[go: up one dir, main page]

RU2018124599A - Кристаллические формы аналогов хинолона и их солей - Google Patents

Кристаллические формы аналогов хинолона и их солей Download PDF

Info

Publication number
RU2018124599A
RU2018124599A RU2018124599A RU2018124599A RU2018124599A RU 2018124599 A RU2018124599 A RU 2018124599A RU 2018124599 A RU2018124599 A RU 2018124599A RU 2018124599 A RU2018124599 A RU 2018124599A RU 2018124599 A RU2018124599 A RU 2018124599A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystalline form
form according
cancer
ray powder
powder diffraction
Prior art date
Application number
RU2018124599A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018124599A3 (ru
Inventor
Дэвид М. РИКМАН
Ичинг Грейс ЮЙ
Хшиоу-Тинг ЛЮ
Original Assignee
Сэньхва Байосайенсиз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сэньхва Байосайенсиз, Инк. filed Critical Сэньхва Байосайенсиз, Инк.
Publication of RU2018124599A publication Critical patent/RU2018124599A/ru
Publication of RU2018124599A3 publication Critical patent/RU2018124599A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D513/14Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles
    • A61K31/429Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4375Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (91)

1. Кристаллическая форма Соединения I:
Figure 00000001
I
или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир и/или сольват.
2. Кристаллическая форма по п. 1, представляющая собой кристаллическую форму Соединения I.
3. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 7,730±0,3, 22,050±0,3 и 24,550±0,3 градуса два-тета.
4. Кристаллическая форма по п. 3, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит пики при около 9,410±0,3 и 27,700±0,3 градуса два-тета.
5. Кристаллическая форма по п. 2 или 3, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит пики при около 17,950±0,3 и 25,400±0,3 градуса два-тета.
6. Кристаллическая форма по любому из пп. 2-5, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков, выбранных из пиков при около 11,230±0,3, 11,630±0,3, 16,900±0,3, 18,580±0,3, 23,300±0,3 и 26,700±0,3 градуса два-тета.
7. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую три или более пиков, выбранных из группы, состоящей из 7,730±0,3, 9,410±0,3, 11,230±0,3, 11,630±0,3, 16,900±0,3, 17,950±0,3, 18,580±0,3, 22,050±0,3, 23,300±0,3, 24,550±0,3, 25,400±0,3, 26,700±0,3 и 27,700±0,3 градуса два-тета.
8. Кристаллическая форма по любому из пп. 2-7, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 215,41±2,0 °C.
9. Кристаллическая форма по любому из пп. 2-8, отличающаяся тем, что представляет собой полиморф A, демонстрирующий по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 1.
10. Кристаллическая форма по любому из пп. 3-9, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 95% или более.
11. Кристаллическая форма по п. 10, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 97% или более.
12. Кристаллическая форма по п. 11, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 99% или около 99,5%, или более.
13. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую пики при около 5,720±0,3 градуса два-тета.
14. Кристаллическая форма по п. 2 или 13, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 246,47±2,0 °C.
15. Кристаллическая форма по п. 13 или 14, отличающаяся тем, что представляет собой полиморф C, демонстрирующий по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 7.
16. Кристаллическая форма по любому из пп. 13-15, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 95% или более.
17. Кристаллическая форма по п. 16, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 97% или более.
18. Кристаллическая форма по п. 17, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 99% или около 99,5%, или более.
19. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую пики при около 5,680±0,2 градуса два-тета.
20. Кристаллическая форма по п. 19, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит пики при около 12,200±0,2, 12,600±0,3, 25,360±0,3 и 27,560±0,3 градуса два-тета.
21. Кристаллическая форма по п. 2, 19 или 20, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую два или более пиков, выбранных из группы, состоящей из 5,680±0,2, 12,200±0,2, 12,600±0,3, 25,360±0,3 и 27,560±0,3.
22. Кристаллическая форма по п. 2 или 19-21, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 231,99±2,0 °C.
23. Кристаллическая форма по любому из пп. 19-22, отличающаяся тем, что представляет собой полиморф E, демонстрирующий по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 11.
24. Кристаллическая форма по любому из пп. 19-23, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 95% или более.
25. Кристаллическая форма по п. 24, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 97% или более.
26. Кристаллическая форма по п. 25, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 99% или около 99,5% или более.
27. Кристаллическая форма по п. 2, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, содержащую пики при около 5,000±0,3 и 6,060±0,4 градуса два-тета.
28. Кристаллическая форма по п. 2 или 27, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 222,11±2,0 °C.
29. Кристаллическая форма по п. 27 или 28, отличающаяся тем, что представляет собой полиморф G, демонстрирующий по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 16.
30. Кристаллическая форма по любому из пп. 27-29, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 95% или более.
31. Кристаллическая форма по п. 30, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 97% или более.
32. Кристаллическая форма по п. 31, отличающаяся тем, что имеет чистоту около 99% или около 99,5% или более.
33. Кристаллическая форма по п. 1, отличающаяся тем, что указанная соль выбрана из группы, состоящей из: соли хлористоводородной кислоты, соли малеиновой кислоты, соли фумаровой кислоты, соли лимонной кислоты, соли яблочной кислоты, соли уксусной кислоты, соли серной кислоты, соли фосфорной кислоты, соли L-(+)-винной кислоты, соли D-глюкуроновой кислоты, соли бензойной кислоты, соли янтарной кислоты, соли этансульфоновой кислоты, соли метансульфоновой кислоты, соли п-толуолсульфоновой кислоты, соли малоновой кислоты, соли бензолсульфоновой кислоты и соли 1-гидрокси-2-нафтойной кислоты.
34. Кристаллическая форма по п. 1 или 19, отличающаяся тем, что указанная соль выбрана из группы, состоящей из: соли хлористоводородной кислоты, соли малеиновой кислоты, соли фумаровой кислоты, соли лимонной кислоты и соли L-яблочной кислоты.
35. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму HCl соли Соединения I.
36. Кристаллическая форма по п. 35, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 4,660±0,3 и 24,540±0,3 градуса два-тета.
37. Кристаллическая форма по п. 36, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 19,260±0,4, 20,160±0,4, 24,920±0,3 и 26,360±0,35 градуса два-тета.
38. Кристаллическая форма по п. 35 или 36, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 13,980±0,4, 14,540±0,3, 25,380±0,3 и 28,940±0,3 градуса два-тета.
39. Кристаллическая форма по любому из пп. 35-38, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 266,27±2,0 °C.
40. Кристаллическая форма по любому из пп. 35-39, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 21.
41. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму соли Соединения I с малеиновой кислотой.
42. Кристаллическая форма по п. 41, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 7,400±0,3, 18,440±0,5 и 26,500±0,4 градуса два-тета.
43. Кристаллическая форма по п. 42, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 22,320±0,4, 23,920±0,3, 24,300±0,4 и 25,240±0,7 градуса два-тета.
44. Кристаллическая форма по п. 41 или 42, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 5,040±0,3, 15,080±0,3, 15,880±0,4, 20,860±0,4 и 28,540±0,3 градуса два-тета.
45. Кристаллическая форма по любому из пп. 41-44, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 217,32±2,0 °C.
46. Кристаллическая форма по любому из пп. 41-45, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 26.
47. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму соли Соединения I с фумаровой кислотой.
48. Кристаллическая форма по п. 47, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 6,360±0,3 и 24,800±0,3 градуса два-тета.
49. Кристаллическая форма по п. 48, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 19,660±0,3, 20,420±0,3 и 26,860±0,3 градуса два-тета.
50. Кристаллическая форма по п. 47 или 48, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 12,680±0,3, 17,020±0,2, 25,180±0,2 и 28,280±0,3 градуса два-тета.
51. Кристаллическая форма по любому из пп. 47-50, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 222,40±2,0 °C.
52. Кристаллическая форма по любому из пп. 47-51, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 31.
53. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму соли Соединения I с лимонной кислотой.
54. Кристаллическая форма по п. 53, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 4,900±0,3, 25,380±0,3 и 27,500±0,4 градуса два-тета.
55. Кристаллическая форма по п. 54, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 15,360±0,3, 18,100±0,3, 19,300±0,3 и 26,140±0,4 градуса два-тета.
56. Кристаллическая форма по п. 53 или 54, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 17,400±0,3, 18,680±0,4, 24,040±0,4 и 26,740±0,3 градуса два-тета.
57. Кристаллическая форма по любому из пп. 53-56, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 196,86±2,0 °C.
58. Кристаллическая форма по любому из пп. 53-57, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 36.
59. Кристаллическая форма по п. 34, отличающаяся тем, что представляет собой кристаллическую форму соли Соединения I с L-яблочной кислотой.
60. Кристаллическая форма по п. 59, отличающаяся тем, что демонстрирует диаграмму рентгеновской порошковой дифракции (РПД), содержащую пики при около 6,580±0,2, 6,780±0,3 и 25,560±0,4 градуса два-тета.
61. Кристаллическая форма по п. 60, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 19,560±0,4, 23,660±0,4, 26,060±0,7 и 26,960±0,7 градуса два-тета.
62. Кристаллическая форма по п. 59 или 60, отличающаяся тем, что указанная диаграмма рентгеновской порошковой дифракции дополнительно содержит один или более пиков при около 8,800±0,3, 11,800±0,3, 18,600±0,3, 24,460±0,5 и 25,080±0,3 градуса два-тета.
63. Кристаллическая форма по любому из пп. 59-62, отличающаяся тем, что демонстрирует термограмму дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющую значение характеристического пика при около 209,67±2,0 °C.
64. Кристаллическая форма по любому из пп. 59-63, отличающаяся тем, что демонстрирует по существу такую диаграмму рентгеновской порошковой дифракции, как на Фиг. 41.
65. Композиция, содержащая кристаллическую форму по любому из пп. 1-64.
66. Композиция по п. 65, отличающаяся тем, что содержит по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель.
67. Способ стабилизации G-квадруплексов (G4) у субъекта, включающий введение указанному субъекту терапевтически эффективного количества кристаллической формы по любому из пп. 1-64.
68. Способ модулирования активности p53 у субъекта, включающий введение указанному субъекту терапевтически эффективного количества кристаллической формы по любому из пп. 1-64.
69. Способ лечения или облегчения расстройства клеточной пролиферации у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества кристаллической формы по любому из пп. 1-64.
70. Способ по п. 69, отличающийся тем, что расстройство клеточной пролиферации представляет собой рак.
71. Способ по п. 70, отличающийся тем, что указанный рак выбран из группы, состоящей из: гематологического рака, рака толстой и прямой кишок, рака молочной железы, рака легких, рака печени, рака яичника, рака шейки матки, саркомы Юинга, рака поджелудочной железы, рака лимфатических узлов, рака толстой кишки, рака предстательной железы, рака головного мозга, рака головы и шеи, рака кожи, рака почек и рака сердца.
72. Способ по п. 71, отличающийся тем, что указанный гематологический рак выбран из группы, состоящей из: лейкоза, лимфомы, миеломы и множественной миеломы.
73. Способ по п. 70, отличающийся тем, что указанный рак представляет собой рак с дефицитом репарации двухнитевых разрывов (DSB), зависящим от гомологичной рекомбинации (HR), или рак с дефицитом репарации DSB негомологичного соединения концов (NHEJ).
74. Способ по п. 70, отличающийся тем, что указанный рак включает раковые клетки, несущие дефекты в гене рака молочной железы 1 (BRCA1), гене рака молочной железы 2 (BRCA2) и/или других членах пути гомологичной рекомбинации.
75. Способ по п. 74, отличающийся тем, что указанные раковые клетки имеют дефицит BRCA1 и/или BRCA2.
76. Способ по п. 75, отличающийся тем, что указанные раковые клетки являются гомозиготными в отношении мутации BRCA1 и/или BRCA2.
77. Способ по п. 75, отличающийся тем, что указанные раковые клетки являются гетерозиготными в отношении мутации BRCA1 и/или BRCA2.
78. Способ по любому из пп. 69-74, дополнительно включающий совместное введение одного или более дополнительных терапевтических агентов и/или лучевой терапии.
79. Способ по п. 78, отличающийся тем, что указанный один или более дополнительных терапевтических агентов являются противораковыми агентами или иммунотерапевтическими агентами.
80. Способ снижения или ингибирования клеточной пролиферации, включающий приведение в контакт клеток с терапевтически эффективным количеством кристаллической формы по любому из пп. 1-64.
81. Способ по п. 80, отличающийся тем, что указанные клетки находятся в раковой клеточной линии или в раковом образовании у субъекта.
82. Способ по п. 81, отличающийся тем, что указанная раковая клетка выбрана из группы, состоящей из: гематологического рака, рака толстой и прямой кишок, рака молочной железы, рака легких, рака печени, рака поджелудочной железы, рака лимфатических узлов, рака толстой кишки, рака предстательной железы, рака головного мозга, рака головы и шеи, рака кожи, рака яичника, рака шейки матки, саркомы Юинга, рака почек и рака сердца.
83. Способ по п. 82, отличающийся тем, что указанная клетка гематологического рака выбрана из группы, состоящей из: лейкоза, лимфомы, миеломы и множественной миеломы.
84. Способ по п. 81, отличающийся тем, что указанные раковые клетки имеют дефекты репарации двухнитевых разрывов (DSB), зависящие от гомологичной рекомбинации (HR), или дефекты репарации DSB негомологичного соединения концов (NHEJ).
85. Способ по п. 81, отличающийся тем, что указанный рак включает раковые клетки, несущие дефекты в гене рака молочной железы 1 (BRCA1), гене рака молочной железы 2 (BRCA2) и/или других членах пути гомологичной рекомбинации.
86. Способ по п. 85, отличающийся тем, что указанные раковые клетки имеют дефицит BRCA1 и/или BRCA2.
87. Способ по п. 86, отличающийся тем, что указанные раковые клетки являются гомозиготными в отношении мутации BRCA1 и/или BRCA2.
88. Способ по п. 86, отличающийся тем, что указанные раковые клетки являются гетерозиготными в отношении мутации BRCA1 и/или BRCA2.
RU2018124599A 2015-12-14 2015-12-14 Кристаллические формы аналогов хинолона и их солей RU2018124599A (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2015/065443 WO2017105382A1 (en) 2015-12-14 2015-12-14 Crystalline forms of quinolone analogs and their salts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2018124599A true RU2018124599A (ru) 2020-01-16
RU2018124599A3 RU2018124599A3 (ru) 2020-01-16

Family

ID=59057173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018124599A RU2018124599A (ru) 2015-12-14 2015-12-14 Кристаллические формы аналогов хинолона и их солей

Country Status (10)

Country Link
EP (2) EP4249072A3 (ru)
JP (1) JP2018537486A (ru)
KR (1) KR20180111797A (ru)
CN (1) CN108699083A (ru)
AU (2) AU2015417382A1 (ru)
CA (2) CA3006502A1 (ru)
ES (1) ES2959536T3 (ru)
IL (1) IL260004A (ru)
RU (1) RU2018124599A (ru)
WO (1) WO2017105382A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2020130050A (ru) * 2018-02-15 2022-03-15 Сэньхва Байосайенсиз, Инк. Аналоги хинолонов и их соли, композиции и способ их применения
US12378245B2 (en) * 2019-02-11 2025-08-05 Phoenix Molecular Designs Crystalline forms of an RSK inhibitor
BR112022002772A2 (pt) * 2019-08-14 2022-08-09 Senhwa Biosciences Inc Formas cristalinas de análogos de quinolina e sais dos mesmos, composições e seus métodos para uso
WO2021030671A1 (en) * 2019-08-14 2021-02-18 Senhwa Biosciences, Inc. Tetracyclic compounds and their salts, compositions, and methods for their use
JP2020189888A (ja) * 2020-08-28 2020-11-26 センワ バイオサイエンシズ インコーポレイテッド キノロン類似体及びその塩の結晶形
WO2024222147A1 (zh) * 2023-04-23 2024-10-31 信义核新(北京)生物科技有限公司 喹诺酮类似物及其用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005286965B2 (en) * 2004-09-17 2009-10-22 Senhwa Biosciences, Inc. Quinolone analogs as cell proliferation inhibitors
EP1926372A2 (en) * 2005-08-19 2008-06-04 Cylene Pharmaceuticals, Inc. HUMAN RIBOSOMAL DNA(rDNA) AND RIBOSOMAL RNA (rRNA) NUCLEIC ACIDS AND USES THEREOF
PT2214491T (pt) 2007-10-05 2016-10-25 Senhwa Biosciences Inc Análogos de quinolona e métodos com eles relacionados
WO2012123938A1 (en) * 2011-03-17 2012-09-20 Tel Hashomer Medical Research Infrastructure And Services Ltd. Quinolone analogs for treating autoimmune diseases
EP3074391B1 (en) * 2013-11-28 2019-07-31 Tel Hashomer Medical Research Infrastructure And Services Ltd. Rna polymerase i inhibitors and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CA3006502A1 (en) 2017-06-22
AU2015417382A1 (en) 2018-06-14
EP3394070A1 (en) 2018-10-31
IL260004A (en) 2018-07-31
EP4249072A3 (en) 2023-10-25
AU2021203085B2 (en) 2023-06-08
CN108699083A (zh) 2018-10-23
EP3394070B1 (en) 2023-08-02
EP3394070A4 (en) 2019-05-08
KR20180111797A (ko) 2018-10-11
JP2018537486A (ja) 2018-12-20
EP3394070C0 (en) 2023-08-02
RU2018124599A3 (ru) 2020-01-16
AU2021203085A1 (en) 2021-06-10
EP4249072A2 (en) 2023-09-27
ES2959536T3 (es) 2024-02-26
WO2017105382A1 (en) 2017-06-22
CA3255938A1 (en) 2025-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018124599A (ru) Кристаллические формы аналогов хинолона и их солей
ES2988336T3 (es) Un agente antineoplásico 1-((4-(4-fluoro-2-metil-1H-indol-5-iloxi)-6-metoxiquinolin-7-iloxi)metil)ciclopropanamina, su forma cristalina y sus sales
JP2013512956A5 (ru)
JP2018537486A5 (ru)
WO2010115836A4 (en) Substituted piperidines as ccr3 antagonists
JP2020514271A5 (ru)
CN115803326A (zh) Egfr抑制剂及其制备方法与在药学上的应用
JP6559719B2 (ja) (s)−6−((1−アセチルピペリジン−4−イル)アミノ)−n−(3−(3、4−ジヒドロイソキノリン−2(1h)−イル)−2−ヒドロキシプロピル)ピリミジン−4−カルボキサミドの結晶塩
JP2019520343A5 (ru)
JP2019528276A5 (ru)
US10472349B2 (en) Salt of pyridinyl amino pyrimidine derivative, preparation method therefor, and application thereof
RU2020102453A (ru) Фармацевтические композиции
JP2019520379A5 (ru)
IL274037B2 (en) A pyrimidine compound as a JAK kinase inhibitor
JP2021501151A5 (ru)
WO2014078295A8 (en) Gemcitabine prodrugs and uses thereof
JP2016504325A5 (ru)
EA025568B1 (ru) Пиразолильные и пиримидинильные трициклические еноны в качестве антиоксидантных модуляторов воспаления
HRP20160044T1 (hr) Novi spojevi fenilamino izonikotinamida
WO2017004519A1 (en) Substituted benzohydrazide analogs as histone demethylase inhibitors
JP2018531280A5 (ru)
JP2010505961A5 (ru)
MX378932B (es) Triazoles sustituidos y métodos relacionados a estos.
RU2020111019A (ru) Полиморфная форма tg02
JP2019510069A5 (ru)