RU2731645C1 - Способ получения анионного поверхностно-активного вещества на основе смеси стеариновой и пальмитиновой кислот - Google Patents
Способ получения анионного поверхностно-активного вещества на основе смеси стеариновой и пальмитиновой кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2731645C1 RU2731645C1 RU2019144101A RU2019144101A RU2731645C1 RU 2731645 C1 RU2731645 C1 RU 2731645C1 RU 2019144101 A RU2019144101 A RU 2019144101A RU 2019144101 A RU2019144101 A RU 2019144101A RU 2731645 C1 RU2731645 C1 RU 2731645C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- acid
- temperature
- anionic surfactants
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 17
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 17
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 title claims abstract description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000002943 palmitic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 15
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 13
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 7
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 4
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 3
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 2
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- -1 palmitic CH 3 (CH 2 ) 14 COOH acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 102000006395 Globulins Human genes 0.000 description 1
- 108010044091 Globulins Proteins 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения смеси анионных поверхностно-активных веществ. Описан способ получения смеси анионных поверхностно-активных веществ на основе стеариновой и пальмитиновой кислот, характеризующийся тем, что стеариновую и пальмитиновую кислоты смешивают при массовом соотношении стеариновая кислота:пальмитиновая кислота, равном 1,0:0,7, соответственно, в присутствии катализатора метилата натрия при температуре 60-70°С до полного растворения с последующей этерификацией этиловым спиртом в количестве 5-7% от массы жирных кислот при температуре в диапазоне 200-210°С и перемешивании в присутствии в качестве катализатора концентрированной серной кислоты до прекращения выделения воды, затем реакционную массу выдерживают 2-3 часа при температуре 60-70°С и при перемешивании в нее добавляют концентрированную серную кислоту в количестве 125% в расчете на реакционную массу, после чего реакционную массу омыляют гидроксидом натрия или гидроксидом калия до рН 7,5÷8,0. Технический результат – создание смеси анионных поверхностно-активных веществ на основе кислот природного происхождения по упрощенному технологическому процессу, а использование полученной смеси анионных поверхностно-активных веществ на основе стеариновой и пальмитиновой кислот в процессе отмоки пушно-мехового сырья является альтернативой дорогостоящим импортным аналогам и способствует интенсификации процесса отмоки. 1 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения смеси анионных поверхностно-активных веществ на основе стеариновой (СН3(СН2)16СООН) и пальмитиновой CH3(CH2)14COOH кислот, которые являются наиболее распространенными в природе жирными предельными кислотами. Смесь анионных поверхностно-активных веществ обладает моющими и пенообразующими свойствами, и может найти применение в составе моющих препаратов, в том числе для легкой промышленности, например, в подготовительных процессах производства меха.
Известен способ получения поверхностно-активных веществ, содержащих остатки жирных кислот растительного масла и аминокислот соевого изолята, который характеризуется тем, что осуществляют синтез смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел формулы
где R1 - остатки жирных кислот растительных масел,
путем взаимодействия триглицеридов масла с метанолом при кипячении с использованием щелочного катализа с последующей декантацией глицерина и отгонкой избытка метанола, осуществляют получение раствора натриевых солей аминокислот соевого изолята кипячением соевого изолята с раствором гидроксида натрия с последующим охлаждением реакционной массы и добавлением разбавленного раствора соляной кислоты, осуществляют взаимодействие полученной смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел и полученного раствора натриевых солей аминокислот соевого изолята при мольном соотношении реагентов натриевые соли аминокислот из соевого изолята: метиловые эфиры жирных кислот растительных масел, равном 1,1:1,0, в присутствии глицерина, при температуре 130-150°С, с последующим выдерживанием реакционной массы после отгонки воды при 175-185°С в течение 1,5 часов и последующей очисткой поверхностно-активных веществ переводом полученных натриевых солей N-ациламинокислот формулы
где R1 - остатки жирных кислот растительных масел,
R2 - алифатический или ароматический заместитель, в том числе содержащий функциональные группы, в частности, -ОН, -NH2,
R3 - водород или метильная группа, в соответствующие нерастворимые кислоты,
см. RU Патент 2573831, МПК С07С 231/02 (2006.01), С07С 233/46 (2006.01), С07С 233/47 (2006.01), С07С 233/49 (2006.01), 2016.
Недостатками данного способа являются: сложность технологического процесса, использование метанола, который обладает III классом опасности (ГОСТ 12.1.007-76).
К химии поверхностно-активных веществ относится способ получения эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы
где R1 - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового и кокосового масел),
R2 - H, СН2СООН,
R3 - Н, СН3, СН(ОН)СООН, СН2СООН,
который характеризуется тем, что осуществляют взаимодействием смеси моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCONH(CH2)2OH,
где R - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового и кокосового), содержащие от 6 до 22 атомов углерода и до 3 двойных связей,
и оксикислоты, выбранной из гликолевой, молочной, винной или лимонной, при мольном соотношении реагентов моноэтаноламиды жирных кислот: оксикислота, равном 1,0:1,1, с выдерживанием смеси моноэтанол амидов и оксикислоты в уксусной кислоте при 120°С в течение 4 часов, с последующим удалением растворителя при 95°С в течение 4 часов и промыванием продукта горячей водой,
см. RU Патент 2619118, МПК С07С 231/12 (2006.01), С07С 231/02 (2006.01), С07С 233/46 (2006.01), 2017.
Недостатками способа являются сложность технологического процесса в связи с использованием уксусной кислоты при высокой температуре, которая оказывает негативное воздействие на санитарно-гигиенические условия труда, использование роторного испарителя для удаления растворителя, а также проведение реакции получения моноэтаноламидов в вакууме.
К химии поверхностно-активных веществ относится способ получения эфиров полиглицерина и жирных кислот растительных масел, который характеризуется тем, что осуществляют взаимодействие полиглицерина со средней степенью полимеризации, равной 5 (значение гидроксильного числа равно 1169±50 мг КОН/г, показатель преломления 1,4890-1,4905), и смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел формулы
где R - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, соевого, пальмового, гидрогенизированного пальмового и кокосового), содержащие от 6 до 22 атомов углерода и до 3 двойных связей,
при мольном соотношении реагентов полиглицерин: метиловые эфиры жирных кислот (МЭЖК), равном 1,0:1,0; 1,0:2,0; 1,0:3,5; 1,0:7,0, выдерживанием смеси полиглицерина и МЭЖК без растворителя при перемешивании в вакууме 300 мбар при температуре 150°С в течение 2 часов, с последующим добавлением катализатора - метилата натрия в количестве 0,4-0,6% от общей массы загрузки и выдерживанием реакционной массы при перемешивании и при температуре 230°С в вакууме 70 мбар в течение 6-8 часов с удалением выделяющегося метанола,
см. RU Патент 2651268, МПК С07С 67/03 (2006.01), СПС 3/10 (2006.01), C08G 65/34 (2006.01), C08G 65/48 (2006.01), 2017.
Недостатками способа являются сложность технологического процесса, заключающаяся в том, что необходимо использовать избыток метанола (III класс опасности) с последующим его удалением, а также проведение реакций в вакууме.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения анионного поверхностно-активного вещества путем сульфатирования α-олефинов C8-C18, или первичных алифатических спиртов C8-C18, или ароматических углеводородов серной кислотой концентрации не менее 92-93% или олеумом концентрации SO3 - 7-10% с последующими стадиями нейтрализации реакционной сульфомассы гидроксидом натрия, экстракции поверхностно-активного вещества отходом производства метанола - смесью спиртов, с образованием и последующим разделением водно-спиртового раствора поверхностно-активного вещества и насыщенного водного раствора Na2SO4, разбавления водно-спиртового раствора ПАВ водой вдвое, экстракции несульфатированных углеводородов легким бензином с tкип, равной 45-120°С, отгонки бензиновой фракции, подачи водно-спиртового раствора поверхностно-активного вещества на первую стадию отгонки, где отгоняют тройной азеотроп, средний слой которого после физического отделения от других слоев подают на стадию экстракции, а раствор поверхностно-активного вещества подают на вторую стадию отгонки воды с получением товарного поверхностно-активного вещества,
см. RU Патент 2400475, МПК С07С 305/02, С07С 303/24, C11D 001/14, 2010.
Недостатками способа являются сложность технологического процесса.
Технической проблемой получения анионного поверхностно-активного вещества является упрощение технологического процесса.
Техническая проблема упрощения технологического процесса получения анионного поверхностно-активного вещества решается способом получения анионного поверхностно-активного вещества, который характеризуется тем, что стеариновую и пальмитиновую кислоты смешивают при массовом соотношении стеариновая кислота: пальмитиновая кислота, равном 1,0:0,7, соответственно, в присутствии катализатора метилата натрия при температуре 60-70°С до полного растворения, с последующей этерификацией этиловым спиртом в количестве 5-7% от массы жирных кислот при температуре в диапазоне 200-210°С и перемешивании в присутствии в качестве катализатора концентрированной серной кислоты до прекращения выделения воды, затем выдерживают 2-3 часа при температуре 60-70°С и при перемешивании в нее добавляют концентрированную серную кислоту в количестве 125% в расчете на реакционную массу, после чего реакционную массу омыляют гидроксидом натрия или гидроксидом калия до рН 7,5÷8,0.
Решение технической задачи позволяет получить смесь анионных поверхностно-активных веществ на основе кислот природного происхождения по упрощенному технологическому процессу.
Способ получения анионного поверхностно-активного вещества осуществляют следующим образом:
В круглодонную трехгорлую колбу, снабженную ловушкой Дина-Старка с обратным водяным холодильником и термометром, помещают смесь стеариновой и пальмитиновой кислот в массовом соотношении, равном 1,0:0,7, соответственно, которую нагревают в присутствии катализатора метилата натрия при температуре в интервале 60-70°С до полного растворения.
После растворения стеариновой и пальмитиновой кислот ведут процесс этерификации этиловым спиртом в количестве 5-7% от массы жирных кислот при температуре в диапазоне 200-210°С и перемешивании в присутствии в качестве катализатора концентрированной серной кислоты. Контроль за ходом процесса этерификации осуществляют по выделению воды в ловушке Дина-Старка, процесс заканчивают после прекращения выделения воды.
После завершения процесса этерификации реакционную массу выдерживают 2-3 часа на водяной бане при температуре 60-70°С и при перемешивании в нее добавляют концентрированную серную кислоту в количестве 125% в расчете на реакционную массу. Затем реакционную массу омыляют гидроксидом натрия или калия до рН 7,5÷8,0.
Большинство насыщенных жирных кислот (стеариновая и пальмитиновая кислоты) входят в состав жиров и масел. При исследовании масла (жира) определяют йодное число по ГОСТ 5475-69, кислотное число по ГОСТ Р 52110-2003, число омыления по ГОСТ 30144-94, эфирное число по ГОСТ ISO 709-2014 и другие химические и физические показатели, которые характеризуют его качество и химическую природу.
Йодное число характеризует степень ненасыщенности жирных кислот, входящих в состав масла (жира). Насыщенные жирные кислоты, которые входят в состав масел (жира), не взаимодействуют с йодом, а значит, чем их больше, тем йодное число меньше.
Кислотное число характеризует содержание в веществе свободных жирных кислот. При хранении масла наблюдается гидролитический распад глицеридов, который приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышенная кислотность масла указывает на снижение его качества.
Число омыления определяет общее количество свободных кислот и сложных эфиров, а также характеризует среднюю величину молекулярного веса кислот, входящих в состав масла (жира). Малые числа омыления указывают на присутствие высокомолекулярных кислот или неомыленных веществ. Высокое число омыления свидетельствует о повышенном содержании кислот относительно низкомолекулярных.
Эфирное число характеризует содержание сложноэфирных групп, главным образом в жирах и маслах.
см. Аранская О.С. Сборник задач и упражнений по химической технологии и биотехнологии: учеб. пособие для пед. ин-тов по спец. «Биология» / О.С. Аранская. - 2-е изд., перераб. и доп.- Минск: Университетское, 1989. - 310 с.
Результаты анализа химических свойств полученной смеси анионных поверхностно-активных веществ на основе стеариновой и пальмитиновой кислот приведены в таблице 1.
Смесь анионных поверхностно-активных веществ на основе кислот природного происхождения при комнатной температуре представляет собой застывшую массу молочно-белого цвета. Средство способно к сохранению моющей способности без потери формы, цвета, запаха и однородности.
Строение полученного анионного поверхностно-активного вещества на основе смеси пальмитиновой и стеариновой кислот, полученного по заявленному способу, подтверждается данными инфракрасной спектроскопии. Для этого используют универсальный лабораторный ИК-Фурье спектрометр ФСМ 1202 фирмы ООО «Инфаспек» в рабочей области 600-3500 см-1. Методом прессованных дисков устанавливают, что полученное вещество содержит в составе характерные функциональные группы, присущие поверхностно-активным веществам: -(СН2)n-, -СН2-, -СН3, -SO2, -С=O.
Смесь анионных поверхностно-активных веществ на основе кислот природного происхождения может быть использовано при проведении процесса отмоки пушно-мехового сырья.
Отмока является первым процессом в технологии меха и представляет собой обработку сырья в воде или других растворах. В процессе отмоки сырье приводят в состояние, близкое к парному как по степени обводнения, так и по микроструктуре, удаляется грязь, консервирующие вещества, растворимые белки (альбумины, глобулины). В процессе отмоки у шкурок очищается не только волосяной покров, но и кожевая ткань, которая дополнительно отмывается от жира и грязи, что способствует более качественной выделке пушно-мехового сырья.
В качестве смачивающих веществ для ускорения отмоки используют биологически мягкие поверхностно-активные вещества. Обладая высокой поверхностной активностью, поверхностно-активные вещества сорбируются на структурных элементах шкурки и таким образом, улучшают ее смачиваемость водой. Для полного обводнения кожевой ткани в отмочный раствор добавляют антисептики и обострители, которые способствуют уничтожению бактерий и ускоряют обводнение, см. Аронина Ю.Н. Технология выделки и крашения меха: учебник для средн. проф.-техн. училищ / Ю.Н. Аронина. - 3-е изд., испр. и доп. - М.: Легкая и пищевая промышленность, 1981. - 144 с.
Таким образом, исследованы химические свойства смеси анионных поверхностно-активных веществ, полученных на основе стеариновой и пальмитиновой кислот по упрощенному технологическому процессу, подтверждено наличие характерных функциональных групп, присущих поверхностно-активным веществам. Использование полученной смеси анионных поверхностно-активных веществ на основе стеариновой и пальмитиновой кислот в процессе отмоки пушно-мехового сырья является альтернативой дорогостоящим импортным аналогам и способствует интенсификации процесса отмоки.
Claims (1)
- Способ получения смеси анионных поверхностно-активных веществ на основе стеариновой и пальмитиновой кислот, характеризующийся тем, что стеариновую и пальмитиновую кислоты смешивают при массовом соотношении стеариновая кислота:пальмитиновая кислота, равном 1,0:0,7, соответственно, в присутствии катализатора метилата натрия при температуре 60-70°С до полного растворения с последующей этерификацией этиловым спиртом в количестве 5-7% от массы жирных кислот при температуре в диапазоне 200-210°С и перемешивании в присутствии в качестве катализатора концентрированной серной кислоты до прекращения выделения воды, затем реакционную массу выдерживают 2-3 часа при температуре 60-70°С и при перемешивании в нее добавляют концентрированную серную кислоту в количестве 125% в расчете на реакционную массу, после чего реакционную массу омыляют гидроксидом натрия или гидроксидом калия до рН 7,5÷8,0.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019144101A RU2731645C1 (ru) | 2019-12-23 | 2019-12-23 | Способ получения анионного поверхностно-активного вещества на основе смеси стеариновой и пальмитиновой кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019144101A RU2731645C1 (ru) | 2019-12-23 | 2019-12-23 | Способ получения анионного поверхностно-активного вещества на основе смеси стеариновой и пальмитиновой кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2731645C1 true RU2731645C1 (ru) | 2020-09-08 |
Family
ID=72421789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019144101A RU2731645C1 (ru) | 2019-12-23 | 2019-12-23 | Способ получения анионного поверхностно-активного вещества на основе смеси стеариновой и пальмитиновой кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2731645C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19710152A1 (de) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Aniontensidgranulaten |
| RU2400475C1 (ru) * | 2009-03-31 | 2010-09-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Южно-Российский государственный технический университет (Новочеркасский политехнический институт)" | Способ получения анионных поверхностно-активных веществ |
| RU2651268C1 (ru) * | 2017-02-27 | 2018-04-19 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Способ получения эфиров полиглицерина и жирных кислот растительных масел |
| RU2700772C2 (ru) * | 2017-12-28 | 2019-09-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ПТК РОЗБЫТХИМ" | Способ получения анионных поверхностно-активных веществ |
-
2019
- 2019-12-23 RU RU2019144101A patent/RU2731645C1/ru active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19710152A1 (de) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Aniontensidgranulaten |
| US6140302A (en) * | 1997-03-12 | 2000-10-31 | Cognis Deutschland Gmbh | Method for producing anionic surfactant granulates |
| RU2400475C1 (ru) * | 2009-03-31 | 2010-09-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Южно-Российский государственный технический университет (Новочеркасский политехнический институт)" | Способ получения анионных поверхностно-активных веществ |
| RU2651268C1 (ru) * | 2017-02-27 | 2018-04-19 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Способ получения эфиров полиглицерина и жирных кислот растительных масел |
| RU2700772C2 (ru) * | 2017-12-28 | 2019-09-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ПТК РОЗБЫТХИМ" | Способ получения анионных поверхностно-активных веществ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5322957A (en) | Process for the production of partial glyceride sulfates | |
| US10745347B2 (en) | Unsaturated fatty alcohol derivatives from natural oil metathesis | |
| CA1297895C (en) | Process for the production of derivatives of natural fats and oils | |
| US9714399B2 (en) | Preparation of lactylates directly from oil | |
| Smith | Fatty acid, methyl ester, and vegetable oil ethoxylates | |
| CN1149313A (zh) | 具有改进低温特性的不饱和脂肪物质 | |
| JP2957276B2 (ja) | α―スルホ脂肪酸アルキルエステルアルカリ金属塩の薄色ペーストの製造方法 | |
| FR2826659A1 (fr) | Substitut de lanoline, son procede d'obtention et ses applications | |
| RU2731645C1 (ru) | Способ получения анионного поверхностно-активного вещества на основе смеси стеариновой и пальмитиновой кислот | |
| CN102257108A (zh) | 甲磺酸用于制备脂肪酸酯的方法 | |
| JP2004533537A (ja) | アルコーリシスによる脂肪および／または油のエステル交換方法 | |
| JPH0135880B2 (ru) | ||
| RU2809034C1 (ru) | Способ получения препарата для композиции для жирования кож | |
| JP2938586B2 (ja) | α−スルホ脂肪酸エステルの製造法 | |
| DE4003096A1 (de) | Sulfierte hydroxycarbonsaeureester | |
| RU2651268C1 (ru) | Способ получения эфиров полиглицерина и жирных кислот растительных масел | |
| JPS5833867B2 (ja) | モノグリエ−テルサルフエ−トの製造法 | |
| CN102703224A (zh) | 用棕榈油制备含环氧脂肪酸低碳醇酯增塑剂物质的方法 | |
| JP2024125431A (ja) | コーヒーオイルを用いた脂肪酸アルキルエステルスルホネートの製造方法 | |
| Muscio et al. | Preparation of surfactants by condensation of fatty acid esters with hydrolyzed proteins | |
| RU2734978C1 (ru) | Способ обработки пушно-мехового сырья | |
| RU2440405C1 (ru) | Способ получения биотоплива | |
| EP4584239A1 (en) | Insect oils as natural raw materials for alcohol production | |
| JP4209118B2 (ja) | アルカノールアミドの製造法 | |
| CN118307606A (zh) | 海藻糖酯及其制备、纯化与脱色方法和应用 |