[go: up one dir, main page]

RU2021111138A - Противовирусный препарат - Google Patents

Противовирусный препарат Download PDF

Info

Publication number
RU2021111138A
RU2021111138A RU2021111138A RU2021111138A RU2021111138A RU 2021111138 A RU2021111138 A RU 2021111138A RU 2021111138 A RU2021111138 A RU 2021111138A RU 2021111138 A RU2021111138 A RU 2021111138A RU 2021111138 A RU2021111138 A RU 2021111138A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
general formula
halogen atom
ssrna
Prior art date
Application number
RU2021111138A
Other languages
English (en)
Inventor
Павел Владимирович Сорокин
Девид Эдмунд ТОРН
Original Assignee
Доринг Интернэшнл Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Доринг Интернэшнл Гмбх filed Critical Доринг Интернэшнл Гмбх
Publication of RU2021111138A publication Critical patent/RU2021111138A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (63)

1. Способ изготовления противовирусного соединения (А) общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли
Figure 00000001
формула (I)
где
- R1 выбирается из алкильной группы с числом атомов углерода от 1 до 12, которая в некоторых случаях замещается атомом галогена или гидроксильной группой, циклоалкильной группы с числом атомов углерода от 3 до 12, которая в некоторых случаях замещается атомом галогена или гидроксильной группой, арильной группой, алкиларильной группой, либо циклогетероалкильной группы с числом атомов углерода от 3 до 12, предпочтительно, арильной группы с числом атомов углерода от 1 до 8, в некоторых случаях замещенной атомом галогена или гидроксильной группой, циклоалкильной группы с числом атомов углерода от 3 до 6, которая в некоторых случаях замещается атомом галогена, гидроксильной группой, фенилом, бензилом, морфолином, или имидазолом, более предпочтительно, алкильной группы с числом атомов углерода от 1 до 4, циклогексила, фенила или бензила, и
который включает следующие этапы:
этап 1. Диазотирование соединения (B) общей формулы (II):
Figure 00000002
формула (II)
где R2 выбирается из водорода, либо R2 равно R1, в определении, данном выше, в результате чего образуется соединение диазония общей формулы (III) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000003
формула (III)
где R2 имеет то же значение, что и в определении, данном выше;
этап 2. Реакция конденсации соединения диазония общей формулы (III) или его фармацевтически приемлемой соли, полученных на этапе 1, с не менее чем одним α-нитроэфиром общей формулы (IV), приведенной ниже,
Figure 00000004
формула (IV)
где
- R3 выбирается независимым образом из группы, состоящей из следующих элементов:
-(CO)-OR5, где R5 - водород или алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 24, которая в некоторых случаях замещена гидроксильной группой, аминогруппой, атомом галогена, арильной группой или аралкильной группой;
-(CO)-R6, где R6 - алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 12, которая в некоторых случаях замещена гидроксильной группой, аминогруппой, атомом галогена, арильной группой или аралкильной группой;
-O-(CO)-Y, где Y - алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 12, которая в некоторых случаях замещена гидроксильной группой, аминогруппой, атомом галогена, арильной группой или аралкильной группой;
- R4 - алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 24, которая в некоторых случаях замещается гидроксильной группой, аминогруппой, атомом галогена, арильной группой или аралкильной группой; алкенильной группой.
2. Способ по п. 1, где R1 выбирается из метила, этила, пропила или изопропила.
3. Способ по п. 1 или 2, где R1 - метильная группа.
4. Способ по п. 1, где α-нитроэфир общей формулы (IV) выбирается из группы, включающей диметил нитромалонат, диэтил нитромалонат, дипропил нитромалонат, диизопропил нитромалонат, дибутил нитромалонат, диизобутил нитромалонат, ди-втор-бутил нитромалонат, ди-трет-бутил нитромалонат, 2-нитро-метилацетоацетат, 2-нитро-этилацетоацетат, 2-нитро-пропилацетоацетат, 2-нитро-изопропилацетоацетат, 2-нитро-бутилацетоацетат, 2-нитро-изобутилацетоацетат, 2-нитро-втор-бутилацетоацетат, 2-нитро-трет-бутилацетоацетат.
5. Способ по п. 1 или 2, где α-нитроэфир общей формулы (IV) выбирается из группы, включающей диметил нитромалонат, диэтил нитромалонат, 2-нитро-метилацетоацетат, 2-нитро-этилацетоацетат.
6. Способ по п. 1, где R2 - это водород, а R3 -(CO)-OR5 где R5 алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 24, которая в некоторых случаях замещается гидроксильной группой, аминогруппой, атомом галогена, арильной группой или аралкильной группой.
7. Способ по п. 6, гдe R5 - это алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 12, которая в некоторых случаях замещается гидроксильной группой, аминогруппой, атомом галогена, арильной группой или аралкильной группой.
8. Способ по п. 6 или 7, в котором R5 - это алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 8, которая в некоторых случаях замещается гидроксильной группой, аминогруппой, атомом галогена, арильной группой или аралкильной группой, предпочтительно, R5 это алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 6.
9. Способ по п. 1, где R2 равен R1, и R3 - это -(CO)-R6, где R6 - это алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 12, которая в некоторых случаях замещается гидроксильной группой, аминогруппой, атомом галогена, арильной группой или аралкильной группой.
10. Способ по п. 9, где R6 - это алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 8, которая в некоторых случаях замещается гидроксильной группой, аминогруппой, атомом галогена, арильной группой или аралкильной группой.
11. Способ по п. 9 или 10, где R6 - это алкильная группа с числом атомов от 1 до 6, предпочтительно, алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 4.
12. Способ по любому из пп. 1-11, где молярное соотношение соединения диазония общей формулы (III) и α-нитроэфира общей формулы (IV) составляет от 0,5:2 до 2:0,5.
13. Способ по любому из пп. 1-12, где молярное соотношение соединения диазония общей формулы (III) и α-нитроэфира общей формулы (IV) составляет от 0,7:1,5 до 1,5:0,7.
14. Способ по любому из пп. 1-13, где молярное соотношение соединения диазония общей формулы (III) и α-нитроэфира общей формулы (IV) составляет от 0,8:1,2 до 1,2:0,8.
15. Способ по любому из пп. 1-14, где молярное соотношение соединения диазония общей формулы (III) и α-нитроэфира общей формулы (IV) составляет от 0,9:1 до 1:0,9.
16. Способ по любому из пп. 1-15, где реакцию конденсации на Этапе 2 проводят в присутствие как минимум одного фармацевтически приемлемого нетоксичного неорганического или органического основания.
17. Способ по любому из пп. 1-16, где α-нитроэфир общей формулы (IV) используется в сочетании с растворителем, выбранным из спирта, например, метанола, этанола, н-пропилового спирта, изопропилового спирта, трет-бутилового спирта, н-бутилового спирта, изобутилового спирта и т.п.; эфира, например, диметилового эфира, диэтилового эфира, дипропилового эфира, диизопропиловым эфира, ди-трет-бутилового эфира, диизобутилоого эфира, дибутилового эфира, ди-втор-бутилового эфира, диоксана, тетрагидрофурана, диметоксиметана, диметоксиэтана, диметоксипропана и т.п.; кетона, например, диметилкетона, диэтилкетона, дипропилкетона, метилэтилкетона и т.п.; серосодержащего растворителя, например, диметилсульфоксида, диметилсульфона, дифенилсульфона, диэтилсульфоксида, диэтилсульфона, диизопропилсульфона, тетрагидротиофена-1, 1-диоксида (который часто называют тетраметилсульфоном или сульфоланом), тетрагидротиофен-1-моноксила и т.п.; азотсодержащего полярного апротонного растворителя, например, диметилацетомида, диметилформамида и N-метил пирролидинона (т.е. NMP) и т.п.; и их смесей.
18. Способ по п. 17, где 7-меркапто-3-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-c]-1,2,4-триазин-4(1H)-он или его фармацевтически приемлемая соль, получаемые на Этапе 2, далее подвергаются реакции алкилирования с алкилирующим агентом по формуле (V): R1-X или формуле (VI) R1-Z, где R1 имеет значение, определение которого дано выше, X - атом галогена или кислород, содержащий функциональную группу, например, OTos и OTMS, а Z -сульфатная группа (т.е., O-S(=O)2-O) или карбонатная группа (т.е., O-C(=O)-O), предпочтительно, сульфатная группа.
19. Способ изготовления соединения (B) общей формулы (IIR1),
Figure 00000005
формула (IIR1)
включающий реакцию конденсации аминогуанидина с тио-соединением общей формулы (VII):
Figure 00000006
формула (VII)
где R1 выбирается из алкильной группы с числом атомов углерода от 1 до 12, которая в некоторых случаях замещается атомом галогена или гидроксильной группой, циклоалкильной группы с числом атомов углерода от 3 до 12, которая в некоторых случаях замещается атомом галогена или гидроксильной группой, арильной группой, алкиларильной группой, либо циклогетероалкильной группы с числом атомов углерода от 3 до 12, предпочтительно, арильной группы с числом атомов углерода от 1 до 8, в некоторых случаях замещенной атомом галогена или гидроксильной группой, циклоалкильной группы с числом атомов углерода от 3 до 6, которая в некоторых случаях замещается атомом галогена, гидроксильной группой, фенилом, бензилом, морфолином, или имидазолом, более предпочтительно, алкильной группы с числом атомов углерода от 1 до 4, циклогексила, фенила или бензила.
20. Противовирусное соединение для применения в лечении вирусных инфекций, вызванных РНК-содержащими вирусами с одноцепочечной РНК отрицательной полярности (оцРНК) и отличных от инфекций вирусов гриппа А и гриппа В, где указанное противовирусное соединение выражается общей формулой (I) [в дальнейшем - противовирусное соединение (A),], либо его фармацевтически приемлемую соль получают способом по любому из пп. 1-18.
21. Противовирусное соединение для применения по п. 20, где оцРНК-содержащие вирусы, отличные от вирусов гриппа А и гриппа В, выбираются среди оцРНК-содержащих вирусов, принадлежащих к порядку Mononegavirales, среди оцРНК-содержащих вирусов, принадлежащих к неопределенному семейству, выбранному из группы семейств ареновирусов, буниавирусов и ортомиксовирусов, либо среди неопределенных оцРНК-содержащих вирусов, таких как дельтавирусыб.
22. Противовирусное соединение для применения по п. 20, где оцРНК-содержащие вирусы принадлежат к порядку mononegavirales.
23. Противовирусное соединение для применения по п. 22, где оцРНК-содержащие вирусы принадлежат к порядку mononegavirales и выбираются из группы, состоящей из семейств борнавирусов, рабдовирусов, филовирусов и паромиксовирусов.
24. Противовирусное соединение для применения по п. 20, где оцРНК-содержащий вирус - это борнавирус, Lyssavirus, вирус везикулярного стоматита, эболавирус, вирус Марбург, вирус Нипах, вирус бешенства, вирус рода Respirovirus, Rubulavirus, Metapneumovirus или Pneumovirus.
25. Противовирусное соединение для применения по п. 20, где оцРНК-содержащие вирусы принадлежат к неопределенному семейству, выбранному из группы семейств ареновирусов, буниавирусов и ортомиксовирусов.
26. Противовирусное соединение для применения по п. 20, где оцРНК-содержащий вирус - это вирус рода Mammarenavirus, Hantavirus, Nairovirus, Orthobunyavirus, Phlebovirus, вирус гриппа С, вирус гриппа D, вирус рода Quaranjavirus или Thogotovirus.
27. Противовирусное соединение для применения в лечении вирусных инфекций, вызванных РНК-содержащими вирусами с одноцепочечной РНК отрицательной полярности (оцРНК) и отличных от инфекций вирусов гриппа А и гриппа В, где указанное противовирусное соединение выражается общей формулой (I) [в дальнейшем - соединение (A),], либо его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000007
формула (I)
где
- R1 выбирается из алкильной группы с числом атомов углерода от 1 до 12, которая в некоторых случаях замещается атомом галогена или гидроксильной группой, циклоалкильной группы с числом атомов углерода от 3 до 12, которая в некоторых случаях замещается атомом галогена или гидроксильной группой, арильной группой, алкиларильной группой, либо циклогетероалкильной группы с числом атомов углерода от 3 до 12, предпочтительно, арильной группы с числом атомов углерода от 1 до 8, в некоторых случаях замещенной атомом галогена или гидроксильной группой, циклоалкильной группы с числом атомов углерода от 3 до 6, которая в некоторых случаях замещается атомом галогена, гидроксильной группой, фенилом, бензилом, морфолином, или имидазолом, более предпочтительно, алкильной группы с числом атомов углерода от 1 до 4, циклогексила, фенила или бензила.
28. Противовирусное соединение для применения по п. 27, где R1 выбирается из метила, этила, пропила или изопропила.
29. Противовирусное соединение для применения по п. 28, где R1 - метильная группа.
30. Противовирусное соединение для применения по любому из пп. 27-29, где оцРНК-содержащие вирусы, отличные от вирусов гриппа А и гриппа В, выбираются среди оцРНК-содержащих вирусов, принадлежащих к порядку Mononegavirales, среди оцРНК-содержащих вирусов, принадлежащих к неопределенному семейству, выбранному из группы семейств ареновирусов, буниавирусов и ортомиксовирусов, либо среди неопределенных оцРНК-содержащих вирусов, таких как дельтавирусы.
31. Противовирусное соединение для применения по любому из пп. 27-29, где оцРНК-содержащие вирусы принадлежат к порядку Mononegavirales.
32. Противовирусное соединение для применения в лечении вирусных инфекций, вызванных оцРНК-содержащими вирусами и отличных от инфекций вирусов гриппа А и В, по любому из пп. 27-29, где оцРНК-содержащие вирусы принадлежат к порядку Mononegavirales и выбираются из группы, состоящей из семейств борнавирусов, рабдовирусов, филовирусов и паромиксовирусов.
33. Противовирусное соединение для применения по любому из пп. 27-29, где оцРНК-содержащий вирус - это борнавирус, Lyssavirus, вирус везикулярного стоматита, эболавирус, вирус Марбург, вирус Нипах, вирус бешенства, вирус рода Respirovirus, Rubulavirus, Metapneumovirus или Pneumovirus.
34. Противовирусное соединение для применения по любому из пп. 27-29, где оцРНК-содержащие вирусы принадлежат к неопределенному семейству, выбранному из группы семейств ареновирусов, буниавирусов и ортомиксовирусов.
35. Противовирусное соединение для применения по любому из пп. 27-29, где оцРНК-содержащий вирус - это вирус рода Mammarenavirus, Hantavirus, Nairovirus, Orthobunyavirus, Phlebovirus, вирус гриппа С, вирус гриппа D, вирус рода Quaranjavirus или Thogotovirus.
36. Фармацевтическая композиция (P) для лечения или профилактики инфекций, вызванных оцРНК-содержащими вирусами и отличных от инфекций вируса гриппа А и гриппа В, включающая в качестве действующего вещества противовирусное соединение (A) общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по п. 20 или любому из пп. 27-29.
37. Фармацевтическая композиция (P) по п. 36, которая дополнительно включает один или несколько фармацевтически приемлемых носителей, таких как наполнители, расширители, связывающие и увлажняющие компоненты, разрыхлители, поверхностно-активные и смазывающие вещества, и (или) один или несколько разбавителей, и (или) одно или несколько вспомогательных веществ, и (или) один или несколько дополнительных ингредиентов, таких как буферы, изотонирующие средства, хелатообразующие вещества, красители, консерванты, отдушки, ароматизаторы, подсластители, другие препараты.
38. Фармацевтическая композиция (P) по любому из пп. 36 или 37, которая находится в твердой лекарственной форме, например, в виде таблеток, пилюль, порошков, гранул, капсул, или в жидкой лекарственной форме, например, в виде растворов, суспензий, эмульсий, сиропов, эликсиров, предназначенных для орального, парентерального, назального, вагинального применения, суппозиториев, таблеток для рассасывания или мази.
39. Применение противовирусного соединения (A) общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, по п. 20 или по любому из пп. 27-29, для изготовления фармацевтической композиции (P) для лечения или профилактики инфекций, вызванных оцРНК-содержащими вирусами и отличных от инфекций вируса гриппа А и гриппа В.
RU2021111138A 2016-02-24 2017-02-24 Противовирусный препарат RU2021111138A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16157237.5 2016-02-24
EP16157237 2016-02-24

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018133529A Division RU2747082C2 (ru) 2016-02-24 2017-02-24 Способ получения противовирусного препатата

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2021111138A true RU2021111138A (ru) 2021-04-26

Family

ID=55443121

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018133529A RU2747082C2 (ru) 2016-02-24 2017-02-24 Способ получения противовирусного препатата
RU2021111138A RU2021111138A (ru) 2016-02-24 2017-02-24 Противовирусный препарат

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018133529A RU2747082C2 (ru) 2016-02-24 2017-02-24 Способ получения противовирусного препатата

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP3419627B1 (ru)
RU (2) RU2747082C2 (ru)
WO (1) WO2017144708A2 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR129535A1 (es) 2022-06-21 2024-09-04 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de carboxamida heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
WO2024089191A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB737568A (en) * 1952-06-11 1955-09-28 Ilford Ltd Improvements in or relating to cyclic nitrogen compounds
SU1002291A1 (ru) * 1981-06-30 1983-03-07 Казанский Научно-Исследовательский Технологический И Проектный Институт Химико-Фотографической Промышленности Способ получени 3-амино-5-метилмеркапто-1,2,4-триазола
RU2294936C1 (ru) * 2005-06-29 2007-03-10 Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования Уральский Государственный Технический Университет-УПИ Натриевая соль 2-метилтио-6-нитро-1,2-4-триазоло[5,1-c]-1,2,4-триазин-7(4h)-она, дигидрат, обладающая противовирусной активностью
RU2343154C2 (ru) * 2007-01-31 2009-01-10 Общество с ограниченной ответственностью Научно-техническое предприятие "Лиганд" СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАТРИЕВОЙ СОЛИ 2-МЕТИЛТИО-6-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-c]-1,2,4-ТРИАЗИН-7-ОНА, ДИГИДРАТА
RU2404182C2 (ru) * 2008-07-14 2010-11-20 Учреждение Российской академии наук Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН (ИОС УрО РАН) НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 2-ЭТИЛТИО-6-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-c]-1,2,4-ТРИАЗИН-7-ОНА ДИГИДРАТ
RU2402552C2 (ru) * 2008-12-23 2010-10-27 Российская Федерация, от имени которой выступает Федеральное Агентство по науке и инновациям НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 2-н-ПРОПИЛТИО-6-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-с]-1,2,4-ТРИАЗИН-7-ОНА ДИГИДРАТ И НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 2-н-БУТИЛТИО-6-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-с]-1,2,4-ТРИАЗИН-7-ОНА ДИГИДРАТ
RU2457844C2 (ru) * 2010-06-29 2012-08-10 Общество с ограниченной ответственностью "Завод Медсинтез" Противовирусное средство и способ профилактики и лечения вирусных инфекций
WO2015016818A1 (en) * 2013-07-29 2015-02-05 Ghias Asghar Novel azolo-1,2,4-triazine derived antiviral oral therapeutic
RU2536874C1 (ru) 2013-11-01 2014-12-27 Общество с ограниченной ответственностью "Уральский центр биофармацевтических технологий 2-МЕТИЛСУЛЬФАНИЛ-6-НИТРО-7-ОКСО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-c] [1,2,4]ТРИАЗИНИД L-АРГИНИНИЯ ДИГИДРАТ, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОВИРУСНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРОФИЛАКТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ ЛИХОРАДКИ ЗАПАДНОГО НИЛА

Also Published As

Publication number Publication date
EP3419627B1 (en) 2023-07-12
RU2018133529A3 (ru) 2020-05-25
RU2018133529A (ru) 2020-03-25
RU2747082C2 (ru) 2021-04-26
WO2017144708A3 (en) 2017-11-09
WO2017144708A2 (en) 2017-08-31
EP3419627A2 (en) 2019-01-02
EP3419627C0 (en) 2023-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100369896C (zh) 环胺化合物
RU2021111138A (ru) Противовирусный препарат
WO2010094019A3 (en) Novel alkyl perfluoroalkene ethers and uses thereof
MY159841A (en) Antireflective compositions and methods of using same
WO2007001385B1 (en) Process for preparing 4,5-dihydro-pyrazolo [3,4-c] pyrid-2-ones
TW200724540A (en) Heterocyclic antiviral compounds
SG143209A1 (en) Method for selectively removing coatings from metal substrates
JP2007502815A5 (ru)
WO2008006969A3 (fr) Nouveaux derives tetracycuques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP2500386A3 (en) Ink composition
US20040127375A1 (en) Coating removal compositions
JP2006007675A5 (ru)
ATE370127T1 (de) Pyrimidinische azyklonukleoside, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung
EP1555261A4 (en) VALEROLACTONE COMPOUNDS AND FRAGRANCE COMPOSITION
US20180244615A1 (en) Use of compounds including a sulfoxide or sulfone function and an amide function as solvents and new solvents
WO2005108648A3 (de) Herstellung einer strukturierten hartchromschicht und herstellung einer beschichtung
EP1302467A3 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Thiazolinen und deren Zwischenprodukte
DK2113502T3 (da) Hydrazidforbindelser og anvendelse deraf i farmaceutiske sammensætninger til behandling af hjerte-karsygdomme
WO2009020203A1 (ja) α－不飽和アミン化合物の分離精製方法
EP1628968A4 (en) 4-IMIDAZOLINE-2-ONE COMPOUNDS
AU2020363066B9 (en) Alkene-containing amide compound and use thereof
CN106800804A (zh) 一种水性外墙涂料
DK1558560T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dihalogen-para-trifluormenthylanilin
CN103605269B (zh) 用于半导体制造的感光膜清洗液
NO20074098L (no) Fremgangsmate for fremstilling av enantiomerisk rene 1-substituerte-3-aminoalkoholer