RU2019109019A - Твердые формы ценикривирок мезилата и способы изготовления твердых форм ценикривирок мезилата - Google Patents
Твердые формы ценикривирок мезилата и способы изготовления твердых форм ценикривирок мезилата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019109019A RU2019109019A RU2019109019A RU2019109019A RU2019109019A RU 2019109019 A RU2019109019 A RU 2019109019A RU 2019109019 A RU2019109019 A RU 2019109019A RU 2019109019 A RU2019109019 A RU 2019109019A RU 2019109019 A RU2019109019 A RU 2019109019A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- msoh
- compound
- crystalline form
- acetonitrile
- suitable solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 2
- 229950002475 mesilate Drugs 0.000 title 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 title 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 75
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 40
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 claims 8
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 5
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 5
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 5
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 claims 5
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 4
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000008338 non-alcoholic fatty liver disease Diseases 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical group CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims 3
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 3
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 claims 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010053219 non-alcoholic steatohepatitis Diseases 0.000 claims 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 claims 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 claims 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 claims 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 201000002793 renal fibrosis Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (103)
1. Кристаллическая форма
где кристаллическая форма представляет собой:
(a) кристаллическую форму А, которая демонстрирует дифрактограмму порошкового рентгеновского анализа, содержащую характеристические пики при следующих значениях градусов угла два-тета: около 4,0±0,2, около 18,7±0,2, около 19,1±0,2, около 20,1±0,2 и около 21,7±0,2;
(b) кристаллическую форму В, которая демонстрирует дифрактограмму порошкового рентгеновского анализа, содержащую характеристические пики при следующих значениях градусов угла два-тета: около 4,0±0,2, около 15,9±0,2, около 17,8±0,2, около 19,9±0,2, около 2 0,1±0,2, около 21,5±0,2 и около 21,6±0,2; или
(c) кристаллическую форму С, которая демонстрирует дифрактограмму порошкового рентгеновского анализа, содержащую характеристические пики при следующих значениях градусов угла два-тета: около 4,0±0,2, около 10,0±0,2, около 16,0±0,2, около 18,7±0,2, около 20,0±0,2 и около 21,7±0,2.
2. Кристаллическая форма А по п. 1, в которой дифрактограмма порошкового рентгеновского анализа дополнительно содержит характеристические пики при следующих значениях градусов угла два-тета: около 10,0±0,2, около 17,4±0,2, около 20,4±0,2, около 20,7±0,2 и около 23,2±0,2.
3. Кристаллическая форма А по п. 1, которая демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии, имеющую значение характеристического пика при около 152,9±2,0°С.
4. Кристаллическая форма А по п. 1, которая демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии, по существу аналогичную Фиг. 2, или демонстрирует термограмму термогравиметрического анализа, по существу аналогичную Фиг. 3.
5. Кристаллическая форма А по п. 1, в которой полиморфная чистота составляет по меньшей мере около 50%.
6. Кристаллическая форма А по п. 1, в которой полиморфная чистота составляет по меньшей мере около 95%.
7. Кристаллическая форма А по п. 1, имеющая D90 в диапазоне от около 5 мкм до около 10 мкм.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму А по п. 1 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
9. Кристаллическая форма В по п. 1, в которой дифрактограмма порошкового рентгеновского анализа дополнительно содержит характеристические пики при следующих значениях градусов угла два-тета: около 6,3±0,2, около 9,9±0,2, около 18,6±0,2, около 20,4±0,2 и около 21,1±0,2.
10. Кристаллическая форма В по п. 1, в которой полиморфная чистота составляет по меньшей мере около 50%.
11. Кристаллическая форма В по п. 1, имеющая D90 в диапазоне от около 5 мкм до около 10 мкм.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму В по п. 1 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
13. Кристаллическая форма С по п. 1, в которой дифрактограмма порошкового рентгеновского анализа дополнительно содержит характеристические пики при следующих значениях градусов угла два-тета: около 17,4±0,2, около 20,3±0,2, около 20,6±0,2, около 20,7±0,2 и около 21,2±0,2.
14. Кристаллическая форма С по п. 1, которая демонстрирует термограмму термогравиметрического анализа, по существу аналогичную Фиг. 8;
термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии, имеющую значения характеристических пиков при около 126,7±2,0 и около 151,5±2,0°С; или
термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии, по существу аналогичную Фиг. 7.
15. Кристаллическая форма С по п. 1, которая имеет полиморфную чистоту, равную по меньшей мере около 50%.
16. Кристаллическая форма С по п. 1, имеющая D90 в диапазоне от около 5 мкм до около 10 мкм.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму С по п. 1 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
18. Аморфная форма соединения I-MsOH, которая демонстрирует модулированную термограмму ДСК, содержащую температуру стеклования при около 81,9°С.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая аморфную форму по п. 18 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
20. Способ изготовления кристаллической формы А соединения I-MsOH по п. 1, включающий:
(a) суспендирование соединения I-MsOH в подходящем растворителе с образованием суспензии и
(b) выделение кристаллической формы А соединения I-MsOH.
21. Способ по п. 20, в котором соединение I-MsOH на стадии (а) содержит аморфное соединение I-MsOH.
22. Способ по п. 20, в котором суспендирование проходит при около 5°С и растворитель выбирают из группы, состоящей из этилацетата, изопропилацетата, метилизобутилкетона, изопропанола, этанола, 2-метил-1-пропанола, пропилацетата, ацетонитрила, 1,2-диметоксиэтана, нитрометана, этилацетата/ацетонитрила (50/50); этилацетата/ацетонитрила/воды (47,5/47,5/5); этилацетата/ацетонитрила/пиридина (47,5/47,5/5); этилацетата/ацетонитрила/дихлорметана (47,5/47,5/5); ацетонитрила/этилацетата (95/5); ацетонитрила/пиридина (95/5) и ацетонитрила/дихлорметана (95/5).
23. Способ по п. 20, в котором стадию суспендирования (а) проводят при температуре около 50°С и растворитель выбирают из группы, состоящей из этилацетата, изопропилацетата, метилизобутилкетона, изопропанола, этанола, 2-метил-1-пропанола, пропилацетата, ацетонитрила, 1,2-диметоксиэтана, нитрометана, этилацетата/ацетонитрила (50/50); этилацетата/ацетонитрила/воды (47,5/47,5/5); этилацетата/ацетонитрила/пиридина (47,5/47,5/5); этилацетата/ацетонитрила/дихлорметана (47,5/47,5/5); ацетонитрила/этилацетата (95/5); ацетонитрила/пиридина (95/5) и ацетонитрила/дихлорметана (95/5).
24. Способ изготовления кристаллической формы А соединения I-MsOH по п. 1, включающий:
(a) суспендирование соединения I-MsOH в подходящем растворителе при температуре около 5°С;
(b) нагревание суспензии на стадии (а) до температуры около 50°С;
(c) выделение кристаллической формы А соединения I-MsOH; и
(d) сушку выделенного продукта в вакууме, и размельчение продукта для сушки при около 40°С;
или включающий:
(i) суспендирование соединения I-MsOH в подходящем растворителе при температуре около 25°С;
(ii) нагревание суспензии на стадии (а) до температуры около 50°С;
(iii) выделение кристаллической формы А соединения I-MsOH; и
(iv) сушку выделенного продукта в вакууме, и размельчение продукта для сушки при около 40°С;
или включающий:
(1) добавление антирастворителя к раствору соединения I-MsOH в подходящем растворителе с образованием масла, которое превращается в кристаллическую форму А; и
(2) выделение кристаллической формы А соединения I-MsOH; или включающий:
(A) добавление антирастворителя к раствору соединения I-MsOH в подходящем растворителе с образованием масла, которое превращается в кристаллическую форму А; и
(B) выделение кристаллической формы А соединения I-MsOH;
(I) растворение соединения I-MsOH в подходящем растворителе;
(II) выпаривание части подходящего растворителя из раствора на стадии (а); и
(III) выделение кристаллической формы А соединения I-MsOH$ или включающий:
(α) суспендирование соединения I-MsOH в подходящем растворителе;
(β) размалывание суспензии на стадии (а); и
(γ) выделение кристаллической формы А соединения I-MsOH.
25. Способ по п. 24, в котором соединение I-MsOH на стадии (а), стадии (i), стадии (А), стадии (I) или стадии (α) содержит аморфное соединение I-MsOH.
26. Способ по п. 24, в котором подходящий растворитель на стадии (а) или стадии (i) выбирают из группы, состоящей из этилацетата, изопропилацетата, метилизобутилкетона, изопропанола, метилэтилкетона, ацетона, 2-метил-1-пропанола, трет-бутилметилового эфира, анизола, толуола, тетрагидрофурана, ацетонитрила, 1,2-диметоксиэтана, нитрометана, этилацетата/ацетонитрила (50/50); этилацетата/ацетонитрила/пиридина (47,5/47,5/5); этилацетата/ацетонитрила/дихлорметана (47,5/47,5/5); ацетонитрила/этилацетата (95/5); ацетонитрила/пиридина (95/5) и ацетонитрила/дихлорметана (95/5):
подходящий растворитель на стадии (1) представляет собой метанол и подходящий антирастворитель на стадии (1) представляет собой трет-бутилметиловый эфир;
подходящий растворитель на стадии (А) представляет собой этанол:воду (90:10); и подходящий антирастворитель на стадии (А) представляет собой трет-бутилметиловый эфир;
подходящий растворитель на стадии (А) представляет собой этилацетат:ацетонитрил:воду (47,5:47,5:5); и подходящий
антирастворитель на стадии (А) представляет собой трет-бутилметиловый эфир;
подходящий растворитель на стадии (1) представляет собой метанол; и подходящий антирастворитель на стадмии (1) представляет собой трет-бутилметиловый эфир; или
подходящий растворитель на стадии (I) выбирают из группы, состоящей из анизола, 2-метил-1-пропанола и изопропанола/воды (90:10).
27. Способ по п. 24, в котором шаровую мельницу используют на стадии размалывания (β) и подходящий растворитель выбирают из группы, состоящей из изопропанола, ацетона, этанола, ацетонитрила и нитрометана.
28. Способ изготовления кристаллической формы В соединения I-MsOH по п. 1, включающий:
(a) суспендирование соединения I-MsOH в подходящем растворителе и
(b) образование суспензии кристаллической формы В соединения I-MsOH в растворителе;
или включающий:
(i) растворение соединения I-MsOH в подходящем растворителе;
(ii) добавление подходящего антирастворителя к раствору на стадии (i); и
(iii) образование суспензии кристаллической формы В соединения I-MsOH.
29. Способ по п. 28, в котором соединение I-MsOH на стадии (а) или на стадии (i) содержит аморфное соединение I-MsOH.
30. Способ по п. 28, в котором образование суспензии кристаллической формы В соединения I-MsOH на стадии (b) происходит:
при около 5°С и растворитель выбирают из группы, состоящей из метилэтилкетона, ацетона и тетрагидрофурана; или
при около 25°С и растворитель выбирают из группы, состоящей из ацетона и тетрагидрофурана; или
где образование суспензии кристаллической формы В соединения I-MsOH на стадии (iii) происходит при около 5°С или при около 25°С, подходящий растворитель представляет собой дихлорметан и подходящий антирастворитель представляет собой н-гептан.
31. Способ изготовления кристаллической формы С соединения I-MsOH по п. 1, включающий:
(a) фильтрование суспензии кристаллической формы В соединения I-MsOH и
(b) сушку отфильтрованного продукта в вакууме, и размельчение продукта для сушки в условиях окружающей среды;
или включающий:
(i) фильтрование суспензии кристаллической формы В соединения I-MsOH и
(ii) сушку отфильтрованного продукта в вакууме, и размельчение продукта для сушки при менее чем 20°С; или включающий:
(1) фильтрование суспензии кристаллической формы В соединения I-MsOH и
(2) сушку отфильтрованного продукта в вакууме, и размельчение продукта для лиофильной сушки.
32. Способ изготовления аморфной формы соединения I-MsOH по п. 18, включающий:
(a) растворение соединения I-MsOH в подходящем растворителе; выпаривание части подходящего растворителя из раствора на
стадии (а); и
(b) выделение аморфной формы соединения I-MsOH; или включающий:
(i) растворение соединения I-MsOH в подходящем растворителе;
(ii) лиофильную сушку раствора на стадии (а); и
(iii) выделение аморфной формы соединения I-MsOH.
33. Способ по п. 32, в котором подходящий растворитель на стадии (а) выбирают из группы, состоящей из дихлорметана, тетрагидрофурана и метанола;
стадию выпаривания (b) проводят в условиях окружающей среды;
стадию выпаривания (b) проводят под давлением ниже атмосферного давления; или
подходящий растворитель на стадии (i) представляет собой смесь трет-бутанола и воды.
34. Кристаллическая форма А соединения I-MsOH, полученная способом по п. 20.
35. Кристаллическая форма В соединения I-MsOH, полученная способом по п. 28.
36. Кристаллическая форма С соединения I-MsOH, полученная способом по п. 31.
37. Аморфная форма соединения I-MsOH, полученная способом по п. 32.
38. Способ лечения фиброза или фиброзного заболевания, или патологического состояния у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества кристаллической формы А соединения I-MsOH по п. 1.
39. Способ лечения фиброза или фиброзного заболевания, или патологического состояния у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества кристаллической формы В соединения I-MsOH по п. 1.
40. Способ лечения фиброза или фиброзного заболевания, или патологического состояния у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества кристаллической формы С соединения I-MsOH по п. 1.
41. Способ лечения фиброза или фиброзного заболевания, или патологического состояния у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества аморфной формы соединения I-MsOH по п. 18.
42. Способ по любому из пп. 38-41, в котором фиброз или фиброзное заболевание, или патологическое состояние представляет собой фиброз печени или почечный фиброз.
43. Способ по п. 42, в котором фиброз печени связан с неалкогольным стеатогепатитом (НАСГ) или неалкогольной жировой болезнью печени (НАЖБП).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662382153P | 2016-08-31 | 2016-08-31 | |
| US62/382,153 | 2016-08-31 | ||
| PCT/US2017/049400 WO2018045043A1 (en) | 2016-08-31 | 2017-08-30 | Solid forms of cenicriviroc mesylate and processes of making solid forms of cenicriviroc mesylate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019109019A true RU2019109019A (ru) | 2020-10-01 |
| RU2019109019A3 RU2019109019A3 (ru) | 2021-08-23 |
Family
ID=61241572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019109019A RU2019109019A (ru) | 2016-08-31 | 2017-08-30 | Твердые формы ценикривирок мезилата и способы изготовления твердых форм ценикривирок мезилата |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10301287B2 (ru) |
| EP (1) | EP3506896A4 (ru) |
| JP (2) | JP2019526628A (ru) |
| KR (1) | KR20190057066A (ru) |
| CN (1) | CN110167550A (ru) |
| AU (1) | AU2017321594A1 (ru) |
| BR (1) | BR112019003987A2 (ru) |
| CA (1) | CA3034606A1 (ru) |
| MX (1) | MX2019002057A (ru) |
| RU (1) | RU2019109019A (ru) |
| SG (1) | SG11201901438VA (ru) |
| TW (1) | TW201823235A (ru) |
| WO (1) | WO2018045043A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019238041A1 (zh) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | 南京明德新药研发有限公司 | 一种丙烯酰胺类化合物的晶型及其制备方法 |
| WO2019245517A1 (en) * | 2018-06-18 | 2019-12-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Three-dimensional printing |
| WO2019245518A1 (en) * | 2018-06-18 | 2019-12-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Three-dimensional printing |
| WO2019245535A1 (en) | 2018-06-19 | 2019-12-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Three-dimensional printing |
| US11426931B2 (en) | 2018-06-19 | 2022-08-30 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Three-dimensional printing |
| WO2019245534A1 (en) * | 2018-06-19 | 2019-12-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Three-dimensional printing |
| JP7413360B2 (ja) * | 2018-08-31 | 2024-01-15 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | ポリマー粉末の製造方法 |
| WO2021133811A1 (en) * | 2019-12-26 | 2021-07-01 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Solid state forms of cenicriviroc and process for preparation thereof |
| BR112022023732A2 (pt) | 2020-05-22 | 2022-12-20 | Medshine Discovery Inc | Derivado de piridina e sua aplicação |
| CN116783077B (zh) * | 2021-02-22 | 2025-05-23 | 旭化成株式会社 | 包含纤维素纳米纤维的组合物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62265270A (ja) | 1986-05-13 | 1987-11-18 | Zeria Shinyaku Kogyo Kk | 新規イミダゾ−ル誘導体およびそれらを有効成分とする抗潰瘍剤 |
| ATE199721T1 (de) | 1994-07-04 | 2001-03-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Phosphonsäure verbindungen imre herstellung und verwendung |
| AU748064B2 (en) | 1997-12-19 | 2002-05-30 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Pharmaceutical composition for antagonizing CCR5 comprising anilide derivative |
| US6096780A (en) | 1998-08-20 | 2000-08-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Quaternary ammonium salts and their use |
| AU6870600A (en) | 1999-09-06 | 2001-04-10 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Process for the preparation of 2,3-dihydroazepine compounds |
| CA2459172C (en) | 2001-08-08 | 2011-07-05 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Bicyclic compound, production and use thereof |
| WO2003076411A1 (en) | 2002-03-12 | 2003-09-18 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Process for producing optically active sulfoxide derivative |
| US20080249147A1 (en) | 2004-03-24 | 2008-10-09 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Emulsion-Stabilized Preparation |
| JP2007269628A (ja) * | 2004-05-28 | 2007-10-18 | Takeda Chem Ind Ltd | 医薬化合物の結晶 |
| GT200600148A (es) | 2005-04-14 | 2006-11-22 | Metodos para el tratamiento y la prevencion de fibrosis | |
| WO2012068366A2 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Yale University | Bifunctional molecules with antibody-recruiting and entry inhibitory activity against the human immunodeficiency virus |
| AU2013257951A1 (en) | 2012-05-11 | 2015-01-22 | Akron Molecules Ag | Use of compounds for the treatment of pain |
| CN105263498B (zh) | 2013-05-15 | 2019-04-26 | 妥必徕疗治公司 | 赛尼克韦罗组合物及其制备和使用方法 |
| RU2724339C2 (ru) | 2014-03-21 | 2020-06-23 | Тобира Терапьютикс, Инк. | Сенекривирок для лечения фиброза |
| WO2015187663A1 (en) | 2014-06-02 | 2015-12-10 | Tobira Therapeutics, Inc. | Cenicriviroc for the treatment of hiv-2 infection |
| US10526349B2 (en) | 2014-12-23 | 2020-01-07 | Tobira Therapeutics, Inc. | Process of making cenicriviroc and related analogs |
-
2017
- 2017-08-30 KR KR1020197008786A patent/KR20190057066A/ko not_active Withdrawn
- 2017-08-30 TW TW106129555A patent/TW201823235A/zh unknown
- 2017-08-30 US US15/691,191 patent/US10301287B2/en active Active
- 2017-08-30 CA CA3034606A patent/CA3034606A1/en not_active Abandoned
- 2017-08-30 SG SG11201901438VA patent/SG11201901438VA/en unknown
- 2017-08-30 WO PCT/US2017/049400 patent/WO2018045043A1/en not_active Ceased
- 2017-08-30 RU RU2019109019A patent/RU2019109019A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-08-30 MX MX2019002057A patent/MX2019002057A/es unknown
- 2017-08-30 AU AU2017321594A patent/AU2017321594A1/en not_active Abandoned
- 2017-08-30 JP JP2019531594A patent/JP2019526628A/ja active Pending
- 2017-08-30 BR BR112019003987A patent/BR112019003987A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-08-30 CN CN201780061529.6A patent/CN110167550A/zh active Pending
- 2017-08-30 EP EP17847477.1A patent/EP3506896A4/en not_active Withdrawn
-
2022
- 2022-07-14 JP JP2022113230A patent/JP2022137223A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10301287B2 (en) | 2019-05-28 |
| BR112019003987A2 (pt) | 2019-05-28 |
| SG11201901438VA (en) | 2019-03-28 |
| AU2017321594A1 (en) | 2019-04-18 |
| US20180057481A1 (en) | 2018-03-01 |
| RU2019109019A3 (ru) | 2021-08-23 |
| TW201823235A (zh) | 2018-07-01 |
| JP2019526628A (ja) | 2019-09-19 |
| MX2019002057A (es) | 2019-11-18 |
| JP2022137223A (ja) | 2022-09-21 |
| EP3506896A1 (en) | 2019-07-10 |
| KR20190057066A (ko) | 2019-05-27 |
| CN110167550A (zh) | 2019-08-23 |
| WO2018045043A1 (en) | 2018-03-08 |
| CA3034606A1 (en) | 2018-03-08 |
| EP3506896A4 (en) | 2020-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019109019A (ru) | Твердые формы ценикривирок мезилата и способы изготовления твердых форм ценикривирок мезилата | |
| US8901322B2 (en) | Crystalline forms of cabazitaxel and process for preparation thereof | |
| EP1458693A1 (en) | Amorphous and crystalline forms of losartan potassium and process for their preparation | |
| CA2848631C (en) | Rilpivirine hydrochloride | |
| US8969582B2 (en) | Preparation of febuxostat | |
| WO2008058118A2 (en) | Preparation of montelukast and its salts | |
| JP2019526628A5 (ru) | ||
| US9624207B2 (en) | Polymorphs of azilsartan medoxomil | |
| US9518020B2 (en) | Process for Regorafenib | |
| EP2646431B1 (en) | A process for the preparation of pazopanib using novel intermediate | |
| US20130345418A1 (en) | Process for purification of aprepitant | |
| US20190152945A1 (en) | Preparation process for high-purity dabigatran etexilate | |
| WO2017122139A1 (en) | An improved process for the preparation of pirfenidone | |
| US20220169637A1 (en) | Solid forms of encequidar mesylate and processes thereof | |
| JP2007016043A5 (ru) | ||
| CN102858740B (zh) | 低内酯杂质的阿托伐他汀的制备 | |
| WO2014195977A2 (en) | Novel polymorphs of vismodegib | |
| WO2009099933A2 (en) | Preparation of esomeprazole magnesium and hydrates thereof | |
| KR101089119B1 (ko) | 아토르바스타틴 마그네슘의 ｂ４ 결정형 및 그의 방법 | |
| WO2014080259A1 (en) | Novel polymorphic forms of alcaftadine | |
| KR102522458B1 (ko) | 날트렉손의 분리 및 정제 방법 | |
| WO2004099142A1 (en) | Hydrobromide salt of benzyl-piperidylmethyl-indanone and its polymorphs | |
| CN103108863B (zh) | 低醚杂质的阿托伐他汀的制备 | |
| US5696275A (en) | Process for the manufacture of pharmaceutical grade ranitidine base | |
| WO2025202985A1 (en) | Process for the preparation and purification of crystalline resmetirom |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20220114 |