RU2144019C1 - Способ получения пентафторйодэтана - Google Patents
Способ получения пентафторйодэтана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2144019C1 RU2144019C1 RU99115110A RU99115110A RU2144019C1 RU 2144019 C1 RU2144019 C1 RU 2144019C1 RU 99115110 A RU99115110 A RU 99115110A RU 99115110 A RU99115110 A RU 99115110A RU 2144019 C1 RU2144019 C1 RU 2144019C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iodine
- mixture
- tetrafluoroethylene
- pentafluoroiodoethane
- trifluoroethylene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- UXPOJVLZTPGWFX-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethyl iodide Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)I UXPOJVLZTPGWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- CEBDXRXVGUQZJK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-benzofuran-7-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2OC(C)=CC2=C1 CEBDXRXVGUQZJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- NZXVPCQHQVWOFD-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-1,2-diiodoethane Chemical compound FC(F)(I)C(F)(F)I NZXVPCQHQVWOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- QFNJTSFWAFSQFC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloro-2,2-difluoro-1-iodoethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)(Cl)I QFNJTSFWAFSQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=NN2C(C(=O)C)=CN=C21 ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K Antimony trifluoride Inorganic materials F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N hexafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)F WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDJAZCSYYQODQF-UHFFFAOYSA-N iodine monofluoride Chemical compound IF PDJAZCSYYQODQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000450 iodine oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения пентафторйодэтана, который используют в реакциях теломеризации и как сырье для приготовления многих органических соединений. Предложенный способ осуществляется взаимодействием тетрафторэтилена со смесью йода, пятифтористого йода при температуре 40 - 80oС в присутствии металлической сурьмы в качестве катализатора и в присутствии добавок смеси дифторметана с трифторэтиленом в количестве 7•10-4-2,6•10-2 мас.%. В результате увеличивается производительность процесса, исключается использование инертного разбавителя, удешевляется процесс, становится менее опасным, удается получить готовый продукт с высоким содержанием основного вещества, тем самым исключается стадия дополнительной его очистки.
Description
Данное изобретение относится к области органической химии, в частности к получению йодфторалканов, используемых в реакциях теломеризации для производства низкомолекулярных полимеров и как сырье для приготовления многих органических соединений (в том числе фторированных ПАВ).
Описан способ получения пентафторйодэтана взаимодействием в замкнутой реакционной зоне 1,2-дийодтетрафторэтана, пентафторида йода и тетрафторэтилена в присутствии катализатора - пентафторида сурьмы или смеси трифторида сурьмы и йода [Пат. США N 3283020 от 01.01.1996].
Существенными недостатками указанного способа являются необходимость предварительного получения 1,2-дийодтетрафторэтана, что приводит к усложнению процесса; обязательное соблюдение строго определенного соотношения реагирующих компонентов, иначе реакция будет протекать с образованием более длинной углеродной цепи.
Ранее был опубликован способ получения пентафторйодэтана реакцией тетрафторэтилена с монофторидом йода в присутствии металлического алюминия в качестве катализатора и в присутствии ингибитора (1,1,2-трихлор-2,2-дифторйодэтана) [Пат. США N 3006973 от 31 октября 1961 г.].
Недостатками способа являются низкий выход пентафториодэтана (59% в пересчете на израсходованный тетрафторэтилен), обязательное использование ингибитора, в отсутствии которого главными продуктами реакции были тетрафторметан и углерод.
Наиболее близким по технической сущности и совокупности существенных признаков является способ получения иодфторалканов реакцией смеси фторолефинов с инертным газом с раствором йода и трехокиси сурьмы в пятифтористом йоде при температуре 40 - 80oC и времени контакта 0,3 ч. [Пат. России N 2064915, C 07 C 19/08, 17/02, 1996 г.].
Недостатками способа являются низкая производительность; использование инертного газа как транспортирующего агента при синтезе пентафториодэтана, что не позволяет получить целевой продукт высокой чистоты из-за наличия в нем неконденсируемых примесей (инертные газы). Полученный при этом сырец содержит не выше 94% пентафториодэтана, в качестве примесей содержит тетрафторэтилен 5,2%, гексафторэтан 0,6%, пентафторэтан 0,2%. Сырец необходимо подвергать ректификации, следовательно, процесс осложняется стадией очистки.
Использование в качестве инертного газа азота требует дополнительной его очистки от кислорода для обеспечения безопасного ведения процесса. Дополнительная очистка азота от кислорода, а также использование в качестве инертного газа дорогостоящего гелия приводят к удорожанию процесса.
В качестве катализатора используется токсичная трехокись сурьмы. Наличие кислых компонентов (йод, пятифтористый йод) способно вызвать полимеризацию тетрафторэтилена, что может привести к неуправляемой реакции, заканчивающейся взрывом.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка способа получения пентафторйодэтана без указанных выше недостатков.
Поставленная задача решается методом получения пентафторйодэтана взаимодействием тетрафторэтилена с йодом и пятифтористым йодом в присутствии металлической сурьмы в качестве катализатора и в присутствии добавок смеси дифторметана с трифторэтиленом в количестве 7 • 10-4 - 2,6 • 10-2 мас.% в качестве ингибиторов самопроизвольной полимеризации тетрафторэтилена. При введении смеси дифторметана с трифторэтиленом в количестве менее 7 • 10-4 мас. % наблюдается образование политетрафторэтилена, что усложняет процесс, делает его более опасным и снижает производительность процесса. Использование указанных добавок в количестве, превышающем 2,6 • 10-2 мас.%, приводит к ухудшению состава сырца, снижению содержания основного вещества в полученном продукте.
Процесс ведут при температуре 40 - 80oC.
Достоинствами предлагаемого способа являются повышение производительности процесса; проведение процесса без использования инертного разбавителя, что удешевляет процесс и делает его менее опасным.
В качестве катализатора в предлагаемом способе используется металлическая сурьма - менее токсичная, чем трехокись сурьмы. Присутствие добавок: дифторметана и трифторэтилена стабилизирует процесс, исключая самопроизвольную полимеризацию тетрафторэтилена.
Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1.
В реактор из нержавеющей стали емкостью 1 л, снабженный мешалкой, рубашкой, обратным холодильником, загружали 1470 г кристаллического йода, 1230 г пятифтористого йода, 30 г металлической сурьмы. Мольное соотношение исходных реагентов 1:1,25:0,24. Нагревали реактор до 60oC и подавали тетрафторэтилен с добавлением 1,6 • 10-2 мас.% смеси дифторметана с трифторэтиленом. Общее количество израсходованного тетрафторэтилена 1260 г. После конденсации газов синтеза получено 3096 г продукта, содержащего 99,9% пентафториодэтана, 0,1% тетрафторэтилена. Производительность процесса 200 г/л•ч.
Пример 2.
В условиях, описанных в примере 1, процесс проводили в присутствии 5 • 10-4 мас.% смеси дифторметана с трифторэтиленом. По истечении 2 часов процесса в реакционной массе обнаружен полимер в количестве 10% от израсходованного тетрафторэтилена. Процесс прекращен.
Пример 3.
В условиях, описанных в примере 1, процесс проводили в присутствии 3 • 10-2 мас.% смеси дифторметана с трифторэтиленом. Расход трифторэтилена 18,8 л/ч. Время синтеза 15 час. Получен продукт с содержанием основного вещества 93,5%. Производительность процесса 170 г/л•ч.
Claims (1)
- Способ получения пентафторйодэтана взаимодействием тетрафторэтилена со смесью йода, пятифтористого йода при температуре 40 - 80oC, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют металлическую сурьму и процесс ведут в присутствии 7•10-4 - 2,6•10-2 мас.% смеси дифторметана с трифторэтиленом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99115110A RU2144019C1 (ru) | 1999-07-20 | 1999-07-20 | Способ получения пентафторйодэтана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99115110A RU2144019C1 (ru) | 1999-07-20 | 1999-07-20 | Способ получения пентафторйодэтана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2144019C1 true RU2144019C1 (ru) | 2000-01-10 |
Family
ID=20222547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99115110A RU2144019C1 (ru) | 1999-07-20 | 1999-07-20 | Способ получения пентафторйодэтана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2144019C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7888538B1 (en) | 2009-11-04 | 2011-02-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed olefin insertion |
| US7951983B2 (en) | 2009-11-04 | 2011-05-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed olefin insertion |
| RU2642789C1 (ru) * | 2017-05-31 | 2018-01-26 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения пентафторйодэтана |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB998235A (en) * | 1962-05-02 | 1965-07-14 | Du Pont | Process for preparing perfluoroalkyl iodides |
| GB1301075A (en) * | 1970-07-08 | 1972-12-29 | Kali Chemie Ag | A method of producing pentafluoromonoiodoethane |
| RU2064915C1 (ru) * | 1993-12-14 | 1996-08-10 | Российский научный центр "Прикладная химия" | Способ получения йодфторалканов |
-
1999
- 1999-07-20 RU RU99115110A patent/RU2144019C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB998235A (en) * | 1962-05-02 | 1965-07-14 | Du Pont | Process for preparing perfluoroalkyl iodides |
| GB1301075A (en) * | 1970-07-08 | 1972-12-29 | Kali Chemie Ag | A method of producing pentafluoromonoiodoethane |
| RU2064915C1 (ru) * | 1993-12-14 | 1996-08-10 | Российский научный центр "Прикладная химия" | Способ получения йодфторалканов |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7888538B1 (en) | 2009-11-04 | 2011-02-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed olefin insertion |
| US7951983B2 (en) | 2009-11-04 | 2011-05-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed olefin insertion |
| RU2642789C1 (ru) * | 2017-05-31 | 2018-01-26 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения пентафторйодэтана |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0699649B1 (fr) | Procédé pour l'hydrofluoration de chloro(fluoro)butane | |
| KR910003058B1 (ko) | 1-클로로-1,1-디플루오로에탄의 합성 | |
| US4251675A (en) | Preparation of diphenylmethane | |
| EP0648731B1 (fr) | Procédé d'hydroxycarbonylation du butadiène | |
| RU2144019C1 (ru) | Способ получения пентафторйодэтана | |
| KR100648778B1 (ko) | 디알킬- 및 트리알킬-치환된 벤즈알데히드의 제조방법 | |
| RU2041191C1 (ru) | Способ получения фторированных метанов или этанов | |
| JP3681503B2 (ja) | ジフルオロメタンの製造のためのプロセス | |
| EP0657409A1 (fr) | Fluoration catalytique d'hydrocarbures halogénés en phase gazeuse | |
| US4987249A (en) | 2,4-pentanedione-1,5-disulfonic acid and method for preparing the same | |
| EP0005296B1 (fr) | Procédé pour la fabrication de dichlorométhane | |
| EP0395105B1 (en) | Process for preparing perfluoroalkenyl sulfonyl fluorides | |
| RU2100339C1 (ru) | Способ получения перфторалкана этанового или пропанового ряда | |
| SU1150919A1 (ru) | Способ получени дифторхлорметана | |
| US20040102665A1 (en) | Process for manufacturing diiodoperfluoroalkanes | |
| US4268457A (en) | Process for the preparation of paraphenoxybenzoylchloride | |
| US6118028A (en) | Method of making trifluoromethoxybenzenes | |
| KR101222780B1 (ko) | 방향족 요오드화 화합물의 제조방법 | |
| FR2648134A1 (fr) | Procede pour la fabrication du chlorure de trifluoromethanesulfenyle | |
| EP0395103B1 (en) | Process for preparing perfluoroalkenyl sulfonyl fluorides | |
| FR2726555A1 (fr) | Procede de preparation de l'oxyde de 1,1-dichloromethyle et de methyle ou de l'oxyde de 1,1-dichloromethyle et d'ethyle | |
| RU2850233C1 (ru) | Способ получения октафторциклопентена | |
| JP2523936B2 (ja) | ジカルボニルフロライドの製造方法 | |
| FR2652812A1 (fr) | Procede de preparation de difluoro-2,2 benzodioxole-1,3. | |
| EP0395102B1 (en) | Process for preparing perfluoroalkenyl sulfonyl fluorides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090721 |