RU2021115681A - Лиганды для получения 1-гексена в хром-катализируемом процессе олигомеризации этилена - Google Patents
Лиганды для получения 1-гексена в хром-катализируемом процессе олигомеризации этилена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021115681A RU2021115681A RU2021115681A RU2021115681A RU2021115681A RU 2021115681 A RU2021115681 A RU 2021115681A RU 2021115681 A RU2021115681 A RU 2021115681A RU 2021115681 A RU2021115681 A RU 2021115681A RU 2021115681 A RU2021115681 A RU 2021115681A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- iii
- chromium
- composition according
- catalyst composition
- Prior art date
Links
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 11
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 12
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 5
- -1 chromium(III) compound Chemical class 0.000 claims 5
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- WBKDDMYJLXVBNI-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Cr+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O WBKDDMYJLXVBNI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- RPBPCPJJHKASGQ-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);octanoate Chemical compound [Cr+3].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O RPBPCPJJHKASGQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- CYOMBOLDXZUMBU-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);oxolane;trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3].C1CCOC1.C1CCOC1.C1CCOC1 CYOMBOLDXZUMBU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- MJSNUBOCVAKFIJ-LNTINUHCSA-N chromium;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Cr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O MJSNUBOCVAKFIJ-LNTINUHCSA-N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- LOFJKBAHPJENQS-UHFFFAOYSA-N tris(oxomethylidene)chromium Chemical compound O=C=[Cr](=C=O)=C=O LOFJKBAHPJENQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (29)
1. Каталитическая композиция для олигомеризации этилена в 1-гексен, которая содержит:
соединение хрома (III); и
лиганд, имеющий формулу:
где R1 и R2 одинаковы или различны и выбраны из группы, состоящей из (i) C3 - C4 нециклических алифатических групп, (ii) C5 - C7 алифатических групп, которые могут быть циклическими или нециклическими, линейными или разветвленными, замещенными или незамещенными, и (iii) любые их комбинации; и,
где n равен 0 или 1, и m = n + 3.
2. Каталитическая композиция по п. 1, где R1 и R2 каждый независимо представляют собой циклическую углеводородную группу, замещенную циклическую углеводородную группу, линейную углеводородную группу или разветвленную углеводородную группу, содержащую 1 - 10 атомов углерода.
3. Каталитическая композиция по п. 2, где R1 и R2 каждый представляет собой циклогексильную группу.
4. Каталитическая композиция по п. 3, где n равен 0, и катализатор имеет следующую структуру:
5. Каталитическая композиция по п. 3, где n равен 1, и катализатор имеет следующую структуру
6. Каталитическая композиция по любому из пп. 1-5, где композиция дополнительно содержит активатор или сокатализатор.
7. Каталитическая композиция по п. 6, где активатор или сокатализатор представляет собой метилалюминоксановое соединение.
8. Каталитическая композиция по п. 6, где активатор или сокатализатор представляет собой метил изобутил алюминий оксид.
9. Каталитическая композиция по п. 1, где соединение хрома (III) представляет собой хрома (III) ацетилацетонат, Cr(2,2,6,6-тетраметил-3,5-гептадионат)3, хрома (III) 2-этилгексаноат, хром трихлорид трис-тетрагидрофуран; (бензол)трикарбонилхром; хрома (III) октаноат; и хрома (III) нафтенат.
10. Каталитическая композиция по п. 1, где один или оба из R1 и R2 выбраны из группы, состоящей из изо-пропила и трет-бутила.
11. Способ получения 1-гексена из этилена, включающий контактирование потока реагентов, содержащего источник олефина, с раствором, содержащим каталитическую композицию по любому из пп. 1-9, с получением композиции олигомеров, включающей 1-гексен.
12. Способ по п. 11, где раствор содержит растворитель.
13. Способ по п. 12, где растворитель представляет собой насыщенный углеводород.
14. Способ по п. 13, где растворитель представляет собой н-гексан, метилциклогексан или их смесь.
15. Способ по любому из пп. 11-14, где поток продукта дополнительно содержит 1-октен, селективность в отношении 1-гексена выше 99%, и весовое соотношение 1-октена к 1-гексену меньше 0,15.
16. Способ по п. 15, где каталитическая композиция содержит
17. Способ по п. 15, дополнительно включающий соединение хрома (III), активатор или сокатализатор.
18. Способ по любому из пп. 11-14, где каталитическая композиция содержит соединение хрома (III), активатор или сокатализатор и
19. Способ по любому из пп. 11-14, где контактирование включает применение температуры от 15°C до 100°C, предпочтительно от 40°C до 70°C.
20. Способ по любому из пп. 11-14, где контактирование включает применение давления по меньшей мере 2 МПа или 2-20 МПа, предпочтительно 2-7 МПа.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62/758,809 | 2018-11-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021115681A true RU2021115681A (ru) | 2022-12-15 |
| RU2821953C2 RU2821953C2 (ru) | 2024-06-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11840493B2 (en) | Antifouling oligomerization catalyst systems | |
| EP2658835B1 (en) | Olefin oligomerization catalysts and methods of making and using same | |
| RU2171248C2 (ru) | Способ олигомеризации олефинов | |
| KR101466431B1 (ko) | 촉매 조성물 및 에틸렌의 올리고머화를 위한 공정 | |
| JP6175192B2 (ja) | 触媒組成物およびエチレンのオリゴマ化のための方法 | |
| JP2010532711A (ja) | エチレンの二、三および／または四量体化のための触媒組成物およびプロセス | |
| US11859025B2 (en) | Oligomerization catalyst system activation and related ethylene oligomerization processes and reaction systems | |
| KR20110127073A (ko) | 티탄계 착물 및 헤테로원자에 의해 관능기화된 알콕시 리간드를 포함하는 조성물을 이용한 에틸렌의 부트-1-엔으로의 이량체화 방법 | |
| EP3171974B1 (en) | Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene to produce 1-hexene and/or 1-octene | |
| JP2015182078A (ja) | 新規な触媒組成物およびエチレンの１−ヘキセンへのオリゴマー化方法 | |
| CN102481563A (zh) | 用于低聚烯烃的方法 | |
| JP2013067613A (ja) | １−ブテンの選択的オリゴマー化によって２−ブテンおよび１−ブテンを含有するｃ４留分から２−ブテンを分離する方法 | |
| RU2021115681A (ru) | Лиганды для получения 1-гексена в хром-катализируемом процессе олигомеризации этилена | |
| JP7502288B2 (ja) | クロム補助エチレンオリゴマー化プロセスにおける１－オクテンの生成のための配位子 | |
| US11230514B1 (en) | Methods for recycling ethylene in an ethylene oligomerization reactor system | |
| RU2021116839A (ru) | Лиганды для получения 1-октена в хром-катализируемом процессе олигомеризации этилена | |
| US3465056A (en) | Dimerisation process | |
| RU2753694C1 (ru) | Способ получения олигомеров этилена состава C6 | |
| US10646858B2 (en) | Catalytic composition based on chromium and a ligand based on phosphine and its use in a method for producing octenes | |
| US20170021346A1 (en) | Freeze-drying of organoaluminum co-catalyst compositions and transition metal complex catalyst compositions |