[go: up one dir, main page]

RU2620053C2 - Adhesive composition and method for its manufacture - Google Patents

Adhesive composition and method for its manufacture Download PDF

Info

Publication number
RU2620053C2
RU2620053C2 RU2015147572A RU2015147572A RU2620053C2 RU 2620053 C2 RU2620053 C2 RU 2620053C2 RU 2015147572 A RU2015147572 A RU 2015147572A RU 2015147572 A RU2015147572 A RU 2015147572A RU 2620053 C2 RU2620053 C2 RU 2620053C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
rubber
adhesive composition
caprolactam
parts
trimethylolpropane
Prior art date
Application number
RU2015147572A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2015147572A (en
Inventor
Наталья Александровна Третьякова
Инга Игоревна Абольская
Светлана Яковлевна Ходакова
Сергей Петрович Бобров
Original Assignee
федеральное государственное унитарное предприятие "Федеральный научно-производственный центр "Прогресс" (ФГУП "ФНПЦ "Прогресс")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by федеральное государственное унитарное предприятие "Федеральный научно-производственный центр "Прогресс" (ФГУП "ФНПЦ "Прогресс") filed Critical федеральное государственное унитарное предприятие "Федеральный научно-производственный центр "Прогресс" (ФГУП "ФНПЦ "Прогресс")
Priority to RU2015147572A priority Critical patent/RU2620053C2/en
Publication of RU2015147572A publication Critical patent/RU2015147572A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2620053C2 publication Critical patent/RU2620053C2/en

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D30/00Producing pneumatic or solid tyres or parts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J111/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of chloroprene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J119/00Adhesives based on rubbers, not provided for in groups C09J107/00 - C09J117/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00

Landscapes

  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: adhesive composition includes chloroprene rubber, zinc oxide, colloidal silicic acid, rosin, nefras and ethyl acetate, isocyanate, comprises a molecular complex ε-caprolactam with trimethylolpropane (TMPC) in the amount of 8.0-16.0 wt parts per 100.0 wt parts of adhesive rubber, prepared by reacting the complex components at a temperature of 80-100°C for 20-40 minutes at the following ratio, wt parts: 1.0 of ε-caprolactam, 2.0 of trimethylolpropane (TMP).
EFFECT: increased adhesion and fixing strength of the rubber composition in multilayer products based on general-purpose rubbers, operated in corrosive environments.
2 cl, 2 tbl

Description

Изобретение относится к клеевой композиции на основе полимеров и может быть использовано в шинной и резинотехнической промышленности при изготовлении многослойных резинотканевых изделий, в частности резинокордных оболочек и пневматических шин, а также гибких рукавов высокого давления при эксплуатации в агрессивных средах.The invention relates to an adhesive composition based on polymers and can be used in the tire and rubber industry in the manufacture of multilayer rubber-fabric products, in particular rubber-cord casings and pneumatic tires, as well as flexible high-pressure hoses for use in aggressive environments.

Известна клеевая композиция (патент RU 2304603, МПК C09J 109/00, опубл. 20.08.2007, Бюл. №23), включающая хлоропреновый каучук, окись цинка, канифоль, коллоидную кремнекислоту и молекулярный комплекс резорцина с уротропином - РУ, нефрас и этилацетат.Known adhesive composition (patent RU 2304603, IPC C09J 109/00, publ. 08.20.2007, Bull. No. 23), including chloroprene rubber, zinc oxide, rosin, colloidal silicic acid and the molecular complex of resorcinol with urotropine - RU, nefras and ethyl acetate.

Недостатком известной клеевой композиции является токсичность из-за высокой концентрации в клеевой композиции молекулярного комплекса резорцина с уротропином - РУ, выделяющего аммиак в результате протекания процесса аминолиза в условиях эксплуатации изделия при повышенных температурах, в результате создаются неблагоприятные условия для обслуживающего персонала, работающего в закрытых помещениях.A disadvantage of the known adhesive composition is toxicity due to the high concentration in the adhesive composition of the molecular complex of resorcinol with urotropine - RU, which releases ammonia as a result of the process of aminolysis in the conditions of use of the product at elevated temperatures, as a result, adverse conditions are created for maintenance personnel working in closed rooms .

Наиболее близкой по технической сущности и достигаемому техническому результату является клеевая композиция (Патент RU 2455330, МПК C09J 109/00, опубл. 10.07.2012, Бюл. №19), включающая хлоропреновый каучук, окись цинка, коллоидную кислоту, канифоль, блокированный ε-капролактамом полиизоцианат (БП), эпихлоргидрин, нефрас и этилацетат.The closest in technical essence and the achieved technical result is an adhesive composition (Patent RU 2455330, IPC C09J 109/00, publ. 10.07.2012, Bull. No. 19), including chloroprene rubber, zinc oxide, colloidal acid, rosin, blocked ε- caprolactam polyisocyanate (BP), epichlorohydrin, nephras and ethyl acetate.

Недостатком известной клеевой композиции является невысокий уровень прочности связи между элементами в резинокордном изделии при температуре вулканизации (150÷160)°С.A disadvantage of the known adhesive composition is the low level of bond strength between the elements in the rubber cord product at a vulcanization temperature (150 ÷ 160) ° C.

Техническим результатом заявляемого изобретения является создание клеевой композиции, которая при сохранении повышенной клейкости обеспечивает более высокую прочность крепления резиновой смеси на основе бутадиен-нитрильного каучука к синтетическому корду, обрезиненному резиновой смесью на основе каучуков общего назначения, при температуре вулканизации резинокордных изделий 150-160°C.The technical result of the claimed invention is the creation of an adhesive composition, which, while maintaining high stickiness, provides higher strength of fastening of the rubber mixture based on nitrile butadiene rubber to a synthetic cord, rubberized rubber mixture based on rubbers of general purpose, at a vulcanization temperature of rubber-cord products 150-160 ° C .

Технический результат достигается тем, что клеевая композиция, включающая хлоропреновый каучук, окись цинка, коллоидную кислоту, канифоль, нефрас и этилацетат, изоцианат, содержит молекулярный комплекс ε-капролактама с триметилолпропаном (ТМПК) в количестве 8,0-16,0 мас.ч. на 100,0 мас.ч. каучука клея, полученный взаимодействием компонентов комплекса при температуре 80-100°С в течение 20-40 мин при следующем соотношении, мас.ч.:The technical result is achieved by the fact that the adhesive composition, including chloroprene rubber, zinc oxide, colloidal acid, rosin, nephras and ethyl acetate, isocyanate, contains a molecular complex of ε-caprolactam with trimethylolpropane (TMPK) in the amount of 8.0-16.0 wt.h . per 100.0 parts by weight glue rubber obtained by the interaction of the components of the complex at a temperature of 80-100 ° C for 20-40 minutes in the following ratio, parts by weight:

ε-капролактамε-caprolactam 1,01,0 триметилолпропан (ТМП)trimethylolpropane (TMP) 2,02.0

Молекулярный комплекс ε-капролактама с ТМП образован посредством межмолекулярных водородных связей между гидроксильными группами (ОН-группы) ТМП и карбонилом (С=O группа) ε-капролактама. Основным доказательством образования межмолекулярных водородных связей является анализ ИК-спектра ТМПК в сравнении со спектрами индивидуальных веществ.The molecular complex of ε-caprolactam with TMP is formed by intermolecular hydrogen bonds between the hydroxyl groups (OH groups) of TMP and the carbonyl (C = O group) of ε-caprolactam. The main evidence for the formation of intermolecular hydrogen bonds is the analysis of the IR spectrum of TMPK in comparison with the spectra of individual substances.

Заявляемое соотношение ε-капролактама и ТМП, соответственно равное 1:2 (мас.ч.), можно представить одной молекулой - ε-капролактама в комплексе с двумя ТМП. Такое соотношение оказывается наиболее оптимальным как с позиций технологических свойств, когда увеличение ТМП (или соответственно уменьшение ε-капролактама) в составе ТМПК приводит к его кристаллизации и требует операции разогрева комплекса, так и эксплуатационных свойств клеевой композиции, когда уменьшение ТМП (или соответственно увеличение ε-капролактама) приводит к потере ее жизнеспособности. Заявляемый температурный интервал (80-100°C) обеспечивает достаточно быстрый переход кристаллических веществ бинарной системы в расплав. В заявляемом температурном интервале для образования гомогенного расплава достаточно 20-25 мин, если смешение компонентов проводить, например, в реакторе с рабочим объемом 0,5-5,0 дм3; при объеме реактора в пределах 0,5-1,0 м время смешения следует увеличить до 35-40 мин.The claimed ratio of ε-caprolactam and TMP, respectively, equal to 1: 2 (parts by weight), can be represented by one molecule - ε-caprolactam in combination with two TMP. This ratio is most optimal both from the standpoint of technological properties, when an increase in TMP (or, correspondingly, a decrease in ε-caprolactam) in the composition of TMPK leads to its crystallization and requires the operation of heating the complex, as well as operational properties of the adhesive composition, when a decrease in TMP (or a corresponding increase in ε -caprolactam) leads to the loss of its viability. The claimed temperature range (80-100 ° C) provides a fairly quick transition of crystalline substances of the binary system into the melt. In the claimed temperature range for the formation of a homogeneous melt, 20-25 minutes are sufficient if the components are mixed, for example, in a reactor with a working volume of 0.5-5.0 dm 3 ; when the reactor volume is within 0.5-1.0 m, the mixing time should be increased to 35-40 minutes.

Наилучшие прочностные показатели многослойным резинокордным изделиям обеспечивает клеевая композиция, содержащая 8,0-16,0 мас.ч. ТМПК на 100 мас.ч. каучука клея. Как показано (табл. 1, примеры 2 и 8), меньшее (7, 0 мас.ч.) или большее (17,0 мас.ч.) содержание в клеевой композиции ТМПК (и соответственно ТМП) по сравнению с заявляемым ухудшает прочность связи между элементами резинокордных образцов. В результате клеевая композиция обеспечивает высокую прочность связи между элементами резинокордных изделий, кроме того, исключает недостатки, присущие клеевым композициям с молекулярным комплексом резорцина с уротропином.The best strength characteristics of multilayer rubber-cord products provides an adhesive composition containing 8.0-16.0 wt.h. TMPK per 100 parts by weight glue rubber. As shown (table. 1, examples 2 and 8), less (7.0 parts by weight) or more (17.0 parts by weight) of the TMPK adhesive composition (and, accordingly, TMP) in comparison with the claimed worsens the strength connections between elements of rubber-cord samples. As a result, the adhesive composition provides high bond strength between the elements of rubber-cord products, in addition, eliminates the disadvantages inherent in adhesive compositions with a molecular complex of resorcinol with urotropin.

Ниже приведены примеры приготовления ТМПК, способ изготовления клеевых композиций с ТМПК и применение их при изготовлении резинокордных образцов.The following are examples of the preparation of TMPK, a method of manufacturing adhesive compositions with TMPK and their use in the manufacture of rubber cord samples.

Пример 1. Приготовление ТМПК. В реактор из нержавеющей стали или из фарфора с рабочим объемом 0,5 дм3, с мешалкой якорного типа, выполненной из фторопласта, и рубашкой, с температурой теплоносителя 80°С, загружают при перемешивании одновременно, но порционно (каждая порция составляет 1/5 часть от общей массы каждого компонента), расчетное количество, исходя из рабочего объема реактора, ε-капролактам и ТМП. Перемешивают в течение 20 мин и затем расплав (это и есть ТМПК) сливают в приемную емкость из полиэтилена.Example 1. Preparation of TMPC. In a stainless steel or porcelain reactor with a working volume of 0.5 dm 3 , with an anchor type mixer made of fluoroplastic, and a jacket, with a coolant temperature of 80 ° C, are loaded with stirring at the same time, but in batches (each portion is 1/5 part of the total mass of each component), the calculated amount, based on the working volume of the reactor, ε-caprolactam and TMP. Stirred for 20 minutes and then the melt (this is TMPC) is poured into a receiving container of polyethylene.

Способ изготовления клеевых композиций с ТМПК. Резиновую смесь для клеевой композиции изготавливают стандартным способом на вальцах. Сначала на вальцах обрабатывают загруженный хлоропреновый каучук, например Байпрен 611 фирмы «Байер», Германия, или аналог - Денка PS-40А (Япония). Затем в определенной последовательности три раза вводят по 1/3 коллоидной кремнекислоты (например, БС-100, БС-120 и т.д.), добавляют оксид цинка и тщательно перемешивают. После чего готовую резиновую смесь выгружают и охлаждают. Расчетное количество подготовленной резиновой смеси загружают в клеемешалку с канифолью сосновой (ГОСТ 19113-84) для набухания в течение 3-4 ч в смеси нефраса с этил-ацетатом. Затем добавляют изоцианат (4,4' метилендифенилдиизоцианат или n, n', n''-трифенилметантриизоцианат) и расчетное количество ТМПК, исходя из его заявляемого содержания: 8,0 мас.ч. на 100 мас.ч. каучука клея, остаток этил-ацетата и нефраса и перемешивают в течение 2,0-2,5 ч. Также готовят клеевую композицию по прототипу, загружая вместо ТМПК эпихлоргидрин, и клеевые композиции с содержанием ТМПК в количествах, не вошедших в заявляемый интервал (табл. 1, примеры 5 и 6).A method of manufacturing adhesive compositions with TMPC. The rubber mixture for the adhesive composition is made in a standard way on the rollers. First, loaded chloroprene rubber is treated on rollers, for example, Baypren 611 from Bayer, Germany, or its analogue, Denka PS-40A (Japan). Then, in a certain sequence, 1/3 of colloidal silicic acid is introduced three times each (for example, BS-100, BS-120, etc.), zinc oxide is added and mixed thoroughly. Then the finished rubber mixture is unloaded and cooled. The estimated amount of the prepared rubber mixture is loaded into a glue mixer with pine rosin (GOST 19113-84) for swelling for 3-4 hours in a mixture of nefras with ethyl acetate. Then add isocyanate (4.4 'methylenediphenyldiisocyanate or n, n', n '' - triphenylmethane triisocyanate) and the calculated amount of TMPK, based on its claimed content: 8.0 wt.h. per 100 parts by weight glue rubber, the remainder of ethyl acetate and nefras and mix for 2.0-2.5 hours. Also prepare the adhesive composition according to the prototype, loading epichlorohydrin instead of TMPA, and adhesive compositions containing TMPK in amounts not included in the claimed interval (table . 1, examples 5 and 6).

Допускается введение изоцианата в клей непосредственно перед его применением.It is allowed to introduce isocyanate into the adhesive immediately before use.

Изготовление резинокордных образцов. Полученные клеевые композиции при изготовлении многослойных резинокордных изделий используют следующим образом:Production of rubber cord samples. The resulting adhesive compositions in the manufacture of multilayer rubber-cord products are used as follows:

- детали из резиновых смесей на основе 100,0 мас.ч. бутадиен-нитрильного каучука или его комбинации с хлоропреновым каучуком (70:30), синтетического корда или металлокорда, обрезиненных резиновой смесью на основе каучуков общего назначения, склеивают путем нанесения клеевой композиции на склеиваемые детали с последующим просушиванием в течение 10-15 мин;- parts from rubber compounds based on 100.0 parts by weight nitrile butadiene rubber or a combination thereof with chloroprene rubber (70:30), synthetic cord or steel cord rubberized with a rubber compound based on general rubbers, glued by applying an adhesive composition to the parts to be glued, followed by drying for 10-15 minutes;

- путем склеивания деталей клеевой композицией собирают многослойное резинокордное изделие и вулканизуют в соответствующем назначению изделия вулканизационном оборудовании при температуре 150-160°С в течение 45-65 мин и более в зависимости от массивности изделия.- by gluing parts with an adhesive composition, a multilayer rubber-cord product is collected and vulcanized equipment is vulcanized in the appropriate purpose of the product at a temperature of 150-160 ° C for 45-65 minutes or more, depending on the bulkiness of the product.

Пример 2. Приготовление ТМПК в этом случае отличается от примера 1 только температурой расплава и временем приготовления - соответственно 85°С и 25 мин (используется реактор с рабочим объемом 5 дм3). В способе изготовления клеевых композиций с ТМПК в отличии от примера 1 применялось 9,0 мас.ч. ТМПК на 100 мас.ч. каучука клея. В изготовлении резинокордных образцов изменений нет.Example 2. The preparation of TMPC in this case differs from Example 1 only in melt temperature and preparation time, respectively 85 ° C and 25 min (a reactor with a working volume of 5 dm 3 is used ). In the method for the manufacture of adhesive compositions with TMPC, in contrast to Example 1, 9.0 parts by weight were used. TMPK per 100 parts by weight glue rubber. There are no changes in the manufacture of rubber-cord specimens.

Пример 3. Приготовление ТМПК в этом случае отличается от примера 1 только температурой расплава и временем приготовления - соответственно 100°С и 35 мин (используется реактор с рабочим объемом 0,5 м3). В способе изготовления клеевых композиций с ТМПК в отличии от примера 1 использовалось 12,0 мас.ч. ТМПК на 100 мас.ч. каучука клея. В изготовлении резинокордных образцов изменений нет.Example 3. The preparation of TMPC in this case differs from Example 1 only in melt temperature and preparation time, respectively, 100 ° C and 35 min (a reactor with a working volume of 0.5 m 3 is used ). In the method for the manufacture of adhesive compositions with TMPC, in contrast to Example 1, 12.0 parts by weight were used. TMPK per 100 parts by weight glue rubber. There are no changes in the manufacture of rubber-cord specimens.

Пример 4. Приготовление ТМПК в этом случае отличается от примера 1 только температурой расплава и временем приготовления - соответственно 100°С и 40 мин (используется реактор с рабочим объемом 1 м3). В способе изготовления клеевых композиций с ТМПК в отличии от примера 1 использовалось 16,0 мас.ч. ТМПК на 100 мас.ч. каучука клея. В изготовлении резинокордных образцов изменений нет.Example 4. The preparation of TMPC in this case differs from Example 1 only in melt temperature and preparation time, respectively, 100 ° C and 40 min (a reactor with a working volume of 1 m 3 is used ). In the method for the manufacture of adhesive compositions with TMPC, in contrast to Example 1, 16.0 parts by weight were used. TMPK per 100 parts by weight glue rubber. There are no changes in the manufacture of rubber-cord specimens.

Figure 00000001
Figure 00000001

В таблице 2 представлены результаты испытаний клеевых композиций. Прочность связи резины с обрезиненным кордом определялась по ГОСТ 6768-75. Температура вулканизации резинокордных образцов 150-160°С.Table 2 presents the test results of adhesive compositions. The bond strength of rubber with rubberized cord was determined according to GOST 6768-75. The vulcanization temperature of rubber-cord samples is 150-160 ° C.

Figure 00000002
Figure 00000002

Из результатов испытаний, представленных в таблице 2, следует, что заявляемая клеевая композиция, полученная с ТМПК в количестве 8,0-16,0 мас.ч. на 100,0 мас.ч. каучука клея (примеры 1-4), обеспечивает более высокую прочность связи по сравнению с известной клеевой композицией.From the test results presented in table 2, it follows that the inventive adhesive composition obtained with TMPC in the amount of 8.0-16.0 wt.h. per 100.0 parts by weight adhesive rubber (examples 1-4), provides a higher bond strength in comparison with the known adhesive composition.

Claims (3)

1. Клеевая композиция, включающая хлоропреновый каучук, окись цинка, коллоидную кремнекислоту, канифоль, нефрас и этилацетат, изоцианат, отличающаяся тем, что содержит молекулярный комплекс ε-капролактама с триметилолпропаном (ТМПК) в количестве 8,0-16,0 мас. ч. на 100,0 мас. ч. каучука клея при следующем соотношении, мас. ч.:1. An adhesive composition comprising chloroprene rubber, zinc oxide, colloidal silicic acid, rosin, nefras and ethyl acetate, isocyanate, characterized in that it contains a molecular complex of ε-caprolactam with trimethylolpropane (TMPK) in an amount of 8.0-16.0 wt. hours to 100.0 wt. including rubber glue in the following ratio, wt. hours: ε-капролактамε-caprolactam 1,01,0 триметилолпропан (ТМП)trimethylolpropane (TMP) 2,02.0
2. Способ изготовления клеевой композиции по п. 1, заключающийся в последовательном введении компонентов, отличающийся тем, что молекулярный комплекс ε-капролактама и триметилолпропана получают взаимодействием компонентов комплекса при температуре 80-100°С в течение 20-40 мин.2. A method of manufacturing an adhesive composition according to claim 1, which consists in the sequential introduction of components, characterized in that the molecular complex of ε-caprolactam and trimethylolpropane is obtained by the interaction of the components of the complex at a temperature of 80-100 ° C for 20-40 minutes
RU2015147572A 2015-11-05 2015-11-05 Adhesive composition and method for its manufacture RU2620053C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015147572A RU2620053C2 (en) 2015-11-05 2015-11-05 Adhesive composition and method for its manufacture

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015147572A RU2620053C2 (en) 2015-11-05 2015-11-05 Adhesive composition and method for its manufacture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015147572A RU2015147572A (en) 2017-05-10
RU2620053C2 true RU2620053C2 (en) 2017-05-22

Family

ID=58698203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015147572A RU2620053C2 (en) 2015-11-05 2015-11-05 Adhesive composition and method for its manufacture

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2620053C2 (en)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2304603C1 (en) * 2006-05-15 2007-08-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-производственное предприятие "Прогресс" (ФГУП "НПП "Прогресс") Glue composition
RU2455330C1 (en) * 2010-11-30 2012-07-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-производственное предприятие "Прогресс" (ФГУП "НПП "Прогресс") Adhesive composition
RU2469060C1 (en) * 2011-06-17 2012-12-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-производственное предприятие "Прогресс" (ФГУП "НПП "Прогресс") Adhesive composition
US20140020809A1 (en) * 2011-03-31 2014-01-23 Bridgestone Corporation Tire
EP2813376A1 (en) * 2012-02-06 2014-12-17 Bridgestone Corporation Pneumatic radial tire

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2304603C1 (en) * 2006-05-15 2007-08-20 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-производственное предприятие "Прогресс" (ФГУП "НПП "Прогресс") Glue composition
RU2455330C1 (en) * 2010-11-30 2012-07-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-производственное предприятие "Прогресс" (ФГУП "НПП "Прогресс") Adhesive composition
US20140020809A1 (en) * 2011-03-31 2014-01-23 Bridgestone Corporation Tire
RU2469060C1 (en) * 2011-06-17 2012-12-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-производственное предприятие "Прогресс" (ФГУП "НПП "Прогресс") Adhesive composition
EP2813376A1 (en) * 2012-02-06 2014-12-17 Bridgestone Corporation Pneumatic radial tire

Also Published As

Publication number Publication date
RU2015147572A (en) 2017-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Shishkina et al. The effect of adhesive additives on the properties of isoprene rubber
JP3388990B2 (en) Hydrolysis-resistant stabilizer for unsaturated polyester resin and method for stabilizing hydrolysis of unsaturated polyester resin by the hydrolysis-resistant stabilizer
RU2374287C1 (en) Adhesive composition
RU2435820C1 (en) Adhesive composition
RU2620053C2 (en) Adhesive composition and method for its manufacture
RU2393193C1 (en) Adhesive composition
RU2131898C1 (en) Composition for coatings
RU2394866C1 (en) Adhesive composition
RU2374288C1 (en) Adhesive composition
US3859258A (en) Vulcanization and direct bonding of diene elastomers
CN107936562B (en) Non-corrosive ketoxime type room temperature curing silicone rubber and preparation method thereof
RU2279460C1 (en) Gluing composition
DE19636204A1 (en) Urethane-modified novolaks to increase the steel cord adhesion and rigidity of vulcanized rubber compounds
RU2304603C1 (en) Glue composition
US2981741A (en) Aryl guanidine-paraformaldehyde reaction product
RU2279461C1 (en) Gluing composition
RU2494130C1 (en) Coating composition
RU2374289C1 (en) Adhesive composition
RU2443744C1 (en) Adhesive composition
RU2469060C1 (en) Adhesive composition
RU2427599C1 (en) Polyurethane composition
RU2455330C1 (en) Adhesive composition
RU2374286C1 (en) Adhesive composition
TW202140735A (en) Adhesive composition for tire cord, tire cord, and tire
RU2550194C1 (en) Coating composition