RU2279460C1 - Клеевая композиция - Google Patents
Клеевая композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2279460C1 RU2279460C1 RU2005106609/04A RU2005106609A RU2279460C1 RU 2279460 C1 RU2279460 C1 RU 2279460C1 RU 2005106609/04 A RU2005106609/04 A RU 2005106609/04A RU 2005106609 A RU2005106609 A RU 2005106609A RU 2279460 C1 RU2279460 C1 RU 2279460C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aniline
- rubber
- gluing
- resin
- adhesive
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 title abstract 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 28
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims abstract description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims abstract description 11
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 40
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 37
- HLMLWEGDMMDCDW-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol;formaldehyde Chemical compound O=C.CCCCC1=CC=CC=C1O HLMLWEGDMMDCDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 9
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- IRLQAJPIHBZROB-UHFFFAOYSA-N buta-2,3-dienenitrile Chemical compound C=C=CC#N IRLQAJPIHBZROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Изобретение относится к клеевым композициям на основе хлоропренового каучука и может быть использовано в резиновой промышленности при склеивании вулканизованной резины между собой. Композиция позволяет повысить прочность при склеивании вулканизованной резины на основе различных каучуков друг к другу. Поставленная задача достигается тем, что клеевая композиция включает полихлоропреновый каучук наирит НТ, бутилфенолформальдегидную смолу 101К, тиурам, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, и содержит в качестве модификатора анилиновую смолу, представляющую собой отходы, образующиеся при производстве анилина, с содержанием анилина не более 15%. 2 табл.
Description
Изобретение относится к клеевым композициям на основе хлоропренового каучука, и может быть использовано в резиновой промышленности при склеивании вулканизованной резины между собой.
Известна клеевая композиция, включающая хлоропреновый каучук, тиурам, оксид цинка, в качестве смолы продукт совместной конденсации фенола ацетальдегида и ацетанафтена и растворитель (Авторское свидетельство СССР №1579920, кл. С 09 J 111/00; Опубл. 23.07.90). В качестве растворителя используют смесь этилацетата и бензина.
Однако данная клеевая композиция не обеспечивает достаточно высокой прочности при склеивании изделий из вулканизованной резины.
Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук, эпоксидную смолу, низкомолекулярный бутадиеннитрильный каучук, третичный амин, растворитель (Авторское свидетельство СССР №685673, кл. С 08 L 11/00; Опубл. 15.09.79).
Однако данная клеевая композиция имеет низкую прочность при склеивании резиновых изделий на основе различных каучуков.
Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук, бутилфенолформальдегидную смолу, сополимер стирола и пиперилена, канифоль, этерифицированную глицерином; канифоль сосновую, дифенилгуанидин, 2,2-дибензтиазолдисульфид, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель (Пат. 2028358, Россия, МКИ6 С 09 J 111/00; Опубл. 09.02.95).
Однако указанная клеевая композиция, хотя и имеет схожий состав, предназначена для склеивания изделий из ферритов.
Наиболее близким к изобретению по технической сущности является клей 88НТ (ТУ 2252-033-45539771-2000) в состав которого входит, мас.ч.: полихлоропреновый каучук наирит НТ - 100, бутилфенолформальдегидная смола 101К - 90, оксид цинка - 5, оксид магния - 12, тиурам - 2, и органический растворитель - 800. В качестве растворителя используют смесь нефраса и этилацетата в процентном соотношении 50:50.
Однако указанная клеевая композиция (хотя и находит широкое применение из-за своей невысокой стоимости) не обеспечивает достаточно высокой прочности при склеивании вулканизованной резины (достигаемая прочность при сдвиге при склеивании вулканизованной резины на основе СКИ не превышает 5,0 кгс/см2).
Задача: разработка состава клеевой композиции, обладающей повышенной прочностью при склеивании вулканизованной резины между собой.
Техническим результатом является повышение прочности при склеивании вулканизованной резины между собой.
Поставленный технический результат достигается тем, что клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит НТ, бутилфенолформальдегидную смолу 101К, оксид цинка, оксид магния, тиурам и органический растворитель, представляющий собой смесь этиацетата и нефраса, в качестве модификатора содержит анилиновую смолу, представляющую собой отходы, образующиеся при производстве анилина на стадии дистилляции анилина-сырца с содержанием анилина не более 15%, при следующем соотношении компонентов, мас. ч.: полихлоропреновый каучук наирит НТ - 100, бутилфенолформальдегидная смола 101К - 90, оксид цинка - 5, оксид магния - 12, тиурам - 2, указанный органический растворитель - 800, указанная анилиновая смола - 20,2-2,52.
Полихлоропреновый каучук наирит НТ (ТУ-601781-73) является основным пленкообразующим в клеях-растворах.
Бутилфенолформальдегидная смола 101К (ТУ-6-10-1261-8).
Вулканизующая группа: окись цинка (белила цинковые ГОСТ 202-84), окись магния (жженая магнезия ГОСТ 844-79) использовались ранее в клеевых композициях (Кардашов Д.А., Петрова А.В. Полимерные клеи. М.: Химия, 1983).
Органический растворитель: смесь этилацетата (ГОСТ 8981-78) и нефраса (ГОСТ 443-76).
Модификатор является дешевым веществом, так как анилиновая смола является отходами, образующимися при производстве анилина на стадии дистилляции анилина-сырца (ТР производства анилина ЗАО "Оргсинтез" г.Волжский, токсиколого-гигиенический паспорт). Анилиновая смола представляет собой: анилин - не более 15%, динитроанилин - 0,7-1,5%, неидентифицированные смолистые примеси - остальное. Анилиновая смола представляет собой вязкую жидкость черного цвета.
При использовании в качестве модификатора указанной анилиновой смолы значительно повышаются адгезионные свойства клеевой композиции. Это происходит за счет увеличения содержания в клеевой композиции функциональных групп.
Клеевую композицию приготавливают следующим образом.
Вначале приготавливают резиновую смесь (смесь наирита НТ, оксида магния, оксида цинка, тиурама) в резиносмесителе в течение 10 мин, при этом температура смесителя постепенно повышается (по мере ввода компонентов смеси) от 50°С до 85°С. После выгрузки смеси при температуре 105°С осуществляют ее листование в течение 5 мин. Затем разогретая резиновая смесь с частью растворителя (около 0,1 ч от общего количества растворителя) загружается в клеемешалку. Остальное количество растворителя вместе с другими ингредиентами клеевой композиции бутилфенолформальдегидной смолой, указанной анилиновой смолой загружаются порциями в клеемешалку по мере набухания резиновой смеси. Общее время клеесмешения составляет 4,5-5 ч, при этом введение указанной анилиновой смолы может быть осуществлено после приготовления клеевой композиции на основе остальных компонентов.
Пример приготовления клеевой композиции.
В клеемешалку, содержащую приготовленный известным способом наиритовый клей 88НТ (ТУ 2252-033-45539771-2000), включающий в себя полихлоропреновый каучук наирит НТ, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, оксид цинка, оксид магния, тиурам и указанный органический растворитель, вводят рассчитанное количество модификатора и перемешивают содержимое 5-10 минут до получения однородной массы.
Получают клеевые композиции 1-4, составы которых приведены в таблице 1.
Клей представляет собой жидкость от светло-коричневого до темно-коричневого цвета. Клей технологичен, хорошо наносится на поверхность резины.
Были исследованы различные содержания указанной анилиновой смолы (табл.2).
Заявленные пределы модификатора 20,2-2,52 обусловлены тем, что при увеличении или уменьшении указанных дозировок адгезионная прочность при склеивании снижается.
Установлено, что наиболее оптимальным является содержание указанной анилиновой смолы - 5,05, при введении которого были получены наилучшие результаты. Сравнительные испытания прочностных свойств клеевых составов по всем вариантам заявленной композиции и прототипу при склеивании вулканизованных резин на основе СКИЗ, СКЭП и СКН приведены в табл.2. Для проведения сравнительных испытаний было приготовлено 4 варианта композиций (по способу, описанному в примере) и композиция по прототипу, представленным в таблице 1. Предлагаемые композиции исследовались на адгезионную прочность при сдвиге, достигаемую при выдерживании под грузом 2 кг, при комнатной температуре (20°С) в течение 24 часов. Данные представлены в таблице 2, из которой видно, что наилучшие результаты получены при использовании состава композиции 2.
Адгезию при сдвиге определяли на разрывной машине МРС - 250 (ГОСТ 16971-71). Технология склеивания образцов следующая. Одноразовое нанесение приготовленного клея на подготовленную поверхность, сушка клеевой пленки при комнатной температуре (20°С) в течение 5 минут, после чего производилось плотное прижатие склеиваемых поверхностей.
Как видно из табл.2 предлагаемые клеевые композиции обеспечивают увеличение прочностных свойств клеевых соединений по сравнению с прототипом. Так прочность при сдвиге клеевого шва при склеивании вулканизованной резины на основе СКИ 3 по прототипу составляет 5,0 кгс/см2, а с использованием предлагаемого модификатора 9,9 кгс/см2.
Таким образом, как видно из табл.2, при использовании в предлагаемой клеевой композиции указанной анилиновой смолы в указанных пределах позволяет повысить прочность при склеивании изделий из вулканизованной резины на основе различных каучуков, что обусловлено участием данного модификатора в повышении адгезионных свойств клея.
Нами установлено, что причиной повышения адгезионных показателей клеевой композиции является не только увеличение концентрации полярных групп за счет введения в состав модификатора, но и образование дополнительных химических связей при взаимодействии аминосодержащего модификатора с подвижными аллильными атомами хлора в макромолекулах хлоропренового каучука, что приводит к увеличению густоты пространственной сетки и, по-видимому, к упрочнению клеевой пленки.
| Таблица 1 | ||||||||||
| Компонент | Содержание компонентов в композиции, мас. ч | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | прототип | ||||||
| Полихлоропреновый каучук наирит НТ | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||||
| Бутилфенолформальдегидная смола 101К | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | |||||
| Тиурам | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||
| Оксид цинка | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
| Оксид магния | 12 | 12 | 12 | 12 | 12 | |||||
| Органический растворитель (смесь этилацетата и нефраса в процентном соотношении 50:50) | 800 | 800 | 800 | 800 | 800 | |||||
| Указанная анилиновая смола | 2,52 | 5,05 | 10,1 | 20,2 | - | |||||
| Таблица 2 | ||||||||||
| Прочность при сдвиге, кгс/см2 | Показатель для композиции | |||||||||
| Прототип 88НТ | Предлагаемые композиции | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | |||||||
| СКИ - 3 | 5,0 | 9,0 | 9,9 | 9,2 | 8,5 | |||||
| СКЭП | 9,9 | 11,8 | 12,9 | 11,6 | 10,8 | |||||
| СКН | 4,6 | 9,5 | 10,4 | 8,9 | 7,7 | |||||
Технико-экономический эффект, полученный от применения клеевой композиции, заключается в том, что ее применение позволяет значительно повысить прочность клеевого крепления изделий из вулканизованной резины на основе различных каучуков, улучшить технологические параметры процесса склеивания. Кроме того, применение указанной анилиновой смолы позволяет использовать побочный продукт (отход) производства анилина.
Claims (1)
- Клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит НТ, бутилфенолформальдегидную смолу 101К, тиурам, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит в качестве модификатора анилиновую смолу, представляющую собой отходы, образующиеся при производстве анилина на стадии дистилляции анилина-сырца с содержанием анилина не более 15%, при следующем соотношении компонентов, мас.ч.:
Полихлоропреновый каучук наирит НТ 100 Бутилфенолформальдегидная смола 101К 90 Тиурам 2 Оксид цинка 5 Оксид магния 12 Указанный органический растворитель 800 Указанная анилиновая смола 2,52-20,2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005106609/04A RU2279460C1 (ru) | 2005-03-09 | 2005-03-09 | Клеевая композиция |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005106609/04A RU2279460C1 (ru) | 2005-03-09 | 2005-03-09 | Клеевая композиция |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2279460C1 true RU2279460C1 (ru) | 2006-07-10 |
Family
ID=36830691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005106609/04A RU2279460C1 (ru) | 2005-03-09 | 2005-03-09 | Клеевая композиция |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2279460C1 (ru) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2374287C1 (ru) * | 2008-06-16 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2374289C1 (ru) * | 2008-06-16 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2374285C1 (ru) * | 2008-06-16 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2374288C1 (ru) * | 2008-06-16 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2393191C1 (ru) * | 2009-01-11 | 2010-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2393192C1 (ru) * | 2009-01-11 | 2010-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU685673A1 (ru) * | 1977-03-01 | 1979-09-15 | Днепропетровский Химико-Технологический Институт Им. Ф.Э.Дзержинского | Клеева композици |
| SU1579920A1 (ru) * | 1987-04-10 | 1990-07-23 | Институт химических наук АН КазССР | Клеева композици |
| RU2028358C1 (ru) * | 1990-02-13 | 1995-02-09 | Институт физико-органической химии АН Беларуси | Клеевая композиция |
| EP0733689A1 (en) * | 1995-03-20 | 1996-09-25 | Konishi Co., Ltd. | Chloroprene rubber adhesive composition |
-
2005
- 2005-03-09 RU RU2005106609/04A patent/RU2279460C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU685673A1 (ru) * | 1977-03-01 | 1979-09-15 | Днепропетровский Химико-Технологический Институт Им. Ф.Э.Дзержинского | Клеева композици |
| SU1579920A1 (ru) * | 1987-04-10 | 1990-07-23 | Институт химических наук АН КазССР | Клеева композици |
| RU2028358C1 (ru) * | 1990-02-13 | 1995-02-09 | Институт физико-органической химии АН Беларуси | Клеевая композиция |
| EP0733689A1 (en) * | 1995-03-20 | 1996-09-25 | Konishi Co., Ltd. | Chloroprene rubber adhesive composition |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| КЛЕЙ 88НП (ТУ2385-003-31854575-00). * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2374287C1 (ru) * | 2008-06-16 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2374289C1 (ru) * | 2008-06-16 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2374285C1 (ru) * | 2008-06-16 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2374288C1 (ru) * | 2008-06-16 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2393191C1 (ru) * | 2009-01-11 | 2010-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
| RU2393192C1 (ru) * | 2009-01-11 | 2010-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Клеевая композиция |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2374287C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2278885C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2279460C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2393193C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2279461C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2374288C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2250916C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2252237C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2393192C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2270223C1 (ru) | Клеевая композиция (варианты) | |
| RU2401289C2 (ru) | Способ крепления резин друг к другу | |
| RU2374286C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2435818C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2279459C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2394866C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2374289C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2385890C2 (ru) | Способ крепления резин друг к другу | |
| RU2435817C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2270224C1 (ru) | Клеевая композиция (варианты) | |
| RU2374285C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2261883C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2270219C2 (ru) | Способ крепления резин друг к другу | |
| RU2479611C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| RU2385891C2 (ru) | Способ крепления резин друг к другу | |
| RU2261884C1 (ru) | Клеевая композиция |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080310 |