RU2366669C2 - Обедненная мономером преполимерная композиция из асимметричных полиизоцианатов и пространственно затрудненных многоатомных спиртов - Google Patents
Обедненная мономером преполимерная композиция из асимметричных полиизоцианатов и пространственно затрудненных многоатомных спиртов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2366669C2 RU2366669C2 RU2006124193/04A RU2006124193A RU2366669C2 RU 2366669 C2 RU2366669 C2 RU 2366669C2 RU 2006124193/04 A RU2006124193/04 A RU 2006124193/04A RU 2006124193 A RU2006124193 A RU 2006124193A RU 2366669 C2 RU2366669 C2 RU 2366669C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- prepolymer
- pressure vessel
- polyhydric alcohols
- vessel according
- polyurethane
- Prior art date
Links
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims abstract description 18
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 41
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 11
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004834 spray adhesive Substances 0.000 claims description 3
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKWLUBCSBVYYTC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,4-diol Chemical compound OCCCC(O)C1=CC=CC=C1 OKWLUBCSBVYYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNBPEYCZELNJMS-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)CO GNBPEYCZELNJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDGWKBYFXMRODP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)ethoxy]ethyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1CCOCCN1CC(C)OC(C)C1 XDGWKBYFXMRODP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 2
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JONZUVQOOJCVFT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipropylcyclohexanamine Chemical compound CCCN(CCC)C1CCCCC1 JONZUVQOOJCVFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JUGZFZJHNWPDCS-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,2-dimorpholin-4-ylethoxy)-1-morpholin-4-ylethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1C(N1CCOCC1)COCC(N1CCOCC1)N1CCOCC1 JUGZFZJHNWPDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 abstract 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 abstract 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 abstract 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 15
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 10
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 9
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- -1 also denoted as TDI Chemical compound 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKHLARJSOMXDKL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dicyclohexylethane-1,2-diol Chemical compound C1CCCCC1C(O)C(O)C1CCCCC1 CKHLARJSOMXDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPFDAZDFZPODDD-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol Chemical compound OCC1C(CCC1)(CO)CO NPFDAZDFZPODDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- ATLPLEZDTSBZQG-UHFFFAOYSA-L dioxido-oxo-propan-2-yl-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)P([O-])([O-])=O ATLPLEZDTSBZQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHPDTPWNFBQHEB-UHFFFAOYSA-N hydrobenzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(O)C1=CC=CC=C1 IHPDTPWNFBQHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3802—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having halogens
- C08G18/3804—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3806—Polyhydroxy compounds having chlorine and/or bromine atoms
- C08G18/381—Polyhydroxy compounds having chlorine and/or bromine atoms having bromine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
- C08G2170/60—Compositions for foaming; Foamed or intumescent adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сосуду под давлением для получения 1-, 1,5- и/или 2-компонентных пенополиуретанов, монтажных пен и распылительных клеев на основе полиуретана, например, для склеивания изоляционных матов и кровельных покрытий друг с другом или с основой. Данный сосуд содержит преполимер на основе полиизоцианатов и многоатомных спиртов, вспенивающие средства, а также обычные вспомогательные средства, такие как антипирены, стабилизаторы, разрыхлители, катализаторы и тому подобные. При этом преполимер представляет собой обедненный мономерами преполимер на основе полиуретана, полученный взаимодействием асимметричных полиизоцианатов, которые имеют, по меньшей мере, две изоцианатные группы, причем одна из изоцианатных групп вступает в реакцию предпочтительно с многоатомными спиртами, с пространственно затрудненными многоатомными спиртами. Причем пространственно затрудненные многоатомные спирты имеют, по меньшей мере, две гидроксильные функциональные группы, из которых, по меньшей мере, одна представляет собой вторичную или третичную гидроксильную группу. Пены, получаемые из сосуда под давлением, благодаря очень сильной сшивке за счет снижения содержания в преполимере мономеров путем химических реакций имеют хорошие усадочные свойства, а также повышенную эластичность при низких температурах, что способствует их нанесению в критической области температур от 0°С до 5°С. 3 н. и 6 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к преполимерной композиции, в частности для получения пенополиуретанов на основе полиизоцианатов и многоатомных спиртов, причем преполимерная композиция содержит, по меньшей мере, один катализатор, который может катализировать образование преполимера из исходных веществ и отверждение преполимера при его использовании.
Преполимерная композиция согласно изобретению служит для получения изолирующих пенополиуретанов, которые используются преимущественно при строительстве. Ее используют при монтаже оконных рам и дверных коробок и для заполнения полостей пенопластом, а также в технических продуктах, в которых полые пространства должны быть заполнены для предотвращения скопления конденсата.
Что касается 1-компонентных пенополиуретанов, их получают и используют на месте путем извлечения преполимерной композиции из сосудов под давлением, например, баллончиков с аэрозолем, с помощью пропеллентов с объемной массой от 10 г/л до 50 г/л. 1-компонентные пены отверждются только с помощью содержащейся в воздухе влаги, то есть они являются влагоотверждающимися.
Преполимерная композиция для 2-компонентных пенополиуретанов для отверждения нуждается во втором компоненте, чаще всего содержащем гидроксильные группы. Как правило, в этом случае многоатомный спирт добавляется непосредственно перед пенообразованием. Отверждение пенополиуретана может быть ускорено благодаря катализаторам. Типичные объемные массы 2-компонентных пен составляют от 10 г/л до 100 г/л. Второй компонент, содержащий гидроксильные группы, может включать воду в качестве сшивающего агента СО2, образующийся при реакции с водой, способствует пенообразованию.
Обычно, однако, также так называемые 1,5-компонентные пенополиуретаны представляют собой переходные формы между 1- и 2-компонентными пенами. В случае так называемых 1,5-компонентных пенополиуретанов к преполимеру перед применением добавляют недостаточное для превращения еще содержащихся в нем свободных изоцианатных групп количество компонента с гидроксильными группами. Под 1,5-компонентными пенами понимают также пенообразователи с более чем одним особым реакционноспособным компонентом.
Обычные преполимерные композиции для пенополиуретанов содержат преполимерный компонент, который имеет минимальное содержание реакционноспособных NCO-групп. Преполимер сам представляет собой полимер пригодной вязкости с концевыми NCO-группами. Для получения полиуретановых преполимеров с концевыми NCO-группами обычно проводят реакцию между многоатомными спиртами и избытком мономерных полиизоцианатов, как правило, преимущественно диизоцианата.
Обычно подходящими изоцианатами являются, например, изофорондиизоцианат, обозначаемый так же как IPDI, толуилендиизоцианат, обозначаемый так же как TDI, 1,5-диизоцианатонафталин, обозначаемый так же как NDI, триизоцианатотриметилметан, 1,6-диизоцианатогексан, обозначаемый так же как HDI, и 4,4'-диизоцианатодифенилметан, обычно обозначаемый как MDI. Все эти исходные вещества могут применяться в сырой форме, то есть в виде смеси, а также в форме чистых изомеров или смесей изомеров, или также в форме их реакционноспособных производных. В качестве реакционноспособных производных используют прежде всего димерные и тримерные формы изоцианатов, а также их биуреты и аллофанаты. Важной является функциональность ≥ 2.
Для получения полиуретановых преполимеров проводят реакцию указанных полиизоцианатов с содержащими гидроксильные группы простыми полиэфирами, сложными полиэфирами или многоатомными спиртами (полиолами), при этом следует обратить внимание на подходящую для этой цели вязкость образующегося при этом преполимера. Для ускорения, соответственно, достижения превращения его осуществляют в присутствии катализаторов. Как правило, при этом речь идет о катализаторах на основе аминов, а также на основе карбоксилатов.
Полиуретановые преполимеры, пригодные для получения пенополиуретанов из сосудов под давлением, содержат остаточное количество непрореагировавших мономерных изоцианатов, которое может составлять до 40 мас.%. Это остаточное содержание чаще всего обусловлено способом получения, но также желательно, так как это остаточное содержание положительно отражается на пригодности к употреблению, в частности, в отношении стабильности формы и размера получаемых при этом пен. Мономеры положительно влияют на вязкость преполимерной смеси.
Несмотря на их, как правило, очень низкую летучесть, сегодня мономерные изоцианаты из-за своей токсичности считаются обязательными для характеристики используемых в способе веществ. Разумеется, летучие диизоцианаты, такие как, например, IPDI или TDI, уже при комнатной температуре обладают давлением пара, которым нельзя пренебречь. Для MDI - предпочтительного исходного изоцианата для 1-компонентных пен - предельно допустимая концентрация составляет 0,01 ч./млн, так же, как и для HDI. Из-за токсичности ингредиентов утилизация не полностью опорожненных упаковок ограничена высокой стоимостью.
Получение полиуретановых преполимеров с низкими остаточными содержаниями мономерных изоцианатов возможно, однако ограниченная эксплуатационная способность получаемых из них пен до сих пор ограничена при использовании таких преполимерных композиций. Общая проблема состоит в способности к нанесению обедненных мономером преполимерных композиций из сосудов под давлением. Указанные обедненные мономером преполимеры можно получать модифицированными, например, за счет удаления мономера дистилляцией и в случае необходимости дальнейшей реакции с реакционноспособным, содержащим гидроксильные группы простым полиэфиром и/или сложным полиэфиром, и/или растительным маслом, так и немодифицированными.
Учитывая недостатки известных до сих пор полиуретановых преполимеров, содержащих мономерный изоцианат, основной целью исследования является получение полиуретанового преполимера, который содержит мало или, по существу, не содержит более никакого мономерного изоцианата и имеет такие же или лучшие свойства, в особенности свойства, которые необходимы в строительстве, как, например, стабильность размера пены.
Целью данного изобретения является получение сшиваемого в соответствующей степени полиуретанового преполимера, который образует стабильные по размеру 1-, 1,5- и 2-компонентные пенополиуретаны и содержит токсичные и/или раздражающего действия мономеры в таком малом количестве, что токсикологически они не вызывают опасности для пользователя.
Следующей целью изобретения является получение сшивающего агента, который придает полиуретановым преполимерам улучшенную стабильность размера.
Согласно изобретению получают преполимерную композицию указанного вначале типа, которая основывается на использовании асимметричных полиизоцианатов с пространственно затрудненными многоатомными спиртами. Это приводит к тому, что предпочтительно реагирует более реакционноспособная изоцианатная группа и при этом встречаются с тенденцией к статистическому распределению продукта, при которой всегда остается более или менее большая часть мономерного полиизоцианата. Только после протекания в значительной степени реакции более реакционноспособных изоцианатных групп в реакцию вступают менее реакционноспособные группы.
Для получения преполимерной композиции согласно изобретению используют асимметричные полиизоцианаты. В частности, для этой цели используют полиизоцианаты, которые имеют две изоцианатные группы. Преполимерные композиции сами являются продуктами реакции мономеров, содержащих изоцианатные группы, и реакционноспособных по отношению к ним соединений, содержащих гидроксильные группы.
Асимметричными полиизоцианатами согласно настоящему изобретению являются такие, в случае которых по причинам электронного и пространственного характера одна из изоцианатных групп быстрее, легче и предпочтительнее реагирует с полиольным компонентом.
Используемые согласно изобретению полиизоцианаты представляют собой асимметричные диизоцианаты. Особенно подходящими являются следующие асимметричные диизоцианаты, такие как дифенилметан-2,4'-диизоцианат (2,4-MDI), толуилендиизоцианат (2,4-TDI) и изофорондиизоцианат (IPDI).
При получении полиуретановых изоцианатных преполимеров используют пространственно затрудненные многоатомные спирты. Пространственно затрудненные многоатомные спирты в особенности отличаются тем, что многоатомные спирты имеют функциональность, по меньшей мере, две и, по меньшей мере, одна из этих функциональностей находится в форме вторичной или третичной гидроксильной группы. Далее предпочтительны пространственно затрудненные многоатомные спирты, которые состоят из стрктурных элементов на основе пропиленоксида и/или этиленоксида. Многоатомные спирты также могут быть на основе сложного полиэфира или содержать сложный полиэфир в качестве структурного элемента, например, могут представлять собой сложные полиэфироспирты с концевыми пропиленоксидными группами.
Другие предпочтительные формы осуществления пространственно затрудненных полиэтиленгликолей блокированы на концах цепей пропиленоксидом. Далее используют многоатомные спирты на основе полипропиленоксидных структурных элементов, которые со своей стороны ди- и/или трифункционально замещены.
Среднемассовая молекулярная масса пространственно затрудненных олигомерных многоатомных спиртов, используемых согласно изобретению, составляет от 400 г/моль до 6000 г/моль.
В качестве пространственно затрудненных мономерных диолов далее предпочтительно используют пропиленгликоль, 2,3-бутандиол, 2,3-диметил-2,3-бутандиол, 2-этил-1,3-гександиол, 2-метил-1,3-бутандиол, 1-фенил-1,4-бутандиол, 2-метил-1,3-пропандиол, 1,2-дифенил-1,2-этандиол и 1,2-дициклогексил-1,2-этандиол, а также другие, здесь не представленные вторичные и третичные диолы, которые можно использовать как по отдельности, так и также в виде их смесей.
Преполимерная композиция согласно изобретению содержит, как правило, по меньшей мере, один катализатор, который может катализировать реакцию образования преполимера из исходных веществ и отверждение преполимера при его использовании. Особенно предпочтительными катализаторами являются третичные амины. В качестве особенно подходящих оказываются нижеуказанные катализаторы. Это - производные морфолина, как, например, предпочтительно нужно назвать диморфолинодиметиловый эфир, диморфолинодиэтиловый эфир, ди(2,6-диметилморфолиноэтиловый) эфир и/или N-метилморфолин. Другими предпочтительными третичными аминами являются N,N,N',N'-тетраметилгексан-1,6-диамин, N,N,N',N'-тетраметилметилендифенил-4,4'-диамин, N,N,N',N'-тетраметил-метилендигексил-4,4'-диамин, N,N-диметилциклогексиламин, N,N-дипропилциклогексиламин, N,N-дициклогексилметиламин. Вышеупомянутые катализаторы можно использовать как индивидуально, так и также в смеси для получения преполимерной композиции, полимерной композиции для смешения с другими полиизоцианатами, а также для отверждения преполимера.
Пространственно затрудненные амины в качестве катализаторов при этом являются предпочтительными по двум причинам. Во-первых, они способствуют селективности пространственно малозатрудненных изоцианатных групп в смысле изобретения. Во-вторых, они способны повышать устойчивость системы при хранении.
Полиуретановые преполимеры, получаемые путем реакции асимметричных полиизоцианатов с пространственно затрудненными многоатомными спиртами, особенно предпочтительны как для получения преполимерных композиций, так и для смешения с другими, являющимися обедненными мономером полиизоцианатами.
Следующим преимуществом является то, что получаемые согласно изобретению пены имеют очень хорошие усадочные свойства благодаря очень сильной сшивке.
Наконец, эти пены имеют повышенную эластичность при низких температурах по сравнению с обычными пенами, что делает возможной хорошую способность к нанесению в критической области температур от 0 оС до 5 оС.
Преполимерная композиция согласно изобретению содержит, в частности, пропан, бутан и/или диметиловый эфир в качестве пропеллента. В качестве других пропеллентов используют фторированные углеводороды, которые в условиях давления, преобладающих в сосуде под давлением, находятся в сжиженном состоянии, например R 125, R 134a, R 143 и R 152a. Для поддерживания низкой доли горючих и галогенсодержащих пропеллентов можно добавлять другие газы, которые не конденсируются в условиях давления, преобладающих в сосуде под давлением, например СО2, N2O и N2. Из названных газов в особенности предпочтительным является СО2, так как он частично растворяется в преполимерном компоненте, вследствие чего может способствовать пенообразованию, однако наряду с этим действует так же как хороший пропеллент.
Пропелленты преполимерной композиции составляют от 5 мас.% до 40 мас.%. Содержание СО2 в пропелленте, например, может составлять около 5 мас.% по отношению к общему количеству пропеллента. Содержание газов, которые не конденсируются в преобладающих условиях давления, должно быть рассчитано таким образом, что в объеме, относящемся к пустому пространству сосуда под давлением, создается давление от примерно 8 бар до 10 бар, максимально 12 бар, при температуре 50 оС, в зависимости от соответствующего национального предписания для сосудов под давлением (баллончиков с аэрозолем). Пустое пространство сосуда под давлением представляет собой пространство, которое занимают неконденсированные компоненты преполимерной композиции.
Преполимерные композиции согласно изобретению можно наносить из обычных сосудов под давлением для получения пены на месте в виде 1-, 1,5- и 2-компонентных систем. В случае 1,5- и 2-компонентных пен необходимый для отверждения пены обычный полиольный компонент содержится известным образом отдельно от преполимерной композиции и добавляется лишь непосредственно перед или при нанесении. Такие способы многократно описаны и известны специалисту в данной области, так же как подходящий для этого сосуд под давлением для двух компонентов с отдельным резервуаром для второго компонента.
Как уже упоминалось ранее, для ускорения реакции отверждения может быть целесообразным добавление обычных катализаторов, например третичных аминов.
Предлагаемые согласно изобретению преполимерные композиции пригодны для целей изоляции. Они кроме того оказываются особенно пригодными для получения распылительных клеев, то есть клеев на основе полиуретана, которые можно распылять из баллончиков с аэрозолем при помощи воздуха в качестве дополнительной среды для распыления. Эти клеи можно использовать преимущественно для склеивания изоляционных матов и кровельных покрытий друг с другом или с основой.
Изобретение также относится к сосудам под давлением для нанесения изолирующих пенополиуретанов с помощью преполимерной композиции и в случае необходимости отделенного от нее полиольного компонента, как описано выше. Сосуды под давлением содержат далее обычные добавки, а также пропеллент.
Предлагаемые согласно изобретению преполимерные композиции могут содержать обычные добавки, такие как огнезащитные средства, стабилизаторы, рыхлители, катализаторы и пропелленты. В качестве огнезащитных средств можно использовать обычные галогенсодержащие огнезащитные средства, но также средства на основе фосфорсодержащих соединений, как, например, триэтилфосфат или диметилметанфосфонат. При использовании сложных полиэфирополиолов в качестве сшивающих агентов можно добавлять такие огнезащитные средства в незначительных количествах.
Предлагаемая согласно изобретению преполимерная композиция может быть получена известным специалисту в данной области и само по себе известным образом, причем преполимер может получаться как в сосуде под давлением, так и также вне него. К преполимеру затем в сосуд добавляют необходимые добавки, как, например, стабилизаторы, рыхлители и огнезащитные средства, в случае необходимости также поверхностно-активные вещества и другой многоатомный спирт, например касторовое масло для точного согласования содержания NCO-групп, или более высокоатомные спирты (с функциональностью выше 3) для повышения степени сшивки отверждаемой пены. Затем сосуд (баллончик для аэрозоля) закрывают и нагнетают пропеллент, как, например, пропан, бутан, диметиловый эфир и/или СО2. Также можно добавлять фторированные углеводороды.
Изобретение далее подробнее поясняется следующим примером.
Пример 1
Преполимерную композицию получают из указанных в нижеприводимой таблице компонентов в указанных там количествах. В качестве асимметричного диизоцианата используется 2,4'-MDI. 2,4'-MDI расплавляют при 40оС перед введением в сосуд. В качестве полиольного компонента добавляют Форанол Р110, а в качестве пространственно затрудненного диола добавляют 2-этил-1,3-гександиол. В качестве полиола и одновременно в качестве огнезащитного средства применяют Иксол М125. В этом примере в качестве пластификатора добавляют триметилолциклопентан (ТМСР). В качестве стабилизатора смесь содержит Тегостаб В1048. Добавляемым катализатором является Jeffcat DMDEE (2,2-диморфолинодиэтиловый эфир). Композиция содержит пропеллентную смесь из пропана, изобутана и диметилового эфира.
| Смесь многоатомных спиртов | |
| Иксол М 125 | 170 |
| ТМСР | 410 |
| Тегостаб В 1049 | 10 |
| Jeffcat DMDEE | 10 |
| Форанол Р 1010 | 340 |
| 2-этил-1,3-гександиол | 60 |
| Масса в г | 1000 |
| Навеска смеси многоатомных спиртов | 340 |
| Изоцианат | |
| 2,4-MDI | 190 |
| Пропеллент | |
| Пропан | 18 |
| Изобутан | 36 |
| Диметиловый эфир | 34 |
| Общая масса в г | 618 |
| Содержание NCO-групп в % | 6,20 |
| Степень наполнения сосуда в об.% | 75 |
Все данные указаны в мас.%, если не указано ничего другого.
Используемым сшивающим агентом в этом случае является пространственно затрудненный диол, к которому добавлен ускоритель реакции (катализатор).
При постоянном перемешивании желательное количество описанной выше смеси подается в не содержащий влаги сосуд и закрывается вентилем. После закрытия нагнетают соответствующее количество пропеллента. Целесообразно отдельные компоненты пропеллентной смеси вводят друг за другом и в случае необходимости еще раз путем второго пропускания. Особенно подходит смесь из диметилового эфира и короткоцепочечных алканов.
Вышеприведенный пример соответствует обедненной мономером конкретной преполимерной композиции и загружаемым компонентам для сосуда под давлением со степенью наполнения 75 %. Смесь дает стабильную по размеру пену с очень хорошими изоляционными свойствами. При получении пены не было обнаружено токсичных веществ в опасных количествах, особенно никакого остаточного мономера.
Пену в особенности можно использовать также в качестве распылительного клея.
Claims (9)
1. Сосуд под давлением, содержащий преполимер на основе полиизоцианатов и многоатомных спиртов, вспенивающие средства, а также обычные вспомогательные средства, такие как антипирены, стабилизаторы, разрыхлители, катализаторы и тому подобные, отличающийся тем, что преполимер представляет собой обедненный мономерами преполимер на основе полиуретана, который получают непосредственно путем взаимодействия ассиметричных полиизоцианатов, которые имеют, по меньшей мере, две изоцианатные группы, причем одна из изоцианатных групп вступает в реакцию предпочтительно с многоатомными спиртами, с пространственно затрудненными многоатомными спиртами с, по меньшей мере, двумя гидроксильными функциональными группами, из которых, по меньшей мере, одна представляет собой вторичную или третичную гидроксильную группу.
2. Сосуд под давлением по п.1, отличающийся тем, что пространственно затрудненные многоатомные спирты представляют собой пропиленгликоль, 2,3-бутандиол, 2,3-диметил-2,3-бутандиол, 2-этил-1,3-гександиол, 2-метил-1,3-бутандиол и/или 1-фенил-1,4-бутандиол.
3. Сосуд под давлением по п.1, отличающийся тем, что пространственно затрудненные многоатомные спирты представляют собой многоатомные спирты на основе пропиленоксида или многоатомные спирты на основе полиэтиленоксида или сложные полиэфирспирты с концевыми пропиленоксидными группами.
4. Сосуд под давлением по п.3, отличающийся тем, что пространственно затрудненные многоатомные спирты имеют среднемассовую молекулярную массу (по среднему весу) от 400 до 6000 г/моль.
5. Сосуд под давлением по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что асимметричные полиизоцианаты представляют собой дифенилметан-2,4'-диизоцианат, 2,4-толуилендиизоцианат и/или изофорондиизоцианат.
6. Сосуд под давлением по п.1, отличающийся тем, что преполимер получают при использовании третичных аминов в качестве катализатора.
7. Сосуд под давлением по п.6, отличающийся тем, что катализатор представляет собой диморфолинодиметиловый эфир, диморфолиноэтиловый эфир, ди-(2,6-диметилморфолиноэтиловый) эфир и/или N-метилморфолин, N,N,N',N'-тетраметилгексан-1,6-диамин, N,N,N',N'-тетраметил-метилендифенил-4,4'-диамин, N,N,N',N'-тетраметил-метилендигексил-4,4'-диамин, N,N-диметилциклогексиламин, N,N-дипропилциклогексиламин и/или N,N-дициклогексилметиламин.
8. Применение сосуда под давлением по любому из пп.1-7 для получения 1-, 1,5- и/или 2-х компонентных пенополиуретанов и монтажных пен.
9. Применение сосуда под давлением по любому из пп.1-7 для получения распылительных клеев на основе полиуретана.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10357093A DE10357093A1 (de) | 2003-12-06 | 2003-12-06 | Monomerarme Prepolymerzusammensetzung |
| DE10357093.4 | 2003-12-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006124193A RU2006124193A (ru) | 2008-01-20 |
| RU2366669C2 true RU2366669C2 (ru) | 2009-09-10 |
Family
ID=34638441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006124193/04A RU2366669C2 (ru) | 2003-12-06 | 2004-11-17 | Обедненная мономером преполимерная композиция из асимметричных полиизоцианатов и пространственно затрудненных многоатомных спиртов |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1689798B1 (ru) |
| DE (1) | DE10357093A1 (ru) |
| PL (1) | PL1689798T3 (ru) |
| RU (1) | RU2366669C2 (ru) |
| SI (1) | SI1689798T1 (ru) |
| WO (1) | WO2005054324A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2542232C2 (ru) * | 2013-02-21 | 2015-02-20 | Николай Евгеньевич Староверов | Способ получения полимерной пенокомпозиции (варианты) |
| RU2573020C2 (ru) * | 2010-03-17 | 2016-01-20 | Ратор Аг | Композиция клеящей пены |
| US12043769B2 (en) | 2017-10-31 | 2024-07-23 | Basf Se | Polyurethane compositions with low exposure to free monomeric MDI isocyanate content during spray application |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1889860A1 (de) * | 2006-08-15 | 2008-02-20 | Basf Aktiengesellschaft | Isocyanatgruppen enthaltende Semi-Prepolymere zur Herstellung von flammgeschützten Polymeren |
| DE102009010069A1 (de) * | 2009-02-21 | 2010-08-26 | Bayer Materialscience Ag | Grundierung für mineralische Baustoffe |
| DE102009045027A1 (de) | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Monomerarme Polyurethanschäume |
| EP2360197A1 (de) | 2010-02-17 | 2011-08-24 | Basf Se | Lagerstabile Polyisocyanatprepolymere enthaltend Flammschutzmittel |
| DE102010038355A1 (de) | 2010-07-23 | 2012-01-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haftfester monomerarmer PU-Schaum |
| DE102011080513A1 (de) | 2011-08-05 | 2013-02-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Monomerarme Polyurethanschäume |
| SI2780384T2 (sl) | 2011-11-16 | 2020-09-30 | Soudal | Izboljšani sestavek poliuretanske pene |
| DE102014205154A1 (de) * | 2014-03-19 | 2015-09-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | PU-Schaumklebstoffe zur Verklebung von Dichtfolien |
| EP3095809A1 (de) | 2015-05-21 | 2016-11-23 | HILTI Aktiengesellschaft | Schäumbare, dämmschichtbildende mehrkomponenten-zusammensetzung und deren verwendung |
| EP3327069A1 (de) | 2016-11-29 | 2018-05-30 | HILTI Aktiengesellschaft | Schäumbare, dämmschichtbildende mehrkomponenten-zusammensetzung mit verbesserter lagerstabilität und deren verwendung |
| EP3696206A1 (de) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Hilti Aktiengesellschaft | Schäumbare, dämmschichtbildende mehrkomponenten-zusammensetzung und deren verwendung |
| GB201911437D0 (en) * | 2019-08-09 | 2019-09-25 | Quin Global Uk Ltd | Pressured adhesive composition and method |
| CN114479745A (zh) * | 2022-01-20 | 2022-05-13 | 重庆美心春风门业有限公司 | 一种聚氨酯粘接剂及其制备方法和应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4136490A1 (de) * | 1991-11-06 | 1993-05-13 | Bayer Ag | Loesungsmittelfreie beschichtungssysteme |
| RU2140954C1 (ru) * | 1993-11-29 | 1999-11-10 | Байер Аг | Клеящая композиция |
| CA2392960A1 (en) * | 1999-11-29 | 2001-06-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Atkien | Adhesion promoters for monomer-free reactive polyurethanes |
| RU2184127C2 (ru) * | 1996-11-04 | 2002-06-27 | Хантсмэн Интернэшнл Ллс | Жесткие полиуретановые пенопласты |
| WO2003051951A1 (de) * | 2001-12-18 | 2003-06-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung von monomerarmen polyurethan-prepolymeren |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1038401B (de) | 1954-10-29 | 1958-09-04 | W & W Schenk K G Leichtgusswer | Einrichtung fuer elektrohydraulische Umsteuerung von druckmittelgetriebenen Kolbenpumpen, insbesondere fuer die Foerderung plastischer Massen |
| DE4038401A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Tbs Engineering F W Mumenthale | 2-komponenten-polyurethanschaumsystem und verfahren zu seiner herstellung |
| DE10161386A1 (de) | 2001-12-14 | 2003-06-18 | Bayer Ag | Monomerenarme NCO-haltige Prepolymere auf der Basis von Isophorondiisocyanat |
-
2003
- 2003-12-06 DE DE10357093A patent/DE10357093A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-11-17 SI SI200432086T patent/SI1689798T1/sl unknown
- 2004-11-17 EP EP04803154.6A patent/EP1689798B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-17 WO PCT/EP2004/013010 patent/WO2005054324A1/de not_active Ceased
- 2004-11-17 PL PL04803154T patent/PL1689798T3/pl unknown
- 2004-11-17 RU RU2006124193/04A patent/RU2366669C2/ru active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4136490A1 (de) * | 1991-11-06 | 1993-05-13 | Bayer Ag | Loesungsmittelfreie beschichtungssysteme |
| RU2140954C1 (ru) * | 1993-11-29 | 1999-11-10 | Байер Аг | Клеящая композиция |
| RU2184127C2 (ru) * | 1996-11-04 | 2002-06-27 | Хантсмэн Интернэшнл Ллс | Жесткие полиуретановые пенопласты |
| CA2392960A1 (en) * | 1999-11-29 | 2001-06-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Atkien | Adhesion promoters for monomer-free reactive polyurethanes |
| WO2003051951A1 (de) * | 2001-12-18 | 2003-06-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung von monomerarmen polyurethan-prepolymeren |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2573020C2 (ru) * | 2010-03-17 | 2016-01-20 | Ратор Аг | Композиция клеящей пены |
| RU2542232C2 (ru) * | 2013-02-21 | 2015-02-20 | Николай Евгеньевич Староверов | Способ получения полимерной пенокомпозиции (варианты) |
| US12043769B2 (en) | 2017-10-31 | 2024-07-23 | Basf Se | Polyurethane compositions with low exposure to free monomeric MDI isocyanate content during spray application |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005054324A1 (de) | 2005-06-16 |
| EP1689798B1 (de) | 2013-06-26 |
| PL1689798T3 (pl) | 2014-02-28 |
| SI1689798T1 (sl) | 2013-11-29 |
| EP1689798A1 (de) | 2006-08-16 |
| DE10357093A1 (de) | 2005-07-07 |
| RU2006124193A (ru) | 2008-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2366669C2 (ru) | Обедненная мономером преполимерная композиция из асимметричных полиизоцианатов и пространственно затрудненных многоатомных спиртов | |
| US6979477B2 (en) | Vegetable oil-based coating and method for application | |
| US8062710B2 (en) | Vegetable oil-based coating and method for application | |
| CN104031223B (zh) | 包含卤代烯烃发泡剂的聚氨酯泡沫多元醇预混物的稳定 | |
| CA2419059A1 (en) | Polyurethane foam composition | |
| JP6470610B2 (ja) | ポリウレタンフォームの製造法及びそれによって得られたポリウレタンフォーム | |
| CN110139884A (zh) | 具有含硫聚酯多元醇的聚氨酯产品 | |
| WO2005007721A1 (en) | Prepolymer mixture for the production of polyurethane foam in aerosol container, with the low content of isocyanate monomer | |
| US20160304657A1 (en) | Reaction system for a low-monomer one-component polyurethane foam | |
| EP2706074A1 (en) | Low monomer polyurethane compositions for aerosol containers | |
| US9206282B2 (en) | Low-monomer polyurethane foams | |
| JPH08501346A (ja) | 断熱性の維持性が向上したポリウレタンフォームに有用なポリオール，それから製造されたポリウレタンフォーム並びにその製造方法 | |
| EP2596036B1 (de) | Haftfester monomerarmer pu-schaum | |
| AU689218B2 (en) | Cellular plastic from disposable pressurized aerosol cans | |
| EP1377620B1 (en) | Low monomer one component foam | |
| JP2008239725A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム用ポリイソシアネート組成物、及び硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| EP0656916A1 (en) | Polyurethane foams having improved retention of insulative properties and methods for the preparation thereof | |
| Ashida et al. | Thermosetting foams | |
| JP2001316443A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| MXPA06007679A (es) | Espumas flexibles de poliester y pur a base de polieter-ester polioles. | |
| US20160297917A1 (en) | Reaction system for a low-monomer content single-component polyurethane foam ii | |
| JP3689903B2 (ja) | 変性ポリイソシアネート組成物、並びにこれを用いた硬質ポリウレタンフォーム又はイソシアヌレート変性ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| GB2053943A (en) | Compositions for preparing urethane foams | |
| US20010049454A1 (en) | Prepolymer composition for producing insulating foams with increased foam yield | |
| EP4549480A1 (de) | Hochelastischer monomerarmer polyurethanschaum |