RU2019105302A - Борсодержащее соединение - Google Patents
Борсодержащее соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019105302A RU2019105302A RU2019105302A RU2019105302A RU2019105302A RU 2019105302 A RU2019105302 A RU 2019105302A RU 2019105302 A RU2019105302 A RU 2019105302A RU 2019105302 A RU2019105302 A RU 2019105302A RU 2019105302 A RU2019105302 A RU 2019105302A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- salts
- formula
- integer
- group
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 13
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 11
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- -1 tetraalkylammonium ion Chemical class 0.000 claims 4
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 claims 4
- FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N N-phenylthiourea Chemical class NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N kojic acid Chemical compound OCC1=CC(=O)C(O)=CO1 BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960004705 kojic acid Drugs 0.000 claims 3
- WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N kojic acid Natural products OC(=O)C(N)CN1C=CC(=O)C(O)=C1 WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 88755TAZ87 Chemical compound NCC(=O)CCC(O)=O ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KEAZRPSKBAVGGY-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)N.CC1=NC2=C(C=N1)NN=C2C Chemical compound C(C)(=O)N.CC1=NC2=C(C=N1)NN=C2C KEAZRPSKBAVGGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101000845237 Cereibacter sphaeroides Tryptophan-rich sensory protein Proteins 0.000 claims 2
- 101000845206 Homo sapiens Putative peripheral benzodiazepine receptor-related protein Proteins 0.000 claims 2
- 101000845233 Homo sapiens Translocator protein Proteins 0.000 claims 2
- 102100031269 Putative peripheral benzodiazepine receptor-related protein Human genes 0.000 claims 2
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- 229960002749 aminolevulinic acid Drugs 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 claims 2
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 claims 2
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 2
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 claims 2
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 claims 2
- 230000005945 translocation Effects 0.000 claims 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000979 2-amino-2-oxoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(=O)N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000981 3-amino-3-oxopropyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C(=O)N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003974 3-carbamimidamidopropyl group Chemical group C(N)(=N)NCCC* 0.000 claims 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006301 indolyl methyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H23/00—Compounds containing boron, silicon or a metal, e.g. chelates or vitamin B12
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/69—Boron compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/009—Neutron capture therapy, e.g. using uranium or non-boron material
- A61K41/0095—Boron neutron capture therapy, i.e. BNCT, e.g. using boronated porphyrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/05—Cyclic compounds having at least one ring containing boron but no carbon in the ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (69)
1. Борсодержащее соединение, соответствующее следующей формуле I, или его фармацевтически приемлемая соль:
[Формула 1]
где черный круг обозначает атом B, белый круг обозначает B-H;
-R1 обозначает -(CH2)n-X1-R3 (n обозначает целое число от 0 до 6; X1 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; R3 обозначает C6-C20 алкил, гидрокси C6-C20 алкил, амино C6-C20 алкил, азидо C6-C20 алкил, гидроксикарбонил C6-C20 алкил, замещенный или незамещенный фенокси C6-C20 алкил, замещенный или незамещенный фенилтиомочевина C6-C20 алкил, или замещенную или незамещенную бензильную группу), или группу, имеющую повторяющуюся последовательность -(CH2)2-O- 3 раза или более и 10 раз или менее и имеющую метильную группу или этильную группу на конце со стороны атома кислорода; и
-R2 обозначает -(CH2)m-X2-R4 (m обозначает целое число от 0 до 8; X2 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; R4 обозначает распознающую опухоль часть, выбранную из группы, состоящей из аминокислоты, амида аминокислоты, 5-аминолевулиновой кислоты, койевой кислоты или ее солей, гидрохинона или его солей, ресвератрола или его солей, лиганда TSPO (транслоцирующий белок) типа DPA (ацетамид диметилпиразолoпиримидина), кофеиновой кислоты или ее солей, моносахаридов или их солей, и нуклеиновых кислот, или их компонентов, или их солей).
2. Фармацевтически приемлемая соль борсодержащего соединения по п. 1, соответствующая следующей формуле II
[Формула 2]
где -R1 обозначает -(CH2)n-X1-R3 (n обозначает целое число от 1 до 4; X1 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO; и R3 обозначает C6-C20 алкил); и M+ обозначает ион щелочного металла, ион аммония или ион тетраалкиламмония (NR4+), или ион тетрафенилфосфония.
3. Борсодержащее соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где
-R2 обозначает -(CH2)m-X2-R4 (m обозначает целое число от 0 до 8; X2 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; и -R4 обозначает койевую кислоту, соответствующую
[Формула 3]
где R5 представляет собой гидроксильную группу или ее соль).
4. Борсодержащее соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где
-R2 обозначает -(CH2)m-X2-R4 (m обозначает целое число от 0 до 8; X2 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; и -R4 обозначает
[Формула 4]
где R6 и R7 могут быть одинаковыми или могут отличаться и обозначают группу, выбранную из гидроксильной группы и ее солей).
5. Борсодержащее соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где
-R2 обозначает -(CH2)m-X2-R4 (m обозначает целое число от 0 до 8; X2 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; и -R4 обозначает соединение, соответствующее либо
[Формула 5]
или их соль).
6. Борсодержащее соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где
-R2 обозначает -(CH2)m-X2-R4 (m обозначает целое число от 0 до 8; X2 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; и -R4 представляет собой любую группу, выбранную из групп, соответствующих
[Формула 7]
где R9 представляет собой водород, метил, изобутил, 1-пропил, изопропил, трет-бутил, этил, карбонилметил, 2-карбонилэтил, гидроксиметил, гидрокси, меркаптометил, метилтиоэтил, 2-амино-2-оксоэтил, 3-амино-3-оксопропил, замещенный или незамещенный бензил, 4-гидроксибензил, 3-аминопропил, 4-аминобутил, 3-гуанидинопропил, индолилметил, имидазолметил, замещенный или незамещенный фенил, 1-гидроксиэтил или пара-боронофенил, и их соли).
7. Борсодержащее соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где
-R2 обозначает -(CH2)m-X2-R4 (m обозначает целое число от 0 до 8; X2 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; и -R4 представляет собой любую группу, выбранную из групп, соответствующих
[Формула 9]
и его соли).
8. Борсодержащее соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где
-R2 обозначает -(CH2)m-X2-R4 (m обозначает целое число от 0 до 8; X2 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; и -R4 представляет собой любую группу, выбранную из групп, соответствующих
[Формула 12]
и их солям).
9. Борсодержащее соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где
-R2 обозначает -(CH2)m-X2-R4 (m обозначает целое число от 0 до 8; X2 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; и -R4 представляет собой любую группу, выбранную из групп, соответствующих
[Формула 14]
и его соли).
10. Борсодержащее соединение, соответствующее следующей формуле I, или его фармацевтически приемлемая соль:
[Формула 15]
где черный круг обозначает атом B, белый круг обозначает B-H;
R2 не существует, и
-R1 представляет собой -(CH2)n-X1-R3 (n обозначает 0, целое число; X1 не существует; и R3 обозначает C6-C20 алкил).
11. Способ получения борсодержащего соединения следующей формулы,
[Формула 17]
или его фармацевтически приемлемой соли, включающий стадию реакции соединения, соответствующего
[Формула 16]
черный круг: B, белый круг: B-H,
(-R11 обозначает -(CH2)n-X1-R3 (n обозначает целое число от 0 до 6; X1 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; R3 обозначает C6-C20 алкил, гидрокси C6-C20 алкил, амино C6-C20 алкил, азидо C6-C20 алкил, гидроксикарбонил C6-C20 алкил, замещенный или незамещенный фенокси C6-C20 алкил, замещенный или незамещенный фенилтиомочевина C6-C20 алкил, или замещенную или незамещенную бензильную группу), или группу, имеющую повторяющуюся последовательность -(CH2)2-O- 3 раза или более и 10 раз или менее и имеющую метильную группу или этильную группу на конце со стороны атома кислорода); с R12-(CH2)m-X2-R4 (m обозначает целое число от 0 до 8; X2 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; R4 обозначает распознающую опухоль часть, выбранную из группы, состоящей из аминокислоты, амида аминокислоты, 5-аминолевулиновой кислоты, койевой кислоты или ее солей, гидрохинона или его солей, ресвератрола или его солей, лиганда TSPO (транслоцирующий белок) типа DPA (диметилпиразолопиримидина ацетамид), кофеиновой кислоты или ее солей, моносахаридов или их солей, и нуклеиновых кислот, или их компонентов, или их солей, и R12 обозначает галоген).
12. Способ получения борсодержащего соединения,
[Формула 19]
[Формула 18]
с соединением, соответствующим
R11-R13
где -R11 обозначает -(CH2)n-X1-R3 (n обозначает целое число от 0 до 6; X1 обозначает O, S, NH, S-S, O-CO, NHCO или SCO, или отсутствует; и R3 обозначает C6-C20 алкил, гидрокси C6-C20 алкил, амино C6-C20 алкил, азидо C6-C20 алкил, замещенный или незамещенный фенокси C6-C20 алкил или замещенный или незамещенный фенилтиомочевина C6-C20 алкил), или группу, имеющую повторяющуюся последовательность -(CH2)2-O- 3 раза или более и 10 раз или менее и имеющую метильную группу или этильную группу на конце со стороны атома кислорода; и R13 обозначает галоген.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или несколько соединений по любому из пп. 1-10.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, которую используют для лечения злокачественной опухоли с использованием BNCT.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016148978A JP6360113B2 (ja) | 2016-07-28 | 2016-07-28 | ホウ素含有化合物 |
| JP2016-148978 | 2016-07-28 | ||
| PCT/JP2017/026272 WO2018021138A1 (ja) | 2016-07-28 | 2017-07-20 | ホウ素含有化合物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019105302A3 RU2019105302A3 (ru) | 2020-08-28 |
| RU2019105302A true RU2019105302A (ru) | 2020-08-28 |
| RU2739198C2 RU2739198C2 (ru) | 2020-12-21 |
Family
ID=61016063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019105302A RU2739198C2 (ru) | 2016-07-28 | 2017-07-20 | Борсодержащее соединение |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10975104B2 (ru) |
| EP (1) | EP3492477B8 (ru) |
| JP (1) | JP6360113B2 (ru) |
| AU (1) | AU2017303280B2 (ru) |
| FI (1) | FI3492477T3 (ru) |
| RU (1) | RU2739198C2 (ru) |
| TW (1) | TWI721200B (ru) |
| WO (1) | WO2018021138A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109928999B (zh) * | 2019-04-08 | 2020-11-06 | 童永彭 | 含硼化合物、药物组合物及含硼化合物的制备方法和应用 |
| JP2021152000A (ja) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | 国立大学法人 岡山大学 | グルコース結合ホウ素薬剤 |
| JP7714224B2 (ja) * | 2022-01-21 | 2025-07-29 | ステラファーマ株式会社 | ボロノフェニルアラニンアミド誘導体 |
| CN116874515B (zh) * | 2023-05-10 | 2025-03-14 | 重庆高硼生物科技有限公司 | 一种氨基酸-bsh靶向杂合体化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02207086A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-16 | Shionogi & Co Ltd | カゴ型ホウ素化合物、そのタンパク質との複合体およびその製造方法 |
| US6180766B1 (en) * | 1993-12-02 | 2001-01-30 | Raymond F. Schinazi | Nucleosides and oligonucleotides containing boron clusters |
| SE0501903L (sv) * | 2005-08-19 | 2006-11-07 | Hammercap Ab | Borföreningar användbara vid BNCT |
| CN101395162A (zh) * | 2006-02-23 | 2009-03-25 | 独立行政法人科学技术振兴机构 | 半抗原化合物以及抗体 |
| DE102007026701A1 (de) * | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Universität Leipzig | Neue chemische Verbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
| WO2010010912A1 (ja) * | 2008-07-24 | 2010-01-28 | ステラファーマ株式会社 | ＢＳＨを導入した光学活性なα-アミノ酸類およびその合成方法 |
| EP2319849A4 (en) * | 2008-07-24 | 2012-02-15 | Stella Pharma Corp | PROCESS FOR PRODUCING BSH DERIVATIVE AND BSH DERIVATIVE |
| JP5831912B2 (ja) * | 2010-08-03 | 2015-12-09 | ステラファーマ株式会社 | シクロ環含有アミノ酸骨格結合ホウ素化合物 |
| JP5816896B2 (ja) * | 2011-01-26 | 2015-11-18 | ステラファーマ株式会社 | カルボラン修飾コウジ酸／シクロデキストリン包接錯体およびその製造方法 |
| RU2551539C2 (ru) * | 2013-08-01 | 2015-05-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Биохимической Физики Им. Н.М. Эмануэля Российской Академии Наук (Ибхф Ран) | Способ получения борированных порфиринов |
-
2016
- 2016-07-28 JP JP2016148978A patent/JP6360113B2/ja active Active
-
2017
- 2017-07-20 AU AU2017303280A patent/AU2017303280B2/en active Active
- 2017-07-20 FI FIEP17834146.7T patent/FI3492477T3/fi active
- 2017-07-20 RU RU2019105302A patent/RU2739198C2/ru active
- 2017-07-20 WO PCT/JP2017/026272 patent/WO2018021138A1/ja not_active Ceased
- 2017-07-20 US US16/320,989 patent/US10975104B2/en active Active
- 2017-07-20 EP EP17834146.7A patent/EP3492477B8/en active Active
- 2017-07-28 TW TW106125522A patent/TWI721200B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI721200B (zh) | 2021-03-11 |
| EP3492477B1 (en) | 2023-09-06 |
| RU2739198C2 (ru) | 2020-12-21 |
| TW201808969A (zh) | 2018-03-16 |
| AU2017303280B2 (en) | 2020-12-17 |
| JP6360113B2 (ja) | 2018-07-18 |
| EP3492477A1 (en) | 2019-06-05 |
| RU2019105302A3 (ru) | 2020-08-28 |
| EP3492477B8 (en) | 2023-10-18 |
| FI3492477T3 (fi) | 2023-10-20 |
| WO2018021138A1 (ja) | 2018-02-01 |
| EP3492477A4 (en) | 2020-04-08 |
| US10975104B2 (en) | 2021-04-13 |
| AU2017303280A1 (en) | 2019-02-07 |
| US20190177341A1 (en) | 2019-06-13 |
| JP2018016590A (ja) | 2018-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019105302A (ru) | Борсодержащее соединение | |
| CY1119880T1 (el) | Παραγωγα πυρρολοπυριμιδινης για χρηση στη θεραπεια ιικων λοιμωξεων | |
| HRP20220455T1 (hr) | Modificirane aminokiseline koje sadrže azid grupu | |
| EA200970171A1 (ru) | Производные n-(аминогетероарил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| SI2955190T1 (en) | Chemical compounds | |
| MA34397B1 (fr) | Dérivés d'acide napht-2-ylacétique dans le traitement du sida | |
| CA2750413A1 (en) | Hydroxamic acid derivatives | |
| JP2014515406A5 (ru) | ||
| JP2011057686A5 (ru) | ||
| RU2013140169A (ru) | Противоопухолевое терапевтическое средство | |
| JP2014510727A5 (ru) | ||
| CY1113873T1 (el) | Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90 | |
| JP2014520767A5 (ru) | ||
| CY1119372T1 (el) | Μεθοδος παραγωγης p1, p4-δι(ουριδινο 5'-) τετραφωσφορικης ενωσης | |
| JP2008063336A5 (ru) | ||
| JP2012532883A5 (ru) | ||
| WO2009095872A3 (en) | Labelled analogues of halobenzamides as multimodal radiopharmaceuticals and their precursors | |
| HRP20241103T1 (hr) | 2,4-di-(skupina koja sadrži dušik)-supstituirani pirimidinski spoj i postupak pripreme i njegova upotreba | |
| JP2015512943A5 (ru) | ||
| JP2008506710A5 (ru) | ||
| EA201170983A1 (ru) | Производные тиадиазолов и оксадиазолов, их получение и их применение в терапии | |
| EA201170057A1 (ru) | Способ получения замещенных 2-аминотиазолонов | |
| RU2013137751A (ru) | Способ получения гиразы и ингибиторов топоизомеразы | |
| EP2336140A3 (en) | Salts of isophosphoramide mustard and analogs thereof as anti-tumor agents | |
| JP2008540414A5 (ru) |