RU2020112514A - Способ получения оптических формовочных масс - Google Patents
Способ получения оптических формовочных масс Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020112514A RU2020112514A RU2020112514A RU2020112514A RU2020112514A RU 2020112514 A RU2020112514 A RU 2020112514A RU 2020112514 A RU2020112514 A RU 2020112514A RU 2020112514 A RU2020112514 A RU 2020112514A RU 2020112514 A RU2020112514 A RU 2020112514A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl methacrylate
- reactor
- necessary
- alkyl
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 37
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title 1
- -1 alkyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N methyl isobutyrate Chemical compound COC(=O)C(C)C BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)C WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 3
- XRKJKGHUGRBZRE-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxy-2-methylprop-1-ene Chemical compound COC(OC)=C(C)C XRKJKGHUGRBZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 238000006709 oxidative esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C47/22—Acryaldehyde; Methacryaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/001—Multistage polymerisation processes characterised by a change in reactor conditions without deactivating the intermediate polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/02—Polymerisation in bulk
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/04—Polymerisation in solution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/04—Polymerisation in solution
- C08F2/06—Organic solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/18—Suspension polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (26)
1. Способ получения алкилметакрилатных смол, включающий следующие стадии:
a. получение метакролеина в реакторе I,
b. окислительная этерификация метакролеина в присутствии спирта, кислорода и гетерогенного катализатора, содержащего благородные металлы, при содержании воды от 0,1 до 10 мас.% и значении рН между 5 и 8 по меньшей мере в одном реакторе II,
c. последующая обработка выгрузки из реактора II в реакторе III,
d. выделение и очистка неочищенного алкилметакрилата из реактора III и
e. полимеризация алкилметакрилатов со стадии d) способа или смеси, содержащей алкилметакрилаты со стадии способа d), с получением алкилметакрилатной смолы.
отличающийся тем, что на стадии c) способа содержание воды в реакторе III по меньшей мере на 0,5 мас.% выше, чем в реакторе II, концентрация спирта ниже, чем в реакторе II, и значение рН устанавливают между 0,5 и 6, причем по меньшей мере на 0,5 меньше, чем в реакторе II.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадией a) способа в реакторе I является реакция пропаналя с формальдегидом в присутствии по меньшей мере одной кислоты и при необходимости амина.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что спирт представляет собой метанол и алкилметакрилат представляет собой метилметакрилат.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии c) способа для регулирования значения рН в реактор добавляют органическую и/или минеральную кислоту, и в данном реакторе диметоксиизобутен расщепляют водой до метакролеина и метанола.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии e) способа посредством полимеризации в массе, эмульсионной полимеризации, суспензионной полимеризации или полимеризации в растворе из алкилметакрилата или из смеси, содержащей по меньшей мере один алкилметакрилат, со стадии d) способа, получают алкилметакрилатную смолу, а затем перерабатывают в формовочную массу или в формовочную массу в смеси с другими компонентами.
6. Способ по одному из пп. 1-5, отличающийся тем, что на стадии e) способа из алкилметакрилата со стадии d) способа или из смеси, содержащей по меньшей мере один алкилметакрилат согласно стадии d) способа, посредством радикальной полимеризации до содержания твердых веществ менее 80% получают сироп, который наливают в форму и там полимеризуют.
7. Способ по одному из пп. 1-5, отличающийся тем, что на стадии e) способа из алкилметакрилата со стадии d) способа или из смеси, содержащей по меньшей мере один алкилметакрилат согласно стадии d) способа, посредством радикальной полимеризации в растворе или в массе получают сироп, который при необходимости дегазируют, при необходимости гранулируют и перерабатывают в формованное изделие.
8. Способ по одному из пп. 1-5, отличающийся тем, что на стадии e) способа из алкилметакрилата со стадии d) способа или из смеси, содержащей по меньшей мере один алкилметакрилат согласно стадии d) способа, посредством радикальной суспензионной полимеризации при конверсии мономера по меньшей мере 80% получают полимерную смолу, которую при необходимости сушат, при необходимости дегазируют, при необходимости гранулируют и из гранулята или шариков полимерной смолы получают формованное изделие.
9. Способ по п. 7, отличающийся тем, что рециркулят, полученный на стадии дегазации, рециркулируют и подают в смесь мономеров на стадии e) способа.
10. Способ по п. 4, отличающийся тем, что на стадии c) способа для регулирования значения pH в реактор III добавляют серную кислоту, и что жидкая фаза в реакторе III имеет температуру между 0 и 140°C.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реактор III представляет собой дистилляционную колонну, в куб которой вводят кислоту и при необходимости дополнительную воду, и в которой при температуре между 50 и 100°C отделяют метакролеин и часть оставшегося спирта от неочищенного алкилметакрилата.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реактор III представляет собой фазовый сепаратор, в водную фазу которого вводят кислоту и при необходимости дополнительную воду, и в котором при температуре между 0 и 100°C от органической фазы, содержащей алкилметакрилат, отделяют водную фазу, содержащую оставшийся спирт.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реактор III представляет собой трубчатый реактор, в котором смешивают выгрузку из реактора II с внутренней температурой между 50 и 140°C, кислоту и, при необходимости, дополнительную воду, и данную смесь затем направляют в дистилляционную колонну или фазовый сепаратор.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реактор III представляет собой перемешивающий реактор непрерывного действия, в котором смешивают выгрузку из реактора II с внутренней температурой между 50 и 140°C, кислоту и, при необходимости, дополнительную воду, и данную смесь затем направляют в дистилляционную колонну или фазовый сепаратор.
15. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в случае стадий выделения и очистки речь идет по меньшей мере об одном фазовом сепараторе, по меньшей мере об одной колонне для высококипящих соединений, по меньшей мере об одной колонне для низкокипящих соединений и, при необходимости, по меньшей мере об одной камере кристаллизации, и что данные устройства подключены последовательно
16. Алкилметакрилат, получаемый посредством стадий a) - d) способа по одному из пп. 1-15, отличающийся тем, что алкилметакрилат содержит диметоксиизобутен (DMIB) и метилизобутират и при этом содержание DMIB составляет менее 300 ч.н.млн, а содержание метилизобутирата - менее 600 ч.н.млн.
17. Алкилметакрилат по п. 16, отличающийся тем, что алкилметакрилат характеризуется содержанием DMIB менее 100 ч.н.млн и содержанием метилизобутирата менее 300 ч.н.млн.
18. Алкилметакрилатная смола, отличающаяся тем, что она получена из мономерной смеси, содержащей от 30 до 100 мас.% алкилметакрилата по п. 16 или 17 и от 0 до 70 мас.% дополнительных мономеров, сополимеризуемых с алкилметакрилатами, и/или алкилметакрилатов, полученных другими способами, а также при необходимости от 0 до 5 мас.% дополнительных добавок.
19. Применение алкилметакрилатной смолы, полученной способом по одному из пп.1-15, в качестве прозрачного формованного изделия, в частности в качестве светопроводящих пластин, в качестве линз фар, в защитных экранах фар, в защитных экранах источников света, в защитных экранах дисплеев, в звукоизоляционных перегородках или в конструкциях теплиц.
20. Применение алкилметакрилатной смолы, полученной способом по одному из пп. 1-15, в качестве окрашенного формованного изделия в защитных экранах, в накладках стоек или в молдингах внутри и/или снаружи автомобилей.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17188252.5A EP3450422A1 (de) | 2017-08-29 | 2017-08-29 | Verfahren zur herstellung optischer formmassen |
| EP17188252.5 | 2017-08-29 | ||
| PCT/EP2018/072419 WO2019042807A1 (de) | 2017-08-29 | 2018-08-20 | Verfahren zur herstellung optischer formmassen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020112514A true RU2020112514A (ru) | 2021-09-30 |
Family
ID=59738244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020112514A RU2020112514A (ru) | 2017-08-29 | 2018-08-20 | Способ получения оптических формовочных масс |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11427664B2 (ru) |
| EP (2) | EP3450422A1 (ru) |
| JP (1) | JP7197568B2 (ru) |
| KR (1) | KR102586319B1 (ru) |
| CN (1) | CN111051273B (ru) |
| BR (1) | BR112020003870B1 (ru) |
| ES (1) | ES2933812T3 (ru) |
| RU (1) | RU2020112514A (ru) |
| SA (1) | SA520411422B1 (ru) |
| SG (1) | SG11202001645PA (ru) |
| TW (1) | TW201925157A (ru) |
| WO (1) | WO2019042807A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3450422A1 (de) * | 2017-08-29 | 2019-03-06 | Evonik Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung optischer formmassen |
| EP3786148A1 (de) * | 2019-08-28 | 2021-03-03 | Röhm GmbH | Vereinfachte aufarbeitung des reaktoraustrags einer oxidativen veresterung |
| EP3798202A1 (de) | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Röhm GmbH | Verfahren zur aufreinigung von methylmethacrylat von leichtsiedenden komponenten |
| EP3798206A1 (de) | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten mit verbesserter wasser- und säureführung |
| EP3945088A1 (de) | 2020-07-30 | 2022-02-02 | Röhm GmbH | Vorgehen zur minimierung des aktivitätsverlusts bei im kreislaufbetrieb ausgeführten reaktionsschritten |
| US20250282929A1 (en) | 2021-05-10 | 2025-09-11 | Röhm Gmbh | Unsaturated esters containing an additive for reducing and stabilizing the yellowness index |
| CN117321137A (zh) * | 2021-05-20 | 2023-12-29 | 三菱化学株式会社 | 单体组合物、甲基丙烯酸系树脂组合物及树脂成形体 |
| EP4347548A1 (en) | 2021-05-28 | 2024-04-10 | Röhm GmbH | Reactor and process for producing alkyl (meth)acrylates |
| JP2024520503A (ja) | 2021-05-28 | 2024-05-24 | レーム・ゲーエムベーハー | アルキルメタクリレートを製造するための反応器および方法 |
| KR20240108464A (ko) | 2021-11-12 | 2024-07-09 | 룀 게엠베하 | 메타크롤레인의 직접 산화성 에스테르화에서의 성가신 2차 생성물의 제거 방법 |
| CN120187766A (zh) * | 2022-11-18 | 2025-06-20 | 三菱化学株式会社 | 单体组合物、树脂组合物、树脂组合物的制造方法、树脂成形体和树脂成形体的制造方法 |
| EP4428116A1 (de) * | 2023-03-07 | 2024-09-11 | Röhm GmbH | Neues verfahren zur herstellung von methylmethacrylat über acetalische zwischenstufen |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5342260B2 (ru) * | 1973-11-22 | 1978-11-10 | ||
| JPS532763B2 (ru) | 1974-11-15 | 1978-01-31 | ||
| DE3106557A1 (de) | 1981-02-21 | 1982-09-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| DE3213681A1 (de) | 1982-04-14 | 1983-10-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| JPS58183641A (ja) * | 1982-04-19 | 1983-10-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | （メタ）アクリル酸メチルの精製法 |
| DE19701441C2 (de) * | 1997-01-17 | 1998-11-05 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung farbneutraler Polymethylmethacrylat-Formmassen |
| SG71815A1 (en) | 1997-07-08 | 2000-04-18 | Asahi Chemical Ind | Method of producing methyl methacrylate |
| JPH1135523A (ja) * | 1997-07-25 | 1999-02-09 | Asahi Chem Ind Co Ltd | メタクリル酸メチルの精製方法 |
| JP3532763B2 (ja) * | 1998-04-22 | 2004-05-31 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | メタクリル酸メチルの精製法 |
| KR100579678B1 (ko) * | 2001-12-21 | 2006-05-15 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 산화물 촉매 조성물 |
| JP2007045795A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Asahi Kasei Chemicals Corp | メタクリル酸メチルの精製方法 |
| JP2007045803A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 精製されたメタクリル酸メチルを得る方法 |
| JP2007063214A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Asahi Kasei Chemicals Corp | メタクリル酸メチルの品質改良法 |
| EP1994978A1 (en) * | 2007-05-25 | 2008-11-26 | Evonik Röhm GmbH | Process for preparation of methyl methacrylate by esterification during oxidation |
| FR2940801B1 (fr) * | 2009-01-06 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication d'un methacrylate de methyle derive de la biomasse |
| DE102009046197A1 (de) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Evonik Röhm Gmbh | Homopolymere und Copolymere der Hydroxyisobuttersäure(ester)(meth)acrylate |
| CN108164417B (zh) | 2013-04-19 | 2021-07-06 | 罗姆化学有限责任公司 | 制备甲基丙烯酸甲酯的方法 |
| EP2886529A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Process for producing methyl methacrylate |
| EP2886528A1 (de) | 2013-12-20 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Estern ausgehend von Aldehyden durch Direkte Oxidative Veresterung |
| CN103846104A (zh) | 2014-02-17 | 2014-06-11 | 河南颖泰农化股份有限公司 | 以丙醛、甲醛为原料合成异丁烯醛用催化剂及其应用 |
| TWI715627B (zh) | 2015-09-16 | 2021-01-11 | 德商羅伊姆公司 | 含鈉鹽之mma-甲醇混合物的萃取後處理 |
| US10597350B2 (en) * | 2016-05-25 | 2020-03-24 | Dow Global Technologies Llc | Process for recovering byproducts from MMA |
| EP3450422A1 (de) * | 2017-08-29 | 2019-03-06 | Evonik Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung optischer formmassen |
| CN111233667A (zh) * | 2018-11-29 | 2020-06-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种改进制备甲基丙烯酸甲酯的方法 |
| JP6858314B1 (ja) * | 2019-06-28 | 2021-04-14 | 旭化成株式会社 | メタクリル酸メチルの製造方法 |
-
2017
- 2017-08-29 EP EP17188252.5A patent/EP3450422A1/de not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-08-20 KR KR1020207008563A patent/KR102586319B1/ko active Active
- 2018-08-20 EP EP18755480.3A patent/EP3676241B1/de active Active
- 2018-08-20 JP JP2020512554A patent/JP7197568B2/ja active Active
- 2018-08-20 US US16/637,575 patent/US11427664B2/en active Active
- 2018-08-20 WO PCT/EP2018/072419 patent/WO2019042807A1/de not_active Ceased
- 2018-08-20 ES ES18755480T patent/ES2933812T3/es active Active
- 2018-08-20 RU RU2020112514A patent/RU2020112514A/ru unknown
- 2018-08-20 BR BR112020003870-9A patent/BR112020003870B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2018-08-20 SG SG11202001645PA patent/SG11202001645PA/en unknown
- 2018-08-20 CN CN201880056156.8A patent/CN111051273B/zh active Active
- 2018-08-24 TW TW107129587A patent/TW201925157A/zh unknown
-
2020
- 2020-02-27 SA SA520411422A patent/SA520411422B1/ar unknown
-
2022
- 2022-07-22 US US17/814,490 patent/US11780944B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2019042807A1 (de) | 2019-03-07 |
| TW201925157A (zh) | 2019-07-01 |
| US20210032386A1 (en) | 2021-02-04 |
| US20220356282A1 (en) | 2022-11-10 |
| ES2933812T3 (es) | 2023-02-14 |
| CN111051273A (zh) | 2020-04-21 |
| JP7197568B2 (ja) | 2022-12-27 |
| SA520411422B1 (ar) | 2022-11-29 |
| KR20200045524A (ko) | 2020-05-04 |
| EP3676241A1 (de) | 2020-07-08 |
| US11427664B2 (en) | 2022-08-30 |
| US11780944B2 (en) | 2023-10-10 |
| KR102586319B1 (ko) | 2023-10-06 |
| SG11202001645PA (en) | 2020-03-30 |
| EP3676241B1 (de) | 2022-10-26 |
| EP3450422A1 (de) | 2019-03-06 |
| BR112020003870A2 (pt) | 2020-09-08 |
| JP2020531673A (ja) | 2020-11-05 |
| CN111051273B (zh) | 2023-04-18 |
| BR112020003870B1 (pt) | 2023-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2020112514A (ru) | Способ получения оптических формовочных масс | |
| KR102643298B1 (ko) | 케토-관능화된 방향족 (메트)아크릴레이트를 제조하는 방법 | |
| US10640449B2 (en) | Methods of using N-oxyl polymerization inhibitor in a wash settler for preparing methyl methacrylate | |
| CN105541625A (zh) | 一种制备乙酰乙酸基甲基丙烯酸乙酯的方法 | |
| JP6650401B2 (ja) | （メタ）アクリル樹脂組成物の製造方法 | |
| CZ173395A3 (en) | Process for preparing biacetyl free of methyl methacrylate | |
| JP3672818B2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法 | |
| CN103130945B (zh) | 长期运行不积料的pmma连续式生产工艺 | |
| JPH0780838B2 (ja) | カプロラクタムの製造法 | |
| CN1697822B (zh) | 制备(甲基)丙烯酸酯的方法 | |
| US8530678B2 (en) | Trioxane production method wherein a side aqueous flow is deducted at a first distillation stage | |
| JP4662026B2 (ja) | メタクリル酸グリシジルの製造方法 | |
| JP3779776B2 (ja) | 光学品質に優れたメタクリル系樹脂の製造方法 | |
| JP6248742B2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法及び（メタ）アクリル酸エステル重合体の製造方法 | |
| KR102370253B1 (ko) | 카르복실산 무수물의 제조 방법 | |
| KR100274285B1 (ko) | 순수한 트리옥산의 제조방법 | |
| CN220327988U (zh) | 丙酮氰醇法生产mma工艺新型高效萃取系统 | |
| CN106164034A (zh) | 通过酸酐交换合成(甲基)丙烯酸酐 | |
| JP2012144684A (ja) | 新規な（メタ）アクリルモノマー及びその製造方法 | |
| RU2012157623A (ru) | Катализатор и способ получения разветвленных ненасыщенных альдегидов | |
| JPH1087736A (ja) | 連続塊状重合法における不純物の除去方法 | |
| CN116462569A (zh) | 芳香族烯烃化合物的制备方法和纯化方法 | |
| CN120379980A (zh) | 可聚合的四甲基乙交酯 | |
| JPS5842877B2 (ja) | シンキナ ２ ２’− ジアルキル −１ ３− ジオキソランメタクリレ−トノ セイゾウホウホウ | |
| JPH0959306A (ja) | 合成樹脂重合用組成物の製造法 |