RU2018112994A - Азосоединение, композиция чернил, способ струйной печати и окрашенное изделие - Google Patents
Азосоединение, композиция чернил, способ струйной печати и окрашенное изделие Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018112994A RU2018112994A RU2018112994A RU2018112994A RU2018112994A RU 2018112994 A RU2018112994 A RU 2018112994A RU 2018112994 A RU2018112994 A RU 2018112994A RU 2018112994 A RU2018112994 A RU 2018112994A RU 2018112994 A RU2018112994 A RU 2018112994A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- sulfo
- carboxy
- alkoxy
- alkylthio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 87
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 54
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 44
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 37
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 20
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 14
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 12
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims 10
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 9
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 7
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/30—Other polyazo dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Claims (148)
1. Азосоединение, представленное следующей формулой (1), его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера:
где
R1 представляет собой С1-С4 алкильную группу; С1-С4 алкильную группу, замещенную карбоксигруппой; фенильную группу; фенильную группу, замещенную сульфогруппой, или карбоксигруппу,
R2 представляет собой цианогруппу; карбамоильную группу или карбоксигруппу,
каждый R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода; С1-С4 алкильную группу; С1-С4 алкоксигруппу; атом галогена или сульфогруппу,
R5 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу; С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; или группу, представленную следующей формулой (2),
R6 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу; С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; или группу, представленную следующей формулой (2),
R7 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу; С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; или группу, представленную следующей формулой (2),
каждый R8 - R10 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; С1-С4 алкилкарбониламиногруппу; атом галогена; С1-С4 алкильную группу; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, (С1-С4) алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; или группу, представленную следующей формулой (2),
каждый R11 - R13 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; гидроксигруппу; ацетиламиногруппу; атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; сульфамоильную группу; С1-С4 алкильную группу; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, С1-С4 алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; С1-С4 алкилсульфонильную группу или С1-С4 алкилсульфонильную группу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
причем по меньшей мере один из R5 - R10 представляет собой группу, представленную следующей формулой (2):
в которой
R14 представляет собой анилиногруппу, содержащую в качестве заместителя по меньшей мере одну сульфогруппу, или нафтиламиногруппу, содержащую в качестве заместителя по меньшей мере одну сульфогруппу,
при этом каждая из указанных анилиногруппы и нафтиламиногруппы возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из сульфогруппы, карбоксигруппы, фосфатной группы, сульфамоильной группы, карбамоильной группы, гидроксигруппы, нитрогруппы, С1-С6 алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или ди-С1-С6 алкиламиногруппы, моно- или диариламиногруппы, ацетиламиногруппы, уреидогруппы, С1-С6 алкильной группы, цианогруппы, атома галогена, С1-С6 алкилсульфонильной группы и С1-С6 алкилтиогруппы,
R15 представляет собой анилиногруппу; нафтиламиногруппу; моно- или ди-С1-С6 алкиламиногруппу; моно- или диариламиногруппу; аминогруппу; С1-С6 алкилтиогруппу; фенилтиогруппу; феноксигруппу; или (С1-С6) алкоксигруппу; или гидроксигруппу,
причем группа, обозначенная R15, возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из сульфогруппы, карбоксигруппы, фосфатной группы, сульфамоильной группы, карбамоильной группы, гидроксигруппы, алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или ди-С1-С6 алкиламиногруппы, моно- или диариламиногруппы, ацетиламиногруппы, уреидогруппы, С1-С6 алкильной группы, фенильной группы, фурильной группы, пиридильной группы, цианогруппы, атома галогена, С1-С6 алкилсульфонильной группы, С1-С6 алкилтиогруппы и сульфо С1-С6 алкилтиогруппы,
при этом * в формуле (2) указывает на положение образования связи.
2. Азосоединение, его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера по п. 1, где в формуле (1)
R1 представляет собой С1-С4 алкильную группу или С1-С4 алкильную группу, замещенную карбоксигруппой,
R2 представляет собой цианогруппу; карбамоильную группу или карбоксигруппу,
каждый R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода; С1-С4 алкильную группу; С1-С4 алкоксигруппу; атом галогена или сульфогруппу,
R5 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу или С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы, и карбоксигруппы,
R6 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
R7 представляет собой С1-С4 алкоксигруппу или С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
каждый R8 - R10 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; С1-С4 алкилкарбониламиногруппу; атом галогена; С1-С4 алкильную группу; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, С1-С4 алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; или группу, представленную формулой (2),
каждый R11 - R13 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; гидроксигруппу; ацетиламиногруппу; атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; сульфамоильную группу; (С1-С4) алкильную группу; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, С1-С4 алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; С1-С4 алкилсульфонильную группу; или С1-С4 алкилсульфонильную группу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
причем по меньшей мере один из R8 - R10 представляет собой группу, представленную формулой (2).
3. Азосоединение, его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера по п. 1 или 2, где в формуле (1)
R1 представляет собой С1-С4 алкильную группу; или С1-С4 алкильную группу, замещенную карбоксигруппой, R2 представляет собой цианогруппу,
каждый R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода; С1-С4 алкоксигруппу или сульфогруппу,
R5 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
R6 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
R7 представляет собой сульфо-С1-С4 алкоксигруппу,
каждый R8 и R10 независимо представляет собой С1-С4 алкильную группу или С1-С4 алкилкарбониламиногруппу,
R9 представляет собой группу, представленную формулой (2), и
каждый R11 - R13 независимо представляет собой атом водорода/ сульфогруппу или нитрогруппу.
4. Азосоединение, его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера по любому из пп. 1-3, где в формуле (1)
R1 представляет собой С1-С4 алкильную группу или С1-С4 алкильную группу, замещенную карбоксигруппой, R2 представляет собой цианогруппу,
каждый R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода; С1-С4 алкоксигруппу или сульфогруппу,
R5 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
R6 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
R1 представляет собой сульфо-С1-С4алкоксигруппу,
каждый R8 и R10 независимо представляет собой метильную группу или С1-С4 алкилкарбониламиногруппу,
R9 представляет собой группу, представленную формулой (2),
каждый R11 - R13 независимо представляет собой атом водорода; сульфогруппу; или нитрогруппу, в которой по меньшей мере один из R11 - R13 представляет собой нитрогруппу, и
в формуле (2)
R14 представляет собой анилиногруппу, содержащую в качестве заместителя по меньшей мере одну сульфогруппу,
причем указанная анилиногруппа возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из сульфогруппы, карбоксигруппы, гидроксигруппы, алкоксигруппы, С1-С6 алкильной группы, цианогруппы, атома галогена, С1-С6 алкилсульфонильной группы и С1-С6 алкилтиогруппы,
R15 представляет собой моно- или ди-С1-С6 алкиламиногруппу; C1-С6 алкилтиогруппу или гидроксигруппу,
при этом моно- или ди-С1-С6 алкиламиногруппа возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из сульфогруппы, карбоксигруппы, фосфатной группы, гидроксигруппы, С1-С6 алкоксигруппы, ацетиламиногруппы, уреидогруппы, С1-С6 алкильной группы, фенильной группы, цианогруппы, атома галогена, С1-С6 алкилсульфонильной группы и С1-С6 алкилтиогруппы.
5. Азосоединение, его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера по любому из пп. 1-4, где в формуле (1)
R1 представляет собой метильную группу;
R2 представляет собой цианогруппу;
R3 представляет собой метоксигруппу;
R4 представляет собой сульфогруппу;
R5 представляет собой сульфо-С1-С4-алкилтиогруппу;
R6 представляет собой сульфо-С1-С4-алкилтиогруппу;
R7 представляет собой сульфо-С1-С4-алкоксигруппу;
R8 представляет собой С1-С4-алкилкарбониламиногруппу;
R10 представляет собой метильную группу;
R9 представляет собой группу, представленную формулой (2);
любой из R11 - R13 представляет собой нитрогруппу; а два другие независимо представляют собой сульфогруппу или атом водорода, и
в формуле (2)
R14 представляет собой анилиногруппу, содержащую в качестве заместителя по меньшей мере одну сульфогруппу,
причем указанная анилиногруппа возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из сульфогруппы; карбоксигруппы; гидроксигруппы; алкоксигруппы; алкильной группы; цианогруппы; атома галогена; С1-С6 алкилсульфонильной группы и С1-С6 алкилтиогруппы,
R15 представляет собой моно- или ди-С1-С6 алкиламиногруппу, причем указанная С1-С6 алкиламиногруппа возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из сульфогруппы, карбоксигруппы, гидроксигруппы, (С1-С6)алкоксигруппы, (С1-С6)алкильной группы, фенильной группы, атома галогена, (С1-С6)алкилсульфонильной группы и С1-С6-алкилтиогруппы.
6. Азосоединение, его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера по любому из пп. 1-5, где в формуле (1)
R1 представляет собой метильную группу;
R2 представляет собой цианогруппу;
R3 представляет собой метоксигруппу;
R4 представляет собой сульфогруппу;
R5 представляет собой сульфо-С1-С4 алкилтиогруппу;
R6 представляет собой сульфо-С1-С4 алкилтиогруппу;
R7 представляет собой сульфо-С1-С4 алкоксигруппу;
R8 представляет собой С1-С4-алкилкарбониламиногруппу;
R10 представляет собой метильную группу;
R9 представляет собой группу, представленную формулой (2);
любой из R11 - R13 представляет собой нитрогруппу, а два другие независимо представляют собой сульфогруппу или атом водорода, и
в формуле (2)
R14 представляет собой анилиногруппу, содержащую в качестве заместителя по меньшей мере одну сульфогруппу,
при этом указанная анилиногруппа возможно дополнительно замещена сульфогруппой,
R15 представляет собой моно- или ди-С1-С2 алкиламиногруппу,
при этом указанная С1-С2 алкиламиногруппа возможно дополнительно замещена сульфогруппой.
7. Композиция чернил, содержащая азосоединение (А), причем указанное азосоединение содержит в одной молекуле структуру, представленную следующей формулой (3), структуру, представленную следующей формулой (4), и структуру, представленную следующей формулой (5):
8. Композиция чернил по п. 7, где число азо-связей (-N=N-) в одной молекуле азосоединения (А) составляет 4 или 5.
9. Композиция чернил по п. 7 или 8, где азосоединение (А) представляет собой азосоединение, представленное следующей формулой (6):
в которой
R1 представляет собой С1-С4 алкильную группу; С1-С4 алкильную группу, замещенную карбоксигруппой; фенильную группу; фенильную группу, замещенную сульфогруппой; или карбоксигруппу,
R2 представляет собой цианогруппу; карбамоильную группу или карбоксигруппу,
каждый R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода; С1-С4 алкильную группу; С1-С4 алкоксигруппу; атом галогена или сульфогруппу,
R5 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу; С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; или группу, представленную следующей формулой (2),
R6 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу; С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; или группу, представленную следующей формулой (2),
R7 представляет собой С1-С4 алкилтиогруппу; С1-С4 алкилтиогруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; или группу, представленную следующей формулой (2),
каждый R8 - R10 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; (С1-С4) алкилкарбониламиногруппу; атом галогена; (С1-С4) алкильную группу; (С1-С4) алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, С1-С4 алкоксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы; или группу, представленную следующей формулой (2), и
каждый R11 - R13 и R16 независимо представляет собой атом водорода; карбоксигруппу; сульфогруппу; гидроксигруппу;
ацетиламиногруппу; атом галогена; цианогруппу; нитрогруппу; сульфамоильную группу; С1-С4 алкильную группу; С1-С4 алкоксигруппу; С1-С4 алкоксигруппу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, С1-С4 алкоксигруппы, сульфогруппы и
карбоксигруппы; С1-С4 алкилсульфонильную группу; или С1-С4 алкилсульфонильную группу, замещенную по меньшей мере одним видом группы, выбранным из группы, состоящей из гидроксигруппы, сульфогруппы и карбоксигруппы,
при этом по меньшей мере один из R5 - R10 представляет собой группу, представленную следующей формулой (2),
причем бензольное кольцо, обозначенное пунктирной линией, является необязательным:
где
R14 представляет собой анилиногруппу, содержащую в качестве заместителя по меньшей мере одну сульфогруппу; или нафтиламиногруппу, содержащую в качестве заместителя по меньшей мере одну сульфогруппу,
при этом каждая из указанных анилиногруппы и нафтиламиногруппы возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из сульфогруппы, карбоксигруппы, фосфатной группы, сульфамоильной группы, карбамоильной группы, гидроксигруппы, нитрогруппы, С1-С6 алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или ди-С1-С6 алкиламиногруппы, моно- или диариламиногруппы, ацетиламиногруппы, уреидогруппы, С1-С6 алкильной группы, цианогруппы, атома галогена, С1-С6 алкилсульфонильной группы и С1-С6 алкилтиогруппы,
R15 представляет собой анилиногруппу; нафтиламиногруппу; моно- или ди-С1-С6 алкиламиногруппу; моно- или диариламиногруппу; аминогруппу; С1-С6 алкилтиогруппу; фенилтиогруппу; феноксигруппу; С1-С6 алкоксигруппу или гидроксигруппу,
при этом группа, обозначенная R15, возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из сульфогруппы, карбоксигруппы, фосфатной группы, сульфамоильной группы, карбамоильной группы, гидроксигруппы, алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или ди-С1-С6 алкиламиногруппы, моно- или диариламиногруппы, ацетиламиногруппы, уреидогруппы, С1-С6 алкильной группы, фенильной группы, фурильной группы, пиридильной группы, цианогруппы, атома галогена, С1-С6 алкилсульфонильной группы, С1-С6 алкилтиогруппы и сульфо С1-С6 алкилтиогруппы,
при этом * в формуле (2) указывает на положение образования связи.
10. Композиция чернил по любому из пп. 7-9, где азосоединение (А) представляет собой азосоединение, его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера по любому из пп. 1-6.
11. Композиция чернил по любому из пп. 7-10, дополнительно содержащая растворимый в воде органический растворитель.
12. Способ струйной печати, включающий использование композиции чернил по любому из пп. 7-11 в качестве чернил, выпускающих капли чернил из чернил в соответствии с сигналами печати, и тем самым осуществляя печать на воспринимающем печать материале.
13. Способ струйной печати по п. 12, в котором воспринимающий печать материал представляет собой лист для передачи информации.
14. Способ струйной печати по п. 13, в котором лист для передачи информации представляет собой лист, имеющий краскоприемный слой, содержащий пористое белое неорганическое вещество.
15. Струйный принтер, снабженный картриджем, содержащим композицию чернил по любому из пп. 7-11.
16. Окрашенный материал, который окрашен при использовании любого из следующих:
a) азосоединения, его таутомера или соли указанного азосоединения или указанного таутомера по любому из пп. 1-6;
b) композиции чернил по любому из пп. 7-11 или
c) способа струйной печати по любому из пп. 12-14.
17. Азосоединение, его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера по п. 1, где в формуле (2)
R14 представляет собой анилиногруппу, содержащую заместитель, содержащий сульфогруппу; или нафтиламиногруппу, содержащую заместитель, содержащий сульфогруппу,
при этом заместитель, содержащий сульфогруппу, представляет собой по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из сульфо(С1-С6)алкоксигруппы, сульфомоно- или сульфоди-С1-С6 алкиламиногруппы, сульфомоно- или сульфодиариламиногруппы, сульфоацетиламиногруппы, сульфо(С1-С6)алкильной группы, сульфо(С1-С6)алкилсульфонильной группы и сульфо(С1-С6)алкилтиогруппы,
при этом каждая из указанных анилиногруппы и нафтиламиногруппы возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из карбоксигруппы, фосфатной группы, сульфамоильной группы, карбамоильной группы, гидроксигруппы, нитрогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или ди-(С1-С6) алкиламиногруппы, моно- или диариламиногруппы, ацетиламиногруппы, уреидогруппы, (С1-С6)алкильной группы, цианогруппы, атома галогена, (С1-С6) алкилсульфонильной группы и (С1-С6) алкилтиогруппы.
18. Азосоединение, его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера по п. 17, где в формуле (2)
R14 представляет собой анилиногруппу, содержащую заместитель, содержащий сульфогруппу; или нафтиламиногруппу, содержащую заместитель, содержащий сульфогруппу,
при этом заместитель, содержащий сульфогруппу, представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из сульфо(C1-С6)алкоксигруппы, сульфо(С1-С6)алкилтиогруппы и сульфо(С1-С6)алкилсульфонильной группы,
при этом каждая из указанных анилиногруппы и нафтиламиногруппы возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из карбоксигруппы, фосфатной группы, сульфамоильной группы, карбамоильной группы, гидроксигруппы, нитрогруппы, (С1-С6) алкоксигруппы, аминогруппы, моно- или ди-(С1-С6) алкиламиногруппы, моно- или диариламиногруппы, ацетиламиногруппы, уреидогруппы, (С1-С6) алкильной группы, цианогруппы, атома галогена, (С1-С6) алкилсульфонильной группы и (С1-С6) алкилтиогруппы.
19. Азосоединение, его таутомер или соль указанного азосоединения или указанного таутомера по п. 18, где в формуле (1)
R1 представляет собой метильную группу;
R2 представляет собой цианогруппу;
R3 представляет собой метоксигруппу;
R4 представляет собой сульфогруппу;
R5 представляет собой сульфо-С1-С4-алкилтиогруппу;
R6 представляет собой сульфо-С1-С4-алкилтиогруппу;
R7 представляет собой сульфо-С1-С4-алкоксигруппу;
R8 представляет собой С1-С5 алкилкарбониламиногруппу;
R10 представляет собой метильную группу;
R9 представляет собой группу, представленную формулой (2);
любой из R11 - R13 представляет собой нитрогруппу, а два другие независимо представляют собой сульфогруппу или атом водорода, и
в формуле (2)
R14 представляет собой анилиногруппу, содержащую заместитель, содержащий сульфогруппу,
при этом заместитель, содержащий сульфогруппу, представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из сульфо С1-С6 алкоксигруппы, сульфо C1-С6 алкилсульфонильной группы и сульфо С1-С6 алкилтиогруппы,
при этом указанная анилиногруппа возможно дополнительно замещена по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из нитрогруппы; алкильной группы и ацетиламиногруппы,
R15 представляет собой анилиногруппу или С1-С6 алкилтиогруппу,
при этом указанная анилиногруппа и указанная С1-С6 алкилтиогруппа возможно дополнительно замещены по меньшей мере одним видом заместителя, выбранным из группы, состоящей из сульфогруппы, ацетиламиногруппы и сульфо С1-С6 алкилтиогруппы.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015-188440 | 2015-09-25 | ||
| JP2015188440A JP2017061634A (ja) | 2015-09-25 | 2015-09-25 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| JP2015-188439 | 2015-09-25 | ||
| JP2015188439A JP6544800B2 (ja) | 2015-09-25 | 2015-09-25 | インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 |
| PCT/JP2016/078252 WO2017051923A1 (ja) | 2015-09-25 | 2016-09-26 | アゾ化合物、インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018112994A3 RU2018112994A3 (ru) | 2019-10-28 |
| RU2018112994A true RU2018112994A (ru) | 2019-10-28 |
Family
ID=58386101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018112994A RU2018112994A (ru) | 2015-09-25 | 2016-09-26 | Азосоединение, композиция чернил, способ струйной печати и окрашенное изделие |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10323150B2 (ru) |
| EP (1) | EP3354692B1 (ru) |
| KR (1) | KR102697024B1 (ru) |
| CN (1) | CN108026381B (ru) |
| CA (1) | CA2999234A1 (ru) |
| RU (1) | RU2018112994A (ru) |
| TW (1) | TWI699403B (ru) |
| WO (1) | WO2017051923A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10240053B2 (en) * | 2017-03-24 | 2019-03-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Aqueous ink, ink cartridge, and ink jet recording method |
| US20220258493A1 (en) * | 2019-06-28 | 2022-08-18 | Corning Incorporated | Marking of ceramic bodies |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2004488A1 (en) * | 1970-01-31 | 1971-08-05 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Water-soluble azo dyes for wool and poly-amide fibres |
| JPH01284562A (ja) | 1988-05-12 | 1989-11-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 疎水性繊維類の黒色染色用染料組成物および疎水性繊維類の黒色染色物を製造する方法 |
| JP4270486B2 (ja) | 2002-08-09 | 2009-06-03 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
| WO2004050768A2 (en) | 2002-12-05 | 2004-06-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Benzimidazole-pyridone-based azo dyes |
| KR20040050768A (ko) | 2002-12-09 | 2004-06-17 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 구동회로 일체형 액정표시장치용 박막 트랜지스터 제조방법 |
| DE10306617A1 (de) | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Merck Patent Gmbh | Salze mit Cyanoborat-Anionen |
| JP4502274B2 (ja) | 2003-12-02 | 2010-07-14 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物、インク組成物及び着色体 |
| KR20050054374A (ko) | 2003-12-04 | 2005-06-10 | 엘지전자 주식회사 | 멀티-메모리 카드 슬롯의 상태표시장치 |
| EP1975205B1 (en) | 2006-01-06 | 2012-05-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Trisazo compound, ink composition, recording method and colored matter |
| KR20070077931A (ko) | 2006-01-25 | 2007-07-30 | 엘지전자 주식회사 | 공기조화기의 방열구조 |
| DK2059254T3 (en) | 2006-08-31 | 2015-07-13 | Spectrum Pharmaceuticals Inc | Sensitization of tumor cells to radiation therapy by administration of endothelin agonists |
| JP5126824B2 (ja) | 2006-11-08 | 2013-01-23 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| TW200833792A (en) * | 2006-11-08 | 2008-08-16 | Nippon Kayaku Kk | Azo compound, ink composition, recording method and colored article |
| US7550037B2 (en) * | 2007-07-05 | 2009-06-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
| JP5334864B2 (ja) | 2007-11-27 | 2013-11-06 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物、インク組成物、プリント方法及び着色体 |
| JP5268414B2 (ja) * | 2008-04-25 | 2013-08-21 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| JP5456666B2 (ja) * | 2008-05-07 | 2014-04-02 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| JP2009298896A (ja) | 2008-06-12 | 2009-12-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性アゾ化合物、インク組成物及び着色体 |
| JP2010022442A (ja) * | 2008-07-16 | 2010-02-04 | Suminoe Textile Co Ltd | 自動車座席用シート及び自動車用座席体 |
| WO2010143610A1 (ja) * | 2009-06-12 | 2010-12-16 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物からなる色素、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| EP2554606B1 (en) * | 2010-03-30 | 2014-04-23 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water-soluble azo compound or salt thereof, ink composition and colored body |
| CA2819214C (en) | 2010-12-17 | 2017-12-12 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound, ink composition, recording method and colored material |
| JP5925129B2 (ja) | 2010-12-17 | 2016-05-25 | 日本化薬株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
| TWI477562B (zh) * | 2010-12-17 | 2015-03-21 | Nippon Kayaku Kk | Ink composition, ink jet recording method and chromosome |
| JP2012211293A (ja) * | 2011-03-18 | 2012-11-01 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
| JP6128944B2 (ja) * | 2012-06-15 | 2017-05-17 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| JP6210778B2 (ja) * | 2012-09-05 | 2017-10-11 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| JP2014080551A (ja) | 2012-10-18 | 2014-05-08 | Canon Inc | インクセット、インクジェット記録方法 |
| WO2014132926A1 (ja) | 2013-03-01 | 2014-09-04 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| KR20140132926A (ko) | 2013-05-09 | 2014-11-19 | 김영신 | 보강대 일체형 선반 |
| US10240053B2 (en) * | 2017-03-24 | 2019-03-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Aqueous ink, ink cartridge, and ink jet recording method |
-
2016
- 2016-09-26 RU RU2018112994A patent/RU2018112994A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-09-26 US US15/757,201 patent/US10323150B2/en active Active
- 2016-09-26 KR KR1020187007700A patent/KR102697024B1/ko active Active
- 2016-09-26 EP EP16848711.4A patent/EP3354692B1/en active Active
- 2016-09-26 WO PCT/JP2016/078252 patent/WO2017051923A1/ja not_active Ceased
- 2016-09-26 TW TW105131014A patent/TWI699403B/zh active
- 2016-09-26 CA CA2999234A patent/CA2999234A1/en not_active Abandoned
- 2016-09-26 CN CN201680054702.5A patent/CN108026381B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20180061169A (ko) | 2018-06-07 |
| EP3354692A1 (en) | 2018-08-01 |
| EP3354692A4 (en) | 2019-06-05 |
| US10323150B2 (en) | 2019-06-18 |
| RU2018112994A3 (ru) | 2019-10-28 |
| EP3354692B1 (en) | 2021-04-14 |
| CA2999234A1 (en) | 2017-03-30 |
| CN108026381B (zh) | 2020-06-05 |
| WO2017051923A1 (ja) | 2017-03-30 |
| KR102697024B1 (ko) | 2024-08-20 |
| CN108026381A (zh) | 2018-05-11 |
| US20180319988A1 (en) | 2018-11-08 |
| HK1249125A1 (zh) | 2018-10-26 |
| TWI699403B (zh) | 2020-07-21 |
| TW201726821A (zh) | 2017-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013130307A (ru) | Азосоединение, композиция чернил, способ записи и окрашенный материал | |
| JP2014015600A5 (ru) | ||
| EP1903078A3 (en) | Azo dye, heat-sensitive transfer recording ink sheet, heat-sensitive transfer recording method, color toner, inkjet ink and color filter | |
| JP2012177073A5 (ru) | ||
| RU2007138016A (ru) | Система на основе чернил, содержащая полимерные связующие вещества | |
| JP2014062241A5 (ru) | ||
| CA2587452A1 (en) | Azo compound, ink composition and colored article | |
| AU2003227918A1 (en) | Trisazo dyes for ink jet printing | |
| MX2008013465A (es) | Colorantes trisazo, composiciones y procesos de impresion por inyeccion de tinta. | |
| JP2008297541A5 (ru) | ||
| GB2431663A (en) | Phthalocyanine inks and their use in ink-jet printing | |
| CA2562116A1 (en) | Azo compound, ink composition, and colored object | |
| RU2018112994A (ru) | Азосоединение, композиция чернил, способ струйной печати и окрашенное изделие | |
| RU2016103405A (ru) | Чернила для струйной записи, чернильный картридж, способ струйной записи и устройство для струйной записи | |
| JP2015193792A5 (ru) | ||
| JP2015067814A5 (ru) | ||
| ATE515540T1 (de) | Trisazofarbstoffe mit pyrazolylendgruppe und ihre verwendung im farbstrahldruck | |
| DE602007005967D1 (de) | Verfahren, verbindung, tinte und verwendung | |
| TW200504160A (en) | Additives to eliminate bronzing of inkjet ink formulations on specialty quick-dry inkjet photographic media | |
| JP2015048374A5 (ru) | ||
| GB2445300A (en) | Yellow azo dyes for ink jet printing | |
| WO2010070311A3 (en) | Magenta dyes and inks for use in ink-jet printing | |
| ATE342942T1 (de) | Azofarbstoffe mit einer barbitursäure-gruppe sowie tintenstrahldrucktinten und verfahren | |
| WO2008155517A3 (en) | Colorant composition, ink, printing process | |
| WO2007017632A3 (en) | Trisazo dyestuffs with 6-pyrazolyl-1-naphtholsulphomic acid as middle component |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20200128 |