RU2158192C1 - Способ химической переработки древесины - Google Patents
Способ химической переработки древесины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2158192C1 RU2158192C1 RU99124884/04A RU99124884A RU2158192C1 RU 2158192 C1 RU2158192 C1 RU 2158192C1 RU 99124884/04 A RU99124884/04 A RU 99124884/04A RU 99124884 A RU99124884 A RU 99124884A RU 2158192 C1 RU2158192 C1 RU 2158192C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- vanillin
- wood
- levulinic acid
- cellulose
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 title abstract description 3
- 238000003672 processing method Methods 0.000 title 1
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 claims abstract description 24
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000011122 softwood Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- DSLRVRBSNLHVBH-UHFFFAOYSA-N 2,5-furandimethanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)O1 DSLRVRBSNLHVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxymethylfurfural Chemical compound OCC1=CC=C(C=O)O1 NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 15
- RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylfurfural Natural products COC1=CC=C(C=O)O1 RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- YPZQHCLBLRWNMJ-LPEHRKFASA-N (2R)-2-[(2S,5S)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl]propanal Chemical compound O=C[C@H](C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C=C)O1 YPZQHCLBLRWNMJ-LPEHRKFASA-N 0.000 description 5
- YPZQHCLBLRWNMJ-IVZWLZJFSA-N Lilac aldehyde Natural products O=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@@](C)(C=C)O1 YPZQHCLBLRWNMJ-IVZWLZJFSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 2
- 241000218652 Larix Species 0.000 description 2
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N trans-coniferylaldehyde Natural products COC1=CC(C=CC=O)=CC=C1O DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, конкретно к технологии получения ванилина, левулиновой кислоты и 5-оксиметилфурфурола из древесины. Перечисленные вещества используются в фармацевтической, кондитерской, парфюмерной промышленности и технологии полимеров. Описывается способ химической переработки древесины каталитическим окислением сырья в ванилин и целлюлозу с последующим ее кислотным гидролизом в левулиновую кислоту и альдегид, отличающийся тем, что в качестве сырья используют древесину хвойных пород, а кислотный гидролиз проводят при 190-240°С до образования в качестве альдегида 5-оксиметилфурфурола. Технический результат - расширение ассортимента и упрощение процедуры разделения целевых продуктов, увеличение их выхода. 1 табл.
Description
Изобретение относится к способам получения продуктов тонкого органического синтеза - ванилина (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид), левулиновой кислоты (4-кетопентановая кислота) и оксиметилфурфурола (5-оксиметилфурфурол). Ванилин широко применяется в кондитерской, фармацевтической и парфюмерно-косметической промышленности. Левулиновая кислота применяется для получения душистых веществ, в производстве высококачественных полимеров. 5-оксиметилфурфурол служит сырьем для синтеза лекарственных веществ и целого ряда смол.
Известен способ получения левулиновой кислоты и фурфурола гидролизом древесины [Левитин Б.М. Левулиновая кислота, ее свойства, получение и применение. Отд. н.-т. информ. и технико-экономических исследований микробиологической пром-ти, Москва, 1978]. Однако этот способ не позволяет получить ванилин из образующихся при этом отходов.
Известен способ получения ванилина из древесных опилок хвойных пород путем их каталитического окисления при 160oC в щелочной среде кислородом [Эпштейн Р. Б. Получение ванилина из древесины. В сб.: Тр. Укр. НИИ пищевой промышленности. 1959, т. 2, с. 201-213]. Недостаток способа в малом выходе ванилина (до 5%) и невозможности получения левулиновой кислоты и 5-оксиметилфурфурола.
Наиболее близким по существу к заявляемому способу является способ получения ванилина, левулиновой кислоты и сиреневого альдегида каталитическим окислением древесины мелколиственных пород - осины, березы, тополя - кислородом в присутствии гидроокиси меди в качестве катализатора, получаемого добавлением сульфата меди в реакционную массу [RU 2119427, 27.09.1998]. В соответствии с известным способом ароматические альдегиды получают, нагревая древесный порошок фракции < 0,5 мм в 8 - 12% растворе щелочи в присутствии гидроокиси меди под давлением кислорода 1,1 МПа в течение 0,5 час. Температура варки 160oC. В результате эксперимента получали выход целевых продуктов, мас.% (в расчете на древесину):
ванилин 1,3 - 1,6, сиреневый альдегид 4,8 - 5,4, левулиновая кислота 13,5 - 18,8.
ванилин 1,3 - 1,6, сиреневый альдегид 4,8 - 5,4, левулиновая кислота 13,5 - 18,8.
Недостатком известного способа является малый ассортимент целевых продуктов. Способ позволяет получить только ванилин, сиреневый альдегид и левулиновую кислоту. Кроме того, недостатком способа является малый выход ванилина и сложность разделения образующихся альдегидов, весьма близких по свойствам.
Отмеченные недостатки известного способа обусловлены его существенным признаком - использованием древесины лиственных пород в качестве сырья. Лигнин лиственных пород древесины имеет низкое содержание гваяцильных групп, что и обусловливает низкий выход ванилина.
Задача изобретения - расширение ассортимента и упрощение процедуры разделения целевых продуктов, увеличение их выхода.
Поставленная задача достигается тем, что в способе химической переработки древесины каталитическим окислением в ванилин и целлюлозу с последующим ее кислотным гидролизом в левулиновую кислоту и альдегид, согласно изобретению, в качестве сырья используют древесину хвойных пород, а кислотный гидролиз проводят при 190 - 240oC до образования в качестве альдегида 5-оксиметилфурфурола.
При температуре гидролиза целлюлозы ниже и выше заявленного температурного предела выходы целевых продуктов (левулиновой кислоты и 5-оксиметилфурфурола) значительно снижаются.
Сопоставительный анализ с прототипом показывает, что общими признаками заявляемого способа и прототипа являются следующие:
- способ химической переработки древесины каталитическим окислением сырья в ванилин и целлюлозу с последующим ее кислотным гидролизом в левулиновую кислоту и альдегид (в прототипе - сиреневый альдегид).
- способ химической переработки древесины каталитическим окислением сырья в ванилин и целлюлозу с последующим ее кислотным гидролизом в левулиновую кислоту и альдегид (в прототипе - сиреневый альдегид).
Отличительными признаками заявляемого изобретения от прототипа являются - использование в качестве сырья хвойных пород древесины (пихты, сосны, ели, лиственницы) и проведение кислотного гидролиза при 190 - 240oC до образования в качестве альдегида 5-оксиметилфурфурола, что позволяет расширить ассортимент получаемых продуктов и получить высокие, характерные для процесса гидролиза чистой целлюлозы, выходы целевых продуктов. После экстракции целевых продуктов - левулиновой кислоты и 5-оксиметилфурфурола, не обладающих кислотными свойствами, их разделение осуществляется реэкстракцией левулиновой кислоты водным раствором Na2CO3. Такое разделение значительно проще методов, используемых при получении ванилина и сиреневого альдегида.
Сущность изобретения подтверждается конкретными примерами.
Пример 1. Для проведения эксперимента используют порошок пихтовой древесины, фракция < 0,5 мм. Древесина содержит лигнина - 30 мас.%, целлюлозы - 40 мас.%, пентозаны -11,0 мас.%.
Опыты проводят в качающемся реакторе из нержавеющей стали 12Х18Н10Т емкостью 100 мл. Реактор оборудован системами термостатирования, подачи кислорода и регулирования рабочего давления в автоклаве.
6 г древесины в 60 мл 10%-ного раствора NaOH с добавкой 1,4 г пятиводного сульфата меди нагревают под рабочим давлением (суммарное давление кислорода и паров воды) 1,1 МПа при 170oC в течение 30 мин во встряхиваемом реакторе.
Реактор охлаждают, реакционную массу отфильтровывают, твердый остаток промывают водой. Фильтрат нейтрализуют 30%-ной серной кислотой до pH 3-4 и дважды экстрагируют равным объемом этилацетата. Объединенный экстракт упаривают, вводят внутренний стандарт - дибутилфталат и анализируют методом ГЖХ (190oC, колонка 1 м х 4 мм, 12% Carbowax-20M на Хроматоне N-AW-DMCS).
Твердый остаток (целлюлоза) промывают небольшим количеством 5% серной кислоты, фильтрат - раствор сульфата меди - используют в качестве катализатора при проведении следующих экспериментов.
Промытую кислотой целлюлозу (выход 47,6 мас.%) перерабатывают в левулиновую кислоту и 5-оксиметилфурфурол. Для этого 2 г полученной целлюлозы растворяют в 12 мл разбавленной H2SO4. Раствор переносят в качающийся титановый реактор емкостью 100 мл, доливают воду до объема 50 мл. Реактор продувают аргоном, нагревают до 190oC и выдерживают в течение 30 мин. Реактор охлаждают, его содержимое выгружают и трижды экстрагируют равными объемами бутанола. Экстракт анализируют методом ГЖХ, как описано выше, при температуре 170oC, внутренний стандарт - бензиловый спирт.
В результате проведенного эксперимента получены выходы в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 3,3, левулиновой кислоты - 19,5, 5-оксиметилфурфурола - 7,6.
Пример 2. Опыт проводят, как в примере 1, но в качестве сырья вместо пихты использовали древесину ели.
В результате проведенного эксперимента получено, в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 2,3, левулиновой кислоты - 19,1, 5-оксиметилфурфурола - 8,0.
Пример 3. Опыт проводят, как в примере 1, но в качестве сырья вместо пихты использовали сосновую древесину.
В результате проведенного эксперимента получено, в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 2,6, левулиновой кислоты - 19,2, 5-оксиметилфурфурола - 8,3.
Пример 4. Опыт проводят, как в примере 1, но гидролиз целлюлозы проводят при 220oC. В результате проведенного эксперимента получено, в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 2,5, левулиновой кислоты - 12,4,5-оксиметилфурфурола - 30,0.
Пример 5. Опыт проводят, как в примере 1, но температура гидролиза целлюлозы 240oC. В результате проведенного эксперимента получено, в мас.% (в расчете на древесину): ванилина - 2,6, левулиновой кислоты - 5,9, 5-оксиметилфурфурола - 15,5.
Пример 6. Опыт проводят, как в примере 1, но в качестве сырья использовали древесину лиственницы. В результате проведенного эксперимента получено, в мас. % (в расчете на древесину): ванилина - 2,0, левулиновой кислоты - 18,9, 5-оксиметилфурфурола - 6,9.
Как видно из таблицы, заявляемый способ химической переработки древесины в ванилин, левулиновую кислоту и 5-оксиметилфурфурол позволяет повысить выходы целевых продуктов (продуктов окисления древесины: ванилина с 1,3-1,6% до 2,0 - 3,3%, продуктов гидролиза целлюлозы: ЛК + 5-ОМФ с 13,5 - 18,8% до 21,4 - 42,4%) и расширить их ассортимент.
Claims (1)
- Способ химической переработки древесины каталитическим окислением сырья в ванилин и целлюлозу с последующим ее кислотным гидролизом в левулиновую кислоту и альдегид, отличающийся тем, что в качестве сырья используют древесину хвойных пород, а кислотный гидролиз проводят при 190 - 240oC до образования в качестве альдегида 5-оксиметилфурфурола.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99124884/04A RU2158192C1 (ru) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Способ химической переработки древесины |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99124884/04A RU2158192C1 (ru) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Способ химической переработки древесины |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2158192C1 true RU2158192C1 (ru) | 2000-10-27 |
Family
ID=20227397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99124884/04A RU2158192C1 (ru) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Способ химической переработки древесины |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2158192C1 (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2203266C1 (ru) * | 2001-11-08 | 2003-04-27 | Институт химии и химической технологии СО РАН | Способ получения левулиновой кислоты низкотемпературным кислотным гидролизом сахарозы |
| US9073841B2 (en) | 2012-11-05 | 2015-07-07 | Segetis, Inc. | Process to prepare levulinic acid |
| RU2671161C1 (ru) * | 2017-11-27 | 2018-10-29 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Способ химической переработки древесины |
| US10618864B2 (en) | 2011-11-23 | 2020-04-14 | Gfbiochemicals Ip Assets B.V. | Process to prepare levulinic acid |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1980002423A1 (en) * | 1979-05-07 | 1980-11-13 | Goodrich Co B F | An improved process for the manufacture of levulinic acid and esters |
| RU2119427C1 (ru) * | 1997-01-24 | 1998-09-27 | Институт химии природного органического сырья СО РАН | Способ переработки древесины в продукты тонкого органического синтеза |
-
1999
- 1999-11-25 RU RU99124884/04A patent/RU2158192C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1980002423A1 (en) * | 1979-05-07 | 1980-11-13 | Goodrich Co B F | An improved process for the manufacture of levulinic acid and esters |
| RU2119427C1 (ru) * | 1997-01-24 | 1998-09-27 | Институт химии природного органического сырья СО РАН | Способ переработки древесины в продукты тонкого органического синтеза |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2203266C1 (ru) * | 2001-11-08 | 2003-04-27 | Институт химии и химической технологии СО РАН | Способ получения левулиновой кислоты низкотемпературным кислотным гидролизом сахарозы |
| US10618864B2 (en) | 2011-11-23 | 2020-04-14 | Gfbiochemicals Ip Assets B.V. | Process to prepare levulinic acid |
| US9073841B2 (en) | 2012-11-05 | 2015-07-07 | Segetis, Inc. | Process to prepare levulinic acid |
| US9598341B2 (en) | 2012-11-05 | 2017-03-21 | Gfbiochemicals Limited | Process to prepare levulinic acid |
| RU2671161C1 (ru) * | 2017-11-27 | 2018-10-29 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Способ химической переработки древесины |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bielski et al. | Furan platform chemicals beyond fuels and plastics | |
| Esposito et al. | Redefining biorefinery: the search for unconventional building blocks for materials | |
| EP2513080B1 (en) | Method for producing furfural from lignocellulosic biomass material | |
| Nayak et al. | Transformation of agro-biomass into vanillin through novel membrane integrated value-addition process: a state-of-art review | |
| Mazar et al. | Furfural production from a pre-hydrolysate generated using aspen and maple chips | |
| van der Waal et al. | Avantium chemicals: The high potential for the levulinic product tree | |
| JP2015089884A (ja) | リグニンモノマーの製造方法 | |
| RU2158192C1 (ru) | Способ химической переработки древесины | |
| US8624058B2 (en) | Process for transformation of lignocellulosic biomass or cellulose by tungsten-based solid lewis acids | |
| RU2119427C1 (ru) | Способ переработки древесины в продукты тонкого органического синтеза | |
| CN104024204A (zh) | 用于制备乙酰丙酸的方法 | |
| Mounguengui-Diallo et al. | CO bond hydrogenolysis of aqueous mixtures of sugar polyols and sugars over ReOx-Rh/ZrO2 catalyst: Application to an hemicelluloses extracted liquor | |
| US10745335B2 (en) | Continuous process for the ozonolysis of lignin to yield aromatic monomers | |
| JP5835185B2 (ja) | バイオマスからの単糖類、オリゴ糖類及びフルフラール類の製造方法 | |
| JP7534288B2 (ja) | フルフラールの製造方法 | |
| RU2219048C1 (ru) | Способ переработки древесины мелколиственных пород в ценные органические продукты | |
| RU2671161C1 (ru) | Способ химической переработки древесины | |
| WO2017095313A1 (en) | Process to produce a bio-product | |
| JP5846008B2 (ja) | バイオマスからの単糖類、オリゴ糖類及びフルフラール類の製造方法 | |
| RU2178405C1 (ru) | Способ переработки древесины мелколиственных пород | |
| Liu | Structure and formation mechanism of glucose-derived humins | |
| Ghorpade et al. | Method and apparatus for production of levulinic acid via reactive extrusion | |
| CN106083777B (zh) | 一种从油茶壳中制备糠醛的方法 | |
| da Costa | Vanillin and syringaldehyde from side streams of pulp and paper industries and biorefineries | |
| RU2815907C2 (ru) | Способ получения фурфурола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041126 |