RU2798883C1 - Application of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline as a growth and germination stimulator of sugar beet seeds - Google Patents
Application of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline as a growth and germination stimulator of sugar beet seeds Download PDFInfo
- Publication number
- RU2798883C1 RU2798883C1 RU2022128689A RU2022128689A RU2798883C1 RU 2798883 C1 RU2798883 C1 RU 2798883C1 RU 2022128689 A RU2022128689 A RU 2022128689A RU 2022128689 A RU2022128689 A RU 2022128689A RU 2798883 C1 RU2798883 C1 RU 2798883C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trimethyl
- dihydroquinoline
- sugar beet
- hydroxy
- seeds
- Prior art date
Links
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 title claims abstract description 39
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 title claims abstract description 39
- QSINDHMECZQCAW-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinolin-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 QSINDHMECZQCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 15
- 230000035784 germination Effects 0.000 title description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003324 growth hormone secretagogue Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 5
- IXVMHGVQKLDRKH-QHBHMFGVSA-N 24-epi-brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-QHBHMFGVSA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- -1 hydroxy- Chemical class 0.000 description 4
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 3
- XIYBHRFMBIVRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinolin-6-ol Chemical class N1CC=CC2=CC(O)=CC=C21 XIYBHRFMBIVRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYUZAQKIFRPZED-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1h-quinolin-6-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C)CC(C)(C)NC2=C1 WYUZAQKIFRPZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- 240000001438 Salvia splendens Species 0.000 description 2
- 235000017668 Salvia splendens Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001099 anti-trypanosomal effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- VXQQVDCKACIRQG-UHFFFAOYSA-N NNPP Chemical compound NNPP VXQQVDCKACIRQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000531763 Otididae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 241001072909 Salvia Species 0.000 description 1
- 235000017276 Salvia Nutrition 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002915 Solanum macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 1
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 210000003484 anatomy Anatomy 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002365 anti-tubercular Effects 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000005868 ontogenesis Effects 0.000 description 1
- 230000032396 positive regulation of growth rate Effects 0.000 description 1
- 230000035040 seed growth Effects 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к области сельского хозяйства, в частности к регуляторам роста растений, и может быть использовано для регулирования роста гибридов и линий сахарной свеклы.The invention relates to the field of agriculture, in particular to plant growth regulators, and can be used to regulate the growth of hybrids and sugar beet lines.
С каждым годом в сельскохозяйственном производстве все больше внедряются достижения науки, которые способствуют значительному увеличению урожайности сельскохозяйственных культур и снижению затрат на технологию их выращивания. В производство внедряют различные химические вещества, регуляторы роста, стимулирующие и ускоряющие развитие растений. В связи с этим исследование в направлении выбора эффективных соединений и их концентраций достаточно актуально.Every year, scientific achievements are being introduced more and more in agricultural production, which contribute to a significant increase in crop yields and reduce the cost of growing technology. Various chemicals, growth regulators are introduced into production, stimulating and accelerating the development of plants. In this regard, research in the direction of choosing effective compounds and their concentrations is quite relevant.
Известны способы использования соединений хинолинового ряда в качестве стимуляторов ростовых процессов для древесных растений видов Rhododendron L., в которых применялись синтезированные химические вещества: 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин, его производные и их гидрированные аналоги (Патент 2691377 РФ, МПК A01N 43/42, А01Р 21/00, опубл. 11.06.2019; Synthesized organic compounds as growth stimulators for woody plants / T.V. Vostrikova, V.N. Kalaev, S.M. Medvedeva, N.P. Novichildiina, K.S. Shikhaliev // Periodico Tche Quimica. - 2020. - Vol.17 (N 35). - P. 327-337) и соединения ряда 1-алкил-2,2,4-триметил-6-аминокарботиоил-1,2-дигидрохинолина в диапазоне концентраций 0,01-0,1% (Патент 2607459 РФ, МПК A01N 31/08, A01N 43/42, А01Р 21/00, опубл. 10.01.2017 Use of new compounds of the quinoline series as effective stimulants of growth processes / T.V. Vostrikova, V.N. Kalaev, A.Yu. Potapov, M.A. Potapov, K.S. Shikhaliev // Periodico Tche Quimica. - 2020. - Vol.17 (N 35). - P. 781-790).Known methods of using compounds of the quinoline series as growth stimulants for woody plants of Rhododendron L. species, in which synthesized chemicals were used: 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, its derivatives and their hydrogenated analogues (Patent 2691377 RF, IPC A01N 43/42, А01Р 21/00, publ. 06/11/2019; Synthesized organic compounds as growth stimulators for woody plants / T.V. Vostrikova, V.N. Kalaev, S.M. Medvedeva, N.P. Novichildiina, K.S. Shikhaliev // Periodico Tche Quimica. - 2020. - Vol.17 (N 35). - P. 327-337) and compounds of the series 1-alkyl-2,2,4-trimethyl-6-aminocarbothioyl-1,2-dihydroquinoline in the concentration range of 0, 01-0.1% (Patent 2607459 RF, IPC A01N 31/08, A01N 43/42, А01Р 21/00, publ. 10.01.2017 Use of new compounds of the quinoline series as effective stimulants of growth processes / T.V. Vostrikova, V. N. Kalaev, A. Yu. Potapov, M. A. Potapov, K. S. Shikhaliev // Periodico Tche Quimica. - 2020. - Vol. 17 (N 35), - P. 781-790.
Отмечены биологические эффекты (изменение всхожести семян, высоты растений) у однолетнего декоративно-травянистого растения -сальвии блестящей (Salvia splendens Ker Gawl.) соединений, содержащих заместитель 6-гидроксил: 6-гидроксил-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин и 6-гидроксил-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин (Патент 2490891 РФ, МПК A01N 43/42, А01Р 21/00, опубл. 27.08.2013; Биологические эффекты соединений хинолинового ряда на ростовую активность Salvia splendens / Т.В. Вострикова [и др.] // Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2012. - №1. - С.103 -106).Biological effects (changes in seed germination, plant height) were noted in an annual ornamental herbaceous plant - brilliant salvia (Salvia splendens Ker Gawl.) of compounds containing a substituent 6-hydroxyl: 6-hydroxyl-2,2,4-trimethyl-1,2 -dihydroquinoline and 6-hydroxyl-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (Patent 2490891 RF, IPC A01N 43/42, A01R 21/00, publ. 27.08.2013; Biological effects of quinoline compounds series on the growth activity of Salvia splendens / T.V. Vostrikova [et al.] // Bulletin of the Voronezh State University. Series: Chemistry. Biology. Pharmacy. - 2012. - No. 1. - P. 103 -106).
Ранее выявлена антитрипаносомная активность 1,2-дигидрохинолин-6-олов и их сложноэфирных производных в микромолярных концентрациях (Fotie, J., Kaiser, М., Delfi'n, D. A., Manley, J., Reid, c. S., Paris, J.-M., Wenzler, Т., Maes, L., Mahasenan, К. V., Li, C. and Werbovetz, K. A. Antitrypanosomal Activity of 1,2-Dihydroquinolin-6-ols and Their Ester Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol.53. - P. 966-982). Было обнаружено, что 6-окси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин и 6-окси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин обладают бактерицидной и бактериостатической активностью в концентрациях 100; 50; 25; 12,5 и 6,25 мкг/мл и являются высокоэффективным противотуберкулезным веществом (Патент 2372916 РФ, МПК A61K 31/47, А61Р 31/06, опубл. 20.11.2009).Previously, antitrypanosomal activity of 1,2-dihydroquinolin-6-ols and their ester derivatives in micromolar concentrations was revealed (Fotie, J., Kaiser, M., Delfi'n, D. A., Manley, J., Reid, c. S., Paris , J.-M., Wenzler, T., Maes, L., Mahasenan, K. V., Li, C. and Werbovetz, K. A. Antitrypanosomal Activity of 1,2-Dihydroquinolin-6-ols and Their Ester Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry, 2010, Vol.53, P. 966-982). It was found that 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline and 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline have bactericidal and bacteriostatic activity at concentrations 100; 50; 25; 12.5 and 6.25 µg/ml and are highly effective anti-tuberculosis substances (Patent 2372916 RF, IPC A61K 31/47, A61R 31/06, publ. 20.11.2009).
Для сельскохозяйственных растений чаще используют традиционные регуляторы роста. Отмечено повышение урожайности зерна озимой пшеницы при опрыскивании посевов в разные фазы роста Эпином-экстра и другими регуляторами роста (Синьков А.А. Влияние регуляторов роста на ограничение абиотических и биотических стрессов при выращивании озимой пшеницы на черноземе выщелоченном юга Нечерноземья: автореф. дисс. … канд. с. -х. наук / А.А. Синьков. - Саратов. 2011. - 21 с).For agricultural plants, traditional growth regulators are more often used. An increase in the yield of winter wheat grain was noted when crops were sprayed in different growth phases with Epin-extra and other growth regulators (Sinkov A.A. Influence of growth regulators on limiting abiotic and biotic stresses when growing winter wheat on leached chernozem of the south of the Non-Chernozem Region: abstract of diss. ... Candidate of Agricultural Sciences / A. A. Sinkov, Saratov, 2011, 21 p.
Было показано, что обработка эпибрассинолидом приводит к ускорению темпов роста важнейшей овощной культуры семейства пасленовых (Solanacea) - томата обыкновенного (Лихачева Т.С. Влияние эпибрассинолида на гормональный баланс, энергодающие процессы, рост и продуктивность растений: томаты, фасоль: дис.канд. биол. наук / Т.С. Лихачева. - М., 2004. - 169 с).It was shown that treatment with epibrassinolide leads to an acceleration in the growth rate of the most important vegetable crop of the nightshade family (Solanacea) - common tomato (Likhacheva T.S. Effect of epibrassinolide on hormonal balance, energy-giving processes, growth and productivity of plants: tomatoes, beans: dis.cand. Biology / T.S. Likhacheva. - M., 2004. - 169 p.).
Известен способ повышения роста и урожайности другой важной овощной (пасленовой) культуры - баклажана обыкновенного с использованием синтезированных химических соединений хинолинового ряда (Патент РФ 2607460, МПК A01N 31/08, A01N 43/42, А01Р 21/00, опубл. 10.01.2017; Vostrikova T.V., Kalaev V.N., Potapov A.Yu., Manakhelokhe G.M., Shikhaliev K.S. Use of new compounds of the quinoline series as growth and yield stimulants of agricultural crop // Periodico Tche Quimica. - 2021. - Vol.18 (N 38).-P. 123-136).There is a known method for increasing the growth and productivity of another important vegetable (nightshade) crop - common eggplant using synthesized chemical compounds of the quinoline series (RF Patent 2607460, IPC A01N 31/08, A01N 43/42, A01P 21/00, publ. 10.01.2017; Vostrikova T.V., Kalaev V.N., Potapov A.Yu., Manakhelokhe G.M., Shikhaliev K.S. Use of new compounds of the quinoline series as growth and yield stimulants of agricultural crop // Periodico Tche Quimica. - 2021. - Vol.18 (N 38) .-P. 123-136).
Однако по незаменимой сельскохозяйственной культуре - сахарной свекле - исследования в направлении поиска регуляторов роста немногочисленны. Был разработан способ повышения урожайных свойств семян при воспроизводстве гибридов сахарной свеклы после обработки маточных семян сахарной свеклы гуминовыми препаратами (Царева Л.Е. Способ повышения урожайных свойств семян при воспроизводстве гибридов сахарной свеклы // Вестник Алтайского государственного аграрного университета.-2013.-№1 (99).-С.17-19).However, for an irreplaceable agricultural crop - sugar beet - research in the direction of the search for growth regulators is not numerous. A method was developed to increase the yield properties of seeds during the reproduction of sugar beet hybrids after treatment of uterine seeds of sugar beet with humic preparations (Tsareva L.E. A method for increasing the yield properties of seeds during the reproduction of sugar beet hybrids // Bulletin of the Altai State Agrarian University.-2013.-No. 1 (99).-S.17-19).
Известен способ использования препарата «Зерокс®» (ВКР) в качестве стимулятора роста сахарной свеклы (Патент РФ 2726251, МПК A01N 59/00, A01N 59/16, А01Р 21/00, опубл. 10.07.2020; Vostrikova T.V., Skachkov S.I. Identification of seeds diversity in sugar beet hybrids and lines // Periodico Tche Quimica. - 2021. - Vol.18 (N37).-P. 179-188).There is a known method of using the drug "Zerox®" (VKR) as a growth stimulator of sugar beet (RF Patent 2726251, IPC A01N 59/00, A01N 59/16, A01P 21/00, publ. 10.07.2020; Vostrikova T.V., Skachkov S.I. Identification of seeds diversity in sugar beet hybrids and lines // Periodico Tche Quimica. - 2021. - Vol.18 (N37).-P. 179-188).
Способ включает обработку недражированных семян сахарной свеклы, которую проводят препаратом «Зерокс®» (ВКР) в качестве стимулятора роста путем замачивания в водном растворе в концентрации 10% с экспозицией 15 с в объемном соотношении 1:1 при температуре 22-25°С. Однако по способу достигается меньший стимулирующий эффект на прорастание семян гибридов и линий сахарной свеклы, выражающийся в увеличении энергии прорастания семян на 4-12%, средней длины проростка на 16,1-67,5%.The method includes treatment of uncoated sugar beet seeds, which is carried out with the drug "Zerox®" (VKR) as a growth stimulator by soaking in an aqueous solution at a concentration of 10% with an exposure of 15 s in a volume ratio of 1:1 at a temperature of 22-25°C. However, the method achieves a lesser stimulating effect on the germination of seeds of hybrids and lines of sugar beet, which is expressed in an increase in the energy of seed germination by 4-12%, the average length of the seedling by 16.1-67.5%.
Задача изобретения -расширение арсенала стимуляторов роста сахарной свеклы.The objective of the invention is to expand the arsenal of sugar beet growth stimulants.
Технический результат заключается в стимулирующем эффекте на прорастание семян сахарной свеклы, выражающемся в увеличении энергии прорастания семян на 37-46%, всхожести семян на 32-40%, средней длины проростка на 53-94%, массы 100 проростков на 69-125% по отношению к контролю.The technical result consists in a stimulating effect on the germination of sugar beet seeds, which is expressed in an increase in the energy of seed germination by 37-46%, seed germination by 32-40%, average seedling length by 53-94%, weight of 100 seedlings by 69-125% by relation to control.
Технический результат достигается применением 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина в качестве стимулятора роста сахарной свеклы, включающем обработку недражированных семян замачиванием в водном растворе 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с массовой долей от 0,01 до 0,1% в объемном соотношении 1:1 при температуре 22°С с экспозицией 18 ч.The technical result is achieved by using 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline as a sugar beet growth stimulant, including the treatment of uncoated seeds by soaking in an aqueous solution of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1, 2-dihydroquinoline with a mass fraction of 0.01 to 0.1% in a volume ratio of 1:1 at a temperature of 22°C with an exposure of 18 hours.
Соединение 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолинCompound 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
синтезировано на кафедре органической химии Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Воронежский государственный госуниверситет» и испытано в качестве стимулятора роста сахарной свеклы.synthesized at the Department of Organic Chemistry of the Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education "Voronezh State State University" and tested as a sugar beet growth stimulant.
6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин синтезировали дезалкилированием коммерчески доступного 6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина (этоксихина) при действии бромоводородной кислоты по известной методике (Ю.А. Иванов, Н.Л. Зайченко, С.В. Рыков, О.Я. Гринберг, А.А. Дубинский, С.Д. Пирожков, Е.Г. Розанцев, И.Е. Покровская, А.Б. Шапиро // Синтез окси-, ацилокси, оксо-, N-окисей оксо- и морфолиллоксопроизводныхгидрированных хинолинов и изучение их радикальных аналогов методом ЭПР / Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1979. - Т. 86-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline was synthesized by dealkylation of commercially available 6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (ethoxyquin) by the action of hydrobromic acid according to a known method (Yu A. Ivanov, N. L. Zaichenko, S. V. Rykov, O. Ya. Grinberg, A. A. Dubinsky, S. D. Pirozhkov, E. G. Rozantsev, I. E. Pokrovskaya, A. B. Shapiro // Synthesis of hydroxy-, acyloxy, oxo-, N-oxides of oxo- and morpholyloxo derivatives of hydrogenated quinolines and the study of their radical analogs by the EPR method / Proceedings of the Academy of Sciences of the USSR, Ser. chem. - 1979. - V. 8
- С.1800-1807). Выход 68%. Температура плавления составляет 173-174°С, а по литературным источникам 173-175°С (Ю.А. Иванов, Н.Л. Зайченко, С.В. Рыков, О.Я. Гринберг, А.А. Дубинский, С.Д. Пирожков, Е.Г. Розанцев, И.Е. Покровская, А.Б. Шапиро // Синтез окси-, ацилокси, оксо-, N-окисей оксо- и морфолиллоксопроизводныхгидрированных хинолинов и изучение их радикальных аналогов методом ЭПР / Изв. АН СССР, Сер.хим. - 1979. - Т. 8 -С 1800-1807).- S.1800-1807). Yield 68%. The melting point is 173-174°C, and according to literary sources 173-175°C (Yu.A. Ivanov, N.L. Zaichenko, S.V. Rykov, O.Ya. Grinberg, A.A. Dubinsky, S. D. Pirozhkov, E. G. Rozantsev, I. E. Pokrovskaya, A. B. Shapiro // Synthesis of oxy-, acyloxy, oxo-, N-oxides of oxo- and morpholyloxo derivatives of hydrogenated quinolines and study of their radical analogs by the EPR method / Izv. USSR Academy of Sciences, Ser.chem. - 1979. - T. 8 -C 1800-1807).
Объектом исследований являлись недражированные семена гамма-индуцированной линии сахарной свеклы МС-2113, полученной путем опыления мужскостерильной линии гамма-облученной пыльцой (Богомолов М.А., Федулова Т.П. Интрогрессия апомиксиса - новый путь создания гибридов сахарной свеклы (Beta vulgaris L.) // Сахарная свекла. - 2018. - №2.The object of the research was untreated seeds of the gamma-induced sugar beet line MS-2113, obtained by pollinating the male-sterile line with gamma-irradiated pollen (Bogomolov M.A., Fedulova T.P. Apomixis introgression - a new way to create sugar beet hybrids (Beta vulgaris L. ) // Sugar beet. - 2018. -
- С.2-4; Богомолов М.А. Использование апомиктичных МС-линий при создании гибридов сахарной свеклы (Beta vulgaris L.) // Сахар. - 2018. - №8.- S.2-4; Bogomolov M.A. The use of apomictic MS lines in the creation of sugar beet (Beta vulgaris L.) hybrids // Sugar. - 2018. - No. 8.
- С.41-45; Богомолов М.А. Гетерозис у сахарной свеклы // Сахарная свекла. -2020.-№7.-С.27-30).- P.41-45; Bogomolov M.A. Heterosis in sugar beet // Sugar beet. -2020.-№7.-p.27-30).
Под посевными качествами семян сахарной свеклы мы понимали: энергию прорастания, всхожесть семян согласно ГОСТу 22617.2-94 (ГОСТ 22617.2-94 РФ, 21.10.1994). Под ростовыми показателями мы подразумевали признаки: длина проростка, масса 100 проростков.Under the sowing qualities of sugar beet seeds, we understood: germination energy, seed germination according to GOST 22617.2-94 (GOST 22617.2-94 RF, 10/21/1994). Under the growth indicators, we meant the signs: the length of the seedling, the weight of 100 seedlings.
Семена замачивали в водных растворах 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с массовой долей 0,01%, 0,05% и 0,1% с экспозицией 18 ч. Семена проращивали в пластиковых контейнерах на фильтровальной бумаге в четырех повторностях по 100 шт. Контейнеры содержали в лабораторных условиях при постоянной температуре 22°С В качестве контроля использовали семена растений той же линии сахарной свеклы, замачивая их с экспозицией 18 ч в воде и в растворе стандартного стимулятора роста эпибрассинолида (коммерческий препарат Эпин-экстра, производства ННПП «НЭСТ М», РФ) в рабочей концентрации согласно инструкции к применению - 0,05%.The seeds were soaked in aqueous solutions of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline with a mass fraction of 0.01%, 0.05% and 0.1% with an exposure of 18 hours. The seeds were germinated in plastic containers for filter paper in four repetitions of 100 pcs. The containers were kept under laboratory conditions at a constant temperature of 22°C. As a control, plant seeds of the same line of sugar beet were used, soaking them with an exposure of 18 h in water and in a solution of the standard growth stimulant epibrassinolide (commercial drug Epin-extra, produced by NNPPP NEST M ”, RF) in a working concentration according to the instructions for use - 0.05%.
Энергия прорастания семян - скорость прорастания, выражаемая в проценте семян, проросших (давших корешки, равные половине длины семени, и ростки) в срок, установленный опытным проращиванием. Для полевых культур он колеблется в пределах от 3 до 15 суток (Сельскохозяйственный словарь-справочник / Главный редактор: А.И. Гайстер. M.-JL: Сельхозгиз, 1934. - 1280 с).Seed germination energy - germination rate, expressed as a percentage of seeds that germinated (give roots equal to half the length of the seed, and sprouts) within the period established by experimental germination. For field crops, it ranges from 3 to 15 days (Agricultural Dictionary-Reference / Editor-in-Chief: A.I. Gaister. M.-JL: Selkhozgiz, 1934. - 1280 p.).
Проросток - растение, находящееся в одной из начальных стадий онтогенеза, в период с момента прорастания семени (то есть с момента, когда развивающийся зародыш пробивает семенную кожуру) до момента развертывания листа главного побега (побега, развивающегося из зародышевой почечки) (Коровкин О. А. Анатомия и морфология высших растений: словарь терминов. - М.: Дрофа, 2007.-С.42, 160, 178.-268 с).Seedling - a plant that is in one of the initial stages of ontogenesis, in the period from the moment of seed germination (that is, from the moment when the developing embryo pierces the seed coat) until the leaf of the main shoot (the shoot developing from the germinal bud) unfolds (Korovkin O. A Anatomy and morphology of higher plants: a glossary of terms - M.: Bustard, 2007.-p.42, 160, 178.-268 p.).
Признак «масса 100 проростков» является традиционным при исследовании влияния различных факторов на семена, реакцию проростков и посевные качества семян полевых культур (Колесникова М.В., Безлер Н.В. Биологический способ воспроизводства плодородия почвы в посевах сахарной свеклы // Земледелие. - 2013. - №4. - С.6-8; Подвигина О.А., Нечаева О.М. Лазерная активация семян сахарной свеклы // Земледелие и защита растений. - 2019. - №5. - С.41-42).The sign "mass of 100 seedlings" is traditional in the study of the influence of various factors on seeds, the reaction of seedlings and the sowing qualities of seeds of field crops (Kolesnikova M.V., Bezler N.V. Biological method of reproducing soil fertility in sugar beet crops // Agriculture. - 2013. - No. 4. - P. 6-8; Podvigina O. A., Nechaeva O. M. Laser activation of sugar beet seeds // Agriculture and plant protection. - 2019. - No. 5. - P. 41-42) .
Проводился анализ влияния водных растворов 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина на посевные качества семян сахарной свеклы: энергию прорастания, всхожесть семян и ростовые показатели: длину проростка, массу 100 проростков. Подсчет проростков для изучения энергии прорастания семян производили на 4 день после начала проращивания, для всхожести - на 10 сутки по ГОСТ 22617.2-94 (ГОСТ 22617.2-94 РФ, 21.10.1994). Длину проростка измеряли на 10 день начала эксперимента при помощи линейки. Массу 100 проростков определяли на 10 день на технических весах.An analysis was made of the effect of aqueous solutions of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline on the sowing qualities of sugar beet seeds: germination energy, seed germination and growth indicators: seedling length, weight of 100 seedlings. Seedlings were counted to study the energy of seed germination on the 4th day after the start of germination, for germination - on the 10th day according to GOST 22617.2-94 (GOST 22617.2-94 RF, 10/21/1994). The length of the seedling was measured on the 10th day of the start of the experiment using a ruler. The mass of 100 seedlings was determined on the 10th day on a technical scale.
Статистическую обработку результатов проводили с использованием пакета программ "Stadia". Процедура группировки данных и их обработка изложены в работе А.П. Кулаичева (Кулаичев А.П. Методы и средства комплексного анализа данных / А.П. Кулаичев. - М.: ФОРУМ; ИНФА-М, 2006.-512 с).Statistical processing of the results was carried out using the Stadia software package. The procedure for grouping data and their processing are described in the work of A.P. Kulaichev (Kulaichev A.P. Methods and tools for complex data analysis / A.P. Kulaichev. - M .: FORUM; INFA-M, 2006.-512 p.).
Сравнение средних значений признаков «длина проростка», «масса 100 проростков» осуществляли с использованием t-критерия Стьюдента. Энергию прорастания и всхожесть семян в контрольном и опытных вариантах сравнивали с использованием Z-аппроксимации для критерия равенства частот. Рассчитывали увеличение средней длины проростков, массы 100 проростков сахарной свеклы, энергии прорастания и всхожести семян в опыте относительно контроля (в %).Comparison of the average values of the traits "seedling length", "mass of 100 seedlings" was carried out using Student's t-test. The germination energy and seed germination in the control and experimental variants were compared using the Z-approximation for the criterion of frequency equality. The increase in the average length of seedlings, weight of 100 sugar beet seedlings, germination energy and seed germination in the experiment relative to the control (in %) was calculated.
На фиг.1 приведена таблица 1 (Количественные признаки сахарной свеклы после обработки семян 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином) с результатами изменения количественных признаков сахарной свеклы после обработки семян синтезированным органическим соединением 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином: энергии прорастания, всхожести семян, средними значениями длины проростка и массы 100 проростков, где * - различия с контролем достоверны (Р<0,05); ** - различия с контролем достоверны (Р<0,01); 1 - различия с вариантом обработки «Эпин» достоверны (Р<0,05); 2 - различия с вариантом обработки «Эпин» достоверны (Р<0,01).Figure 1 shows table 1 (Quantitative characteristics of sugar beets after seed treatment with 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline) with the results of changes in the quantitative characteristics of sugar beets after seed treatment with synthesized organic compound 6-hydroxy- 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline: germination energy, seed germination, average seedling length and weight of 100 seedlings, where * - significant differences from control (P<0.05); ** - differences with control are significant (P<0.01); 1 - differences with the treatment option "Epin" are significant (P<0.05); 2 - differences with the treatment option "Epin" are significant (P<0.01).
На фиг.2 приведена таблица 2 (Увеличение количественных признаков сахарной свеклы относительно контроля (в %) после обработки семян 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином) значений увеличения количественных признаков сахарной свеклы относительно контроля после обработки семян 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином.Figure 2 shows table 2 (Increase in quantitative characteristics of sugar beet relative to control (in %) after seed treatment with 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline) values of the increase in quantitative characteristics of sugar beet relative to control after treatment seeds with 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline.
Пример.Example.
Использовали недражированные семена гамма-индуцированной линии сахарной свеклы МС-2113, полученной путем опыления мужскостерильной линии гамма-облученной пыльцой. Семена замачивали в водных растворах 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с массовой долей 0,01%, 0,05% и 0,1% с экспозицией 18 ч. Семена проращивали в открытых пластиковых контейнерах на фильтровальной бумаге в четырех повторностях по 100 шт. Контейнеры содержали в лабораторных условиях при постоянной температуре 22°С. В качестве контроля использовали семена растений той же линии сахарной свеклы, замачивая их с экспозицией 18 ч в воде и в растворе стандартного стимулятора роста эпибрассинолида (коммерческий препарат Эпин-экстра, производства ННПП «НЭСТ М», РФ) в рабочей концентрации согласно инструкции к применению - 0,05%.We used untreated seeds of the gamma-induced sugar beet line MS-2113 obtained by pollinating the male-sterile line with gamma-irradiated pollen. The seeds were soaked in aqueous solutions of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline with a mass fraction of 0.01%, 0.05% and 0.1% with an exposure of 18 hours. The seeds were germinated in open plastic containers on filter paper in four repetitions of 100 pcs. The containers were kept under laboratory conditions at a constant temperature of 22°C. As a control, seeds of plants of the same line of sugar beet were used, soaking them with an exposure of 18 hours in water and in a solution of the standard growth stimulator epibrassinolide (commercial drug Epin-extra, produced by NNPP NEST M, RF) at a working concentration according to the instructions for use - 0.05%.
Анализируя таблицу 1 (фиг.1), отмечаем повышение энергии прорастания и всхожести семян сахарной свеклы после обработки семян растворами 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина во всех вариантах у исследуемой линии по сравнению с контролем (Р<0,05; Р<0,01) и в сравнении со стандартным стимулятором роста коммерческим препаратом Эпин-экстра - вариантом обработки «Эпин» (Р<0,05; Р<0,01).Analyzing table 1 (figure 1), we note an increase in the germination energy and germination of sugar beet seeds after seed treatment with solutions of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline in all variants of the studied line compared to the control ( P<0.05; P<0.01) and in comparison with the standard growth stimulant commercial preparation Epin-extra - treatment option "Epin" (P<0.05; P<0.01).
Из таблицы 1 видно положительное влияние обработки недражированных семян сахарной свеклы водными растворами 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина на длину проростка и массу 100 проростков и увеличение средних значений относительно контроля и варианта обработки «Эпин» (Р<0,05; Р<0,01).Table 1 shows the positive effect of treatment of uncoated sugar beet seeds with aqueous solutions of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline on the length of the seedling and the weight of 100 seedlings and an increase in the average values relative to the control and treatment option "Epin" ( P<0.05; P<0.01).
В таблице 2 (фиг.2) представлено увеличение количественных признаков сахарной свеклы относительно контроля (в %) после обработки 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином. Во всех вариантах использования водных растворов отмечается положительное влияние обработки семян на их посевные качества и стимуляция ростовых показателей.Table 2 (figure 2) shows the increase in quantitative characteristics of sugar beet relative to control (in%) after treatment with 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline. In all variants of the use of aqueous solutions, a positive effect of seed treatment on their sowing qualities and stimulation of growth rates is noted.
Таким образом, обработка недражированных семян сахарной свеклы водным раствором 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином обеспечивает увеличение энергии прорастания семян на 37-46%, всхожести семян на 32-40%, средней длины проростка на 53-94%, массы 100 проростков на 69-125% по отношению к контролю.Thus, the treatment of uncoated sugar beet seeds with an aqueous solution of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline provides an increase in seed germination energy by 37-46%, seed germination by 32-40%, average seedling length by 53-94%, weight of 100 seedlings by 69-125% in relation to the control.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2798883C1 true RU2798883C1 (en) | 2023-06-28 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2032759A5 (en) * | 1969-02-05 | 1970-11-27 | Basf Ag | |
| RU2292699C1 (en) * | 2005-05-14 | 2007-02-10 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменская государственная сельскохозяйственная академия" | Method for presowing treatment of beet seeds |
| RU2490891C1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | Method of using quinoline compounds as growth stimulant for annual scarlet sage |
| RU2691377C1 (en) * | 2018-06-04 | 2019-06-11 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, derivatives thereof and hydrogenated analogues thereof as growth stimulants for species of the genus rhododendron l. |
| RU2726251C1 (en) * | 2019-08-01 | 2020-07-10 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Application of preparation zeroks® (sc) as growth stimulator of sugar beet |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2032759A5 (en) * | 1969-02-05 | 1970-11-27 | Basf Ag | |
| RU2292699C1 (en) * | 2005-05-14 | 2007-02-10 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменская государственная сельскохозяйственная академия" | Method for presowing treatment of beet seeds |
| RU2490891C1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | Method of using quinoline compounds as growth stimulant for annual scarlet sage |
| RU2691377C1 (en) * | 2018-06-04 | 2019-06-11 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, derivatives thereof and hydrogenated analogues thereof as growth stimulants for species of the genus rhododendron l. |
| RU2726251C1 (en) * | 2019-08-01 | 2020-07-10 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Application of preparation zeroks® (sc) as growth stimulator of sugar beet |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| МЕДВЕДЕВА С.М., КРУГОВОВ Д.А., МЕНГЕЛЕ Е.А. и др. "Новые производные 6-гидрокси-2,2,4-триметилгидрохинолинов" ВЕСТНИК ВГУ, СЕРИЯ: ХИМИЯ. БИОЛОГИЯ. ФАРМАЦИЯ, 2013, N2, с.49-52. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2831688C (en) | Composition and method for stress mitigation in plants using the plant hormone cytokinin | |
| RU2798883C1 (en) | Application of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline as a growth and germination stimulator of sugar beet seeds | |
| RU2490892C1 (en) | GROWTH STIMULANT FOR Rhododendron L TYPES | |
| RU2660918C1 (en) | Method for regulation of tuber formation and productivity of potato in conditions of hidrophonics | |
| CN112425406B (en) | Application of phenidone in improving salt tolerance of plants | |
| RU2832867C1 (en) | USE OF PYRIDO[2.3-d]PYRIMIDINYLACETIC ACID DERIVATIVE AS SUGAR BEET GROWTH STIMULATOR | |
| RU2788114C1 (en) | Applications of pyrimidinecarboxylic acid as a sugar beet growth stimulator | |
| RU2788114C9 (en) | Applications of pyrimidinecarboxylic acid as a sugar beet growth stimulator | |
| RU2178246C1 (en) | Preparation to increase seed germination values and obtain higher yields of wheat, rice and sugar beet | |
| Tkalich et al. | Efficacy of growth regulators for maize fields | |
| RU2127053C1 (en) | Plant growth promoter | |
| RU2691377C1 (en) | Method of using compounds of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline, derivatives thereof and hydrogenated analogues thereof as growth stimulants for species of the genus rhododendron l. | |
| RU2656393C1 (en) | Method of using pyrimidine-carboxylic acid compounds as stimulant of growth for rhododendron l species | |
| RU2747582C1 (en) | Method for stimulating sunflower growth and development | |
| RU2219771C2 (en) | Agent for presowing treatment of cucumber seeds | |
| RU2607460C1 (en) | Method for using compounds of the quinoline series as stimulators of growth and yield of eggplant common | |
| CN112425405A (en) | Application of ibuprofen in improving salt tolerance of plants | |
| RU2836336C1 (en) | Salts of 3-(4-methylphenyl)sulphonylpropionic acid, method for production thereof and use as growth regulators of agricultural plants | |
| JPS6226205A (en) | Plant growth regulator | |
| Vostrikova et al. | Search for Physiologically Active Compounds among Synthesized Organic Substances of the Quinoline Series | |
| RU2283317C1 (en) | Stimulator of growth agricultural root crop plants | |
| RU2740812C1 (en) | Method of stimulating the growth and protection of tobacco plants from blackleg | |
| RU2190327C2 (en) | Method for accelerating the rooting of rose cuttings | |
| JP2023151347A (en) | Agent for activating pr1 gene, method for cultivating plant, and method for activating pr1 gene | |
| Rietveld | Effects of three plant growth regulators upon growth patterns in seedlings of three races of Douglas-fir, Pseudotsuga menziesii (Mirb.) Franco |