RU2611418C2 - Plant growth regulators - Google Patents
Plant growth regulators Download PDFInfo
- Publication number
- RU2611418C2 RU2611418C2 RU2015126515A RU2015126515A RU2611418C2 RU 2611418 C2 RU2611418 C2 RU 2611418C2 RU 2015126515 A RU2015126515 A RU 2015126515A RU 2015126515 A RU2015126515 A RU 2015126515A RU 2611418 C2 RU2611418 C2 RU 2611418C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sunflower
- winter wheat
- plant growth
- growth
- growth regulators
- Prior art date
Links
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 17
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- -1 N-substituted naphthalene-2-sulphonyl amides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 4
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 abstract description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)Cl)=CC=C21 OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000007430 reference method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химическим средствам, повышающим урожайность озимой пшеницы и подсолнечника, в качестве которых предлагаются соединения формулы 1-2:The invention relates to chemicals that increase the productivity of winter wheat and sunflower, as which are proposed compounds of the formula 1-2:
где 1 R = C2H5;where 1 R = C 2 H 5 ;
2 R = CH3.2 R = CH 3 .
Регуляторы роста растений - одна из самых перспективных групп пестицидов, и не случайно с каждым годом она пополняется новыми препаратами. Достоинство регуляторов роста состоит в том, что они оказывают существенное влияние на ростовые и физиологические процессы, происходящие в растении, позволяя человеку управлять развитием последних в нужном для себя направлении. Применение рострегуляторов обеспечивает, например, решение таких проблем, как повышение урожайности и качества выращиваемой продукции, повышение сопротивляемости болезням и стрессовым ситуациям и многое другое (Защита и карантин растений - 2008. - №12. - С. 54).Plant growth regulators are one of the most promising groups of pesticides, and it is no coincidence that every year it is replenished with new drugs. The advantage of growth regulators is that they have a significant effect on the growth and physiological processes occurring in the plant, allowing a person to control the development of the latter in the direction necessary for himself. The use of growth regulators provides, for example, the solution of such problems as increasing the yield and quality of cultivated products, increasing resistance to diseases and stressful situations, and much more (Plant Protection and Quarantine - 2008. - No. 12. - P. 54).
Заявляемые соединения известны в качестве антидотов, снижающих фитотоксическое действия гербицида 2,4-Д на растения подсолнечника («Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». Пат. РФ, №2430915 от 10.10.2011 г.), их рострегулирующие свойства выявлены впервые.The inventive compounds are known as antidotes that reduce the phytotoxic effect of the 2,4-D herbicide on sunflower plants ("Antidotes of the 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide." Pat. RF, No. 2430915 from 10.10.2011), their growth-regulating properties were revealed for the first time .
Наиболее близким аналогом к заявляемым соединениям по свойствам (прототип) является препарат Бигус, BP (калиевые соли гуминовых кислот, 20-25 г/л по кислоте), который используется для повышения урожайности на озимой пшенице и подсолнечнике («Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации». Минсельхоз России. Москва. - 2014).The closest analogue to the claimed compounds by properties (prototype) is the Bigus preparation, BP (potassium salts of humic acids, 20-25 g / l acid), which is used to increase productivity on winter wheat and sunflower (“State catalog of pesticides and agrochemicals, approved for use in the Russian Federation. "Ministry of Agriculture of Russia. Moscow. - 2014).
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений.The objective of the present invention is to expand the arsenal of biologically active substances obtained synthetically for use in agriculture as a plant growth regulator.
Техническим результатом изобретения является повышение урожайности сельскохозяйственных культур (озимой пшеницы, подсолнечника).The technical result of the invention is to increase the yield of crops (winter wheat, sunflower).
Этот результат достигается применением N-замещенных нафталин-2-сульфониламидов формулы 1-2:This result is achieved by the use of N-substituted naphthalene-2-sulfonylamides of the formula 1-2:
где 1 R = C2H5;where 1 R = C 2 H 5 ;
2 R = CH3,2 R = CH 3 ,
путем обработки вегетирующих растений сельскохозяйственных культур (озимой пшеницы, подсолнечника).by treating vegetative plants of agricultural crops (winter wheat, sunflower).
При этом заявляемые соединения получали известным методом - взаимодействием нафталин-2-сульфохлорида с метил- или этилбензиламином при комнатной температуре в среде безводного бензола в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлороводорода (Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия. 1969. с. 621):Moreover, the claimed compounds were obtained by a known method - the interaction of naphthalene-2-sulfochloride with methyl or ethylbenzylamine at room temperature in anhydrous benzene in the presence of triethylamine as an acceptor of hydrogen chloride (Weigand-Hilgetag. Experimental methods in organic chemistry. - M. Chemistry. 1969.p. 621):
Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике ЦИНАО (Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва – 1984. - с. 20).Growth-regulating activity was determined according to the standard TsINAO methodology (Brief guidelines for conducting state tests of plant growth regulators. TsINAO. Moscow - 1984. - p. 20).
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. N-этил-N-бензилнафталин-2-сульфониламид (соединение 1).Example 1. N-ethyl-N-benzylnaphthalene-2-sulfonylamide (compound 1).
К раствору 2,0 г (8,8 ммоль) нафталин-2-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор из 1,19 г (8.8 ммоль) этилбензиламина и 0,9 г (8.8 ммоль) триэтиламина в 20 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5,5-6 ч. Далее реакционную массу отделяют от осадка гидрохлорида триэтиламина, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 2,05 г (72%) целевого продукта 1 в виде белых кристаллов с Тпл. 87-88°С.To a solution of 2.0 g (8.8 mmol) of naphthalene-2-sulfonyl chloride in 20 ml of anhydrous benzene is added a solution of 1.19 g (8.8 mmol) of ethylbenzylamine and 0.9 g (8.8 mmol) of triethylamine in 20 ml of anhydrous benzene and stirred at room temperature for 5.5-6 hours. Next, the reaction mass is separated from the precipitate of triethylamine hydrochloride, evaporated to dryness, the residue is recrystallized from cyclohexane to obtain 2.05 g (72%) of the desired product 1 in the form of white crystals with T pl. 87-88 ° C.
Найдено, %: С = 69,61; Н = 6,02; N 4,42. C19H19NO2S;Found,%: C = 69.61; H = 6.02; N, 4.42. C 19 H 19 NO 2 S;
Вычислено, %: С = 70,13; Н = 5,88; N = 4,30.Calculated,%: C = 70.13; H = 5.88; N = 4.30.
Спектр ЯМР 1Н, d, м.д. (группа): 1,09 (т, 3Н, СН2СН3, J=7,2 Гц); 3,24 (к, 2Н, СН2СН3, J=7,2 Гц); 4,54 (с, 2Н, СН2); 6,94…8,14 (м, 12Н, Ar).NMR spectrum 1 H, d, ppm (group): 1.09 (t, 3H, CH 2 CH 3 , J = 7.2 Hz); 3.24 (q, 2H, CH 2 CH 3 , J = 7.2 Hz); 4.54 (s, 2H, CH 2 ); 6.94 ... 8.14 (m, 12H, Ar).
Пример 2. N-метил-N-бензилнафталин-2-сульфониламид (соединение 2).Example 2. N-methyl-N-benzylnaphthalene-2-sulfonylamide (compound 2).
К раствору 2,0 г (8,8 ммоль) нафталин-2-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор из 1,06 г (8,8 ммоль) этилбензиламина и 0,9 г (8,8 ммоль) триэтиламина в 20 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5,5-6 ч. Далее реакционную массу отделяют от осадка гидрохлорида триэтиламина, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 2,03 г (74%) целевого продукта 2 в виде белых кристаллов с Тпл. 94-95°С.To a solution of 2.0 g (8.8 mmol) of naphthalene-2-sulfonyl chloride in 20 ml of anhydrous benzene is added a solution of 1.06 g (8.8 mmol) of ethylbenzylamine and 0.9 g (8.8 mmol) of triethylamine in 20 ml of anhydrous benzene and stirred at room temperature for 5.5-6 hours. Next, the reaction mass is separated from the precipitate of triethylamine hydrochloride, evaporated to dryness, the residue is recrystallized from cyclohexane to obtain 2.03 g (74%) of the desired product 2 as white crystals with T pl. 94-95 ° C.
Найдено, %: С = 69,66; Н = 5,41; N 4,58. C18H17NO2S;Found,%: C = 69.66; H = 5.41; N, 4.58. C 18 H 17 NO 2 S;
Вычислено, %: С = 69,43; Н = 5,50; N = 4,50.Calculated,%: C = 69.43; H = 5.50; N = 4.50.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,63 (с, 3Н, N-CH3); 4,42 (с, 2Н, СН2); 7,01…8,20 (м, 12Н, Ar). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.63 (s, 3H, N-CH 3 ); 4.42 (s, 2H, CH 2 ); 7.01 ... 8.20 (m, 12H, Ar).
Пример 3. Оценка соединений 1-2 и Бигус, BP на рострегулирующую активность на растениях озимой пшеницы в условиях полевого опыта.Example 3. Evaluation of compounds 1-2 and Bigus, BP for growth-regulating activity on winter wheat plants in a field experiment.
Оценку рострегулирующей активности синтезированных соединений на растениях озимой пшеницы сорта Калым проводили на экспериментальном поле ВНИБЗР. В качестве эталона использован известный регулятор роста Бигус, BP. Эталон использовали в рекомендованном для пшеницы количестве 250 мл/га.The growth-regulating activity of the synthesized compounds on winter wheat plants of the Kalym variety was evaluated in the experimental field of VNIBZR. The known growth regulator Bigus, BP, was used as a reference. The standard was used in the recommended amount of 250 ml / ha for wheat.
Растения озимой пшеницы сорта Калым обрабатывали водным раствором синтезированного соединения дважды - в фазу кущения (доза 40 г/га) и в фазу флагового листа (доза 40 г/га) и раствором Бигус, BP в те же фазы (доза 250 мл/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.Kalym winter wheat plants were treated with an aqueous solution of the synthesized compound twice - in the tillering phase (dose 40 g / ha) and in the flag leaf phase (dose 40 g / ha) and Bigus solution, BP in the same phases (dose 250 ml / ha) with a flow rate of 300 l / ha.
Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 8 м2, повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна.Spraying was carried out using an OEMP-16 sprayer. The experimental plot area is 8 m 2 , the repetition is 4-fold, the allocation of plots is consistent. Wheat harvesting was carried out during the period of full ripening of grain.
Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу и по эталонной методике, в сравнении с контролем (необработанные растения). Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР05 (Б.А. Доспехов. Методика полевого опыта. – М.: Колос. - 1979. - С. 294-303). Полученные данные представлены в таблице 1.Growth-regulating activity was determined by increasing the grain yield of plants processed by the proposed method and by the reference method, in comparison with the control (untreated plants). The accounting data was subjected to statistical processing using NDS 05 (B. A. Dospekhov. Field experiment methodology. - M .: Kolos. - 1979. - S. 294-303). The data obtained are presented in table 1.
Таким образом, испытания, проведенные на озимой пшенице, позволили установить, что синтезированные N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды 1-2 при двукратном применении в дозе 40 г/га проявляют свойства стимуляторов роста, они обеспечили существенное и достоверное повышение урожая зерна озимой пшеницы по сравнению с контролем и прототипом. Соединение 1 увеличивало урожай озимой пшеницы на 5,5 ц/га, а соединение 2 на 4,7 ц/га, что составляет 9,6% и 8,2% соответственно по отношению к контролю. При этом эталон Бигус, BP способствовал повышению урожайности на 2,7 ц/га (4,7%).Thus, tests carried out on winter wheat showed that the synthesized N-substituted naphthalene-2-sulfonylamides 1-2, when used twice at a dose of 40 g / ha, exhibit the properties of growth stimulants; they provided a significant and significant increase in the yield of winter wheat grains compared to control and prototype. Compound 1 increased the yield of winter wheat by 5.5 c / ha, and compound 2 by 4.7 c / ha, which is 9.6% and 8.2%, respectively, in relation to the control. At the same time, the Bigus, BP standard contributed to an increase in productivity by 2.7 c / ha (4.7%).
Пример 4. Оценка соединений 1-2 и Бигус, BP на рострегулирующую активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.Example 4. Evaluation of compounds 1-2 and Bigus, BP for growth-regulating activity on sunflower plants in a field experiment.
Ростсрегулирующую активность заявляемых соединений 1-2 изучали также на подсолнечнике в условиях полевого мелкоделяночного опыта по общепринятой методике ЦИНАО. Для этого растения подсолнечника сорта ВНИИМК-8883 в фазе 2-3 листьев обрабатывали раствором соединений 1-2 в дозе 40 г/га и раствором гумата натрия (прототип по применению) в дозе 250 мл/га при норме расхода рабочей жидкости 300 л/га. Площадь опытной делянки - 5 м2, при пятикратной повторности опытов. Уборку и оценку урожая осуществляли в период полного созревания семян.The growth-regulating activity of the claimed compounds 1-2 was also studied on sunflower under the conditions of a small-plot field experiment according to the generally accepted TsINAO technique. For this, sunflower plants of the VNIIMK-8883 cultivar in a phase of 2-3 leaves were treated with a solution of compounds 1-2 at a dose of 40 g / ha and a solution of sodium humate (prototype for use) at a dose of 250 ml / ha at a flow rate of 300 l / ha . The experimental plot area is 5 m 2 , with five-fold repetition of experiments. Harvesting and assessment of the crop was carried out during the period of complete ripening of seeds.
Ростсрегулирующую активность определяли по увеличению урожая семян подсолнечника, обработанных заявляемым соединением или прототипом, в сравнении с контролем (необработанные растения). Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР05. Полученные данные приведены в таблице 2.Growth-regulating activity was determined by increasing the yield of sunflower seeds treated with the claimed compound or prototype, in comparison with the control (untreated plants). The accounting data was subjected to statistical processing using NDS 05 . The data obtained are shown in table 2.
Как следует из таблицы 2, обработка растений подсолнечника N-замещенными нафталин-2-сульфониламидами 1-2 имеет преимущество по сравнению с прототипом, обеспечивая прибавку урожая на 19,3 и 15,3 ц/га, что составляет 19,3 и 15,5% соответственно, в то время как прототип Бигус, BP способствует повышению урожайности на 2,1 ц/га (10,7%).As follows from table 2, the treatment of sunflower plants with N-substituted naphthalene-2-sulfonylamides 1-2 has an advantage compared to the prototype, providing a yield increase of 19.3 and 15.3 c / ha, which is 19.3 and 15, 5%, respectively, while the prototype Bigus, BP contributes to an increase in productivity by 2.1 c / ha (10.7%).
Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение: заявляемые N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды 1-2 проявляют свойства регуляторов роста растений, существенно повышая урожайность озимой пшеницы и подсолнечника.Thus, the present invention realizes the indicated purpose: the claimed N-substituted naphthalene-2-sulfonylamides 1-2 exhibit the properties of plant growth regulators, significantly increasing the yield of winter wheat and sunflower.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015126515A RU2611418C2 (en) | 2015-07-02 | 2015-07-02 | Plant growth regulators |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015126515A RU2611418C2 (en) | 2015-07-02 | 2015-07-02 | Plant growth regulators |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015126515A RU2015126515A (en) | 2017-01-12 |
| RU2611418C2 true RU2611418C2 (en) | 2017-02-22 |
Family
ID=58449185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015126515A RU2611418C2 (en) | 2015-07-02 | 2015-07-02 | Plant growth regulators |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2611418C2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2741872C1 (en) * | 2020-05-12 | 2021-01-29 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр биологической защиты растений" | Method of increasing crop capacity of sunflower |
| RU2855482C1 (en) * | 2025-06-25 | 2026-02-02 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр биологической защиты растений" | Method for increasing yield of winter wheat |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2283885A1 (en) * | 1974-09-09 | 1976-04-02 | Stauffer Chemical Co | 2,6-ACETYLENIC DICHLOROBENZOATES AND THEIR USE FOR PLANT GROWTH |
| RU2430915C2 (en) * | 2009-12-29 | 2011-10-10 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidotes |
-
2015
- 2015-07-02 RU RU2015126515A patent/RU2611418C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2283885A1 (en) * | 1974-09-09 | 1976-04-02 | Stauffer Chemical Co | 2,6-ACETYLENIC DICHLOROBENZOATES AND THEIR USE FOR PLANT GROWTH |
| RU2430915C2 (en) * | 2009-12-29 | 2011-10-10 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidotes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Nikam, Sham S.; Kornberg, Brian E.; Ault-Justus, Stephanie E.; Rafferty, Michael F. " Novel quenchers for solution phase parallel synthesis." Tetrahedron Letters, 39(10), 1121-1124 (English) 1998. DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10781-X. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2741872C1 (en) * | 2020-05-12 | 2021-01-29 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр биологической защиты растений" | Method of increasing crop capacity of sunflower |
| RU2855482C1 (en) * | 2025-06-25 | 2026-02-02 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр биологической защиты растений" | Method for increasing yield of winter wheat |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2015126515A (en) | 2017-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2617322C1 (en) | Method for increasing yield of soybeans | |
| RU2611418C2 (en) | Plant growth regulators | |
| RU2404582C1 (en) | N-furfuryl-2-(4,5,6-trimethyl-3-cyano-2-pyridyl-sulphanyl)acetamide as regulator of sugar beet growth | |
| RU2338377C1 (en) | Method of promoting sugar beet growth by growth regulator | |
| RU2611174C2 (en) | Method for improvement of sugar beet crop | |
| RU2601816C1 (en) | Method of soya yield increasing | |
| RU2718848C1 (en) | Method for increasing soya yield capacity | |
| RU2611179C2 (en) | Method for improvement of winter wheat yield | |
| RU2772418C1 (en) | Method for increasing the yield of rice | |
| RU2276845C1 (en) | 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION | |
| RU2383135C2 (en) | Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower | |
| RU2623115C1 (en) | Method of increasing winter wheat yield | |
| RU2683525C1 (en) | Method of soya yield increasing | |
| RU2726431C1 (en) | (4,6-dimethyltriazolo[1,5-a]pyrimidyl-2-sulphanyl)-2-trifluoroacetanilide as maize growth regulator | |
| RU2430915C2 (en) | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidotes | |
| RU2654589C1 (en) | Winter wheat and maize growth regulator | |
| RU2712544C1 (en) | Rice yield increase method | |
| RU2327686C1 (en) | 4-methyl-2-chloro-6-{[1-alkyl-2-(nitrobenzyledene)-] hydrazine}-nicotinenitriles as regulators of sugar beet | |
| RU2629229C1 (en) | Method for increasing yield of soybeans | |
| RU2683533C2 (en) | Method of increasing the yield of corn | |
| RU2567515C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| RU2629232C1 (en) | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid | |
| RU2603034C1 (en) | Method of increasing yield of winter wheat | |
| RU2690884C1 (en) | Method of increasing the yield of corn | |
| RU2783114C1 (en) | Method for increasing the yield of winter wheat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200703 |