sig 'för Stabilisering av organiska mate- rial mot oxidativ, termisk eller ljusinducerad nedbrytning. 68 510163 Exempel på sådana material är: 1) Polymerer av mono- och diolefiner, exempelvis polypro- pylen, polyisobutylen, polybuten-l, poly-4-metylpenten-1, polyisopren eller polybutadien såväl som polymerisat av cykloolefiner som exempelvis cyklopenten eller norbornen; vidare polyetylen (vilken eventuellt-kan vara tvärbunden), exempelvis polyetylen med hög densitet (HDPE), polyetylen med hög densitet och hög molmassa (HDPE-HMW), polyetylen med hög densitet och ultrahög molmassa (HDPE-UHMW), poly- etylen med medelhög densitet (MDPE), polyetylen med låg densitet (LDPE), linjär polyetylen med låg densitet (LLDPE), (VLDPE) och (ULDPE).
Polyolefiner, det vill säga polymerer av monoolefiner, såsom de exempelvis nämnes i föreliggande avsnitt, i syn- nerhet polyetylen och polypropylen, kan framställas enligt olika förfaranden, i synnerhet enligt följande metoder: a) Radikalt (vanligtvis vid högt tryck och hög tempe- ratur). b) Med hjälp av en katalysator, varvid katalysatorn vanligtvis innehåller en eller flera metaller ur grupperna IVb, Vb, Vlb eller VIII. Dessa metaller har vanligtvis en eller flera ligander såsom oxi- der, halogenider, alkoholater, estrar, etrar, ami- _ner, alkyler, alkenyler och/eller aryler, vilka antingen kan vara Tf- eller o-koordinerade. Qessa metallkomplex kan vara fria eller fixerade på en bärare, såsom exempelvis på aktiverad magnesium- klorid, titan(III)klorid, aluminiumoxid eller kiseldioxid. Dessa katalysatorer kan vara lösliga eller olösliga i polymerisationsmediet. Katalysa- torerna kan som sådana vara aktiva i polymerisa- tionen, eller så kan ytterligare aktivatorer an- vändas, som exempelvis metallalkyler, metallhyd- rider, metallalkylhalogenider, metallalkyloxider 69 510 ”v63 eller metallalkyloxaner, varvid metallerna är ele- IIa och/eller IIIa. Aktiva- torerna kan exempelvis vara modifierade med ytter- ment ur grupperna Ia, ligare ester-, eter-, amin- eller silyletergrup- per. Dessa katalysatorsystem betecknas vanligtvis som Phillips-, Standard Oil Indiana-, Ziegler- (-Natta)-, TNZ- (DuPont), Metallocen- eller Single Site-katalysatorer (SSC). 2) Blandningar av de under 1) nämnda polymererna, exem- pelvis blandningar av polypropylen med polyisobutylen, polypropylen med polyetylen (exempelvis PP/HDPE, PP/LDPE) och blandningar mellan olika polyetylentyper (exempelvis LDPE/HDPE). 3) Sampolymerer av mono- och diolefiner med sig själva eller med andra vinylmonomerer, som exempelvis etylen- propylen-sampolymerer, linjär polyetylen med làg densitet (LLDPE) och blandningar av denna med polyetylen med låg densitet (LDPE), propylen-buten-1-sampolymerer, propylen- isobutylen-sampolymerer, etylen-buten-1-sampolymerer, ety- len-hexen-sampolymerer, etylen-metylpenten-sampolymerer, etylen-hepten-sampolymerer, etylen-okten-sampolymerer, propylen-butadien-sampolymerer, isobutylen-isopren-sampoly- merer, etylen-alkylakrylat-sampolymerer, etylen-alkylmet- akrylat-sampolymerer, etylen-vinylacetat-sampolymerer och deras sampolymerer med kolmonoxid, eller etylen-akrylsyra- sampolymerer och deras salter (jonomerer), likväl som ter- polymerer av etylen med propylen och en dien, sásom hexadi- en, dicyklopentadien eller etylidennorbornen; vidare bland- ningar av sådana sampolymerer med sig själva och med under 1) nämnda polymerer, exempelvis polypropylen/etylen-propy- len-sampolymerer, LDPE/etylen-vinylacetat-sampolymerer, LDPE/etylen-akrylsyra-sampolymerer, LLDPE/etylen-vinyl- acetat-sampolymerer, LLDPE/etylen-akrylsyra-sampolymerer 70 510165 och alternerande eller statiskt uppbyggda polya1kylen/ko1- monoxid-sampolymerer och blandningar av dessa med andra polymerer sàsom exempelvis polyamider. 4) Kolvätehartser (exempelvis C5-C9) inklusive hydrerade modifikationer därav (exempelvis limhartser) och blandning- ar av polyalkylener och stärkelse.
) Polystyren, poly-(p-metylstyren), poly-(a-metylstyr- en). 6) Sampolymerer av styren eller a-metylstyren med diener eller akrylderivat, som exempelvis styren-butadien, styren- akrylnitril, styren-alkylmetakrylat, styren-butadien-alkyl- akrylat och -metakrylat, styren-maleinsyraanhydrid, styren- akrylnitril-metylakrylat; blandningar med högre slagseghet av styren-sampolymerer och en annan polymer, såsom exempel- vis en polyakrylat, en dien-polymer eller en etylen-propyl- en-dien-terpolymer; likväl som block-sampolymerer av styr- ener, såsom exempelvis styren-butadien-styren, styren-iso- pren-styren, styren-etylen/butylen-styren eller styren- etylen/propylen-styren. 7) Ympsampolymerer av styren eller a-metylstyren, sàsom exempelvis styren pà polybutadien, styren pá polybutadien- styren- eller polybutadien-akrylnitri1-sampolymerer, styren och akrylnitril (respektive metakrylnitril) pà polybutadi- en; styren, akrylnitril och metylmetakrylat pà polybutadi- en; styren och maleinsyraanhydrid pà polybutadien; styren, akrylnitril och maleinsyraanhydrid eller maleinsyraimid pà polybutadien; styren och maleinsyraimid pà polybutadien, styren och alkylakrylater respektive alkylmetakrylater pà polybutadien, styren och akrylnitril pà etylen-propy1en- dien-terpolymerer, styren och akrylnitril pà polyalkyl- akrylater eller polyalkylmetakrylater, styren och akrylnit- 71 510163 ril pá akrylat-butadien-sampolymerer, likväl som blandning- ar av dem med de under 6) nämnda sampolymererna, sásom de exempelvis är kända som sä kallade ABS-, MBS-, ASA- eller AES-polymerer. 8) Halogenhaltiga polymerer, som exempelvis polykloro- pren, klorkautschuk, klorerad och bromerad sampolymer av isobutylen-isopren (halobutylkautschuk), klorerad eller klorsulfonerad polyetylen, sampolymerer av etylen och klor- erad etylen, epiklorhydrinhomo- och -sampolymerer, i syn- nerhet polymerer av halogenhaltiga vinylföreningar, som exempelvis polyvinylklorid, polyvinylidenklorid, polyvinyl- fluorid, polyvinylidenfluorid; likväl som sampolymerer av dem, såsom vinylklorid-vinylidenklorid, vinylklorid-vinyl- acetat eller vinylidenklorid-vinylacetat. 9) Polymerer, vilka härledes fràn a,ß-omättade syror och derivat av dem, sásom polyakrylater och polymetakrylater, med butylakrylat slagsegt modifierade polymetylmetakrylat- er, polyakrylamider och polyakrylnitriler.
) Sampolymerer mellan de under 9) nämnda monomererna med sig själva eller med andra omättade monomerer, sásom exem- pelvis akrylnitril-butadien-sampolymerer, akrylnitril- alkylakrylat-sampolymerer, akrylnitril-alkoxialkylakrylat- sampolymerer, akrylnitri1-vinylhalogenid-sampolymerer eller akrylnitri1-alkylmetakrylat-butadien-terpolymerer. ll) Polymerer, vilka härledes frán omättade alkoholer och aminer respektive acylderivat eller acetaler av dessa, sá- som polyvinylalkohol, polyvinylacetat, -stearat, -benzoat, -maleat, polyvinylbutyral, polyallylftalat, polyallylmel- amin; likväl som sampolymerer av dessa med de i punkt l nämnda olefinerna. 72 510 'í65 12) Homo- och sampolymerer av cykliska etrar, såsom poly- alkylenglykoler, polyetylenoxid, polypropylenoxid eller sampolymerer av dessa med bisglycidyletrar. 13) Polyacetaler, såsom polyoximetylen, likväl som sådana polyoximetylener som innehåller sammonomerer, såsom exem- pelvis etylenoxid; polyacetaler, vilka är modifierade med termoplastiska polyuretaner, akrylater eller MBS. 14) Polyfenylenoxider och -sulfider och blandningar av dessa med styrenpolymerer eller polyamider.
) Polyuretaner vilka härledes från polyetrar, polyestrar och polybutadiener med ändstående hydroxylgrupper å ena sidan och alifatiska eller aromatiska polyisocyanater à andra sidan, såväl som preprodukter av dessa. 16) Polyamider och sampolyamider, vilka härledes från di- aminer och dikarboxylsyror och/eller från aminokarboxyl- syror eller motsvarande laktamer, såsom polyamid 4, poly- amid 6, polyamid 6/6, 6/l0, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid ll, polyamid 12, aromatiska polyamider utgående från m-xyl- en, diamin och adipinsyra; polyamider framställda av hexa- metylendiamin och iso- och/eller tereftalsyra och eventu- ellt en elastomer som modifierare, exempelvis poly-2,4,4- trimetylhexametylentereftalamid eller poly-m-fenylen-iso- ftalamid. Block-sampolymerer av ovan nämnda polyamider med polyolefiner) olefin-sampolymerer, jonomerer eller kemiskt bundna eller ympade elastomerer; eller med polyetrar, såsom exempelvis med polyetylenglykol, polypropylenglykol eller polytetrametylenglykol. Vidare med EPDM- eller ABS-modifi- erade polyamider eller sampolyamider; såväl som under bear- betning kondenserade polyamider ("RIM-polyamidsystem"). 73 510165' 17) Polykarbamider, polyimider, polyamid-imider, polyeter- imider, polyesterimider, polyhydantoiner och polybenzimid- azoler. 18) Polyestrar, vilka härledes från dikarboxylsyror och dialkoholer och/eller av hydroxikarboxylsyror eller mot- svarande laktoner, såsom polyetylentereftalat, polybutylen- tereftalat, poly-1,4-dimetylolcyklohexantereftalat, poly- hydroxibenzoater, såväl som block-polyeter-estrar, vilka härledes från polyetrar med hydroxyländgrupper; vidare med polykarbonater eller MBS-modifierade polyestrar. 19) Polykarbonater och polyesterkarbonater.
) Polysulfoner, polyetersulfoner och polyeterketoner. 21) Tvärbundna polymerer, vilka härledes från aldehyder à ena sidan och fenoler, karbamid eller melamin å andra sid- an, såsom fenol-formaldehyd-, karbamid-forma1dehyd- och melamin-formaldehydhartser. 22) Torkande och icke-torkande alkydhartser. 23) Omättade polyesterhartser, vilka härledes från sam- polyestrar av mättade och omättade dikarboxylsyror med flervärda alkoholer, såväl som vinylföreningar som tvär- bindningsmedel, såväl som även halogenhaltiga, svårbränn- bara modifieringar av dessa. 24) Tvärbundna akrylhartser, vilka härledes från substitu- erade akrylsyraestrar, såsom exempelvis epoxiakrylater, uretan-akrylater eller polyester-akrylater.
) Alkydhartser, polyesterhartser och akrylathartser, vilka är tvärbundna med melaminhartser, karbamidhartser, 510 'íóš 74 isocyanater, isocyanurater, polyisocyanater eller epoxid- hartser. 26) Tvärbundna epoxidhartser, vilka härledes fràn alifat- iska, cykloalifatiska, heterocykliska eller aromatiska gly- cidylföreningar, exempelvis produkter av bisfeno1-A-digly- cidyletrar, bisfenol-F-diglycidyletrar, vilka tvärbindes med hjälp av vanliga härdare sàsom exempelvis anhydrider eller aminer med eller utan acceleratorer. 27) Naturliga polymerer, sàsom cellulosa, naturkautschuk, gelatiner likväl som polymerhomologiskt kemiskt omvandlade derivat av dem, sàsom cellulosaacetater, -propionater och -butyrater, respektive cellulosaetrar, sàsom metylcellulo- sa; likväl som kolofoniumhartser och derivat. 28) Polyblandningar (polyblends) av ovannämnda polymerer, sàsom exempelvis PP/EPDM, polyamid/EPDM eller ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBT/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylater, POM/termoplastisk PUR, PC/termoplastisk PUR, POM/akrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 och sampolymer- er, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS eller PBT/PET/PC. 29) Naturliga och syntetiska organiska ämnen, vilka utgör- es av rena monomera föreningar eller blandningar, exempel- vis mineraloljor, djur- eller växtfetter, oljor och vaxer, eller oljor, vaxer och fetter baserade pà syntetiska estrar (exempelvis ftalater, adipater, fosfater eller trimellitat- er), likväl som avblandningar av syntetiska estrar med mineraloljor i önskade viktförhàllanden, pä det sätt som de exempelvis finner användning som spinnpreparationer, likväl som vattenhaltiga emulsioner av dessa. 510165 ) Vattenhaltiga emulsioner av naturliga eller syntetiska kautschuker, sásom exempelvis naturkautschuk-latex eller latexer av karboxylerade styren-butadien-sampolymerer.
En blandning av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) tjänstgör även vid polyuretanframställning, i synnerhet vid framställning av polyuretanmjukskum. Därvid är kompositionerna enligt uppfinningen och de av dem fram- ställda produkterna är verksamt skyddade mot nedbrytning. I synnerhet undvikes kärnförbränning ("scorching") vid skum- framställningen.
Polyuretanerna erhålles exempelvis då polyetrar, poly- estrar och polybutadiener, vilka innehåller ändstáende hyd- roxylgrupper, omsättes med alifatiska eller aromatiska polyisocyanater.
Polyetrar med ändstáende hydroxylgrupper är kända och framställes exempelvis genom polymerisation av epoxider sá- som etylenoxid, propylenoxid, butylenoxid, tetrahydrofuran, styrenoxid eller epiklorhydrin med sig själva, exempelvis i närvaro av BF3, eller med anlagring av dessa epoxider, eventuellt i blandning eller efter varandra, pà startkompo- nenter med reaktiva väteatomer såsom vatten, alkoholer, am- moniak eller aminer, exempelvis etylenglykol, propylengly- kol-(1,3) och -11,2), trimetylolpropan, 4,4'-dihydroxi-di- fenylpropan, anilin, etanolamin eller etylendiamin. Även sackarospolyetrar kommer enligt uppfinningen i fråga. I manga fall föredrages sådana polyetrar, vilka övervägande uppvisar (upp till 90 viktprocent, med avseende pà alla närvarande OH-grupper i polyetern) uppvisar primära OH- grupper. Även med vinylpolymerisat modifierade polyetrar, vilka exempelvis bildas vid polymerisation av styren och akrylnitril i närvaro av polyetrar, är lämpade, likasà polybutadiener som uppvisar OH-grupper.
Dessa föreningar har i regel molekylärvikter pá 400-10 000.
De är polyhydroxylföreningar, i synnerhet föreningar uppvisande 76 510165 tvá till átta hydroxylgrupper, speciellt sådana med mole- kylvikt 800 till 10000, företrädesvis 1000 till 6000, exem- pelvis minst tvá, i regel 2 till 8, men företrädesvis 2 till 4, hydroxylgruppuppvisande polyetrar, sàsom de i sig själva är kända för framställning av homogena och av cell- formiga polyuretaner.
Självklart kan blandningar av ovan nämnda föreningar innehållande minst två gentemot isocyanater reaktiva väte- atomer, i synnerhet med en molekylärvikt av 400-10000, an- vändas.
Sásom polyisocyanater ifràgakommer alifatiska, cyklo- alifatiska, aralifatiska, aromatiska och heterocykliska polyisocyanater, exempelvis etylendiisocyanat, 1,4-tetra- 1,l2-dodek- andiisocyanat, cyklobuten-l,3-diisocyanat, cyklohexan-l,3- metylendiisocyanat, 1,6-hexametylendiisocyanat, och -1,4-diisocyanat likväl som blandningar enligt önskemål av dessa isomerer, 1-isocyanato-3,3,5-trimetyl-5-isocyan- atometylcyklohexan, 2,4- och 2,6-hexahydrotoluylendiiso- cyanat likväl som blandningar enligt önskemål av dessa isomerer, hexahydro-1,3- och/eller -1,4-fenylendiisocyanat, perhydro-2,4'- och/eller -4,4'-difenylmetylmetan-diisocyan- at, 1,3- och 1,4-fenylendiisocyanat, 2,4- och 2,6-toluylen- diisocyanat likväl som blandningar enligt önskemål av dessa isomerer, difenylmetan-2,4'- och/eller -4,4'-diisocyanat, naftylen-l,5-diisocyanat, trifenylmetan-4,4',4"-triisocyan- at, polyšenyl-polymetylen-polyisocyanater, pà det sätt de kan erhållas med anilin-formalaldehyd-kondensation och ef- terföljande fosgenering, m- och p-isocyanatofenylsulfonyl- isocyanater, perklorerade arylpolyisocyanater, karbodiimid- gruppuppvisande polyisocyanater, allofanatgruppuppvisande polyisocyanater, isocyanuratgruppuppvisande polyisocyanat- er, uretangruppuppvisande polyisocyanater, acylerade karb- amidgruppuppvisande polyisocyanater, biuretgruppuppvisande polyisocyanater, estergruppuppvisande polyisocyanater, om- 77 I"'_ 510 166 sättningsprodukter av ovan nämnda isocyanater med acetaler, och polyisocyanater innehållande polymera fettsyrarester.
Det är även möjligt att använda de vid den tekniska isocyanatframställningen erhållna isocyanatgruppuppvisande destillationsåterstoderna, eventuellt lösta i en eller flera av ovan nämnda polyisocyanater. Det är vidare möjligt att enligt önskemål använda blandningar av ovan nämnda polyisocyanater.
Särskilt föredrages att i regel använda tekniskt lätt tillgängliga polyisocyanater, exempelvis 2,4- och 2,6-tolu- ylendiisocyanat likväl som blandningar enligt önskemål av dessa isomerer ("TDI"), polyfenyl-polymetylen-polyisocyan- ater, på det sätt de framställes genom anilin-formaldehyd- kondensation och efterföljande fosgenering ("rá-MDI"), och karbodiimidgrupp-, uretangrupp-, allofanatgrupp-, isocyan- uratgrupp-, karbamidgrupp- eller biuretgruppuppvisande polyisocyanater ("modifierade polyisocyanater").
' Företrädesvis avses med de organiska material som skall skyddas naturliga, halvsyntetiska eller företrädesvis syntetiska polymerer. Särskilt föredrages termoplastiska polymerer, i synnerhet polyolefiner, framförallt polyetylen och polypropylen eller sampolymerer av dem med mono- och diolefiner. Särskilt föredrages polyolefinfibrer, i synner- het en väsentligen fenolfri polyolefinfiber.
En väsentligen fenolfri polyolefinfiber betyder, att mängden fenoliska antioxidanter är mindre än 0,02% med avseende på vikten av de polyolefinfibrer som skall stabi- liseras. Dessa små mängder fenoliska antioxidanter sättes av polyolefintillverkarna för stabilisering av polyolefin- erna vid framställningen.
Att särskilt framhålla är den verkan komponenterna en- (c) och (d) har mot termisk och oxidativ nedbrytning, framförallt vid ter- ligt uppfinningen (b) och (c) eller (b), misk belastning, på det sätt denna uppträder vid bearbet- ning av termoplaster. Komponenterna enligt uppfinningen 78 510163 (b), och (c) eller (b), (c) och (d) tillsättes därvid med fördel som bearbetningsstabilisatorer.
Blandningen av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) lämpar sig även för stabilisering av polyole- finer, vilka står i långvarig kontakt med extraherande medier.
Företrädesvis sättes komponent (b) till det organiska material som skall stabiliseras i en mängd från 0,0005 till %, i synnerhet 0,001 till 2%, exempelvis 0,01 till 2%, med avseende pà vikten av det organiska material som skall sta- biliseras.
Komponenterna (c) och (d) sättes till det organiska material som skall stabilieras lämpligen i en mängd fràn 0,01 till 10%, exempelvis 0,01 till 5%, företrädesvis 0,025 till 3%, i synnerhet 0,025 till 1%, med avseende pà vikten av det organiska material som skall stabiliseras. (b), (c) och (d) kan kompo- nenterna enligt uppfinningen innehålla ytterligare co-sta- Förutom komponenterna (a), bilisatorer (additiv), säsom exempelvis följande: l) Antioxidanter. 1.1) Alkylerade monofenoler, exempelvis 2,6-di-tert-bu- tyl-4-metylfenol, 2-butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-di-tert- butyl-4-etylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylfenol, 2,6- di-tert-butyl-4-isobutylfenol, 2,6-di-cyklopentyl-4-mety1- fenol, 2-(a-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-di-okta- dekyl-4-metylfenol, 2,4,6-tri-cyklohexylfenol, 2,6-di-tert- butyl-4-metoxi-metylfenol, linjära eller i sidokedjan gren- ade nonylfenoler sàsom exempelvis 2,6-di-nonyl-4-metylfen- ol, 2,4-dimetyl-6-(l'-metyl-undek-l'-yl)-fenol, 2,4-di- metyl-6-(1'-metyl-heptadek-1'-yl)-fenol, 2,4-dimetyl-6-(l'- metyl-tridek-l'-yl)-fenol och blandningar därav. 79 510165 1.2) Alkgltiometylfenoler, exempelvis 2,4-di-oktyltio- metyl-6-tert-butylfenol, 2,4-di-oktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-di-oktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-di-dodekyltiometyl-4- nonylfenol. 1.3) Hydrokinoner och alkylerade hydrokinoner, exempelvis 2,6-di-tert-butyl-4-metoxifencl, 2,5-di-tert-buty1-hydro- kinon, 2,5-di-tert-amyl-hydrokinon, 2,6-difenyl-4-okta- dekyloxifenol, 2,6-di-tert-butyl-hydrokinon, 2,5-di-tert- butyl-4-hydroxianisol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxianisol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl-stearat, bis(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxifenyl)adipat. 1.4) Tokoferoler, exempelvis a-tokoferol, ß-tokoferol, X-tokoferol, 6-tokoferol och blandningar därav (vitamin E). 1.5) bis(6-tert-butyl-4-metylfenol), 2,2'-tio-bis(4-oktylfenol), 4,4'-tio-bis(6-tert-buty1-3-metylfenol), 4,4'-tio-bis-(6- tert-butyl-2-metylfenol), 4,4'-tio-bis(3,6-di-sek.-amyl- fenol), 4,4'-bis(2,6-dimetyl-4-hydroxifenyl)-disulfid.
Hydroxylerade tiodifenyletrar, exempelvis 2,2'-tio- 1.6) tert-butzl-4-metylfenol), 2,2'-metylen-bis(6-tert-buty1-4- etylfenol), 2,2'-metylen-bis[4-metyl-6-(a-metylcyklohexyl)- Alkyliden-bisfenoler, exempelvis 2,2'-mety1en-bis(6- feno1], 2,2'-metylen-bis(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'- metylen-bis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylen-bis(4,6-di- tert-butylfenol), 2,2'-etyliden-bis(4,6-di-tert-butylfen- ol), 2,2'-etyliden-bis(6-tert-butyl-4-isobutylfenol), 2,2'- mety1en-bis[6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol], 2,2'-mety1en- bis[6-a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4'-mety1en- bis(2,6-di-tert-butylfenol), 4,4'-metylen-bis(6-tert-buty1- 2-metylfenol), 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metylfen- yl)-butan, 2,6-bis(3-tert-butyl-5-metyl-2-hydroxibenzyl)-4- 80 510163 metylfenol, 1,1,3-tris(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-mety1fen- yl)-butan, 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metyl-fenyl)-3- n-dodekylmerkaptobutan, etylenglykol-bis[3,3-bis(3'-tert- butyl-4'-hydroxifenyl)-butyrat], bis(3-tert-buty1-4-hyd- roxi-5-metyl-fenyl)-dicyklopentadien, bis[2-(3'-tert-buty1- 2'-hydroxi-5'-metyl-benzyl)-6-tert-butyl-4-metyl-fenyl]- tereftalat, 1,1-bis(3,5-dimetyl-2-hydroxifenyl)-butan, 2,2- bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl)-propan, 2,2-bis(5- tert-buty}-4-hydroxi-2-metylfenyl)-4-n-dodeky1merkapto- butan, 1,1,5,5-tetra-(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metylfenyl)- pentan. 1.7) O-, N- och S-benzylföreningar, exempelvis 3,5,3',5'- tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxidibenzyl-eter, oktadekyl-4- hydroxi-3,5-dimetylbenzyl-merkaptoacetat, tridekyl-4-hyd- roxi-3,5-di-tert-butylbenzyl-merkaptoacetat, tris(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxibenzyl)-amin, bis(4-tert-butyl-3-hyd- roxi-2,6-dimetylbenzyl)-ditiotereftalat, bis(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxibenzyl)-sulfid, isooktyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxibenzyl-merkaptoacetat. 1.8) Hydroxibenzylerade malonat, exempelvis dioktadekyl- 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxibenzyl)-malonat, di- oktadekyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxi-5-metylbenzyl)-malonat, di-dodekzl-merkaptoetyl-2,2-bis(3,5-di-tert-buty1-4-hyd- roxibenzyl)-malonat, di-[4-(1,l,3,3-tetrametyl-buty1)- fenyl]-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibenzyl)-malonat. 1.9) Hydroxibenzyl-aromater, exempelvis l,3,S-tris(3,5- di-tert-butyl-4-hydroxibenzyl)-2,4,6-trimetylbensen, 1,4- bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibenzyl)-2,3,5,6-tetramety1- bensen, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibenzyl)-fen- 01. 81 510 165 1.10) Triazinföreningar, exempelvis bis-oktylmerkapto-6- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxianilino)-1,3,5-triazin, 2- oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxianilino)- 1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxifenoxi)-1,3,5-triazin, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl- 1,3,5-tris(3,5-di-tert-but- yl-4-hydroxibenzyl)-isocyanurat, 1,3,5-tris(4-tert-buty1-3- 4-hydroxifenoxi)-1,2,3-triazin, hydroxi-2,6-dimetylbenzyl)-isocyanurat, 2,4,6-tris(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxifenyletyl)-1,3,5-triazin, l,3,5- tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl-propionyl)-hexahydro- 1,3,5-triazin, 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxiben- zyl)-isocyanurat. 1.11) butyl-4-hydroxibenzylfosfonat, dietyl-3,5-di-tert-buty1-4- hydroxibenzylfosfonat, dioktadekyl-3,5-di-tert-buty1-4-hyd- roxíbenzylfosfonat, dioktadekyl-5-tert-butyl-4-hydroxi-3- metylbenzylfosfonat, Ca-saltet av 3,5-di-tert-butyl-4-hyd- Benzylfosfonater, exempelvis dimetyl-2,5-di-tert- roxibenzyl-fosfonsyra-monoetylester. 1.12) Acglaminofenoler, exempelvis 4-hydroxi-laurinsyra- anilid, 4-hydroxistearinsyraanilid, N-(3,5-di-tert-buty1-4- hydroxifenyl)-karbaminsyraoktylester. 1.13) Estrar av ß-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl)- propionsyra med en- eller flervärda alkoholer, som exem- okta- 1,2- propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylen- pelvis med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, dekanol, l,6>hexandio1, 1,9-nonandiol, etylenglykol, glykol, trietylenglykol, pentaerytrit, tris(hydroxietyl)- isocyanurat, N,N'-bis(hydroxietyl)-oxalsyradiamid, 3-tia- undekanol, 3-tíapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetyl- olpropan, 4-hydroximetyl-1-fosfa-2,6,7-trixabicyklo- [2.2.2]-oktan. 510163 82 1.14) propionsyra med en- eller flervärda alkoholer, som exempel- Estrar av ß-(5-tert-butvl-4-hydroxi-3-metylfenyl)- vis med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, tri- etylenglykol, pentaerytrit, tris(hydroxietyl)-isocyanurat, N,N'-bis(hydroxiety1)-oxalsyradiamid, 3-tiaundekanol, 3- tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4- hydroximetyl-1-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2.2.2]-oktan. 1.15) propionsyra med en- eller flervärda alkoholer, som exem- 1,6- 1,2-propandiol, Estrar av ß-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxifenyl)- pelvis med metanol, etanol, oktanol, oktadekanol, hexandiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, tri- etylenglykol, pentaerytrit, tris(hydroxietyl)-isocyanurat, N,N'-bis(hydroxíetyl)-oxalsyradiamid, 3-tiaundekanol, 3- trimetylolpropan, 4- tiapentadekanol, trimetylhexandiol, hydroximetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyk1o-[2.2.2]-oktan. 1.16) Estrar av 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenylättiksyra med en- eller flervärda alkoholer, som exempelvis med 1,9- 1,2-propandiol, neopentylglykol, metanol, etanol, oktanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, nonandiol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, penta- erytritÅ_tris(hydroxietyl)-isocyanurat, N,N'-bis(hydroxi- etyl)-oxalsyradiamid, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, etylenglykol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroximetyl-l- fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2.2.2]-oktan. 1.17) Amider av B-(3.5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl1- propionsyra, som exempelvis N,N'-bis(3,5-di-tert-buty1-4- hydroxifenylpropionyl)-hexametylendiamid, N,N'-bis(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxifenylpropionyl)-trimetylendiamid, N,N'- bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenylpropionyl)-hydrazid, 83 510163 N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl]-propion- yloxi)etyl]oxamid (NaugarÅÉ>XL-1 av firma Uniroyal). 1.18) Askorbinsyra (vitamin C). 1.19) isopropyl-p-fenylendiamin, N,N'-di-sek-buty1-p-fenylendi- Antioxidanter av aminer, som exempelvis N,N'-di- amin, N,N'-bis(1,4-dimetyl-pentyl)-p-fenylendiamin, N,N'- bis(1-etyl-3-metyl-pentyl)-p-fenylendiamin, N,N'-bis(l- metyl-heptyl)-fenylendiamin, N,N'-dicyklohexyl-p-fenylen- diamin, N,N'-difenyl-p-fenylendiamin, N,N'-di-(2-naftyl)-p- fenylendiamin, N-isopropyl-N'-fenyl-p-fenylendiamin, N- (1,3-dimetyl-butyl)-N'-fenyl-p-fenylendiamin, N-(l-metyl- heptyl)-N'-fenyl-p-fenylendiamin, N-cyklohexyl-N'-fenyl-p- fenylendiamin, 4-(p-toluen-sulfonamido)-difenylamin, N,N'- dimetyl-N,N'-di-sek-butyl-p-fenylendiamin, difenylamin, N- allyldifenylamin, 4-isopropoxi-difenylamin, N-feny1-l-naf- tylamin, N-(4-tert-oktylfenyl)-l-naftylamin, N-fenyl-2-naf- tylamin, oktylierad difenylamin, exempelvis p,p'-di-tert- oktyldifenylamin, 4-n-butylaminofenol, 4-butyrylamino-fen- ol, 4-nonanoylamino-fenol, 4-dodekanoylamino-fenol, 4-okta- dekanoylamino-fenol, di-(4-metoxifenyl)-amin, 2,6-di-tert- butyl-4-dimetylamino-metyl-fenol, 2,4'-diamino-difenyl- metan, 4,4'-diamino-difenylmetan, N,N,N',N'-tetramety1- 4,4'-diamino-difenylmetan, 1,2-di-[(2-metyl-fenyl)-amino]- etan, 1,2-di-(fenylamino)-propan, (o-to1yl)-biguanid,vdi- [4-(1', 3'-dimetyl-butyl)-fenyl]-amin, tert-oktylerad N- fenyl-l-naftylamin, blandning av mono- och dialkylerade tert-butyl-/tert-oktyldifenylaminer, blandning av mono- och dialkylerade nonyldifenylaminer, blandning av mono- och di- di- alkylerade isopropyl-/isohexyl-difenylaminer, blandningar alkylerade dodekyldifenylaminer, blandning av mono- och av mono- och dialkylerade tert-butyldifenylaminer, 2,3-di- hydro-3,3-dimetyl-4H-1,4-benzotiazin, fenotiazin, blandning av mono- och dialkylerade tert-butyl-/tert-oktyl-fenotia- 510 84 163 ziner, blandning av mono- och dialkylerade-tert-oktyl-feno- tiaziner, N-allylfenotiazin, N,N,N',N'-tetrafenyl-l,4-di- amincbut-2-en, N,N-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-piperidin-4-y1- hexametylendiamin, bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)- sebacat, 2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-on, 2,2,6,6-tetra- metylpiperidin-4-ol. 2) UV-absorbenter och ljusskyddsmedel. 2.1) 2-(2'-hydroxifenylj-benzotriazoler, såsom exempelvis 2-(2'-hydroxi-5'-metylfenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-di- tert-butyl-2'-hydroxifenyl)-benzotriazol, 2-(5'-tert-butyl- 2'-hydroxifenyl)-benzotríazol, 2-(2'-hydroxi-5'-(1,1,3,3- tetramety1buty1)feny1)-benzotríazol, 2-(3',5'-di-tert-but- yl-2'-hydroxifenyl)-5-klor-benzotriazol, 2-(3'-tert-butyl- 2'-hydroxi-5'-metylfenyl)-5-klor-benzotriazol, 2-(3'-sek- butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxifenyl)-benzotriazol, 2-(2'- hydroxi-4'-oktoxifenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-di-tert- amyl-2'-hydroxifenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-bis(a,a- dimetylbenzyl)-2'-hydroxifenyl)-benzotriazol, 2-(3'-tert- butyl-2'-hydroxi-5'-(2-oktyloxikarbonyletyl)feny1)-5-klor- benzotríazol, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxi)- karbonyletyl]-2'-hydroxifenyl)-5-klor-benzotriazol, 2-(3'- tert-butyl-2'-hydroxi-5'-(2-metoxikarbonyletyl)fenyl-5- klor-benšgtriazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxi-5'-(2-met- oxikarbonyletyl)feny1)-benzotriazol, 2-(3'-tert-butyl¿2'- hydroxi-5'-(2-oktyloxikarbonyletyl)fenyl)-benzotriazol, 2- (3'-tert-butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxi)karbony1etyl]-2'-hyd- roxifenyl)-benzotriazol, 2-(3'-dodekyl-2'-hydroxi-5'-mety1- fenyl)-benzotriazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxi-5'-(2-iso- oktyloxikarbonyletyl)fenyl-benzotriazol, 2,2'-metylen- bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-6-benzotriazol-2-yl-fenol]; omestringsprodukten av 2-[3'-tert-butyl-5'-(2-metoxikarbon- yletyl)-2'-hydroxi-fenyl]-benzotriazol med polyetylenglykol 300; 85 510 165 [n-cr-lzcufcoo-cflzcnå: med R = 3'-tert-butyi-r-nydroxi- '-ZH-benzotriazol-2-yl-fenyl; 2-[2'-hydroxi-3'-(a,a-di- metylbenzyl)-5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-fenyl]-benzotri- azol; 2-[2'-hydroxi-3'-(l,1,3,3-tetrametylbutyl)-5'-(a,a- dimetylbenzyl)-fenyl)]-benzotriazol. 2.2) 2-hgdroxibenzofenoner, sàsom exempelvis 4-hydroxi-, 4-metoxi-L 4-oktoxi-, 4-decyloxi-, 4-dodecykloxi-, 4-ben- zyloxi-, 4,2',4'-tríhydroxi-, 2'-hydroxi-4,4'-dimetoxi- derivat. 2.3) Estrar av eventuellt substituerade bensoesyror, som exempelvis 4-tert-butyl-fenylsalicylat, fenylsalicylat, ok- tylfenyl-salicylat, dibenzoylresorcin, bis(4-tert-butylben- zoyl)-resorcin, benzoylresorcin, 3,5-di-tert-butyl-4-hyd- roxibensoesyra-2,4-di-tert-butylfenylester, 3,5-di-tert- butyl-4-hydroxibensoesyrahexadekylester, 3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxibensoesyra-oktadekylester, 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxibensoesyra-2-metyl-4,6-di-tert-butylfenylester. 2.4) Akrylater, sásom exempelvis a-cyan-ß,ß-difenylakryl- syra-etylester respektive -isooktylester, a-karbometoxi- kanelsyrametylester, a-cyano-ß-metyl-p-metoxi-kanelsyra- metylestgr respektive -butylester, a-karbometoxi-p-metoxi- kanelsyra-metylester, N-(B-karbometoxi-B-cyanovinyl)-2- metyl-indolin. 2.5) Nickelföreningar, sásom exempelvis nickelkomplex av 2,2'-tio-bis[4-(1,1,3,3-tetrametyl-butyl)-fenoler], såsom 1:1- eller 1:2-komplex, eventuellt med ytterligare ligan- der, såsom n-butylamin, trietanolamin eller N-cyklohexyl- dietanolamin, nickeldibutylditiokarbamat, nickelsalter av 4-hydroxi-3,5-di-tert-butylbenzylfosfonsyra-monoalkylest- rar, såsom frán metyl- eller etylestrar, nickelkomplex av 510 165 86 ketoximer, sásom från 2-hydroxo-4-metyl-fenyl-undekylket- oxim, nickelkomplex av 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxi-pyra- zoler, eventuellt med ytterligare lígander. 2.6) (2,2,6,6-tetrametyl-piperidin-4-yl)-sebacat, bis(2,2,6,6- Sterisgt hindrade aminer, sásom exempelvis bis- tetrametyl-piperidin-4-yl)-succinat, bis(l,2,2,6,6-penta- metylpiperidin-4-yl)-sebacat, bis(l-oktyloxi-2,2,6,6-tet- rametylpiperidin-4-yl)-sebacat, n-butyl-3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxibenzyl-malonsyra-bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperi- dyl)-ester, kondensationsprodukt av 1-hydroxiety1-2,2,6,6- tetrametyl-4-hydroxipiperidin och bärnstenssyra, linjära eller cykliska kondensationsprodukter av N,N'-bis(2,2,6,6- tetrametyl-4-piperidyl)-hexametylendiamin och 4-tert-oktyl- amino-2,6-diklor-l,3,5-s-triazin, tris(2,2,6,6-tetrametyl- 4-piperidyl)-nitrilotriacetat, tetrakis(2,2,6,6-tetrametyl- 4-piperidyl)-l,2,3,4-butantetraoat, l,1'-(1,2-etandiyl)- bis(3,3,5,5-tetrametyl-piperazinon), 4-benzoy1-2,2,6,6- tetrametylpiperidin, 4-stearyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperi- din, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-buty1-2-(2-hyd- roxi-3,5-di-tert-butylbenzyl)-malonat, 3-n-oktyl-7,7,9,9- tetrametyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]-dekan-2,4-dion, bis(1- oktyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-sebacat, bis(1-okty1- oxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-succinat, linjära eller cykliska_§ondensationsprodukter av N,N'-bis(2,2,6,6-Eetra- metyl-4-piperidyl)-hexametylendiamin och 4-morfolino-2,6- diklor-1,3,5-triazin, kondensationsprodukt av 2-klor-4,6- di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-1,3,5-tri- azin och 1,2-bis(3-aminopropy1amino)etan, kondensationspro- dukt av 2-klor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentametyl- piperidyl)-1,3,5-triazin och 1,2-bis(3-aminopropylamino)- etan, 8-acetyl-3-dodekyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-triaza- spiro[4.5]dekan-2,4-dion, 3-dodekyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl- 4-piperidyl)pyrro1idin-2,5-dion, 3-dodekyl-1-(1,2,6,6-pen- tametyl-4-piperidyl)-pyrrolidin-2,5-dion, blandning av 4- 87 51oA1e3 hexadekyloxi- och 4-stearyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, kondensationsprodukt av N,N'-bis(2,2,6,6-tetramety1-4-pipe- ridyl)-hexametylendiamin och 4-cyklohexylamino-2,6-diklor- 1,3,5-triazin, kondensationsprodukt av 1,2-bis(3-aminopro- pylamino)-etan och 2,4,6-triklor-1,3,5-triazin likväl som 4-butylamino-2,2,6,6-tetrametyl-piperidn (CAS Reg. No [l36504-96-6]); N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-n-dodek- ylsuccinimid, N-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)-n-dodek- ylsuccinimid, 2-undekyl-7,7,9,9-tetrametyl-1-oxa-3,8-diaza- 4-oxo-spiro[4.5]dekan, omsättningsprodukt av 7,7,9,9-tetra- metyl-2-cyk1oundeky1-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]dekan med epiklorhydrin, 1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperi- dyloxikarbonyl)-2-(4-metoxifenyl)-eten, N,N'-bis-formyl- N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-hexametylendiamin, diester av 4-metoxi-metylen-malonsyra med l,2,2,6,6-penta- metyl-4-hydroxi-piperidin, po1y[metylpropyl-3-oxi-4- (2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)]-siloxan, reaktionsprodukt av maleínsyraanhydríd-a-olefin-sampolymer och 2,2,6,6-tet- rametyl-4-amino-piperidin eller 1,2,2,6,6-pentametyl-4-ami- nopiperidin. 2.7) Oxalsyradiamider, såsom exempelvis 4,4'-di-oktyloxi- oxanilid, 2,2'-dietoxi-oxanilid, 2,2'-di-oktyloxi-5,5'-di- tert-butyl-oxanilid, 2,2'-di-dodekyloxi-5,5'-di-tert-butyl- oxanilidL_2-etoxi-2'-etyl-oxanilid, N,N'-bis(3-dimetylami- nopropyl)-oxalamid, 2-etoxi-5-tert-butyl-2'-etyloxanilid och dennas blandning med 2-etoxi-2'-etyl-5,4'-di-tert- butyl-oxanilíd, blandningar av o- och p-metoxi- likväl som o- och p-etoxi-di-substituerade oxanilider. 2.8) 2-(2-hydroxifenyl)-l,3,5-triaziner, som exempelvis 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-oktyloxifenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2- hydroxi-4-oktyloxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5- triazin, 2-(2,4-dihydroxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)- l,3,5-triazin, 2,4-bis(2-hydroxi-4-propyloxifenyl)-6-(2,4- 88 510165 dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyl)- 4,6-bis(4-metylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-dodek- yloxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2- hydroxi-4-tridekyloxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)- 1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-butyloxi-propyl- oxi)feny1]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2- hydroxi-4-(2-hydroxi-3-oktyloxi-propyloxi)fenyl]-4,6-bis- (2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-(dodeky1oxi/tri- dekyloxi-2-hydroxipropoxi)-2-hydroxi-fenyl]-4,6-bis(2,4- dimetylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3- dodekyloxi-propoxi)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5- triazin, 2-(2-hydroxi-4-hexyloxi)feny1-4,6-difenyl-1,3,5- triazin, 2-(2-hydroxi-4-metoxifenyl)-4,6-difenyl-1,3,5-tri- azin, 2,4,6-tris[2-hydroxi-4-(3-butoxi-2-hydroxi-propoxi)- fenyl]-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxifenyl)-4-(4-metoxifenyl)- 6-fenyl-l,3,5-triazin, 2-{2-hydroxi-4-[3-(2-ety1hexy1-1- oxi)-2-hydroxipropyloxi]fenyl}-4,6-bis(2,4-dimety1feny1)- 1,3,5-triazin. 3) Metalldesaktivatorer, sàsom exempelvis N,N'-difeny1- oxalsyradiamid, N-salicylal-N'-salicyloyl-hydrazin, N,N'- bis(salicyloyl)-hydrazin, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxifenylpropionyl)-hydrazin, 3-salyloylamino-1,2,4- triazol, bis(benzy1iden)-oxalsyradihydrazíd, oxanilid, isoftalszša-dihydrazid, sebacinsyra-bis-fenylhydrazid, N,N'-diacetyl-adipinsyra-dihydrazid, N,N'-bis-sa1icy19y1- oxalsyra-dihydrazid, N,N'-bis-salicyloyl-tiopropionsyra- dihydrazid. 4) Fosfiter och fosfoniter, sásom exempelvis trifenylfos- fit, difenylalkylfosfiter, fenyldialkylfosfiter, tris- (nonylfenyl)-fosfit, trilaurylfosfit, trioktadekylfosfit, distearyl-pentaerytritdifosfit, tris(2,4-di-tert-buty1- fenyl)-fosfít, diisodekylpentaerytrit-di-fosfit, bis(2,4- di-tert-butylfenyl)-pentaerytritdifosfit, bis-(2,4-di-tert- 89 510% 165 butyl-4-metylfenyl)-pentaerytritdifosfit, bis-isodeky1oxi- pentaerytritdifosfit, bis(2,4-di-tert-butyl-6-metylfenyl)- pentaerytritdifosfit, bis-(2,4,6-tri-tert-butylfenyl)- pentaerytritdifosfit, tristearyl-sørbit-trifosfit, tetra- kis(2,4-di-tert-butylfenyl)-4,4'-bifenylen-di-fosfonit, 6- isooktyloxi-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-l2H-dibenz[d,g]- 1,3,2-dioxafosfocin, 6-fluor-2,4,8,lO-tetra-tert-buty1-l2- metyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocin, bis(2,4-di-tert- butyl-6-metylfenyl)-metylfosfit, bis(2,4-di-tert-butyl-6- metylfenyl)-etylfosfit, 2,2', (3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-bifenyl-2,2'-diyl)-fos- fit), 2-etylhexyl-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,l'-bifeny1- 2,2'-diyl)-fosfit. 2"-nitri1o[trietyl-tris- ) Hydroxylaminer sàsom exempelvis N,N-dibenzy1hydroxyl- amin, N,N-dietylhydroxylamin, N,N-dioktylhydroxylamin, N,N- dilaurylhydroxylamin, N,N-ditetradekylhydroxylamin, N,N-di- hexadekylhydroxylamin, N,N-dioktadekylhydroxylamin, N-hexa- dekyl-N-oktadekylhydroxylamin, N-heptadekyl-N-oktadeky1hyd- roxylamin, N,N-dialkylhydroxylamin av hydrerade talgfett- aminer. ü 6) Nitroner sàsom exempelvis N-benzyl-alfa-fenyl-nitron, N-etyl-alfa-metyl-nitron, N-oktyl-alfa-heptyl-nitron, N- lauryl-alâa-undekyl-nitron, N-tetradekyl-alfa-tridekyl- nitron, N-hexadekyl-alfa-pentadekyl-nitron, N-oktadekyl- alfa-heptadekyl-nitron, N-hexadekyl-alfa-heptadekyl-nitron, N-oktadekyl-alfa-pentadekyl-nitron, N-heptadekyl-a1fahepta- dekyl-nitron, N-oktadekyl-alfa-hexadekyl-nitron, nitroner härledda fràn N,N-dialkylhydroxylaminer framställda av hyd- rerade talgfettaminer. 7) Tiosggergister såsom exempelvis tiodipropionsyra-di- laurylestrar eller tiodipropionsyra-di-stearylestrar. 510163 9° 8) Peroxidförstörande föreningar, såsom exempelvis estrar av ß-tio-dipropionsyra, exempelvis lauryl-, stearyl-, myr- istyl- eller tridekylestrar, merkaptobenzimidazol, zink- saltet av 2-merkaptobenzimidazol, zínk-dibuty-ditiokarba- mat, dioktadekyldisulfid, pentaerytrit-tetrakis(ß-dodekyl- merkapto)-propionat. 9) Polyamidstabilisatorer, såsom exempelvis kopparsalter i kombination med jodider och/eller fosforföreningar och salter av tvàvärt mangan.
) Basiska co-stabilisatorer, såsom exempelvis melamin, polyvinylpyrrolidon, dicyandiamid, triallylcyanurat, karb- amid-derivat, hydrazin-derivat, aminer, polyamider, poly- uretaner, alkali- och jordalkalisalter av högre fettsyror, exempelvis Ca-stearat, Zn-stearat, Mg-behenat, Mg-stearat, Na-ricinoleat, K-palmitat, antimonbrenzkatekinat eller zinkbrenzkatekinat. ll) Nukleerinqsmedel, såsom exempelvis oorganiska ämnen som exempelvis talk, metalloxider som titandioxid eller magnesiumoxid, fosfater, karbonater eller sulfater av företrädesvis jordalkalimetaller; organiska föreningar såsom mono- eller polykarboxylsyror likväl som deras salter såsom exempelvis 4-tert-butylbensoesyra, adipinsyra, di- fenylättiksyra, natriumsuccinat eller natriumbensoat; Poly- mera föreningar såsom exempelvis joniska sampolymerisat ("jonomerer“). 12) Fyllmedel och armeringgmedel, såsom exempelvis kalci- umkarbonat, silikater, glasfibrer, glaskulor, talk, kaolin, glímmer, bariumsulfat, metalloxider och -hydroxider, kim- rök, grafit, trämjöl eller mjöl eller fibrer av andra na- turprodukter, syntetiska fibrer. 91 510 165 13) medel, emulgatorer, pigment, reologiadditiv, katalysatorer, Övriqa tillsatser, såsom exempelvis mjukgörare, glid- flythjälpmedel, optiska vitmedel, flamskyddsmedel, anti- statiska medel, blásmedel.
Co-stabilisatorer tillsättes exempelvis i koncentrati- oner från 0,01 till 10%, med avseende pà totalvikten av det organiska material som skall stabiliseras.
Fyllmedlen och armeringsmedlen (punkt 12 i listan), sàsom exempelvis talk, kalciumkarbonat, glimmer eller kao- lin sättes till polyolefinerna exempelvis i koncentrationer frán 0,01 till 40%, med avseende pà totalvikten av de poly- olefiner som skall stabiliseras.
Fyllmedlen och armeringsmedlen (punkt 12 i listan), såsom exempelvis metallhydroxider, i synnerhet aluminium- hydroxid eller magnesiumhydroxid, sättes till polyolefiner- na exempelvis i koncentrationer fràn 0,01 till 60% med av- seende pá totalvikten av de polyolefiner som skall stabili- seras.
Kimrök som fyllmedel sättes till polyolefinerna lämp- ligen i koncentrationer frán 0,01 till 5% med avseende pà totalvikten av de polyolefiner som skall stabiliseras.
Glasfibrer som armeringsmedel sättes till polyolefi- nerna lämpligen i koncentrationer fràn 0,01 till 20% med avseende_pä;totalvikten av de polyolefiner som skall stabi- liseras. V _ Ytterligare kompositioner som föredrages innehåller förutom komponenterna (a) till (d) ännu ytterligare addi- tiv, i synnerhet jordalkalisalter av högre fettsyror sàsom exempelvis Ca-stearat.
Sásom en vanlig stabilisator-kombination för bearbet- ning av polymerera organiska material, som exempelvis poly- olefiner till motsvarande formkroppar, användes kombinati- onen fenoliskt antioxidationsmedel med ett sekundärt anti- oxidationsmedel baserat pá en organisk fosfit eller fosfo- 510163 92 nit. Men substrat- och förfarandespecifikt är mànga poly- olefinbearbetare tvungna att använda ett förfarande i hög- temperaturomrádet över cirka 280°C. Tack vare att en bear- betningsstabilisator-blandning av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d), vilka är lämpliga speciellt för högtemperaturapplikationer särskilt i temperaturomràdet över 300°C, inbegripes är det möjligt att framställa tek- niska material och formkroppar eventuellt baserade pà HD- polyetylen, såsom exempelvis rör och tekniska varianter (fittings) med större utskänkning och mindre avfall. En ytterligare fördel av denna stabilisatorblandning utgöres även därav, att den kan användas i mycket smà mängder.
Detta leder till en reduktion av totalkoncentrationen av antioxidationsmedel gentemot vanliga stabilisatorblandning- ar. Pá sà sätt möjliggör användningen av en liten koncen- tration av en stabilisator av typen benzofuran-2-on [kompo- nent (b)] en reduktion av totalstabilisatorkoncentrationen med ungefär en tredjedel i exempelvis polyolefiner, vilket samtidigt utgör en ekonomisk fördel.
Inarbetningen av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d), likväl som eventuellt ytterligare additiv i det polymera, organiska materialet, utföres enligt kända metoder, exempelvis före eller under formgivningen eller även vid pàbringandet av den upplösta eller dispergerade stabilisatorblandningen pà polymera organiska materialet, eventuellt vid den efterföljande avdunstningen av lösnings- medlet. Stabilisatorblandningen av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) och eventuellt ytterligare addi- tiv kan även tillföras det material som skall stabiliseras i form av en masterbatch, vilken innehåller denna i exem- pelvis en koncentration fràn 2,5 till 25 viktprocent.
Stabilisatorblandningen av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) och eventuellt ytterligare additiv kan även tillsättas före eller under polymerisationen eller före tvärbindningen. 93 510 *163 Stabilisatorblandningen av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) och eventuellt ytterligare additiv kan inarbetas i ren form eller inkapslade i vaxer, oljor eller polymerer i det organiska material som skall stabili- seras.
Stabilisatorblandningen av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) och eventuellt ytterligare additiv kan även sprutas pà den polymer som skall stabiliseras. Den förmàr förtunna andra tillsatser (exempelvis de ovan angiv- na vanliga additiven) respektive deras smältor så att den även tillsammans med dessa tillsatser kan sprutas pà den polymer som skall stabiliseras. Det är särskilt fördelak- tigt att tillsatsen kan pàsprutas under desaktiveringen av polymerisationskatalysatorerna, varvid exempelvis den ànga som användes till desaktiveringen kan användas.
För kulformigt polymeriserade polyolefiner kan det exempelvis vara fördelaktigt att stabilisatorblandningen med komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) och eventuellt tillsammans med andra additiv kan pàföras med hjälp av pàsprutning.
De pá så sätt stabiliserade materialen kan användas i flera olika former, exempelvis som folier, fibrer, smà band, formmassor, profiler eller som bindemedel för lacker, i synnerhet pulverlacker, limmer eller kitter.
De_pê sä sätt stabiliserade polyolefinerna kan likaså användas flera olika former, i synnerhet som tjockskiktiga polyolefinformkroppar, vilka stár i långvarig kontakt med extraherande medier, som exempelvis rör för vätskor eller gaser, folier, fibrer, geomembran, smà band, profiler eller tankar.
De tjockskiktiga polyolefinformkroppar som föredrages uppvisar en skikttjocklek fràn 1 till 50 mm, i synnerhet l till 30 mm, exempelvis 2 till 10 mm.
Som redan nämnts avses med de organiska material som skall skyddas företrädesvis organiska, särskilt syntetiska 510 163 94 polymerer. Med särskild fördel skyddas därvid termoplastis- ka material. Framförallt framhålles därvid den utmärkta funktionen hos stabilisatorblandningen enligt uppfinningen av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) som bearbetningsstabilisatorer (värmestabilisatorer). För detta ändamål tillsättes dessa fördelaktigtvis före eller under bearbetningen av polymeren. Men även andra polymerer (exem- pelvis elastomerer) eller smörjmedel respektive hydraul- vätskor kan stabiliseras mot nedbrytning, exempelvis ljus- inducerad eller termooxidativ nedbrytning. Elastomererna tages från uppräkningen ovan av möjliga organiska material.
De smörjmedel och hydraulvätskor som kommer ifråga är exempelvis baserade på mineraloljor eller syntetiska oljor eller blandningar därav. Smörjmedlen är kända för fackman- nen och beskrives i härtill hörande facklitteratur, som exempelvis i Dieter Klamann, “Schmierstoffe und verwandte Produkte" (Verlag Chemie, Weinheim, 1982), i Schwewe-Kobek, "Das Schmiermittel-Taschenbuch" (Dr. Alfred Hütig-Verlag, Heidelberg, 1974) och i "Ullmanns Enzyklopädie der tech- nischen Chemie“, band 13, sidorna 85-94 (Verlag Chemie, Weinheim, 1977).
En föredragen utföringsform av föreliggande uppfinning är därvid användningen av komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) som stabilisatorer, i synnerhet bearbet- ningsstabilisatorer (Eermostabilisatorer), för organiska material, i synnerhet termoplastiska polymerer, mot oxida- tiv, termisk eller ljusinducerad nedbrytning.
Föreliggande uppfinning avser även en stabilisator- blandning innehållande (i) minst en förening av typen ben- zofuran-2-on, och (ii) minst en förening ur gruppen ster- iskt hindrade aminer under örutsâttning att gruppen steriskt hindrade aminer inte samtidigt tillhör gruppen organiska fosfiter eller fosfoniter.
Föreliggande uppfinning avser likaså en stabilis blandning innenauande (1) minst en förening av typen ben- zofuran-2-on, (ii) minst en förening ur gruppen steriskt 8120!- 95 510163 organiska fosfiter eller fosfoniter under förutsättning, att gruppen organiska fosfiter eller fosfoniter inte samtidigt tillhör gruppen steriskt hindrade aminer.
Föredragna är även stabilisatorblandningar, i vilkai viktförhállandet mellan komponenterna (i):(ii) uppgår till lO0:l till 0,0l:100, i synnerhet 5:1 till 0,0l:10.
Föredragna är likaså stabilisatorblandningar, i vilka viktförhàllandet mellan komponenterna (i):(ii):(iii) uppgår till l00:l:0,0l till 0,0l:l:l0O, i synnerhet 5:l:0,l till 0,0l:l:lO.
Stabilisatorblandningarna enligt uppfinningen av kom- ponenterna_(b) och (c) eller (b), (c) och (d) utmärker sig för en utpräglat god hydrolysstabilitet och ett fördelak- tigt färgförhållande, det vill säga en ringa missfärgning av de organiska materialen under bearbetningen.
Organiska material, vilka är stabiliserade med kompo- nenterna enligt föreliggande uppfinning, är särskilt väl skyddade mot ljusinducerad nedbrytning.
Föreliggande uppfinning avser även ett förfarande för stabilisering av ett organiskt material mot oxidativ, ter- misk eller ljusinducerad nedbrytning, kännetecknat därav, att minst en av var och en av komponenterna (b) och (c) eller en av komponenterna (b), (c) och (d) införlivas med eller pàföres pà detta.
Ett föredraget förfarande för stabilisering av poly- olefiner, vilka står i långvarig kontakt med extraherande medier, i vilka polyolefinerna utgöres av tjockskiktiga polyolefinformkroppar och som uppvisar en skikttjocklek från 1 till 50 mm, i synnerhet 1 till 30 mm, exempelvis 2 till 10 mm, kännetecknas av att man i dessa införlivar eller på dessa páför minst en av var och en av komponen- terna (b) och_(c) eller (b), (c) och (d)._ Av särskilt intresse är även ett förfarande för stabi- lisering av tjockskiktiga polyolefinformkroppar, vilka står i långvarig kontakt med extraherande medier, i vilka de tjockskiktiga polyolefinformkropparna utgöres av rör eller 510 165 96 geomembran, kännetecknat därav, att man i dessa införlivar eller pà dem pàför minst minst en av var och en av kompo- (c) och (d). som exempelvis insättes nenterna (b) och (c) eller (b), Med geomembran förstås folier, i avfallsdeponier och som mäste uppvisa en levnadstid av upp till 300 ár.
Extraherande medier betyder exempelvis flytande eller gasformiga oorganiska eller organiska material. _ Gasformiga oorganiska material är exempelvis syre; kväve; kväveoxider, exempelvis NO, lustgas eller N02; sva- veloxider, exempelvis svaveldioxid; halogener, exempelvis fluor eller klor; Brönstedtsyror, exempelvis fluorvätesyra, saltsyra, bromvätesyra, jodvätesyra eller blásyra; eller baser, exempelvis ammoniak.
Gasformiga organiska material är exempelvis C1-C4- alkaner, exempelvis metan, etan, propan eller butan; kol- monoxid; koldioxid; eller fosgen.
Flytande oorganiska material är exempelvis vatten, klorerat dricksvatten eller vattenhaltiga saltlösningar, exempelvis koksaltlösning (soler) eller natriumsulfatlös- ning; brom; syrahalogenider, exempelvis titantetraklorid, tionylklorid, nitrosylklorid eller trimetylsilylklorid; luter, exempelvis vattenhaltig natronlut (Na0H), vattenhal- tig kalilut (KOH), vattenhaltig ammoniaklösning, vattenhal- tig natriumbikarbonatlösning eller vattenhaltig sodalös- ning.
Flytande organiska material är exempelvis organiska lösningsmedel eller flytande organiska reagenser.
Organiska lösningsmedel är exempelvis alifatiska kol- väten, exempelvis pentan, hexan, heptan, oktan, bensin, nonan, eller dekan; alkoholer, exempelvis metanol, etanol, butanol, amylalkohol, cyklohexanol, isopropanol, pentanol, pentaerytrit, etylenglykol, etylendiglykol, metylcellosolv, polyetylenglykol eller glycerin; ketoner, exempelvis ace- ton, dietylketon, metyletylketon, difenyleter eller cyklo- 97 510165 hexanon; etrar, exempelvis dietyleter, dibutyleter, tetra- hydrofuran eller dioxan; aromatiska kolväten, exempelvis bensen, toluen eller xylen; heterocykliska lösningsmedel, exempelvis furan, pyridin, 2,6-lutidin eller tiofen; di- polära aprotiska lösningsmedel, exempelvis dimetylformamid, dietylacetamid eller acetonitril; eller tensider.
Extraherande medier enligt föreliggande uppfinning be- tyder även blandningar och lösningar, i synnerhet vatten- haltiga blandningar, emulsioner eller lösningar, av flytan- de eller gasformiga oorganiska och organiska material en- ligt uppräkningen ovan.
Av särskilt intresse är de extraherande medier, vilka har betydelse i den kemiska industrin eller i avfallsdepo- nier.
En föredragen utföringsform av föreliggande uppfinning är därvid även användningen av en stabilisatorblandning med komponenterna (b) och (c) eller (b), (c) och (d) och even- tuellt ytterligare additiv för förbättring av beständig- heten för polyolefiner vilka stàr i làngvarig kontakt med extraherande medier. (c) förfarandet för De föredragna komponenterna (b) och (c) eller (b), och (d) för användning som stabilisatorer, stabilisering och stabilisatorblandningen är desamma, som dem som beskrives för sammansättningarna med ett organiskt material¿_ Följande exempel förklarar uppfinningen ytterligare.
Angivelser i delar eller procent hänför sig till vikten.
Exempel l: Stabilisering av fràn vid 250°C bearbetade polypropylenfibrer. 2,0 kg polypropylenpulver (B 10 FÉÉ)frán firma Poly- chim S.A., Frankrike), vilken har ett enligt DIN 53735 vid 230°C och med 2,16 kg uppmätt smältindex av 12,0 g/dmin, 510 165 98 homogeniseras med 0,05% kalciumstearat och de i tabellerna 1 och 2 angivna stabilisatorerna under 2 minuter i en Schnell-löpblandare. Denna blandning extruderas i en strängspruta med en cylinderdiameter av 20 mm och en längd av 400 mm med 60 varv per minut, varvid de tre värmezonerna var inställda pá följande temperaturer: 200, 220 och 220°C.
Extrudatet drages för kylning igenom ett vattenbad och gra- nuleras därefter. Detta granulat bearbetas till en flerfal- dig fiber, Därtill användes en enskruvssträngspruta med en smältpump och ett 37-háls-spinnhuvud. Den maximala bearbet- ningstemperaturen uppgår till 250°C.
En del av de pà så sätt erhållna osträckta fibrerna pressas under 6 minuter vid 230°C till en 2 mm tjock platta. Frän denna platta uppmätes smältindex (MFI, “melt flow index") enligt DIN 53735 vid 230°C och 2,16 kg. En stor ökning av smältindexet betyder en stark kedjenedbryt- ning, alltsa en dàlig stabilisering. Resultaten är samman- fattade i tabell 1.
En annan del av de pà sà sätt erhållna osträckta fib- rerna behandlas med ett glidmedel (LimanofÉ)P 25, Schill und Seilacher, Böblingen, Deutschland) och försträckes.
Försträckningen leder till en fibersträng med en grovlek pà 4l6g/90m. Detta betyder, att en 90 m läng fibersträng har en vikt av 416 g. I en efterföljande arbetsgàng sträckes denna figersträng ännu en gång med en sträckningsapparatur vid l20°C med en faktor pà 3,2. Detta leder till en fiber- sträng med en grovlek pà l30g/90m.
Av en del av denna fibersträng framställes en virk- slang. Frán denna virkslang bestämmes Yellowness Index (Yll) enligt ASTM D 1925-77. Làga YI1-värden betyder liten missfärgning, höga YI1-värden stor missfärgning av provet.
Resultaten är sammanfattade i tabell 1. Denna virkslang utsättes under 48 timmar vid 40°C och 87 procents relativ luftfuktighet för närvaro av frän 4 till 6 ppm kvävedioxid (N02) enligt AATCC 164. Frán denna exponerade virkslang 99 510165 bestämmes Yellowness Index (YI2) enligt ASTM D 1925-77.
Làga YI2-värden betyder liten missfärgning, höga YI2-värden stor missfärgning av provet. Resultaten är sammanfattade i tabell l.
Med en annan del av fibersträngen utföres ett ugnsàld- ringsprov vid 100°C. Därvid mätes tiden i dagar, till dess att fibersträngen brister under provningsbetingelserna. Ju längre det dröjer innan fiberstränger brister, desto bättre är stabiliseringen. Resultaten är sammanfattade i tabell 2.
En annan del av de osträckta fibrerna pressas under 6 minuter vid 230°C till en 0,10 mm tunn film. Denna film un- derkastas ett xenonprov enligt DIN 53387. Därvid belyses filmen med en väderbeständighetsapparat av typ Xenon 1200 så länge, till dess att ett karbonylindex pà 0,25 observer- as i ett vàglängdsintervall fràn 1760 till 1680 cm'1. Ju större tal, desto bättre är stabiliseringen. Resultaten är sammanfattade i tabell 2. - 100 510166 Tabell 1: Exempel Stabilisatorer YI1 YI2 MFI efter efter efter spin- N02- spin- ning bel. ning ieä) ------- -- -0,5 0,8 73,0 150) 0,05% Förenin (101;°) -0,6 2,7 18,7 0,05% Tinnvi 62zd 1s°) 0,05% Förening ( 01)°) -0,2 4,2 17,7 0,05% cnimessor 944e) 160) 0,05% Förening ( 01)°) -0,7 3,4 19,6 0,05% Chimassor 119f) len) 0,05% Föreniäå (lülšc) 0,05% Tinuvi 622d -0,9 1,0 15,9 0,05% Irgafošß 1689) 1fD) 0,05% Föreniäå (101;°) 0,05% Tinnvi szzd -0,5 1,3 15,6 0,05% irgefošfi 12h) 1g°) 0,05% Förenin (101š°) 0,05% Tinnvi 622d -0,2 2,0 15,2 0,05% irgefsšß 381) lhn) 0,05% Förening åšP1)C) 0,05% cnimess r 9442) -0,5 2,4 15,5 0,05% Irgafo l2h) lin) 0,05% Förening åàPl)C) 0,05% cnimess r _9442) -0,6 2,4 15,7 ___0,05% Irgafo 381 1j°) 0,05% Förening ( 01)°% V 0,05% cnimess r 119 ) -0,2 2,5 16,2 0,05% irgefs 1689) 1kD) 0,05% Förening åàP1)°) 0,05% chinese I 119f) -0,4 1,8 15,5 0,05% Irgafo 12h) 110) 0,05% Förening åè?l)°) 0,05% cnimess r _119f) -0,4 1,4 16,3 0,05% irgefe 381) 101 510165 Fotnoterna a) till i) blir uppenbara i anslutning till tabell 9 (Exempel 5).
Tabell 2: Exempel Stabilisatorer Ugns- Xenon- åldring prov (dagar) (timmar) laaf ------- -- 1 230 150) _ 0,05% Förenin (101š°) 11 1560 0,05% Tinuvi 6224 1e°) 0,05% Förening ( 01)°) 12 1275 0,05% Chimassor 9449) 1ö°) 0,05% Förening (101)°) 12 1630 0,05% Chimassorflß ll9f) 1e°) 0,05% Föreniâå (101š°) 0,05% Tinuvi 622d 10 1460 0,05% irgefnšß 1669) lfn) 0,05% Föreniåå (10lšC) 0,05% Tinuvi 622d 10 1090 0,05% irgeföšß izh) lgn) 0,05% Förenigg (10àš°) 0,05% Tinuvi 622 ll 1560 0,05% Irgeföšß 301) 1n°) 0,05% Förening åèP1)°) 0,05% cnimeeââf 944e) 12 1210 0,05% irgefö 12h 1i°) _*' 0,05% Förening ( 01)°) 0,05% cnimeeâåf _9449) 14 1260 0,05% irgefö 361) ljo) 0,05% Förening (l01)CÉ 0,05% cnineeâšffiß 119 ) 13 1830 0,05% irgefö 1689) 1k°) 0,05% Förening ( 01)°% 0,05% cnineee r 119 ) 12 1430 0,05% Irgefö 12h) 110) 0,05% Förening (101)°) 0,05% cnineeâ§fü&_119f) 13 1760 0,05% irgefö 361) 510163 102 Fotnoterna a) till i) blir uppenbara i anslutning till tabell 9 (Exempel 5).
Exempel 2: Stabilisering av fràn vid 300°C bearbetade polypropylenfibrer. 2,0 kg polypropylenpulver (B 10 FÉÉ>fràn firma Poly- chim S.A., Frankrike), vilken har ett enligt DIN 53735 vid 230°C och med 2,16 kg uppmätt smältindex av 12,0 g/dmin, homogeniseras med 0,05% kalciumstearat och de i tabellerna 3 och 4 angivna stabilisatorerna under 2 minuter i en Schnell-löpblandare. Denna blandning extruderas i en strängspruta med en cylinderdiameter av 20 mm och en längd av 400 mm med 60 varv per minut, varvid de tre värmezonerna var inställda pà följande temperaturer: 200, 220 och 220°C.
Extrudatet drages för kylning igenom ett vattenbad och gra- nuleras därefter. Detta granulat bearbetas till en flerfal- dig fiber. Därtill användes en enskruvssträngspruta med en smältpump och ett 37-hàls-spinnhuvud. Den maximala bearbet- ningstemperaturen uppgàr till 300°C.
En del av de pá sà sätt erhållna osträckta fibrerna pressas under 6 minuter vid 230°C till en 2 mm tjock plat- ta. Frán_denna platta uppmätes smältindex (MFI, "melt flow index") enligt DIN 53735 vid 230°C och 2,16 kg. En stor ökning av smâltindexet betyder en stor kedjenedbrytning, alltsà en dålig stabilisering. Resultaten är sammanfattade i tabell 3.
En annan del av de på så sätt erhållna osträckta fib- rerna behandlas med ett glidmedel (LimanoD®'P 25, Schill und Seilacher, Böblingen, Deutschland) och försträckes.
Försträckningen leder till en fibersträng med en grovlek pà 4l6g/90m. Detta betyder att en 90 m lång fibersträng har en vikt av 416 g. I en efterföljande arbetsgàng sträckes denna I” 510 165 fiber ännu en gäng med en sträckningsapparatur vid 120°C med en faktor pà 3,2. Detta leder till en fibersträng med en grovlek pà 130g/90m.
Av en del av denna fibersträng framställes en virk- slang. Fran denna virkslang bestämmes Yellowness Index (YI1) enligt ASTM D 1925-77. Lága Yll-värden betyder liten missfärgning, höga YI1-värden betyder stor missfärgning av provet. Resultaten är sammanfattade i tabell 3. Denna virk- slang utsättes under 48 timmar vid 40°C och 87 procents re- lativ luftfuktighet för närvaro av frán 4 till 6 ppm kväve- dioxid (N02) enligt AATCC 164. Från denna exponerade virk- slang bestämmes Yellowness Index (YI2) enligt ASTM D 1925- 77. Låga YI2-värden betyder liten missfärgning, höga YI2- värden betyder stor missfärgning av provet. Resultaten är sammanfattade i tabell 3.
Med en annan del av fibersträngen utföres ett ugnsàld- ringsprov vid l00°C. Därvid mätes tiden i dagar, till dess att fibersträngen brister under provningsbetingelserna. Ju längre det dröjer innan fibersträngen brister, desto bättre är stabiliseringen. Resultaten är sammanfattade i tabell 4.
En annan del av de osträckta fibrerna pressas under 6 minuter vid 230°C till en 0,10 mm tunn film. Denna film un- derkastas ett xenonprov enligt DIN 53387. Därvid belyses filmen med en väderbeständighetsapparat av typ Xenon 1200 så längef_att ett karbonylindex pá 0,25 observeras i ett váglängdsintervall fràn 1760 till 1680 cm°l. desto bättre är stabiliseringen. Resultaten är sammanfatta- de i tabell 4.
Ju större tal, 104 51 Û 1653 Tabell 3: Exempel Stabilisatorer YI1 YI2 MFI efter efter efter spin- N02- spin- ning bel. ning išä) -------- -- 0,2 1,2 112,0 2h°) 0,100% Förenin (101;°) 1,2 4,6 34,7 0,o5o% Tinnvin 6229 2e°) 0,100% Förening ( 01)°) 1,6 5,4 31,7 0,050% Chimassorb 9449) 2d°) 0,100% Förening ( 01)°š” 0,5 4,1 31,9 0,050% chineseör 119 ) 2e°) 0,075% Förenin (101š°) 0,050% Tinnvi 6229 0,7 4,7 34,3 0,075% 1rgefös® 1609) 2f°) 0,075% Förenin (101š°) 0,05o% Tinnvi 6229 1,1 4,9 32,9 0,075% irgeföáß 12h) 2g°) 0,075% Förenin (101;°) 0,050% Tinuvi 6229 1,4 4,1 29,6 0,075% irgeföšß 381) 2h°) 0,075% Förening åà01)°) 0,o50% chinese r 9449) 1,5 6,6 38,5 0,075% irgefö 1689) 210) 0,075% Förening ( 01)°ï 0,050% chinese r 9449) 1,4 4,9 032,1 ___0,075% Irgefö 12h 230) 0,o75% Förening ( 01)°) ~ 0,05o% chinese r _9449) 1,7 4,4 31,6 0,075% Irgefö 381 zkfl) 0,075% Förening (101)°) 0,050% chinese rfiß>119f) 1,4 4,6 33,9 0,075% Irgefö 1689) 210) 0,075% Förening ååP1)C7 0,050% chinese r 119f) 1,3 4,6 29,5 o,075% irgefö 129) 2n°) 0,075% Förening åàP1)°) 0,050% chinese r _119f) 0,9 4,9 29,5 0,075% irgefö 381) 105 510163 Fotnoterna a) till i) blir uppenbara i anslutning till tabell 9 (Exempel 5).
Tabell 4: Exempel Stabilisatorer Ugns- Xenon- åldring prov (dagar) (timmar) zeäl _ -------- -- 1 190 2e°1 0,1o0% Förening åà01)°1 39 1330 o,0s0% cnimessör 9446) 2d°1 o,100% Förening ( o1)°1 37 1590 o,oso% cnimessör 119f) 2h°) 0,075% Förening åèpl)°) 0,o50% cnimess r 9446) 39 1300 0,07s% irgefö 1689) 2301 0,o7s% Förening åè?1)°1 0,050% chinese r _?44e> 39 1230 0,075% Irgafo 381 2k°1 0,075% Förening ( 01)°1 0,oso% chinese r 119f) 37 1650 0,o7s% irgefö 1689) 2m°1 0,07s% Förening (101)°I 0,oso% chinese rrßiief) 37 1720 0,075% Irgafosê 381 Fotnoterna a) tabell 9 (Exempel 5). till i) blir uppenbara i anslutning till 510 , s 106 lös Exempel 3: Stabilisering av fràn vid 300°C bearbetade polypropylenfibrer. 2,0 kg polypropylenpulver (MopleÅE>FL F 20 fràn firma Himont, Italien), vilken har ett enligt DIN 53735 vid 230°C och med 2,16 kg smältindex pà 10,4 g/dmin, homogeniseras med 0,05% kalciumstearat, 0,03% DHT 4AR (Kyowa Chemical In- dustry Co. Ltd., [Mg4l5Al2(OH)13CO3 3,5 H2O]) och de i tabell 5 och 6 angivna stabilisatorerna under 2 minuter i en Schnell-löpblandare. Denna blandning extruderas i en strängspruta med en cylinderdiameter på 20 mm och en längd av 400 mm med 60 varv per minut, varvid de tre värmezonerna var inställda pá följande temperaturer: 200, 220 och 220°C.
Extrudatet drages för kylning igenom ett vattenbad och gra- nuleras därefter. Detta granulat bearbetas till en flerfal- dig fiber. Därtill användes en enskruvssträngspruta med en smältpump och ett 37-hals-spinnhuvud. Den maximala bearbet- ningstemperaturen uppgår till 300°C.
En del av de pà sà sätt erhållna osträckta fibrerna pressas under 6 minuter vid 230°C till en 2 mm tjock plat- ta. Frán denna platta uppmätes smältindex (MFI, "melt flow index") enligt DIN 53735 vid 230°C och 2,16 kg. En stor ök- ning av smältindexet betyder stor kedjenedbrytning, alltså en dàlig stabilisering. Resultaten är sammanfattade i ta- bellerna-5-och 6.
En annan del av de pà sà sätt erhållna osträckta fib- rerna behandlas med ett glidmedel (Limanofæ P 25, Schill und Seilacher, Böblingen, Deutschland) och försträckes.
Försträckningen leder till en fibersträng med en grovlek pà 4l6g/90m. Detta betyder, att en 90 m lang fibersträng har en vikt av 416 g. I en efterföljande arbetsgàng sträckes denna fibersträng ännu en gäng med en sträckningsapparatur vid l20°C med en faktor pà 3,2. Detta leder till en fiber- sträng med en grovlek pá l30g/90m. Frán denna fibersträng framställes en virkslang. Fran denna virkslang bestämmas 107 510 163 Yellowness Index (Yll) enligt ASTM D 1925-77. Làga YI1-vär- den betyder liten missfärgning, höga YI1-värden stor miss- färgning av provet. Resultaten är sammanfattade i tabeller- na 5 och 6. Denna virkslang utsättes under 48 timmar vid 40°C och 87 procents relativ luftfuktighet för närvaro av frán 4 till 6 ppm kvävedioxid (N02) enligt AATCC 164. Fràn denna exponerade virkslang bestämmes Yellowness Index (YI2) enligt ASTM D 1925-77. Låga YI2-värden betyder liten miss- färgning,-höga YI2-värden stor missfärgning av provet. Re- sultaten är sammanfattade i tabellerna 5 och 6.
Tabell 5: Exempel Stabilisatorer YI1 YI2 MFI efter efter efter spin- N02- spin- ning bel. ning 3aa1 ----------- -- 1,8 3,2 118,0 3b°1 0,10% Förening ( 02)K1 5,6 12,4 24,9 0,20% chimassor 9449) 360) 0,10% Förening (103)11 11,6 13,3 22,4 0,20% cnimassnrdß 944e) 3601 13,2 34,6 0,10% Förening åàP4)fi7 6,6 0,20% Chimassor 9449) Fotñöterna a) till m) blir uppenbara i anslutning till tabell 9 (Exempel 5). 108 510163 Tabell 6: Exempel Stabilisatorer YI1 YI2 MFI efter efter efter spin- N02- spin- ning bel. ning Bea) ------------- -- 1,2 3,0 113,0 3e°) 0,10% Förening ( 02)K) 4,6 9,8 23,9 0,20% Chimassor ll9f) 3f°1 0,10% Förening ( 03)U 5,1 6,5 22,1 0,20% cnimassor 119f> sgb) 0,10% Förening šèomml 4,2 9,1 31,5 0,20% Chimassor l19f) Fotnoterna a) till m) blir uppenbara i anslutning till tabell 9 (Exempel 5).
Exempel 4: Stabilisering av frän vid 290°C bearbetade polypropylenfibrer. 2,0 kg polypropylenpulver (Mopleáa FL F 20 fràn firma Himont, Italien), vilken enligt DIN 53735 vid 230°C och med 2,16 kg har ett uppmätt smältindex pà 10,4 g/dmin, homoge- niseras med 0,05% kalcíumstearat och de i tabellerna 7 och 8 angivna stabilisatorerna under 2 minuter i en Schnell- löpblandare._Denna blandning extruderas i en strängspruta med en cylinderdiameter pà 20 mm och en längd av 400 mm med 60 varv per minut, varvid de tre värmezonerna var inställda pà följande temperaturer: 200, 220 och 220°C. Extrudatet drages för kylning igenom ett vattenbad och granuleras där- efter. Detta granulat bearbetas till en flerfaldig fiber.
Därtill användes en enskruvssträngspruta med en smältpump och ett 37-hals-spinnhuvud. Den maximala bearbetningstem- peraturen uppgår till 290°C. 109 510165 En del av de pà sá sätt erhàllna osträckta fibrerna pressas under 6 minuter vid 230°C till en 2 mm tjock plat- ta. Fràn denna platta uppmätes smältindex (MFI, "melt flow index") enligt DIN 53735 vid 230°C och 2,16 kg. En stor ök- alltsà en dålig stabilisering. Resultaten är sammanfattade i tabel- ning av smältindex betyder stor kedjenedbrytning, lerna 7 och 8.
En annan del av de pà så sätt erhàllna osträckta fib- rerna behandlas med ett glidmedel (LimanofÉ>P 25, Schill und Seilacher, Böblingen, Deutschland) och försträckes.
Försträckningen leder till en fibersträng med en grovlek pà 4l6g/90m. Detta betyder, en vikt pà 416 g. denna fibersträng ännu en gàng med en sträckningsapparatur vid l20°C med en faktor pá 3,2. Detta leder till en fiber- sträng med en grovlek pá l30g/90m. Av denna fibersträng att en 90 m läng fibersträng har I en efterföljande arbetsgàng sträckes framställes en virkslang. Fràn denna virkslang bestämmes Yellowness Index (YI1) enligt ASTM D 1925-77. Laga YI1- värden betyder liten missfärgning, höga Yll-värden betyder stor missfärgning av provet. Resultaten är sammanfattade i tabellerna 7 och 8. Denna virkslang utsättes under 48 tim- mar vid 40°C och 87 procents relativ luftfuktighet i närva- ro av fràn 4 till 6 ppm kvävedioxid (N02) enligt AATCC 164.
Fràn denna virkslang bestämmes Yellowness Index (YI2) en- ligt AsTmJ 1925-77. Laga YIZ-väraen betyder liten miss- färgning, höga YI2-värden stor missfärgning av provet. Re- sultaten är sammanfattade i tabellerna 7 och 8. 110 510 163 Tabell 7: Exempel Stabilisatorer YII YI2 MFI efter efter efter spin- N02- spin- ning bel. ning 4aä) ----------- -- 1,7 2,8 123,0 450) o,o5o% Förening ( 0519) 6,8 7,3 48,9 o,3oo% cnimeeeör 9446) 4ö°) - o,o5o% Förening åèP6)°) 4,8 8,9 50,1 o,3oo% cnimeeeör 9442) 489) o,015% Förening ( 02)R) 3,7 8,2 51,7 O,300% Chimassor 9449) 4eD) o,oso% Förening åàbzflïï 5,2 8,9 44,2 o,3oo% cnimeeeör 9442) 4fD) o,1oo% Förening ( o2)K) 5,9 10,5 38,8 0,300% Chimassor 9446) 4gD) 0,050% Förening åàP7)P) 4,9 9,9 45,8 o,3oo% cnimeeeör 9442) 4h°) 0,0l5% Förening åèP2)k) o,3oo% chinese r 9449) 4,5 7,2 51,3 o,ø85% irgafö 1689) 410) 0,050% Förening åàP2)K7 0,300% cnimaee r 9449) 5,7 8,7 45,8 o,o5o% irgefö 1689) Fotnoterna a) till p) blir uppenbara i anslutning till tabell 9 (Exempel 5). 111 510 163 Tabell 8: Exempel Stabilisatorer YI1 YI2 MFI efter efter efter spin- N02- spin- ning bel. ning 4eä7 ----------- -- 1,6 3,1 119,0 4j°P 0,0so% Förening ( 05)fl1 3,4 6,3 43,3 O,300% Chimassor ll9f) 4k°1 0,os0% Förening ( o6)°1 3,0 6,6 44,8 0,300% Chimassor 1l9f) 4101 o,o1s% Förening ( 02)K7 3,5 6,6 53,8 0,300% Chimassor 1l9f) 4m°1 0,o50% Förening ( 02)KI 2,9 7,3 47,0 o,30o% cnimeeeör 119f) 4n°> 0,100% Förening ( 02)K) 4,2 8,8 31,6 o,300% cnimeeeör 119f> 4601 0,050% Förening åà07)P1 3,0 7,0 42,0 o,30o% cnimeeeör 119f) 4pD) 0,0l5% Förening ååP2)K% 119 ) 2,9 6,8 46,0 O,300% Chimasâëf 0,0a6% Irgefö 1669) 4qD) 0,050% Förening ( 02)K% o,300% chinese r 119 ) 3,1 7,7 44,9 0,05o% zrgefö 1639) Fotnoterna a) till p) blir uppenbara i anslutning till tabell 9 (Exempel 5). 510163 112 Exempel 5: Stabilisering av fran vid 270°C bearbetade polypropylenfibrer. 2,0 kg polypropylenpulver (Profax® 6301 fràn firma Hi- mont, Kanada), vilken enligt DIN 53735 vid 230°C och med 2,16 kg har ett uppmätt smältindex pà 10,4 g/dmin, homo- geniseras med 0,05% kalciumstearat, 0,03% DHT 4AR (Kyowa Chemical Industry Co. Ltd., [Mg4'5Al2(OH)13CO3 3,5 H20]) och de i tabell 9 angivna stabilisatorerna under 2 minuter i en Schnell-löpblandare. Denna blandning strängsprutas i en extruder med en cylinderdiameter pá 20 mm och en längd av 400 mm med 60 varv per minut, varvid de tre värmezonerna var inställda pà följande temperaturer: 200, 220 och 220°C.
Extrudatet drages för kylning igenom ett vattenbad och gra- nuleras därefter. Detta granulat bearbetas till en flerfal- dig fiber. Därtill användes en enskruvssträngspruta med en smältpump med ett 37-hàls-spinnhuvud. Den maximala bearbet- ningstemperaturen uppgår till 270°C.
En del av de pà sá sätt erhållna osträckta fibrerna pressas under 6 minuter vid 230°C till en 2 mm tjock plat- ta. Fràn denna platta uppmätes smältindex (MFI," melt flow index") enligt DIN 53735 vid 230°C och 2,16 kg. En stor ök- ning av smältindex betyder stor kedjenedbrytning, alltsà en dålig stabilisering. Resultaten är sammanfattade i tabell 9. __.
En annan del av de pá sà sätt erhållna osträckta-fib- rerna behandlas med ett glidmedel (LimanoflR>P 25, Schill und Seilacher, Böblingen, Deutschland) och försträckes.
Försträckningen leder till en fibersträng med en grovlek pà 4l6g/90m. Detta betyder, att en 90 m lang fibersträng har en vikt pà 416 g. I en ytterligare arbetsgàng behandlas denna fibersträng ännu en gäng med en sträckningsapparatur vid l20°C med en faktor pà 3,2. Detta leder till en fiber- sträng med en grovlek pà l30g/90m. Av denna fibersträng framställes en virkslang. Från denna virkslang bestämmes 113 510163 Yellowness Index (Yll) enligt ASTM D 1925-77. Laga YI1-vär- den betyder liten missfärgning, höga YI1-värden stor miss- färgning av provet. Resultatet är sammanfattade i tabell 9.
Denna virkslang utsättes under 48 timmar vid 40°C och 87 procents relativ luftfuktighet för närvaro av frán 4 till 6 ppm kvävedioxid (N02) enligt AATCC 164. Från denna expone- rade virkslang bestämmes Yellowness Index (YI2) enligt ASTM D 1925-77. Laga YI2-värden betyder liten missfärgning, höga YI2-värden stor missfärgning av provet. Resultaten är sam- manfattade i tabell 9. 114 510 163 Tabell 9: Exempel Stabilisatorer YI1 YI2 MFI efter efter efter spin- N02- spin- ning bel. ning sea) -------- -- 1,3 2,9 71,0 sb°) 0,10% Förening åè?5)n) 2,9 9,6 25,6 0,30% Chimassor 944e) 5c°) 0,20% Förening åà?5)fl) 4,4 13,0 22,6 0,30% Chimassor 9449) 569) 0,10% Förening ( 08)9) 4,4 10,7 27,7 0,30% Chimassor 119f) 5e°) 0,20% Förening åà?8)9) 4,5 12,0 20,6 0,30% chineseör 119f) Sfn) 0,05% Förening ( 05)n) 0,30% chinese r 9449) 4,4 11,5 33,0 0,05% irgefö 1689) Sgn) 0,10% Förening ( 05)n) 0,30% chinese r 9449) 4,3 12,0 22,1 0,10% irgefö 1689) 5h°) 0,05% Förening åå?5)n) 0,30% chinese r 9449) 4,3 11,5 31,3 0,05% Irgefö F-EFQf) 5i°) 0,10% Förening (105)n) 0,30% chineeïërhß 9449) 4,7 14,6 21,2 0,10% Irgefö F-EFQI) 5jD) __r0,05% Förening ( 08)n) 0,30% chinese r 119f) 3,3 9,1 137,6 0,05% irgefö 1689) a) Jämförelseexempel. b) Exempel enligt uppfinningen. 115 510163 c) Förening (101) är en blandning av cirka 85 viktdelar av föreningen enligt formel Va och cirka 15 viktdelar av föreningen enligt formel Vb. 0 O cH H H,c\ /CH° ° H H,c\C/ ° ° °H= C /c ons I H, H,c Û H30 cH, »gc-clz-cn, rgc-clz-cu, cH, cH, (Va) (Vb) d) TinuviflE)622 (Ciba Spezialitätenchemie AB) betyder en förening enligt formel H4, i vilken den genomsnittliga mo- lekylvikten uppgår till cirka 3000.
CH, CH3 0 0 ll ll o u-cui-cl-nz-o-c-cm-cHz-C (H4) cH, ~ cH, m e) ChimassorHE>944 (Ciba Spezialitätenchemie AG) betyder linjära eller cykliska kondensationsprodukter framställda av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-hexametylen- diamin och 4-tert-oktylamino-2,6-diklor-1,3,5-triazin och 510165 116 utgör en förening enligt formel H5, i vilken den genom- snittliga molekylvikten uppgår till cirka 2500. - 1 fi* <.=H= Hu-c-cH-c-cHa Å oH 2 cH N/ IN 3 3 ---k\NÄ--N (CHQS N (H5) H30 N CH, H30 cH, N HaC I CH, Hac I CH: L H " - m f) Chimassorflæ 119 (Ciba Spezialitätenchemie AG) betyder kondensationsprodukter framställda av 2-klor-4,6-di-(4-n- butylamino-l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-l,3,5-triazin och l,2-bis(3-aminopropylamino)etan och utgör en förening en- ligt formel H9, n- R' | l _ (H9) R'-uH-(cHgš-N-(cHgrN-(CHQ: NH-R cHa L cHs H30 N/ N CH; _ I vari R' betYQler å H,C_N N"'CHa H,c n-QH, fl-CM» cH, CH, cH, g) 1rgaføs® 168 (Ciba spezialitätencnemie AG) betyder tris(2,4-di-tert-butylfenyl)fosfit. h) i) k) 117 510 4 l 63 Irgafos® 12 (Ciba Spezialitätenchemie AG) betyder en förening enligt formel B.
(CHzQsC C(CH,)3 o :P-o-cugcrg N Û ° (CH3)3C C(CH3)3 (B) Irgafoß 38 (Ciba Spezialitätenchemie AG) betyder en förening enligt formel G.
CH, Hsc-Js-cu-g o P-ocH,cH, H,c\ *ÉC/qcl-u, CH: (G) Förening (l02)“ betyder en förening enligt formel Vc. o cH / “o Hp-cls-cu, CH, H c c / H,c H o ocuzcu, 118 510163 1) Förening (103) betyder en förening enligt formel Vd.
O cH o ,c\/ “ H c / ß O _H,c-<|:-cH, cHa H (Vd) H O fi o-cuzcnï-o-c-CH, m) Förening (104) betyder en förening enligt formel Ve. 0 CH Q |-| HC\¿ 3 HC! 3 H (V6) 0_CH2CH5- O-C _ n-CflHas H,c-c|:-cH, ons n) Förening (105) betyder en förening enligt formel Vf. o cH Hack l 3 o H H c/ 3 (Vf) 0) P) q) 119 Förening (106) betyder en förening enligt formel Vg.
(V9) Förening (107) betyder en förening enligt formel Vh. o H c /cHs O H f om g 0 m) ocH, Hp-clz-CH, CH: CH, Förening (108) betyder en förening enligt formel Vi.
(W) 510163 120 r) Irgafo§É)P-EPQ (Ciba Spezialitätenchemie AG) betyder en förening enligt formel H.
CXCH-.J _ 3 Cwflaa e (H) 2 2

Claims (24)

lO 15 20 121 510 165 Patentkrav.
1. , Komposition innehällande: a) ett organiskt material som underkastas en oxida- tiv, termisk eller ljusinducerad nedbrytning, b) minst en förening av typen benzofuran-2-on, och c) minst en förening ur gruppen steriskt hindrade aminer, under förutsättning att denna grupp steriskt hindrade aminer inte samtidigt tillhör gruppen orga- niska fosfiter eller fosfoniter.
2. Komposition enligt krav 1, att den innehåller d) minst en förening ur gruppen organiska fosfiter eller fosfoniter under förutsättning att denna grupp organiska fosfiter eller fosfoniter inte samtidigt tillhör gruppen steriskt hindrade aminer.
3. Komposition enligt krav 1, k å n n e t e c k n a d av den innehåller som komponent (b) en förening med formel I: (I) i vilken, när n är 1, R1 utgöres av en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxi, Cl-C4-alkyltio, hydroxi, halogen, amino, C1- C4-alkylamino, fenylamino, eller di(C1-C4-alkyl)amino sub- antryl, 5,6,7,8-tetrahydro-2- naftyl, 5,6,7,8-tetrahydro-l-naftyl, tienyl, benzo[b]tie- nafto[2,3-bjtienyl, xantenyl, stituerad naftyl, fenantryl, nyl, tiatrenyl, dibenzofuryl, kromenyl, fenoxatiinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridizinyl, indolizinyl, isoindo- k â n n e t e c k n a d av 10 15 20 25 30 35 122 510163 lyl, kinolyl, indolyl, indazolyl, purinyl, kinolizinyl, isokinolyl, ftalazinyl, naftyridinyl, kinoxalinyl, kinazolí- nyl, cinnolinyl, pteridinyl, karbazolyl, B-karbolinyl, fen- fenazi- bi- antridinyl, akridinyl, perimidinyl, fenantrolinyl, nyl, isotiazolyl, fenotiazinyl, isoxazolyl, furazanyl, fenyl, terfenyl, fluorenyl eller fenoxazinyl, eller så be- tyder R1 en rest enligt formel II: (U) och, när n är 2, R1 utgöres av en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl eller hydroxi substituerad fenylen eller naftylen; eller utgöres av -R12-X-RI3-, R2, R3, R4 och R5 oberoende av varandra utgöres av väte, klor, hydroxi, Cl-C25-alkyl, C7-C9-fenylalkyl, en osub- stituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenyl; en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad C5-C8- cykloalkyl; Cl-C18-alkoxi, Cl-C18-alkyltio, C1-C4-alkyl- amino, di-(Cl-C4-alkyl)amino, Cl-C25-alkanoyloxi, Cl-C25- alkanoylamino, C3-C25-alkenoyloxi, med syre, svavel eller :N-Ru avbruten C3-C25-alkanoyloxi; C6-C9-cykloalkyl- 10 15 20 25 30 35 123 510165 karbonyloxi, benzoyloxi eller en med Cl-C12-alkyl substitu- erad benzoyloxi; eller vidare resterna att R2 och_R3 eller resterna R3 och R4 eller resterna R4 och R5 tillsammans med de kolatomer till vilka de är bundna bildar en benzoring, att R4 dessutom utgöres av -(CH2)p-COR15 eller -(CH2)qOH, eller att när R3, R5 och R6 är väte R4 dessutom betyder en rest enligt formel III: 1 (HU i vilken R1 definieras som angivits ovan för n = 1, att R6 utgöres av väte eller en rest enligt formel IV: (W) varvid R4 ej betyder en rest enligt formel III och att Rl definieras enligt ovan för n = 1, att R7, R8, R9, R10 och R11 oberoende av varandra utgöres av väte, halogen, hydroxi, Cl-C25-alkyl, med syre, svavel eller med \ /N-Ru avbruten C2-C25-alkyl; C1-C25- 10 15 20 25 30 35 124 518163 alkoxi, med syre, svavel eller med avbruten \N__R / M C2-C25-alkoxi; Cl-C25-alkyltio, C3-C25-alkenyl, C3-C25- alkenyloxi, C3-C25-alkinyl, C3-C25-alkinyloxi, C7-C9- fenylalkyl, C7-C9-fenylalkoxi, en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenyl; en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenoxi; en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad C5-C8-cykloalkyl; en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad C5-C8- cykloalkoxi; Cl-C4-alkylamino, di-(Cl-C4-alkyl)amino, \ Cl-C25-alkanoyl, med syre, svavel eller med /N-'RM avbruten C3-C25-alkanoyl; Cl-C25-alkanoyloxi, med syre, svavel eller med avbruten C3-C25-alkanoyloxi; \ N-R / 14 Cl-C25-alkanoylamino, C3-C25-alkenoyl, med syre, svavel eller med avbruten C3-C25-alkenoyl; \ /N"°R14 . \ C3-C25-alkenoyloxl, med syre, svavel eller med /N-_R“ avbruten C3-C25-alkenoyloxi; C6-C9-cykloalkylkarbonyl, C6- C9-cykloalkylkarbonyloxi, benzoyl eller en med Cl-C12-alkyl substituerad benzoyl; benzoyloxi eller en med C -C -alkyl 1 12 T” “R substituerad benzoyloxi; _-Q-ç-C-Rß eller B19 T” 'lm __0-9-ç-O-Ru eller vidare i formel II att H RQ 10 15 20 25 30 35 125 510165 resterna R7 och R8 eller resterna R8 och R11 tillsammans med de kolatomer till vilka de är bundna bildar en benzo- ring, att R12 och R13 oberoende av varandra utgöres av en osub- stituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenylen eller naftylen, att R14 är väte eller Cl-C8-alkyl, att R15 betyder hydroxi, [-Q'-1?Mr+] / H24 eller -N\ , Ra , cl-cls-alkOXi att Rlö och R17 oberoende av varandra utgöres av väte, CF3, Cl-C12-alkyl eller fenyl, eller att R16 och RI7 tillsammans med den C-atom till vilken de är bundna bildar en osubsti- tuerad eller en med 1 till 3 Cl-C4-alkyl substituerad C5- C8-cykloalkylidenring; att RI8 och R19 oberoende av varandra utgöres av väte, Cl-C4-alkyl eller fenyl, att R20 är väte eller Cl-C4-alkyl, att R21 betyder väte, en osubstituerad eller en med C1-C4- alkyl substituerad fenyl; Cl-C25-alkyl, med syre, svavel eller :N-Ru avbruten CZ-C25-alkyl; en osubstiturad eller en pà fenylresten med l till 3 Cl-C4-alkyl substitu- erad C7-C9-fenylalkyl; med syre, svavel eller :N-R” 10 15 20 25 30 35 126 510165 avbruten osubstituerad eller en pá fenylresten med 1 till 3 Cl-C4-alkyl substituerad C7-C25-fenylalkyl, eller vidare att resterna R20 och R21 tillsammans med de kolatomer till vilka de är bundna bildar en osubstituerad eller med l till 3 Cl-C4-alkyl substituerad C5-C12-cykloalkylenring; att R22 utgöres av väte eller Cl-C4-alkyl, att R23 betyder väte, Cl-C25-alkanoyl, C3-C25-alkenoyl, med syre, svavel eller avbruten C3-C25-alkanoyl; \ /N-'Ru med en di(Cl-C6-alkyl)fosfonatgrupp substituerad C2-C25- alkanoyl; C6-C9-cykloalkylkarbonyl, tenoyl, furoyl, benzoyl eller en med Cl-C12-alkyl substituerad benzoyl; H3C\C/CH° Cl) *cl-la __-C___CsH2s GH I Ras eng H3c\ / 0 \ “ cHs L! CH ' -<;-cH2--s-cH, OH Ras 2 O ll II H -C-Rz-7-C-Ra eller *C-Rš-Ræ , 10 15 20 25 30 35 127 510165 att R24 och R25 oberoende av varandra utgöres av väte eller Cl-C18-älkyl, att R25 utgöres av väte eller Cl-C8-alkyl, att R27 utgöres av en direkt bindning, Cl-C18-alkylen, med syre, svavel eller avbruten C2-C18-alkylen; \ /N-'Ru C2-C18-alkenylen, C2-C20-alkyliden, C7-C20-fenalkyliden, C5-C8-cykloalkylen, C7-C8-bicykloalkylen, en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad fenylen Ä eller Ä , Q S att 1128 betyder hyaroxi, [_O°¿M'+] , cl-cla-alkoxi R24 r // N I \\Rn O _ H V I eller att R29 utgöres av syre, -NH- eller att R30 är Cl-C18-alkyl eller fenyl, att R31 betyder väte eller Cl-C18-alkyl, att M är en r-värd metallkatjon, att X utgöres av en direkt bindning, syre, svavel eller -NR3l-, att n är 1 eller 2, att p betyder O, l eller 2, att q utgöres av 1, 2, 3, 4, 5 eller 6, att r är 1, 2 eller 3, och att s betyder 0, l eller 2. 128 510163
4. : Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att den innehåller som komponent (b) en förening enligt formel V: (V) 10 i vilken: R2 utgöres av väte eller Cl-C6-alkyl, R3 betyder väte, 15 R4 utgöres av väte, Cl-C5-alkyl eller en rest enligt formel IIIa: 20 (ma) R1TCI>_R11 Ra 25 R5 betyder väte, R7, R8, R9, Río och Rll oberoende av varandra utgöres av väte, Cl-C4-alkyl, Cl-C4-alkoxi, C2-C6-alkanoyloxi eller 30 fr» fiß» -O-C-C-O-Ræ , under det villkoret att minst tvà av 1 I -~ H Ra resterna R7, R8, R9, Rlo eller R11 är väte, 35 10 15 20 25 30 35 129 510163 Rls och RI7 tillsammans med den C-atom, till vilken de är bundna, bildar en osubstituerad eller en med Cl-C4-alkyl substituerad cyklohexylidenring; R20, R21 och R22 utgöres av väte, och R23 betyder väte eller Cl-C18-alkanoyl.
5. Komposition enligt krav 1, k å n n e t e c k n a d av att komponent (c) innehåller minst en rest enligt formel XII eller XIII: cH, a, G-cHñ j l .G2 (Xn) --N N- (XHD e-cHÅ-j cut, i vilken: G är väte eller metyl, och Gl och G2_betyder väte, metyl eller gemensamt syre.
6. Komposition enligt krav 1, k å n n e t e c k n a t av att komponent (c) utgöres av en förening enligt formel H1, H2, H3, H4, H5, H6, H7 H8 eller H9: CH: CH, HSC n ïï CH” HWCp-N o-c-(cHgfC-o N-ocsHfl (H1) H,c CH: . CH: CH, 10 15 20 25 30 35 510163 139 CH CH c ° ( J” n-clzfi, fl; CH, Ho CH,-C C-C N-CH, CH (CH,),C ° CH, CH, CH, CH, CH, f: f: o -CH,,_-CH,-o-C-CH,-CH,-C CH, CH, _ CIIH; CH, Hu-C-cHz-C-CH, CH CH NÅN 3 3 J\\NL N (CHQG N .H,C CH, H,C CH, N N H,C | CH, H C I CH, 3 _ H H (H2) (H3) (H4) (H5) 10 15 20 25 30 35 ”I 510 163 HN-CHZCHZOH N f IN n'C4Hs N |\\Nf| N "'C4Hs (H5 ) H30 cH, Hsc CH, Hac 'f CH, H,c T cHa ø o H c 3 3 cH, c-o N-cH, cH H20 a (H7 ) cH,o-@-cH=c H30 CH: fi-o N-cH, ' 0 CH, Hac cH cH H°C 3 O 0 SCH, II ll V _H-N o-c-(CH,),,-c-o N-H (Ha) Hag CH, cH, CH: 510 165 132 10 15 20 25 30 ?| T: FV-NHHCHQr-N-(CHQrN-(cn, i-NH-n' (H9) CHs /L CH; d HSC N/ IN CH: vari R' bety er = HC_N N N _. ß \N N CH, Hac n-CQHS n-C4H, C CH: H: CH, och m utgöres av ett tal i intervallet fràn 2 till 200.
7. Komposition enligt krav 2, innehållande som komponent (d) en förening enligt formel 1, 2, 3, 4, 5, 6 eller 7: <1) ß-Hz O_R-2 <2) '_ _ / R* Y P\ A' x'-P °_R'= o-R; , n' Fr, q O I I \ <3) , ,'°_° ^ D ,P-o n; <4) RS O Du O q p' 10 15 20 25 30 35 '33 510 165 P Q “'-"°"'°\ >< P-O-Rx (s) H'1Å n' 05 \0 Or Q' F' //O (6) E”--R\š Z- ß P (7) Hus 6 o BIM z: - Rfi J i vilken indexen har samma talvärden och n' står för 2, 3 eller 4; p' för l eller 2; q' för 2 eller 3; r' för 4 till 12; y' för l, 2 eller 3; och z' för 1 till 6; A' är, när n' är 2, C2-C18-alkylen; med syre, svavel eller -NR'4- avbruten C2-C12-alkylen; en rest enligt formel: eller fenylen; A' betyder, när n' är 3, en rest enligt formel -Cr.H2r-_1-; fw- -cH,-<|;-c|-|,- ' CH;- A' utgöres av, när n' är 4, 10 15 20 25 30 35 510 163 134 A" har betydelsen för A' när n' är 2, B' betyder en direkt bindning, -CH2-, -CHR'4-, -CR'1R'4-, svavel, C5-C7-cykloalkyliden eller med 1 till 4 C1-C4- alkylrester i position 3, 4 och/eller 5 substituerad cyklo- hexyliden; D' betyder, när p' är l, Cl-C4-alkyl och, när p' är 2, -CHZOCH2-; D" utgöres av, när p' är l, Cl-C4-alkyl; E' är, när y' är 1, Cl-C18-alkyl, -OR'1 eller halogen; -O-A"-O, E' betyder, när y är 3, en rest enligt formel R'4C(CH2O-)3 eller N(CH2CH2O-)3; Q' star för en rest av en minst z'-värd alkohol eller fen- E' utgöres av, när y är 2, ol, varvid denna rest via syreatomen är bunden till fosfor- atomen; R'1, R'2 och R'3 oberoende av varandra betyder en osubsti- tuerad eller med halogen, -COOR'4, -CN eller -CONR'4R'4 substituerad Cl-C18-alkyl; med syre, svavel eller -NR'4- avbruten C2-C18-alkyl; C7-C9-fenylalkyl; C5-C12-cykloalkyl, fenyl eller naftyl; med halogen, 1 till 3 alkylrester eller alkoxirester med totalt l till 18 kolatomer eller en med C7-C9-fenylalkyl substituerad fenyl eller naftyl; eller en a; rest enligt formel: 2-qcfià _ OH i vilken m' betyder m Fc, ett helt tal i intervallet 3 till 6; R'4 utgöres av väte, Cl-C18-alkyl, C5-C12-cykloalkyl eller C7-C9-fenylalkyl, R'5 och R'6 oberoende av varandra betyder väte, Cl-C8-alkyl eller C5-C6-cykloalkyl, R'7 och R'8 oberoende av varandra utgöres av, när q' är 2, Cl-C4-alkyl eller tillsammans en 2,3-dehydro-pentametylen- rest; och 10 15 20 25 30 35 l3É 510163 R'7 och R'8 betyder, när q' är 3, metyl; R'14 utgöres av väte, Cl-C9-alkyl eller cyklohexyl, R'15 är väte eller metyl, och i det fallet när flera rester R'14 och R'15 föreligger, är dessa rester lika eller olika, X' och Y' bindning eller syre, i vart och ett av fallen utgöres av en direkt Z' betyder en direkt bindning, metylen, -C(R'15)2- eller svavel, och R'15 utgöres av Cl-C8-alkyl.
8. Komposition enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d av komponent (d) betyder tris(2,4-di-tert-butylfenyl)-fosfit, tris(nonylfenyl)-fosfit eller en förening enligt formel A, B, C, D, E, F, G, H, I, K eller L: (cH,)_,,c cæug, °\
9. ( A ) H,c-cH ,P_ F o c (om), (CHQsC c cH (cugac ( =9= °\ IP-o-cuzcn-a, N Û ° (CH._,),C C(CH3)3 (B) att 10 15 20 25 30 35 510163 136 (CHàaC CÅCH-.Öa °\ IP - O'-'CH,CH(C4H9)CHzCHa ( C ) O ° (cH c å” own-g), 'o o\ (D) <<>Ha>ßf> 0-*1 ,P"° °<°"=°= o o (ucuz), (CHàßC c(cH,), (cHåßc 'o o\ H4: O-fi f-O °"= (E) o o ' mona), (CHæC IO ø\ H,,c,-,-o- P\ X IP-o-cßl-g, (F) o o 10 1 UI 20 30 35 (cuæc-Ö-ø (cngac-Q-o- 137 51 0 'l 6 3 CH, rgc-c-cr-l, 0 P-OCHzCl-l, (g) Hg C CH "=°/ \<=H, 3 2 _C(CH:2)s (XCHQ: 2 C(CH3)3 C(CH3)3 lo (cflgscus *°~ y o CHZCH, (I) (K) 10 15 20 25 30 35 510163 (CHgaC C(CH,), °\ GHz fïoïcaHw (L) O C(CHQ3 (CHQQC _9. Komposition enligt krav 1, k å n n e t e c k n a d att den innehåller som tetisk eller syntetisk
10. Komposition enligt att den innehåller som polymer.
11. ll. Komposition enligt att den innehåller som
12. Komposition enligt att
13. Komposition enligt att den innehåller som polyolefinfiber.
14. Komposition enligt att den innehåller som den innehåller som komponent a) en naturlig, alvsyn- polymer. krav 1, k ä n n komponent (a) en krav 1, k ä n n komponent (a) en k å n n (a) krav 1, komponent en k å n n (a) krav 1, komponent en krav 1, e t e c k n a d termoplastisk e t e c k n a d polyolefin. e t e c k n a d polyolefinfiber. e t e c k n a d väsentligen fenolfri komponent (a) polyetylen eller polypropylen eller sampolymerer av dessa med mono- och diolefiner.
15. Komposition enligt krav 1, BV av aV av av k ä n n e t e c k n a d av k ä n n e t e c k n a d av att komponent (b) föreligger i en mângd_av från 0,0005 till 5 % med avseende pà vikten av komponent (a). 139 51 U 1653
16. Komposition enligt krav 1, k i n n e t e c k n a d av att komponenterna (c) föreligger i en mängd av från 0,01 till 10 % med avseende på vikten av komponent (a).
17. Komposition enligt krav 2, k å n n e t e c k n a d av att komponenterna (d) föreligger i en mängd av från 0,01 till 10 % med avseende pá vikten av komponent (a).
18. Komposition enligt krav 1, k å n n e t e c k n a d av att den innehåller förutom komponenterna (a), (b) och (c) dessutom ytterligare additiv.
19. Stabilisatorblandning, k ä n n e t e c k n a d av att den innehåller i) minst en förening av typen bensofuran-2-on, och ii) minst en förening ur gruppen steriskt hindrade aminer. under förutsättning att denna grupp steriskt hindrade ami- ner inte samtidigt tillhör gruppenorganiska fosfiter eller fosfoniter.
20. Stabilisatorblandning enligt krav 19, k ä n n e - t e c k n a d av att den dessutom innehåller iii) minst en förening ur grupp organiska fosfiter eller fosfoniter under förutsättning att denna grupp organiska fosfiter el- ler fosfoniter inte samtidigt tillhör gruppen steriskt hindrade aminer.
21. Stabilisatorblandning enligt krav 19, k å n n e - t e c k n a d av att vikt-förhållandet mellan komponenterna (i)=(ii) uppgàr'cill 1oo=l till 0,01 loo.
22. Stabilisatorblandning enligt krav 20, k ä n n e - t e c k a d av att viktförhàllandet mellan komponenterna (i) (ii)=(iii) uppgår till loo=1=o,o1 till 0,01 1=1oo.
23. 2 . " -~ - - - _ 3 Forfarande for stablllserlng av ett organiskt material m°t 0X1dêt1V.~termisk eller ljusinducerad nedbrytning, k a n n e t e c k n a t av, att minst en av var och en av k°mP°Heflferna (b) och (c) införlivas med eller paföres pa dessa. 140 510163
24. Användning av en blandning av komponenterna (b) och (c) enligt krav 1 som stabilisatorer för organiska material mot oxidativ, termisk eller ljusinducerad nedbrytning.
SE9702538A 1996-07-05 1997-07-01 Fenolfri stabilisering av polyolefinfibrer med användning av en bensofuran-2-on-förening och en steriskt hindrad amin SE510163C2 (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH168796 1996-07-05

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9702538D0 SE9702538D0 (sv) 1997-07-01
SE9702538L SE9702538L (sv) 1998-01-06
SE510163C2 true SE510163C2 (sv) 1999-04-26

Family

ID=4216259

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9702538A SE510163C2 (sv) 1996-07-05 1997-07-01 Fenolfri stabilisering av polyolefinfibrer med användning av en bensofuran-2-on-förening och en steriskt hindrad amin

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6521681B1 (sv)
JP (1) JP4154703B2 (sv)
KR (1) KR100536918B1 (sv)
CN (1) CN1139627C (sv)
AT (1) AT409492B (sv)
BE (1) BE1012742A5 (sv)
BR (1) BR9703881A (sv)
CA (1) CA2209539C (sv)
CZ (1) CZ294419B6 (sv)
DE (1) DE19728214A1 (sv)
ES (1) ES2150335B1 (sv)
FR (1) FR2750701B1 (sv)
GB (1) GB2315070B (sv)
IT (1) IT1292464B1 (sv)
NL (1) NL1006487C2 (sv)
RU (1) RU2197508C2 (sv)
SE (1) SE510163C2 (sv)
SK (1) SK284819B6 (sv)
TW (1) TW477803B (sv)
ZA (1) ZA975975B (sv)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0842975B1 (de) * 1996-11-18 2002-05-22 Ciba SC Holding AG Stabilisierung von Polyolefinen in Dauerkontakt mit extrahierenden Medien
DE59810298D1 (de) * 1997-02-05 2004-01-15 Ciba Sc Holding Ag Stabilisatoren für Pulverlacke
GB2322374B (en) * 1997-02-21 2001-04-04 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixture for organic materials
JP4334033B2 (ja) * 1998-03-23 2009-09-16 アキレス株式会社 農業用塩化ビニル系樹脂フィルム
AU3331399A (en) * 1998-03-24 1999-10-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilisation of organic materials
GB2343007B (en) * 1998-10-19 2001-11-07 Ciba Sc Holding Ag Colour photographic material
RU2144050C1 (ru) * 1998-12-30 2000-01-10 ОАО "Научно-исследовательский институт пластических масс им. Г.С.Петрова" Полимерный композиционный материал
IL133922A (en) * 1999-02-01 2005-03-20 Ciba Sc Holding Ag Compositions comprising polyolefins produced by polymerization over a metallocene catalyst and a stabilizer mixture and a method for stabilizing said polyolefins
WO2000055249A1 (en) * 1999-03-15 2000-09-21 Bayer Corporation Melt-stable, pigmented polycarbonate molding composition
EP1192213A1 (en) * 1999-06-14 2002-04-03 Clariant Finance (BVI) Limited Stabilization of plastics and articles produced or coated therewith
US20050192384A1 (en) * 1999-12-09 2005-09-01 Tunja Jung Additive composition for increasing the storage stability of ethylenically unsaturated resins
WO2001042313A1 (en) * 1999-12-09 2001-06-14 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Additive composition for increasing the storage stability of ethylenically unsaturated resins
US6221115B1 (en) * 2000-02-01 2001-04-24 Ciba Specialty Chemicals Corporation Candle wax stabilized by a combination of UV absorber plus a selected hindered amine
ATE339537T1 (de) * 2001-05-22 2006-10-15 Borealis Tech Oy Faservlies
GB0119136D0 (en) 2001-08-06 2001-09-26 Clariant Int Ltd Phenolfree stabilizaton of polyolefins
TW593303B (en) * 2001-09-11 2004-06-21 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of synthetic polymers
DE602004013584D1 (de) * 2003-06-19 2008-06-19 Basell Poliolefine Srl Olefinpolymere mit stabilisatoren und daraus hergestellte polyolefinfasern
DE10360367A1 (de) * 2003-12-22 2005-07-21 Bayer Materialscience Ag Stabilisierte thermoplastische Zusammensetzungen
US7390912B2 (en) * 2004-12-17 2008-06-24 Milliken & Company Lactone stabilizing compositions
US20060264540A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Gelbin Michael E Stabilizer blend for improved chlorine resistance
US8956723B2 (en) * 2006-03-31 2015-02-17 Central Glass Company, Limited Coating liquid for coating glass fiber and rubber-reinforcing glass fiber using the same
DE602006018745D1 (de) * 2006-10-02 2011-01-20 Borealis Tech Oy Polyolefinzusammensetzung mit verbesserter Resistenz gegenüber CIO2-enthaltenden wasser
US8466096B2 (en) * 2007-04-26 2013-06-18 Afton Chemical Corporation 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions
US7988881B2 (en) 2008-09-30 2011-08-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multilayer laminates comprising chiral nematic liquid crystals
CN102348762A (zh) 2009-03-13 2012-02-08 巴斯夫欧洲公司 聚酯和聚酰胺的稳定化共混物
CN102348761A (zh) 2009-03-13 2012-02-08 巴斯夫欧洲公司 聚酯和聚酰胺的稳定共混物
US8286405B1 (en) * 2009-08-11 2012-10-16 Agp Plastics, Inc. Fire and impact resistant window and building structures
KR102229334B1 (ko) * 2014-02-17 2021-03-19 바스프 에스이 안정화제로서의 인을 함유하는 3-페닐-벤조푸란-2-온 유도체
NL2013088B1 (en) 2014-06-30 2016-07-11 Knowfort Holding B V A process for preparation of a composite layer or a laminate, and product obtained therewith.
ES2701529T3 (es) * 2014-08-05 2019-02-22 Basf Se Derivados de difosfito de 3-fenil-benzofuran-2-ona como estabilizadores
RU2722188C2 (ru) * 2015-08-10 2020-05-28 Басф Се 3-фенил-бензофуран-2-оновые производные, содержащие фосфор, в качестве стабилизаторов
US10077410B2 (en) 2016-07-13 2018-09-18 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing mixture of antioxidants
BR112020000136A2 (pt) * 2017-07-06 2020-07-07 Basf Se composição, artigo moldado, métodos para preparar o artigo moldado e para estabilizar uma poliolefina contra os efeitos prejudiciais do calor, luz e oxigênio, e, composição aditiva.
WO2021073911A1 (de) 2019-10-15 2021-04-22 Clariant International Ltd Reiskleiewachsoxidate mit niedrigen saeurezahlen
EP3808818A1 (de) 2019-10-15 2021-04-21 Clariant International Ltd Teilverseifte reiskleiewachsoxidate
EP3808819A1 (de) 2019-10-15 2021-04-21 Clariant International Ltd Helle reiskleiewachsoxidate mit einem hohen esteranteil
WO2024208842A1 (en) 2023-04-04 2024-10-10 Basf Se Thermoplastic polymer compositions containing stabiliser mixtures

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2042562B (en) 1979-02-05 1983-05-11 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US4665112A (en) * 1986-01-02 1987-05-12 General Electric Company Ultraviolet radiation stabilized polyphenylene ether resins
US4912155A (en) * 1987-02-27 1990-03-27 Ethyl Corporation Antioxidant aromatic fluorophosphites
US4867907A (en) * 1987-07-27 1989-09-19 Ethyl Corporation Aqueous aryl fluorophosphite suspension
US5308901A (en) * 1988-07-25 1994-05-03 General Electric Company 3-9-diphosphaspiroundecane-stabilized polymer compositions
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
GB2252325A (en) * 1991-01-31 1992-08-05 Ciba Geigy Ag Stabilised polyolefin
US5252643A (en) * 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
TW206220B (sv) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
SE9202323L (sv) * 1991-08-13 1993-02-14 Ciba Geigy Ag N-metylerad bis-4-piperidylfosfit
IT1254689B (it) 1992-04-14 1995-09-28 Cooligomeri piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
TW260686B (sv) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (sv) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
DE59306328D1 (de) * 1992-10-21 1997-06-05 Ciba Geigy Phenylphosphite als Stabilisatoren für organische Materialien
US5364895A (en) * 1993-01-20 1994-11-15 Dover Chemical Corp. Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites
US5596033A (en) * 1993-04-15 1997-01-21 Ciba-Geigy Corporation Gas fade resistant stabilizer system for polypropylene fiber
CH686306A5 (de) 1993-09-17 1996-02-29 Ciba Geigy Ag 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren.
DE59504793D1 (de) 1994-10-12 1999-02-25 Ciba Geigy Ag HALS-Phosphorinane als Stabilisatoren
TW399079B (en) * 1995-05-12 2000-07-21 Ciba Sc Holding Ag Polyether polyol and polyurethane compositions protected against oxidation and core scorching
TW438850B (en) 1995-09-15 2001-06-07 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of polyolefin composition in permanent contact with extracting media
DE59702969D1 (de) * 1996-10-30 2001-03-08 Ciba Sc Holding Ag Stabilisatorkombination für das Rotomolding-Verfahren
GB2322374B (en) * 1997-02-21 2001-04-04 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixture for organic materials
US5834541A (en) * 1997-05-02 1998-11-10 Montell North America Inc. Olefin polymer composition having low smoke generation and fiber and film prepared therefrom
AU7814598A (en) * 1997-06-05 1998-12-21 Dyneon Llc Polymer stabilization

Also Published As

Publication number Publication date
SK284819B6 (sk) 2005-12-01
CN1172176A (zh) 1998-02-04
NL1006487A1 (nl) 1998-01-07
ZA975975B (en) 1998-01-05
FR2750701B1 (fr) 2001-03-02
SE9702538D0 (sv) 1997-07-01
BR9703881A (pt) 1998-11-03
CN1139627C (zh) 2004-02-25
JPH10114835A (ja) 1998-05-06
ES2150335B1 (es) 2001-12-01
SK90397A3 (en) 1998-02-04
IT1292464B1 (it) 1999-02-08
NL1006487C2 (nl) 2000-09-19
JP4154703B2 (ja) 2008-09-24
DE19728214A1 (de) 1998-01-08
KR100536918B1 (ko) 2006-05-29
ES2150335A1 (es) 2000-11-16
CZ209897A3 (cs) 1998-01-14
CZ294419B6 (cs) 2004-12-15
ITMI971576A1 (it) 1999-01-03
RU2197508C2 (ru) 2003-01-27
TW477803B (en) 2002-03-01
BE1012742A5 (fr) 2001-02-06
ITMI971576A0 (sv) 1997-07-03
CA2209539C (en) 2006-12-19
AT409492B (de) 2002-08-26
GB2315070B (en) 2000-11-08
ATA115697A (de) 2002-01-15
CA2209539A1 (en) 1998-01-05
SE9702538L (sv) 1998-01-06
US6521681B1 (en) 2003-02-18
FR2750701A1 (fr) 1998-01-09
GB9713764D0 (en) 1997-09-03
KR980009351A (ko) 1998-04-30
GB2315070A (en) 1998-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE510163C2 (sv) Fenolfri stabilisering av polyolefinfibrer med användning av en bensofuran-2-on-förening och en steriskt hindrad amin
EP0839623B1 (de) Stabilisatorkombination für das Rotomolding-Verfahren
DE19806846B4 (de) Stabilisiertes organisches Material, Verfahren zu dessen Stabilisierung sowie Verwendung eines Stabilisatorgemisches
DE19637181B4 (de) Stabilisierung von Polyolefinen in Dauerkontakt mit extrahierenden Medien
EP0905180A2 (de) Staubfreie epoxidhaltige Stabilisatorgranulate und Verfahren zur Herstellung
DE19820157A1 (de) Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen
EP0707035B1 (de) HALS-Phosphorinane als Stabilisatoren
DE19900829A1 (de) Stabilisatoren und Antiozonantien für Elastomere
EP0842975B1 (de) Stabilisierung von Polyolefinen in Dauerkontakt mit extrahierenden Medien
EP0819730B1 (de) Ozonresistente Langzeitstabilisatoren
DE19547495A1 (de) HALS-Phosphoramide als Stabilisatoren

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed