[go: up one dir, main page]

RU2018126310A - Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов - Google Patents

Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов Download PDF

Info

Publication number
RU2018126310A
RU2018126310A RU2018126310A RU2018126310A RU2018126310A RU 2018126310 A RU2018126310 A RU 2018126310A RU 2018126310 A RU2018126310 A RU 2018126310A RU 2018126310 A RU2018126310 A RU 2018126310A RU 2018126310 A RU2018126310 A RU 2018126310A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nickel
phosphine ligand
composition
composition according
precursor
Prior art date
Application number
RU2018126310A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2744575C2 (ru
RU2018126310A3 (ru
Inventor
Пьер-Ален БРЕЙ
Оливья ШОМЕ-МАРТЭН
Original Assignee
Ифп Энержи Нувелль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ифп Энержи Нувелль filed Critical Ифп Энержи Нувелль
Publication of RU2018126310A publication Critical patent/RU2018126310A/ru
Publication of RU2018126310A3 publication Critical patent/RU2018126310A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2744575C2 publication Critical patent/RU2744575C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
    • B01J31/0204—Ethers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/06—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/12—Alkadienes
    • C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
    • C07C11/167—1, 3-Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • C07C2/36—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as phosphines, arsines, stilbines or bismuthines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
    • C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/847—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/10—Alkenes with five carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/107—Alkenes with six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • C07C2531/24—Phosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1088—Olefins
    • C10G2300/1092—C2-C4 olefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/20—C2-C4 olefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/22—Higher olefins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (23)

1. Каталитическая композиция, содержащая:
- по меньшей мере один предшественник никеля со степенью окисления (+II);
- по меньшей мере один фосфиновый лиганд формулы PR1R2R3, в котором группы R1, R2 и R3, являющиеся одинаковыми или отличающимися друг от друга и необязательно связанными между собой, выбирают:
- из ароматических групп, которые вляются замещенными или незамещенными, и содержащими и не содержащими гетероэлементы;
- и/или из насыщенных углеводородных групп, которые являются циклическими или нециклическими, замещенными или содержащими гетероэлементы;
- и по меньшей мере одно основание Льюиса;
причем в указанной композиции молярное отношение фосфинового лиганда к предшественнику никеля меньше или равно 5, а молярное отношение комбинации основания Льюиса и фосфинового лиганда к предшественнику никеля превышает или равно 5.
2. Композиция по п. 1, в которой молярное отношение фосфинового лиганда к предшественнику никеля находится в интервале от 2 до 5.
3. Композиция по п. 1 или 2, в которой предшественник никеля выбирают из хлорида никеля (II); хлорида (диметоксиэтан)никеля (II); бромида никеля (II); бромида (диметоксиэтан)никеля (II); фторида никеля (II); иодида никеля (II); сульфата никеля (II); карбоната никеля (II); диметилглиоксима никеля (II); гидроксида никеля (II); гидроксиацетата никеля (II); оксалата никеля (II); карбоксилатов никеля (II), выбранных из группы, которую образуют 2-этилгексаноат никеля (II), ацетат никеля (II), трифторацетат никеля (II), трифлат никеля (II), ацетилацетонат никеля (II), гексафторацетилацетонат никеля (II), феноляты никеля (II); хлорида аллилникеля (II); бромида аллилникеля (II); димера хлорида металлилникеля (II); гексафторфосфата аллилникеля (II); гексафторфосфата металлилникеля (II); бисциклопентадиенилникеля (II); бисаллилникеля (II) и биметаллилникеля (II); находящихся необязательно в гидратированной форме и применяемых по отдельности или в смеси.
4. Композиция по п. 1 или 2, в которой предшественник никеля выбирают из сульфата никеля (II); карбоната никеля (II); диметилглиоксима никеля (II); гидроксида никеля (II), гидроксиацетата никеля (II); оксалата никеля (II); карбоксилатов никеля (II), выбранных из группы, которую образуют 2-этилгексаноат никеля (II), ацетат никеля (II), трифторацетат никеля (II), трифлат никеля (II), ацетилацетонат никеля (II), гексафторацетилацетонат никеля (II), феноляты никеля (II); гексафторфосфата аллилникеля (II); гексафторфосфата металлилникеля (II); бисциклопентадиенилникеля (II); бисаллилникеля (II) и бисметаллилникеля (II); находящихся необязательно в гидратированной форме и применяемых по отдельности или в смеси.
5. Композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой группы R1, R2 и R3 в фосфиновом лиганде являются одинаковыми.
6. Композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой ароматические группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 выбирают из группы, которую образуют фенил, о-толил, м-толил, п-толил, мезитил, 3,5-диметилфенил, 4-н-бутилфенил, 4-метоксифенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-изопропоксифенил, 4-метокси-3,5-диметилфенил, 3,5-ди-трет-бутил-4-метоксифенил, 4-хлорфенил, 3,5-ди(трифторметил)фенил, бензил, нафтил, бинафтил, пиридил, бифенил, фурил, тиофенил.
7. Композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой насыщенные углеводородные группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 содержат от 1 до 20 атомов углерода.
8. Композиция по п. 7, в которой насыщенные углеводородные группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 выбирают из группы, которую образуют метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, циклопентил, циклогексил, бензил, адамантил.
9. Композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой основание Льюиса выбирают из диэтилового эфира, метил-трет-бутилового эфира, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, изоксазола, пиридина, пиразина и пиримидина.
10. Композиция по любому из предыдущих пунктов, содержащая также активирующий агент, выбранный из группы, которую образуют хлор- и бромпроизводные насыщенные углеводородные соединения алюминия, применяемые по отдельности или в смеси.
11. Композиция по п. 10, в которой активирующий агент выбирают из группы, которую образуют метилалюминийдихлорид (MeAlCl2), этилалюминийдихлорид (EtAlCl2), этилалюминийсесквихлорид (Et3Al2Cl3), диэтилалюминийхлорид (Et2AlCl), диизобутилалюминийхлорид (iBu2AlCl), изобутилалюминийдихлорид (iBuAlCl2), применяемые по отдельности или в смеси.
12. Композиция по п. 10 или 11, в которой молярное отношение активирующего агента к фосфиновому лиганду превышает или равно 1.
13. Способ олигомеризации олефинов, включающий приведение в контакт исходной смеси с композицией по любому из пп. 1-12.
14. Способ по п. 13, в котором исходная смесь содержит олефины, имеющие число атомов углерода в интервале от 2 до 10.
15. Способ по п. 13 или 14, осуществляемый в закрытой системе, в полуоткрытой системе, в непрерывном или в периодическом режиме.
16. Способ по любому из пп. 13-15, в которых способ представляет собой способ димеризации этилена.
17. Применение продуктов, получаемых способом по любому из пп. 13-16, в качестве компонентов автомобильного топлива, в качестве исходных смесей в способе гидроформилирования для синтеза альдегидов и спиртов, в качестве компонентов для химической, нефтехимической, фармацевтической или парфюмерной промышленности и/или в качестве исходных смесей для реакции обменного диспропорционирования для синтеза пропилена и/или в качестве исходной смеси в способе, обеспечивающем получение бутадиена окислительным дегидрированием или катализом металлами.
RU2018126310A 2015-12-18 2016-12-13 Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов RU2744575C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1562756 2015-12-18
FR1562756A FR3045414B1 (fr) 2015-12-18 2015-12-18 Nouvelle composition catalytique a base de nickel et de ligand de type phosphine et d'une base de lewis et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines
PCT/EP2016/080737 WO2017102689A1 (fr) 2015-12-18 2016-12-13 Composition catalytique a base de nickel et de ligand de type phosphine et d'une base de lewis et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018126310A true RU2018126310A (ru) 2020-01-20
RU2018126310A3 RU2018126310A3 (ru) 2020-03-25
RU2744575C2 RU2744575C2 (ru) 2021-03-11

Family

ID=55300685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018126310A RU2744575C2 (ru) 2015-12-18 2016-12-13 Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов

Country Status (12)

Country Link
US (1) US10646860B2 (ru)
JP (1) JP6876702B2 (ru)
KR (1) KR102621942B1 (ru)
CN (1) CN108430627B (ru)
BR (1) BR112018012279B1 (ru)
CA (1) CA3007314C (ru)
FR (1) FR3045414B1 (ru)
PL (1) PL239961B1 (ru)
RU (1) RU2744575C2 (ru)
SA (1) SA518391752B1 (ru)
TW (1) TWI756197B (ru)
WO (1) WO2017102689A1 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3039430B1 (fr) * 2015-07-29 2019-07-05 IFP Energies Nouvelles Nouvelle composition catalytique a base de nickel et de ligand de type phosphine et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines
FR3068620B1 (fr) 2017-07-10 2020-06-26 IFP Energies Nouvelles Procede d’oligomerisation mettant en oeuvre un dispositf reactionnel comprenant un moyen de dispersion
FR3068621B1 (fr) 2017-07-10 2020-06-26 IFP Energies Nouvelles Procede d’oligomerisation mettant en oeuvre un vortex
FR3083235B1 (fr) 2018-06-29 2021-12-03 Ifp Energies Now Procede d'oligomerisation en cascade de reacteurs gaz liquide agites avec injection etagee d'ethylene
FR3086288A1 (fr) 2018-09-21 2020-03-27 IFP Energies Nouvelles Procede d'oligomerisation d'ethylene dans un reacteur gaz/liquide compartimente
FR3086551A1 (fr) * 2018-09-28 2020-04-03 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique a base de nickel (ii)
FR3096587B1 (fr) 2019-05-28 2021-06-11 Ifp Energies Now Reacteur d’oligomerisation compartimente
FR3099476B1 (fr) 2019-07-31 2021-07-30 Ifp Energies Now Procede d’oligomerisation mettant en œuvre un recycle du ciel gazeux
FR3102685B1 (fr) 2019-11-06 2021-10-29 Ifp Energies Now Procédé d’oligomérisation d’oléfines dans un réacteur d’oligomérisation
FR3105019B1 (fr) 2019-12-18 2022-07-22 Ifp Energies Now Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation a zones successives de diametre variable
FR3105018B1 (fr) 2019-12-18 2021-12-10 Ifp Energies Now Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant des internes transversaux
FR3108264B1 (fr) 2020-03-19 2022-04-08 Ifp Energies Now Installation d’oligomérisation d’éthylène pour produire des alpha-oléfines
FR3112342A1 (fr) 2020-07-09 2022-01-14 IFP Energies Nouvelles Procede d’oligomerisation mettant en œuvre un echangeur gaz/liquide
FR3112775B1 (fr) 2020-07-24 2022-07-01 Ifp Energies Now Procédé d’oligomérisation mettant en oeuvre un recycle du ciel gazeux
FR3117890B1 (fr) 2020-12-23 2024-01-12 Ifp Energies Now Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant un double distributeur gaz/liquide
FR3117891B1 (fr) 2020-12-23 2024-12-20 Ifp Energies Now Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant une conduite centrale
FR3121439B1 (fr) 2021-03-30 2023-03-24 Ifp Energies Now Procede d'oligomerisation comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi
FR3123354B1 (fr) 2021-05-28 2023-05-26 Ifp Energies Now Procede d'oligomerisation dans un reacteur a zones de diametres variables comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi
CN115991721B (zh) * 2021-10-18 2025-02-18 中化学科学技术研究有限公司 一种含膦化合物及其制备方法和作为乙烯齐聚催化剂组合物配体的应用
CN117504938B (zh) * 2023-10-19 2025-10-10 中国石油化工股份有限公司 一种金属Rh基催化剂、其负载型催化剂及制备方法和应用
FR3156333A1 (fr) 2023-12-06 2025-06-13 IFP Energies Nouvelles Procede d’oligomerisation d’une charge olefinique en reacteur tubulaire a boucle

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62187434A (ja) * 1986-02-12 1987-08-15 Asahi Chem Ind Co Ltd ジフエニルカルボン酸エステルの製造法
JPH0678263B2 (ja) * 1986-07-01 1994-10-05 旭化成工業株式会社 ４―（パラフルオロベンゾイル）フェノール類の製造方法
FR2650760B1 (fr) * 1989-08-08 1991-10-31 Inst Francais Du Petrole Nouvelle composition catalytique et sa mise en oeuvre pour l'oligomerisation des monoolefines
JPH0429957A (ja) * 1990-05-25 1992-01-31 Ihara Chem Ind Co Ltd ビアリール誘導体の製造方法
US5166114A (en) * 1992-01-14 1992-11-24 Phillips Petroleum Company Ethylene dimerization and catalyst therefor
EP0646413B1 (fr) * 1993-09-22 2000-03-01 Institut Français du Pétrole Nouvelle composition contenant du nickel pour la catalyse et procédé de dimérisation et d'oligomérisation des oléfines
CN1077577C (zh) * 1997-10-31 2002-01-09 中国石油化工总公司 乙烯二聚催化剂及由其与乙烯聚合催化剂组成的催化剂体系
US7354880B2 (en) * 1998-07-10 2008-04-08 Univation Technologies, Llc Catalyst composition and methods for its preparation and use in a polymerization process
US6825148B2 (en) * 2001-04-10 2004-11-30 Shell Oil Company Nickel-containing ethylene oligomerization catalyst and use thereof
US7232869B2 (en) * 2005-05-17 2007-06-19 Novolen Technology Holdings, C.V. Catalyst composition for olefin polymerization
EP2239056B1 (en) * 2009-04-09 2011-07-20 Saudi Basic Industries Corporation Catalyst composition and process for oligomerization of ethylene
FR2979836B1 (fr) * 2011-09-08 2014-08-08 IFP Energies Nouvelles Nouvelle composition catalytique a base de nickel et procede d'oligomerisation des olefines utilisant ladite composition
FR3020286B1 (fr) * 2014-04-28 2017-12-08 Ifp Energies Now Nouveaux complexes a base de nickel et leur utilisation dans un procede de transformations des olefines
FR3020287B1 (fr) * 2014-04-28 2017-12-08 Ifp Energies Now Nouveaux complexes cycliques a base de nickel et leur utilisation dans un procede de transformation des olefines
FR3020285B1 (fr) * 2014-04-28 2017-12-08 Ifp Energies Now Nouvelle composition catalytique a base de nickel et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines
FR3039431B1 (fr) * 2015-07-29 2019-05-31 IFP Energies Nouvelles Nouvelle composition catalytique a base de nickel et d'un ligand de type phosphine complexe au nickel et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines

Also Published As

Publication number Publication date
KR102621942B1 (ko) 2024-01-05
RU2744575C2 (ru) 2021-03-11
FR3045414B1 (fr) 2019-12-27
CN108430627A (zh) 2018-08-21
PL239961B1 (pl) 2022-01-31
PL425935A1 (pl) 2019-07-29
CA3007314A1 (fr) 2017-06-22
SA518391752B1 (ar) 2021-11-02
KR20180096724A (ko) 2018-08-29
WO2017102689A1 (fr) 2017-06-22
TW201735998A (zh) 2017-10-16
TWI756197B (zh) 2022-03-01
US10646860B2 (en) 2020-05-12
BR112018012279A2 (pt) 2018-11-27
US20190001317A1 (en) 2019-01-03
CN108430627B (zh) 2022-05-24
FR3045414A1 (fr) 2017-06-23
CA3007314C (fr) 2023-09-19
JP2019500209A (ja) 2019-01-10
JP6876702B2 (ja) 2021-05-26
RU2018126310A3 (ru) 2020-03-25
BR112018012279B1 (pt) 2020-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018126310A (ru) Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов
Olivier-Bourbigou et al. Nickel catalyzed olefin oligomerization and dimerization
JP6807377B2 (ja) ニッケルとホスフィンタイプのリガンドとを含む新規触媒組成物、およびオレフィンのオリゴマー化方法におけるその使用
Consiglio et al. Enantioselective homogeneous catalysis involving transition-metal-allyl intermediates
Knowles et al. The Heck–Mizoroki cross-coupling reaction: a mechanistic perspective
JP6574599B2 (ja) 新規ニッケルベースの組成物、およびオレフィンのオリゴマー化のための該組成物の使用
JP2018533469A (ja) 特定の活性剤の存在下でのニッケルベースの触媒組成物およびオレフィンのオリゴマー化方法におけるその使用
US20130072732A1 (en) Method of separating butene-2 from a c4 cut containing butene-2 and butene-1 by selective oligomerization of butene-1
JP2015209429A (ja) 新規ニッケルベース錯体、およびオレフィンの変換方法における害錯体の使用
JP2015209428A (ja) 新規ニッケルベース錯体、およびオレフィンの変換方法における害錯体の使用
Myagmarsuren et al. Selective dimerization of styrene to 1, 3-diphenyl-1-butene with bis (β-diketonato) palladium/boron trifluoride etherate catalyst system
García‐Garrido Catalytic dimerization of alkynes
TWI727962B (zh) 新穎的基於鎳與鎳-錯合膦類型配體之催化組合物及其於寡聚烯烴製程之用途
CN108499599A (zh) 烯烃的选择性低聚
BR112015014207B1 (pt) processo eficiente de hidrogenação assimétrica de cetonas insaturadas usando aditivos, composição e seu uso
FR3086551A1 (fr) Composition catalytique a base de nickel (ii)
WO2019105844A1 (fr) Nouvelle composition catalytique a base de nickel, d'un phosphonium et son utilisation pour l'oligomerisation des olefines
Gavenonis Tandem reactions of dienes generated by enyne metathesis