RU2278669C1 - Agent possessing antibacterial activity - Google Patents
Agent possessing antibacterial activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2278669C1 RU2278669C1 RU2004132636/15A RU2004132636A RU2278669C1 RU 2278669 C1 RU2278669 C1 RU 2278669C1 RU 2004132636/15 A RU2004132636/15 A RU 2004132636/15A RU 2004132636 A RU2004132636 A RU 2004132636A RU 2278669 C1 RU2278669 C1 RU 2278669C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- silver
- agent
- arabinogalactan
- water
- soluble
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 33
- 229920000189 Arabinogalactan Polymers 0.000 claims description 16
- 239000001904 Arabinogalactan Substances 0.000 claims description 16
- 235000019312 arabinogalactan Nutrition 0.000 claims description 16
- SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl)oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxane-3,5-diol Chemical compound OC1C(OC)C(O)COC1OCC1C(O)C(OC)C(O)C(OC2C(C(CO)OC(C)C2O)O)O1 SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 13
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 abstract description 7
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 abstract description 7
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 abstract description 4
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 abstract description 4
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 abstract description 4
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 abstract description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 abstract description 2
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 abstract 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 abstract 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 abstract 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 abstract 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 8
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 8
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 229920001586 anionic polysaccharide Polymers 0.000 description 3
- 150000004836 anionic polysaccharides Chemical class 0.000 description 3
- -1 arabinogalactan polysaccharide Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218652 Larix Species 0.000 description 2
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000305071 Enterobacterales Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 241000896100 Larix sibirica Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OXEMATRCWUHWJV-UHFFFAOYSA-N decane;hexane Chemical compound CCCCCC.CCCCCCCCCC OXEMATRCWUHWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N flavonoid group Chemical group O1C(C(C(=O)C2=CC=CC=C12)=O)C1=CC=CC=C1 YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000002439 hemostatic effect Effects 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 229940054334 silver cation Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical class [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 108700024661 strong silver Proteins 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к медицине и фармакологии, а именно к средствам антибактериальной терапии, и может быть использовано в клинической практике для профилактики и лечения заболеваний, вызываемых патогенными микробами.The invention relates to medicine and pharmacology, in particular to means of antibacterial therapy, and can be used in clinical practice for the prevention and treatment of diseases caused by pathogenic microbes.
Препараты на основе коллоидного металлического серебра находят широкое применение в медицине как антисептические средства наружного применения. В известных препаратах коллоидного серебра (колларгол и протаргол) стабилизатором высокодисперсных частиц серебра служат белковые полимеры казеин и желатин [М.Д.Машковский. Лекарственные средства. Т.2, Новая волна, М., 2000]. Эти препараты из-за наличия в их составе белков непостоянного состава обладают аллергическим действием и не поддаются строгой стандартизации. В настоящее время в связи с развитием явления антибиотико-резистентности микробов вновь наблюдается усиление интереса к препаратам серебра.Preparations based on colloidal metallic silver are widely used in medicine as antiseptic agents for external use. In known preparations of colloidal silver (collargol and protargol), protein polymers casein and gelatin serve as stabilizers for finely dispersed silver particles [M.D. Mashkovsky. Medicines T.2, New wave, M., 2000]. Due to the presence of proteins of variable composition in their composition, these drugs have an allergic effect and are not amenable to strict standardization. Currently, due to the development of the phenomenon of antibiotic resistance of microbes, there is again an increase in interest in silver preparations.
Так, получены соединения серебра с гистидином, триптофаном и аргинином по реакции комплексообразования [А.С.Казаченко, Е.В.Леглер, О.В.Перьянова и др., Хим.-фарм. журн., 34(5), 34-35, 2000, Е.В.Леглер, А.С.Казаченко, В.И.Казбанов и др., Хим.-фарм. журн., 35(9), 35-36, 2001] с содержанием серебра 40-50%. Эти соединения проявляют антимикробную активность в отношении Staphyllococcus aureus, Candida albigans, Bacillus subtilis и некоторых других бактерий. Однако указанные производные обладают и недостатками:Thus, silver compounds with histidine, tryptophan, and arginine were obtained by the complexation reaction [A.S. Kazazhenko, E.V. Legler, O.V. Peryanova et al., Chemical Pharm. Zh., 34 (5), 34-35, 2000, E.V. Legler, A.S. Kazazhenko, V.I.Kazbanov et al., Chemical Pharm. Zh., 35 (9), 35-36, 2001] with a silver content of 40-50%. These compounds exhibit antimicrobial activity against Staphyllococcus aureus, Candida albigans, Bacillus subtilis and some other bacteria. However, these derivatives have disadvantages:
- плохо растворимы в воде (0,1%),- poorly soluble in water (0.1%),
- нерастворимы в щелочах, кислотах, органических растворителях и растворяются только в растворах аммиака и хлорида натрия,- insoluble in alkalis, acids, organic solvents and soluble only in solutions of ammonia and sodium chloride,
- наличие аминокислот в составе может вызывать побочные негативные воздействия,- the presence of amino acids in the composition can cause adverse side effects,
- серебро в них связано с органическим лигандом в виде комплекса.- silver in them is associated with an organic ligand in the form of a complex.
Взаимодействием полиакриловой кислоты с нитратом серебра получены ее серебряные производные (аргакрил) [М.Г.Воронков, А.С.Коган, Л.М.Антоник и др. Антибактериальные и гемостатические свойства серебряных солей полиакриловой кислоты. Хим.-фарм. журн., 36, № 2. 2002. С.27-29, Патент РФ №2220982], содержащие от 1 до 10% серебра. Они подавляют рост Escherichia coli, Bacillus cereus, Staphyllococcus aureus и некоторых других грамположительных и грамотрицательных бактерий. При этом серебряные соли полиакриловой кислоты имеют:By the interaction of polyacrylic acid with silver nitrate, its silver derivatives (argacryl) were obtained [M. G. Voronkov, A. S. Kogan, L. M. Antonik et al. Antibacterial and hemostatic properties of silver salts of polyacrylic acid. Chem.-farm. Zh., 36, No. 2. 2002. S.27-29, RF Patent No. 2220982], containing from 1 to 10% silver. They inhibit the growth of Escherichia coli, Bacillus cereus, Staphyllococcus aureus and some other gram-positive and gram-negative bacteria. In this case, the silver salts of polyacrylic acid have:
- чрезвычайно высокую молекулярную массу - 3-10 миллионов,- extremely high molecular weight - 3-10 million,
- высокую вязкость,- high viscosity
- размеры частиц неизвестны.- particle sizes are unknown.
Известно средство, содержащее наноструктурные металлические и бинарные металлические (серебро, медь, железо, никель, кадмий) частицы, полученное путем восстановления ионов металла в системе обратных мицелл, включающее приготовление обратно-мицеллярной дисперсии восстановителя на основе раствора поверхностно-активного вещества в неполярном растворителе [Егорова Е.М., Ревина А.А., Кондратьева B.C. Способ получения наноструктурных металлических частиц. Патент РФ № 2147487]. В качестве восстановителя используют вещество из группы флавоноидов, в качестве поверхностно-активного вещества - бис-2-этилгексилсульфосукцинат натрия, а в качестве неполярного растворителя применяют вещество из группы предельных углеводородов (гексан-декан и др.). Средство, полученное этим способом, позволяет увеличить скорость формирования наноструктурных металлических частиц и продлить срок их жизни до 100 дней. Недостатки этого средства заключаются в том, что:A means is known that contains nanostructured metal and binary metal (silver, copper, iron, nickel, cadmium) particles obtained by reducing metal ions in a reverse micelle system, including preparing a reverse micellar dispersion of a reducing agent based on a solution of a surfactant in a non-polar solvent [ Egorova E.M., Revina A.A., Kondratieva BC A method of producing nanostructured metal particles. RF patent No. 2147487]. A substance from the flavonoid group is used as a reducing agent, sodium bis-2-ethylhexyl sulfosuccinate is used as a surfactant, and a substance from the group of saturated hydrocarbons (hexane-decane, etc.) is used as a non-polar solvent. The tool obtained by this method allows to increase the rate of formation of nanostructured metal particles and extend their life to 100 days. The disadvantages of this tool are that:
- размерность частиц в патенте не определена,- the particle size in the patent is not defined,
- частицы существуют только в растворе,- particles exist only in solution,
- способ получения является достаточно сложным, многостадийным и дорогостоящим,- the method of obtaining is quite complex, multi-stage and expensive,
- процесс получения требует применения большого набора реагентов и органических растворителей.- the production process requires the use of a wide range of reagents and organic solvents.
Известны комплексы анионных полисахаридов с серебром [GB 2392913. Cullen В.М., Addison D., Greenhaigh D., Essler A.A complex of an anionic polysaccharide with silver.], представляющие из себя соли, сформированные из катиона серебра и анионных полисахаридов - альгинатов, гиалоуронатов, пектинов, производных целлюлозы и др. Также известны покрытия для ран, содержащие в качестве антисептика, наряду с другими, и коллоидное серебро или соль серебра, а из полисахаридов растительного происхождения используются альгинаты, пектины, производные целлюлозы [Патент RU 2193896. Гаврилюк Б.К., Гаврилюк В.Б. Покрытие для ран. 10.12.2002], а также покрытия, включающие в виде полисахаридного компонента гиалуронан, а в качестве антибиотика - ионы серебра [US 2002/0068093. Trogolo J.A., Johnston J.B., Pastecki E.A., Pervin E., Stahl A., Hyman M. Bi-laminar, hyaluronan coatings with silver-based anti-microbial properties. 06.06.2002]. Все эти бактерицидные комплексы содержат серебро в ионном виде, но в последнее время предпочтение отдается наиболее эффективным серебросодержащим ультрадисперсным и коллоидным системам, обеспечивающим более высокую бактерицидную активность [Благитко Е.М., Бурмистров В.А., Колесников А.П., Михайлов Ю.И., Родионов П.П. Серебро в медицине. Новосибирск: Наука-центр, 2004, 256 с.].Complexes of anionic polysaccharides with silver are known [GB 2392913. Cullen V.M., Addison D., Greenhaigh D., Essler AA complex of an anionic polysaccharide with silver.], Which are salts formed from a silver cation and anionic polysaccharides - alginates hyaluronates, pectins, cellulose derivatives, etc. Also known are coatings for wounds containing, as an antiseptic, among others, colloidal silver or a silver salt, and alginates, pectins, cellulose derivatives are used from plant polysaccharides [Patent RU 2193896. Gavrilyuk B.K., Gavrilyuk V.B. Coating for wounds. December 10, 2002], as well as coatings including hyaluronan as a polysaccharide component, and silver ions as an antibiotic [US 2002/0068093. Trogolo J.A., Johnston J.B., Pastecki E.A., Pervin E., Stahl A., Hyman M. Bi-laminar, hyaluronan coatings with silver-based anti-microbial properties. 06/06/2002]. All these bactericidal complexes contain silver in ionic form, but recently, the most effective silver-containing ultrafine and colloidal systems that provide higher bactericidal activity have been preferred [Blagitko EM, Burmistrov VA, Kolesnikov AP, Mikhailov Yu .I., Rodionov P.P. Silver in medicine. Novosibirsk: Science Center, 2004, 256 pp.].
Наиболее близким из ультрадисперсных систем к предлагаемому средству является препарат повиаргол, получаемый путем химической диспергации металлического серебра в присутствии гидрофильного синтетического полимера - поливинилпирролидона, который нетоксичен и широко используется в медицине в качестве плазмозаменителя крови и детоксикатора. Повиаргол [Патент РФ №2088234. 1997. БИ №24. Водорастворимая бактерицидная композиция и способ ее получения. В.В.Копейкин, Е.Ф.Панарин, Ю.Г.Сантурян, З.А.Пашникова, Е.Ф.Прохода, Т.И.Будникова. Государственный реестр лекарственных средств России, рег. №97/167/7] содержит в своем составе нанокластеры нуль-валентного металлического серебра с размерами 2-4 нм. Препарат легко растворяется в воде с образованием коллоидного раствора, сохраняющего агрегативную устойчивость в течение 2 недель-6 месяцев. Препарат разрешен к серийному производству и медицинскому применению в качестве бактерицидного средства. Однако способ получения этого средства:The closest of ultrafine systems to the proposed tool is the drug povargol, obtained by chemical dispersion of metallic silver in the presence of a hydrophilic synthetic polymer - polyvinylpyrrolidone, which is non-toxic and is widely used in medicine as a blood plasma replacer and detoxifier. Poviargolum [RF Patent No. 2088234. 1997. BI No. 24. Water-soluble bactericidal composition and method for its preparation. V.V. Kopeikin, E.F. Panarin, Yu.G. Santuryan, Z.A. Pashnikova, E.F. Prokhoda, T.I. Budnikova. State Register of Medicines of Russia, reg. No. 97/167/7] contains nanoclusters of nullovalent metallic silver with sizes of 2-4 nm. The drug is readily soluble in water with the formation of a colloidal solution that maintains aggregative stability for 2 weeks to 6 months. The drug is approved for serial production and medical use as a bactericidal agent. However, the method of obtaining this tool:
- трудоемок и требует больших энергозатрат, поскольку технология производства предусматривает распылительную сушку,- time-consuming and requires large energy costs, since the production technology involves spray drying,
- имеет ограничение сырьевой базы,- has a limitation of the raw material base,
- синтетический полимер увеличивает стоимость препарата,- a synthetic polymer increases the cost of the drug,
- препарат быстро выводится почками (80% за 4 часа).- the drug is rapidly excreted by the kidneys (80% in 4 hours).
Целью предлагаемого изобретения является создание средства, содержащего высокодисперсные водорастворимые наноразмерные частицы серебра, стабилизированные природным полисахаридом арабиногалактаном, обладающие антимикробной активностью.The aim of the invention is to provide a tool containing highly dispersed water-soluble nanosized particles of silver, stabilized by the natural polysaccharide arabinogalactan, with antimicrobial activity.
К природным веществам защитного действия, повышающим устойчивость гидрофобных коллоидных систем, относятся не только лиофильные высокомолекулярные соединения пептидной природы, но и углеводной. Полисахариды в целом обладают несколько более слабым защитным действием, чем белки, однако они имеют ряд преимуществ, поскольку не денатурируются при повышенной температуре, в условиях повышенной кислотности среды и в органических растворителях. Наши исследования показали, что полисахарид арабиногалактан (водорастворимая гемицеллюлоза лиственницы) является эффективным стабилизатором металлических и металлооксидных систем [Александрова Г.П., Медведева С.А., Гищенко Л.А., Дубровина В.И. Металлопроизводные арабиногалактана, способ получения металлопроизводных арабиногалактана. RU 2194715. 20.12.2002], а следовательно, может быть использован для получения высокодисперсных препаратов серебра.Natural protective substances that increase the stability of hydrophobic colloidal systems include not only lyophilic high molecular weight compounds of peptide nature, but also carbohydrate. Polysaccharides in general have a slightly weaker protective effect than proteins, but they have several advantages, since they do not denature at elevated temperatures, in conditions of increased acidity of the medium and in organic solvents. Our studies have shown that the arabinogalactan polysaccharide (water-soluble larch hemicellulose) is an effective stabilizer of metal and metal oxide systems [Alexandrova GP, Medvedeva SA, Gishchenko LA, Dubrovina VI Metal derivatives of arabinogalactan, a method of producing metal derivatives of arabinogalactan. RU 2194715. 12/20/2002], and therefore, can be used to obtain highly dispersed silver preparations.
Поставленная цель достигается синтезом на основе арабиногалактана, выделенного из древесины лиственницы сибирской, препарата, содержащего серебро, и установлением его антимикробного действия. Сущность настоящего изобретения состоит в получении и стабилизации наночастиц серебра в щелочном растворе природного полисахарида арабиногалактана, являющегося стабилизатором наноструктур, а также в том, что синтезированное серебросодержащее производное арабиногалактана обладает антимикробной активностью.This goal is achieved by synthesis based on arabinogalactan isolated from Siberian larch wood, a preparation containing silver, and the establishment of its antimicrobial effect. The essence of the present invention is to obtain and stabilize silver nanoparticles in an alkaline solution of the natural arabinogalactan polysaccharide, which is a stabilizer of nanostructures, and also that the synthesized silver-containing arabinogalactan derivative has antimicrobial activity.
Достоинствами предлагаемого нами стабилизатора являются его природное происхождение, доступность (содержание в лиственнице до 15%), нетоксичность, невысокая молекулярная масса (12000), очень хорошая водорастворимость (50%).The advantages of the stabilizer we offer are its natural origin, availability (content in larch up to 15%), non-toxicity, low molecular weight (12000), very good water solubility (50%).
Техническим результатом настоящего изобретения является получение стабильных водорастворимых структур, содержащих наноразмерные частицы серебра, увеличение времени жизни наноструктурных частиц и возможность получения образца в твердом порошкообразном виде.The technical result of the present invention is to obtain stable water-soluble structures containing nanosized particles of silver, an increase in the life time of nanostructured particles and the possibility of obtaining a sample in solid powder form.
Принципиальным отличием настоящего изобретения от выше рассмотренных, в том числе RU 2194715 от 20.12.2002 является использование природного полисахарида арабиногалактана одновременно в качестве реакционной дисперсионной среды и восстановителя ионов серебра до нуль-валентного состояния.The fundamental difference between the present invention and the above, including RU 2194715 dated 12/20/2002, is the use of the natural polynaccharide arabinogalactan at the same time as a reaction dispersion medium and a reducer of silver ions to a zero-valence state.
Цель изобретения достигается тем, что водные растворы солей серебра с содержанием от 0,0011 до 0,40 г (от 0,007 до 2 ммоль) добавляют к водному раствору арабиногалактана при интенсивном перемешивании и оставляют при комнатной температуре в течение 30-90 мин. После этого приливают 30%-ный гидроксид аммония или натрия до рН 10-11. Полученные смеси выдерживают при температуре 20-90°С в течение 5-60 мин. Раствор фильтруют и целевые продукты выделяют высаживанием фильтрата в этанол, осадок отфильтровывают и сушат в вакууме. Содержание серебра в полученных образцах, определенное методом атомно-абсорбционного анализа, в зависимости от условий реакции варьирует в пределах 3,3-19,9%. По данным рентгено-дифракционного анализа серебро находится в нуль-валентном состоянии, и размер его наночастиц составляет 7-13 нм.The purpose of the invention is achieved in that aqueous solutions of silver salts with a content of from 0.0011 to 0.40 g (0.007 to 2 mmol) are added to the aqueous solution of arabinogalactan with vigorous stirring and left at room temperature for 30-90 minutes After this, 30% ammonium or sodium hydroxide is poured to a pH of 10-11. The resulting mixture is maintained at a temperature of 20-90 ° C for 5-60 minutes. The solution was filtered and the desired products were isolated by precipitating the filtrate in ethanol, the precipitate was filtered off and dried in vacuo. The silver content in the obtained samples, determined by atomic absorption analysis, depending on the reaction conditions varies from 3.3-19.9%. According to x-ray diffraction analysis, silver is in a zero-valence state, and the size of its nanoparticles is 7-13 nm.
Следующие примеры иллюстрируют изобретение:The following examples illustrate the invention:
Пример 1.Example 1
2,0 мл водного раствора с содержанием 0,400 г нитрата серебра добавляли к 2,0 мл водного концентрированного (50%-ного) раствора арабиногалактана при интенсивном перемешивании и оставляли при комнатной температуре в течение 30 мин. Далее к полученному раствору добавляли 30%-ный гидроксид аммония до рН 11, нагревали до 90°С в течение 15 мин, затем фильтровали. Выделение и очистку продукта проводили высаживанием фильтрата в этанол в соотношении 1:4 с дальнейшим отделением осадка и высушиванием. Выход продукта составил 0,980 г, содержание в нем серебра 19,9%.2.0 ml of an aqueous solution containing 0.400 g of silver nitrate was added to 2.0 ml of an aqueous concentrated (50%) solution of arabinogalactan with vigorous stirring and left at room temperature for 30 minutes. Next, 30% ammonium hydroxide was added to the resulting solution to a pH of 11, heated to 90 ° C for 15 minutes, then filtered. Isolation and purification of the product was carried out by precipitating the filtrate in ethanol in a ratio of 1: 4 with further separation of the precipitate and drying. The product yield was 0.980 g, its silver content was 19.9%.
Пример 2.Example 2
2,0 мл водного раствора с содержанием 0,176 г нитрата серебра добавляли к 2,0 мл водного 50%-ного раствора арабиногалактана при интенсивном перемешивании и оставляли при комнатной температуре в течение 30 мин. Обработку полученного раствора 30% гидроксидом натрия, выделение и очистку препарата проводили так же, как описано в примере 1. Выход полученного производного составил 1,050 г, содержание в нем серебра 9,70%.2.0 ml of an aqueous solution containing 0.176 g of silver nitrate was added to 2.0 ml of an aqueous 50% solution of arabinogalactan with vigorous stirring and left at room temperature for 30 minutes. Processing the resulting solution with 30% sodium hydroxide, isolation and purification of the drug was carried out as described in example 1. The yield of the obtained derivative was 1,050 g, its silver content was 9.70%.
Пример 3.Example 3
2,0 мл водного раствора с содержанием 0,0011 г нитрата серебра добавляли к 2,0 мл водного 1% раствора арабиногалактана при интенсивном перемешивании и оставляли при комнатной температуре в течение 30 мин. Далее проводили обработку полученной смеси 30% гидроксидом натрия, полученную смесь выдерживали при 20°С в течение 15 мин, затем фильтровали. Выделение и очистку препарата проводили так же, как описано в примере 1. Выход полученного производного составил 0,019 г, содержание в нем серебра 3,31%.2.0 ml of an aqueous solution containing 0.0011 g of silver nitrate was added to 2.0 ml of an aqueous 1% arabinogalactan solution with vigorous stirring and left at room temperature for 30 minutes. Then, the resulting mixture was treated with 30% sodium hydroxide, the resulting mixture was kept at 20 ° C for 15 min, then filtered. Isolation and purification of the drug was carried out as described in example 1. The yield of the obtained derivative was 0.019 g, its silver content was 3.31%.
Целевые продукты легко выделяются в виде порошков темно-коричневого цвета, которые хорошо растворимы в воде, нерастворимы в спирте, ацетоне, эфире. Они агрегативно устойчивы в течение длительного времени (в растворе 4 недели), не теряют своих свойств при долговременном хранении (в сухом виде 12 мес.) и легко могут быть вновь переведены в раствор. Сухие препараты можно использовать в качестве компонентов бактерицидных покрытий.The target products are easily distinguished in the form of powders of a dark brown color, which are readily soluble in water, insoluble in alcohol, acetone, and ether. They are aggregatively stable for a long time (in a solution of 4 weeks), do not lose their properties during long-term storage (in dry form for 12 months) and can easily be re-transferred to a solution. Dry preparations can be used as components of bactericidal coatings.
Определение антимикробной активности серебряного производного арабиногалактана с содержанием серебра 9,7% проводили методом серийных разведений в объеме 1 мл на музейных тест-культурах Escherichia coli, Salmonella typhimurium, Staphyllococcus aureus, Bacillus subtilis, Candida albigans.The antimicrobial activity of the silver derivative of arabinogalactan with a silver content of 9.7% was carried out by serial dilution in a volume of 1 ml in museum test cultures of Escherichia coli, Salmonella typhimurium, Staphyllococcus aureus, Bacillus subtilis, Candida albigans.
Пример 4.Example 4
В пробирки вносили 0,1 мл взвеси испытуемых тест-культур (1000 клеток в 1 мл), по 10 мл тиогликолевой среды или среды Сабуро и по 0,1-1,0 мл 0,1-1,0% раствора исследуемого вещества. Контролем служили питательные среды, в которые вносили 1 мл дистиллированной воды вместо исследуемых растворов. Посевы инкубировали в тиогликолевой среде при 35°С в течение 48 ч, в среде Сабуро при 20-25°С в течение 72 ч. Учет результатов проводили по наличию и характеру роста культур на питательной среде.0.1 ml of suspension of test cultures tested (1000 cells in 1 ml), 10 ml of thioglycol medium or Saburo medium, and 0.1-1.0 ml of a 0.1-1.0% solution of the test substance were added to the tubes. Nutrient media were used as a control, into which 1 ml of distilled water was added instead of the studied solutions. Crops were incubated in thioglycol medium at 35 ° C for 48 hours, in Saburo medium at 20-25 ° C for 72 hours. The results were taken into account by the presence and nature of the growth of cultures on the nutrient medium.
Установлено, что серебряное производное арабиногалактана обладает высокой антимикробной активностью в отношении грамотрицательных энтеробактерий и грамположительных кокков (таблица).It was established that the silver derivative of arabinogalactan has high antimicrobial activity against gram-negative enterobacteria and gram-positive cocci (table).
Антимикробная активность серебряного производного арабиногалактана
(содержание серебра 9,7%)Table
Antimicrobial activity of the silver derivative of arabinogalactan
(silver content 9.7%)
Предлагаемое средство обладает достоинствами прототипа и характеризуется следующими преимуществами:The proposed tool has the advantages of a prototype and is characterized by the following advantages:
- серебросодержащие частицы арабиногалактана могут иметь содержание серебра до 20%,- silver-containing particles of arabinogalactan can have a silver content of up to 20%,
- выход препарата по серебру составляет 77,4-96,3% от количества взятого для реакции серебра,- the silver yield of the drug is 77.4-96.3% of the amount taken for the reaction of silver,
- серебросодержащие производные сформированы в виде наноразмерных частиц 10-30 нм,- silver-containing derivatives are formed in the form of nanosized particles of 10-30 nm,
- серебросодержащие частицы являются водорастворимыми, а также могут быть выделены в твердом виде,- silver-containing particles are water soluble, and can also be isolated in solid form,
- они агрегативно устойчивы и сохраняют свои свойства в течение 12 месяцев,- they are aggregatively stable and retain their properties for 12 months,
- серебро в коллоидных частицах находится в нуль-валентном состоянии,- silver in colloidal particles is in a zero-valence state,
- природный водорастворимый полисахарид арабиногалактан используется одновременно в качестве стабилизатора и восстановителя,- the natural water-soluble polysaccharide arabinogalactan is used simultaneously as a stabilizer and reducing agent,
- процесс получения средства прост в техническом исполнении и не требует большого набора химических реагентов.- the process of obtaining funds is simple in technical execution and does not require a large set of chemicals.
Серебропроизводные арабиногалактана обладают антимикробными свойствами и могут иметь широкий спектр применения. Например, производные с различным содержанием серебра могут быть использованы в медицине как антисептические средства наружного применения, как альтернативный антибиотикам лекарственный препарат, а также в качестве компонентов бактерицидных покрытий.The silver derivatives of arabinogalactan have antimicrobial properties and can have a wide range of applications. For example, derivatives with different silver contents can be used in medicine as external antiseptics, as an alternative to antibiotics, as well as as components of bactericidal coatings.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004132636/15A RU2278669C1 (en) | 2004-11-09 | 2004-11-09 | Agent possessing antibacterial activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004132636/15A RU2278669C1 (en) | 2004-11-09 | 2004-11-09 | Agent possessing antibacterial activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004132636A RU2004132636A (en) | 2006-04-27 |
| RU2278669C1 true RU2278669C1 (en) | 2006-06-27 |
Family
ID=36655312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004132636/15A RU2278669C1 (en) | 2004-11-09 | 2004-11-09 | Agent possessing antibacterial activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2278669C1 (en) |
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2315788C1 (en) * | 2006-09-27 | 2008-01-27 | Эдуард Викторович Замыслов | Polystyrene biocyde composition (options) |
| RU2337710C2 (en) * | 2006-12-05 | 2008-11-10 | Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук (ИХТТМ СО РАН) | Water-soluble medicinal composition and method of production thereof |
| RU2341291C1 (en) * | 2007-06-29 | 2008-12-20 | Автономная некоммерческая организация "Институт нанотехнологий Международного фонда конверсии" | Bactericidal solution and method of production thereof |
| RU2372091C1 (en) * | 2008-05-20 | 2009-11-10 | Учреждение Российской академии наук Иркутский институт химии им. А.Е.Фаворского Сибирского отделения РАН (ИрИХ СО РАН) | Antitumour agent, related to group of metal-organic derivatives of polyacrylic acid |
| RU2403263C1 (en) * | 2009-06-29 | 2010-11-10 | Учреждение Российской академии наук Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук | Method of obtaining pectine from larch bark having membrane stabilising activity and capacity to reduce silver ions of silver nanobiocomposite stabilised with pectine |
| RU2409367C2 (en) * | 2009-04-13 | 2011-01-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Ликом" | Prophylactic agent for skin with antituberculous effect |
| RU2409358C2 (en) * | 2009-04-13 | 2011-01-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Ликом" | Agent for healing of wounds, burns and sores |
| WO2011070175A2 (en) | 2009-12-11 | 2011-06-16 | Closed Stock Company "Institute Of Applied Nanotechnology" | Process for preparing biocides |
| RU2424798C1 (en) * | 2009-11-10 | 2011-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Ликом" | Antiinflammatory wound-healing medication |
| RU2427380C1 (en) * | 2009-11-25 | 2011-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Нанобиотех" | Skin disinfectant |
| WO2012115538A1 (en) | 2011-02-21 | 2012-08-30 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Исследовательская Компания "Медбиофарм" | Clathrate complex of cyclodextrin or arabinogalactan with 9-phenyl-sym-octahydroselenoxanthene |
| RU2460797C2 (en) * | 2006-07-05 | 2012-09-10 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Method for preparing composition containing colloidal nanosilver or nanogold (versions) |
| RU2462254C2 (en) * | 2010-09-09 | 2012-09-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения РАН | Silver nanocomposite of sulphated arabinogalactan exhibiting antimicrobial and antithrombotic activity and method for preparing it |
| RU2464989C2 (en) * | 2010-11-09 | 2012-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный медицинский университет Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию | Method of treating chronic recurrent oral ulceration and agent for implementing it |
| RU2481101C2 (en) * | 2010-12-15 | 2013-05-10 | Владимир Николаевич Иванов | Pharmaceutical composition containing enzymes: lisocyme, peroxidase, poviargol and liposomes, for local application |
| RU2497856C1 (en) * | 2012-05-05 | 2013-11-10 | Открытое акционерное общество "Объединение "Ярославские краски" | Paint composition |
| RU2513186C1 (en) * | 2012-08-09 | 2014-04-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук | Agent for burn and wound healing |
| RU2535053C2 (en) * | 2013-02-12 | 2014-12-10 | Владимир Николаевич Иванов | Pharmaceutical composition containing lysine and enzymes: lysozyme, deoxyribonuclease and/or peroxidase for external treatment and prevention of infections caused by type 1, 2 herpes viruses, and bacterial complications caused by herpetic infection |
| RU2578545C1 (en) * | 2015-01-12 | 2016-03-27 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Восточно-Сибирский институт медико-экологических исследований" | Method of evaluating toxic effects of silver nanoparticles encapsulated within polymer matrix of arabinogalactan on brain tissue of laboratory animals in long-term |
| RU2611999C2 (en) * | 2015-08-05 | 2017-03-01 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук | Silver nanocomposite based on arabinogalactan conjugate and flavonoids with antimicrobial and antitumor action and preparation method thereof |
| RU2621122C1 (en) * | 2016-04-25 | 2017-05-31 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Восточно-Сибирский институт медико-экологических исследований" | Method of estimation of the apoptosis process in the fabric of the brain of laboratory animals |
| RU2627609C1 (en) * | 2016-10-17 | 2017-08-09 | Общество с ограниченной ответственностью "НПО ТЕКСТИЛЬПРОГРЕСС ИНЖЕНЕРНОЙ АКАДЕМИИ" | Healing material and method for btaining thereof |
| RU2683506C1 (en) * | 2018-03-21 | 2019-03-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уральский государственный экономический университет" (УрГЭУ) | Method of the chilled fish storage |
| RU2712056C1 (en) * | 2019-05-15 | 2020-01-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Саратовский государственный технический университет имени Гагарина Ю.А." (СГТУ имени Гагарина Ю.А.) | Antiseptic agent based on silver nanoparticles |
| RU2759008C1 (en) * | 2021-02-25 | 2021-11-08 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity |
| RU2843387C1 (en) * | 2024-12-12 | 2025-07-14 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) | SALTS OF POLY-α-D-GALACTOPYRANOSYLURONIC ACID CONTAINING SODIUM AND SILVER HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2088234C1 (en) * | 1994-11-25 | 1997-08-27 | Институт высокомолекулярных соединений РАН | Water-soluble bactericidal composition and a method of its preparing |
| RU2194715C2 (en) * | 2000-08-04 | 2002-12-20 | Иркутский институт химии им. А.Е.Фаворского СО РАН | Metal-derivatives of arabinogalactane, method of synthesis of metal-derivatives of arabinogalactane |
| GB2392913A (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-17 | Johnson & Johnson Medical Ltd | Complex of an anionic polysaccharide with silver |
-
2004
- 2004-11-09 RU RU2004132636/15A patent/RU2278669C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2088234C1 (en) * | 1994-11-25 | 1997-08-27 | Институт высокомолекулярных соединений РАН | Water-soluble bactericidal composition and a method of its preparing |
| RU2194715C2 (en) * | 2000-08-04 | 2002-12-20 | Иркутский институт химии им. А.Е.Фаворского СО РАН | Metal-derivatives of arabinogalactane, method of synthesis of metal-derivatives of arabinogalactane |
| GB2392913A (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-17 | Johnson & Johnson Medical Ltd | Complex of an anionic polysaccharide with silver |
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2460797C2 (en) * | 2006-07-05 | 2012-09-10 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Method for preparing composition containing colloidal nanosilver or nanogold (versions) |
| RU2315788C1 (en) * | 2006-09-27 | 2008-01-27 | Эдуард Викторович Замыслов | Polystyrene biocyde composition (options) |
| RU2337710C2 (en) * | 2006-12-05 | 2008-11-10 | Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук (ИХТТМ СО РАН) | Water-soluble medicinal composition and method of production thereof |
| RU2341291C1 (en) * | 2007-06-29 | 2008-12-20 | Автономная некоммерческая организация "Институт нанотехнологий Международного фонда конверсии" | Bactericidal solution and method of production thereof |
| RU2372091C1 (en) * | 2008-05-20 | 2009-11-10 | Учреждение Российской академии наук Иркутский институт химии им. А.Е.Фаворского Сибирского отделения РАН (ИрИХ СО РАН) | Antitumour agent, related to group of metal-organic derivatives of polyacrylic acid |
| RU2409367C2 (en) * | 2009-04-13 | 2011-01-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Ликом" | Prophylactic agent for skin with antituberculous effect |
| RU2409358C2 (en) * | 2009-04-13 | 2011-01-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Ликом" | Agent for healing of wounds, burns and sores |
| RU2403263C1 (en) * | 2009-06-29 | 2010-11-10 | Учреждение Российской академии наук Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук | Method of obtaining pectine from larch bark having membrane stabilising activity and capacity to reduce silver ions of silver nanobiocomposite stabilised with pectine |
| RU2424798C1 (en) * | 2009-11-10 | 2011-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Ликом" | Antiinflammatory wound-healing medication |
| RU2427380C1 (en) * | 2009-11-25 | 2011-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Нанобиотех" | Skin disinfectant |
| WO2011070175A2 (en) | 2009-12-11 | 2011-06-16 | Closed Stock Company "Institute Of Applied Nanotechnology" | Process for preparing biocides |
| RU2462254C2 (en) * | 2010-09-09 | 2012-09-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения РАН | Silver nanocomposite of sulphated arabinogalactan exhibiting antimicrobial and antithrombotic activity and method for preparing it |
| RU2464989C2 (en) * | 2010-11-09 | 2012-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный медицинский университет Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию | Method of treating chronic recurrent oral ulceration and agent for implementing it |
| RU2481101C2 (en) * | 2010-12-15 | 2013-05-10 | Владимир Николаевич Иванов | Pharmaceutical composition containing enzymes: lisocyme, peroxidase, poviargol and liposomes, for local application |
| WO2012115538A1 (en) | 2011-02-21 | 2012-08-30 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Исследовательская Компания "Медбиофарм" | Clathrate complex of cyclodextrin or arabinogalactan with 9-phenyl-sym-octahydroselenoxanthene |
| RU2497856C1 (en) * | 2012-05-05 | 2013-11-10 | Открытое акционерное общество "Объединение "Ярославские краски" | Paint composition |
| RU2513186C1 (en) * | 2012-08-09 | 2014-04-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук | Agent for burn and wound healing |
| RU2535053C2 (en) * | 2013-02-12 | 2014-12-10 | Владимир Николаевич Иванов | Pharmaceutical composition containing lysine and enzymes: lysozyme, deoxyribonuclease and/or peroxidase for external treatment and prevention of infections caused by type 1, 2 herpes viruses, and bacterial complications caused by herpetic infection |
| RU2578545C1 (en) * | 2015-01-12 | 2016-03-27 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Восточно-Сибирский институт медико-экологических исследований" | Method of evaluating toxic effects of silver nanoparticles encapsulated within polymer matrix of arabinogalactan on brain tissue of laboratory animals in long-term |
| RU2611999C2 (en) * | 2015-08-05 | 2017-03-01 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук | Silver nanocomposite based on arabinogalactan conjugate and flavonoids with antimicrobial and antitumor action and preparation method thereof |
| RU2621122C1 (en) * | 2016-04-25 | 2017-05-31 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Восточно-Сибирский институт медико-экологических исследований" | Method of estimation of the apoptosis process in the fabric of the brain of laboratory animals |
| RU2627609C1 (en) * | 2016-10-17 | 2017-08-09 | Общество с ограниченной ответственностью "НПО ТЕКСТИЛЬПРОГРЕСС ИНЖЕНЕРНОЙ АКАДЕМИИ" | Healing material and method for btaining thereof |
| RU2683506C1 (en) * | 2018-03-21 | 2019-03-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уральский государственный экономический университет" (УрГЭУ) | Method of the chilled fish storage |
| RU2712056C1 (en) * | 2019-05-15 | 2020-01-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Саратовский государственный технический университет имени Гагарина Ю.А." (СГТУ имени Гагарина Ю.А.) | Antiseptic agent based on silver nanoparticles |
| RU2759008C1 (en) * | 2021-02-25 | 2021-11-08 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity |
| RU2843387C1 (en) * | 2024-12-12 | 2025-07-14 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) | SALTS OF POLY-α-D-GALACTOPYRANOSYLURONIC ACID CONTAINING SODIUM AND SILVER HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2004132636A (en) | 2006-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2278669C1 (en) | Agent possessing antibacterial activity | |
| Shah et al. | Green synthesis and Characterization of Copper oxide nanoparticles using Calotropis procera leaf extract and their different biological potentials | |
| Alharthi et al. | Biological activities of chitosan-salicylaldehyde schiff base assisted silver nanoparticles | |
| Evangelista et al. | Supramolecular polyelectrolyte complexes based on cyclodextrin-grafted chitosan and carrageenan for controlled drug release | |
| RU2333773C1 (en) | Biocide solution and method for obtaining same | |
| ZA200608552B (en) | Anti-microbial activity of biologically stabilized silver nano particles | |
| RU2341291C1 (en) | Bactericidal solution and method of production thereof | |
| CN104016923B (en) | Phenytoin derivant and its production and use | |
| CN115181195A (en) | A kind of chitosan oligosaccharide quaternary ammonium salt derivative containing quinoline group and its preparation method and application | |
| WO2022165940A1 (en) | Chitosan derivative, preparation method therefor and application thereof | |
| CN114391550B (en) | Water-soluble chlorhexidine antibacterial agent and preparation method and application thereof | |
| Urakaev et al. | Sulfur nanoparticles stabilized in the presence of water-soluble polymers | |
| RU2609176C2 (en) | Monodisperse colloidal aqueous solution of silver ions with antimicrobial and antitoxic action (versions) and method of its production | |
| Woźniczka et al. | Complexes in aqueous cobalt (II)–2-picolinehydroxamic acid system: Formation equilibria, DNA-binding ability, antimicrobial and cytotoxic properties | |
| CN117063933A (en) | Kasugamycin organic acid salt, pesticide compositions containing the same and applications | |
| WO1991010435A1 (en) | Chitosan pyrithione as antimicrobial agent useful in personal care products | |
| AU2008339100A1 (en) | Drug delivery system for administration of a water soluble, cationic and amphiphilic pharmaceutically active substance | |
| RU2697056C2 (en) | Method for increasing antibacterial activity of furacin in vitro | |
| CN102599190B (en) | Preparation method of hemicelluloses-based antibacterial antioxidant | |
| CN102573859B (en) | Silver/polybiguanide complex, method for its preparation, and antibacterial composition containing said silver/polybiguanide complex as an active ingredient | |
| Kanchana et al. | Plant-mediated synthesis of silver nanoparticles with diverse applications | |
| RU2611999C2 (en) | Silver nanocomposite based on arabinogalactan conjugate and flavonoids with antimicrobial and antitumor action and preparation method thereof | |
| Fatoni et al. | The film of chitosan-ZnO nanoparticles-CTAB: Synthesis, characterization and in vitro study | |
| RU2557992C1 (en) | Antioxidant agent of nanostructured selenium with hepatoprotective effect and methods for producing and using it | |
| Salama et al. | In vitro and in vivo antibacterial potential of chitosan-g-acrylonitrile silver nanocomposite against a pathogenic bacterium |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121110 |