[go: up one dir, main page]

RU2019101056A - Способ получения производного дифенилметана - Google Patents

Способ получения производного дифенилметана Download PDF

Info

Publication number
RU2019101056A
RU2019101056A RU2019101056A RU2019101056A RU2019101056A RU 2019101056 A RU2019101056 A RU 2019101056A RU 2019101056 A RU2019101056 A RU 2019101056A RU 2019101056 A RU2019101056 A RU 2019101056A RU 2019101056 A RU2019101056 A RU 2019101056A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
following formula
alkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2019101056A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019101056A3 (ru
RU2774998C2 (ru
Inventor
Хи-кюн ЮН
Се-Хван ПАРК
Чи-сон ЮН
Суню ЧХВЕ
Хи Чон СЕО
Ын-Чон ПАРК
Юнгю КОН
Кван-Соп СОН
Мин Чу КИМ
Со Ок ПАРК
Original Assignee
Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд.
Грин Кросс Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=60664449&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2019101056(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд., Грин Кросс Корпорейшн filed Critical Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2019101056A3 publication Critical patent/RU2019101056A3/ru
Publication of RU2019101056A publication Critical patent/RU2019101056A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2774998C2 publication Critical patent/RU2774998C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D9/00—Crystallisation
    • B01D9/005—Selection of auxiliary, e.g. for control of crystallisation nuclei, of crystal growth, of adherence to walls; Arrangements for introduction thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B51/00—Introduction of protecting groups or activating groups, not provided for in the preceding groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (93)

1. Способ получения соединения следующей формулы 1a, включающий стадии:
(1) взаимодействие соединения следующей формулы 2 с соединением следующей формулы 3 и циклизация полученного продукта с получением соединения следующей формулы 4;
(2) соединения формулы 4 подвергается альдегидации или амидированию, с последующим взаимодействием полученного продукта с соединением следующей формулы 5 и проведением восстановления с получением соединения следующей формулы 6; и
(3) взаимодействие соединения формулы 6 с соединением следующей формулы 7 и удаление защитных групп и восстановление,
Figure 00000001
,
где в формулах,
А представляет собой кислород (О) или серу (S);
n равно 1 или 2;
PG представляет собой защитную группу;
X' представляет собой галоген или C1-7 алкил;
X, Y и Hal каждый независимо представляет собой галоген;
B представляет собой (B-1)
Figure 00000002
или (B-2)
Figure 00000003
,
где Ra, Rb, Rc и Rd каждый представляет собой независимо водород, галоген, гидрокси, меркапто, циано, нитро, амино, карбокси, оксо, C1-7 алкил, C1-7алкилтио, C2-7 алкенил, C2-7 алкинил, C1-7 алкокси, C1-7 алкокси-C1-7 алкил, C2-7 алкенил-C1-7алкилокси, C2-7 алкинил-C1-7алкилокси, C3-10 циклоалкил, C3-7циклоалкилтио, C5-10циклоалкенил, C3-10циклоалкилокси, C3-10циклоалкилокси-C1-7 алкокси, фенил-C1-7 алкил, C1-7алкилтио-фенил, фенил-C1-7 алкокси, моно- или ди-C1-7 алкиламино, моно- или ди-C1-7 алкиламино-C1-7 алкил, C1-7 алканоил, C1-7 алканоиламино, C1-7алкилкарбонил, C1-7алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или ди-C1-7алкилкарбамоил, C1-7алкилсульфониламино, фенилсульфониламино, C1-7алкилсульфинил, C6-14арилсульфанил, C6-14арилсульфонил, C6-14 арил, 5-13-членный гетероарил, 5-10-членный гетероциклоалкил, 5-10-членный гетероциклоалкил-C1-7 алкил или 5-10-членный гетероциклоалкил-C1-7 алкокси;
кольцо С представляет собой C3-10 циклоалкил, C5-10циклоалкенил, C6-14 арил, 5-13-членный гетероарил или 5-10-членный гетероциклоалкил;
алкил, алкенил, алкинил и алкокси каждый независимо является незамещенным или имеет один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, амино, меркапто, C1-7 алкила и C2-7 алкинила;
циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероциклоалкил каждый независимо является незамещенным или имеет один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, амино, меркапто, C1-4 алкила и C1-4 алкокси; и
каждый гетероарил и гетероциклоалкил независимо содержит один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и O.
2. Способ получения соединения формулы 1a по п.1,
отличающийся тем, что стадия (1) включает стадии:
(i) взаимодействие соединения формулы 2 с соединением формулы 3 с получением соединения следующей формулы 3а;
(ii) аллильная группа соединения формулы 3а подвергается реакции перегруппировки, и полученный продукт подвергается реакции окисления или озонирования с последующим проведением восстановления с получением соединения следующей формулы 3d; и
(iii) соединение формулы 3d подвергается реакции циклизации с получением соединения формулы 4
Figure 00000004
,
где в формулах, n, X и Y являются такими, как определено в п.1.
3. Способ получения соединения формулы 1a по п.2,
отличающийся тем, что реакция циклизации представляет собой реакцию циклизации с использованием реагента Вильсмейера, реакцию циклизации с использованием уходящей группы, реакцию циклизации с использованием галида или реакцию циклизации с использованием реакции Мицунобу.
4. Способ получения соединения формулы 1a по п.1,
отличающийся тем, что стадия (2) включает альдегидацию соединения формулы 4 с получением соединения следующей формулы 4а, и затем взаимодействие соединения формулы 4а с соединением формулы 5
[Формула 4a]
Figure 00000005
,
где в формуле, n, X и Y являются такими, как определено в п.1.
5. Способ получения соединения формулы 1a по п.1, отличающийся тем, что стадия (2) включает амидирование соединения формулы 4 с получением соединения следующей формулы 4b и дальнейшее взаимодействие соединения формулы 4b с соединением формулы 5
[Формула 4b]
Figure 00000006
,
где n, X и Y являются такими, как определено в п.1.
6. Способ получения соединения формулы 1a по п.1,
отличающийся тем, что способ дополнительно включает реакцию алкилирования после стадии (3), и X' представляет собой C1-7 алкил.
7. Способ получения соединения формулы 1a по п.1, отличающийся тем, что стадия (3) дополнительно включает выделение только соединения, в котором глюкоза находится в β-форме, после или во время процесса удаления защитных групп и восстановления.
8. Способ получения соединения формулы 1a по п.1, отличающийся тем, что стадия (3) осуществляется способом, включающим стадии:
(3a-1) взаимодействие соединения формулы 6 с соединением формулы 7 в присутствии н-бутиллития, втор-бутиллития, трет-бутиллития или изопропилмагнийхлорида с получением соединения следующей формулы 7а;
(3a-2) соединение формулы 7а подвергается реакциям удаления защитной группы и метилирования в кислотных условиях в присутствии метанола с получением соединения следующей формулы 7d;
(3b) восстановление соединения формулы 7b с получением соединения следующей формулы 7e; и
(3c) введение защитной группы в соединение формулы 7e, нагревание полученного продукта в спирте, этилацетате или дихлорметане и выделение и удаление защитных групп полученного осадка с получением только β-формы
Figure 00000007
,
где в формулах, PG представляет собой защитную группу; и A, B, n и X являются такими, как определено в п.1.
9. Способ получения соединения формулы 1a по п.1, отличающийся тем, что стадия (3) осуществляется способом, включающим стадии:
(3a') взаимодействие соединения формулы 6 с соединением формулы 7 в присутствии н-бутиллития, втор-бутиллития, трет-бутиллития или изопропилмагнийхлорида, и полученный продукт подвергают реакциям удаления защитной группы и метилирования в кислотных условиях в присутствии метанола без отдельной очистки с получением соединения следующей формулы 7d;
(3b') восстановление соединения формулы 7d с получением соединения следующей формулы 7e; и
(3c') введение защитной группы в соединение формулы 7e для выделения только β-формы и выполнение удаления защитной группы:
Figure 00000008
,
где в формулах, A, B, n и X являются такими, как определено в п.1.
10. Способ получения соединения формулы 1a по п.1,
отличающийся тем, что стадию (3) осуществляют способом, включающим стадии:
(3a'') взаимодействие соединения формулы 6 с соединением формулы 7 в присутствии н-бутиллития, втор-бутиллития, трет-бутиллития или изопропилмагнийхлорида, и полученный продукт подвергают реакциям удаления защитной группы и метилирования в кислотных условиях в присутствии метанола без отдельной очистки с получением соединения следующей формулы 7d;
(3b'') введение защитной группы в соединение формулы 7d с получением соединения следующей формулы 7f; и
(3c") выделение только β-формы соединения формулы 7f и проведение реакции восстановления, а затем проведение реакции удаления защитной группы:
Figure 00000009
,
где в формулах, PG представляет собой защитную группу; и A, B, n и X являются такими, как определено в п.1.
11. Способ получения соединения формулы 1a по п.9 или 10, отличающийся тем, что каждое соединение формулы 7 и н-бутиллитий используется в количестве от 1,5 до 2,5 эквивалентов относительно 1 эквивалента соединения формулы 6.
12. Способ получения соединения формулы 1a по п.1, отличающийся тем, что способ дополнительно включает стадию осуществления кристаллизации с использованием растворителя, выбранного из группы, состоящей из толуола, этилацетата, дихлорметана, смеси тетрагидрофурана и дихлорметана, и смеси тетрагидрофурана и н-гексана, после стадии (3).
13. Способ получения соединения формулы 1a по п.1, отличающийся тем, что n равно 1.
14. Способ получения соединения формулы 1a по п.1, отличающийся тем, что A представляет собой кислород;
n равно 1;
X' представляет собой галоген; и
В представляет собой фенил, который не замещен или замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, амино, меркапто, С1-7 алкила, С3-10 циклоалкила и С1-7 алкокси.
15. Способ получения соединения следующей формулы 1b, включающий стадии:
(1) взаимодействие соединения следующей формулы 2 с соединением следующей формулы 3 и циклизация полученного продукта с получением соединения следующей формулы 4;
(2) соединение формулы 4 подвергается альдегидации или амидированию с последующим взаимодействием полученного соединения с соединением формулы 5 и проведением восстановления с получением соединения следующей формулы 6;
(3) взаимодействие соединения формулы 6 с соединением следующей формулы 8 и затем проведение восстановления с получением соединения следующей формулы 9;
(4) превращение фуранозного кольца соединения формулы 9 в пиранозное кольцо в кислотных условиях и затем введение в него защитной группы с получением соединения следующей формулы 10; и
(5) обработка соединения формулы 10 тиомочевиной, взаимодействие полученного продукта с С1-7 алкилгалогенидом и последующее проведение восстановления,
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
,
где в формулах,
R представляет собой C1-7алкилтио;
n равно 1 или 2;
PG представляет собой защитную группу;
X' представляет собой галоген или C1-7 алкил;
X, Y и Hal каждый независимо представляет собой галоген;
B представляет собой (B-1)
Figure 00000013
или (B-2)
Figure 00000003
,
где Ra, Rb, Rc и Rd каждый представляет собой независимо водород, галоген, гидрокси, меркапто, циано, нитро, амино, карбокси, оксо, C1-7алкил, C1-7алкилтио, C2-7алкенил, C2-7алкинил, C1-7алкокси, C1-7алкокси-C1-7алкил, C2-7алкенил-C1-7алкилокси, C2-7 алкинил-C1-7алкилокси, C3-10циклоалкил, C3-7циклоалкилтио, C5-10циклоалкенил, C3-10циклоалкилокси, C3-10циклоалкилокси-C1-7 алкокси, фенил-C1-7 алкил, C1-7алкилтио-фенил, фенил-C1-7алкокси, моно- или ди-C1-7алкиламино, моно- или ди-C1-7 алкиламино-C1-7 алкил, C1-7алканоил, C1-7алканоиламино, C1-7алкилкарбонил, C1-7алкоксикарбонил, карбамоил, моно- или ди-C1-7алкилкарбамоил, C1-7алкилсульфониламино, фенилсульфониламино, C1-7алкилсульфинил, C6-14арилсульфанил, C6-14арилсульфонил, C6-14 арил, 5-13-членный гетероарил, 5-10-членный гетероциклоалкил, 5-10-членный гетероциклоалкил-C1-7 алкил или 5-10-членный гетероциклоалкил-C1-7 алкокси;
кольцо С представляет собой C3-10 циклоалкил, C5-10циклоалкенил, C6-14 арил, 5-13-членный гетероарил или 5-10-членный гетероциклоалкил;
алкил, алкенил, алкинил и алкокси каждый независимо является незамещенным или имеет один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, амино, меркапто, C1-7 алкила и C2-7 алкинила;
циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил и гетероциклоалкил каждый независимо является незамещенным или имеет один или несколько заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, амино, меркапто, C1-4 алкила и C1-4 алкокси; и
каждый гетероарил и гетероциклоалкил независимо содержит один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и O.
16. Кристаллическая форма соединения следующей формулы c28
[Формула c28]
Figure 00000014
.
17. Кристаллическая форма по п.16, отличающаяся тем, что кристаллическая форма имеет рентгеновский дифракционный (XRD) спектр, который характеризуется пиками при углах дифракции (2θ) 6,2°±0,2°, 7,2°±0,2°, 8,8°±0,2°, 17,6°±0,2°, 19,0°±0,2°, 22,5°±0,2° и 25,1°±0,2°, в случае облучения с использованием Cu-Kα источника излучения.
18. Кристаллическая форма по п.16, отличающаяся тем, что кристаллическая форма имеет рентгеновский дифракционный (XRD) спектр, который характеризуется пиками при углах дифракции (2θ) 7,0°±0,2°, 14,9°±0,2°, 17,7°±0,2°, 18,8°±0,2°, 20,6°±0,2°, 21,8°±0,2° и 23,5°±0,2°, в случае облучения с использованием Cu-Kα источника излучения.
19. Кристаллическая форма по п.16, отличающаяся тем, что кристаллическая форма имеет рентгеновский дифракционный (XRD) спектр, который характеризуется пиками при углах дифракции (2θ) 5,6°±0,2°, 7,3°±0,2°, 15,7°±0,2°, 17,2°±0,2°, 18,9°±0,2°, 21,2°±0,2° и 21,9°±0,2°, в случае облучения с использованием Cu-Kα источника излучения.
20. Кристаллическая форма по п.16, отличающаяся тем, что кристаллическая форма имеет рентгеновский дифракционный (XRD) спектр, который характеризуется пиками при углах дифракции (2θ) 5,5°±0,2°, 7,2°±0,2°, 15,3°±0,2°, 17,2°±0,2°, 17,6°±0,2°, 18,9°±0,2° и 21,1°±0,2°, в случае облучения с использованием Cu-Kα источника излучения.
RU2019101056A 2017-06-15 Способ получения производного дифенилметана RU2774998C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20160075910 2016-06-17
KR10-2016-0075910 2016-06-17
PCT/KR2017/006271 WO2017217792A1 (ko) 2016-06-17 2017-06-15 다이페닐메탄 유도체의 제조방법

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021129636A Division RU2797392C2 (ru) 2016-06-17 2017-06-15 Способ получения производного дифенилметана

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019101056A3 RU2019101056A3 (ru) 2020-07-17
RU2019101056A true RU2019101056A (ru) 2020-07-17
RU2774998C2 RU2774998C2 (ru) 2022-06-27

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
SA518400666B1 (ar) 2021-11-30
MX392177B (es) 2025-03-19
HRP20211670T8 (hr) 2022-03-18
BR112018076243A2 (pt) 2019-03-26
PE20190467A1 (es) 2019-04-04
JP2020117528A (ja) 2020-08-06
RS62550B1 (sr) 2021-12-31
JP6763978B2 (ja) 2020-09-30
JP7352509B2 (ja) 2023-09-28
JP2023145481A (ja) 2023-10-11
KR20210036892A (ko) 2021-04-05
RU2019101056A3 (ru) 2020-07-17
PL3473621T3 (pl) 2022-01-10
EP3663292A1 (en) 2020-06-10
TN2018000437A1 (en) 2020-06-15
MA50774A1 (fr) 2021-03-31
CA3026756A1 (en) 2017-12-21
KR20170142904A (ko) 2017-12-28
AU2017285813A1 (en) 2019-01-17
WO2017217792A1 (ko) 2017-12-21
JP7773506B2 (ja) 2025-11-19
HRP20211670T1 (hr) 2022-02-18
PT3473621T (pt) 2021-10-04
MX385640B (es) 2025-03-18
KR102233229B1 (ko) 2021-03-29
JP7669206B2 (ja) 2025-04-28
EP3473621B1 (en) 2021-08-04
CA3026756C (en) 2021-03-02
RU2021129636A (ru) 2021-11-22
SG11201811154QA (en) 2019-01-30
CO2018014018A2 (es) 2019-03-08
PE20240590A1 (es) 2024-03-21
MY203941A (en) 2024-07-25
DOP2018000287A (es) 2019-03-31
CL2018003645A1 (es) 2019-03-22
MA44545B1 (fr) 2020-05-29
AU2017285813B2 (en) 2020-02-06
CN109311861A (zh) 2019-02-05
EP3663292B1 (en) 2021-09-01
DK3473621T3 (da) 2021-09-06
KR102379584B1 (ko) 2022-03-29
US10889574B2 (en) 2021-01-12
MA44545A1 (fr) 2019-10-31
PL3663292T3 (pl) 2022-01-17
ES2891825T3 (es) 2022-01-31
MA50774B1 (fr) 2022-02-28
DK3663292T3 (da) 2021-10-25
CA3081033A1 (en) 2017-12-21
SA521422474B1 (ar) 2023-11-02
NZ749398A (en) 2020-01-31
US10640496B2 (en) 2020-05-05
HUE056428T2 (hu) 2022-02-28
CN113651803A (zh) 2021-11-16
EP3473621A1 (en) 2019-04-24
US20190169174A1 (en) 2019-06-06
MX2018015647A (es) 2019-04-11
JP2021152054A (ja) 2021-09-30
MA44545B2 (fr) 2020-11-30
CN109311861B (zh) 2021-08-24
US20190382390A1 (en) 2019-12-19
PH12018550206A1 (en) 2019-09-30
ES2898336T3 (es) 2022-03-07
PT3663292T (pt) 2021-11-08
ECSP19000185A (es) 2019-01-31
MX2021008988A (es) 2022-05-05
CN113651803B (zh) 2022-10-28
EP3473621A4 (en) 2020-03-11
SI3663292T1 (sl) 2022-01-31
JP2019521985A (ja) 2019-08-08
CA3081033C (en) 2022-04-12
SG10201911782RA (en) 2020-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6634135B2 (ja) ハリコンドリンｂ類縁体の合成に有用な方法
JP6531911B2 (ja) ハリコンドリンｂの大環状ｃ１−ケト類似体を調製するための合成プロセスおよびそれに有用な中間体
CN105431438A (zh) 用于制备软海绵素b 的大环c1-酮基类似物的合成方法和可用于其中的中间体、包括含有-so2-(对甲苯基)基团的中间体
CN111433211A (zh) 软海绵素的合成
Reddy et al. Total synthesis and revision of the absolute configuration of seimatopolide B
RU2019101056A (ru) Способ получения производного дифенилметана
Tao et al. A concise gram-scale synthesis of ht-13-A via a rhodium-catalyzed intramolecular C–H activation reaction
CN104169279A (zh) (1r,4r) 7-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯及其衍生物
RU2565782C1 (ru) Способ получения 6-алкил(арил)-2,3-(с60-ih)[5,6]фуллеро-2,3,4,5-тетрагидропиридинов
Su et al. Synthesis of the C18–C26 tetrahydrofuran-containing fragment of amphidinolide C congeners via tandem asymmetric dihydroxylation and SN2 cyclization
RU2020121714A (ru) Способ получения (3s)-3-(4-хлор-3-{ [(2s,3r)-2-(4-хлорфенил)-4,4,4-трифтор-3-метилбутаноил]амино} фенил)-3-циклопропилпропановой кислоты и её кристаллической формы для применения в качестве фармацевтического активного вещества
Saidhareddy et al. Chiron approach to the total synthesis of Amaryllidaceae alkaloid (+)-lycoricidine
Wang et al. A highly efficient synthesis of the DEFG-ring system of rubriflordilactone B
Singh et al. Intramolecular 5-endo-trig aminopalladation of β-hydroxy-γ-alkenylamine: efficient route to a pyrrolidine ring and its application for the synthesis of (−)-8, 8a-di-epi-swainsonine
KR102334322B1 (ko) 가시광촉매화 반응을 이용하는 알켄 유도체 화합물의 제조방법 및 이로부터 제조된 알켄 유도체 화합물
Acharyya et al. Asymmetric total synthesis of cryptoconcatone I
Dubois et al. Dramatic influence of the substitution of alkylidene-5 H-furan-2-ones in Diels–Alder cycloadditions with o-quinonedimethide as diene partner: en route to the CDEF polycyclic ring system of lactonamycin
Leung et al. Enantioselective total syntheses of the proposed structures of prevezol B and evaluation of anti-cancer activity
Kamatani et al. Stereochemical investigation and total synthesis of inuloidin, a biologically active sesquiterpenoid from Heterotheca inuloides
Habrant et al. Towards the total synthesis of Calyculin C: preparation of the C13–C25 spirocyclic core
JP6533794B2 (ja) タキサン化合物、その調製方法およびその使用
Pariza et al. Bruceantin support studies. 5. Rapid access to a highly functionalized tricyclic bruceantin intermediate
CN102459147B (zh) 含有硝基的醚化合物及其制备方法
JPWO2005085204A1 (ja) 含窒素５員環化合物の製造方法
Narhe et al. A smooth rearrangement of Np-toluenesulfonyl 2-tert-butyldiphenylsilylmethyl-substituted azetidines into Np-toluenesulfonyl 3-tert-butyldiphenylsilyl-substituted pyrrolidines