RU2019120114A - Новая термохромная пигментная композиция, содержащая соединение формулы (i) в качестве реакционной среды - Google Patents
Новая термохромная пигментная композиция, содержащая соединение формулы (i) в качестве реакционной среды Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019120114A RU2019120114A RU2019120114A RU2019120114A RU2019120114A RU 2019120114 A RU2019120114 A RU 2019120114A RU 2019120114 A RU2019120114 A RU 2019120114A RU 2019120114 A RU2019120114 A RU 2019120114A RU 2019120114 A RU2019120114 A RU 2019120114A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cas
- compound
- formula
- electron
- weight
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims 5
- WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 4-hexylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1O WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 3
- DXYZIGZCEVJFIX-UHFFFAOYSA-N 2'-(dibenzylamino)-6'-(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound C=1C(N(CC)CC)=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C2=C3)C=1OC2=CC=C3N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 DXYZIGZCEVJFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SVOBELCYOCEECO-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)cyclohexyl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(CCCCC2)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 SVOBELCYOCEECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XXHIPRDUAVCXHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-ethyl-1-(4-hydroxyphenyl)hexyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(CC)CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 XXHIPRDUAVCXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YDYKGVWORCQOTN-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-hexoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCCCCCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 YDYKGVWORCQOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GOCLJAKNIYYTMF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-[2-(2-octoxyphenyl)-6-phenylpyridin-4-yl]aniline Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GOCLJAKNIYYTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 2,4-dimethylphenylamino Chemical group 0.000 claims 1
- JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-butyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CCCC)=C(C)N(CCCC)C2=C1 JZEPXWWZAJGALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIXNHONPKYUROG-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-fluoren-1-yl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC2=C1CC1=CC=CC=C12 GIXNHONPKYUROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004101 4-Hexylresorcinol Substances 0.000 claims 1
- 235000019360 4-hexylresorcinol Nutrition 0.000 claims 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229960003258 hexylresorcinol Drugs 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/06—Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters
- C09B11/08—Phthaleins; Phenolphthaleins; Fluorescein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B43—WRITING OR DRAWING IMPLEMENTS; BUREAU ACCESSORIES
- B43K—IMPLEMENTS FOR WRITING OR DRAWING
- B43K7/00—Ball-point pens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/50—Sympathetic, colour changing or similar inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
Claims (29)
1. Термохромная пигментная композиция, содержащая
(A) по меньшей мере один краситель, представляющий собой электронодонорное органическое соединение,
(B) по меньшей мере одно электроноакцепторное соединение и
(C) по меньшей мере одно соединение формулы (I)
где n=0-2;
m=5-19.
2. Композиция по п. 1, в которой соединение формулы (I) выбрано из следующих соединений
или
3. Композиция по п. 1 или 2, содержащая
(A) по меньшей мере один краситель, представляющий собой электронодонорное органическое соединение, в количестве от 1% до 10% по массе;
(B) по меньшей мере одно электроноакцепторное соединение в количестве от 1% до 20% по массе, и
(C) по меньшей мере одно соединение формулы (I) в количестве от 70% до 98% по массе.
4. Композиция по п. 3, содержащая
(A) по меньшей мере один краситель, представляющий собой электронодонорное органическое соединение, в количестве от 2% до 4% по массе;
(B) по меньшей мере одно электроноакцепторное соединение в количестве от 4% до 10% по массе, и
(C) по меньшей мере одно соединение формулы (I) в количестве от 86% до 94% по массе.
5. Композиция по одному из пп. 1-4, в которой соединение (А) выбрано из группы, включающей: 3-(4-диэтиламино-2-этоксифенил)-3-(1-этил-2-метилиндол-3-ил)-4-азафталид (Blue 63, CAS №69898-40-4), 2'-(дибензиламино)-6'-(диэтиламино)флуоран (CAS №34372-72-0), N,N-диметил-4-[2-[2-(октилокси)фенил]-6-фенилпиридин-4-ил]анилин (Yellow CK37, CAS №144190-25-0), 7-(4-диэтиламино-2-гексилоксифенил)-7-(1-этил-2-метил-1Н-индол-3-ил)-7Н-фуро[3,4-b]пиридин-5-он (Blue 203, CAS №98660-18-5), 2-(2,4-диметилфениламино)-3-метил-6-диэтиламинофлуоран (Black 15, CAS №36431-22-8) и 3,3-бис(1-бутил-2-метилиндол-3-ил)-3Н-изобензофуран-1-он (Red 40, CAS №50292-91-6).
6. Композиция по одному из пп. 1-5, в которой соединение (В) выбрано из группы, включающей 2,2-бис(4-гидрокси-3-метилфенил)пропан (
С, CAS №79-97-0), 4-гексил-1,3-дигидроксибензол (4-гексилрезорцинол, CAS №136-77-6), 4,4'-циклогексилиденбисфенол (BPZ, CAS №843-55-0), 4,4'-(гексафторизопропилиден)дифенол ( AF, CAS No: 1478-61-1), 4,4'-(1-фенилэтилиден)бисфенол (CAS №1571-75-1), 2,2'-дигидроксибифенил (CAS №1806-29-7), 4,4'-(1,4-фенилендиизопропилиден) бисфенол (CAS №2167-51-3), 1,1-бис(4-гидрокси-3-метилфенил)циклогексан (CAS №2362-14-3), 9,9-бис(4-гидроксифенил)флуорен (CAS №3236-71-3), 4,4'-(1,3-фенилендиизопропилиден)бисфенол (CAS №13595-25-0), 1,1,1-трис(4-гидроксифенил)этан (CAS №27955-94-8), 4,4'-(2-этилгексилиден)дифенол (CAS №74462-02-5), α,α,α'-трис(4-гидроксифенил)-1-этил-4-изопропилбензол (CAS №110726-28-8).
7. Применение соединения следующей формулы (I) 
,
где n=0-2;
m=5-19,
в качестве реакционной среды в термохромной пигментной композиции.
8. Микрокапсулированный термохромный пигмент, содержащий композицию по одному из пп. 1-6.
9. Композиция чернил, содержащая микрокапсулированный термохромный пигмент по п. 8.
10. Пишущий инструмент, содержащий композицию чернил по п. 9.
11. Пишущий инструмент по п. 10, выбранный из ручек, в частности, из ручек со стираемыми чернилами при трении.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1751293A FR3063082B1 (fr) | 2017-02-17 | 2017-02-17 | Nouvelle composition de pigment thermochrome comprenant un compose de formule (i) en tant que milieu reactionnel |
| FR1751293 | 2017-02-17 | ||
| PCT/FR2018/050374 WO2018150146A1 (fr) | 2017-02-17 | 2018-02-16 | Nouvelle composition de pigment thermochrome comprenant un composé de formule (i) en tant que milieu réactionnel. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019120114A true RU2019120114A (ru) | 2021-03-17 |
| RU2019120114A3 RU2019120114A3 (ru) | 2021-05-13 |
| RU2760458C2 RU2760458C2 (ru) | 2021-11-25 |
Family
ID=59296930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019120114A RU2760458C2 (ru) | 2017-02-17 | 2018-02-16 | Новая термохромная пигментная композиция, содержащая соединение формулы (i) в качестве реакционной среды |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11629256B2 (ru) |
| EP (1) | EP3583166B1 (ru) |
| JP (1) | JP7098631B2 (ru) |
| KR (1) | KR102597765B1 (ru) |
| CN (1) | CN110249009B (ru) |
| AR (1) | AR111215A1 (ru) |
| BR (1) | BR112019015037B1 (ru) |
| CA (1) | CA3049480A1 (ru) |
| ES (1) | ES2856271T3 (ru) |
| FR (1) | FR3063082B1 (ru) |
| MX (1) | MX2019008534A (ru) |
| MY (1) | MY193675A (ru) |
| RU (1) | RU2760458C2 (ru) |
| WO (1) | WO2018150146A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3063082B1 (fr) | 2017-02-17 | 2019-04-05 | Societe Bic | Nouvelle composition de pigment thermochrome comprenant un compose de formule (i) en tant que milieu reactionnel |
| FR3065729B1 (fr) | 2017-04-27 | 2020-12-18 | SOCIéTé BIC | Nouveaux composes de formule (i) et leur utilisation dans des compositions de pigment thermochrome |
| WO2020064537A1 (en) * | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Societe Bic | Diester of bisphenol fluorene compounds and thermochromic pigment compositions comprising the same |
| WO2020196073A1 (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | パイロットインキ株式会社 | 可逆熱変色性マイクロカプセル顔料 |
| GB2595495B (en) * | 2020-05-28 | 2025-04-16 | Alphabond Tech Ltd | Composition |
| KR102643150B1 (ko) | 2021-05-28 | 2024-03-04 | (주) 씨에프씨테라메이트 | 시온안료 및 이의 제조방법 |
| JP7763634B2 (ja) * | 2021-10-28 | 2025-11-04 | 株式会社パイロットコーポレーション | 可逆熱変色性組成物及びそれを内包してなる可逆熱変色性マイクロカプセル顔料 |
| CN114316940B (zh) * | 2021-11-09 | 2023-12-29 | 天津大学 | 亲水性仿生热致变色体系 |
| CN114316941A (zh) * | 2021-12-23 | 2022-04-12 | 天津大学 | 一种高稳定性的四元亲水性仿生有机热致变色体系 |
| CN115010997A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-09-06 | 宁波昌亚新材料科技股份有限公司 | 一种包覆型可逆型热致变色材料及其制备方法与应用 |
| US20240280417A1 (en) * | 2023-02-21 | 2024-08-22 | Temptime Corporation | Multi-response single layer sensor platform |
| CN117085603B (zh) * | 2023-10-18 | 2023-12-29 | 清华大学 | 一种实时监测运动副失效的方法 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4094855A (en) * | 1976-07-30 | 1978-06-13 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered phenyl phosphites |
| SU1118660A1 (ru) * | 1980-04-21 | 1984-10-15 | Предприятие П/Я Г-4371 | Термохромный состав |
| US4523207A (en) * | 1983-03-30 | 1985-06-11 | Ncr Corporation | Multiple copy thermal record sheet |
| JP3329505B2 (ja) * | 1993-02-12 | 2002-09-30 | 清治 川嶋 | 白板用筆記具 |
| JP3691543B2 (ja) * | 1995-05-19 | 2005-09-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱記録材料 |
| JPH11166123A (ja) | 1997-08-05 | 1999-06-22 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆的熱変色性を有する成形用樹脂組成物及びそれを用いた成形体 |
| US5876492A (en) * | 1997-09-23 | 1999-03-02 | Xerox Corporation | Ink compositions containing esters |
| JP4567859B2 (ja) | 2000-08-09 | 2010-10-20 | パイロットインキ株式会社 | 耐光性を向上した可逆性熱変色組成物とこれを用いた製品 |
| AU2002348236A1 (en) | 2001-12-27 | 2003-07-24 | Cytec Technology Corp. | Uv stabilized thermoplastic olefins |
| GB0415129D0 (en) | 2004-07-06 | 2004-08-11 | Unilever Plc | Care composition |
| KR101237554B1 (ko) | 2004-10-13 | 2013-02-26 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 벤조시클로부텐 기재의 중합체 조성물 및 산화 환경에서의상기 조성물의 가공 방법 |
| JP5342767B2 (ja) * | 2007-11-13 | 2013-11-13 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物、ポリカーボネート樹脂成形品、及びその製造方法 |
| JP5557432B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2014-07-23 | パイロットインキ株式会社 | 可逆熱変色性水性インキ組成物及びそれを用いた筆記具、筆記具セット |
| CN102077060B (zh) * | 2008-06-04 | 2014-10-29 | G·帕特尔 | 一种基于腐蚀金属的监测系统 |
| WO2011036709A1 (ja) * | 2009-09-24 | 2011-03-31 | 株式会社 東芝 | 消去可能な液体インク |
| EP2626398B1 (en) * | 2010-10-07 | 2018-01-24 | The Pilot Ink Co., Ltd | Thermochromic color-memory composition and thermochromic color-memory microcapsule pigment encapsulating the same |
| US9234096B2 (en) * | 2011-02-03 | 2016-01-12 | Sabic Global Technologies B.V. | Color and heat stable polycarbonate compositions and methods of making |
| MX2014009359A (es) * | 2012-01-31 | 2015-11-16 | Chromatic Tech Inc | Sistemas termocromicos con histeresis controlada. |
| CN102634126A (zh) * | 2012-05-02 | 2012-08-15 | 福建农林大学 | 一种智能型可逆热致变色木塑复合材料 |
| FR3005436B1 (fr) | 2013-05-13 | 2016-01-01 | Fasver | Procede et dispositif de protection securitaire d'un document officiel et document officiel ainsi protege |
| WO2014200053A1 (ja) | 2013-06-14 | 2014-12-18 | パイロットインキ株式会社 | 感温変色性色彩記憶性組成物及びそれを内包した感温変色性色彩記憶性マイクロカプセル顔料 |
| US9399716B2 (en) * | 2013-07-02 | 2016-07-26 | Chromatic Technologies Inc. | Yellow thermochromic dyes, inks composition and level indicators |
| US9580603B2 (en) * | 2013-09-27 | 2017-02-28 | Chromatic Technologies, Inc. | Red thermochromic dyes and their ink compositions |
| US9682594B2 (en) * | 2014-02-06 | 2017-06-20 | The Pilot Ink Co., Ltd. | Thermochromic color-memory composition and thermochromic color-memory microcapsule pigment encapsulating same |
| BR112016025445B1 (pt) | 2014-05-01 | 2022-08-02 | Cytec Industries Inc | Composição, e, processos para estabilizar um material polimérico contra os efeitos degradativos da exposição ao calor e à luz ultravioleta e para produção de um artigo moldado estabilizado |
| FR3037236B1 (fr) * | 2015-06-12 | 2017-05-26 | Ink And Out Sas | Microcapsules et composition de maquillage ou de tatouage thermochromiques |
| CN105566736A (zh) | 2016-01-27 | 2016-05-11 | 长园电子（东莞）有限公司 | 一种随温度变色示警的辐照交联聚烯烃热缩管 |
| FR3063082B1 (fr) | 2017-02-17 | 2019-04-05 | Societe Bic | Nouvelle composition de pigment thermochrome comprenant un compose de formule (i) en tant que milieu reactionnel |
-
2017
- 2017-02-17 FR FR1751293A patent/FR3063082B1/fr active Active
-
2018
- 2018-02-15 AR ARP180100358A patent/AR111215A1/es active IP Right Grant
- 2018-02-16 CA CA3049480A patent/CA3049480A1/en active Pending
- 2018-02-16 MX MX2019008534A patent/MX2019008534A/es unknown
- 2018-02-16 MY MYPI2019003902A patent/MY193675A/en unknown
- 2018-02-16 BR BR112019015037-4A patent/BR112019015037B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2018-02-16 RU RU2019120114A patent/RU2760458C2/ru active
- 2018-02-16 JP JP2019537252A patent/JP7098631B2/ja active Active
- 2018-02-16 KR KR1020197021374A patent/KR102597765B1/ko active Active
- 2018-02-16 US US16/486,778 patent/US11629256B2/en active Active
- 2018-02-16 CN CN201880007865.7A patent/CN110249009B/zh active Active
- 2018-02-16 EP EP18708450.4A patent/EP3583166B1/fr active Active
- 2018-02-16 WO PCT/FR2018/050374 patent/WO2018150146A1/fr not_active Ceased
- 2018-02-16 ES ES18708450T patent/ES2856271T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110249009B (zh) | 2021-05-07 |
| BR112019015037A2 (pt) | 2020-03-10 |
| JP7098631B2 (ja) | 2022-07-11 |
| FR3063082A1 (fr) | 2018-08-24 |
| US20190382585A1 (en) | 2019-12-19 |
| MX2019008534A (es) | 2019-09-19 |
| EP3583166A1 (fr) | 2019-12-25 |
| US11629256B2 (en) | 2023-04-18 |
| RU2760458C2 (ru) | 2021-11-25 |
| WO2018150146A1 (fr) | 2018-08-23 |
| CA3049480A1 (en) | 2018-08-23 |
| BR112019015037B1 (pt) | 2023-12-26 |
| AR111215A1 (es) | 2019-06-19 |
| CN110249009A (zh) | 2019-09-17 |
| MY193675A (en) | 2022-10-25 |
| ES2856271T3 (es) | 2021-09-27 |
| JP2020510709A (ja) | 2020-04-09 |
| FR3063082B1 (fr) | 2019-04-05 |
| EP3583166B1 (fr) | 2021-01-06 |
| KR20190113782A (ko) | 2019-10-08 |
| KR102597765B1 (ko) | 2023-11-02 |
| RU2019120114A3 (ru) | 2021-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019120114A (ru) | Новая термохромная пигментная композиция, содержащая соединение формулы (i) в качестве реакционной среды | |
| JP6986566B2 (ja) | 熱色素顔料組成物 | |
| RU2014101948A (ru) | Инкапсуляты | |
| JP2016527345A5 (ru) | ||
| CA2997568A1 (en) | Compound for use in colour change compositions | |
| JP2020517691A5 (ru) | ||
| JP2012193369A (ja) | 固形筆記体及びそれを用いた固形筆記体セット | |
| US11655387B2 (en) | Thermochromic pigment compositions | |
| US20200207699A1 (en) | Thermochromic pigment compositions | |
| EP4349609A1 (en) | Reversibly thermochromic composition, writing utensil using said reversibly thermochromic composition, and toy | |
| EP3856855B1 (en) | Diester of bisphenol fluorene compounds and thermochromic pigment compositions comprising the same | |
| US10343438B2 (en) | Heat-sensitive recording material | |
| WO2022255254A1 (ja) | 可逆熱変色性組成物、該可逆熱変色性組成物を用いた筆記具及び玩具 | |
| TH1801006436A (th) | เม็ดสีสารประกอบอะโซสีดำและสารให้สี | |
| RU2013155989A (ru) | Производные фенилциклогексанола в качестве модифицирующих и гелеобразующих соединений воска | |
| TH44272A (th) | สื่อบันทึกที่ไวต่อความร้อน |