RU2383344C2 - Pharmaceutical solution of meloxicam and glycine, method of its obtaining and method of treatment - Google Patents
Pharmaceutical solution of meloxicam and glycine, method of its obtaining and method of treatment Download PDFInfo
- Publication number
- RU2383344C2 RU2383344C2 RU2008101432/15A RU2008101432A RU2383344C2 RU 2383344 C2 RU2383344 C2 RU 2383344C2 RU 2008101432/15 A RU2008101432/15 A RU 2008101432/15A RU 2008101432 A RU2008101432 A RU 2008101432A RU 2383344 C2 RU2383344 C2 RU 2383344C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meloxicam
- pharmaceutical solution
- solution according
- glycine
- excipients
- Prior art date
Links
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N Meloxicam Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N(C)C=1C(=O)NC1=NC=C(C)S1 ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 229960001929 meloxicam Drugs 0.000 title claims abstract description 32
- 239000003186 pharmaceutical solution Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims abstract description 17
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract description 12
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims abstract description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 14
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229960003194 meglumine Drugs 0.000 claims description 7
- 239000008215 water for injection Substances 0.000 claims description 7
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 claims description 6
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 claims description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 5
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 5
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 3
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 abstract description 2
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 abstract 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 3
- -1 N-methyl-D-glucamine salt Chemical class 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003072 Plasdone™ povidone Polymers 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 231100000420 gastrotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 208000004396 mastitis Diseases 0.000 description 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- IZBZAOZGNNQKPJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methyl-3-[(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]-1,1-dioxo-1$l^{6},2-benzothiazin-4-olate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[O-]C=1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N(C)C=1C(=O)NC1=NC=C(C)S1 IZBZAOZGNNQKPJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Description
Настоящее изобретение относится к области медицины и фармации, конкретно к фармацевтическому раствору мелоксикама или его фармацевтически приемлемой соли для парентерального введения для лечения ревматоидного артрита, остеоартрита, артроза, воспалительных и дегенеративных заболеваний суставов, сопровождающихся болевым синдромом, содержащему мелоксикам и фармацевтически приемлемые эксципиенты и вспомогательные вещества, отличающемуся тем, что дополнительно содержит глицин при их количественном соотношении, мас.%: 0,05-0,2 мас.% мелоксикама: 0,05-0,1 мас.% глицина, а также к способу его получения и к способу лечения.The present invention relates to medicine and pharmacy, in particular to a pharmaceutical solution of meloxicam or a pharmaceutically acceptable salt thereof for parenteral administration for the treatment of rheumatoid arthritis, osteoarthritis, arthrosis, inflammatory and degenerative joint diseases accompanied by pain syndrome containing meloxicam and pharmaceutically acceptable excipients and excipients , characterized in that it further comprises glycine in their quantitative ratio, wt.%: 0.05-0.2 wt.% melox Kama:. 0.05-0.1 wt% glycine, and a method for its preparation and to a method of treatment.
Мелоксикам (4-гидрокси-2-метил-N-(5-метил-2-тиазолил)-2Н-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксид) представляет собой действующее вещество, относящееся к группе НСПВЛ (нестероидные противовоспалительные лекарственные средства). Мелоксикам и его натриевая соль и соль с меглумином (соль N-метил-D-глюкамина) описаны в заявке ЕР 0002482. В ЕР 0002482 представлен помимо прочего пример 0,2%-ного инъекционного раствора мелоксикама, содержащего соль действующего вещества с меглумином, хлорид натрия и воду.Meloxicam (4-hydroxy-2-methyl-N- (5-methyl-2-thiazolyl) -2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide) is an active substance belonging to the NSAID group ( non-steroidal anti-inflammatory drugs). Meloxicam and its sodium salt and meglumine salt (N-methyl-D-glucamine salt) are described in EP 0002482. EP 0002482 provides, among other things, an example of a 0.2% injection of meloxicam containing a salt of the active substance with meglumine, chloride sodium and water.
В заявке ЕР 0945134 описаны зависящие от pH характеристики растворимости мелоксикама и его солей, т.е. натриевой соли, аммониевой соли и соли с меглумином, в водном растворе. Согласно этой заявке мелоксикам представляет собой плохо растворимое в воде вещество. Растворимость солей мелоксикама, в частности его соли с меглумином, улучшается по мере увеличения pH в интервале значений от 4 до 10, что отражено в табл.1, приведенной в заявке ЕР 0945134, при этом оказывается затруднительным получение стабильного водного раствора мелоксикама или его фармацевтически приемлемой соли, пригодных для инъекций.EP 0 945 134 describes the pH-dependent solubility characteristics of meloxicam and its salts, i.e. sodium salt, ammonium salt and salt with meglumine in an aqueous solution. According to this application, meloxicam is a poorly soluble substance in water. The solubility of the salts of meloxicam, in particular its salt with meglumine, improves with increasing pH in the range of 4 to 10, which is reflected in Table 1 of EP 0945134, which makes it difficult to obtain a stable aqueous solution of meloxicam or its pharmaceutically acceptable salts suitable for injection.
Известна из публикации международной заявки РСТ WO 2005105101 композиция, применяемая в ветеринарии для лечения маститов, содержащая мелоксикам или его фармацевтически приемлемую соль совместно с одним (или более) носителем. При этом указанная композиция в составе буферной системы, регулирующей pH раствора, может содержать глицин или его соль, однако известно, что он используется в качестве вещества, регулирующего pH раствора, и может быть заменен любым другим буфером (см. WO 2005105101, стр.9). Кроме того, описанная в WO 2005105101 композиция не является объектом того же назначения, что и заявляемая композиция.Known from the publication of PCT international application WO 2005105101, a composition used in veterinary medicine for the treatment of mastitis, containing meloxicam or a pharmaceutically acceptable salt thereof together with one (or more) carriers. Moreover, the composition may contain glycine or its salt in the composition of the buffer system that regulates the pH of the solution, but it is known that it is used as a substance that regulates the pH of the solution and can be replaced by any other buffer (see WO 2005105101, page 9 ) In addition, the composition described in WO 2005105101 is not the object of the same purpose as the claimed composition.
Известен из уровня техники (евразийский патент ЕА 005765) водный, не содержащий циклодекстрина раствор, содержащий мелоксикам или его фармацевтически приемлемую соль с органическим или неорганическим основанием (в частности, натриевую соль мелоксикама или соль с меглумином) и один или более фармацевтически приемлемых эксципиентов, отличающийся тем, что содержание растворенной соли мелоксикама составляет более 10 мг/мл, при этом указанный раствор, как отмечается в описании к указанному евразийскому патенту (стр.2 описания, абз.4, п.11-12 формулы), может содержать также глицин (смесь глицина с HCl) в качестве компонента буфера, регулирующего pH композиции. Данное техническое решение предлагается в качестве прототипа настоящего изобретения.Known from the prior art (Eurasian patent EA 005765), an aqueous, cyclodextrin-free solution containing meloxicam or a pharmaceutically acceptable salt thereof with an organic or inorganic base (in particular, meloxicam sodium salt or meglumine salt) and one or more pharmaceutically acceptable excipients, characterized the fact that the content of the dissolved salt of meloxicam is more than 10 mg / ml, while the specified solution, as noted in the description of the specified Eurasian patent (page 2 of the description, paragraph 4, paragraph 11-12 of the formula) may also contain glycine (a mixture of glycine with HCl) as a component of the buffer that regulates the pH of the composition. This technical solution is proposed as a prototype of the present invention.
В описании к ЕА 005765 особо подчеркивается (стр.1 описания), что в рамках данного технического решения особенно важной была разработка рецептур парентеральных препаратов мелоксикама с высокой концентрацией активного начала.The description to EA 005765 emphasizes (page 1 of the description) that in the framework of this technical solution, it was especially important to develop parenteral formulations of meloxicam with a high concentration of active principle.
В то же время специалистам в данной области техники хорошо известно, что риск развития гастроэнтерологических осложнений при применении нестероидных противовоспалительных лекарственных препаратов, в частности мелоксикама, зависит от применяемой дозы препарата (См.: Шварц Г.Я. Анализ основных факторов риска гастротоксичности современных нестероидных лекарственных препаратов. - №14 (109) Гастроэнтерология; опубликовано в сети Интернет по адресу (WWW):http://www.pharmateca.ru/cgibin/statyi.pl?sid=1074&mid=1085056570&magid=90&full=1 (доступно по состоянию на 26.12.2007).At the same time, specialists in this field of technology are well aware that the risk of developing gastroenterological complications when using non-steroidal anti-inflammatory drugs, in particular meloxicam, depends on the dose used (See: G. Schwartz. Analysis of the main risk factors for gastrotoxicity of modern non-steroidal drugs drugs. - No. 14 (109) Gastroenterology; published on the Internet at (WWW): http: //www.pharmateca.ru/cgibin/statyi.pl? sid = 1074 & mid = 1085056570 & magid = 90 & full = 1 (available as of 12/26/2007).
В связи с этим особенно актуальным оказывается создание более безопасного (в отношении возможного развития гастроэнтерологических побочных эффектов) стабильного и терапевтически эффективного фармацевтического раствора для парентерального применения, содержащего мелоксикам в более низкой дозе по сравнению с прототипом в комбинации с глицином.In this regard, the creation of a safer (with respect to the possible development of gastroenterological side effects) stable and therapeutically effective pharmaceutical solution for parenteral administration containing meloxicam at a lower dose compared to the prototype in combination with glycine is particularly relevant.
Поставленная задача была решена разработкой фармацевтического раствора в соответствии с настоящим изобретением.The problem was solved by the development of a pharmaceutical solution in accordance with the present invention.
В соответствии с настоящим изобретением таким образом заявляется фармацевтический раствор мелоксикама для парентерального введения в терапевтически эффективном количестве для лечения ревматоидного артрита, остеоартрита, артроза, воспалительных и дегенеративных заболеваний суставов, сопровождающихся болевым синдромом, содержащий мелоксикам и фармацевтически приемлемые эксципиенты и вспомогательные вещества, отличающийся тем, что дополнительно содержит глицин при количественном соотношении мелоксикама и глицина 0,05-0,2 мас.% : 0,05-0,1 мас.% соответственно.In accordance with the present invention, there is claimed a pharmaceutical solution of meloxicam for parenteral administration in a therapeutically effective amount for the treatment of rheumatoid arthritis, osteoarthritis, arthrosis, inflammatory and degenerative joint diseases accompanied by pain, containing meloxicam and pharmaceutically acceptable excipients and excipients, characterized in which additionally contains glycine with a quantitative ratio of meloxicam and glycine 0.05-0.2 wt.%: 0.05-0.1 ac.%, respectively.
Эксципиенты и вспомогательные вещества, предпочтительно, выбирают из группы, включающей N-метил-D-глюкамин, поливинилпирролидон (предпочтительно поливинилпирролидон низкомолекулярный для инъекций, предпочтительнее пласдон, более предпочтительно пласдон С 15), полиэтиленгликоль (предпочтительно ПЭГ 400), натрия гидроксид и воду для инъекций.Excipients and excipients are preferably selected from the group consisting of N-methyl-D-glucamine, polyvinylpyrrolidone (preferably low molecular weight polyvinylpyrrolidone for injection, preferably plasdone, more preferably C 15 plasdon), polyethylene glycol (preferably PEG 400), sodium hydroxide and water for injection.
Предпочтительное количество N-метил-D-глюкамина составляет 0,05-1,5 мас.%, предпочтительное количество ПЭГ 400 - 0,5-3 мас.%, предпочтительное количество пласдона - 0,5-1,5 мас.%. Натрия гидроксид добавляют в количестве, необходимом для создания pH 8,2-8,9, воду добавляют в количестве, необходимом для создания объема 12 мл.The preferred amount of N-methyl-D-glucamine is 0.05-1.5 wt.%, The preferred amount of PEG 400 is 0.5-3 wt.%, The preferred amount of plasdon is 0.5-1.5 wt.%. Sodium hydroxide is added in an amount necessary to create a pH of 8.2-8.9, water is added in an amount necessary to create a volume of 12 ml.
Также заявляется способ получения фармацевтического раствора в соответствии с изобретением, отличающийся тем, что:Also claimed is a method of obtaining a pharmaceutical solution in accordance with the invention, characterized in that:
а) растворяют пласдон в воде для инъекций (в 0,9% растворе NaCl),a) dissolve the plasdon in water for injection (in a 0.9% NaCl solution),
б) добавляют мелоксикам, меглумин, глицин, полиэтиленгликоль, перемешивая после каждого добавления,b) add meloxicam, meglumine, glycine, polyethylene glycol, mixing after each addition,
в) приливают несколько капель раствора натрия гидроксида до pH 8,9,c) pour a few drops of a solution of sodium hydroxide to a pH of 8.9,
г) приливают воду для инъекций до необходимого объема,g) pour water for injection to the required volume,
д) разливают в стеклянные ампулы, запаивают и стерилизуют.d) poured into glass ampoules, sealed and sterilized.
Также заявляется способ лечения млекопитающего, страдающего заболеванием, выбранным из группы, включающей ревматоидный артрит, остеоартрит, артроз, воспалительные и дегенеративные заболевания суставов, сопровождающиеся болевым синдромом, отличающийся тем, что осуществляют парентеральное введение фармацевтического раствора по изобретению в терапевтически эффективном количестве.Also claimed is a method of treating a mammal suffering from a disease selected from the group consisting of rheumatoid arthritis, osteoarthritis, arthrosis, inflammatory and degenerative joint diseases accompanied by pain, characterized in that the parenteral administration of the pharmaceutical solution according to the invention in a therapeutically effective amount.
Полученный в соответствии с настоящим изобретением раствор характеризуется более продолжительным сроком хранения в герметичной упаковке из стекла по сравнению с прототипом - от 24 до 30 месяцев (см. пример 2) и более продолжительным сроком хранения после вскрытия упаковки (до 45 дней).The solution obtained in accordance with the present invention is characterized by a longer shelf life in a sealed glass package compared with the prototype - from 24 to 30 months (see example 2) and a longer shelf life after opening the package (up to 45 days).
Нижеследующие примеры служат исключительно для иллюстрации настоящего изобретения, а не для ограничения объема притязаний.The following examples serve solely to illustrate the present invention, and not to limit the scope of the claims.
Пример 1. Получение фармацевтического раствораExample 1. Obtaining a pharmaceutical solution
1,5 г поливинилпирролидона низкомолекулярного для инъекций (предпочтительно, пласдона С 15) растворяют в 10 мл воды для инъекций, добавляют 0,250 г мелоксикама, меглумин, глицин, ПЭГ 400, перемешивают после каждого добавления, приливают несколько капель 0,1н. NaOH, доводя pH до 8,2-8,9 (потенциометрически). Объем полученного раствора доводят водой до 25 мл, разливают в ампулы, запаивают, стерилизуют.1.5 g of low molecular weight polyvinylpyrrolidone for injection (preferably C15 plasdon) is dissolved in 10 ml of water for injection, 0.250 g of meloxicam, meglumine, glycine, PEG 400 are added, stirred after each addition, a few drops of 0.1 N are added. NaOH, adjusting the pH to 8.2-8.9 (potentiometric). The volume of the resulting solution was adjusted with water to 25 ml, poured into ampoules, sealed, sterilized.
Пример 2. Сравнительная стабильностьExample 2. Comparative stability
Также были проведены испытания стабильности полученного в соответствии с примером 1 раствора мелоксикама и глицина по настоящему изобретению. Результаты представлены в таблице 2 (стабильность после вскрытия упаковки). В качестве контроля использовали раствор мелоксикама или его фармацевтически приемлемой соли и глицина в соответствии c прототипом (ЕА 005765, пример 1 на стр.4 описания).Also, stability tests were carried out obtained in accordance with example 1, the solution of meloxicam and glycine of the present invention. The results are presented in table 2 (stability after opening the package). As a control, a solution of meloxicam or its pharmaceutically acceptable salt and glycine was used in accordance with the prototype (EA 005765, example 1 on page 4 of the description).
Полученный в соответствии с настоящим изобретением раствор мелоксикама или его фармацевтически приемлемой соли обладал терапевтической эффективностью, близкой к эффективности прототипа, при большей стабильности и безопасности в отношении развития гастроэнтерологических побочных эффектов.Obtained in accordance with the present invention, a solution of meloxicam or a pharmaceutically acceptable salt thereof had therapeutic efficacy close to that of the prototype, with greater stability and safety in relation to the development of gastroenterological side effects.
Все указанное является техническим результатом настоящего изобретения.All of the above is a technical result of the present invention.
Claims (11)
а) растворяют пласдон С15 в воде для инъекций,
б) добавляют мелоксикам, меглумин, глицин, полиэтиленгликоль, перемешивая после каждого добавления,
в) приливают несколько капель раствора натрия гидроксида до pH 8,2-8,9,
г) приливают воду для инъекций до необходимого объема и получают фармацевтический раствор по любому из пп.1-8.9. A method of obtaining a pharmaceutical solution according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the following steps are carried out:
a) dissolve the C15 plasdon in water for injection,
b) add meloxicam, meglumine, glycine, polyethylene glycol, mixing after each addition,
c) pour a few drops of a solution of sodium hydroxide to a pH of 8.2-8.9,
g) pour water for injection to the required volume and get a pharmaceutical solution according to any one of claims 1 to 8.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008101432/15A RU2383344C2 (en) | 2008-01-22 | 2008-01-22 | Pharmaceutical solution of meloxicam and glycine, method of its obtaining and method of treatment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008101432/15A RU2383344C2 (en) | 2008-01-22 | 2008-01-22 | Pharmaceutical solution of meloxicam and glycine, method of its obtaining and method of treatment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008101432A RU2008101432A (en) | 2009-07-27 |
| RU2383344C2 true RU2383344C2 (en) | 2010-03-10 |
Family
ID=41047856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008101432/15A RU2383344C2 (en) | 2008-01-22 | 2008-01-22 | Pharmaceutical solution of meloxicam and glycine, method of its obtaining and method of treatment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2383344C2 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003049733A1 (en) * | 2001-12-12 | 2003-06-19 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | High-concentration stable meloxicam solutions for needle-less injection |
| EA005765B1 (en) * | 2000-06-20 | 2005-06-30 | Бёрингер Ингельхайм Ветмедика Гмбх | HIGHLY CONCENTRATED STABLE MELOXICAMA SOLUTIONS |
| RU2310448C2 (en) * | 2005-06-14 | 2007-11-20 | Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук (ИрИХ СО РАН) | Antibacterial pharmaceutical composition possessing prolonged effect |
-
2008
- 2008-01-22 RU RU2008101432/15A patent/RU2383344C2/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA005765B1 (en) * | 2000-06-20 | 2005-06-30 | Бёрингер Ингельхайм Ветмедика Гмбх | HIGHLY CONCENTRATED STABLE MELOXICAMA SOLUTIONS |
| WO2003049733A1 (en) * | 2001-12-12 | 2003-06-19 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | High-concentration stable meloxicam solutions for needle-less injection |
| RU2310448C2 (en) * | 2005-06-14 | 2007-11-20 | Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук (ИрИХ СО РАН) | Antibacterial pharmaceutical composition possessing prolonged effect |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008101432A (en) | 2009-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5330347B2 (en) | Stable high concentration meloxicam solution | |
| ES2728823T3 (en) | Liquid formulations containing phenylephrine | |
| RU2468787C2 (en) | Liquid compositions of phenylephrine with increased stability | |
| EP2849792B1 (en) | Liquid formulation | |
| UA72541C2 (en) | A pharmaceutical composition containing benzamide derivative | |
| RU2668882C2 (en) | Liquid pharmaceutical composition | |
| CA2567075A1 (en) | Pharmaceutical suspension composition | |
| JP2011503105A (en) | Valsartan-containing liquid composition | |
| CN1468096A (en) | Medicinal solution of modafinil compound | |
| JP5021887B2 (en) | Pharmaceutical composition based on azetidine derivatives | |
| JPWO2004066998A1 (en) | Stable oral solid pharmaceutical composition | |
| EA201070315A1 (en) | LIQUID MEDICAL FORM OF CONJUGATE | |
| CN1681534A (en) | Drug absorbability improving agents | |
| RU2260432C1 (en) | Agent for treatment of articulation diseases | |
| CN1278672C (en) | Pharmaceutical composition for intramuscular injection containing loxoprofen | |
| RU2383344C2 (en) | Pharmaceutical solution of meloxicam and glycine, method of its obtaining and method of treatment | |
| JP4580921B2 (en) | Pharmaceutical composition comprising 5-methyl-2- (2'-chloro-6'-fluoroanilino) phenylacetic acid | |
| FR2762213A1 (en) | PHARMACEUTICAL COMPOSITION WITH GASTRIC RETENTION | |
| RU2582278C2 (en) | Transdermal agent for treating and preventing joint and soft tissue diseases, method for production thereof and combined transdermal preparation for treating and preventing joint and soft tissue diseases | |
| CA2817310A1 (en) | Pharmaceutical composition and dosage form comprising dronedarone, and preparation method thereof | |
| RU2259204C1 (en) | Agent for treatment of articulation diseases | |
| JP6950966B2 (en) | Sugamadex or its pharmacologically acceptable salt-containing liquid and its production method | |
| US20100179208A1 (en) | Use of HDAC Inhibitors for the Treatment of Bone Destruction | |
| CA3147586C (en) | Compositions and kits for omeprazole suspension | |
| JP5515610B2 (en) | Sofalcon-containing aqueous solution |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20170117 |