RU2343708C1 - Способ приготовления гербицидного состава - Google Patents
Способ приготовления гербицидного состава Download PDFInfo
- Publication number
- RU2343708C1 RU2343708C1 RU2007131615/04A RU2007131615A RU2343708C1 RU 2343708 C1 RU2343708 C1 RU 2343708C1 RU 2007131615/04 A RU2007131615/04 A RU 2007131615/04A RU 2007131615 A RU2007131615 A RU 2007131615A RU 2343708 C1 RU2343708 C1 RU 2343708C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isocyanate
- onc
- condensation
- salt
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 38
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical class CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 arylsulphonyl isocyanate Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-amino-6-methoxy-s-triazine Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N)=N1 NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXBLZLWZAHUKLU-UHFFFAOYSA-N 2-sulfamoylbenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O MXBLZLWZAHUKLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LALCDSDHLXWTTL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O LALCDSDHLXWTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDSUSQBIDHEJU-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n,6-dimethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(OC)=N1 MNDSUSQBIDHEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQLOPPNYUPXNIQ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O)C(=O)O Chemical compound CC1=C(C=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O)C(=O)O IQLOPPNYUPXNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FALHDQCIKGDQDL-UHFFFAOYSA-N n-methyltriazin-4-amine Chemical compound CNC1=CC=NN=N1 FALHDQCIKGDQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Описывается усовершенствованный способ приготовления гербицидного состава, содержащего в качестве активного соединения диэтилэтаноламинную соль N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида общей формулы
где R1=Cl или СООСН3; R2=H или СН3; R3=OCH3 или N(CH3)2; R4=CH3, ONC(CH3)2 или ONC(CH3)C2H5,
применяемых в сельском хозяйстве в качестве гербицидов и регуляторов роста растений. Способ включает конденсацию арилсульфонилизоцианата с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя, обработку реакционной смеси, содержащей N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамид и, в качестве примесей, избыточные количества арилсульфонилизоцианата и фосгена алифатическим спиртом, затем диэтилэтаноламином, экстракцию образующейся соли водой, очистную фильтрацию, отделение водного слоя и смешение водного слоя, содержащего активное соединение, со вспомогательными компонентами. Выход 98,3-99,6%. Изобретение позволяет повысить выход продукта, производительность и экологическую безопасность процесса. 1 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу приготовления гербицидного состава, содержащего в качестве активного соединения диэтилэтаноламинную соль N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида общей формулы
где R1=Cl или СООСН3;
R2=H или CH3;
R3=ОСН3 или N(CH3)2;
R4=СН3, ONC(СН3)2 или ONC(СН3)С2Н5,
применяемых в сельском хозяйстве в качестве гербицидов и регуляторов роста растений.
Известны способы приготовления гербицидных составов, содержащих в качестве активного соединения N-замещенные азотсодержащие гетероциклические производные сульфонилмочевины или их соли (Патент СССР №860675, опубл. 1981 г., патент СССР №1223827, опубл. 1986 г., патент СССР №1435141, опубл. 1988 г.).
Гербицидный состав готовят путем смешения предварительно выделенного и высушенного активного соединения со вспомогательными компонентами - жидкими и твердыми носителями и поверхностно-активными веществами.
Недостатками этих способов являются необходимость предварительного выделения, фильтрации и сушки активного соединения и, как следствие, экологическая опасность технологии из-за возможности попадания при сушке и во время погрузочно-разгрузочных работ продукта в атмосферу и почву. Названные способы не могут быть реализованы в промышленных масштабах без гарантированной защиты от попадания биологически активного продукта в окружающую среду, что потребовало бы существенных дополнительных затрат.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к заявляемому способу является способ приготовления гербицидного состава путем смешения активного соединения - диэтилэтаноламинной соли N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида, приведенной выше формулы, со вспомогательными компонентами (патент РФ №2034467, опубл. 1995 г.).
Активное соединение получают конденсацией арилсульфонилизоцианата с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя с последующей обработкой образующегося N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида (сульфонилмочевины) диэтилэтаноламином при молярном соотношении замещенного триазина и диэтилэтаноламина 1:1-2, экстракцией образующейся соли водой, очистной фильтрацией и отделением водного слоя.
Указанный способ реализован в промышленных масштабах в России.
Недостатками указанного способа являются низкая эффективность технологического процесса и недостаточно высокий выход целевого продукта.
Низкая эффективность процесса заключается в значительной продолжительности процесса очистной фильтрации диэтилэтаноламинной соли активного соединения. Так по данным опытно-промышленных испытаний данного способа продолжительность очистной фильтрации диэтилэтаноламинной соли активного соединения (R1=Cl, R2=Н, R3=ОСН3 или N(СН3)2, R4=СН3 или ONC(CH3)2) составляет от 15 до 22 часов и более, что приводит к частой остановке процесса для замены фильтровального полотна (3-5 раз за одну операцию) и, как следствие, потерям целевого продукта (до 10-15% и более) и ухудшению экологической обстановки в рабочей зоне.
Кроме того, в связи с большой продолжительностью (15-22 часа) процесса очистной фильтрации по сравнению с другими процессами (конденсация, комплексообразование, экстракция, отделения водного слоя, смешение водного слоя со вспомогательными компонентами), общая продолжительность которых в промышленных условиях составляет не более 8 часов, резко снижается производительность технологического процесса в целом (в 1,9-2,3 раза).
Задачей, на решение которой направлено изобретение, является повышение эффективности технологического процесса, выхода целевого продукта и экологической безопасности процесса.
Указанная задача решается тем, что в способе приготовления гербицидного состава путем смешения активного соединения - диэтилэтаноламинной соли N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида, приведенной выше формулы, со вспомогательными компонентами, полученной конденсацией арилсульфонилизоцианата с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя с последующей обработкой образующегося N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида (сульфонилмочевины) диэтилэтаноламином при молярном соотношении замещенного триазина и диэтилэтаноламина 1:1-2, экстракцией образующейся соли водой, очистной фильтрацией и отделением водного слоя, после конденсации перед обработкой диэтилэтаноламином реакционную смесь, содержащую N-1,3,5-триазиниламинокарбонилсульфонамид и, в качестве примесей, избыточные количества арилсульфонилизоцианата и фосгена дополнительно обрабатывают 1,5-2 кратким избытком алифатического спирта по отношению к арилсульфонилизоцианату и фосгену. Обработку реакционной смеси спиртом проводят при 60-70°С в течение 1 часа.
Отличительным признаком предлагаемого способа являются введение дополнительной операции обработки реакционной смеси после конденсации алифатическим спиртом, что позволяет повысить эффективность и экологическую безопасность технологического процесса.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль 2-хлор-N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбонилбензолсульфонамида (1).
R1=Cl, R2=Н, R3=ОСН3, R4=СН3.
В реактор, снабженный мешалкой, обратным холодильником, термометром и рубашкой для обогрева, загружали 700,00 г (0,3765 моль) 11,7 мас.% хлорбензольного раствора 2-хлорбензолсульфонилизоцианата (81,90 г в 100 мас.%), содержащего в качестве примеси 0,30 мас.% фосгена (2,10 г в 100 мас.%), 49,58 г (0,3538 моль) 6-метокси-4-амино-2-метил-1,3,5 триазина, размешивают реакционную массу в течение 3 ч при 65±3°С до завершения реакции конденсации. Затем останавливают мешалку и через 15 минут из отстоявшейся суспензии отбирают жидкую фазу на анализ для определения остаточных концентраций изоцианата и фосгена.
Содержание изоцианата и фосгена в жидкой фазе составляет 0,79% и 0,34% или в 100 мас.% 4,94 г (0,0227 моль) и 2,10 г (0,0212 моль) соответственно. Далее в реактор загружают 5,86 г (0,0978 моль) безводного изопропилового спирта, что соответствует 1,5 кратному избытку по отношению к стехиометрическому (по стехиометрии на 1 моль изоцианата расходуется 1 моль спирта, а на 1 моль фосгена - 2 моля спирта) и реакционную массу выдерживают в течение 1 ч при 60-70°С и после выдержки охлаждают до комнатной температуры. В охлажденную до комнатной температуры реакционную массу добавляют 48,51 г (0,4139 моль) диэтилэтаноламина (мольное соотношение ДЭЭА: аминотриазин 1,17:1) и перемешивают в течение 2 ч до завершения реакции комплексообразования при температуре 20-25°С.
Далее загружают 514 г воды, размешивают 1,5 ч, проводят очистное фильтрование на лабораторной модели друк-фильтра, отделяют водный слой от хлорбензольного на делительной воронке, разбавляют водный слой триэтиленгликолем до концентрации 16,5 мас.%, добавляют 0,5 мас.% ОП-10, соответствующего ГОСТ 8433-81.
Получают 1012 г жидкой выпускной формы препарата с содержанием действующего вещества 16,5 мас.%. Выход в расчете на аминотриазин составляет 99,4%.
Пример 2. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль 2-хлор-N-(4-диметиламино-6-изопропилидениминоокси-1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбонилбензолсульфонамида (II).
R1=Cl, R2=Н, R3=N(CH3)2, R4=ONC(CH3)2
Проводят в условиях примера 1, в качестве триазиновой компоненты загружают 74,37 г (0,3538 моль) 2-амино-4-диметиламино-6-изопропилидениминоокси-1,3,5-триазина. Мольное соотношение ДЭЭА: замещенный триазин 1,5:1,0.
Получают 1158 г препарата с содержанием действующего вещества 16,6 мас.%. Выход 99,7%.
Пример 3. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль 2-хлор-N-(4-диметиламино-6-(α-метил) пропилидениминоокси-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонилбензолсульфонамида.
R1=Cl, R2=Н, R3=N(CH3)2, R4=ONC(СН3)С2Н5
Проводят в условиях примера 1, в качестве триазиновой компоненты загружают 79,33 г (0,3538 моль) 2-амино-4-диметиламино-6-(α-метил) пропилидениминоокси-1,3,5-триазина.
Молярное соотношение ДЭЭА: замещенный триазин 1,4:1,0. Получают 1194 г препарата с содержанием действующего вещества 16,5 мас.%. Выход 99,6%.
Пример 4. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль метил-2-{[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)метиламинокарбонил]аминосульфанил}-бензоата.
R1=СООСН3, R2=СН3, R3=ОСН3, R4=СН3
Проводят в условиях примера 1, но загружают 90,80 г в 100 мас.% (0,3765 моль) 2-метилкарбоксибензолсульфонилизоцианата, 54,54 г (0,3538 моль). 2-метил4-метиламино-6-метокси-1,3,5-триазина. Молярное соотношение ДЭЭА: метиламинотриазин 1,2:1,0. Получают 1088 г препаративной формы с содержанием действующего вещества 16,6%. Выход 99,6%.
Пример 5. Получение гербицидного состава, содержащего диэтилэтаноламинную соль метил-2-{[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]аминосульфанил}-бензоата.
R1=СООСН3, R2=Н, R3=ОСН3, R4=СН3
Проводят в условиях примера 4, но в качестве растворителя используют о-ксилол и загружают 49,58 г (0,3538 моль) 6-метокси-4-амино-2-метил-1,3,5-триазина. Молярное соотношение ДЭЭА: аминотриазин = 1,2:1,0.
Получают 1068 г препаративной формы с содержанием действующего вещества 16,4 мас.%. Выход 99,3%.
Примеры 6-15. Процесс ведут аналогично примерам 1-4, но обработку реакционной смеси изопропиловым спиртом проводят при других мольных соотношениях спирта и изоцианата и фосгена, содержащихся в данной смеси (примеры 6-11) и используют другие спирты: метиловый и н-бутиловый (примеры 12-15).
Примеры 16-19. Процесс ведут аналогично примерам 1-4, но целевые продукты выделяют без дополнительной обработки реакционной смеси, полученной после стадии конденсации, алифатическим спиртом, т.е. целевые продукты получают по известному способу (прототипу).
Примеры 20-21. Процесс ведут аналогично примерам 1-2, но целевые продукты получают на опытно-промышленной установке. Съем готового продукта с одной операции - 5,5-6 т.
Примеры 22-23. Процесс ведут аналогично примерам 1-2, но целевые продукты получают на опытно-промышленной установке и без дополнительной обработки реакционной смеси алифатическим спиртом, т.е. целевые продукты получают по известному способу (прототипу).
Данные по примерам 1-23 приведены в таблице.
Анализ примеров, иллюстрирующих изобретение, показывает, что уменьшение кратности избытка спирта от стехиометрического менее 1,5 (примеры 10, 11) приводит к увеличению продолжительности процесса очистной фильтрации и уменьшению выхода целевого продукта, а увеличение кратности избытка спирта более 2 (примеры 7, 8) не сказывается на эффективности процесса, но приводит к увеличению расхода спирта.
Проведение процесса без обработки спиртом реакционной смеси после конденсации, т.е. проведение процесса по прототипу (примеры 16-19, 22, 23) приводит к значительному увеличению продолжительности очистной фильтрации (в 4-5 раз), уменьшению производительности процесса в целом (в 1,9÷2,3 раза) и выхода целевого продукта (на 10-15% по данным опытно-промышленных испытаний).
Реализация предложенного способа в промышленных масштабах позволит за счет введения дополнительной обработки спиртом реакционной смеси после конденсации увеличить производительность процесса в 1,9÷2,3 раза, выход целевого продукта на 10-15% и улучшить экологическую безопасность процесса.
| Таблица | ||||||||||||
| № примера | Формула полученного активного соединения | Наименование используемого спирта | Кратность избытка спирта от стехиометрического | Продолжительность процесса, час | Выход в расчете на триазин, % | |||||||
| Конденсация | Нейтрализация избытка изоцианата и фосгена спиртом | Комплексообразование | Экстракция | Очистная фильтрация | Отделение водного слоя | Смешения водного слоя со вспомогательными компонентами | Итого, час | |||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 |
| 1. | R1=Cl, R2=H, R3=ОСН3 R4=СН3 (I) | Изопропиловый спирт | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 2,1 | 1,0 | 0,5 | 11,1 | 99,4 |
| 2. | R1=Cl, R2=H, R3=N(СН3)2 R4=ONC(CH3)2 (II) | -«- | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 1,8 | 1,0 | 0,5 | 10,8 | 99,7 |
| 3. | R1=Cl, R2=H, R3=N(CH3)2 R4=ONC(CH3)C2H5 (III) | -«- | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 2,2 | 1,0 | 0,5 | 11,2 | 99,6 |
| 4. | R1=СООСН3, R2=СН3, R3=ОСН3 R4=СН3 (IV) | -«- | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 2,4 | 1,0 | 0,5 | 11,4 | 99,6 |
| 5. | R1=СООСН3, R2=H, R3=ОСН3 R4=СН3 (V) | -«- | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 2,5 | 1.0 | 0,5 | 11,5 | 99,3 |
| 6. | I | -«- | 2,0 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 2,3 | 1,0 | 0,5 | 11,3 | 99,5 |
| 7. | II | -«- | 3,0 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 1,9 | 1,0 | 0,5 | 10,9 | 99,6 |
| 8. | III | -«- | 4,0 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 2,1 | 1,0 | 0,5 | 11,1 | 99,7 |
| 9. | IY | -«- | 2,0 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 2,3 | 1,0 | 0,5 | 11,3 | 99,5 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 |
| 10. | I | -«- | 1,2 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 3,2 | 1,0 | 0,5 | 12,2 | 98,6 |
| 11. | II | -«- | 1,0 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 4,1 | 1,0 | 0,5 | 13,1 | 98,0 |
| 12. | I | Метиловый спирт | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 1,8 | 1,0 | 0,5 | 10,8 | 99,5 |
| 13. | I | Н-бутиловый спирт | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2.0 | 1,5 | 2,0 | 1,0 | 0,5 | 11,0 | 99,4 |
| 14. | II | Метиловый спирт | 2,0 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 1,7 | 1,0 | 0,5 | 10,7 | 99,6 |
| 15. | II | Н-бутиловый спирт | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 2,1 | 1,0 | 0,5 | 11,1 | 99,5 |
| 16. | I | Реакционную смесь спиртом не обрабатывают | - | 3,0 | - | 2,0 | 1,5 | 8,4 | 1,0 | 0,5 | 16,4 | 97,7 |
| 17. | II | -«- | - | 3,0 | - | 2,0 | 1,5 | 9,1 | 1,0 | 0,5 | 17,1 | 97,6 |
| 18. | III | -«- | - | 3,0 | - | 2,0 | 1,5 | 9,4 | 1,0 | 0,5 | 17,4 | 98,1 |
| 19. | IV | -«- | - | 3,0 | - | 2,0 | 1,5 | 10,2 | 1,0 | 0,5 | 18,2 | 95,4 |
| 20. | I | Изопропиловый спирт | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 3,6 | 1,0 | 0,5 | 12,6 | 98,3 |
| 21. | II | -«- | 1,5 | 3,0 | 1,0 | 2,0 | 1,5 | 4,1 | 1,0 | 0,5 | 13,1 | 98,5 |
| 22 | I | Реакционную смесь спиртом не обрабатывают | 3,0 | 2,0 | 1.5 | 15,4 | 1,0 | 0,5 | 23,4 | 88,2 | ||
| 23. | II | -«- | - | 3,0 | - | 2,0 | 1,5 | 22,5 | 1,0 | 0,5 | 30,5 | 83,4 |
Claims (2)
1. Способ приготовления гербицидного состава путем смешения со вспомогательными компонентами активного соединения диэтилэтаноламинной соли N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида общей формулы
где R1=Cl или СООСН3,
R2=H или СН3,
R3=OCH3 или N(CH3)2,
R4=CH3, ONC(CH3)2 или ONC(CH3)C2H5,
полученной конденсацией арилсульфонилизоцианата с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя с последующей обработкой образующегося N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида диэтилэтаноламином при молярном соотношении 1:1-2, экстракцией образующейся соли водой, очистной фильтрацией и отделением водного слоя, отличающийся тем, что после конденсации перед обработкой диэтилэтаноламином реакционную смесь, содержащую N-1,3,5-триазиниламинокарбонилсульфонамид и, в качестве примесей, избыточные количества арилсульфонилизоцианата и фосгена, дополнительно обрабатывают 1,5-2-кратным избытком алифатического спирта по отношению к арилсульфонилизоцианату и фосгену.
где R1=Cl или СООСН3,
R2=H или СН3,
R3=OCH3 или N(CH3)2,
R4=CH3, ONC(CH3)2 или ONC(CH3)C2H5,
полученной конденсацией арилсульфонилизоцианата с замещенным 1,3,5-аминотриазином в среде органического растворителя с последующей обработкой образующегося N-1,3,5-триазиниламинокарбониларилсульфонамида диэтилэтаноламином при молярном соотношении 1:1-2, экстракцией образующейся соли водой, очистной фильтрацией и отделением водного слоя, отличающийся тем, что после конденсации перед обработкой диэтилэтаноламином реакционную смесь, содержащую N-1,3,5-триазиниламинокарбонилсульфонамид и, в качестве примесей, избыточные количества арилсульфонилизоцианата и фосгена, дополнительно обрабатывают 1,5-2-кратным избытком алифатического спирта по отношению к арилсульфонилизоцианату и фосгену.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что обработку реакционной смеси после конденсации алифатическим спиртом проводят при температуре 60-70°С в течение 1 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007131615/04A RU2343708C1 (ru) | 2007-08-20 | 2007-08-20 | Способ приготовления гербицидного состава |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007131615/04A RU2343708C1 (ru) | 2007-08-20 | 2007-08-20 | Способ приготовления гербицидного состава |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2343708C1 true RU2343708C1 (ru) | 2009-01-20 |
Family
ID=40375772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007131615/04A RU2343708C1 (ru) | 2007-08-20 | 2007-08-20 | Способ приготовления гербицидного состава |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2343708C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954628A (en) * | 1988-03-04 | 1990-09-04 | Nitrokaelepek | Process for preparing N-sulphonyl-ureas |
| RU2034467C1 (ru) * | 1993-02-01 | 1995-05-10 | Чебоксарское производственное объединение "Химпром" | Способ приготовления гербицидного состава |
| RU2103263C1 (ru) * | 1995-07-03 | 1998-01-27 | Акционерное общество "Химпром" | Способ получения замещенных n-(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбониларилсульфонамидов |
-
2007
- 2007-08-20 RU RU2007131615/04A patent/RU2343708C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954628A (en) * | 1988-03-04 | 1990-09-04 | Nitrokaelepek | Process for preparing N-sulphonyl-ureas |
| RU2034467C1 (ru) * | 1993-02-01 | 1995-05-10 | Чебоксарское производственное объединение "Химпром" | Способ приготовления гербицидного состава |
| RU2103263C1 (ru) * | 1995-07-03 | 1998-01-27 | Акционерное общество "Химпром" | Способ получения замещенных n-(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбониларилсульфонамидов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2515091C2 (de) | N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
| EP0304282A1 (en) | Process for preparing sulfonylurea salts | |
| US10961226B2 (en) | Process for purification of pyrazolpyridazines | |
| RU2238941C2 (ru) | Дигидрат пиметрозина, способ его получения, способы получения инсектицидной композиции, инсектицидная композиция | |
| EP0860437B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäuren | |
| RU2343708C1 (ru) | Способ приготовления гербицидного состава | |
| RU2352564C1 (ru) | Способ получения водорастворимых диэтиламинных солей арилсульфонилмочевин | |
| RU2344600C1 (ru) | Способ приготовления гербицидного состава | |
| RU2358973C1 (ru) | 3-[(3,5-ДИНИТРОФЕНИЛ)КАРБОКСАМИДО]-1,4,6-ТРИМЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА 2,4-Д НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ | |
| RU2034467C1 (ru) | Способ приготовления гербицидного состава | |
| US20020055437A1 (en) | Novel quaternary salts and their use in agricultural formulations | |
| JPH0193596A (ja) | ホスホニウム塩 | |
| EP0239508A2 (fr) | Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicide, leur association avec d'autres fongicides | |
| DE1161905B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Kondensationsprodukten tetramerer Halogencyane | |
| RU2833677C1 (ru) | Способ получения сульфонилмочевинных гербицидов, содержащих 4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ильный заместитель | |
| RU2837390C1 (ru) | Способ получения сульфонилмочевинных гербицидов, содержащих 4-метил- или 4,6-диметилпиримидин-2-ильный заместитель | |
| RU2843381C1 (ru) | Способ получения имазосульфурона | |
| RU2273130C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| US6667420B2 (en) | Process for the preparation of sodium divalproate | |
| RU2834461C1 (ru) | Способ получения сульфонилмочевинных гербицидов, содержащих 4,6-диметоксипиримидин-2-ильный заместитель | |
| DE2536951B2 (de) | Triazapentadiene, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel | |
| RU2837622C1 (ru) | Производные сульфонилмочевины, содержащие фрагмент метилурацила, и их применение в качестве гербицидов | |
| RU2538601C2 (ru) | Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
| RU2541535C2 (ru) | Способ получения ди-{ 4-[(тетрагидро-4н-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира щавелевокислого - водорастворимого средства с фунгицидной активностью | |
| JPS61137867A (ja) | １‐フエニル‐イミダゾール‐５‐カルボン酸の塩、それらの製造方法および植物生長調整剤としてのそれらの用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090821 |