RU2331585C1 - Способ получения пирофосфатотетрамминдиплатины(ii) - Google Patents
Способ получения пирофосфатотетрамминдиплатины(ii) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2331585C1 RU2331585C1 RU2006141188/15A RU2006141188A RU2331585C1 RU 2331585 C1 RU2331585 C1 RU 2331585C1 RU 2006141188/15 A RU2006141188/15 A RU 2006141188/15A RU 2006141188 A RU2006141188 A RU 2006141188A RU 2331585 C1 RU2331585 C1 RU 2331585C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solution
- pyrophosphate
- sodium pyrophosphate
- water
- cis
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 title abstract description 4
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 title abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims abstract description 16
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 claims abstract description 16
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 claims abstract description 16
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- BSJGASKRWFKGMV-UHFFFAOYSA-L ammonia dichloroplatinum(2+) Chemical compound N.N.Cl[Pt+2]Cl BSJGASKRWFKGMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 4
- 229940048084 pyrophosphate Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 2
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver nitrate Substances [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение касается способа получения соединения платины(II), а именно, пирофосфатотетрамминдиплатины(II), который может быть использован как промежуточное соединение при синтезе цис-дихлородиамминплатины(II). Способ заключается в том, что к раствору тетрахлороплатината(II) калия добавляют пирофосфат натрия в среде ацетата аммония и нагревают в течение 1 часа на водяной бане при рН 5 с последующим добавлением второй порции пирофосфата натрия и нагреванием раствора в течение 4 часов. Выделившуюся соль пирофосфатотетрамминдиплатины(II) промывают водой и спиртом и сушат при комнатной температуре. Предложенный способ позволяет получить комплексное соединение пирофосфатотетрамминдиплатины(II) высокой степени чистоты и использующееся в качестве промежуточного продукта при синтезе соли цисдихлордиамминплатины(II). 2 табл.
Description
Изобретение относится к способам получения чистых соединений платины(II), в частности пирофосфатотетрамминдиплатины(II), обладающего биологической активностью, а также возможностью использовать его в качестве промежуточного в синтезе цис-[Pt(NH3)2Cl2], который применяется в медицине как противоопухолевый препарат.
Описано несколько способов получения соединения [Pt2(NH3)4P2O7]. Они основаны на взаимодействии цис-дихлородиаммминплатины(II) с пирофосфатом натрия [1, 2].
2 цис-[Pt(NH3)2Cl2]+Na4P2O7=[Pt2(NH3)4P2O7]+4NaCl
Наиболее близким к заявляемому является способ получения [2], включающий в себя обработку цис-[Pt(NH3)2Cl2] раствором AgNO3 и получением в растворе цис-[Pt(NH3)(Н2O)2]2+ с последующим добавлением пирофосфата натрия Na4P2O7.
цис-[Pt(NH3)2Cl2]+AgNO3=цис-[Pt(NH3)2(Н2O)2](NO3)2+AgCl
2 цис-[Pt(NH3)2(Н2O)2](NO3)2+Na4P2O7=[Pt2(NH3)4P2O7]+4NaNO3+4H2O
Недостатком этого способа является использование при синтезе соли цис-дихлородиамминплатины(II), которая является лекарственным средством, обладающим противоопухолевой активностью [2, 3], а также использование при синтезе соли AgNO3, которая усложняет процесс выделения чистого конечного продукта.
Целью изобретения является разработка более простого способа получения комплексного соединения [Pt2(NH3)4Р2O7] высокой степени чистоты.
Поставленная цель достигается:
- использованием высокочистого комплексного соединения тетрахлороплатината(II) калия, синтезированного по способу [4].
- повышением чистоты комплексного соединения пирофосфатотетрамминдиплатины(II) за счет создания оптимального соотношения концентрации комплекса в растворе и пирофосфата натрия в среде ацетата аммония при фиксированном рН.
Сущность заявляемого изобретения состоит в следующем.
Соль тетрахлороплатината(II) калия растворяют в водном растворе ацетата аммония, доводя рН раствора до 5 уксусной кислотой, и добавляют пирофосфат натрия, нагревая на водяной бане в течение одного часа, затем вводят вторую порцию пирофосфата натрия и через 4 часа процесс заканчивают, выделившуюся соль пирофосфатотетрамминдиплатины(II) отфильтровывают, промывают водой и спиртом и сушат.
В основу предлагаемого способа получения пирофосфатотетрамминдиплатины(II) положены следующие новые данные:
- найдены условия максимального накопления пирофосфатотетрамминдиплатины(II) при взаимодействии в растворе с пирофосфатом натрия в среде ацетата аммония в зависимости от рН раствора, температуры и времени протекания процесса.
- установлены концентрационные условия растворения пирофосфата натрия в зависимости от рН раствора, температуры и времени,
- минимизированы вклады побочных процессов связанных с гидролизом K2[PtCl4], влияющих на выход и чистоту основного продукта.
Из сравнения с прототипом видно, что предлагаемый способ имеет следующие отличия:
- для синтеза пирофосфатотетрамминдиплатины(II) используется соль тетрахлороплатината(II) калия,
- исключается из синтеза азотнокислое серебро,
- синтез ведут в среде ацетата аммония при фиксированном рН,
- получаемое вещество не нуждается в дополнительной очистке.
Пример 1. К 5 г K2[PtCl4], растворенного в 50 мл воды, добавляют 5,5 г ацетата аммония, 3 мл уксусной кислоты и 10 г Na4P2O7. Смесь нагревают на водяной бане в течение 1 часа при рН 5. Затем к нагретому раствору добавляют смесь 10 г Na4P2O7, 0,6 мл уксусной кислоты в 50 мл воды и продолжают нагревать раствор в течение 4 часов. Полученный осадок желто-зеленого цвета отделяют, промывают водой и спиртом и сушат. Выход составляет 2,3 г. Полученное соединение охарактеризовано элементным анализом, РФА (таблица 1), УФ-спектрофотометрией (таблица 2), ИК-спектроскопией. Примесей других соединений не обнаружено.
Пример 2. К 10 г K2[PtCl4], растворенного в 100 мл воды добавляют 11,0 г ацетата аммония, 8 мл уксусной кислоты и 20 г Na4P2O7. Смесь нагревают на водяной бане в течение 1 часа при рН 4. Затем к нагретому раствору добавляют смесь 20 г Na4P2O7, 1,2 мл уксусной кислоты в 100 мл воды и продолжают нагревать раствор в течение 4 часов. Полученный осадок отделяют, промывают водой и спиртом и сушат. Выход составляет 4,0 г. Полученное соединение охарактеризовано элементным анализом, РФА (таблица 1), УФ-спектрофотометрией, ИК-спектроскопией. Основной продукт содержит примесь Na4P2O7 (таблица 1) [5].
Пример 3 К 10 г K2[PtCl4], растворенного в 100 мл воды добавляют 11,0 г ацетата аммония, 2,0 мл уксусной кислоты и 20 г Na4Р2O7. Смесь нагревают на водяной бане в течение 1 часа при рН 7,2. Затем к нагретому раствору добавляют смесь 20 г Na4P2O7, 1,2 мл уксусной кислоты в 100 мл воды и продолжают нагревать раствор в течение 4 часов. Полученный осадок желто-зеленого цвета отделяют, промывают водой и спиртом и сушат. Выход составляет 3,8 г. Полученное соединение охарактеризовано элементным анализом, РФА, УФ-спектрофотометрией, ИК-спектроскопией. Примесей других продуктов не обнаружено.
Пример 4. 5 г [Pt2(NH3)4Р2O7] пульпируют в 50 мл воды при перемешивании, добавляя 50 мл очищенной концентрированной соляной кислоты в атмосфере азота при комнатной температуре, выдерживая в течение 30 мин, мелкокристаллическую соль цис-дихлородиамминплатины(II) отфильтровывают, промывают на фильтре раствором этанола и сушат на фильтре (все операции осуществляют в токе инертного газа азота). Выход соли составляет 3,8 г. Чистота продукта охарактеризована элементным анализом, УФ-спектрофотометрией, ИК-спектрометрией. РФА данные совпадают с литературными данными [6]. ИК-спектроскопические данные совпадают с данными, приведенными в литературе [7].
Необходимость поэтапного введения пирофосфата натрия регламентируется тем, что на первом этапе в течение 1 часа благодаря ацетату аммония в растворе происходит стабилизация диамминного комплексного соединения платины(II) цис-конфигурации с последующим замещением хлорид-ионов на пирофосфат, увеличение концентрации пирофосфата натрия на первом этапе приводит к уменьшению вывода основного продукта, а добавление его на втором этапе приводит к повышению выхода основного продукта.
В примере 1 приведены оптимальные условия получения комплекса [Pt2(NH3)4P2O7], как по концентрации ацетата аммония и пирофосфата натрия, так и по чистоте и выходу конечного продукта.
Понижение рН раствора приводит к увеличению синтеза и загрязнению основного продукта пирофосфатом натрия в связи с его низкой растворимостью (пример 2). Повышение рН раствора приводит к снижению выхода основного продукта более глубокого амминирования комплексного соединения платины(II) на I этапе (пример 3)
Таким образом, данным способом можно получить комплексное соединение [Pt2(NH3)4Р2O7] с выходом 60%, не требующее очистки и позволяющее использовать его в качестве промежуточного продукта при синтезе соли цис-дихлородиамминплатины(II), которая применяется как субстанция для лекарственной формы противоопухолевого препарата I поколения [2, 3].
Использование соли цис-[Pt(NH3)2Cl2] в качестве исходного для синтеза комплексного соединения [Pt2(NH3)4Р2O7] не рационально.
Источники информации
1. Powder Diffraction File. Ic. PDS. data card 26-1456. - USA, 1997.
2. Cleare M.J. and Hoeschele J.D. Studies on the Antitumor Activity of Group VIII Transition Metal Complexes, Part I. Platinum(II) Complexes // Bioinorganic Chemistry. - 1973. № 2. - P.187-210.
3. Cleare M.J. Transition metal complexes in cancer chemotherapy // Coordination Chem. Rev. - 1974. V.12. - P.349-405.
4. Старков А.К., Казбанов В.И., Казбанова Т.К., Борисов В.В., Соколова И.П., Малиновская Л.М. Способ получения тертахлороплатината(II) калия или аммония. А.с. № 1649771, Кл. С01G 55/00. 1991.
5. Powder Diffraction File. Ic. PDS. data card 10-0187. - USA, 1997.
6. Powder Diffraction File. Ic. PDS. data card 26-0610. - USA, 1997.
7. Infrared Studies of Ligand-Ligand Interaction in Dihalogenodiamminneplatinum(II) Complexes / Nakamoto K., Me carthy R.J., Fujita J., Condrate R. // J. Inorgan. Chem. - 1965. - V.4. - № 1 - P.36-43.
| Таблица 1 Данные рентгенографического исследования для соединений Pt2(NH3)4Р2O7] |
|||||
| Пример 1 | Пример 2 | Литературные данные [1] | |||
| dÅ | J/J0 | dÅ | J/J0 | dÅ | J/J0 |
| 7.12 | 100 | 7.16 | 100 | 7.13 | 100 |
| 6.11 | 68 | 6.12 | 70 | 6.13 | 33 |
| 5.62 | 62 | 5.62 | 54 | 5.63 | 28 |
| 5.50 | 4 | 5.51 | 3 | ||
| 4.64 | 40 | 4.64 | 40 | 4.65 | 20 |
| 4.62 | 66 | ||||
| 3.83 | 4 | ||||
| 3.76 | 42 | 3.76 | 37 | 3.75 | 28 |
| 3.56 | 1 | 3.56 | 1 | ||
| 3.40 | 2 | 3.37 | 37 | 3.40 | 1 |
| 3.30 | 27 | 3.30 | 25 | 3.30 | 15 |
| 3.24 | 4 | ||||
| 3.08 | 4 | 3.09 | 4 | 3.08 | 3 |
| 2.99 | 75 | 2.99 | 55 | 3.00 | 43 |
| Таблица 2 УФ-спектры поглощения с соединения [Pt2(NH3)4Р2O7] |
|
| ν, 10-3 см-1 | ε |
| 43 | 774 |
| 42 | 545 |
| 41 | 420 |
| 40 | 338 |
| 39 | 305 |
| 38 | 305 |
| 37 | 316 |
| 36 | 338 |
| 35 | 338 |
| 34 | 310 |
| 33 | 261 |
| 32 | 207 |
| 31 | 196 |
| 30 | 180 |
| 29 | 174 |
| 28 | 170 |
Claims (1)
- Способ получения пирофосфатотетрамминдиплатины(II), включающий взаимодействие в растворе тетрахлороплатината(II) калия с пирофосфатом натрия, отличающийся тем, что раствор тетрахлороплатината(II) калия подвергают взаимодействию с ацетатом аммония и пирофосфатом натрия при нагревании на водяной бане в течение 1 ч при рН 5, с последующим добавлением пирофосфата натрия, нагреванием раствора в течение 4 ч, промыванием полученного осадка водой и спиртом с последующим высушиванием.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006141188/15A RU2331585C1 (ru) | 2006-11-21 | 2006-11-21 | Способ получения пирофосфатотетрамминдиплатины(ii) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006141188/15A RU2331585C1 (ru) | 2006-11-21 | 2006-11-21 | Способ получения пирофосфатотетрамминдиплатины(ii) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006141188A RU2006141188A (ru) | 2008-05-27 |
| RU2331585C1 true RU2331585C1 (ru) | 2008-08-20 |
Family
ID=39586284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006141188/15A RU2331585C1 (ru) | 2006-11-21 | 2006-11-21 | Способ получения пирофосфатотетрамминдиплатины(ii) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2331585C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011125911A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 国立大学法人金沢大学 | 金属錯体およびこれを有効成分として含有する抗がん剤 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4234500A (en) * | 1979-03-07 | 1980-11-18 | Engelhard Minerals & Chemicals Corporation | Ethylenediamine platinum(II) and 1,2-diamino-cyclohexane platinum(II) pyrophosphate complexes |
| EP0098135B1 (en) * | 1982-06-28 | 1986-04-30 | Engelhard Corporation | Solubilized platinum(ii) complexes |
| SU1414850A1 (ru) * | 1978-07-06 | 1988-08-07 | Недерландзе Сентрале Организати Фор Тегепаст-Натурветеншаппелийк Ондерцоек (Фирма) | Диаминовые комплексы платины ( @ ),про вл ющие противоопухолевую активность |
-
2006
- 2006-11-21 RU RU2006141188/15A patent/RU2331585C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1414850A1 (ru) * | 1978-07-06 | 1988-08-07 | Недерландзе Сентрале Организати Фор Тегепаст-Натурветеншаппелийк Ондерцоек (Фирма) | Диаминовые комплексы платины ( @ ),про вл ющие противоопухолевую активность |
| US4234500A (en) * | 1979-03-07 | 1980-11-18 | Engelhard Minerals & Chemicals Corporation | Ethylenediamine platinum(II) and 1,2-diamino-cyclohexane platinum(II) pyrophosphate complexes |
| EP0098135B1 (en) * | 1982-06-28 | 1986-04-30 | Engelhard Corporation | Solubilized platinum(ii) complexes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CLEARE M.J. et al. Studies on the Antitumor Activity of Group VIII Transition Metal Complexes. Part I, Platinum (II) Complexes. Bioinorganic Chemistry, 1973, №2, с.187-210. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011125911A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 国立大学法人金沢大学 | 金属錯体およびこれを有効成分として含有する抗がん剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2006141188A (ru) | 2008-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103467528B (zh) | 一种洛铂的制备方法 | |
| EP2855496B1 (en) | Synthetic and purification methods for phosphaplatin compounds and uses thereof | |
| US4273755A (en) | Preparation of platinum complexes | |
| RU2409520C2 (ru) | Способ получения трихлороамминоплатинатов (ii) калия или аммония из платины | |
| ES2320554T3 (es) | Oxaliplatino con un bajo contenido de impurezas acompañantes y un metodo para su preparacion. | |
| RU2331585C1 (ru) | Способ получения пирофосфатотетрамминдиплатины(ii) | |
| MXPA05001428A (es) | Procedimiento para la obtencion de complejos de 1,2-diaminociclohexano-platino (ii). | |
| Sen et al. | Synthesis and antitumor activity of platinum (II) complexes with trans-3, 4-diamino-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine-1-oxyl | |
| RU2323886C2 (ru) | Способ получения трихлороамминплатината (ii) калия или аммония из тетрахлороплатината (ii) калия | |
| RU2303571C2 (ru) | Способ получения трихлороамминплатината(ii) калия или аммония из цисдихлородиамминплатина(ii) | |
| RU2361817C1 (ru) | Способ получения цис-дихлороди(этиламин)платины(ii) | |
| RU2329952C1 (ru) | Способ получения изомеров дихлородиамминплатины (ii) из соли магнуса | |
| RU2370447C2 (ru) | Способ получения цис-дихлородиметиламинплатины(ii) | |
| RU2367610C1 (ru) | Способ получения цис-дихлороамминметиламинплатины(ii) | |
| KR101566568B1 (ko) | 백금 착체 화합물 및 그 이용 | |
| CN101302236B (zh) | 一种合成抗肿瘤药物奈达铂的方法 | |
| RU2360866C1 (ru) | Способ получения цис-дихлородиизопропиламинплатины(ii) | |
| RU2380319C1 (ru) | Способ получения цис-дихлораминэтиламинплатины (ii) | |
| US4335087A (en) | Process for preparing cis-Pt(NH3)2 Cl2 | |
| US4396588A (en) | Preparation of cis-diamminediaquaplatinum(II) nitrate | |
| US4332780A (en) | Preparation of cis-diammine diodo platinum (II) | |
| CN100582115C (zh) | 一种合成抗肿瘤药物卡铂的方法 | |
| CN101234788A (zh) | 一种合成抗肿瘤药物顺铂的新方法 | |
| CN1634945A (zh) | 奥沙利铂的合成 | |
| JP3859093B2 (ja) | 抗腫瘍性白金錯体カルボプラチンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091122 |