[go: up one dir, main page]

RU2019103266A - Способы получения 4-алкокси-3-(ацил или алкил)оксипиколинамидов - Google Patents

Способы получения 4-алкокси-3-(ацил или алкил)оксипиколинамидов Download PDF

Info

Publication number
RU2019103266A
RU2019103266A RU2019103266A RU2019103266A RU2019103266A RU 2019103266 A RU2019103266 A RU 2019103266A RU 2019103266 A RU2019103266 A RU 2019103266A RU 2019103266 A RU2019103266 A RU 2019103266A RU 2019103266 A RU2019103266 A RU 2019103266A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
mixture
compound
group
obtaining
Prior art date
Application number
RU2019103266A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019103266A3 (ru
RU2742005C2 (ru
Inventor
Грегори Т. УАЙТЕКЕР
Накиен ЧОЙ
Питер БОРРОМЕО
Николас Р. БАБИДЖ
Гари РОТ
Патрик С. ХЭНЛИ
Маттиас С. ОБЕР
Тина СТЕЙТОН
Дэниэл И. КНЮППЕЛЬ
Грэнт Вон УОЛД
Никоул ХАФ
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2019103266A publication Critical patent/RU2019103266A/ru
Publication of RU2019103266A3 publication Critical patent/RU2019103266A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2742005C2 publication Critical patent/RU2742005C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
    • C07C209/28—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with other reducing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/20—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/22—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Claims (101)

1. Способ получения соединения формулы А,
Figure 00000001
где Y представляет собой СН3СО;
из соединения формулы В,
Figure 00000002
который включает следующие стадии:
a) получение первой смеси, содержащей соединение формулы В, ацилирующий агент или хлорирующий агент и основание;
b) добавление по меньшей мере одного соединения, выбранного из соединений формулы С
Figure 00000003
где Х представляет собой Cl, Br, HSO4, Н2PO4 или CH3SO3;
Figure 00000004
и формулы J
к первой смеси с получением второй смеси; и
с) выделение соединения формулы А из второй смеси.
2. Способ по п. 1, в котором ацилирующий агент представляет собой алкилхлорформиат формулы ClCO2R, где R представляет собой С1-С4 алкил или бензил, или хлорангидрид формулы RCOCl, где R представляет собой С1-С4 алкил.
3. Способ по п.1, в котором хлорирующий агент представляет собой оксалилхлорид или тионилхлорид.
4. Способ по п.1, в котором основание может быть выбрано из группы, в которую входят триэтиламин (ТEA), диизопропилэтиламин (DIPEA), пиридин, карбонат кальция и их смеси.
5. Способ по п.1, в котором первая смесь дополнительно содержит растворитель, выбранный из группы, включающей дихлорметан (ДХМ), 1,2-дихлорэтан (ДХЭ), изопропилацетат, тетрагидрофуран (ТГФ), 2-МeТГФ, ацетонитрил (ACN) и их смеси.
6. Способ получения соединения формулы А,
Figure 00000005
где Y представляет собой СН3СО или СН3СООСН2;
который включает следующие стадии:
a)получение первой смеси, содержащей соединение формулы D,
Figure 00000006
ацилирующий агент и первое основание;
b) добавление по меньшей мере одного соединения из соединений формулы С,
Figure 00000007
где Х представляет собой Cl, Br, HSO4, Н2PO4 или CH3SO3;
и формулы J
Figure 00000008
к первой смеси с получением второй смеси; и
с) выделение соединения формулы Е из второй смеси;
Figure 00000009
где R1 представляет собой С1-С4 алкил или бензил;
d) получение третьей смеси, содержащей соединение формулы Е, основание щелочного металла и воду;
e) выделение соединения формулы F из третьей смеси;
Figure 00000010
f) получение четвертой смеси, содержащей соединение формулы F, ацетилирующий агент или алкилирующий агент и второе основание; и
g) выделение соединения формулы А из четвертой смеси.
7. Способ по п.6, в котором ацилирующий агент представляет собой алкилхлорформиат формулы ClCO2R, где R представляет собой С1-С4 алкил или бензил.
8. Способ по п.6, в котором первая смесь дополнительно содержит растворитель, выбранный из группы, включающей дихлорметан (ДХМ), 1,2-дихлорэтан (ДХЭ), ацетонитрил (ACN), изопропилацетат, ТГФ, 2-МeТГФ и их смеси.
9. Способ по п.6, в котором первое основание может быть выбрано из группы, в которую входят триэтиламин (ТЕА), диизопропилэтиламин (DIPEA), пиридин и карбонат калия.
10. Способ по п.6, в котором используется примерно 3 эквивалента первого основания и примерно 2 эквивалента ацилирующего агента.
11. Способ по п.6, в котором основание щелочного металла может быть выбрано из группы, включающей LiOH, NaOH, KOH и их смеси.
12. Способ по п.6, в котором третья смесь дополнительно содержит сорастворитель, выбранный из группы, включающей ТГФ, 2-МeТГФ, ДМЭ, диоксан, ACN и С1-С4 спирт.
13. Способ по п.6, в котором ацетилирующий агент может быть выбран из уксусного ангидрида и ацетилхлорида.
14. Способ по п.6, в котором алкилирующий агент представляет собой CH3COOCH2Br.
15. Способ по п.6, в котором второе основание может быть выбрано из группы, в которую входят пиридин, ТEА, DIPEA и их смеси.
16. Способ получения соединения формулы С,
Figure 00000011
где Х представляет собой Cl, Br, HSO4, Н2PO4 или CH3SO3;
который включает следующие стадии:
a) получение первой смеси, содержащей соединение формулы G,
Figure 00000012
ацилирующий агент и основание;
b) добавление соединения формулы Н
Figure 00000013
к первой смеси с получением второй смеси;
с) выделение соединения формулы I
Figure 00000014
из второй смеси;
d) получение третьей смеси, содержащей соединение формулы I, кислоту и восстановитель;
e) выделение соединения формулы J из третьей смеси;
Figure 00000015
f) получение четвертой смеси, содержащей соединение формулы J и сильную кислоту;
где сильная кислота представляет собой НСl, НВr, Н2SO4, Н3PO4 или CH3SO3H; и
g) выделение соединения формулы С из четвертой смеси.
17. Способ по п.16, в котором ацилирующий агент представляет собой хлорангидрид кислоты формулы RCOCl, где R представляет собой С1-С4 алкил.
18. Способ по п.16, в котором первая смесь дополнительно включает растворитель, выбранный из группы, в которую входят ДХМ, ДХЭ, ACN, изопропилацетат, ТГФ, 2-МеТГФ и их смеси.
19. Способ по п.16, в котором основание может быть выбрано из группы, включающей ТЕА, DIPEA, пиридин и их смеси.
20. Способ по п.16, дополнительно включающий добавление DMAP (4-(диметиламино)пиридина) к первой смеси.
21. Способ по п.16, в котором кислота в третьей смеси представляет собой трифторуксусную кислоту или метансульфоновую кислоту.
22. Способ по п.16, в котором восстановитель выбирают из группы, включающей борогидрид натрия, триацетоксиборогидрид натрия и кремнийорганический гидрид.
23. Способ по п.22, в котором кремнийорганический гидрид выбирают из группы, включающей триэтилсилан, поли(метилгидросилоксан) и 1,1,3,3-тетраметилдисилоксан.
24. Способ по п.16, в котором четвертую смесь выдерживают в безводных условиях.
25. Способ получения соединения формулы С,
Figure 00000016
где Х представляет собой Cl, Br, HSO4, Н2PO4 или CH3SO3;
который включает следующие стадии:
a) получение первой смеси, содержащей соединение формулы Н,
Figure 00000017
восстановитель и кислоту;
b) выделение соединения формулы K из первой смеси;
Figure 00000018
с) получение второй смеси, содержащей соединение формулы G,
Figure 00000019
ацилирующий агент и основание;
f) добавление соединения формулы K ко второй смеси с получением третьей смеси;
g) выделение соединения формулы L из третьей смеси;
Figure 00000020
h) получение четвертой смеси, содержащей соединение формулы L и сильную кислоту;
где сильная кислота представляет собой НСl, НВr, Н2SO4, Н3PO4 или CH3SO3H; и
i) выделение соединения формулы С из четвертой смеси.
26. Способ по п.25, в котором кислота в первой смеси представляет собой трифторуксусную кислоту или метансульфоновую кислоту.
27. Способ по п.25. в котором восстановитель выбирают из группы, включающей борогидрид натрия, триацетоксиборогидрид натрия и кремнийорганический гидрид.
28. Способ по п.27, в котором кремнийорганический гидрид выбирают из группы, включающей триэтилсилан, поли(метилгидросилоксан) и 1,1,3,3-тетраметилдисилоксан.
29. Способ по п.25, в котором ацилирующий агент представляет собой хлорангидрид кислоты формулы RCOCl, где R представляет собой С1-С4 алкил.
30. Способ по п.25, в котором вторая смесь дополнительно содержит растворитель, выбранный из группы, включающей ДХМ, ДХЭ, ACN, изопропилацетат, ТГФ, 2-MeТГФ и их смеси.
31. Способ по п.24, в котором основание во второй смеси может быть выбрано из группы, включающей ТЕА, DIPEA, пиридин и их смеси.
32. Способ по п.25, дополнительно включающий добавление DMAP (4-(диметиламино)пиридина) ко второй смеси.
33. Способ по п.25, в котором четвертую смесь выдерживают в безводных условиях.
RU2019103266A 2016-07-07 2017-07-06 Способы получения 4-алкокси-3-(ацил или алкил)оксипиколинамидов RU2742005C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662359290P 2016-07-07 2016-07-07
US201662359288P 2016-07-07 2016-07-07
US62/359,290 2016-07-07
US62/359,288 2016-07-07
US201762456874P 2017-02-09 2017-02-09
US62/456,874 2017-02-09
PCT/US2017/040841 WO2018009618A1 (en) 2016-07-07 2017-07-06 Processes for the preparation of 4-alkoxy-3-(acyl or alkyl)oxypicolinamides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019103266A true RU2019103266A (ru) 2020-08-07
RU2019103266A3 RU2019103266A3 (ru) 2020-11-24
RU2742005C2 RU2742005C2 (ru) 2021-02-01

Family

ID=60893131

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019103266A RU2742005C2 (ru) 2016-07-07 2017-07-06 Способы получения 4-алкокси-3-(ацил или алкил)оксипиколинамидов
RU2019103265A RU2019103265A (ru) 2016-07-07 2017-07-06 Способы получения 4-алкокси-3-(ацил или алкил)оксипиколинамидов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019103265A RU2019103265A (ru) 2016-07-07 2017-07-06 Способы получения 4-алкокси-3-(ацил или алкил)оксипиколинамидов

Country Status (15)

Country Link
US (3) US10035772B2 (ru)
EP (2) EP3481200B1 (ru)
KR (2) KR102384529B1 (ru)
CN (2) CN109640658B (ru)
BR (2) BR102017014716B1 (ru)
CA (1) CA3030551C (ru)
CL (2) CL2019000050A1 (ru)
ES (2) ES2847239T3 (ru)
MX (2) MX2019000328A (ru)
PL (2) PL3481200T3 (ru)
RU (2) RU2742005C2 (ru)
TW (2) TWI759311B (ru)
UA (1) UA124016C2 (ru)
WO (2) WO2018009618A1 (ru)
ZA (2) ZA201900506B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2708392C2 (ru) 2014-12-30 2019-12-06 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью
EP3866597A4 (en) * 2018-10-15 2022-06-29 Corteva Agriscience LLC Methods for sythesis of oxypicolinamides
CN111057725B (zh) * 2019-07-01 2023-08-18 弈柯莱生物科技(上海)股份有限公司 酮还原酶在制备(s)-1,1-二(4-氟苯基)-2-丙醇的用途及制备
BR112022007354A2 (pt) * 2019-10-18 2022-08-23 Corteva Agriscience Llc Processo para síntese de picolinamidas
WO2021076681A1 (en) * 2019-10-18 2021-04-22 Dow Agrosciences Llc Process for synthesis of picolinamides
WO2023235153A1 (en) * 2022-05-31 2023-12-07 Corteva Agriscience Llc Crystalline forms of picolinamide fungicide compound
CN119192103A (zh) * 2024-09-14 2024-12-27 贵州大学 一种五元杂环酰胺类化合物及其制备方法和应用、杀菌剂

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6087237A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Toyo Sutoufuaa Chem:Kk 光学活性なケトンの製造方法
DE3720572A1 (de) 1987-06-22 1989-01-05 Basf Ag Amorphes pulverfoermiges siliciumnitrid
WO1994025427A1 (en) * 1993-04-26 1994-11-10 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Ethanolamine derivatives useful for the treatment of gastrointestinal disorders
ES2307525T3 (es) * 1999-08-20 2008-12-01 Dow Agrosciences Llc Amidas aromaticas heterociclicas fungicidas y sus composiciones, metodos de uso y preparacion.
AUPQ407699A0 (en) * 1999-11-16 1999-12-09 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Aminoalcohol derivatives
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
AUPQ575300A0 (en) * 2000-02-21 2000-03-16 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New compound
ITMI20030479A1 (it) 2003-03-13 2004-09-14 Adorkem Technology S P A Procedimento per la preparazione di un ciano-isobenzofurano.
NZ584474A (en) * 2007-10-11 2012-06-29 Vertex Pharma Amides useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
KR20110123657A (ko) * 2010-05-07 2011-11-15 에스케이케미칼주식회사 피콜린아마이드 및 피리미딘-4-카복사미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
TWI537252B (zh) * 2011-01-25 2016-06-11 陶氏農業科學公司 用於製備４－胺基－５－氟－３－鹵素－６－（經取代之）吡啶甲酸酯的方法（一）
CN104768933A (zh) 2012-11-02 2015-07-08 赢创工业集团股份有限公司 用于对胺进行酰化的方法
NZ708680A (en) * 2012-12-13 2018-05-25 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates
US20140187538A1 (en) * 2012-12-28 2014-07-03 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Lorcaserin hydrochloride
PL2938190T3 (pl) * 2012-12-31 2018-05-30 Dow Agrosciences Llc Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy
NO2978755T3 (ru) * 2013-03-26 2018-06-02
EP3086641A4 (en) * 2013-12-26 2017-06-21 Dow Agrosciences LLC Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
RU2708392C2 (ru) * 2014-12-30 2019-12-06 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Соединения пиколинамида с фунгицидной активностью

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190025991A (ko) 2019-03-12
TW201806927A (zh) 2018-03-01
BR102017014724A2 (pt) 2018-01-23
CL2019000050A1 (es) 2019-07-19
CN109640658A (zh) 2019-04-16
UA124016C2 (uk) 2021-07-07
BR102017014716B1 (pt) 2022-04-12
US20180319750A1 (en) 2018-11-08
KR102384531B1 (ko) 2022-04-08
ES2847239T3 (es) 2021-08-02
EP3481201B1 (en) 2020-09-16
TWI737763B (zh) 2021-09-01
TWI759311B (zh) 2022-04-01
CN109640657A (zh) 2019-04-16
PL3481201T3 (pl) 2021-03-22
ZA201900506B (en) 2020-05-27
MX2019000329A (es) 2019-09-10
BR102017014724B1 (pt) 2022-10-25
BR102017014716A2 (pt) 2018-01-23
EP3481201A4 (en) 2019-12-25
ZA201900505B (en) 2020-05-27
EP3481200B1 (en) 2020-11-04
RU2019103266A3 (ru) 2020-11-24
MX2019000328A (es) 2019-09-10
CA3030551C (en) 2025-05-06
US10035772B2 (en) 2018-07-31
CA3030555A1 (en) 2018-01-11
RU2742005C2 (ru) 2021-02-01
BR102017014724A8 (pt) 2022-08-16
RU2019103265A (ru) 2020-08-07
RU2019103265A3 (ru) 2020-11-25
CN109640657B (zh) 2020-10-30
WO2018009618A1 (en) 2018-01-11
US20180009755A1 (en) 2018-01-11
TW201806933A (zh) 2018-03-01
CN109640658B (zh) 2021-07-27
US10040764B2 (en) 2018-08-07
KR20190025990A (ko) 2019-03-12
WO2018009621A1 (en) 2018-01-11
EP3481200A4 (en) 2019-12-11
EP3481201A1 (en) 2019-05-15
ES2837035T3 (es) 2021-06-29
PL3481200T3 (pl) 2021-05-17
CL2019000049A1 (es) 2019-07-19
KR102384529B1 (ko) 2022-04-08
CA3030551A1 (en) 2018-01-11
US10358423B2 (en) 2019-07-23
US20180009756A1 (en) 2018-01-11
EP3481200A1 (en) 2019-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019103266A (ru) Способы получения 4-алкокси-3-(ацил или алкил)оксипиколинамидов
ME01513B (me) Postupak dobijanja spojeva 4-amin0-2-(2,6-dioksopiperidin-3-il)izoindolin-1,3-diona
ES2617514T3 (es) Compuesto de ácido guanidinobenzoico
RU2012115111A (ru) Способ получения азабициклических соединений
HRP20130906T1 (hr) Postupci i intermedijeri za pripravu makrocikliäśkog inhibitora hcv proteaze
RU2016110024A (ru) Некоторые химические соединения, композиции и способы
ES2895120T3 (es) Nuevo agente protector de difenilmetano
CN103254138A (zh) 用于制备n-取代的羟基嘧啶酮羧酰胺类化合物的方法
EP2646452B1 (en) Chlorination of carbohydrates and carbohydrate derivatives
JP2018058894A (ja) （２ｓ，５ｒ）−６−ベンジルオキシ−７−オキソ−１，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−カルボン酸のナトリウム塩
RU2015111635A (ru) Улучшенные способы ацилирования майтанзинола
ES2791187T3 (es) Síntesis de dabigatrán
JP6420106B2 (ja) 環構造を有するジカルボン酸モノエステルの製造方法、ジカルボン酸モノエステルアミン塩、ジカルボン酸モノエステルを用いた液晶化合物の製造方法
JP6239751B2 (ja) ラコサミドの製造方法
CN105399755A (zh) 一种氟氧头孢酸的合成方法
CN112028827A (zh) 一种奈他地尔关键中间体的制备方法
DE60217647T2 (de) Verfahren zur herstellung von sulfamoylsubstituierten phenethylaminderivaten
CN102351728A (zh) 一种油酰乙醇胺及其衍生物的合成方法
CN107325020B (zh) 奥格列汀中间体的制备方法
RU2018122936A (ru) Способ очистки производного бензопирана, его кристаллическая форма и способ получения кристаллической формы
JP5556078B2 (ja) キラル化合物の製造方法および製造中間体
CN118993974B (zh) 一种吡咯烷酮两性型表面活性剂及其制备方法与应用
JP2011520876A (ja) ＨＭＧ−ＣｏＡ還元阻害剤の製造のためのキラル中間体の製造方法
CN119101098A (zh) 一种含氧杂环类化合物的制备方法
EP3260442A1 (en) Process for preparation of optically pure n-substituted-3-methoxypropionic acid derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner