RU2263115C1 - Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения - Google Patents
Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2263115C1 RU2263115C1 RU2004108037/04A RU2004108037A RU2263115C1 RU 2263115 C1 RU2263115 C1 RU 2263115C1 RU 2004108037/04 A RU2004108037/04 A RU 2004108037/04A RU 2004108037 A RU2004108037 A RU 2004108037A RU 2263115 C1 RU2263115 C1 RU 2263115C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyethoxysiloxanes
- mol
- textile materials
- ligands
- pharmacophore
- Prior art date
Links
- -1 polyethoxysiloxanes Polymers 0.000 title claims abstract description 26
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 46
- 239000004753 textile Substances 0.000 title abstract description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 claims abstract description 6
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 claims abstract description 6
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 claims abstract description 5
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 claims abstract description 5
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- RGGISOXPWGFYBO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-(2,2,3-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1C(OC)CCCC1C1(C)C(C)(C)C2CCC1C2 RGGISOXPWGFYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 21
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 claims description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 9
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 claims description 6
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 claims description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001306 (7E,9E,11E,13E)-pentadeca-7,9,11,13-tetraen-1-ol Substances 0.000 claims description 3
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 claims description 3
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N ranitidine hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].[O-][N+](=O)\C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 abstract 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 18
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- OEYQBKYISMRWQB-UHFFFAOYSA-N Santal Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C2=O)C=1OC=C2C1=CC=C(O)C(O)=C1 OEYQBKYISMRWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N tetrasiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001507683 Penicillium aurantiogriseum Species 0.000 description 2
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000266300 Ulocladium Species 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 2
- XVRFLAKLFMLOPO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-5-methyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CC1=CNC(=O)N(O)C1=O XVRFLAKLFMLOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000111332 Molanna albicans Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000003893 Prunus dulcis var amara Nutrition 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N Rosiglitazone Chemical compound C=1C=CC=NC=1N(C)CCOC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000293871 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhi Species 0.000 description 1
- 241000371621 Stemphylium Species 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 240000006077 Vanilla mexicana Species 0.000 description 1
- 235000016882 Vanilla vanilla Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000222 aromatherapy Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XGNHNODGNBXORF-UHFFFAOYSA-N bis[diethoxy(triethoxysilyloxy)silyl] diethyl silicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)OCC XGNHNODGNBXORF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCMALBMEASKCM-UHFFFAOYSA-N diethyl bis(triethoxysilyl) silicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)OCC SCCMALBMEASKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Описывается новое химическое соединение полиэтоксисилоксаны общей формулы:
где R = одинаковые или разные органооксигруппы - остатки ароматных спиртов: 2-фенилэтилового, коричного, тимола, ванилина, ванилаля, салицилового альдегида, эвгенола, санталола, санталидола, ментола, изобутилового; n=3, 4, 5; х=1-6, и способ их получения. Техническим результатом данного изобретения является синтез полиэтоксисилоксанов, содержащих фармакофорные органооксисилильные лиганды, которые могут быть использованы в качестве модификаторов текстильных материалов, способных придавать им устойчивый ароматный запах, пригодный для ароматизации, и антимикробные свойства, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенные деформационно-прочностные свойства. 2 н.п. ф-лы, 3 табл., 4 ил.
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к производным полиэтоксисилоксанов общей формулы:
где R = одинаковые или разные органооксигруппы - остатки ароматных спиртов: 2-
фенилэтилового, коричного, тимола, ванилина, ванилаля, салицилового альдегида,
эвгенола, санталола, санталидола, ментола, изобутилового;
n=3, 4, 5; х=1-6,
и к способу их получения.
Полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, являются химически и фармакологически активными соединениями. Они могут быть использованы в качестве модификаторов текстильных материалов, способных придавать им устойчивый ароматный запах, пригодный для ароматизации, и антимикробные свойства, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенные деформационно-прочностные свойства.
Указанные соединения, их свойства и способ получения в литературе не описаны.
Известны смешанные тетраалкоксисиланы типа ROSi(OR')2, где R' - низший алкильный радикал (СН3-С6Н13) или фенильная группа, а R - углеводородный остаток душистого спирта (коричного, фенилэтилового и др.), которые могут быть использованы для пропитки текстильных полотен водными эмульсиями или растворами для изготовления душистых текстильных материалов (Allen T.S., Watson C.P. Пат. США 3215719, Patented Nov. 2, 1965; Allen T.S., Watson C.P. Пат. США 3271305, Patented Sept. 6, 1966).
Однако такие тетраалкоксисиланы не пригодны для получения нетканых текстильных материалов, обладающих повышенной прочностью.
Из описанных в литературе кремнийорганических продуктов наиболее близки к заявленным соединениям полиоргано(алкокси)силазаны, у которых алкоксигруппа это остаток душистого спирта (коричного, фенилэтилового и др.). Эти полиоргано(алкокси)силазаны могут быть использованы для пропитки текстильных тканей и материалов водными эмульсиями или растворами с целью придания текстильным материалам устойчивого ароматного запаха, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенных деформационно-прочностных свойств.
Однако данные полиоргано(алкокси)силазаны обладают существенными недостатками, заключающимися в том, что они являются в настоящее время труднодоступными и очень дорогими продуктами по причине отсутствия в России их промышленного и опытно-промышленного производства.
Целью данного изобретения является синтез полиэтоксисилоксанов, содержащих фармакофорные органооксисилильные лиганды, которые могли бы быть использованы в качестве модификаторов текстильных материалов, способных придавать им устойчивый ароматный запах, пригодный для ароматизации, и антимикробные свойства, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенные деформационно-прочностные свойства.
Полиэтоксисилоксаны указанной общей формулы получают конденсацией 1 г-моля полиэтоксисилоксана с заданным количеством г-молей ароматного спирта при нагревании в присутствии каталитических количеств четыреххлористого кремния с одновременной отгонкой от реакционной смеси образующегося при конденсации этилового спирта.
В качестве спиртов целесообразно использовать 2-фенилэтиловый, коричный, тимол, ванилин, ванилаль, салициловый альдегид, эвгенол, бензиловый, изобутиловый, которые обладают приятными ароматными запахами, пригодными для ароматизации, и одновременно антимикробными свойствами (см. табл. 1).
Кроме того, полиэтоксисилоксаны указанной общей формулы, содержащие разные органооксигруппы, можно получить конденсацией 1 г-моля полиэтоксисилоксана с заданным количеством г-молей ароматного спирта при нагревании в присутствии каталитических количеств четыреххлористого кремния с одновременной отгонкой от реакционной смеси образующегося при конденсации этилового спирта, а затем конденсацией образовавшегося продукта с 1 г-молем изобутилового спирта при нагревании с одновременной отгонкой от реакционной смеси образующегося при конденсации этилового спирта.
Полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, являются химически и фармакологически активными соединениями и могут применяться для модификации текстильных материалов с целью придания им устойчивого ароматного запаха, пригодного для ароматизации, и антимикробных свойств, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенных деформационно-прочностных свойств.
Для лучшего понимания данного изобретения приводятся следующие примеры получения полиэтоксисилоксанов, содержащих фармакофорные органооксисилильные лиганды.
Пример 1. Тетраэтокситетра(2-фенилэтиленокси)трисилоксан (I).
Смесь из 47,7 г (0,1 моля) октаэтокситрисилоксана, 48,86 г (0,4 моля) 2-фенилэтилового спирта и 1 г четыреххлористого кремния нагревали при перемешивании в течение 1 часа, постепенно отгоняя образующийся при конденсации этиловый спирт - 18,4 г; остаток охлаждали, фильтровали через керамический фильтр и получали 76,55 (98%) соединения (I), т.кип. выше 300°С; М 781; d4 20 1,01; nd 20 1,4647.
Найдено, %: С 61,32; Н 7,13; Si 10,82. С40Н56Si3О10.
Вычислено, %: С 61,50; Н 7,22; Si 10,78.
Пример 2. Пентаэтоксипента(3-фенил-2-пропен-1-окси)тетрасилоксан (II).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 66,58 г (0,5 моля) коричного спирта и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 98,75 г (95%) соединения (II), т.кип. выше 300°С; М 1039; d4 20 1,050; nd 20 1,2205.
Найдено, %: С 62,87; Н 6,57; Si 11,10. C54H70Si4O13.
Вычислено, %: С 62,39; Н 6,78; Si 10,80.
Пример 3. Гексаэтоксигекса(2-изопропил-5-метилфенилокси)пентасилоксан (III).
Аналогично примеру 1, из 74,51 г (0,1 моля) додекаэтоксипентасилоксана, 90,13 г (0,6 моля) тимола и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 27,6 г (0,6 моля) этилового спирта и в остатке получали 134,30 г (98%) соединения (III), т.кип. выше 300°С; М 1370; d4 20 1,003; nd 20 1,4598.
Найдено, %: С 63,57; Н 8,12; Si 10,73. C72H108Si5O16.
Вычислено, %: С 63,12; Н 7,94; Si 10,25.
Пример 4. Пентаэтоксипента(3-метокси-бензальдегид-4-окси)тетрасилоксан (IV).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 76,08 г (0,5 моля) ванилина и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 104,0 г (98%) соединения (IV), т.кип. выше 300°С; М 1061; d4 20 1,050; nd 20 1,4765.
Найдено, %: С 56,61; Н 5,71; Si 10,81. C50H60Si4O18.
Вычислено, %: С 56,58; Н 5,69; Si 10,58.
Пример 5. Пентаэтоксипента(бензальдегид-2-окси)тетрасилоксан (V).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 61,05 г (0,5 моля) салицилового альдегида и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 92,4 г (98%) соединения (V), т.кип. выше 300°С; М 943; d4 20 1,108; nd 20 1,4855.
Найдено, %: С 52,37; Н 5,62; Si 12,11. C41H50Si4O18.
Вычислено, %: С 52,21; Н 5,34; Si 11,91.
Пример 6. Пентаэтоксипента(2-метокси-4-аллил-фенокси)тетрасилоксан (VI).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 82,1 г (0,5 моля) эвгенола и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 107,6 г (98%) соединения (VI), т.кип. выше 300°С; М 1098; d4 20 1,060; nd 20 1,4695.
Найдено, %: С 65,51; Н 7,00; Si 10,7. C60H77Si4O18.
Вычислено, %: С 65,59; Н 7,06; Si 10,22.
Пример 7. Пентаэтоксипента(санталилокси)тетрасилоксан (VII).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 110,18 г (0,5 моля) санталола и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 143,7 г (98%) соединения (VII), т.кип. выше 300°С; М 1466; d4 20 1,015; nd 20 1,5115.
Найдено, %: С 69,57; Н 8,38; Si 7,95. C85H124Si4O13.
Вычислено, %: С 69,62; Н 8,52; Si 7,66.
Пример 8. Пентаэтоксипента(ментилокси)тетрасилоксан (VIII).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 78,13 г (0,5 моля) ментола и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 113,8 г (98%) соединения (VIII), т.кип. выше 300°С; М 1162; d4 20 0,9353; nd 20 1,4610.
Найдено, %: С 62,05; Н 10,31; Si 9,87. C60H120Si4O13.
Вычислено, %: С 62,01; Н 10,41; Si 9,67.
Пример 9. Гексаэтоксиизобутилокситри(2-фенилэтиленокси)тетрасилоксан (IX).
Смесь из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 36,65 г (0,4 моля) 2-фенилэтилового спирта и 1 г четыреххлористого кремния нагревали при перемешивании в течение 1 часа, постепенно отгоняя образующийся при конденсации этиловый спирт - 13,8 г (0,3 моля); остаток охлаждали, добавляли 7,4 г (0,1 моля) изобутилового спирта, нагревали при перемешивании в течение 0,5 часа, постепенно отгоняя образующийся при конденсации этиловый спирт - 4,6 г (0,1 моля). Остаток охлаждали, фильтровали через пористый керамический фильтр и получали 82,39 (95%) соединения (IX), т.кип. выше 300°С; М 867; d4 20 1,042; nd 20 1,4651.
Найдено, %: С 55,42; Н 7,38; Si 13,12. C40H66Si4O13.
Вычислено, %: С 55,39; Н 7,67; Si 12,95.
Синтезированные соединения (I-IX) представляли собой бесцветные, либо слегка желтоватые жидкости, хорошо растворимые в алифатических и ароматических углеводородах, эфире, ТГФ и не растворимые в воде. На сухом воздухе эти соединения обладали слабым запахом соответствующего ароматного спирта, который на влажном воздухе становился очень интенсивным и насыщенным.
Антимикробные свойства соединений (I-IX) определяли в НИИ реставрации по ГОСТ 9.048-75 на тест-культурах, которые часто встречаются на текстильных материалах: Aspergillius niger v. Teigh, Aspergillius flavus Zink Fr., Penicillium cyclopium Westling, Paecilomyces variotii Bainier, Ulocladium ilicis Thorn (Stemphylium).
Для количественной оценки степени замедления радиального роста колоний микромицетов (в %) использовали уравнение Эббота:
где Dk - диаметр колонии микромицетов в контроле;
Do - диаметр колонии в опыте;
Т - торможение радиального роста колоний микромицетов при добавлении в питательную среду соединений (I-IX).
Результаты испытаний приведены в табл. 2
Из данных табл. 2 видно, что все синтезированные соединения обладают анимикробной активностью, которая коррелирует с антимикробной активностью соответствующего ароматного спирта.
Ароматные, антимикробные препараты могут использоваться в качестве модификаторов текстильных материалов, способных придавать им устойчивый ароматный запах, пригодный для ароматизации, и антисептические свойства, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенные деформационно-прочностные свойства.
Нетканые текстильные материалы А, Б, В, Г, изготовленные с использованием синтезированных соединений, имели следующие характеристики деформационно-прочностных (см. табл. 3) свойств, данные о степени стойкости ароматного запаха (продолжительности его сохранения вплоть до исчезновения)* (см. фиг. 1) и о степени его удержания в зависимости от содержания в материалах, синтезированных соединений (см. фиг. 2), а также характеристики антимикробных свойств - продолжительности их сохранения вплоть до исчезновения (см. фиг. 3) и степени их удержания в зависимости от содержания в материалах А, Б, В, Г новых соединений (см. фиг. 4). *[Пороговая концентрация в воздухе (минимальная концентрация пахучего вещества, вызывающая обонятельное ощущение) находится в пределах 10-8 - 10-11 г/л [6]].
По сравнению с известным нетканым текстильным материалом, описанным в патенте РФ на изобретение №2182614 авторов Горчаковой В.М., Баталенковой В.А., Измайлова Б.А., величины разрывной нагрузки, удельной разрывной нагрузки, относительного разрывного удлинения при разрыве нового нетканого материала превышают либо имеют такие же значения, как у известного нетканого текстильного материала, а усадка при термообработке меньше либо такая же, как у известного нетканого текстильного материала.
Из данных фиг. 1 и 2 видно, что на степень стойкости ароматного запаха и на степень его удержания в зависимости от содержания в материалах А, Б, В, Г соединения I (II-IX) существенным образом сказывается природа полимера, из которого изготовлены волокна. Существенное влияние оказывают также температура, влажность окружающего воздуха, атмосферное давление и другие факторы. По степени стойкости запаха и степени его удержания материалы располагаются в ряд: А>Г>Б>В. Степень стойкости запаха при 5%-ном содержании соединения I (II-IX) достигает 15, 11, 10 и 9 суток для материалов А, Г, Б, В соответственно. При уменьшении содержания соединения I (II-IX) до 0,03% от массы она снижается до 5, 2, 1,5 и 1 суток.
Аналогичная зависимость отмечается и для степени удержания ароматного запаха. Так, при содержании соединения I (II-IX) в материале А 5% мас. ароматный запах сохраняется даже после 20 стирок, в материале Г - после 16, в материале Б - после 10, а в материале В - после 8. При содержании 0,03% мас. соединения I (II-IX) ароматный запах в материале А исчезает после 3, а в материалах Г, Б и В - после 2 стирок.
Из данных фиг. 3 и 4 видно, что нетканые текстильные материалы А, Б, В, Г обладают приемлемыми антимикробными свойствами. Степень стойкости антимикробной активности при 5%-ном содержании соединения I (II-IX) достигает 15, 11, 10 и 9 суток для материалов А, Г, Б, В соответственно. При уменьшении содержания соединения I (II-IX) до 0,03% от массы она снижается до 5, 2, 1,5 и 1 суток.
Аналогичная зависимость отмечается и для степени удержания антимикробной активности. Так, при содержании соединения I (II-IX) в материале А 5% мас. антимикробная активность сохраняется даже после 20 стирок, в материале Г - после 16, в материале Б - после 10, а в материале В - после 8. При содержании 0,03% мас. соединения I (II-IX) антимикробная активность в материале А исчезает после 3, а в материалах Г, Б и В - после 2 стирок.
Более высокие деформационно-прочностные характеристики нетканого текстильного материала, обладание устойчивым ароматным запахом, пригодным для ароматерапии, и антимикробными свойствами, усиливающимися после стирки, позволяют получить нетканое полотно с улучшенными эксплуатационными характеристиками.
Технология изготовления таких нетканых текстильных материалов не меняется по сравнению с используемой для известного нетканого текстильного материала.
| Таблица 1 Антимикробные свойства ароматных спиртов |
||||||
| № | Спирт | Ароматный запах | Фенольные коэффициенты * при 37°С | |||
| Тест-культуры | ||||||
| S. typhi | S. aureus | M. tuberculosis | M. albicans | |||
| 1 | 2-Фенилэтиловый | Розы | 6,0 | 6,0 | 5,8 | 5,8 |
| 2 | Коричный | Гиацинта | 9,0 | 9,0 | 9,1 | 9,2 |
| 3 | Тимол | Чебреца (тимьяна) | 28,0 | 28,0 | 28,0 | 28,0 |
| 4 | Ванилаль | Ванили | 6,0 | 6,0 | 6,1 | 6,0 |
| 5 | Салициловый альдегид | Горького миндаля | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9,1 |
| 6 | Эвгенол | Гвоздики | 9,0 | 9,0 | 9,2 | 9,1 |
| 7 | Сантанол | Санталовый | 9,0 | 9,0 | 9,1 | 9,3 |
| 8 | Санталидол | Санталовый | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| 9 | Ментол | Мятный | 15 | 15 | 15 | 15 |
| 10 | Изобутиловый | Спиртовой | 1,5 | 1,5 | 1,5 | 1,5 |
* Если антимикробную эффективность фенола (сильного антисептика) принять за единицу, то антимикробное действие ароматных спиртов можно выразить величиной, кратной ей и называемой "фенольным коэффициентом" [4, 5].
| Таблица 2 Антимикробные свойства синтезированных соединений, вычисленные по формуле Эббота |
|||||
| Соединение | Торможение роста колоний, % | ||||
| Тест-культуры | |||||
| Aspergillius niger | Paecilomyces variotii | Penicillium cyclopium | Aspergillius flavus | Ulocladium ilicis | |
| I | 12,34 | 5,96 | 12,51 | 14,00 | 12,40 |
| II | 18,20 | 9,04 | 18,74 | 20,90 | 18,64 |
| III | 57,80 | 27,86 | 58,40 | 64,90 | 56,0 |
| IV | 12,38 | 6,20 | 12,71 | 14,20 | 12,44 |
| V | 18,30 | 9,16 | 18,76 | 21,0 | 18,60 |
| VI | 18,34 | 9,0 | 18,70 | 20,80 | 18,40 |
| VII | 18,27 | 8,87 | 18,68 | 20,30 | 18,27 |
| VIII | 28,93 | 13,93 | 29,20 | 32,45 | 28,12 |
| IX | 12,0 | 5,73 | 12,37 | 13,87 | 12,11 |
| Таблица 3 Деформационно-прочностные свойства нетканых текстильных материалов, изготовленных с использованием синтезированных соединений |
||||||||||||||
| Нетканый текстильный материал | Состав волокнистого холста | Линейная плотность волокон, текс | Содержание препарата, % масс. | Поверхностная плотность холста, г/м2 | Удельная разрывная нагрузка, Rуд, Нм/г | Относительное разрывное удлинение, εр, % | Жесткость, мкН/см2 | Несминаемость, % | Усадка при термообработке, % | |||||
| по длине | по ширине | по длине | по ширине | по длине | по ширине | по длине | по ширине | по длине | по ширине | |||||
| А | Полипропиленовые волокна | 0,33 | 0,10 | 75 | 24,1 | 10,1 | 14,0 | 8,0 | 4700 | 3480 | 92 | 80 | 7,0 | 6,0 |
| Б | Полиамидные волокна | 0,40 | 0,10 | 78 | 25,7 | 9,5 | 27,0 | 24,5 | 4375 | 2740 | 88 | 65 | 6,0 | 6,0 |
| В | Полиэфирные волокна | 0,17 | 0,15 | 75 | 12,9 | 9,5 | 18,0 | 7,9 | 3832 | 2740 | 93 | 75 | 5,1 | 6,1 |
| Г | Полиэфирные волокна | 0,33 | 0,15 | 80 | 13,6 | 10,9 | 11,8 | 13,2 | 5040 | 2460 | 90 | 70 | 4,1 | 6,0 |
Claims (3)
1. Полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды общей формулы
где R одинаковые или разные органооксигруппы - остатки ароматных спиртов: 2-фенилэтилового, коричного, тимола, ванилина, ванилаля, салицилового альдегида, эвгенола, санталола, санталидола, ментола, изобутилового;
n=3, 4, 5; х=1-6.
2. Способ получения соединений по п.1, заключающийся в том, что полиэтоксисилоксаны конденсируют с ароматным спиртом при нагревании в присутствии четыреххлористого кремния в количестве 1% от веса компонентов с одновременной отгонкой образующегося этилового спирта.
3. Способ получения соединений по п.2, отличающийся тем, что продукт, полученный конденсацией полиэтоксисилоксанов с ароматным спиртом, дополнительно конденсируют с изобутиловым спиртом при нагревании с одновременной отгонкой образующегося этилового спирта.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004108037/04A RU2263115C1 (ru) | 2004-03-19 | 2004-03-19 | Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004108037/04A RU2263115C1 (ru) | 2004-03-19 | 2004-03-19 | Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2263115C1 true RU2263115C1 (ru) | 2005-10-27 |
Family
ID=35864259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004108037/04A RU2263115C1 (ru) | 2004-03-19 | 2004-03-19 | Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2263115C1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2417237C2 (ru) * | 2009-05-12 | 2011-04-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет им. А.Н. Косыгина" | Олиго(алкинил)алкоксисилоксаны для модификации волокнистых материалов и способ их получения |
| RU2456309C1 (ru) * | 2011-04-04 | 2012-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" | Олигоэтоксисилоксановые производные феноксиэтанола для модификации волокнистых материалов и способ их получения |
| US9132103B2 (en) | 2009-09-24 | 2015-09-15 | Conopco, Inc. | Disinfecting agent comprising eugenol, terpineol and thymol |
| US9408870B2 (en) | 2010-12-07 | 2016-08-09 | Conopco, Inc. | Oral care composition |
| US9693941B2 (en) | 2011-11-03 | 2017-07-04 | Conopco, Inc. | Liquid personal wash composition |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3215719A (en) * | 1961-09-01 | 1965-11-02 | Dan River Mills Inc | Silicate esters of essential alcohols |
| US3271305A (en) * | 1961-09-01 | 1966-09-06 | Dan River Mills Inc | Textile treatments and treated textiles |
| RU2100499C1 (ru) * | 1995-03-31 | 1997-12-27 | Московская государственная текстильная академия им.А.Н.Косыгина | Нетканый текстильный материал |
| RU2182614C1 (ru) * | 2001-07-12 | 2002-05-20 | Московский государственный текстильный университет им. А.Н. Косыгина | Нетканый текстильный материал |
-
2004
- 2004-03-19 RU RU2004108037/04A patent/RU2263115C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3215719A (en) * | 1961-09-01 | 1965-11-02 | Dan River Mills Inc | Silicate esters of essential alcohols |
| US3271305A (en) * | 1961-09-01 | 1966-09-06 | Dan River Mills Inc | Textile treatments and treated textiles |
| RU2100499C1 (ru) * | 1995-03-31 | 1997-12-27 | Московская государственная текстильная академия им.А.Н.Косыгина | Нетканый текстильный материал |
| RU2182614C1 (ru) * | 2001-07-12 | 2002-05-20 | Московский государственный текстильный университет им. А.Н. Косыгина | Нетканый текстильный материал |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2417237C2 (ru) * | 2009-05-12 | 2011-04-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет им. А.Н. Косыгина" | Олиго(алкинил)алкоксисилоксаны для модификации волокнистых материалов и способ их получения |
| US9132103B2 (en) | 2009-09-24 | 2015-09-15 | Conopco, Inc. | Disinfecting agent comprising eugenol, terpineol and thymol |
| US9408870B2 (en) | 2010-12-07 | 2016-08-09 | Conopco, Inc. | Oral care composition |
| RU2456309C1 (ru) * | 2011-04-04 | 2012-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" | Олигоэтоксисилоксановые производные феноксиэтанола для модификации волокнистых материалов и способ их получения |
| US9693941B2 (en) | 2011-11-03 | 2017-07-04 | Conopco, Inc. | Liquid personal wash composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5415260B2 (ja) | フレグランス化合物 | |
| CN108024539B (zh) | 可生物降解的超铺展的有机改性的三硅氧烷 | |
| JP6813714B2 (ja) | ヒアリ及び／又はカミアリ用忌避剤 | |
| DE602004009472T2 (de) | Wirkstofffreisetzende cyclische siloxane | |
| JP2010507414A (ja) | 悪臭対抗組成物 | |
| JP2000512663A (ja) | フレイグランス先駆体 | |
| RU2263115C1 (ru) | Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения | |
| US20040186174A1 (en) | Hydroxydiphenyl ether compounds | |
| CN102149664B (zh) | 能释放活性醛和活性酮的二乙烯基醚衍生物及用于给表面加香的方法 | |
| DE69314396T2 (de) | Herstellungsverfahren einer Mauerwerkbehandlungszusammensetzung | |
| ES2277039T3 (es) | Composiciones almizcladas afrutadas. | |
| JPS62234034A (ja) | 新規アルカン−及びアルコキシアルカン誘導体、その製法及びこの誘導体を含有する殺虫剤及びダニ駆除剤 | |
| CN107207994B (zh) | 用于受控释放活性挥发性羰基化合物的光不稳定性缩醛和缩酮化合物 | |
| CN1322109A (zh) | 用作杀微生物活性物质的羟基茋化合物 | |
| JPH11501330A (ja) | スルホネート誘導香料 | |
| DE69923505T2 (de) | Oximcarbonsäure Derivate | |
| US6624182B1 (en) | Hydroxyphenylvinylthiazoles | |
| RU2270892C2 (ru) | Способ получения нетканых текстильных материалов, обладающих повышенной прочностью, устойчивым ароматным запахом и антимикробными свойствами, с помощью полиэтоксисилоксанов, содержащих фармакофорные органооксисилильные лиганды | |
| EP1351964B1 (en) | Silanyl phenols and naphthols | |
| JPH0688888B2 (ja) | β−分枝鎖アルコ−ル系の蚊防除薬 | |
| RU2471907C2 (ru) | Способ получения нетканых текстильных материалов с антимикробными свойствами | |
| US4374746A (en) | Cyclohexyl phenethylether derivatives, process for preparing same and uses thereof in combatting tobacco beetles and in augmenting or enhancing the aroma of perfumes, colognes and perfumed articles | |
| US7531696B2 (en) | Substituted cyclopentenone derivatives and their use in perfume compositions | |
| JP4489246B2 (ja) | 防菌防カビ剤および防菌防カビ方法 | |
| Navarro et al. | Polymer shell nanocapsules containing a natural antimicrobial oil for footwear applications |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090320 |