RU2018124599A - Кристаллические формы аналогов хинолона и их солей - Google Patents
Кристаллические формы аналогов хинолона и их солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018124599A RU2018124599A RU2018124599A RU2018124599A RU2018124599A RU 2018124599 A RU2018124599 A RU 2018124599A RU 2018124599 A RU2018124599 A RU 2018124599A RU 2018124599 A RU2018124599 A RU 2018124599A RU 2018124599 A RU2018124599 A RU 2018124599A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- form according
- cancer
- ray powder
- powder diffraction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D513/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (91)
1. Кристаллическая форма Соединения I:
I
или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир и/или сольват.
2. Кристаллическая форма по п. 1, представляющая собой кристаллическую форму Соединения I.
3. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 7,730±0,3, 22,050±0,3 и 24,550±0,3 градуса два-тета.
4. Кристаллическая форма по п. 3, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит пики при около 9,410±0,3 и 27,700±0,3 градуса два-тета.
5. Кристаллическая форма по п. 2 или 3, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит пики при около 17,950±0,3 и 25,400±0,3 градуса два-тета.
6. Кристаллическая форма по любому из пп. 2-5, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков, выбранных из пиков при около 11,230±0,3, 11,630±0,3, 16,900±0,3, 18,580±0,3, 23,300±0,3 и 26,700±0,3 градуса два-тета.
7. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую три или более пиков, выбранных из группы, состоящей из 7,730±0,3, 9,410±0,3, 11,230±0,3, 11,630±0,3, 16,900±0,3, 17,950±0,3, 18,580±0,3, 22,050±0,3, 23,300±0,3, 24,550±0,3, 25,400±0,3, 26,700±0,3 и 27,700±0,3 градуса два-тета.
8. Кристаллическая форма по любому из пп. 2-7, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 215,41±2,0 °C.
9. Кристаллическая форма по любому из пп. 2-8, отличающаяся тем, что представляет собой полиморф A, демонстрирующий по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 1.
10. Кристаллическая форма по любому из пп. 3-9, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 95% или более.
11. Кристаллическая форма по п. 10, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 97% или более.
12. Кристаллическая форма по п. 11, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 99% или около 99,5%, или более.
13. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую пики при около 5,720±0,3 градуса два-тета.
14. Кристаллическая форма по п. 2 или 13, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 246,47±2,0 °C.
15. Кристаллическая форма по п. 13 или 14, отличающаяся тем, что представляет собой полиморф C, демонстрирующий по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 7.
16. Кристаллическая форма по любому из пп. 13-15, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 95% или более.
17. Кристаллическая форма по п. 16, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 97% или более.
18. Кристаллическая форма по п. 17, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 99% или около 99,5%, или более.
19. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую пики при около 5,680±0,2 градуса два-тета.
20. Кристаллическая форма по п. 19, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит пики при около 12,200±0,2, 12,600±0,3, 25,360±0,3 и 27,560±0,3 градуса два-тета.
21. Кристаллическая форма по п. 2, 19 или 20, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую два или более пиков, выбранных из группы, состоящей из 5,680±0,2, 12,200±0,2, 12,600±0,3, 25,360±0,3 и 27,560±0,3.
22. Кристаллическая форма по п. 2 или 19-21, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 231,99±2,0 °C.
23. Кристаллическая форма по любому из пп. 19-22, отличающаяся тем, что представляет собой полиморф E, демонстрирующий по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 11.
24. Кристаллическая форма по любому из пп. 19-23, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 95% или более.
25. Кристаллическая форма по п. 24, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 97% или более.
26. Кристаллическая форма по п. 25, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 99% или около 99,5% или более.
27. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую пики при около 5,000±0,3 и 6,060±0,4 градуса два-тета.
28. Кристаллическая форма по п. 2 или 27, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 222,11±2,0 °C.
29. Кристаллическая форма по п. 27 или 28, отличающаяся тем, что представляет собой полиморф G, демонстрирующий по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 16.
30. Кристаллическая форма по любому из пп. 27-29, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 95% или более.
31. Кристаллическая форма по п. 30, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 97% или более.
32. Кристаллическая форма по п. 31, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 99% или около 99,5% или более.
33. Кристаллическая форма по п. 1, отличающаяся тем, что указанная соль выбрана из группы, состоящей из: соли хлористоводородной кислоты, соли малеиновой кислоты, соли фумаровой кислоты, соли лимонной кислоты, соли яблочной кислоты, соли уксусной кислоты, соли серной кислоты, соли фосфорной кислоты, соли L-(+)-винной кислоты, соли D-глюкуроновой кислоты, соли бензойной кислоты, соли янтарной кислоты, соли этансульфоновой кислоты, соли метансульфоновой кислоты, соли п-толуолсульфоновой кислоты, соли малоновой кислоты, соли бензолсульфоновой кислоты и соли 1-гидрокси-2-нафтойной кислоты.
34. Кристаллическая форма по п. 1 или 19, отличающаяся тем, что указанная соль выбрана из группы, состоящей из: соли хлористоводородной кислоты, соли малеиновой кислоты, соли фумаровой кислоты, соли лимонной кислоты и соли L-яблочной кислоты.
35. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму HCl соли Соединения I.
36. Кристаллическая форма по п. 35, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 4,660±0,3 и 24,540±0,3 градуса два-тета.
37. Кристаллическая форма по п. 36, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 19,260±0,4, 20,160±0,4, 24,920±0,3 и 26,360±0,35 градуса два-тета.
38. Кристаллическая форма по п. 35 или 36, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 13,980±0,4, 14,540±0,3, 25,380±0,3 и 28,940±0,3 градуса два-тета.
39. Кристаллическая форма по любому из пп. 35-38, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 266,27±2,0 °C.
40. Кристаллическая форма по любому из пп. 35-39, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 21.
41. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму соли Соединения I с малеиновой кислотой.
42. Кристаллическая форма по п. 41, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 7,400±0,3, 18,440±0,5 и 26,500±0,4 градуса два-тета.
43. Кристаллическая форма по п. 42, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 22,320±0,4, 23,920±0,3, 24,300±0,4 и 25,240±0,7 градуса два-тета.
44. Кристаллическая форма по п. 41 или 42, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 5,040±0,3, 15,080±0,3, 15,880±0,4, 20,860±0,4 и 28,540±0,3 градуса два-тета.
45. Кристаллическая форма по любому из пп. 41-44, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 217,32±2,0 °C.
46. Кристаллическая форма по любому из пп. 41-45, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 26.
47. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму соли Соединения I с фумаровой кислотой.
48. Кристаллическая форма по п. 47, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 6,360±0,3 и 24,800±0,3 градуса два-тета.
49. Кристаллическая форма по п. 48, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 19,660±0,3, 20,420±0,3 и 26,860±0,3 градуса два-тета.
50. Кристаллическая форма по п. 47 или 48, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 12,680±0,3, 17,020±0,2, 25,180±0,2 и 28,280±0,3 градуса два-тета.
51. Кристаллическая форма по любому из пп. 47-50, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 222,40±2,0 °C.
52. Кристаллическая форма по любому из пп. 47-51, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 31.
53. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму соли Соединения I с лимонной кислотой.
54. Кристаллическая форма по п. 53, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 4,900±0,3, 25,380±0,3 и 27,500±0,4 градуса два-тета.
55. Кристаллическая форма по п. 54, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 15,360±0,3, 18,100±0,3, 19,300±0,3 и 26,140±0,4 градуса два-тета.
56. Кристаллическая форма по п. 53 или 54, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 17,400±0,3, 18,680±0,4, 24,040±0,4 и 26,740±0,3 градуса два-тета.
57. Кристаллическая форма по любому из пп. 53-56, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 196,86±2,0 °C.
58. Кристаллическая форма по любому из пп. 53-57, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 36.
59. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму соли Соединения I с L-яблочной кислотой.
60. Кристаллическая форма по п. 59, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 6,580±0,2, 6,780±0,3 и 25,560±0,4 градуса два-тета.
61. Кристаллическая форма по п. 60, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 19,560±0,4, 23,660±0,4, 26,060±0,7 и 26,960±0,7 градуса два-тета.
62. Кристаллическая форма по п. 59 или 60, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 8,800±0,3, 11,800±0,3, 18,600±0,3, 24,460±0,5 и 25,080±0,3 градуса два-тета.
63. Кристаллическая форма по любому из пп. 59-62, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 209,67±2,0 °C.
64. Кристаллическая форма по любому из пп. 59-63, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 41.
65. Композиция, содержащая кристаллическую форму по любому из пп. 1-64.
66. Композиция по п. 65, отличающаяся тем, что содержит по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель.
67. Способ стабилизации G-квадруплексов (G4) у субъекта, включающий введение указанному субъекту терапевтически эффективного количества кристаллической формы по любому из пп. 1-64.
68. Способ модулирования активности p53 у субъекта, включающий введение указанному субъекту терапевтически эффективного количества кристаллической формы по любому из пп. 1-64.
69. Способ лечения или облегчения расстройства клеточной пролиферации у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества кристаллической формы по любому из пп. 1-64.
70. Способ по п. 69, отличающийся тем, что расстройство клеточной пролиферации представляет собой рак.
71. Способ по п. 70, отличающийся тем, что указанный рак выбран из группы, состоящей из: гематологического рака, рака толстой и прямой кишок, рака молочной железы, рака легких, рака печени, рака яичника, рака шейки матки, саркомы Юинга, рака поджелудочной железы, рака лимфатических узлов, рака толстой кишки, рака предстательной железы, рака головного мозга, рака головы и шеи, рака кожи, рака почек и рака сердца.
72. Способ по п. 71, отличающийся тем, что указанный гематологический рак выбран из группы, состоящей из: лейкоза, лимфомы, миеломы и множественной миеломы.
73. Способ по п. 70, отличающийся тем, что указанный рак представляет собой рак с дефицитом репарации двухнитевых разрывов (DSB), зависящим от гомологичной рекомбинации (HR), или рак с дефицитом репарации DSB негомологичного соединения концов (NHEJ).
74. Способ по п. 70, отличающийся тем, что указанный рак включает раковые клетки, несущие дефекты в гене рака молочной железы 1 (BRCA1), гене рака молочной железы 2 (BRCA2) и/или других членах пути гомологичной рекомбинации.
75. Способ по п. 74, отличающийся тем, что указанные раковые клетки имеют дефицит BRCA1 и/или BRCA2.
76. Способ по п. 75, отличающийся тем, что указанные раковые клетки являются гомозиготными в отношении мутации BRCA1 и/или BRCA2.
77. Способ по п. 75, отличающийся тем, что указанные раковые клетки являются гетерозиготными в отношении мутации BRCA1 и/или BRCA2.
78. Способ по любому из пп. 69-74, дополнительно включающий совместное введение одного или более дополнительных терапевтических агентов и/или лучевой терапии.
79. Способ по п. 78, отличающийся тем, что указанный один или более дополнительных терапевтических агентов являются противораковыми агентами или иммунотерапевтическими агентами.
80. Способ снижения или ингибирования клеточной пролиферации, включающий приведение в контакт клеток с терапевтически эффективным количеством кристаллической формы по любому из пп. 1-64.
81. Способ по п. 80, отличающийся тем, что указанные клетки находятся в раковой клеточной линии или в раковом образовании у субъекта.
82. Способ по п. 81, отличающийся тем, что указанная раковая клетка выбрана из группы, состоящей из: гематологического рака, рака толстой и прямой кишок, рака молочной железы, рака легких, рака печени, рака поджелудочной железы, рака лимфатических узлов, рака толстой кишки, рака предстательной железы, рака головного мозга, рака головы и шеи, рака кожи, рака яичника, рака шейки матки, саркомы Юинга, рака почек и рака сердца.
83. Способ по п. 82, отличающийся тем, что указанная клетка гематологического рака выбрана из группы, состоящей из: лейкоза, лимфомы, миеломы и множественной миеломы.
84. Способ по п. 81, отличающийся тем, что указанные раковые клетки имеют дефекты репарации двухнитевых разрывов (DSB), зависящие от гомологичной рекомбинации (HR), или дефекты репарации DSB негомологичного соединения концов (NHEJ).
85. Способ по п. 81, отличающийся тем, что указанный рак включает раковые клетки, несущие дефекты в гене рака молочной железы 1 (BRCA1), гене рака молочной железы 2 (BRCA2) и/или других членах пути гомологичной рекомбинации.
86. Способ по п. 85, отличающийся тем, что указанные раковые клетки имеют дефицит BRCA1 и/или BRCA2.
87. Способ по п. 86, отличающийся тем, что указанные раковые клетки являются гомозиготными в отношении мутации BRCA1 и/или BRCA2.
88. Способ по п. 86, отличающийся тем, что указанные раковые клетки являются гетерозиготными в отношении мутации BRCA1 и/или BRCA2.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2015/065443 WO2017105382A1 (en) | 2015-12-14 | 2015-12-14 | Crystalline forms of quinolone analogs and their salts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018124599A true RU2018124599A (ru) | 2020-01-16 |
| RU2018124599A3 RU2018124599A3 (ru) | 2020-01-16 |
Family
ID=59057173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018124599A RU2018124599A (ru) | 2015-12-14 | 2015-12-14 | Кристаллические формы аналогов хинолона и их солей |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP4249072A3 (ru) |
| JP (1) | JP2018537486A (ru) |
| KR (1) | KR20180111797A (ru) |
| CN (1) | CN108699083A (ru) |
| AU (2) | AU2015417382A1 (ru) |
| CA (2) | CA3006502A1 (ru) |
| ES (1) | ES2959536T3 (ru) |
| IL (1) | IL260004A (ru) |
| RU (1) | RU2018124599A (ru) |
| WO (1) | WO2017105382A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2020130050A (ru) * | 2018-02-15 | 2022-03-15 | Сэньхва Байосайенсиз, Инк. | Аналоги хинолонов и их соли, композиции и способ их применения |
| US12378245B2 (en) * | 2019-02-11 | 2025-08-05 | Phoenix Molecular Designs | Crystalline forms of an RSK inhibitor |
| BR112022002772A2 (pt) * | 2019-08-14 | 2022-08-09 | Senhwa Biosciences Inc | Formas cristalinas de análogos de quinolina e sais dos mesmos, composições e seus métodos para uso |
| WO2021030671A1 (en) * | 2019-08-14 | 2021-02-18 | Senhwa Biosciences, Inc. | Tetracyclic compounds and their salts, compositions, and methods for their use |
| JP2020189888A (ja) * | 2020-08-28 | 2020-11-26 | センワ バイオサイエンシズ インコーポレイテッド | キノロン類似体及びその塩の結晶形 |
| WO2024222147A1 (zh) * | 2023-04-23 | 2024-10-31 | 信义核新(北京)生物科技有限公司 | 喹诺酮类似物及其用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005286965B2 (en) * | 2004-09-17 | 2009-10-22 | Senhwa Biosciences, Inc. | Quinolone analogs as cell proliferation inhibitors |
| EP1926372A2 (en) * | 2005-08-19 | 2008-06-04 | Cylene Pharmaceuticals, Inc. | HUMAN RIBOSOMAL DNA(rDNA) AND RIBOSOMAL RNA (rRNA) NUCLEIC ACIDS AND USES THEREOF |
| PT2214491T (pt) | 2007-10-05 | 2016-10-25 | Senhwa Biosciences Inc | Análogos de quinolona e métodos com eles relacionados |
| WO2012123938A1 (en) * | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Tel Hashomer Medical Research Infrastructure And Services Ltd. | Quinolone analogs for treating autoimmune diseases |
| EP3074391B1 (en) * | 2013-11-28 | 2019-07-31 | Tel Hashomer Medical Research Infrastructure And Services Ltd. | Rna polymerase i inhibitors and uses thereof |
-
2015
- 2015-12-14 RU RU2018124599A patent/RU2018124599A/ru unknown
- 2015-12-14 KR KR1020187020110A patent/KR20180111797A/ko not_active Ceased
- 2015-12-14 CN CN201580085777.5A patent/CN108699083A/zh active Pending
- 2015-12-14 ES ES15910869T patent/ES2959536T3/es active Active
- 2015-12-14 JP JP2018530880A patent/JP2018537486A/ja not_active Withdrawn
- 2015-12-14 AU AU2015417382A patent/AU2015417382A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-14 CA CA3006502A patent/CA3006502A1/en active Pending
- 2015-12-14 EP EP23188399.2A patent/EP4249072A3/en active Pending
- 2015-12-14 EP EP15910869.5A patent/EP3394070B1/en active Active
- 2015-12-14 WO PCT/US2015/065443 patent/WO2017105382A1/en not_active Ceased
- 2015-12-14 CA CA3255938A patent/CA3255938A1/en active Pending
-
2018
- 2018-06-13 IL IL260004A patent/IL260004A/en unknown
-
2021
- 2021-05-14 AU AU2021203085A patent/AU2021203085B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA3006502A1 (en) | 2017-06-22 |
| AU2015417382A1 (en) | 2018-06-14 |
| EP3394070A1 (en) | 2018-10-31 |
| IL260004A (en) | 2018-07-31 |
| EP4249072A3 (en) | 2023-10-25 |
| AU2021203085B2 (en) | 2023-06-08 |
| CN108699083A (zh) | 2018-10-23 |
| EP3394070B1 (en) | 2023-08-02 |
| EP3394070A4 (en) | 2019-05-08 |
| KR20180111797A (ko) | 2018-10-11 |
| JP2018537486A (ja) | 2018-12-20 |
| EP3394070C0 (en) | 2023-08-02 |
| RU2018124599A3 (ru) | 2020-01-16 |
| AU2021203085A1 (en) | 2021-06-10 |
| EP4249072A2 (en) | 2023-09-27 |
| ES2959536T3 (es) | 2024-02-26 |
| WO2017105382A1 (en) | 2017-06-22 |
| CA3255938A1 (en) | 2025-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018124599A (ru) | Кристаллические формы аналогов хинолона и их солей | |
| ES2988336T3 (es) | Un agente antineoplásico 1-((4-(4-fluoro-2-metil-1H-indol-5-iloxi)-6-metoxiquinolin-7-iloxi)metil)ciclopropanamina, su forma cristalina y sus sales | |
| JP2013512956A5 (ru) | ||
| JP2018537486A5 (ru) | ||
| WO2010115836A4 (en) | Substituted piperidines as ccr3 antagonists | |
| JP2020514271A5 (ru) | ||
| CN115803326A (zh) | Egfr抑制剂及其制备方法与在药学上的应用 | |
| JP6559719B2 (ja) | (s)−6−((1−アセチルピペリジン−4−イル)アミノ)−n−(3−(3、4−ジヒドロイソキノリン−2(1h)−イル)−2−ヒドロキシプロピル)ピリミジン−4−カルボキサミドの結晶塩 | |
| JP2019520343A5 (ru) | ||
| JP2019528276A5 (ru) | ||
| US10472349B2 (en) | Salt of pyridinyl amino pyrimidine derivative, preparation method therefor, and application thereof | |
| RU2020102453A (ru) | Фармацевтические композиции | |
| JP2019520379A5 (ru) | ||
| IL274037B2 (en) | A pyrimidine compound as a JAK kinase inhibitor | |
| JP2021501151A5 (ru) | ||
| WO2014078295A8 (en) | Gemcitabine prodrugs and uses thereof | |
| JP2016504325A5 (ru) | ||
| EA025568B1 (ru) | Пиразолильные и пиримидинильные трициклические еноны в качестве антиоксидантных модуляторов воспаления | |
| HRP20160044T1 (hr) | Novi spojevi fenilamino izonikotinamida | |
| WO2017004519A1 (en) | Substituted benzohydrazide analogs as histone demethylase inhibitors | |
| JP2018531280A5 (ru) | ||
| JP2010505961A5 (ru) | ||
| MX378932B (es) | Triazoles sustituidos y métodos relacionados a estos. | |
| RU2020111019A (ru) | Полиморфная форма tg02 | |
| JP2019510069A5 (ru) |